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Universo da Qumica
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QUMICA ORGNICA

Um Estudo dos Compostos dos Seres Vivos

Ensino Mdio
Energia

Professor Fabiano Ramos Costa fabianoraco@oi.com.br

QUMICA ORGNICA
o ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono. O TOMO DE CARBONO O tomo de carbono apresenta as seguintes caractersticas: 1. Nmero atmico 6 (Z = 6). 2. Nmero de massa 12 (A = 12). 3. Configurao eletrnica: .

Energia 2p3 Hibridizao sp3

2s

sp3 sp3 sp3 sp3

1s2

1s2

1s 2 2s 2 [ ] [ ]
K 2

2 p2 [ ][ ][
L 4

Na

hibridizao

sp3 ,

os

orbitais

hbridos

De acordo com a configurao eletrnica acima, o tomo de carbono poderia fazer apenas 2 compartilhamentos eletrnicos, isto , 2 ligaes covalentes. Entretanto a estabilidade mxima do carbono conseguida atravs de 4 compartilhamentos (tetravalncia constante), de acordo com o quadro abaixo: 2 ligaes 1 ligao 4 ligaes 1 ligao covalentes covalente covalentes covalente duplas tripla e 1 simples dupla e duas simples simples

distanciam-se uns dos outros por um ngulo de 109 28 (equivale ao ngulo de 109,47 Essa distncia pro voca a ). formao de uma geometria tetradrica, como no caso do metano, CH 4 .

A linha contnua indica ligao no plano; A linha tracejada indica ligao atrs do plano; A cunha cheia indica ligao frente do plano.

A TETRAVALNCIA CONSTANTE DO CARBONO A figura abaixo mostra a disposio dos eltrons do tomo de carbono no estado fundamental (menor energia): Energia

Hibridizao sp 2 Na formao dos hbridos sp 2 , a energia de cada um deles a mesma, sendo maior que a energia do 2s e menor que a energia do 2p. Porm, restar um orbital p puro com energia maior que a dos hbridos. Energia Energia
2p3 Hibridizao sp2 2ppuro

2s2

2p2 CAMADA L

2s

sp2 sp2 sp2

1s2

1s2

1s2

CAMADA K

Na

hibridizao

sp 2 ,

os

orbitais

hbridos

Os eltrons da camada L tm uma diferena de energia muito pequena. Ao fornecer energia ao tomo de carbono, um dos eltrons do subnvel 2s salta para o orbital 2p vazio, tornando-se um tomo de carbono excitado com 4 eltrons desemparelhados. Assim, verifica-se a possibilidade de se fazer 4 compartilhamentos eletrnicos. Energia

distanciam-se uns dos outros por um ngulo de 120. Essa distncia provoca a formao de uma geometria trigonal plana.

Hibridizao sp Na formao dos hbridos sp , a energia de cada um deles a mesma, sendo maior que a energia do 2s e menor que a energia do 2p. Porm, restaro dois orbitais p puros com energia maior que a dos hbridos. Energia Energia
2p3 Hibridizao sp sp sp 2ppuro 2ppuro

2p 2s
1

CAMADA L

1s2

CAMADA K

A HIBRIDIZAO DO CARBONO Aps ficar excitado, o tomo de carbono, dependendo da ligao, hibridizar seus orbitais mais externos (2s e 2p), dando origem a novos orbitais hbridos denominados de sp3 (quando o orbital 2s mistura aos 3 orbitais 2p), sp 2 (quando o orbital 2s mistura com apenas 2 orbitais 2p, ficando um 2p puro) e sp (quando o orbital 2s mistura com apenas 1 orbital 2p, deixando 2 orbitais 2p puros). dessa forma que analisaremos a geometria dos tomos de carbono. Hibridizao sp3 Na formao dos hbridos sp3 , a energia de cada um deles a mesma, sendo maior que a energia do 2s e menor que a energia do 2p.

2s

1s2

1s2

Na

hibridizao

sp ,

os

orbitais

hbridos

distanciam-se uns dos outros por um ngulo de 180. Essa distncia provoca a formao de uma geometria linear.

C
-

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ATIVIDADES (A) 1.

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FRMULAS NA QUMICA ORGNICA As molculas orgnicas sero representadas atravs das seguintes frmulas: Eletrnica (Lewis): Mostra os eltrons da camada de valncia de cada um dos tomos que constituem a molcula, assim como os eltrons que participam da ligao (ligantes) e tambm os que no participam (no-ligantes). Observao: Sempre comece a distribuio dos eltrons pelo emparelhamento.

(1) O eritreno um monmero que pode ser utilizado para a produo de borracha sinttica. Sua frmula estrutural pode ser representada por:
H C 1 C 2 C 3 C H H H H H

CH 4 C2 H 6 C2 H 4 C2 H 2 C3 H 4 C 2 H 5 OH

C H H H C C H H H H C C H H H
H C C H

H C

H H C H H

As posies 1, 2 e 3 correspondem a ligaes que existem entre carbonos. Indique quais so essas ligaes, escrevendo novamente a frmula estrutural do eritreno. 2. (2) Dada a estrutura apenas da cadeia carbnica de uma molcula
1 2 3 4 5 C C C C C 6 7 8 9 10 C C C C C

H C H

H C H

a) b) c) d)

Escreva sua frmula molecular. Escreva sua frmula estrutural condensada. Escreva sua frmula de linhas. Quais tomos esto hibridizados em sp3 , em sp 2 e em sp ? (escreva os nmeros indicados na molcula) Qual o ngulo entre as ligaes do carbono-8?

H H H C C O H H H

e) 3.

Estrutural Plana: Substitui os pares de eltrons ligantes por um trao.

H

(3) Considere as estruturas parciais A e B:

C C C C C C C C C B C

CH 4 C2 H 6 C2 H 4 C2 H 2 C3 H 4 C 2 H 5 OH

H C H

H H H C
H C

C H
C H

Agora diga a quantidade de tomos de hidrognio presentes em cada estrutura. 4. (4) Considere as frmulas de linhas I e II:
S I II

H H
H H

H C C H

H H C H H H H C C O H H H C C H

Agora escreva a frmula molecular e estrutural condensada de cada uma delas.

Estrutural Condensada: Agrupa tomos ou grupos de tomos que se repetem, mantendo as ligaes entre os tomos de carbono.

CH 4 C2 H 6 C2 H 4 C2 H 2 C3 H 4 C 2 H 5 OH

CH 4
H3C H2C CH3 CH2

HC
H2C H3C

CH
C CH2

CH2 OH

Molecular: Indica todos os tomos que formam a molcula.

CH 4

C2 H 6

C2 H 4

C2 H 2

C3 H 4

C 2 H 5 OH

Mnima: Indica a menor proporo entre os tomos numa molcula.

CH 4 CH 4

C2 H 6 CH 3

C2 H 4 CH 2

C2 H 2
CH

C3 H 4
C3 H 4

C 2 H 5 OH
CH 3O

Linhas: Representa as ligaes do carbono com os outros tomos da molcula por uma linha (em ziguezague). Os tomos de hidrognio ligados diretamente ao carbono no so indicados. No tem frmula de linhas. CH 4

C2 H 6 C2 H 4 C2 H 2 C3 H 4 C 2 H 5 OH
OH

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CADEIAS CARBNICAS
Uma cadeia carbnica o conjunto de todos os tomos de carbono e de todos os heterotomos que constituem a molcula de qualquer composto orgnico. Heterotomo um tomo diferente do carbono, mas entre carbonos numa cadeia, tais como O , N , S e P .
Heterotomo H H H H H H C O C

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS As cadeias carbnicas so classificadas segundo alguns critrios: Cadeia aberta, acclica ou aliftica Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo/anel.
C C O C C C C C C

Cadeia fechada ou cclica No apresenta extremidades, e os tomos originam um ou mais ciclos/anis.

C C C N C C

C C C C

Cadeia normal, reta ou linear Apresenta somente duas extremidades e seus tomos esto dispostos numa nica seqncia.

Cadeia Ramificada Apresenta no mnimo trs extremidades e seus tomos no esto dispostos numa nica seqncia.
C C C C C

Cadeia Aromtica So aquelas que apresentam pelo menos um anel benznico. A mais simples dela o anel benznico, C6 H 6 .
C C C C C C

Cadeia alicclica ou noaromtica So cadeias fechadas que no apresentam o ncleo aromtico ou benznico.

C
O

C
O

Ramificao

C C

C C

C C

C C C

C C

C C N C C

C C

C C

Ramificao

Cadeia Saturada Apresenta apenas ligaes simples entre os tomos da cadeia.

C

Cadeia Insaturada Apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre os tomos da cadeia.

ou ou Cadeia Saturada Apresenta apenas ligaes simples entre os tomos da cadeia.

C C C C C C

Cadeia Insaturada Apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre os tomos da cadeia.
C C O C C

C C N

Cadeia Homognea constituda apenas por tomos de carbono ligados entre si.
OH C C C
O C C C OH

Cadeia Heterognea Apresenta pelo menos um heterotomo na cadeia.

Cadeia Homognea constituda apenas por tomos de carbono ligados entre si.
OH C C C C C

Cadeia Heterognea Apresenta pelo menos um heterotomo na cadeia.

C C S C

C C

C C

Cadeias carbnicas cujas estruturas apresentam extremidades livres e ciclos so denominadas de cadeias carbnicas mistas. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NA CADEIA Carbono primrio: Aquele ligado diretamente a apenas 1 tomo de carbono. Carbono secundrio: Aquele ligado diretamente a 2 outros tomos de carbono. Carbono tercirio: Aquele ligado diretamente a 3 outros tomos de carbono. Carbono quaternrio: Aquele ligado diretamente a 4 outros tomos de carbono. Obs.: Alguns autores de livros de ensino mdio denominam o carbono no ligado a carbono de nulrio, outros de primrio e outros simplesmente no o classificam, portanto, no existe uma definio para tal classificao, use o bom senso!! Na minha opinio, no deveria ser classificado!! CLASSIFICAO DOS TOMOS DE HIDROGNIO NA CADEIA Hidrognio primrio: Aquele ligado diretamente a um carbono primrio. Hidrognio secundrio: Aquele ligado diretamente a um carbono secundrio. Hidrognio tercirio: Aquele ligado diretamente a um tomo de carbono tercirio. Hidrognio quaternrio: No existe hidrognio quaternrio, por motivos bvios.

H p H C H H H H H p s s s q p H C Ct C C C C C O C H H p H C H H H H Ct H Cs Cs H H H H

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ATIVIDADES (A) 5.
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a)

( ) Uma das variedades do nilon pode ser obtida a partir de uma matria-prima denominada caprolactana, que apresenta a seguinte frmula estrutural:
O NH

b)

c)

A respeito dessa substncia, pede-se: a) sua frmula molecular. b) A classificao da sua cadeia carbnica. c) O nmero de carbonos: primrios, secundrios, tercirios e quaternrios. 6. (6) Na estrutura a seguir, determine a quantidade de tomos de carbono primrio, secundrio, tercirio e quaternrio, respectivamente:
CH3CH3 H3C CH2 C CH CH C CH2 O CH3 CH3 CH3

d)

e)

12. (12) D a frmula molecular de cada uma das molculas da questo anterior. 13. (13) As estruturas moleculares do cido acetilsaliclico, substncia ativa na aspirina e em vrios analgsicos, e do estireno, monmero utilizado na produo de plsticos, so:
HO C O O C CH3 O

a) b) c) d) e) 7.

7-3-2-1. 6-3-2-2. 7-2-2-1. 5-4-3-2. 5-3-3-1.

(7) A respeito da cadeia carbnica abaixo, podemos dizer que ela :

C C C C C C C C

cido acetilsaliccico

Estireno

As frmulas moleculares do cido acetilsaliclico e do estireno so, respectivamente: a) C9 H 7 O4 , C8 H 7 . b) c) d) e)

C 9 H 4 O4 , C 7 H 7 . C 9 H 9 O4 , C 9 H 8 . C 9 H 8 O4 , C 7 H 7 . C 9 H 8 O4 , C8 H 8 .

a) b) c) d) e) 8.

Aberta e ramificada. Homognea e normal. Cclica e homognea. Cclica e saturada. Alicclica e heterognea.

(8) Das frmulas a seguir a nica que possui cadeia carbnica heterognea, saturada e normal, :
CH2 CH2 MgCl CH CH2 OH O e) H3C H CH3 d) H3C CH2 O CH3 O CH C CH3

14. (14) O cido etilenodiaminotetraactico, conhecido como EDTA, utilizado com antioxidante em margarinas, de frmula:
O HO N HO O O N OH O OH

a) H3C b) H2C

c) H3C

9.

(9) Considere os compostos (I) e (II), depois responda ao que se pede:

(I) H2C Cl CH2 S CH2 CH2 Cl H 3C (II) O C CH3

Apresenta cadeia carbnica: a) Acclica, insaturada, homognea. b) Acclica, saturada, heterognea. c) Acclica, saturada, homognea. d) Cclica, saturada, heterognea. e) Cclica, insaturada, homognea.

Gs Mostarda (usado em guerras qumicas)

Acetona

a) b) c) d) e)

Qual deles apresenta cadeia carbnica heterognea? Escreva a frmula molecular de cada composto. Escreva a frmula de linhas de cada composto. Quantos carbonos no composto (I) esto hibridizados em sp 3 ? Qual o ngulo entre as ligaes do carbono central do composto (II)?

10. (10) O benzeno, C 6 H 6 , um hidrocarboneto ... . A melhor opo para completar a lacuna : a) Aromtico e saturado. b) Aromtico e insaturado por 2 duplas ligaes. c) Alicclico insaturado por 2 duplas ligaes. d) Alicclico saturado. e) Aromtico e insaturado por 3 duplas ligaes. 11. (11) Classifique cada uma das cadeias carbnicas abaixo: Qumica No se Decora, Compreende!

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FUNES ORGNICAS
Uma funo orgnica equivale ao conjunto de substncias orgnicas que apresentam caractersticas semelhantes, principalmente quanto presena de determinado tomo ou grupo de tomos na estrutura molecular, chamados de grupos funcionais. FUNES ORGNICAS HIDROGENADAS So compostos orgnicos que apresentam to somente tomos de carbono e de hidrognio e se subdividem segundo a tabela abaixo. Tambm so denominados de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta ALCANOS So hidrocarbonetos que apresentam apenas ligaes simples entre os tomos de carbono. O infixo (-AN-) caracteriza a ligao simples.
H H H H H C C C C H H H H H

CICLOALCENOS, CICLOALQUENOS, CICLENOS So hidrocarbonetos que apresentam 1 nica ligao dupla entre os tomos de carbono configurados em ciclo.
CH2 HC HC CH2 CH2 CH2

C 6 H 10
Frmula Geral dos Cicloalcenos

C n H 2n 2
ARENOS So hidrocarbonetos que apresentam anel aromtico ou benznico.
Benzeno

Naftaleno

Antraceno

C 4 H 10
FUNES ORGNICAS OXIGENADAS Frmula Geral dos Alcanos Grupo Funcional
C OH

Funo Oxigenada

H3C

CH2 CH2 CH3

C n H 2n +2

ALCENOS, ALQUENOS, OLEFINAS So hidrocarbonetos que apresentam 1 nica ligao dupla entre os tomos de carbono. O infixo (-EN-) caracteriza a ligao dupla.
H H C C C H C H

lcool
Hidroxila ligada a carbono saturado. O tipo de carbono que contm a hidroxila determina a classificao do lcool: lcool lcool lcool primrio secundrio tercirio
OH

C4 H 8
Frmula Geral dos Alcenos

OH

OH

H H H H H3C CH CH CH3

Cn H 2 n

Se o oxignio da hidroxila for substitudo pelo enxofre, teremos um tio-lcool.

C O C

ALCINOS, ALQUINOS, OLEFINAS So hidrocarbonetos que apresentam 1 nica ligao tripla entre os tomos de carbono. O infixo (-IN-) caracteriza a ligao tripla.
H H C C H H3C C H C H H C C CH3

C4 H 6
Frmula Geral dos Alcenos

tomo de oxignio entre tomos de carbono. Se o oxignio for substitudo pelo enxofre, teremos um tioter.
OH

ter

Fenol
Hidroxila liga a anel benznico.
O C H

C n H 2n 2

ALCADIENOS So hidrocarbonetos que apresentam 2 ligaes duplas entre os tomos de carbono.

H H H2C H H

Aldedo

Carbonila liga a hidrognio.

O C OH

H C C C C H

C4 H 6

Carbonila liga a hidroxila. Recebe o nome de carboxila.

O C C C

cido Carboxlico

CH CH CH2

Cetona

Carbonila entre carbonos. Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada CICLOALCANOS, CICLANOS, CICLOPARAFINAS So hidrocarbonetos que apresentam apenas ligaes simples entre os tomos de carbono configurados em ciclo.
CH2 H 2C H 2C CH2 CH2 CH2
O C C O C

ster
Heterotomo entre carbonos e ligado diretamente a uma carbonila.
O C O O C

C 6 H 12
Frmula Geral dos Cicloalcanos

Heterotomo entre carbonos e ligado diretamente a duas carbonilas.

O C O- M+

Anidrido

Cn H 2 n

Sal Orgnico

+ M = metal ou amnio, NH 4 .

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Dessas afirmaes, somente: a) I correta. b) II correta. c) III correta. d) I e III so corretas. e) II e III so corretas.

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FUNES ORGNICAS NITROGENADAS Grupo Funcional

H N H H Amnia C N H H Amina Primria C N C H Amina Secundria C N C C Amina Terciria

Funo Oxigenada

Amina

So bases orgnicas obtidas pela substituio dos hidrognios da amnia por cadeias carbnicas.
O C N

21. (21) A uria, cuja frmula estrutural aparece a seguir, est presente na urina dos mamferos, como resultante do metabolismo dos aminocidos.
NH2 O C NH2

Amida

Apresenta nitrognio ligado diretamente a carbonila

C N

Quanto funo orgnica, essa substncia pode ser classificada como a) cetona. b) amida. c) amina. d) cianato. 22. (22) O cabelo, a l e a seda so polipeptdeos, isto , compostos cuja caracterstica a unidade de repetio CO NH C . a) Qual a funo orgnica presente nessa unidade de repetio? b) Complete a valncia dos tomos com hidrognio e faa a frmula estrutural plana da molcula formada. 23. (23) Pessoas com certos tipos de mau-hlito liberam molculas de putrescina, cuja frmula de linhas est representada abaixo.
H2N NH2

Apresenta nitrognio ligado a carbono por ligao tripla. ATIVIDADES (A)

Nitrila

15. (15) Alcadienos so hidrocarbonetos: a) Alicclicos saturados. b) Alifticos insaturados com 1 dupla ligao. c) Alifticos insaturados por 2 duplas ligaes. d) Alicclicos insaturados com 1 dupla ligao. e) Alifticos insaturados por 2 triplas ligaes. 16. (16) Relativamente ao composto de frmula estrutural condensada H 3C CH 2 CH 2 CH 3 , considere as afirmaes: I. um alcano. II. Apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura. III. Apresenta uma cadeia carbnica normal. IV. Tem frmula molecular C 4 H 10 . So corretas somente: a) I e II. b) I e III. c) II, III e IV. d) I, III e IV. e) I e IV. 17. (17) Alcinos so hidrocarbonetos: a) Alicclicos saturados. b) Alifticos insaturados com dupla ligao. c) Alicclicos insaturados com tripla ligao. d) Alifticos insaturados com tripla ligao. e) Alifticos saturados. 18. (18) Sem fazer a frmula estrutural ou de linhas, indique o nmero de hidrognios presentes em: a) Alcano com 20 tomos de carbono. b) Alqueno com 12 tomos de carbono. c) Alquino com 15 tomos de carbono. 19. (19) A opo que apresenta a estrutura de um aldedo aromtico :
a) CHO b) CHO c) O d) CHO e) CH3

a) b) c) d)

A qual funo orgnica pertence a putrescina? Classifique-a. Qual a frmula molecular e mnima da putrescina? Quantos carbonos hibridizados em sp 2 existem nessa molcula? Qual o ngulo entre as ligaes do primeiro carbono dessa molcula?

24. (24) A frmula estrutural abaixo da nicotina, um alcalide. Sobre a estrutura dessa substncia, (so) correta(s):
N N CH3

a) b) c) d) e)

( ) Apresenta ligaes inicas e covalentes. ( ) Apresenta dois anis aromticos. ( ) Possui um nitrognio ligado a carbono tercirio. ( ) Possui o grupo funcional caracterstico das aminas tercirias. ( ) Apresenta cadeia carbnica fechada.

Regra Bsica de Nomenclatura das Funes Oxigenadas

A nomenclatura das funes oxigenadas segue, praticamente, as mesmas normas de nomenclatura dos hidrocarbonetos, ramificados ou de cadeia normal: Grupos Substituintes Cadeia Carbnica Principal Ordem alfabtica. Total de carbonos. Menor numerao. Tipo de ligao. Funo. LCOOIS (Sufixo = OL)
OH

CH3

OH

20. (20) O clorofeno, composto orgnico de frmula:

OH

Butan-1-ol Butan-2-ol

Cl

OH

I. II. III.

um hidrocarboneto aromtico. Tem molculas com anis benznicos. Tem molculas com grupo OH fenlicos.

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O- Na+ O

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OH

4-etil-2,5-dimetil-heptan-3-ol
OH

cido Etanico Butano-1,3-diol

HO

Etanoato de Sdio

Nomenclatura das Funes Nitrogenadas

AMINA (Grupos Substituintes + amina)

FENOL (O grupo OH denominado de hidrxi)

CH3

OH

H3C

NH2

H3C NH

H3C

CH2 N CH3

Metil-amina Hidrxi-benzeno

Fenil-metil-amina

Etil-dimetil-amina

AMIDA (Nome do hidrocarboneto correspondente + Amida) TER (Menor grupo substituinte + OXI)
O O
NH2 O

O NH2

Metxi-etano Etxi-etano

Butanoamida ALDEDO (Sufixo= AL) ATIVIDADES (A)

O

4,4-dimetil-pentanoamida

Metanal
H
O

25. (25) D o nome oficial dos seguintes lcoois:

OH

a) Etanal b) 3-metil-pent-3-enal
H

OH

O H

c) Propanodial
H
OH HO OH

d) CETONA (Sufixo= ONA) Butanona Pentan-2-ona Pentan-3-ona CIDO CARBOXLICO (Sufixo= ICO) a)
OH

O
O

26. (26) Escreva as frmulas de linhas e moleculares dos seguintes lcoois: a) Propan-1-ol. b) Pentan-2-ol. c) Pentano-1,3-diol. d) Ciclopropanol. 27. (27) D o nome aos fenis abaixo:
OH

cido Etanico
O
O HO

OH

cido 2-etil-3-metilpentanico
O OH

b)

HO
O HO

cido 2,3,4-trimetilpentanodiico

c)

STER (Trocar ICO do cido carboxlico de origem por ATO)

OH O

28. (28) D a frmula de linhas dos seguintes fenis: a) 1-hidrxi-3-metil-benzeno. b) 2-etil-1-hidrxi -benzeno. 29. (29) Pessoas que trabalham com hidrocarbonetos aromticos, como o benzeno, podem sofrer intoxicao devido inalao de seus vapores. Isso pode ser verificado pela presena de traos de fenol na urina dessas pessoas. Esse processo ocorre no organismo atravs de uma reao de substituio. Indique qual o elemento qumico presente no benzeno que foi substitudo e qual o grupo substituinte.

O O

cido Etanico

Etanoato de Metila

SAL DE CIDO CARBOXLICO (Trocar ICO do cido carboxlico de origem por ATO)

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30. (30) Escreva as frmulas estruturais condensadas dos seguintes teres: a) metxi-propano. b) Metxi-metano. c) Propxi-butano. d) Etxi-benzeno. 31. (31) Considere a reao genrica a seguir:
R OH Agente R OH desidratante R O R + H2O

38. (38) A expresso Voc est cheirando a bode refere-se a um odor desagradvel. Algumas das substncias responsveis pelo cheiro dos bodes e cabras (caprinos) so os cidos caprico e caprlico (do latim caper = cabra). Sabendo que esses cidos apresentam cadeia aliftica normal e saturada, respectivamente, com seis e oito tomos de carbono por molcula, escreva suas frmulas de linhas e d seus nomes sistemticos. 39. (39) D o nome oficial dos cidos a seguir.
O

Equacione a reao para obter o etxi-etano a partir do etanol. 32. (32) Escreva a frmula estrutural condensada dos seguintes aldedos. a) pentanal b) butanodial. 33. (33) D o nome oficial dos seguintes compostos.
O

a)
OH

b) c)

H3C H O C

(CH2)5 O H H C

CO2H

C C O H

H H O

a)
H

b)

OHC

(CH2)4

CHO

34. (34) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia cuja frmula mostrada na figura abaixo tem aplicao industrial na fabricao de baquelite.
O H C H

40. (40) O cido butrico (do latim butyrum = manteiga) contribui para o cheiro caracterstico da manteiga ranosa. Esse cido formado por quatro tomos de carbono unidos numa cadeia reta e saturada. D a frmula estrutural condensada e o nome sistemtico do cido butrico. 41. (41) Considere a reao de neutralizao total a seguir:
H O OH + NaOH H2O + H O ONa

A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente, a) cido carboxlico e metanico. b) Cetona e metanol. c) lcool e metanol. d) Aldedo e metanal. e) ter e metoximetano. 35. ( ) A opo que apresenta a estrutura de um aldedo aromtico :
CHO
35

Escreva o nome de cada uma das substncias. 42. (42) Os steres podem ser obtidos atravs da reao entre cidos carboxlicos e lcoois. Genericamente, temos:
O R C OH + H O R O R C O R + H2O

Com base nessa informao, equacione a reao entre o cido etanico e o metanol, escrevendo o nome sistemtico de cada uma das substncias. 43. (43) Escreva a frmula de linhas das seguintes aminas. a) etilamina. b) etilmetilamina. c) Etildimetilamina. d) Fenilamina. 44. (44) O cheiro exalado pelos peixes causado por aminas volteis. Uma dessas aminas :
CH3 N CH3 CH3

a)
CHO

b)

c)
H3C CHO

D o nome oficial dessa amina e classifique em primria, secundria ou terciria. 45. (45) Escreva a frmula de linhas das seguintes amidas. a) Butanoamida. b) 3-metil-pentanoamida.

d)

CH3

e)
OH

36. (36) Escreva as frmulas de linhas das seguintes cetonas. a) Heptan-2-ona. b) Pentano-2,3-diona. c) Ciclobutanona. 37. (37) A butanodiona uma das substncias responsveis pelo mau cheiro do chul. Escreva a frmula estrutural plana desse composto.

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Fenmeno caracterizado pela existncia de duas ou mais substncias diferentes, que apresentam a mesma frmula molecular.

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (PLANA)

Na isomeria constitucional ou plana, percebe-se a diferena entre as substncias analisando suas frmulas estruturais. Isomeria de Funo Substncias com mesmas frmulas moleculares, mas diferentes quanto funo.
H3C CH2 OH H3C O CH3

46. (46) Sobre ismeros, correto afirmar que: a) So compostos diferentes com a frmula molecular. b) So representaes diferentes da substncia. c) So compostos diferentes com as propriedades fsicas e qumicas. d) So compostos diferentes com os grupos funcionais. e) So compostos diferentes com o nmero de carbonos assimtricos. 47. (47) Os compostos mostrados na figura a seguir:
O H3C C CH3 H3C O CH2 C H

mesma mesma mesmas mesmos mesmo

C 2 H 6O Funo lcool

C 2 H 6O Funo ter

Isomeria de Cadeia Substncias com mesmas frmulas moleculares e mesma funo, mas diferentes quanto cadeia carbnica.

a) b) c) d) e)

Possuem a mesma frmula estrutural. Possuem a mesma frmula molecular. Pertencem mesma funo orgnica. Possuem cadeia carbnica ramificada. Possuem diferentes frmulas mnimas.

48. (48) As substncias a seguir:

H3C CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 CH3

C 5 H 12
Funo Alcano Cadeia aberta, normal, homognea, saturada

C 5 H 12 Funo Alcano Cadeia aberta, ramificada, homognea, saturada

Isomeria de Posio Substncias com mesmas frmulas moleculares, mesma funo e mesmo tipo de cadeia, mas diferentes posies de grupos funcionais, de ramificaes ou de insaturaes.
H3C CH2 CH2 OH OH H3C CH CH3

so ismeros planos de: a) Cadeia. b) Posio. c) Funo. d) Metameria. e) Tautomeria. 49. (49) A pentan-2-ona ismera do(a): a) cido 2-metil-butanico. b) 2,2-dimetil-butanol. c) 3-metil-butan-2-ona. d) 2-metil-propanol. e) 2-metil-butan-2-ona. 50. (50) Escreva as frmulas estruturais condensadas de 4 lcoois e 3 teres alifticos saturados de frmula molecular C 4 H 10 O . 51. (51) Faa a frmula de linhas das molculas abaixo, depois numere a segunda coluna de acordo com a primeira. 1. Isomeria de cadeia. ( ) etxi-propano e metxibutano. 2. Isomeria de funo. 3. Isomeria de posio. ( ) etanoato de metila e cido 4. Metameria. propanico. 5. Tautomeria. ( ) propan-1-ol e propan-2-ol. ( ) pentano e 2-metil-butano. ( ) but-2-en-2-ol e butan-2-ona. 52. (52) Quantos difenis o benzeno consegue formar? Faa a frmula e d o nome a cada um deles. 53. (53) A substncia encontrada no chul, no queijo velho e na manteiga ranosa o cido butanico. A substncia que apresenta sabor de menta denominada etanoato de etila. Faa a frmula de linha das duas substncias e verifique se elas apresentam isomeria. Indique o tipo de isomeria. 54. (54) Assinale as proposies corretas relativas s molculas abaixo.
OH CH3 OH O CH3

C3 H 8 O
Funo lcool Cadeia aberta, normal, homognea, saturada Propan-1-ol

C3 H 8 O
Funo lcool Cadeia aberta, normal, homognea, saturada Propan-2-ol

Isomeria de Compensao (Metameria) Substncias com mesmas frmulas moleculares, mesma funo e mesmo tipo de cadeia, mas diferentes posies de heterotomos na cadeia carbnica.
H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3

C 4 H 10 O
Funo ter Cadeia aberta, normal, heterognea, saturada Etxi-etano

C 4 H 10 O
Funo ter Cadeia aberta, normal, heterognea, saturada Metxi-propano

Tautomeria Ocorre, especificamente, em qumicos: aldo-enlico e ceto-enlico.

OH H3C C C H H ENOL H3C

dois

equilbrios

H O C C H H ALDEDO

OH H3C C C CH3 H ENOL H3C

H O C C CH3 H CETONA

ATIVIDADES (A)

a) b) c) d)

So quimicamente diferentes. So ismeros funcionais. So, respectivamente, fenol, lcool e ter. So hidrocarbonetos alifticos.

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ISOMERIA GEOMTRICA (Cis-Trans)

Na isomeria geomtrica (Cis-Trans) a diferena entre as substncias s perceptvel pela anlise da frmula espacial. Condies de Ocorrncia de Isomeria Cis-Trans em compostos alifticos 1: Devem apresentar pelo menos uma dupla ligao entre carbonos. 2: Cada carbono da dupla ligao deve possuir grupos ligantes diferentes. 3: O composto deve ser dissubstitudo. Se o composto for tri ou tetrassubstitudo a isomeria ser E-Z e no Cis-Trans, mas ambas caracterizam isomeria geomtrica.

58. (58) Segundo as atuais normas de nomenclatura da IUPAC, qual a nomenclatura do composto abaixo?
H OH OH H

59. (59) But-2-eno; cido butanodiico e etanodiol. Diga qual(is) dessas substncias apresenta isomeria cis-trans. 60. (60) Na tabela 1 abaixo, so apresentados pares de substncias orgnicas, e na tabela 2, possveis correlaes entre esses pares: Tabela 1 Pares
CH2CH3 1. CH3(CH2)5CH3 e CH3CH2CHCH2CH3 Br 2. H C C Br H e H Br C C H Br

Na isomeria Cis-Trans os grupos diferentes ligados aos carbonos da dupla ligao so impedidos de rotacionar devido presena da ligao pi, assim, poderemos encontrar posies espaciais diferentes para os grupos em questo: do mesmo lado de um plano molecular imaginrio (Cis) ou em lados opostos em relao a esse plano (Trans).
H3C C H C H CH3

3. CH3(CH2)2CH3 e CH3CH CHCH3 4. CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH

Cis-but-2-eno

H3C C H C

H CH3

Trans-but-2-eno

Condio de Ocorrncia de Isomeria Cis-Trans em compostos cclicos Devem apresentar grupos diferentes em dois carbonos diferentes do ciclo.

Tabela 2 Correlaes ( ) Ismeros geomtricos. ( ) Ismeros estruturais (de cadeia). ( ) No so ismeros. ( ) Ismeros funcionais. Aps numerar a tabela 2, em relao aos pares da tabela 1, assinale a opo que apresenta a numerao correta de cima para baixo: a) 1, 2, 4, 3. b) 3, 2, 1, 4. c) 2, 1, 3, 4. d) 3, 4, 2, 1. e) 2, 4, 3, 1.

ISOMERIA PTICA
A isomeria ptica estuda as substncias que tm a capacidade de desviar o plano de vibrao da luz planopolarizada (um s plano de vibrao), seja para a direita, seja para a esquerda. Luz Plano-Polarizada Um raio de luz consiste de ondas eletromagnticas que oscilam perpendicularmente sua direo de propagao. A luz denomina-se no-polarizada quando oscila em todas as direes e, polarizada, quando oscila em apenas uma direo.

Na isomeria Cis-Trans de compostos cclicos, o ciclo faz o papel da ligao dupla, isto , impede a rotao dos grupos.
H H C C C H H

Cl Cl Cis-1,2-diclorociclopropano H H C Cl H C C
Cl H Trans-1,2-diclorociclopropano

ATIVIDADES (A) 55. (55) Assinale a(s) molcula(s) abaixo que pode(m) apresentar isomeria cis-trans. Em caso negativo justifique sua resposta. ( ) CH 3 BrC = CCH 3 Cl a) ( ) (CH 3 ) 2 C = CH 2 c) b) ( ) CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 d) ( ) CH 3CH = CHC 2 H 5 A luz polarizada obtida, passando-se a luz normal atravs de um polarizador denominado prisma de Nicol ( CaCO3 cristalino desenvolvido pelo fsico escocs Wlliam Nicol). O Aparelho utilizado para medir o ngulo de desvio quando a luz polarizada passa atravs de uma soluo de um composto denominado polarmetro.

56. (56) Faa a frmula de linhas dos compostos abaixo e diga quais apresentam isomeria geomtrica? a) but-2-eno b) Pent-1-eno c) Ciclopentano d) 1,2-dicloro-ciclobutano 57. (57) Escreva as estruturas dos alquenos de frmula C5 H 10 e indique qual(is) apresenta(m) isomeria geomtrica.

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Rotao da Luz Plano-Polarizada e os Ismeros

CO2H HO2C H *C OH H3C (II)

Um composto que no desvia a luz plano-polarizada denominado oticamente inativo, enquanto um que desvia oticamente ativo. Composto dextrgiro (dexter = direito): aquele que desvia a luz plano-polarizada para a direita. Neste caso usa-se o smbolo (+) ou d antes do nome do composto. Composto levgiro (laevus = esquerdo): aquele que desvia a luz plano-polarizada para a esquerda. Neste caso usa-se o smbolo (-) u antes do nome do composto. Mistura Racmica (Racemato): mistura contendo os ismeros oticamente ativos (levgiro e dextrgiro) na mesma concentrao, mas que no desvia a luz plano-polarizada por compensao externa.

3)

H C OH CH3 (I)

4)

Apresenta apenas 1 carbono quiral.

(I) e (II) so enantimeros, pois (I) no se superpe a 5) (II). Assim, o cido ltico apresenta 2 ismeros oticamente ativos, um levgiro e outro dextrgiro, alm de uma mistura racmica. 2 Carbono Assimtricos/Quirais Diferentes Observe a frmula abaixo, representando molcula do 3-metil-pentan-2-ol:
H3 C OH H C* C* CH2 CH3 H CH3

Condio para Ocorrncia de Isomeria ptica A condio necessria para a ocorrncia de isomeria ptica que a substncia apresente assimetria. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando o composto apresenta pelo menos um carbono assimtrico ou quiral (cheiral= mo). Para que um tomo de carbono seja assimtrico necessrio que ele apresente 4 grupos ligantes diferentes entre si. Esse carbono indicado com um asterisco (*). Carbono Assimtrico/quiral
Y X C* Z W

Ela apresenta dois carbonos assimtricos/quirais e por isso apresenta tambm isomeria ptica.
C C*

CH2CH3 H C* CH3

1)

C* C

2)

H C* OH CH3

CH2CH3 H C* CH3

CH3CH2 H3C C* H

CH2CH3 H C* CH3

CH3CH2 H3C C* H

3)

H C* OH

HO C* H

4)
HO

C* H

H C* OH

X Y Z W
Ismeros ticos 1 Carbono Assimtrico/Quiral Observe a molcula abaixo, representando o cido 2-hidrxi-propanico, conhecido vulgarmente por cido ltico:
H3C OH C* C OH H O

5)

CH3 H3C CH3 H3C (II) (IV) (I) (III) (I) e (II); (III) e IV) so enantimeros. (I) e (III); (I) e (IV); (II) e (III); (II) e (IV) so diasteroismeros. H duas misturas racmicas, uma com os compostos (I) e (II) e outra com os compostos (III) e (IV).

Assim, o 3-metil-pentan-2-ol apresenta 4 ismeros oticamente ativos, dois levgiros e dois dextrgiros, alm de duas misturas racmicas. O nmero de ismeros ticos ativos em compostos com carbonos assimtricos diferentes dado por 2 C * . 2 Carbono Assimtricos/Quirais Iguais Observe a frmula abaixo, representando molcula do cido 2,3-diidrxi-butanodiico:
OH H O C C* C* C HO H OH OH O

Ela apresenta um carbono assimtrico/quiral e por isso apresenta tambm isomeria ptica. Para representar os ismeros desse composto, devemos escrever sua frmula obedecendo s seguintes observaes: 1) A cadeia carbnica que apresenta o carbono quiral dever ser escrita na vertical. 2) Distribui-se os grupos ligantes do carbono quiral. 3) Faz-se sua imagem especular. 4) Se possuir mais de um carbono quiral, representar uma das ligaes na horizontal em ordem inversa e fazer sua imagem especular. 5) Comparar as molculas segundo os critrios abaixo: a. Imagem que no se superpe origem: enantimeros. b. Imagem que se superpe origem: composto meso ( a mesma substncia). c. Composto que no imagem de outra, mas apresenta a mesma frmula: diasteroismeros.
C

Ela apresenta dois carbonos assimtricos/quirais e por isso apresenta tambm isomeria ptica.
C C*

CO2H H C* OH

1)

C* C CO2H H C* OH HO2C HO C* H HO C* H HO2C (II)

2)

H C* OH CO2H
CO2H H C* OH HO2C HO C* H H C* OH HO2C (IV)

3)

H C* OH CO2H (I)

4)
HO

C* H CO2H (III)

1)

C* C

2)

HO

CO2H C* H CH3

(I) e (II) so compostos meso. (III) e (IV) so enantimeros. 5) (I) e (III); (I) e (IV); (II) e (III); (II) e (IV) so diasteroismeros. H uma mistura racmica com os compostos (III) e (IV). Assim, o cido 2,3-diidrxi-butanodiico apresenta 2 ismeros oticamente ativos, um ismero tico inativo por compensao interna e uma mistura racmica.

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ATIVIDADES (A)
61

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61. ( ) Qual(is) dos compostos seguintes apresenta(m) carbono assimtrico? Cl a)

Cl

b)
Cl

c) d) e)
OH

f)
OH O OH O HO

66. (66) O 3-cloro-propano-1,2-diol existe na forma de 2 compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) Tm um grupo hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) Tm um tomo de carbono assimtrico e as do outro tm dois tomos de carbono assimtrico. c) Tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do outro tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) So imagens especulares no superponveis das molculas do outro. e) Tm a estrutura cis e as do outro tm a estrutura trans. 67. (67) Indique o nmero de ismeros ticos ativos, o nmero de misturas racmicas possveis e se h ocorrncia de ismero meso nos seguintes compostos orgnicos. a) 3-metil-pent-1-eno. b) 4-metil-2,3-dicloro-pentano. c) 3,4-dimetil-hexano. d) 2,3-diamino-butano

g)

62. (62) Considere os seguintes compostos orgnicos: I. 2-cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3,4-dicloro-pentano. IV. 1,2,4-tricloro-pentano. Identifique a opo que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos citados. em I em II em III em IV a) 0 1 2 3 b) 1 0 2 2 c) 0 0 1 3 d) 1 1 1 2 e) 1 0 1 2 63. (63) A frmula do aspartame, que utilizado como adoante, pode ser representada por:
O HO O NH2 NH O O

Responda: a) Quais as funes presentes? b) Qual o nmero de carbonos assimtricos? c) Qual o nmero de ismeros ticos ativos? d) Qual o nmero de ismeros ticos inativos (racmicos)? 64. (64) Escreva o nome e a frmula de linhas do monolcool aliftico saturado de frmula molecular C 4 H 10 O que apresenta isomeria ptica. 65. (65) Em relao aos enantimeros, podemos afirmar que como verdadeiro que: a) Os enantimeros apresentam propriedades qumicas rigorosamente iguais, sem nenhuma exceo. b) Os enantimeros diferem entre si apenas em suas massas molares, pois a forma dextrgira, comumente, mais pesada que a forma levgira. c) Os enantimeros tm propriedades fsicas iguais, com exceo da densidade, que relativamente maior na forma dextrgira. d) Com exceo do sentido de rotao do plano de polarizao da luz, os enantimeros apresentam as mesmas propriedades fsicas. e) O produto oticamente inativo resultante da mistura equimolar de antpodas ticos por compensao dos poderes rotatrios chamado de diasteroismeros.

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REAES DE SUBSTITUIO DOS ALCANOS

Nesta reao, pelo menos um tomo de hidrognio de certos hidrocarbonetos substitudo por outro tomo ou grupo de tomos. As funes orgnicas que reagem por esse mecanismo so os alcanos, os arenos e os cicloalcanos com 5 ou mais carbonos. Obs.: As reaes especficas de substituio dos arenos ser vista mais adiante.

REAES DE ADIO DOS ALCENOS

As reaes de adio so caractersticas dos hidrocarbonetos insaturados, como alcenos, alcinos e alcadienos. Vamos analisar as reaes de adio dos alcenos.
A C C + AB B C C

R H + AB

B + HA

H Cl Cl HALOGENAO (X2) X2 = F2, Cl2,Br2 ou I2 H H C H H HO NO2 NITRAO cido Ntrico HNO3 = HO-NO2 HO SO3H SULFONAO cido Sulfrico H2SO4 = HO-SO3H H C Cl + HCl H H H C NO2 + H2O H H H C H SO3H + H2O
CH3 CH CH2

H H HIDROGENAO CATALTICA H2 + Catalisador (Pt) Cl Cl HALOGENAO (X2) X2 = F2, Cl2, Br2, I2 HO H HIDRATAO Adio de gua H2O = H-OH H Cl ADIO DE H-X X = F, Cl, Br, I

CH3 CH2 CH3 Cl Cl

CH3 CH CH2

OH CH3 CH CH3

Cl CH3 CH CH3

REGRA DE MARKOVNIKOV: Nas adies de HX e H2O, o H entra no carbono mais hidrogenado da dupla. O3 OZONLISE O3 + H2O + Zn [O]branda OXIDAO BRANDA [O]enrgica OXIDAO ENRGICA CH3 C O + O C H H OH OH CH3 CH CH2 H

O grupo NO 2 recebe o nome de grupo nitro e o grupo SO3 H de cido sulfnico, por isso os nomes, nitrao e sulfonao, respectivamente. A ordem de substituio preferencial nos carbono : carbono tercirio, depois carbono secundrio e por ltimo carbono primrio. ATIVIDADES (A) 68. (68) Escreva a frmula estrutural condensada ou de linhas e o nome do composto orgnico formado nas reaes abaixo: a) 1 mol de etano + 1 mol de cloro gasoso. b) 1 mol de propano + 1 mol de bromo lquido. c) 1 mol de etano + 1 mol de cido sulfrico. d) 1 mol de ciclopentano + 1 mol de cido ntrico. 69. (69) No 3-metil-pentano, cuja estrutura est representada a seguir o hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero:
1 2 3 4 5 H3C CH2 CH CH2 CH3 6 CH3

CH3 C O + O C H H H

CH3 C O + O C OH OH OH <H2CO3> = H2O + CO2

Na ozonlise e na oxidao enrgica a dupla ligao rompida literalmente, no apenas a ligao pi como nos casos anteriores, sendo adicionado um tomo de oxignio a cada lado da dupla ligao. Enquanto na ozonlise, forma-se aldedos ou cetonas, nas oxidao enrgica os aldedos so convertidos em cidos carboxlicos. Caso haja formao de cido carbnico, H 2 CO3 , devido alta instabilidade do mesmo, haver decomposio em gua e gs carbnico. Na oxidao branda apenas a ligao pi rompida formando um diol devido a adio de um grupo hidroxila de cada lado da dupla ligao. ATIVIDADES (A) 72. (72) Escreva a frmula estrutural ou de linhas do produto orgnico das reaes mencionadas abaixo. a) 1 mol de propeno + 1 mol de hidrognio gasoso. b) 1 mol de propino + 1 mol de hidrognio gasoso. c) 1 mol de propino + 2 mol de hidrognio gasoso. d) 1 mol de penta-1,4-dieno + 1 mol de cloro gasoso. e) 1 mol de eteno + 1 mol de gua. f) 1 mol de but-1-eno + 1 mol de cido clordrico. 73. (73) Quais as frmulas de linhas e os nomes dos produtos gerados pela reao do but-2-eno por ozonlise? 74. (74) Se o but-2-eno reagir por oxidao enrgica, quais produtos sero formados, d suas frmulas de linhas e seus nomes. 75. (75) Escreva o nome do composto formado quando o but2-eno reage por oxidao branda.

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 6.

70. (70) Considere a reao de substituio do butano abaixo. Nela o nome do composto X :
inorgnico H3C CH2 CH2 CH3 + Cl2 Orgnico X+Y

a) b) c) d)

1-cloro-butano. 2-cloro-butano. 1,1-dicloro-butano. 2,2-dicloro-butano.

71. (71) Qual o nmero de compostos monoclorados que no possuem carbono assimtrico que podem ser formados a partir da reao de clorao do 2,2-dimetil-butano?

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REAES DE ELIMINAO
Desidratao dos lcoois
H2SO4/170oC DESIDRATAO INTRAMOLECULAR H2SO4 a 170oC H2SO4/140oC DESIDRATAO INTERMOLECULAR H2SO4 a 140oC CH3 CH CH CH3 + H2O

REAO DE SUBSTITUIO ELETROFLICA AROMTICA

Na estrutura do benzeno, identifica-se o fenmeno da ressonncia: os eltrons das ligaes pi ficam deslocalizados, formando uma nuvem que abrange todo o anel. Isso justifica a estabilidade do benzeno e o fato de apresentar reaes de substituio em vez de reaes de adio s duplas ligaes.

OH CH3 CH CH2 CH3

CH2CH3 CH3 CH O CH CH3 + H2O CH2CH3

REGRA DE SAYTZEFF: Nas eliminaes o hidrognio do carbono menos hidrogenado vizinho hidroxila ou halognio.

Estruturas Ressonantes

Eliminao de HX
Cl CH3 CH CH2 CH3 KOH/lcool CH3 CH CH CH3 + KCl + H2O

Hbrido de Ressonncia

Monossubstituio
Cl Cl HALOGENAO (X2) X2 = F2, Cl2,Br2 ou I2 HO NO2 NITRAO cido Ntrico HNO3 = HO-NO2 H H H HO SO3H SULFONAO cido Sulfrico H2SO4 = HO-SO3H Cl CH3 ALQUILAO DE FRIEDEL-CRAFTS Alquil = derivado de hidrocarboneto O Cl C CH3 ACILAO DE FRIEDEL-CRAFTS Acil = derivado de cido carboxlico Cl + HCl

REGRA DE SAYTZEFF: Nas eliminaes o hidrognio do carbono menos hidrogenado vizinho hidroxila ou halognio. Cl Cl 2 KOH/lcool CH3 C C CH3 + 2 KCl + 2 H2O

NO2 + H2O

CH3 CH CH CH3

REGRA DE SAYTZEFF: Nas eliminaes o hidrognio do carbono menos hidrogenado vizinho hidroxila ou halognio.
Cl Cl Zn CH3 CH CH CH3 + ZnCl2

H H H

SO3H + H2O

CH3 CH CH CH3

CH3 + HCl

Esterificao
O R C OH + HO CH3 lcool cido Carboxlico H2O + R O C O CH3 ster

O C CH3 + HCl

ATIVIDADES (A) 76. (76) Considerando a desidratao intramolecular do propan-1-ol, deve-se obter qual substncia? Escreva sua frmula de linhas e seu nome. 77. (77) O lcool que, por desidratao intermolecular, d origem ao metxi-metano : a) Etanol. b) 1-hidrxi-propano. c) 2-hidrxi-propano. d) Metanol. e) n. d. a. 78. (78) Equacione a reao do cloreto de etila com hidrxido de potssio em meio alcolico, escrevendo o nome dos produtos. 79. ( ) Qual o composto que, reagindo com zinco em p, produzir but-2-eno? 80. (80) Complete com frmulas de linhas as seguintes equaes qumicas: a) Butan-1-ol + cido sulfrico/170oC. 2-metil-propan-1-ol + cido sulfrico/140oC.
79

Dissubstituio Aps a entrada de um grupo substituinte no anel aromtico, o segundo grupo substituinte ser orientado para uma posio que depende do primeiro grupo. Assim, teremos grupos que ativam o anel e fazem o 2 grupo entrar nas posies 1 e 4, formando 2 compostos diferentes e teremos grupos que desativam o anel, forando o 2 grupo a entrar na posio 3. Aos grupos ativantes d-se o nome de orientadores orto-para, pois a posio 1,2 chamada orto e a posio 1,4 de para; enquanto que os grupos desativantes recebem o nome de orientadores meta (posio 1,3). Orientadores orto-para
Apresentam apenas ligaes simples normais

NH2

R (alquil) OH
O SO3H = O O O C NH2 S O OH O OH

X (Cl, Br, I)
O NO2 = N

Apresentam ligaes pi () e/ou coordenadas (antiga ligao dativa)

Orientadores meta

COOH =

CHO =

C H

C N

b)

2a Substituio O 1o cloro orienta o 2o para as posies orto e para Cl2 Cl orto (1,2) Cl2 Cl + Cl Cl para (1,4) Cl

c)

1-cloro-propano + KOH/lcool.

d)

2,3-dicloro-2,3-dimetil-butano + zinco em p.
NO2 HO NO2 Cl2 meta (1,3) NO2

81. (81) Para se obter o butanoato de etila, quais substncias devem ser utilizadas? Escreva a frmula estrutural condensada e o nome delas.

1a.Substituio Sem orientao

Cl 2a Substituio O grupo nitro orienta o cloro para a posio meta

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ATIVIDADES (A)

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Um Estudo dos Compostos dos Seres Vivos

Ensino Mdio
O O C CH3 O C CH3 O C CH3

Professor Fabiano Ramos Costa fabianoraco@oi.com.br

H3C

CH CH CH3 C CH CH3 CH3

[O] [O]

H3C H3C

C OH + HO O C CH3 + HO O

82. (82) Na nitrao do benzeno em condies favorveis formao do dinitrobenzeno, obtm-se predominantemente: a) O ismero orto. b) O ismero meta. c) O ismero para. d) Uma mistura dos ismeros orto e para. e) Uma mistura dos ismeros meta e para. 83. (83) Na reao do cido benzenossulfnio com cido sulfrico fumante em condies favorveis obteno do cido benzenodissulfnico, obtm-se predominantemente: a) O ismero orto. b) O ismero meta. c) O ismero para. d) Uma mistura dos ismeros orto e para. e) Uma mistura dos ismeros meta e para. 84. (84) Na reao do benzeno com cloro na presena de FeCl 3 em condies favorveis formao do diclorobenzeno, obtm-se predominantemente: a) O ismero orto. b) O ismero meta. c) O ismero para. d) Uma mistura dos ismeros orto e para. e) Uma mistura dos ismeros meta e para. 85. (85) Na reao de nitrao do tolueno (metil-benzeno) em condies favorveis obteno do nitrotolueno, obtmse predominantemente: a) O ismero orto. b) O ismero meta. c) O ismero para. d) Uma mistura dos ismeros orto e para. e) Uma mistura dos ismeros meta e para. 86. (86) Para se obter etil-fenil-cetona a partir do benzeno, deve-se empregar: a) Cloreto de propanola. b) Cloreto de fenila. c) Cloreto de propila. d) Cloreto de benzola. e) Cloreto de etanola.

H3C

H3C

C C CH3 OH

[O]

H3C O

C OH + HO O

H3C H3C

CH2 OH

[O]

H3C [O]

C H O H3C

[O]

H3C

C OH

CH CH3

C CH3

ATIVIDADES (A) 87. (87) Equacione a combusto completa e incompleta do dimetilpropano. 88. (88) Equacione a oxidao enrgica do pent-2-eno e d nomes aos produtos formados. 89. (89) Um alceno produz por oxidao enrgica a acetona (propanona) e o cido actico (cido etanico). Qual o nome e a frmula desse alceno? 90. (90) O novo cdigo de trnsito brasileiro prev multas severas aos motoristas que estejam dirigindo alcoolizados. O teste do bafmetro tornou-se obrigatrio em qualquer situao suspeita. A reao que acontece, quando o motorista sopra o bafmetro de oxidao do etanol. Nesse caso, qual o produto formado nessa reao? D seu nome e frmula estrutural condensada.

REAO DE COMBUSTO
Combusto a reao de queima de um composto, alimentada pelo gs oxignio, que denominado comburente. A combusto total de uma substncia orgnica produz gs carbnico e gua. Se a queima no for completa, pode haver formao de monxido de carbono ou de fuligem (carbono finamente dividido).

Combusto completa

CH 4 + 2O2 CO 2 + 2 H 2 O C 2 H 2 + 5 2 O2 2CO2 + H 2 O C 6 H 6 + 15 2 O2 6CO2 + 3H 2 O C 2 H 6 O + 3O2 2CO2 + 3H 2 O CH 4 + 3 2 O2 CO + 2 H 2 O CH 4 + O2 C + 2 H 2 O

Combusto incompleta

REAO DE OXIDAO
dicromato Oxidantes como o permanganato de potssio, KMnO4 , e de potssio, reagem com K 2 Cr2 O7 ,

hidrocarbonetos insaturados, enquanto que os saturados mostram-se inertes a tais reagentes. Os lcoois tambm oxidam-se na presena dessas substncias dando origem a aldedos ou a cetonas. Os aldedos continuam reagindo, dando origem a cidos carboxlicos. Qumica No se Decora, Compreende!

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H C C C C H

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OH + NaOH Hidrxido de sdio H 2O + gua

H O

ONa

1 2

H H H H

a) C10 H 10 . b) HC C CH = CH CH = CH CH = C = CH CH . c) 3 . d) sp 3 = 10 ; sp 2 = 3,4,5,6,7,9 ; sp = 1,2,8 . e)

O cido 41 Metanico

Metanoato de sdio

.
NH2

42

b.
NH2 NH N a) . b) . c) . d) Trimetilamina; amina terciria.
O
O

180o .
A = 8; B = 12. 4 A = 8; B = 12. 5 a) C6H11NO. b) Cadeia fechada, alicclica, saturada e homognea. c) primrios = 2 e secundrios = 4. 6 c. 7 a. 8 d.
3
O S a) I. b) I = C4H8SCl2 e II = C3H6O. c) . d) 4. e) 120. 10 e. 11 a) Fechada, aromtica, insaturada, homognea. b) mista, saturada, homognea. c) aberta, ramificada, saturada, homognea. d) mista, aromtica, insaturada, homognea. e) fechada, alicclica, insaturada, homognea. 12 a) C H . b) C H . c) C H . d) C H . e) C H . 10 8 6 12 8 18 8 10 6 10 13 e. 14 b. 15 c. 16 d. 17 d. 18 a) 42. b) 24. c) 28. 19 b. 20 e. 21 b.

43 44

Cl

Cl

a) 46 a. 47 b. 48 a. 49 c.
45

NH2

. b)

NH2

LCOOIS CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCH2OH CH3 CH3 CH3CCH3

50

TERES CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3 CH3OCH CH3

OH
(4) O (2) (3) O OH OH O O O OH

(1) OH
51 (5)

H C N C H H H a) amida. b) C6H12. c) C8H18. d) C8H10. e) C6H10. 23 a) amina primria. b) C4H12N2; C2H6N. c) Nenhum. d) 10928. 24 d. 25 a) butan-2-ol. b) 2-metil-butan-2-ol. c) 2,3-dimetil-butan-2-ol. d) propano-1,2-diol

22

OH OH 1,2-dicloro-benzeno OH

OH

OH
OH

OH OH

1,3-dicloro-benzeno OH OH

a) C3H8O . b) C5H12O . c) C5H12O2 . d) C3H6O . 27 a) 3-etil-1-hidrxi-benzeno. b) 2-etil-1-hidrxi-3-metilbenzeno. c) 1-hidrxi-4-metil-benzeno.

26
HO OH

1,4-dicloro-benzeno
52
O CH3

a) . b) . 29 H foi substitudo por OH. 30 a) CH3 O CH2 CH2 CH3 . b) CH3

28
H O HC C C CH2 CH3 HC C H CH

. c)

CH3 CH2 CH2 O

CH2 CH2 CH2 CH3

53

3 difenis diferentes. OH Sim, possuem a mesma frmula molecular (isomeria de

O OH cido Butanico C4H8O2 O O Etanoato de Etila C4H8O2

d)
H 3C

.
CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

CH2 OH

31 H3C CH2 OH 32 33

. .

a) . b) a) propanal. b) hexanodial. 34 d. 35 b.
O
O

CH3 CH2 CH2 CH2 CHO

OHC CH2 CH2 CHO

funo). 54 a, b, c. 55 Apenas a alternativa d apresenta isomeria cis-trans. (a) um composto dissubstitudo no mesmo carbono da dupla ligao. (b) um composto trissubstitudo. (c) um composto tetrassubstitudo.
(a) Sim No No Cl (d) (b) (c)

36

a)
H O H C C C H C H O H H

. b) .

. c)

37

O cido Hexanico "cido Caprico" OH

O cido Octanico "cido Caprlico" OH

Sim Cl

e . 39 a) cido pentanico. b) cido Heptanico. c) cido butanodiico. 40 cido butanico CH3 CH2 CH2 CO2H .
38

56

57 58

No

Sim

No

No

No

Trans-ciclopentano-1,3-diol.

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O OH
59 Somente o but-2-eno.

HO

OH

O3 H2O/Zn

H + O

O H

73

Etanal

c. b, f. 62 b.
60 61

.
O [O]enrgica OH + H Etanal O cido Etanico OH cido Etanico . O

[O]enrgica

H + O Etanal

O HO cido Carboxlico
63

Amina NH2 NH O Amida

ster O O

74

OH [O]branda OH Butano-2,3-diol.

(a)
OH Butan-2-ol .

. (b) 2. (c) 4. (d) 2.

75

OH
76 77

H2SO4 170oC Propeno + H2O

64 65 66

d. d.
1 carbono quiral (a) * Ismeros ticos ativos = 2 = 2 = 2 Ismeros ticos inativos (misturas racmicas) = 1 Composto meso = 0 2 carbonos quirais diferentes Ismeros ticos ativos = 2C* = 22 = 4 Ismeros ticos inativos (misturas racmicas) = 2 Composto meso = 0 2 carbonos quirais iguais (c) * * Ismeros ticos ativos = 2 Ismeros ticos inativos (misturas racmicas) = 1 Composto meso = 1
C* 1

d.
Cl KOH lcool Eteno + KCl + H2O Cloreto de potssio .

78

Zn

CH3 CH CH CH3

Cl (b) * * Cl

CH3 CH CH CH3
79

Cl

Cl
OH H2SO4 170oC

.
+ H2O

(a)

(b)

OH

NH2 (d)
67

2 carbonos quirais iguais Ismeros ticos ativos = 2 Ismeros ticos inativos (misturas racmicas) = 1 Composto meso = 1
Cl (c) Cl Cl (d)
80

H2SO4 140oC KOH alcool

+ H2O

* * NH2

+ KCl + H2O

Cl

Zn

(a) CH3 CH3 + Cl2

CH3 CH2 + HCl Cloro-etano Br CH3 CH CH3 + HBr 2-bromo-propano SO3H

+ ZnCl2

.
O X + Y O

(b) CH3 CH2 CH3 + Br2

(c) CH3 CH3 + HO

SO3H

CH3 CH2 + H2O cido Etanossulfnico NO2 + H 2O Nitro-ciclopentano

O OH cido butanico 81 CH3CH2CH2CO2H HO Etanol CH3CH2OH

(d)
68 69 70

+ HO NO2

c. b.
1 composto com carbono assimtrico e 2 compostos sem carbono assimtrico Cl2 + HCl Cl Cl2 * Cl Cl2 Cl + HCl + HCl

b. 83 b. 84 d. 85 d. 86 a.
82

C5H12 + 8 O2 C5H12 + 11/ O 2 2

87 C5H12

5 CO2 + 6 H2O (Completa) 5 CO + 6 H2O (Incompleta) 5 C + 6 H2 O HO + O O cido Propanico . (Incompleta) .

C5H12 + 3 O2 [O]enrgica OH

71

.
(a) H2C (b) HC (c) HC (d) H2C (e) H2C CH CH3 + H2 C CH3 + H2 H3C H2C H3C CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH3 Cl Cl CH CH2 CH CH2 + Cl2 OH CH2 + H OH H3C CH2 Cl H2C CH CH2 CH CH2

88

cido Etanico

OH +
89

H + O O 2-metil-but-2-eno

C CH3 + 2 H2

OH

[O]

O H

[O]

O OH CH3 CO2H cido Etanico .

90

72 (f) H2C

CH CH2 CH3 + HCl

H3C

CH CH2 CH3

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