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Qumica de carbono.

Formulacin orgnica
s
q

1.1. Eltomo de carbono


pginas 1581160

1.2. Representacin de las molculas orgnicas


pgina 160 I pgina 160

2.1. Alcanos
pginas 1611163

1.3. Serie homloga y grupo funcional

2.2. Alquenos
pgina 164

2.3. Alquinos
pgina 165

4.1. Alcoholes y fenoles


pginas 1701171 I

2.4. Hidrocarburos allcclicos (no aromticos)


pgina 166

4.2. teres
pgina 171 I

4.3. Aldehdos y cetonas


pgina 172

2.5. Hidrocarburos aromticos


pginas 166/168

4.4. cidos carboxlicos


pgina 173
)

5.1. Aminas
pgina 175

4.5. steres
pgina 174

5.2. Amidas
pgina 176

6.1. Isomeria plana o estructural


pgina 177 I

6.2. Isomera espacial o estereoisomera


pginas 178/179

7.1. Origen, localizacin y composicin


pgina 180 I

7.2. Refinado

8. Desarrollo de los compuestos orgnicos de sntesis


8.1. La revolucin de los nuevos materiales
pginaa 183

pgina 180 \

pginas 183/184

7.3. Gasolinas
pgina 181 I

7.4. Petroqumica
pgina 181

8.2. Contaminantes orgnicos persistentes


pgina 184

7.5. Repercusiones asociadas al uso de combustibles fsiles


pgina 182

Ideas claras
pgina 185

7.6. Los biocombustibles: ventajas e inconvenientes


pgina 182

7. Ouimico de carbono. Formulacin orgnico

SOLUCIONES

DE

LRS

RCTIVIDRDES D

DEL
Con los datos

LIBRO
de la tabla

DEL

RLUMNO
estas dos grficas: de carbonos.

Cuestiones
1. De cuntos
tomo Debido

previas
enlaces,

(pgina 157)
como mximo, puede rodearse un

7.2, construye

a) Punto de ebullicin b) Punto de fusin Frmula molecular CH. compuestos electrnicas la unin de carbono? del tomo de carbono otros toCJHg C,HlO ejemplos. exclusivaejemplos CSH'1 CH'4 CH'6 C'SHJl
-

en funcin

del nmero

en funcin

del nmero

de carbonos. Puntode fusin (0C)


11
11

de carbono? a que un tomo simples. de carbono posee cuatro electrones Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano ~8 Punto de ebullicin (0C)
11

de valencia, covalentes 2.

como mximo

podr rodearse

de cuatro enlaces

11

-162 -88 -42 0,5 36 69 98

-183 -172 -187 -138 -130 -95 -91 10 18 22 28

Por qu hay tantos Por las caractersticas (2s '2p3), que permite mos de carbono,

C1H6

11

entre s de muchos

11

11 11

con enlaces fuertes. Pon algunos

3. Qu son los hidrocarburos?


Los hidrocarburos mente, tomos de carbono

11

son compuestos

que contienen, Algunos

11

11 11

de hidrgeno.

son el butano, el acetileno,

el benceno, etctera. pentano y etanol.

11 11 11 11

4. Escribe la frmula
Butano: CH3 Etanol: CH3
-

del butano, CH2


-

CH2 CH2 CH20H

CH3 CH2 CH3

Pentano: CH3

CH2

C'6HJ' la misma frmuC'7HJ6 C,aHJa

5. Pueden dos compuestos


la molecular ejemplo. S, seran ismeros. metilter (CH3
-

orgnicos distintas

tener

Il2ss I~oo
r-31 O

y presentar

propiedades?

Pon algn

11

Por ejemplo: CH3). de compuesto

Etanol (CH3 orgnico

CHPH)

y di-

al

Z.

0-

e :2 350

6. Cita algn
cialmente Muchos

ejemplo

que sea espe-

contaminante. insecticidas, por ejemplo el DDT.

Actividades
D iPJ!I
Nombra a) CH -CH
3 1

(pginas 162/184)
los siguientes CH -CH-CH
2 1 3

~ 300 " ~ 250 ~ 200 ~ 150 " ro 100 ~ 50 E Q) ~ -50 -100 -150 -200
nmero de tomos de carbono del hidrocarburo

20

compuestos:

CH3 b) CH -CH
3 2

CH3 CH 1

CH-CH
1
2

-CH
3

b)
u Z. :2~
e

CH3 e) CH -CH
3

CH2-CH3

CH3
1

C -CH
1
2

-CH-CH
1
2 -

-CH
3

CH3

CH3

CH2

CH3

~~ ~~ ~~ ro1~ ~ ~100
~ ~1
~~~[~~j~ ~~~~~~~~~.~~~~~~~~~~.~ ~ ~
, l'

a) 2,4-dimetilpentano. b) 3-etil-4-metilhexano.

i;:

--

e) 5-etil-2,3,3-trimetilheptano.

-100 .:~=~=~==:==~= -1 SO = ~: ~= =.'

- 501' : : : :

f :
I

15

20

=;

D iPJ!I

Formula

los siguientes

compuestos:

-200

;y

a) 3-etilhexano. b) 2,2,3-trimetilpentano. e) 4-etil-2,7-dimetiloctano. a) CH3 CH2 TH CH2 CH2 CH3

nmero de tomos de carbono del hidrocarburo

Explica

la variacin

de los puntos de la tabla 7.3.

de fusin

y de ebullicin

de los compuestos

CH2 -CH3 b) CH 3

CH3
1

C1

CH 1

CH 2

CH
3

I
-CH -CH-CH CH3
3

Frmulamolecular y nombre CH,. hexano

I~~ ~L:J

p. e. re)

p. f. (0C)

CH3 CH3

C6H'4 2-metllpentano
-CH-CH 2 22 1 1 CH2
-

e) CH 3 -CH-CH
1

C6H14
2,2-dimetilbutano

CH3

CH3

~Q ~L=.::J ~Q ~L:J

Oumica

Se observa que, a igualdad de nmero de tomos de carbono, cuanto ms ramificada est la cadena, menor es el punto de ebullicin. Este hecho se debe a que, a medida que la ramificacin aumenta, la forma de la molcula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares, que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas. En 105 puntos de fusin, sin embargo, no se observa tal regularidad; eso se debe al hecho de que, en un cristal, las fuerzas intermoleculares dependen, adems, de la mayor o menor facilidad con la que las molculas encajan dentro del retculo cristalino.

a) l-metil-l ,3-ciclobutadieno (1-metilcic/obuta-l,3-dieno). b) 3-isopropil-l-ciclopenteno (3-isopropilcic/opent-7 -eno).

iI!J im

Formula los siguientes compuestos:

a) 1,3-dimetilciclopentano. b) 1,2-dimetilciclopenteno.

al

QCH

im Nombra
a)

estos compuestos:

b)

CH3
1

CH 3

C - CH - C = CH
1 2 1 2

CH3
b) CH3-CH2-C=CH2
1

CH3

m im Nombra

el
CH3

H ; los siguientes compuestos:

CH3 a) 2,4,4-trimetil-l-penteno b) 2-metil-l-buteno (2,4,4-trimetilpent-l-eno).

(2-metilbut-l-eno).

. im Formula
a) CH 3

estos compuestos: (3,4-dimetilhex-3-eno).

a) 3,4-dimetil-3-hexeno

bl

6~CH,
CH3

b) 3,3-dimetil- 1,4-hexadieno (3,3-dimetilhexa-l,4-dieno). CH - C = C - CH - CH


2

CH3 CH3
b)

CH3
1

d~
3

CH =CH 2

C -CH=CH-CH
1

CH3

im Nombra
a) CH3
-

a) 1,2,4-trimetilbenceno.

estos compuestos:
-

b) Etilenbenceno o fenileteno o vinilbenceno.

CH2

CH - C == CH
1

e) l,4-dimetilnaftaleno.

CH3
b) CH == C -

m im Formula los siguientes


C == CH
a) p-diclorobenceno. b) Fenilpropano

compuestos:

CH2 -

a) 3-metilpentino

(3-metilpent-l-ino).

o isopropilbenceno.

b) 1,4-pentadiino (pent-l,4-diino).

al

im Formula

estos compuestos: (pent-2-en-4-ino). (2,3-dimetilpent-2-en-4-ino).

a) 2-penten-4-ino

b) 2,3-dimetil-2-penten-4-ino
a) CH3-CH=CH-C=CH b) CH 3

I
el

C =C-C==
1 1

CH

CH3 CH3

im Nombra
a)

los siguientes compuestos:

HC- CH
11 ./ 11

im Nombra
al

C-CH

QrCI

los siguientes compuestos:

CH3
b)

/"---HC

CH

b) CIHC=CHCI

\
1

CH2

a) Clorobenceno. b) 1,2-dicloroeteno.

CH -CH2
./'-...

CH

CH3 CH3

7. Ouimica de carbono.

Formulacin

orgnico

iIl (PJ!l

Formula los siguientes compuestos:

fE (PJ!l

Formula estos compuestos:

a) 1,2-dicloroetano. b) 1,1-dicloroeteno. a) CICH2-

a) cido propanodioico. b) cido hidroxietanoico. a) COOH - CH2


-

CH2CI

COOH

b) Cl2C=CH2

b) HOCH2-COOH

(PJ!l

Nombra los siguientes compuestos:


-

(PJ!l

Nombra estos compuestos: CH2 - COOH COOH

a) CH3 b) CH3

CHOH CH -

CHOH -

CH3

a) COOH b) CH3 -

CHOH -

I
CH3 CH -

CH3

CH -

I
CH3 CHOH CH3
a) cido propanodioico. b) cido metilpropanoico.

e) CHpH

I
CH3

a) 2,3-butanodiol (butano-2,3-diol).
b) 3-metil-2-butanol

fE (PJ!l

Nombra los siguientes compuestos: COO- CH2 - CH3 CH2 - CH2 - COO- CH2 - CH3 CH2 - COO- CH3

(3-meti/butan-2-ol). (2-metilbutan-7,3-diol).

a) CH3 -

e) 2-metil-l,3-butanodiol

b) HCOO-CH3 e) CH3
-

iIll (PJ!l

Formula los siguientes compuestos:


(2,2-dimetilpentan-3-ol).

d) CH3 -

a) 2,2-dimetil-3-pentanol b) o-clorofenol.

a) Etanoato de etilo. b) Metanoato de metilo.

e) 1,2-propanodiol
a)

(propano-1,2-diol).

e) Butanoato de etilo. d) Propanoato de metilo.

CH3

I
CH -C-CHOH-CH
3

-CH

rn (PJ!l

Formula los siguientes compuestos: de etilo.

CH3

a) Benzoato de etilo. b) Metanoato

b)

&OH

e) Acetato de metilo. d) Propanoato de isopropilo. a)

r
3

COO- CH,- CH,


CH2
-

e) CHpH - CHOH- CH3

rn

(PJ!l

Explica el hecho de que el punto de ebullicin del 1,2-etanodiol (etano-1,2-diol) (CH20H-CH20Hl sea de 197C, mientras que el del etanol es solo de 78 "C.

b) HCOOe) CH3 -

CH3 CH3

COO 2

d) CH -CH

-COO-CH-CH

El 1,2-etanodiol presenta un punto de ebullicin mucho ms alto que el etanol, debido al mayor nmero de enlaces de hidrgeno que deben romperse para pasar del estado lquido al gaseoso (el 1,2-etanodiol tiene doble nmero de grupos - OH que el etanol).

CH3

fE (PJ!l
b)

Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3-NH-CH3

iEl (PJ!l

Nombra estos compuestos: CH - CHO

CH,- CHl6CH,

a) CH3 -

I
CH3 CH3
a) Dimetilamina.

b)

I
CH -CO
3

C-

CO-CH

b) Etilfenilmetilamina.
3

rn

(PJ!l

Formula los siguientes compuestos:

CH3
a) Metilpropanal. b) 3,3-dimetilpentanodiona.

a) Trimetilamina. b) Dimetilfenilamina. a)

CH -N - CH
3

W (PJ!l

Formula estos compuestos:


b)

CH3

a) metilpropanodial. b) 2-pentanona a) CHO(pentan-2-onal.

CH;~CH;

CH - CHO

I
CH3
b) CH3-CO-CH2-CH2-CH3

Qumico

Nombra los siguientes compuestos: CH2 - CONHCH3

w~

a) HCONH2 b) CH3 -

Posee ismeros pticos noico? Dibjalos.

el cido 3-hidroxipropa-

a) Metanoamida. b) N-metilpropanoamida.

El cido 3-hidroxipropanoico (CHPH - CH2 - COOH), no tiene ningn carbono asimtrico (cuatro tomos o grupos de tomos distintos unidos a l). Por tanto, carece de este tipo de isomera.

!!l ~

Formula los siguientes compuestos:

m~

a) Acetamida. b) N-etilpropanoamida. a) CH3 -

Justifica cul de los siguientes compuestos presenta isomera cis-trans:

a) 1,l-dibromoetano. b) 1,' -dibromoeteno.

CONH2

b) CH3-CH2-CONHCH2-CH3

e) 1,2-dibromoetano.
d) 1,2-dibromoeteno. a) No, porque no tiene doble enlace.

!I3 ~

Escribe y nombra todos los ismeros del n-pentano.

Solo presenta ismeros de cadena: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

b) No, porque aunque tiene doble enlace, los grupos se repi-

ten en los dos carbonos. Br" ./ H ./C=C" Br H

(n-pentano)

CH -CH-CH
3

-CH

CH3
(metilbutano)

e) No, porque no tiene doble enlace. d) S, porque presenta doble enlace, y cada grupo est en un

carbono diferente.

CH3 CH -C
3

I -CH I

cis-l,2-dibromoeteno

trans-t ,2-dibromoeteno

CH3
(dimetilpropano)

EE ~
de posicin CH3 del

!E ~

Escribe y nombra 3-pentanol (pentan-3-o/). CH3 CH2 -

dos ismeros CHOH - CH2 -

Ordena los distintos productos que salen de las refineras en orden de mayor a menor produccin. Puedes usar Internet.

Gasleo para automacin (Diesel oil) > GasesLicuados (GLP)> Gasolinas. Solo estos tres productos suman el 90 % de la produccin. El resto lo constituye, principalmente, combustibles para aviacin (jet fuel, queroseno y AVGas).

3-pentanol (pentan-3-ol)

CH3 -

CHOH - CH2 -

CH2

CH3

2-pentanol (pentan-2-ol)

HOCH2 -

CH2 -

CH2

CH2

CH3

Cul es la diferencia Puedes usar Internet.

entre gasolina

y gasleo-diesel?

l-pentanol (pentan-l-ol)

Son distintas fracciones que se obtienen al destilar el petrleo: el gasleo sale a mayor temperatura que la gasolina. El gasleo es ms sencillo de refinar y tambin tiene, aproximadamente, un 18 % ms de energa por drrr' lo que contribuye a que el rendimiento de los motores diesel sea superior a los de gasolina; pero, a diferencia de esta, el gasleo-diesel contiene mayor cantidad de compuestos minerales y de azufre, por lo que contamina ms.

llil ~

Escribe y nombra dos ismeros de funcin del compuesto de la actividad anterior. CH3 CH2 CHOH - CH2 CH3

3-pentanol (pentan-3-ol)

CH3 -

CH2 -

CH2 -

O - CH2 -

CH3

etilpropilter eta no-oxi-propa no

m
CH3

CH3 -

O - CH2 -

CH2 -

CH2 -

butilmetilter metano-oxi-butano

m~

Qu clase de isomera presenta el cido 2-hidroxipropanoico?

De la siguiente lista de productos y materiales orgnicos de sntesis: ropa sinttica, materiales plsticos, insecticidas, plaguicidas, termiticidas, explosivos, detergentes, champes, desodorantes, perfumes, combustibles, pinturas, barnices, disolventes, medicinas y papel, elige a los tres que, a tu juicio, son los ms importantes y reflexiona sobre cmo sera tu vida sin la existencia de los otros.
RESPUESTA LIBRE.

Al cido 2-hidroxipropanoico (CH3 - CHOH - COOH) se le conoce tambin como cido lctico. Puede presentar dos tipos de isomera: Plana, de posicin, con la existencia, adems del 2-hidroxipropanoico, del ismero: cido 3-hidroxipropanoico (CHPH - CH2 - COOH). Espacial, enantiomera, debido a que la molcula presenta un carbono asimtrico (el segundo), con la existencia de dos ismeros pticos: cido dextrolctico y cido levolctico.

Haz un resumen del prembulo del Convenio de Estocolmo. Busca informacin en Internet . Tecleando en el buscador: Convenio de Estocolmo, hay varias pginas que lo describen. Elige las oficiales como pertenecientes al Ministerio de Medio Ambiente .

7. Ouimica de corbona.

Formulacin orgnica _

Cuestiones

y problemas

(pginas 188/189)

a) 2-metil-2-butanol
b)

(l-metilbutan-l-o/).

Etilfenilter. (ciclohexano-l,4-diona).

Elcarbono y sus enlaces

e) l,4-ciclohexanodiona
d) 4-etil-4-metilheptano.

o
fJ

Qu estudia la qumica orgnica? Las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos que contienen carbono (excepto los xidos y los carbonatos). De cuntos enlaces, como mximo, puede rodearse un tomo de carbono? Debido a que posee cuatro electrones de valencia, como mximo podr rodearse de cuatro enlaces covalentes simples.

e) 2,4-octadieno (octa-l,4-dieno).
f)

3-etil-l ,S-octadiino (3-etilocta-l,5-diino). (pent-s-en-t-ino). (1-etil-3-metilhepta

g) 3-penten-l-ino

h) 2-etil-3-metil-l,3-heptadien-6-ino 1,3-dien-6-ino).
i)

Ciclohexino.
1,3-ciclopentadieno

Por qu existen tantos compuestos de carbono? Por la especial configuracin electrnica del tomo de carbono, que permite la unin entre s de muchos otros tomos de carbono.

j)
k)

(ciclopenta-l,3-dieno).

m-dimetilbenceno. (1-metilbutano-l,3-diol). (3-metilpent-l-enal). (4-fenilpentan-l-ona).

1) 2-metil-l,3-butanodiol
m) 3-metil-2-pentenal n) 4-fenil-2-pentanona

El

Qu se entiende por compuesto saturado y compuesto insaturado? Se entiende por compuesto saturado aquel en el que todos sus enlaces C- C son covalentes sencillos, y por compuesto insaturado el que presenta dobles y/o triples enlaces.

) 3,3-dimetilpentanodiona. o) cido 2-pentenoico

(cido pent-Z-enoico). (cido pent-l-enodioico).

p) cido 2-pentenodioico q) Acetato de etilo. r) 5)

Representacin de molculas orgnicas

Butanamida. Benzamida. l,4-butanodiamina Esun alcohol. OH


1

Escribe la frmula desarrollada n-butano. Frmula desarrollada: H


1 1

y la semidesarrollada

del

t) a)

(butano-l,4-diamina).

H
1 1

H
1 1

H
1 1
3

H-C-C-C-C-H H Frmula semidesarrollada: H3C - CH2 CH2 CH3 aporta


e)

CH -C-CH
1

-CH

H
b)

CH3 Esun ter. CH3 CH2 - O

-<Q>

Cul de estas dos formas de escribir el n-butano ms informacin? Por qu?


a) b)

Esuna dicetona.
O
11

CH3 -

CH2 H "C/

CH2 -

CH3

H
H"

H
I/H H
1

H/ I H

C/ " /C" C
H/ " H

H2C H2C

/" CH
1

,,/

CH2

La respuesta correcta es la b}, porque indica la naturaleza de todos y cada uno de los enlaces y desarrolla los ngulos de enlace.
d)

C
11 O

Esun hidrocarburo saturado (alcano). CH3


1

Grupos funcionales y formulacin orgnica O


Indica el grupo funcional de:
a) Alquenos. b) Alcoholes. e) Aldehdos y cetonas. d) cidos carboxlicos. a) e)
1

CH322 223 - CH - CH - C - CH - CH - CH CH2


1

CH3 Esun hidrocarburo no saturado (alqueno). CH3


e)
-

CH = CH -

CH = CH -

CH2 - CH2 -

CH3

"c = C/
/

"

-,/0 -C" H

"c = O /

f)

Esun hidrocarburo no saturado (alquino). HC

==

C - CH - CH2 1

==

C - CH2 - CH3

b)

d)

-C-OH
1

-,/0 -C" OH
g)

CH2
1

CH3 Esun hidrocarburo no saturado. HC

D [igJJ

Formula los siguientes compuestos e indica a qu serie homloga de compuestos pertenecen:

== C -

CH

= CH -

CH3

Qumica

h)

Es un hidrocarburo no saturado. CH = C 2

I I

C = CH - CH - C

==

CH

~ Nombra los siguientes compuestos e . homloga pertenecen: CH3


a) CH -C-C-CH
3

CH2 CH3 CH3 i) Es un hidrocarburo no saturado de cadena cerrada (cicloalquino).

I I

CH3

I I

-CH
2 3

CH3

CH3

b) CH2=CH-CH=CH2 e) HC==C -C==C -CH3


d) CH2=CH-CH2-C==C

~"CH
I
,,/

I
H2C

-CH3

CH2

e)

CH3 I

CH2

j)

Es un hidrocarburo no saturado de cadena cerrada (cicloalqueno).


.-;:;-

O
f)

CH

HC

"

~CH3 CH3

"
I

CH

.-;:;-

CH2-CH
k)

Es un hidrocarburo aromtico. CH3

g)

OH

le"
1)

h)

Esun dialcohol. CH20H - CH - CHOH - CH3

I
CH3 m) Esun aldehdo. CH32 CH 1

i)

C = CH - CHO CH3

O O
~ CH 3 CH/~ 3

CH

j)
k)

CHO-C==C -CH2-CHO CH3- CH=CH-CHCOOH

n) Esuna cetona.

H3C-CO

-CH2-CH

-CH3

CH3
1)

) Esuna cetona. CH3

CH3-CH2-COO-CH3

m) CH3- CH - COOH

CH 3

CO -

C-CO-CH

n) @-NH-\Q)

CH3 o) Esun cido carboxlico insaturado. CH3-CH2


-

CH = CH - COOH

.-;:;-0 ) CH3-C-NH-CH3 o) CH3 CH2 .-;:;-0 C" NH2 .-;:;-0 p) CH -CH 3 2 -CH=CH-C" NH2

p) Esun cido carboxlico insaturado.


HOOC- CH = CH - CH2
q)
-

COOH

Esun ster. CH3 COO CH2


-

CH3 .-;:;-0 C <, NH2

r)

Esuna amida. CH3


-

CH2

CH2

OH OH

I
q) CH -

I I
3

s) Esuna amida aromtica. .-;:;-0


r)

C - C - CH

CH3 CH3 OCHO s) CH3-CO-CH2-CH3


t)

J"'
t)

Esuna amina. H2NCH2


-

CH -CH 3

-CH-COOH
2

CH2 -

CH2 -

CH2NH2

CI

7. Oumico de carbono.

Formulacin

orgnico

G)

u}

CH2

CH -

CH3

m
W

Por qu los alcanos son insolubles en agua? Porque son sustancias apolares. Por qu el eteno es un compuesto de alto inters industrial? Porque sirve de materia prima para la obtencin de productos de alto inters industrial: plsticos, detergentes, alcoholes ...

a} Esun alcano: 2,2,3,3-tetrametilpentano. b) Esun alqueno: 1,3-butadieno (buta-7,3-dieno). e) Esun alquino: 1,3-pentadiino (penta-7,3-diino). d) Es un hidrocarburo insaturado: 1-hexen-4-ino (hex-7-en-4ino). e} Es un hidrocarburo alicclico: 1-metil-1 ,3-ciclopentadieno (7-meti/cic/openta-7 f) ,3-dieno).

JE

i:m

Completa las siguientes reacciones: ~

a) CH3-CH=CH-CH3+HCI b) CH3-CH=CH-CH3+H2~ e) CH3-CH=CH-CH3+Hp~ a) CH3- CH=CHb) CH3- CH=CHe) CH3- CH=CH-

Esun hidrocarburo alicclico: 1,3-dimetilciclobutano.

CH3+HCI ~ CH3- CH2CH3+HP ~ CH3- CH2-

CHCI- CH3 CHOH-CH3

g} Esun fenol: fenol. h} Esun derivado bencnico: metilbenceno o tolueno. i)

CH3+H2~ CH3- CH2- CH2- CH3

Esun derivado bencnico: m-dimetilbenceno.


(pent-2-inodial).

iI:l

j} Es un aldehdo insaturado: 2-pentinodial


noico (cido 2-metilpent- 3-enoico).
1) Esun ster: propanoato de metilo.

Escribe las reacciones de combustin el etino. Etano: 2 C2H6+ 7 O2~ 4 CO2+6 Hp Eteno: C2H4+ 3 O2 ~ Etino: 2 C2H2+ 5 O2 ~ 2 CO2+ 2 Hp 4 CO2+ 2 Hp

del etano, el eteno y

k) Es un cido carboxlico insaturado: cido 2-metil-3-pente-

m} Esun cido carboxlico: cido 2-fenilpropanoico. n} Esuna amina: difenilamina. ) Esuna amida: N-metil-acetamida o N-metil-etanoamida. a} Esuna amida: propanoamida. p)

Qu masa de dixido de carbono (C02) se arroja a la atmsfera por cada metro cbico de propano que se quema por completo, medido en condiciones normales? La ecuacin que representa la reaccin de combustin es: C3H8+ 5 O2 ~ Aplicamos la siguiente relacin:
---~:........::...

Esuna amida: 2-pentenamida (pent-2-enamida).


(2,3-dimetilbutano-2,3-diol).

3 CO2+ 4 Hp

q) Es un alcohol: 2,3-dimetil-2,3-butanodiol

22,4 L de C3H8 -

1 000 L de C3H8 ; X = 5893

r) Esun aldehdo aromtico: benzaldehdo.

3 . 44 9 de CO2

x 9 de CO2

9 d e CO2

sJ Esuna cetona: butanona.


t)

iE
(2-fenilpropan-7-ol).

Esun cido carboxlico halogenado: cido 2-clorobutanoico.

u) Esun alcohol: 2-fenil-l-propanol

Qu volumen de eteno se obtendr, en condiciones normales, al deshidratar (con cido sulfrico) 20 g de un alcohol que contiene un 95 % de alcohol etlico? La ecuacin que representa la reaccin es:
H

Hidrocarburos

CH3- CH2destaca por su estabilidad

OH -+ CH2=CH2+ Hp

lE

Qu grupo de hidrocarburos e inercia qumica? Los alcanos.

Calculamos la masa de etanol que tiene el alcohol: 95 20 9 . -= 19 9 de etanol 100 Aplicamos la siguiente relacin: 46 9 de etanol 22,4 L de eteno 19 9 de etanol

Por qu un hidrocarburo aromtico es ms estable que un alqueno de igual nmero de tomos de carbono? Porque los electrones que participan en los dobles enlaces de un hidrocarburo aromtico se encuentran deslocalizados por todo el conjunto molecular, a diferencia de los alquenos, que se encuentran localizados entre dos carbonos.

x L de eteno

x = 9,25 L de eteno

Compuestos oxigenados

lE

Indica qu afirmacin o afirmaciones respecto a los alquenos:


a} Son hidrocarburos

son correctas con

iE

i:m

Formula y nombra tres alcoholes: uno primario, otro secundario y un ltimo terciario. Por ejemplo: Alcohol primario: CH3- CH2 CH20H

saturados.

b) Su frmula general es CnH2n. e) Solo pueden tener un doble enlace en la cadena. d) Presentan ngulos de enlace H-C=C prximos a 109. e) Poseen un enlace doble que es menos reactivo que el

l-propanol (propan-l-of) Alcohol secundario: CH3- CHOH - CH3 2-propanol (propan-2-of) Alcohol terciario: CH3

enlace sencillo.
f)

Dan ismeros geomtricos.

a) Falsa. b) Verdadera. e) Falsa. d} Falsa. e} Falsa. f) Verdadera.

I
I

CH -C-OH
3

CH3 metil-2-propanol (metilpropan-2-of)

Qumico

!Z!l

Por qu los aldehdos son ms reactivos que los alcoholes? Por el carcter no saturado del grupo carbonilo, C=O, lo que facilita la adicin al doble enlace o la sustitucin del tomo de oxgeno por radicales divalentes. El grupo alcohol no presenta dobles enlaces.

frmula ernpmca ser C3H60. La frmula desarrollada es: CH3- CoCH3 propanona

emprica semi-

!II ~

Cmo pueden obtenerse los cidos carboxlicos?

Al ser un estado de oxidacin superior, se pueden obtener oxidando compuestos que se encuentren en un estado de oxidacin inferior: aldehdos y cetonas, y alcoholes. Tambin se puede obtener mediante la hidrlisis de nitrilos.

Una botella que contiene 1 kg de vino de 8 (8 % en masa) se ha dejado destapada durante varios das. Calcula la cantidad de cido actico que se formar si el rendimiento de la reaccin es del 50 %. La ecuacin que representa la reaccin es: CH3CH2OH + O2
-?

CH3-

COOH + Hp

Por qu el etanol es soluble en agua? Sera soluble en agua ell,2-butanodiol (butano-l,2-diol)? El etanol es soluble en agua por la polaridad del grupo - OH. El 1,2-butanodiol menor medida. tambin ser soluble en agua, pero en

Primero calculamos la cantidad de etanol que hay en la botella de vino: 8 1 000 g . = 80 g de etanol 100 Aplicamos la siguiente relacin: 46 g de etanol 60 g de cido actico 80 g de etanol x g de cido actico

!!l

Qu diferencia existe entre alcoholes y fenoles? Los fenoles son alcoholes bencnicos. Por qu no se puede apagar con agua un frasco de ter que se acaba de inflamar? Porque, al ser lquidos no miscibles, el ter flotara en el agua y continuara ardiendo.

x = 104,35 g Ahora bien, como el rendimiento de la reaccin es del 50 % tenemos: 50 104,35 . -= 52,17 g de cido actico 100

m~

Qu proceso qumico tiene lugar en el vino cuando se avinagra? El etanol que contiene se oxida a cido actico:
oxidacin

Compuestos nitrogenados

ffi

Da dos ejemplos de compuestos orgnicos nitrogenados. Aminas: CH3 - CH2 - NH2: etilamina Amidas: CH3 - CONH2: etanoamida o acetamida

--

CH3 -

COOH

Completa la siguiente reaccin: H - COOH H - COOH

Isomera
~

CH3 -

CHOH - CH3

rn
+
H20 ~

Qu se entiende en qumica orgnica por isomera? Es la propiedad que tienen ciertos compuestos de poseer la misma frmula molecular, pero distinta frmula estructural. ~ Indica los tipos de isomera que existen.

+ CH3 - CHOH - CH3


H - COOCH(CH3)2

Por qu escuece el roce con las ortigas? Porque, al rozar la ortiga, rompemos los pelillos de la superficie de sus hojas, que en su interior contienen cido frmico.

Isomera plana o estructural: de cadena, de posicin, de funcin. Isomera espacial o estereoisomera: geomtrica o cis-trans y ptica o enantiomera.

!D ~

Escribe la reaccin de esterificacin del cido actico con metanol. CH3-COOH+CHpH ~ CH3-COO-CH3+Hp

W ~

Indica el grupo funcional y el nombre de los siguientes compuestos orgnicos y di si poseen o no carbonos asimtricos:
a) CH3 b) CH3 e) CH3d) CH3 -

Cmo ejerce el jabn su funcin limpiadora? La parte hidrfila del jabn se adhiere al agua, y la parte hidrfoba, a las grasas. En el proceso de lavado, el jabn arrastra las pequeas gotas de grasa. ~ El anlisis de una cetona demuestra que tiene un 62,1 % de carbono y un 10,3 % de hidrgeno. Deduce su frmula semidesarrollada y su nombre. Hallamos los moles de tomos: 62,1 g de C 12 glmol

CH2 - CONH2 CHOH - CH2 - CH3 CH2NH- CH3 No presenta CHOH - COOCH3

a) Pertenece

a las amidas: Propanoamida. ningn carbono asimtrico.

b) El grupo funcional es el alcohol: 2-butanol (butan-2-o/).

Presenta un carbono asimtrico, el segundo.


e) Pertenece a las aminas: Etilmetilamina.

-'--='---Por otra parte:

= 5,2 mol de C

No presenta ninde metilo.

gn carbono asimtrico.
d) Pertenece a los steres: 2-hidroxipropanoato

-'--='---- = 10,3 mol de H


1 glmol El resto, hasta 100 %, ser de o: 100 - (62,1 + 10,3) = 27,6% de O Entonces: 27,6 g de O Id = 1,7 mo e O 16 gimo I Relaciones idnticas a las anteriores, pero de nmeros enteros, son 3 mol de C. 6 mol de H y 1 mol de O. Por tanto, la

10,3 g de H

Presentaun carbono asimtrico, el que soporta el grupo alcohol.

m~

Escribe y nombra todos los ismeros del diclorodifluoretano. Indica el tipo de isomera que presentan. Cl2HC- CHF2:1,1-dicloro-2,2-difluoretano. CllC - CHF 1,l-dicloro-l ,2-difluoretano. ClH2C - CF2C1:1,2-dicloro-2,2-difluoretano. CIFHC- CHFCI:1,2-dicloro-l ,2-difluoretano. El tipo de isomera de todos ellos es isomera de posicin.

7. Oumica de corbona. Formulacin orgnico

CD

rn

Escribe y nombra todas las cetonas que tengan seis tomos de carbono. Monocetonas saturadas: CH3 CH3
3

OH

I
CH - C-

CH

Co - CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH3 CH3 CH3 -

CH3 metil-2-propanol (metilpropan-2-ol) o - CH2 CH2 CH3

2-hexanona (hexan-2-ona)
-

CO - CH2

3-hexanona (hexan-3-ona) CH - CO - CH - CH - CH
3

metilpropilter o metano-oxi-propano
3

CH3 -

CH2 -

0-

CH2 -

CH3

CH3 3-metil-2-pentanona (3-metilpentan-2-ona) CH - CO - CH - CH - CH


3 2

dietilter o etano-oxi-etano El nico que presenta isomera ptica es el 2-butanol (butan2-ol). H

CH3 2-metil-3-pentanona (2-metilpentan-3-ona) CH - CO - CH - CH - CH


3 2

Hcf!

.. , e

CH2 -

CH3 CH3

CH3 4-metil-2-pentanona (4-metilpentan-2-onal CH3

m~

Justifica cules de los siguientes compuestos pueden presentar isomera cis-trans: CH3 C

a)

== C -

CHpH

CH -CO3

C-CH

b) H3C" /C=CH-CH3 H3 C e)
d)

CH3 3,3-dimetilbutanona

= CHCI CICH = CH CICH

CH3

EIll ~

Escribe y nombra todos los ismeros de frmula general C6H'4. Qu tipo de isomera presentan? CH3 - CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3

a) No la puede presentar porque es un alquino. b) No la presenta porque el primero e) S la presenta. d) S la presenta.

de los carbonos del doble enlace soporta dos grupos iguales.

n-hexano CH - CH - CH - CH - CH
3

CH3 2-metilpentano CH - CH - CH - CH - CH
3 2

El petrleo

m
2 3

Cmo se form el petrleo? Se cree que el petrleo se form de la descomposicin anaerobia del microplancton acumulado durante millones de aos en el fondo de lagos y otras cuencas sedimentarias.

CH3 3-metilpentano CH3

Qu significa gasolina de 98 octanos? Esuna gasolina que se comporta, a efectos de detonacin, como una mezcla del 98 % de isooctano y el 2 % de n-heptano.

CH -C
3

-CH

-CH

rn

A qu se dedican las industrias petroqumicas? Se dedican a la elaboracin de productos en fases posteriores al refino del petrleo: polietileno, cido actico, cloruro de vinilo, polipropileno, benceno, tolueno, xileno, etc., a travs de dos procesos caractersticos: pirlisis y reforming.

CH3 2,2-dimetilbutano CH -CH-CH-CH


3

CH3 Presentan isomera de cadena.

CH3

rn

Puede ser el petrleo la energa del futuro? Por qu? No, porque sus existencias estn limitadas.

2,3-dimetilbutano

m~

Escribe y nombra todos los ismeros cuya frmula general sea C4H,oO. Presenta alguno de ellos isomera ptica? CH3
-

CH2

CH2

CH20H

l-butanol (butan-1-o/) CH3


-

CH2

CHOH - CH3

2-butanol (butan-2-ol) CH3 CH - CH20H

CH3 metil-l-propanol
(metilpropan-1-ol)

Oumico

Evaluacin

(pgina 190)
correcta en cada uno de los ejercicios: se denomina: 6. El nombre de @-CO-
a) Acetofenona. b) Benzoato de fenilo. ~ e) Difenilcetona.

Seala la respuesta

1. la frmula CH3-CH,-CH3
a} De proyeccin. b} Emprica. ~ e} Semidesarrollada.

es:

2. El metano:
a} No se encuentra

7. la frmula del acetato de fenilo es: libre en la naturaleza. denso.


a) @-COO

b} Es un gas bastante e} Se obtiene

_ CH

en el proceso de cracking del petrleo. CH - CH

3. El nombre correcto de CH3 -

I
CH3

= C = CI
CH3

CH3

b) CH -COO-
3

a} 2,5-dimetilhexadieno.

b} 2,5-dimetil-2,3-hexadieno
e) 2,5-dimetil-3,4-hexadieno

(2,5-dimetilhexa-2,3-dieno). (2,5-dimetilhexa-3,4-dieno). es:


~

e) @-CH

_ 3

COOH

8. los jabones son:


a) steres naturales. b) Sales de cidos grasoso e) cidos carboxlicos.

4. la frmula del p-etilmetilbenceno

al

~-CH'

9. los compuestos CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH2-CHOH-CH3 son: CH3


b) a) Ismeros de cadena. ~ b) El mismo compuesto.

c6r

CH - CH CH "

e) Ismeros de funcin.
10. la mayor parte de los productos

obtenidos

del petrleo fertilizantes y

se emplean:
a} Para producir

plsticos, medicamentos,

asfaltos.
b) Para alumbrado.

~ Como sabes, el trmino alcohol engloba a una serie de compuestos caracterizados por tener el grupo -OH. Sin embargo, cuando pides alcohol en la farmacia o en la droguera te dan:
a) Alcohol etlico. b) Alcohol metlico.

e) Para ser quemados.

s.

e) Fenol.

7. Oumico de corbona. Formulacin orgnico

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