PIRAZINA (1,4-DIAZINA) Metode de preparare

RCO CH2 + NH2 H2N CH2 OCR R H2 C N N CH2 R -2H R N N R

N H5C6CO H5C6CO + H2N CH2 H2N CH2 H5C6 C H5C6 C N CH2 CH2 t -2H

H5C6 H5C6

N N

N ox. N

HOOC HOOC

N N - 2 CO2

N ox. N

N N fenazina

Proprietati

N N Ia N N IIIa +

N N Ib + N N IIIb

N N IIa + +

N N IIb + + N N V

+ N N IV

H3C

N N CH3

(+) (-)

NaNH2 - NaH

H3C

N N

NH2 CH3

N ICH3 N

N
(+) N

N
(-)

N OH
(-)

I

AgOH - AgI

(+) N

N CH3

H OH

CH3

CH3

Chinoxalina (benzpirazina)

N N

OCR NH2 + NH2 OCR' 2 H2O

N N

R R'

Pteridine
4 5

N N

OHC NH2 + NH2 OHC

3N 2

N N
1

6 7

+ 2 H2O

N
8

pteridina

Acidul folic (pteroil-glutamic)

Surse: spanac, ficat, rinichi, oua, lapte
Structura a fost dovedita prin -degradare: nucleu pterinic, acid PAB, acid glutamic -sinteza

OH N H2N N NH2 NH2 + Br CH CH2Br + H2N CHO
4 5 9 10

CONH CH CH2 CH2 COOH COOH

OH
3N

N N
8

6 7

CH2 NH

CONH CH CH2 CH2 +2 HBr +2 H+H2O COOH acid folic COOH

H2N 2

N
1

(acid pteroil-glutamic)

7.6.8-tetrahidro-pteroil-glutamic NH2 N H2N N N N CH2 NH CONH CH CH2 CH2 COOH COOH Aminopterina (antimetabolit al acidului folic) .OH N H2N N CHO N CH2 NH H C H2 N H (acid folinic) (Citrovorin) CONH CH CH2 CH2 COOH COOH acid 5-formil-5.

Aloxazina si derivatii sai H N NH2 + NH2 O O H N N O NH .2 H2O H2SO4 NH2 N O N N C O aloxazina CO NH H N N N C O izoaloxazina CO NH .

lapte. cand formeaza: CH3 H3C H3C N N O lumiflavina N O NH H3C H3C N N O lumicrom H N O NH .Riboflavina (vitamina B2) Surse: drojdia de bere.prin degradare. plante verzi Structura a fost dovedita .prin sinteza: . oua.

riboflavina .H2O D-riboza H N H3C H3C O NHCH (CHOH)3CH2 NO2 N-glicozida nitroxilidina CH2 (CHOH)3 CH2OH H2 Pt H3C H3C NH NH2 + O O O NH -2 H2O O aloxan OH OH OH CH2 CH CH CH CH2OH 7 8 H3C H3C N 9 N 1 4 6 5 N 10 O NH CH2 O PO(OH)2 b.H3C H3C NH2 NO2 + OHC (CHOH)3 CH2OH .acid riboflavin-fosforic O a.

Fenazina 8 9 NH2 HO + NH2 HO 7 N N 10 1 2 3 .2 H2O .H2 6 5 4 FENAZINA Proprietati N N (+) H I N (+) (+) N (-) X N H IIb N H IIa 5 9 N N (+) CH3 (-) HO X - (-) N N CH3 pseudobaza H OH 6 7 8 N 10 4 3 2 1 N CH3 O 10-metil-2-fenazinona X= CH3O SO3 .

FENOXAZINA PREPARARE 9 10 NH2 HO + OH HO t0 .2 H2O 8 7 6 H N O 5 1 2 3 4 9 NH2 HCl. H2N + OH HO 8 10 N H 1 2 3 4 .H2O 7 6 O 5 .NH4Cl .

H N O H2O2 HX .2H .2 H+ OH .2 e- N O fenoxazona O .2 e- N X (-) (+)O N (+) (+) N O IIb carboniu I oxoniu O IIa N HO O (+) (-) N O pseudobaza H .

2H2O S NH2 HO + SH HO H N + 2S .FENOTIAZINA H N .H2S 9 8 7 6 10 H N S 5 1 2 3 4 fenotiazina .

.N (+) S N .. S . IIb X (-) I . IIa (+) (+) N .. S ..

PRODUSI NATURALI CU NUCLEU POLIIZOPRENIC cap CH3 CH2=C CH=CH2 IZOPREN coada C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C TERPENOIDE CAROTINOIDE STEROIDE POLITERPENOIDE C .

monociclici (cu doua duble legaturi) si biciclici (cu o dubla legatura) Monoterpenoide aciclice Hidrocarburi H2C 5 H2C 4 CH2 C 6 3 6 7 CH 8 5 7 8 4 3 2 CH2 . aldehide. cetone si acizi Pot fi: monoterpenoide (C10). diterpenoide (C20) si triterpenoide (C30) Monoterpenii din natura pot fi aciclici (cu trei duble legaturi). sesquiterpenoide (C15).TERPENOIDE -In acesta grupa sunt cuprinse hidrocarburi (terpene) si derivatii lor oxigenati: alcooli. CH C2 H3C CH3 1 1 mircen ocimen aloocimen .

Alcooli si aldehide cu o singura legatura dubla CH2OH CH2OH citronelol rodinol CHO CHO citronelal rodinal .

Alcooli si aldehide cu o doua legaturi duble CH2OH H H CH2OH H CH2OH H CH2OH geraniol trans (E) nerol cis (Z) . OH linalool . OH .

CHO H H CHO trans citral a geranial cis citral b neral .

7 Monoterpenoide monociclice .au schelet p-mentanic 3 H2 6 5 1 2 3 4 10 8 9 p-mentan 7 1 6 5 4 2 3 1 3 7 1 3 10 8 9 limonen -terpinen -terpinen -terpinen .

H . OH . mentol carvomentol OH OH OH cis-terpin OH trans-terpin .Alcooli din grupa terpenoidelor monociclice H OH .

Cetone din grupa monoterpenilor monociclici O mentona .

Monoterpenoide biciclice tuian caran pinan camfan .

Grupa tuianului 10 4 5 6 1 7 8 9 3 2 OH OH -tuien sabinol -tuien sabinen alcool tuilic O O tuiona sabina cetona .

Grupa caranului 3 2 10 4 5 1 6 9 7 8 3-carena Grupa pinanului 10 2 1 7 8 5 6 3 9 4 4(5)-carena -pinen pinen normal -pinen nopinen .

H O 2 N NH2 KOH .N2 camfan Borneolul se obtine prin sinteza dien din trimetilciclopentadiena si acetat de vinil CH3 C CH3 CH3 + CH OCOCH3 CH2 1. -CaCO3 O .reducere OCOCH3 2.Grupa camfanului Camfanul a fost obtinut din hidrazona camforului O + H2N NH2 .hidrolizã -CH3COOH OH Cetone din grupa bornanului Camforul ciu COO Ca CH2 COO dist.

sesquiterpene biciclice cu doua duble legaturi .sesquiterpene monociclice cu trei duble legaturi .sesquiterpene triciclice cu o singura dubla legatura. Sesquiterpene aciclice FARNESOL CH3 CH3 CH3 CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH2 CH2 C=CH CH2 OH . Pot fi: .Sesquiterpenoide Sesquiterpenii sunt hidrocarburi cu formula C15H24.sesquiterpene aciclice . care se gasesc in unele uleiuri eterice.

mirul de bisabolol.in uleiurile de bergamot. bisabolenul se obtine prin actiunea acizilor puternici asupra farnesolului sau a nerolidolului: CH3 H2C H2C H CH2 CH2 C HO H2C CH3 CH3 + H+ -H2O CH3 CH C H3C CH3 C H CH3 H3C farnesol bisabolen . de cetina de brad.Sesquiterpenoide monociclice Bisabolenul se gaseste in esenta de lamâie. Sintetic.

Sesquiterpene biciclice 1. Sesquiterpenele biciclice cu schelet de eudalina includ doua hidrocarburi – selinenul si eudesmolul 5 6 7 8 CH3 9 10 4 3 CH3 Se 2 1 H3C CH H3C CH3 H3C HO C H3C CH2 CH2 Selinen eudalina eudesmol . Sesquiterpene biciclice cu schelet de cadalina .cadinenul se gaseste in esenta de santal si de ienupar CH3 1 2 3 4 5 8 7 6 CH3 1 8 7 + 3/2 O2 CH3 -3 H2O CH3 4 5 CH H3C CH3 cadinen cadalina 2.

E si K CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C=CH CH2 OH .intra in str.3. Vit. Sesquiterpene biciclice cu schelet de vetivazulena 5 6 7 8 1 4 3 2 CH3 CH3 CH3 CH3 vetivazulena azulena DITERPENOIDE FITOLUL – alcool nesaturat .

culoarea se datoreaza nr. colorate in galben.CAROTENOIDE -sb. duble conjugate CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 .cristale rosii-violet. mare de leg. portocaliu sau rosu -Sunt raspandite in regnul animal si vegetal HIDROCARBURI CAROTENOIDICE LICOPINA. cu structura polienica.

Avitaminoza A se mai manifesta prin scaderea rezistentei la infectii microbiene si incetarea cresterii la animalele tinere.se mai numeste vitamina antixeroftalmica (impotriva leziunilor corneei).-Carotenul (este considerat provitamina A) H3C C H2C H2C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C HC=CH C=CH CH=CH C=CH CH=CH CH=C CH=CH CH=C CH=CH H3C CH2 H3C CH3 CH2 CH2 Vitamina A -este o vitamina liposolubila .lipsa vitaminei A din hrana produce tulburari de vederii (xeroftalmie). . retinol .

In organism.. cu formare de retinal -caroten retinal retinol . duble C15-C16. -carotenul este scindat oxidativ la nivelul leg.

cei ce se gasesc dedesubtul planului -Grupa CH3 legata de C10 are configuratie  .10 si 13 -Au radicali metil -Au un rest hidrocarbonat sau un atom de oxigen in pozitia 17 -Prin conventie se noteaza cu . iar cu . substituentii ce se gasesc deasupra planului.STEROIDE 11 1 2 3 19 9 10 18 12 17 13 8 14 16 C D 15 A 5 4 B 6 7 -Au la baza nucleul de ciclopentano-perhidro-fenantren (steran) -Au un oxigen in pozitia 3.

3 si o legatura dubla C5-C6 Pot fi: -Zoosteroli COLESTEROLUL H3C CH3 1 2 3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 10 5 HO 4 6 HO colesterol colestanol H . in poz.STEROLI – alcooli care se gasesc liberi sau esterificati cu acizi alifatici superiori .au o grupa alcool sec.Colesterolul regleaza permeabilitatea membranei celulare .

Sunt raspanditi in grasimile vegetale (fasole.Fitosteroli . spanac. soia) H3C CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO stigmasterina (stigmasterol) HO sitosterol .

vitamina antirahitica). Sub actiunea razelor de soare. HO HO ergosterol vitamina D2 .V. cel mai important este ergosterina sau ergosterolul. Prezinta un interes deosebit de când s-a descoperit transformarea sa in vitamina D2 (calciferol.Micosterine Dintre micosteroli. Deci ergosterolul joaca rolul de provitamina D. H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 U. ergosterolul din piele este transformat in vitamina D.

Hormonii produsi de glandele sexuale (gonade) sunt deversati de acestea in concentratii mici in sânge. Hormonii sexuali pot fi masculini (androgeni) si feminini (sau estrogeni). determina dezvoltarea organelor sexuale la pubertate si functionarea lor normala mai târziu.Hormoni sexuali Hormonii sunt produsi de secretie ai glandelor endocrine Ei au rolul fundamental de a regla si coordona functiile diverselor organe. Hormonii steroizi se impart in: hormoni sexuali si hormoni cortico-suprarenali. OH CH3 O CH3 CH3 CH3 HO O androsterona testosterona .

CH3 OH H estradiolul H HO COCH3 H CH3 CH3 progesterona H O .

Hormoni cortico-suprarenali Rol: -Reglarea echilibrului hidroelectrolitic -Rol in metabolismul glucidic -Rol antiinflamator. . etc.

SUCCES! .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful