Qumica Industrial Qumica Orgnica II Departamento de Qumica Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y Medio Ambiente Universidad Tecnolgica Metropolitana

Sntesis de 2-cloro-2-metilpropano

Integrantes: Muoz Saavedra Giovany, Torres Demetrios Asignatura: Qumica Orgnica II Fecha de laboratorio: 11-09-2012 Profesor: Doctor Oscar G. Marambio

1.0. Objetivos. 1.1. Objetivo general. Sintetizar 2-cloro-2-metilpropano (cloruro de tercbutilo o Cl-Bu), va mecanismo de sustitucin unimolecular. Calculando las cantidades de reactivo limitante y en exceso. 1.2.Objetivos especficos. Escribir la ecuacin qumica para la sntesis de Cl-Bu y dibujarla con ayuda del programa Chem Sketch. Construir una tabla de datos fsicos de cada uno de los reactivos y productos. (consulte algn libro de literatura qumica y use 4 cifras significativas). Escribir la ecuacin cintica de la velocidad de reaccin Sn1 para la sntesis de 2-cloro-2-metilpropano. Dibuje el mecanismo de reaccin para la sntesis de 2-cloro-2-metilpropano. Dibuje un diagrama de energa asociado al mecanismo de reaccin que propuso anteriormente. Determine tericamente el reactivo limitante y en exceso. Realizar los clculos estequiometricos para obtener 18 mL de producto suponga que la reaccin transcurre con un rendimiento del 100%. Completar la tabla de datos experimentales. Disear y redactar cada etapa del trabajo. Determinar punto de ebullicin y densidad. Disear y completar una tabla de resultados con los datos fsicos del producto obtenido experimentalmente discutiendo los resultados. Comparar el mecanismo y la velocidad de reaccin de sustitucin nucleoflica de un alcohol primario, secundario y terciario. Completar la pauta de elaboracin del informe y entregarla en los plazos establecidos.

2.0.Antecedentes tericos para la sntesis del 2-cloro-2-metilpropano. 2.1.Mecanismo de reaccin del 2-Cloro-2-metilpropano.

2.2. Diagrama de energa de la reaccin (hipottico).

3.0.Metodologa de la sntesis. 3.1. Materiales y reactivos. Embudo de decantacin 500 mL Nahita. Probeta de 25 mL Germany ( 0,25 mL). Probeta de 50 mL ( Vaso precipitado 75 mL. Vaso precipitado 250 mL. Tubo de Thiele. Tubo Durham. Capilar. Termmetro Germany con escala de 10 C ( 1C). Doble tornillo. Balanza Petit Balance MK-200B. Pinzas metlicas de laboratorio. Esptula de laboratorio. Anillos de silicona. Soporte universal. Mechero Bunsen. Antiparras. Hilo. mL) Lemax.

Reactivos. HCl Winkler P.A.Nacional Terbutanol Riedel- De Haeen P.A. Na2Co3 Merck P.A. al 5% aprox. Acetona Na2So4 Lab-Tec G.T. Glicerina.

3.2. Procedimiento experimental para la sntesis. Haga una eleccin apropiada de los instrumentos a utilizar. Adiciones 18 mL (187,0 mmol) de t-BuOH bajo campana al embudo de decantacin. Luego agregue 36,00 mL (374,0 mmol) de HCl al mismo embudo de decantacin y tape. Despus de haber agregado los reactivos mencionados anteriormente comience agitar durante 30 minutos liberando peridicamente la presin interna del sistema. Arme un sistema utilizando el soporte universal, el cual le permita colocar el embudo de decantacin de manera que usted pueda separar la fase acuosa de la orgnica sin mayor problema. Una vez obtenida la fase orgnica adicione a este carbonato de sodio para realizar un lavado. Repita el procedimiento 3 veces. Terminado el proceso anterior agregue sulfato de sodio como agente desecante.

3.3. Procedimiento experimental para la determinacin de la densidad. Mace una probeta de 25 mL en vaco. Luego mace una probeta de 25 mL con el 2-cloro-2-metilpropano. La diferencia entre la masa de la probeta con 2-cloro-2-metilpropano menos la de la probeta vaca nos dar la masa en gramos del 2-cloro-2metilpropano y podremos evaluar en la formula.

Clculos para la densidad: Para calcular la densidad debemos conocer la cantidad de mL de 2-cloro-2-metilpropano que obtuvimos y la cantidad en gramos de 2-cloro-2metilpropano: Cantidad en gramos de 2-cloro-2metilpropano = 6,580 g. Cantidad de mL de 2-cloro-2metilpropano = 8mL.

Ahora evaluamos en: = =

3.4. Procedimiento experimental para la determinacin del punto ebullicin. Agregue a un tubo Durham el 2-cloro-2-metilpropano hasta una altura que sea la mitad del tubo Durham. Luego adicinelo al termmetro con la ayuda de un anillo de silicona. El tubo deber estar al nivel del bulbo del termmetro. Inserte un capilar de manera invertida en el interior del tubo Durham. El capilar deber haber sido sellado previamente de la siguiente forma: calentar un extremo el capilar a fuego lento hasta que se forme una gota luego retire y deje enfriar. Luego introduzca el termmetro con el tubo dentro de un tubo de Thiele (el tubo de Thiele deber tener glicerina hasta una altura que no sobrepase el codo del tubo. Sujetar el tubo de Thiele al soporto universal mediante una pinza, comience a calentar el tubo lentamente. El tubo se deber calentar por el extremo inferior que contiene el codo. Proceda a observar el capilar y cuando presente un burbujeo constante mida la temperatura (repita el procedimiento dos veces).

4.0.Tabulacin de datos tericos y experimentales. 4.1. Tabla de constantes fsicas. Magnitud fsica M(g/mol) (g/mol) P.eb(C) [C] % t-BuOH 74,12 0,7700 82,20 -----HCl 36,46 1,165 -----32,5 Cl-tBu 92,50 0,8400 51,00 ------

4.2. Tabla de datos experimentales. Magnitud fsica Cantidad de materia (n,mmol) Masa (m,g) Volumen(mL) -----18,00 -----36,00 t-BuOH 187,0 HCl 374,0

4.3. Clculos matemticos. 4.3.1. Clculos estequiometricos para el rendimiento terico y experimental. Cantidad de materia para los 20 mL de 2-cloro-2-metilpropano: BuCl= De BuCl Cantidad de t-BuOH que utilizaremos en la reaccin (en mol): t-BuOH

En la reaccin podemos identificar claramente quien es nuestro reactive limitante (t-BuOH) y nuestro reactive en exceso (HCl), entonces podremos calcular la cantidad de materia que usaremos de HCl: Cantidad de reactivo en exceso: HCl HCl

Cantidad de volumen:

Pero en el laboratorio se prefiri trabajar con 18 mL de t-BuOH. Entonces debemos efectuar de nuevo los clculos para la cantidad de materia del t-BuOH, HCl: Cantidad de materia () para los 18 mL de t-BuOH: mmolt-BuOH Cantidad de reactivo en exceso (HCl): HCl Clculo de la cantidad de volumen para el HCl: VHCl

Rendimiento experimental: En la sntesis obtuvimos 8 mL de 2-cloro-2-metilpropano.

VCl-tBu

4.3.2. Clculos para el rendimiento porcentual de la sntesis.

4.3.3. Clculos para el factor de correccin del punto de ebullicin. La presin atmosfrica dada por el profesor fue de 944 mbar para efecto de facilitar el clculo de la correccin del punto de ebullicin trabajaremos en hectopascales para luego transformar a mililitro de mercurio y aplicar el factor de correccin. 944mBar= 944 hectopascales (hPa)

T= 0,000118(760 mmHg-708,05mmHg) x (51,00C+273,15) T= 1,987 Temperatura de ebullicin= 51C + 1,987C= 52,98C

5.0. Discusin de los resultados. Masa(g) V(mL) Cantidad de sustancia () 6,580g 8mL 0,8225 g/mol Terico=51C Corregido=52,98C 40,00% Densidad (g/mL) Peb (C) Rendimiento porcentual

Podemos notar que la densidad experimental es menor que la terica razn que se puede explicar a que el reactivo que usamos el HCl no era 100% puro, tambin se puede atribuir a la prdida de muestra que se tuvo cuando se elimino la presin interna del sistema del embudo de decantacin. En la reaccin el punto de ebullicin corregido es mayor al punto de ebullicin terico, razn que es explicada a que la muestra contena impurezas las cuales elevan el punto de ebullicin. Tambin la manera de determinar el punto de ebullicin a travs del tubo de Thiele no es muy confiable, porque el calor que se le impregna al tubo de Thiele primero calienta el vidrio luego el calor pasa a la glicerina y despus se calienta el tubo Durham arrojndonos un margen de error de El bajo rendimiento de la sntesis se puede explicar a la perdida de muestra cuando se traspaso el 2-cloro-2-metilpropano del embudo de decantacin al vaso precipitado y luego del vaso precipitado a la probeta. Tambin a la perdida de muestra que se tuvo cuando se eliminaba la presin interna del sistema (cuando se agitaba el embudo de decantacin).

6.0 Comparacin entre el mecanismo y velocidad de reaccin de sustituciones nucleofilicas de un alcohol primario, secundario y terciario. A modo de introduccin sabemos que los alcoholes son aquellos compuestos orgnicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH). Entre los alcoholes podemos encontrar alcoholes primarios que son los que se unen a un carbono primario, alcoholes secundarios que son los alcoholes que se enlazan a un carbono secundario, alcoholes terciarios que se unen a un carbono terciario. Las reacciones de sustitucin y de eliminacin de alcoholes suceden en condiciones cidas, ya que el grupo hidroxilo (OH) es un mal grupo saliente entonces en soluciones cidas el alcohol suele protonarce convirtindose en OH2+ que es un buen grupo saliente, debido a que es una base muy dbil. Los Alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, como no pueden formar carbocationes el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por un nucleofilo. Con un alcohol primario una reaccin puede demorar de 30 minutos hasta muchos das. Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 a 20 minutos en reaccionar, porque los carbocationes secundarios son un poco ms estables que los primarios, ya que poseen un mayor nmero de grupos alquilos los cuales logran estabilizar al carbocation por efecto inductivo. Los alcoholes terciarios reaccionan instantneamente debido a que forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes terciarios logran reaccionar ms rpido por la gran cantidad de grupos alquilos que posee el alcohol los cuales estabilizan al carbocation por efecto inductivo a diferencia de los otros que poseen menos grupos alquilos los cuales reaccionan ms lentamente.