P. 1
Curs 14-15

Curs 14-15

|Views: 55|Likes:
Published by Sinziiana Suhareanu

More info:

Published by: Sinziiana Suhareanu on Aug 14, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/12/2012

pdf

text

original

PIRAZINA (1,4-DIAZINA) Metode de preparare

RCO CH2 + NH2 H2N CH2 OCR R H2 C N N CH2 R -2H R N N R

N H5C6CO H5C6CO + H2N CH2 H2N CH2 H5C6 C H5C6 C N CH2 CH2 t -2H

H5C6 H5C6

N N

N ox. N

HOOC HOOC

N N - 2 CO2

N ox. N

N N fenazina

Proprietati

N N Ia N N IIIa +

N N Ib + N N IIIb

N N IIa + +

N N IIb + + N N V

+ N N IV

H3C

N N CH3

(+) (-)

NaNH2 - NaH

H3C

N N

NH2 CH3

N ICH3 N

N
(+) N

N
(-)

N OH
(-)

I

AgOH - AgI

(+) N

N CH3

H OH

CH3

CH3

Chinoxalina (benzpirazina)

N N

OCR NH2 + NH2 OCR' 2 H2O

N N

R R'

Pteridine
4 5

N N

OHC NH2 + NH2 OHC

3N 2

N N
1

6 7

+ 2 H2O

N
8

pteridina

Acidul folic (pteroil-glutamic)

Surse: spanac, ficat, rinichi, oua, lapte
Structura a fost dovedita prin -degradare: nucleu pterinic, acid PAB, acid glutamic -sinteza

OH N H2N N NH2 NH2 + Br CH CH2Br + H2N CHO
4 5 9 10

CONH CH CH2 CH2 COOH COOH

OH
3N

N N
8

6 7

CH2 NH

CONH CH CH2 CH2 +2 HBr +2 H+H2O COOH acid folic COOH

H2N 2

N
1

(acid pteroil-glutamic)

OH N H2N N CHO N CH2 NH H C H2 N H (acid folinic) (Citrovorin) CONH CH CH2 CH2 COOH COOH acid 5-formil-5.6.7.8-tetrahidro-pteroil-glutamic NH2 N H2N N N N CH2 NH CONH CH CH2 CH2 COOH COOH Aminopterina (antimetabolit al acidului folic) .

2 H2O H2SO4 NH2 N O N N C O aloxazina CO NH H N N N C O izoaloxazina CO NH .Aloxazina si derivatii sai H N NH2 + NH2 O O H N N O NH .

cand formeaza: CH3 H3C H3C N N O lumiflavina N O NH H3C H3C N N O lumicrom H N O NH .prin sinteza: . plante verzi Structura a fost dovedita . lapte.prin degradare.Riboflavina (vitamina B2) Surse: drojdia de bere. oua.

H3C H3C NH2 NO2 + OHC (CHOH)3 CH2OH .H2O D-riboza H N H3C H3C O NHCH (CHOH)3CH2 NO2 N-glicozida nitroxilidina CH2 (CHOH)3 CH2OH H2 Pt H3C H3C NH NH2 + O O O NH -2 H2O O aloxan OH OH OH CH2 CH CH CH CH2OH 7 8 H3C H3C N 9 N 1 4 6 5 N 10 O NH CH2 O PO(OH)2 b.riboflavina .acid riboflavin-fosforic O a.

H2 6 5 4 FENAZINA Proprietati N N (+) H I N (+) (+) N (-) X N H IIb N H IIa 5 9 N N (+) CH3 (-) HO X - (-) N N CH3 pseudobaza H OH 6 7 8 N 10 4 3 2 1 N CH3 O 10-metil-2-fenazinona X= CH3O SO3 .2 H2O .Fenazina 8 9 NH2 HO + NH2 HO 7 N N 10 1 2 3 .

2 H2O 8 7 6 H N O 5 1 2 3 4 9 NH2 HCl.H2O 7 6 O 5 .FENOXAZINA PREPARARE 9 10 NH2 HO + OH HO t0 .NH4Cl . H2N + OH HO 8 10 N H 1 2 3 4 .

2 e- N X (-) (+)O N (+) (+) N O IIb carboniu I oxoniu O IIa N HO O (+) (-) N O pseudobaza H .2 e- N O fenoxazona O .2H .2 H+ OH .H N O H2O2 HX .

2H2O S NH2 HO + SH HO H N + 2S .H2S 9 8 7 6 10 H N S 5 1 2 3 4 fenotiazina .FENOTIAZINA H N .

..N (+) S N . S . IIb X (-) I . IIa (+) (+) N .. S ..

PRODUSI NATURALI CU NUCLEU POLIIZOPRENIC cap CH3 CH2=C CH=CH2 IZOPREN coada C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C TERPENOIDE CAROTINOIDE STEROIDE POLITERPENOIDE C .

monociclici (cu doua duble legaturi) si biciclici (cu o dubla legatura) Monoterpenoide aciclice Hidrocarburi H2C 5 H2C 4 CH2 C 6 3 6 7 CH 8 5 7 8 4 3 2 CH2 . cetone si acizi Pot fi: monoterpenoide (C10). sesquiterpenoide (C15). aldehide. CH C2 H3C CH3 1 1 mircen ocimen aloocimen .TERPENOIDE -In acesta grupa sunt cuprinse hidrocarburi (terpene) si derivatii lor oxigenati: alcooli. diterpenoide (C20) si triterpenoide (C30) Monoterpenii din natura pot fi aciclici (cu trei duble legaturi).

Alcooli si aldehide cu o singura legatura dubla CH2OH CH2OH citronelol rodinol CHO CHO citronelal rodinal .

OH .Alcooli si aldehide cu o doua legaturi duble CH2OH H H CH2OH H CH2OH H CH2OH geraniol trans (E) nerol cis (Z) . OH linalool .

CHO H H CHO trans citral a geranial cis citral b neral .

au schelet p-mentanic 3 H2 6 5 1 2 3 4 10 8 9 p-mentan 7 1 6 5 4 2 3 1 3 7 1 3 10 8 9 limonen -terpinen -terpinen -terpinen .7 Monoterpenoide monociclice .

Alcooli din grupa terpenoidelor monociclice H OH . H . mentol carvomentol OH OH OH cis-terpin OH trans-terpin . OH .

Cetone din grupa monoterpenilor monociclici O mentona .

Monoterpenoide biciclice tuian caran pinan camfan .

Grupa tuianului 10 4 5 6 1 7 8 9 3 2 OH OH -tuien sabinol -tuien sabinen alcool tuilic O O tuiona sabina cetona .

Grupa caranului 3 2 10 4 5 1 6 9 7 8 3-carena Grupa pinanului 10 2 1 7 8 5 6 3 9 4 4(5)-carena -pinen pinen normal -pinen nopinen .

Grupa camfanului Camfanul a fost obtinut din hidrazona camforului O + H2N NH2 . -CaCO3 O .hidrolizã -CH3COOH OH Cetone din grupa bornanului Camforul ciu COO Ca CH2 COO dist.reducere OCOCH3 2.N2 camfan Borneolul se obtine prin sinteza dien din trimetilciclopentadiena si acetat de vinil CH3 C CH3 CH3 + CH OCOCH3 CH2 1.H O 2 N NH2 KOH .

Sesquiterpenoide Sesquiterpenii sunt hidrocarburi cu formula C15H24.sesquiterpene monociclice cu trei duble legaturi .sesquiterpene biciclice cu doua duble legaturi .sesquiterpene aciclice .sesquiterpene triciclice cu o singura dubla legatura. Sesquiterpene aciclice FARNESOL CH3 CH3 CH3 CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH2 CH2 C=CH CH2 OH . Pot fi: . care se gasesc in unele uleiuri eterice.

mirul de bisabolol. de cetina de brad. bisabolenul se obtine prin actiunea acizilor puternici asupra farnesolului sau a nerolidolului: CH3 H2C H2C H CH2 CH2 C HO H2C CH3 CH3 + H+ -H2O CH3 CH C H3C CH3 C H CH3 H3C farnesol bisabolen .in uleiurile de bergamot.Sesquiterpenoide monociclice Bisabolenul se gaseste in esenta de lamâie. Sintetic.

cadinenul se gaseste in esenta de santal si de ienupar CH3 1 2 3 4 5 8 7 6 CH3 1 8 7 + 3/2 O2 CH3 -3 H2O CH3 4 5 CH H3C CH3 cadinen cadalina 2. Sesquiterpenele biciclice cu schelet de eudalina includ doua hidrocarburi – selinenul si eudesmolul 5 6 7 8 CH3 9 10 4 3 CH3 Se 2 1 H3C CH H3C CH3 H3C HO C H3C CH2 CH2 Selinen eudalina eudesmol . Sesquiterpene biciclice cu schelet de cadalina .Sesquiterpene biciclice 1.

Vit. Sesquiterpene biciclice cu schelet de vetivazulena 5 6 7 8 1 4 3 2 CH3 CH3 CH3 CH3 vetivazulena azulena DITERPENOIDE FITOLUL – alcool nesaturat . E si K CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C=CH CH2 OH .3.intra in str.

culoarea se datoreaza nr. colorate in galben. cu structura polienica. portocaliu sau rosu -Sunt raspandite in regnul animal si vegetal HIDROCARBURI CAROTENOIDICE LICOPINA. duble conjugate CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 .CAROTENOIDE -sb.cristale rosii-violet. mare de leg.

se mai numeste vitamina antixeroftalmica (impotriva leziunilor corneei).lipsa vitaminei A din hrana produce tulburari de vederii (xeroftalmie). retinol .-Carotenul (este considerat provitamina A) H3C C H2C H2C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C HC=CH C=CH CH=CH C=CH CH=CH CH=C CH=CH CH=C CH=CH H3C CH2 H3C CH3 CH2 CH2 Vitamina A -este o vitamina liposolubila . Avitaminoza A se mai manifesta prin scaderea rezistentei la infectii microbiene si incetarea cresterii la animalele tinere. .

.In organism. cu formare de retinal -caroten retinal retinol . duble C15-C16. -carotenul este scindat oxidativ la nivelul leg.

substituentii ce se gasesc deasupra planului. cei ce se gasesc dedesubtul planului -Grupa CH3 legata de C10 are configuratie  .10 si 13 -Au radicali metil -Au un rest hidrocarbonat sau un atom de oxigen in pozitia 17 -Prin conventie se noteaza cu . iar cu .STEROIDE 11 1 2 3 19 9 10 18 12 17 13 8 14 16 C D 15 A 5 4 B 6 7 -Au la baza nucleul de ciclopentano-perhidro-fenantren (steran) -Au un oxigen in pozitia 3.

STEROLI – alcooli care se gasesc liberi sau esterificati cu acizi alifatici superiori .3 si o legatura dubla C5-C6 Pot fi: -Zoosteroli COLESTEROLUL H3C CH3 1 2 3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 10 5 HO 4 6 HO colesterol colestanol H . in poz.au o grupa alcool sec.Colesterolul regleaza permeabilitatea membranei celulare .

spanac.Fitosteroli .Sunt raspanditi in grasimile vegetale (fasole. soia) H3C CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO stigmasterina (stigmasterol) HO sitosterol .

HO HO ergosterol vitamina D2 . cel mai important este ergosterina sau ergosterolul. ergosterolul din piele este transformat in vitamina D. Sub actiunea razelor de soare. Deci ergosterolul joaca rolul de provitamina D.Micosterine Dintre micosteroli. vitamina antirahitica). Prezinta un interes deosebit de când s-a descoperit transformarea sa in vitamina D2 (calciferol. H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 U.V.

determina dezvoltarea organelor sexuale la pubertate si functionarea lor normala mai târziu. OH CH3 O CH3 CH3 CH3 HO O androsterona testosterona . Hormonii sexuali pot fi masculini (androgeni) si feminini (sau estrogeni). Hormonii produsi de glandele sexuale (gonade) sunt deversati de acestea in concentratii mici in sânge. Hormonii steroizi se impart in: hormoni sexuali si hormoni cortico-suprarenali.Hormoni sexuali Hormonii sunt produsi de secretie ai glandelor endocrine Ei au rolul fundamental de a regla si coordona functiile diverselor organe.

CH3 OH H estradiolul H HO COCH3 H CH3 CH3 progesterona H O .

.Hormoni cortico-suprarenali Rol: -Reglarea echilibrului hidroelectrolitic -Rol in metabolismul glucidic -Rol antiinflamator. etc.

SUCCES! .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->