PIRAZINA (1,4-DIAZINA) Metode de preparare

RCO CH2 + NH2 H2N CH2 OCR R H2 C N N CH2 R -2H R N N R

N H5C6CO H5C6CO + H2N CH2 H2N CH2 H5C6 C H5C6 C N CH2 CH2 t -2H

H5C6 H5C6

N N

N ox. N

HOOC HOOC

N N - 2 CO2

N ox. N

N N fenazina

Proprietati

N N Ia N N IIIa +

N N Ib + N N IIIb

N N IIa + +

N N IIb + + N N V

+ N N IV

H3C

N N CH3

(+) (-)

NaNH2 - NaH

H3C

N N

NH2 CH3

N ICH3 N

N
(+) N

N
(-)

N OH
(-)

I

AgOH - AgI

(+) N

N CH3

H OH

CH3

CH3

Chinoxalina (benzpirazina)

N N

OCR NH2 + NH2 OCR' 2 H2O

N N

R R'

Pteridine
4 5

N N

OHC NH2 + NH2 OHC

3N 2

N N
1

6 7

+ 2 H2O

N
8

pteridina

Acidul folic (pteroil-glutamic)

Surse: spanac, ficat, rinichi, oua, lapte
Structura a fost dovedita prin -degradare: nucleu pterinic, acid PAB, acid glutamic -sinteza

OH N H2N N NH2 NH2 + Br CH CH2Br + H2N CHO
4 5 9 10

CONH CH CH2 CH2 COOH COOH

OH
3N

N N
8

6 7

CH2 NH

CONH CH CH2 CH2 +2 HBr +2 H+H2O COOH acid folic COOH

H2N 2

N
1

(acid pteroil-glutamic)

6.7.8-tetrahidro-pteroil-glutamic NH2 N H2N N N N CH2 NH CONH CH CH2 CH2 COOH COOH Aminopterina (antimetabolit al acidului folic) .OH N H2N N CHO N CH2 NH H C H2 N H (acid folinic) (Citrovorin) CONH CH CH2 CH2 COOH COOH acid 5-formil-5.

Aloxazina si derivatii sai H N NH2 + NH2 O O H N N O NH .2 H2O H2SO4 NH2 N O N N C O aloxazina CO NH H N N N C O izoaloxazina CO NH .

prin degradare. oua. lapte. plante verzi Structura a fost dovedita .Riboflavina (vitamina B2) Surse: drojdia de bere.prin sinteza: . cand formeaza: CH3 H3C H3C N N O lumiflavina N O NH H3C H3C N N O lumicrom H N O NH .

H3C H3C NH2 NO2 + OHC (CHOH)3 CH2OH .acid riboflavin-fosforic O a.H2O D-riboza H N H3C H3C O NHCH (CHOH)3CH2 NO2 N-glicozida nitroxilidina CH2 (CHOH)3 CH2OH H2 Pt H3C H3C NH NH2 + O O O NH -2 H2O O aloxan OH OH OH CH2 CH CH CH CH2OH 7 8 H3C H3C N 9 N 1 4 6 5 N 10 O NH CH2 O PO(OH)2 b.riboflavina .

Fenazina 8 9 NH2 HO + NH2 HO 7 N N 10 1 2 3 .H2 6 5 4 FENAZINA Proprietati N N (+) H I N (+) (+) N (-) X N H IIb N H IIa 5 9 N N (+) CH3 (-) HO X - (-) N N CH3 pseudobaza H OH 6 7 8 N 10 4 3 2 1 N CH3 O 10-metil-2-fenazinona X= CH3O SO3 .2 H2O .

H2N + OH HO 8 10 N H 1 2 3 4 .2 H2O 8 7 6 H N O 5 1 2 3 4 9 NH2 HCl.FENOXAZINA PREPARARE 9 10 NH2 HO + OH HO t0 .NH4Cl .H2O 7 6 O 5 .

H N O H2O2 HX .2H .2 H+ OH .2 e- N X (-) (+)O N (+) (+) N O IIb carboniu I oxoniu O IIa N HO O (+) (-) N O pseudobaza H .2 e- N O fenoxazona O .

FENOTIAZINA H N .2H2O S NH2 HO + SH HO H N + 2S .H2S 9 8 7 6 10 H N S 5 1 2 3 4 fenotiazina .

. IIa (+) (+) N .. S .N (+) S N . IIb X (-) I .. S ..

PRODUSI NATURALI CU NUCLEU POLIIZOPRENIC cap CH3 CH2=C CH=CH2 IZOPREN coada C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C TERPENOIDE CAROTINOIDE STEROIDE POLITERPENOIDE C .

diterpenoide (C20) si triterpenoide (C30) Monoterpenii din natura pot fi aciclici (cu trei duble legaturi).TERPENOIDE -In acesta grupa sunt cuprinse hidrocarburi (terpene) si derivatii lor oxigenati: alcooli. monociclici (cu doua duble legaturi) si biciclici (cu o dubla legatura) Monoterpenoide aciclice Hidrocarburi H2C 5 H2C 4 CH2 C 6 3 6 7 CH 8 5 7 8 4 3 2 CH2 . sesquiterpenoide (C15). aldehide. cetone si acizi Pot fi: monoterpenoide (C10). CH C2 H3C CH3 1 1 mircen ocimen aloocimen .

Alcooli si aldehide cu o singura legatura dubla CH2OH CH2OH citronelol rodinol CHO CHO citronelal rodinal .

Alcooli si aldehide cu o doua legaturi duble CH2OH H H CH2OH H CH2OH H CH2OH geraniol trans (E) nerol cis (Z) . OH . OH linalool .

CHO H H CHO trans citral a geranial cis citral b neral .

7 Monoterpenoide monociclice .au schelet p-mentanic 3 H2 6 5 1 2 3 4 10 8 9 p-mentan 7 1 6 5 4 2 3 1 3 7 1 3 10 8 9 limonen -terpinen -terpinen -terpinen .

Alcooli din grupa terpenoidelor monociclice H OH . H . mentol carvomentol OH OH OH cis-terpin OH trans-terpin . OH .

Cetone din grupa monoterpenilor monociclici O mentona .

Monoterpenoide biciclice tuian caran pinan camfan .

Grupa tuianului 10 4 5 6 1 7 8 9 3 2 OH OH -tuien sabinol -tuien sabinen alcool tuilic O O tuiona sabina cetona .

Grupa caranului 3 2 10 4 5 1 6 9 7 8 3-carena Grupa pinanului 10 2 1 7 8 5 6 3 9 4 4(5)-carena -pinen pinen normal -pinen nopinen .

N2 camfan Borneolul se obtine prin sinteza dien din trimetilciclopentadiena si acetat de vinil CH3 C CH3 CH3 + CH OCOCH3 CH2 1.reducere OCOCH3 2.Grupa camfanului Camfanul a fost obtinut din hidrazona camforului O + H2N NH2 .H O 2 N NH2 KOH .hidrolizã -CH3COOH OH Cetone din grupa bornanului Camforul ciu COO Ca CH2 COO dist. -CaCO3 O .

sesquiterpene monociclice cu trei duble legaturi . Pot fi: .Sesquiterpenoide Sesquiterpenii sunt hidrocarburi cu formula C15H24.sesquiterpene biciclice cu doua duble legaturi . Sesquiterpene aciclice FARNESOL CH3 CH3 CH3 CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH2 CH2 C=CH CH2 OH .sesquiterpene aciclice .sesquiterpene triciclice cu o singura dubla legatura. care se gasesc in unele uleiuri eterice.

mirul de bisabolol.in uleiurile de bergamot. de cetina de brad. Sintetic. bisabolenul se obtine prin actiunea acizilor puternici asupra farnesolului sau a nerolidolului: CH3 H2C H2C H CH2 CH2 C HO H2C CH3 CH3 + H+ -H2O CH3 CH C H3C CH3 C H CH3 H3C farnesol bisabolen .Sesquiterpenoide monociclice Bisabolenul se gaseste in esenta de lamâie.

Sesquiterpene biciclice cu schelet de cadalina .cadinenul se gaseste in esenta de santal si de ienupar CH3 1 2 3 4 5 8 7 6 CH3 1 8 7 + 3/2 O2 CH3 -3 H2O CH3 4 5 CH H3C CH3 cadinen cadalina 2. Sesquiterpenele biciclice cu schelet de eudalina includ doua hidrocarburi – selinenul si eudesmolul 5 6 7 8 CH3 9 10 4 3 CH3 Se 2 1 H3C CH H3C CH3 H3C HO C H3C CH2 CH2 Selinen eudalina eudesmol .Sesquiterpene biciclice 1.

Sesquiterpene biciclice cu schelet de vetivazulena 5 6 7 8 1 4 3 2 CH3 CH3 CH3 CH3 vetivazulena azulena DITERPENOIDE FITOLUL – alcool nesaturat . E si K CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C=CH CH2 OH .3. Vit.intra in str.

colorate in galben. duble conjugate CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 C=CH CH2 CH2 C=CH CH=CH C=CH CH=CH C=CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 .cristale rosii-violet. portocaliu sau rosu -Sunt raspandite in regnul animal si vegetal HIDROCARBURI CAROTENOIDICE LICOPINA. mare de leg. cu structura polienica.CAROTENOIDE -sb. culoarea se datoreaza nr.

retinol .-Carotenul (este considerat provitamina A) H3C C H2C H2C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C HC=CH C=CH CH=CH C=CH CH=CH CH=C CH=CH CH=C CH=CH H3C CH2 H3C CH3 CH2 CH2 Vitamina A -este o vitamina liposolubila . Avitaminoza A se mai manifesta prin scaderea rezistentei la infectii microbiene si incetarea cresterii la animalele tinere.se mai numeste vitamina antixeroftalmica (impotriva leziunilor corneei).lipsa vitaminei A din hrana produce tulburari de vederii (xeroftalmie). .

In organism. -carotenul este scindat oxidativ la nivelul leg. duble C15-C16. cu formare de retinal -caroten retinal retinol ..

iar cu .10 si 13 -Au radicali metil -Au un rest hidrocarbonat sau un atom de oxigen in pozitia 17 -Prin conventie se noteaza cu . cei ce se gasesc dedesubtul planului -Grupa CH3 legata de C10 are configuratie  . substituentii ce se gasesc deasupra planului.STEROIDE 11 1 2 3 19 9 10 18 12 17 13 8 14 16 C D 15 A 5 4 B 6 7 -Au la baza nucleul de ciclopentano-perhidro-fenantren (steran) -Au un oxigen in pozitia 3.

in poz.3 si o legatura dubla C5-C6 Pot fi: -Zoosteroli COLESTEROLUL H3C CH3 1 2 3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 10 5 HO 4 6 HO colesterol colestanol H .au o grupa alcool sec.STEROLI – alcooli care se gasesc liberi sau esterificati cu acizi alifatici superiori .Colesterolul regleaza permeabilitatea membranei celulare .

spanac. soia) H3C CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO stigmasterina (stigmasterol) HO sitosterol .Sunt raspanditi in grasimile vegetale (fasole.Fitosteroli .

Sub actiunea razelor de soare. vitamina antirahitica). H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 U. cel mai important este ergosterina sau ergosterolul. Prezinta un interes deosebit de când s-a descoperit transformarea sa in vitamina D2 (calciferol. HO HO ergosterol vitamina D2 . ergosterolul din piele este transformat in vitamina D.V. Deci ergosterolul joaca rolul de provitamina D.Micosterine Dintre micosteroli.

Hormonii sexuali pot fi masculini (androgeni) si feminini (sau estrogeni).Hormoni sexuali Hormonii sunt produsi de secretie ai glandelor endocrine Ei au rolul fundamental de a regla si coordona functiile diverselor organe. Hormonii produsi de glandele sexuale (gonade) sunt deversati de acestea in concentratii mici in sânge. determina dezvoltarea organelor sexuale la pubertate si functionarea lor normala mai târziu. OH CH3 O CH3 CH3 CH3 HO O androsterona testosterona . Hormonii steroizi se impart in: hormoni sexuali si hormoni cortico-suprarenali.

CH3 OH H estradiolul H HO COCH3 H CH3 CH3 progesterona H O .

etc. .Hormoni cortico-suprarenali Rol: -Reglarea echilibrului hidroelectrolitic -Rol in metabolismul glucidic -Rol antiinflamator.

SUCCES! .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful