NDICE

Pg. 1. OBJETIVOS 2. FUNDAMENTO TERICO 3. DATOS Y RESULTADOS 4 DIAGRAMAS DE FLUJO Diagrama de flujo de la preparacin del dimero de isobutileno 5. MECANISMO DE REACCION 6. OBSERVACIONES 7. CONCLUSIONES 8. ANEXO 9. BIBLIOGRAFA 1 1 3 6

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ALQUENOS
1. 2. OBJETIVOS. Entrenar en tcnicas de preparacin, separacin e identificacin de alquenos a nivel de laboratorio. Aprender a realizar la preparacin del dmero isobutileno. Demostrar y reconocer las propiedades qumicas de los alquenos. FUNDAMENTO TERICO. 2.1 Dimerizacion de Alquenos: Es la adicin de alquenos un ejemplo de ello es la dimerizacin del isobutileno que en condiciones apropiadas, el isobutileno es convertido por el cido sulfrico o fosfrico en una mezcla de dos alquenos de frmula molecular C8H16. La hidrogenacin de cualquiera de estos alquenos produce el mismo alcano 2,2,4trimetilpentano .Por tanto, ambos alquenos son ismeros que slo difieren en la posicin del doble enlace. Puesto que los alquenos producidos tienen exactamente el doble de tomos de carbono e hidrgeno que el isobutileno original, se conocen como dmeros del isobutileno, y la reaccin se denomina dimerizacin. Otros alquenos sufren dimerizaciones similares.

2.2 Reacciones de Alquenos: a)Adicin electroflica: La adicin del reactivo cido, HZ, procede en dos pasos:

El paso (1) implica la tranferencia del in hidrgeno de :Z al alqueno para formar un carbocatin: la transferencia de un protn de una base a otra.

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El paso (1) es la etapa difcil y su velocidad controla en gran medida o enteramente la velocidad total de la adicin. Este paso implica un ataque por medio de un reactivo cido buscador de electrones es decir, un reactivo electroflico-, por lo que el proceso se denomina adicin electroflica. El electrfilo, , puede ser, casi cualquier tipo de molcula deficiente en electrones (cidos de Lewis). b) Anlisis de alquenos: El grupo funcional de un alqueno es el doble enlace carbono-carbono. Por consiguiente, para caracterizar un compuesto desconocido como alqueno, debemos demostrar que sufre las reacciones tpicas de ese doble enlace. Se selecciona los mejores ensayos para la caracterizacin de alquenos.

Supongamos que agregamos bromo en tetracloruro de carbono a un compuesto orgnico desconocido y desaparece el color rojo. Qu indica? Slo nos dice que nuestra sustancia desconocida reacciona con el bromo; puede ser un alqueno. Pero no es suficiente saber que un tipo particular de compuestos se combina con un reactivo determinado: tambin debemos conocer las otras clases de sustacnais que tienen el mismo comportamiento. En este caso, nuestra incgnita puede ser un alquino. (Tambin puede ser uno cualquiera de una serie de compuestos que sufren sustitucin por bromo; sin embargo, en tal caso se generara bromuro de hidrgeno, que podra reconocerse por la nube que forma al echar el aliento sobre el tubo de ensayo.) De forma anloga, la decoloracin del permanganato no prueba que un compuesto sea un alqueno, solamente que contiene algn grupo funcional oxidable por el permanganato. El compuesto puede ser un alqueno, pero tambin podra ser un alquino, un aldehdo o cualquier otra sustancia fcilmente oxidable. Incluso puede ser un compuesto contaminado con una impureza oxidable: los alcoholes, por ejemplo, no se oxidan en las condiciones de este ensayo, pero a menudo contienen impurezas que s lo hacen. Generalmente podemos detectar esta posibilidad asegurndonos que se decoloren ms de una o dos gotas de reactivo. De este modo, las pruebas del bromo y del permanganato seran suficientes para diferenciar un alqueno de un alcano, un alqueno de un halogenuro de alquilo o un alqueno de un alcohol.

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c)Adicin de alcanos. Alquilacin: Veamos ahora el mtodo industrial que se emplea actualmente para producir grandes cantidades de 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), consumidas en forma de gasolina de alto octanaje. Cuando se hacen reaccionar isobutileno e isobutano en presencia de un catalizador cido, forman directamente 2,2,4-trimetilpentano.

3.

DATOS Y RESULTADOS. 3.1 DATOS REGISTRADOS 3.1.1 Preparacin del dimero de Isobutileno: TABLA N1: Datos registrados SUSTANCIA Agua cido sulfrico concentrado Alcohol Terc-Butilico Dimero obtenido Volumen 20,0ml 20,0ml 19,0ml 7,0 ml

3.1.2 Propiedades qumicas de los alquenos: TABLA N2: Reaccion

Adicion de Acido sulfurico

Reactivo 1
1,0 ml Dimero 1,0 ml Dimero 1,0 ml Br(CCl4) 1,0 ml Br(CCl4)

Reactivo 2
10 gotas H2SO4 10 gotas H2SO4 1,0 ml n-Hexano Cubrir con papel negro 1,0 ml n-Hexano Descubierto 1,0 ml dimero 1,0 ml dimero 5 gotas de KMnO4 al 10 % 5 gotas de Na2CO3 al 10 % Y 5 gotas de KMnO4 al 10 %

Color
Amarillo claro Incoloro Naranja

Bromacion

Naranja claro Incoloro Incoloro, aceitoso Rojizo oscuro marron

Formacion de Halohidrinas

1,0 ml Br(CCl4) 1,5 ml Br(ac) 1,0 ml dimero

Oxidacion 1,0 ml dimero

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3.2

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD DE LAS SUSTANCIAS

Peligros y propiedades del cido sulfrico (H2SO4 (conc))

Formula Semidesarrollada: Nombre Sistemtico IUPAC: Aspecto y color: Densidad: Punto de fusin: Punto de Ebullicin: Masa molecular: H2SO4 tetraoxosulfato (VI) de hidrogeno liquido aceitoso incoloro 1800kg/m3 o 1.8g/cm3 283K (10C) 610K (337C) 98.08 g/mol

PELIGROSIDAD Por combustin, formacin de humos txicos de xidos de azufre. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayora de metales ms comunes, originando hidrgeno (gas inflamable y explosivo). Reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor. Al calentar se forman humos (o gases) irritantes y txicos (xido de azufre).

Peligros y propiedades del alcohol Terc-butilico

Nombre Sistemtico Olor: Aspecto y color: Densidad: Punto de fusin: Punto de Ebullicin: Solubilidad: Masa molecular:

2-Metil-2-propanol; ter-butanol resina de madera liquido incoloro 0.78 g/ml a 26C 26C 82C miscible en agua 74,12 g/mol

PELIGROSIDAD: Sus vapores y lquidos inflamables, daino si es ingerido o inhalado afectando el sistema nervioso central. Causa irritacin en piel, ojos y tracto respiratorio.

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Peligros y propiedades del n-hexano

Formula global: Aspecto y color: Olor Punto de fusin: Punto de ebullicin: Solubilidad en agua C6H14 Liquido incoloro suave similar a un hidrocarburo -95.6 o C 69 o C insoluble

Peligros y propiedades del Bromo en agua

Aspecto y color: liquido marrn de olor penetrante Densidad: 1g/cm3 a 20C Punto de Ebullicin: <100C Solubilidad: soluble en cido actico PELIGROSIDAD:
- En la piel: Irrita la piel y las mucosas.. - Ingestin: Puede ser nocivo por ingestin. - Inhalacin: Es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y las vas respiratorias superiores.

Peligros y propiedades del Tetracloruro de carbono CCl4

Aspecto y color: Presin de vapor: Punto de fusin: Punto de Ebullicin: Lquido incoloro 12.2 kPa a 20C
-23C 76.5C

0.1 g/ 100 ml a 20C Solubilidad: Masa molecular: 153.8 g/mol PELIGROSIDAD: En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando humos txicos y corrosivos

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5.

MECANISMO DE REACCION DIMERIZACIN DE ISOBUTILENO Formacin del carbocatin

Alcohol terc-butilico

Formacin del isobutileno

Formacin del dmero

2,4,4-trimetil-2-penteno (19%)

2,4,4-trimetil-1-penteno (81%)

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PROPIEDADES QUMICAS Adicin de acido sulfrico:

Bromacion:

Con n-Hexano
CCl4

C5H11 C-H + Br2

Formacin de halohidrinas:

C5 H11-C-Br + HBr

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Oxidacin :

6. OBSERVACIONES. 5.1 Preparacin del dimero de Isobutileno: Se realiza un bao de agua helada, debido a que la reaccin de agua con acido sulfrico concentrado es exotrmica, pero debemos mantener la temperatura mayor a 30C, ya que inmediatamente se agregara acohol terc.butilico cuya temperatura de fusin es de 26C. Al calentar se debe realizar con la llama azul y de baja intensidad, ya que no se debe formar vapores en la parte superior del sistema El color de la mezcla al inicio es incoloro, mientras se calienta la mezcla se pone turbia, despus de los 30 minutos notamos que la mezcla es blanquecina, se apaga el mechero. Esperamos que el sistema se enfre y observamos la formacin de dos fases, en la parte inferior esta la fase acuosa acida y en la parte superior la fase orgnica. Usamos la pera de decantacin para obtener la fase orgnica, que es el dimero, se transvasa al erlenmeyer y medimos lo obtenido en una probeta que fue de 7,0 ml. 5.2 Propiedades qumicas de los alquenos: Al anadir las gotas de H2SO4(conc) al tubo con dmero se observo dos fases una de color amarillo claro y otra transparente; pero al agregar H2SO4(conc) al n-hexano se forman dos fases pero ambas transparentes. Para la bromacion, trabajar con cuidado ya que el bromo en agua o en CCl4 es toxico. Tenemos dos tubos cada uno con n-hexano, la diferencia es que esta uno descubierto y el otro cubierto de papel negro, a cada uno se agrega 1ml de bromo en CCl4( color naranja ).

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Se agitando y deja en reposo luego se observa que en el tubo con papel oscuro es color naranja intenso mientras que el descubierto es naranja Al tercer tubo, 1ml de bromo en CCl4, de color amarillento claro cuando se agrega 1ml del dmero, el color desaparece al instante quedando transparente. Para la oxidacin aadir 1ml de dmero y 5 gotas KMnO4 al 10 %(color violeta), desaparece del color violeta y observamos precipitado color rojizo y la solucin transparente. Al aadir al ltimo tubo 1ml de dmero mas 5 gotas de Na2CO3 y calentar suavemente para finalmente agregar 5 gotas de KMnO4 al 10 %(color violeta), se observa la formacin de tres fases, un precipitado marrn oscuro, una fase liquida amarillenta y otra fase liquida transparente. 7. CONCLUSIONES. 7.1 Preparacin del dimero de Isobutileno: Al realizar la hidrogenacin al dimero del isobutileno (C4H8) produce isooctano, que es importante para la determinacin del octanaje de las gasolinas. La dimerizacin de alquenos se realiza por adicin electrofilica como se ve en el mecanismo de reaccin se forma el carbonacin y luego se produce la eliminacin E1, obtenindose dos ismeros por teora sabemos que el de mayor porcentajes es 2,4,4-trimetil-1-penteno.
7.2 Propiedades qumicas de los alquenos:

La bromacion en tetracloruro de carbono, el n-hexano con Br/CCl4 cubierto con papel negro, no se realiza, ya que el halgeno no puede disociarse en ausencia de luz, por ello, la mezcla sigue siendo bsica. Pero el n-hexano con Br/CCl4 descubierto es decir con presencia de luz, se decolora al Br en CCl4 lentamente. La prueba de Baeyer para el dimero fue positiva, ya que se observ la formacin de precipitado oscuro en una solucin incolora, lo que nos indica que el doble enlace se rompi permitiendo la reaccin de oxidacin. La oxidacin con KMnO4, es una forma de detectar la presencia de alquenos en este caso del dmero, pues al adicionar permanganato de potasio la disolucin se decolora formndose un precipitado marrn de MnO2. Si se hubiera probado el n-hexano con KMnO4(prueba de Baeyer) el resultado hubiera sido negativo ya que los alcanos nunca dan positivo la prueba de Baeyer, debido a que no estn conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper. Para formacin de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dmero, primero se forma el ion halonio intermediario, luego se realiza el un ataque nucleofilico y tenemos una reaccin competitiva producindose una mezcla de dihalogenuros vecinales y la halohidrina (bromohidrina) se obtiene como producto principal la Halohidrina.

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8.

ANEXO. Produccion del Isobutileno

POLIISOBUTILENO El poliisobutileno (en forma de succinimida de poliisobutileno, PIBSI) tiene propiedades interesantes cuando se usa como aditivo en lubricantes y carburantes. El poliisobutileno aadido en pequeas cantidades a los aceites lubricantes usados en labores de mecanizado resulta en una reduccin significativa en la generacin de vapor de aceite y, por lo tanto, reduce la inhalacin por parte del operador de sustancias nocivas. Tambin se utiliza para limpiar el agua en los derrames de petrleo como parte del producto comercial Elastol. Cuando se agrega al petrleo crudo, este aumenta su viscoelasticidad, haciendo que el petrleo permanezca aglomerado cuando es aspirado de la superficie del agua. Como aditivo para el combustible, el poliisobutileno tiene propiedades de detergente. Cuando se agrega al combustible diesel, evita la contaminacin de los inyectores de combustible, dando lugar a la reduccin de emisiones de hidrocarburos y partculas. Mezclado con otros detergentes y aditivos se aade a la gasolina y al combustible diesel para evitar la acumulacin de depsitos en el motor.

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Entre otras aplicaciones destaca: En equipos deprtivos Reparacin de techos Mascaras de gas y proteccin de agentes qumicos Goma de mascar El poliisobutileno es utilizado como aglomerante (2.1%) en explosivos plstico, como por ejemplo el C4, El C4 es uno de los explosivos despus del TNT con ms fuerza de los conocidos hasta el momento. El caucho butilo halogenado (bromobutil y clorobutil) son empleados en la industria farmacutica para la elaboracin de tapones para frascos de antibiticos inyectables. Fuente: Consultado 6 de junio de 2012 http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/leip/rojas_t_jl/capitulo4.pdf

9.

BIBLIOGRAFIA. Libro de Consulta L.G.WADE,Jr, Quimica Organica. Segunda edicin.Editorial Prentice-Hall hisnoamericana.Impreso en Mexico.Paginas:311-345. http://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm#_Toc484419730 Consultado el 4 de junio de 2012, Hojas de seguridad de los reactivos http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.p df http://ssfe.itorizaba.edu.mx/webtec/webext/secure/hoja/FAGALAB_COMPLETO/MSDS%20ALCOHOL%20TERBUTILICO%20FA GA-LAB.pdf Consultado el 2 de Junio de 2012 R. KEESE, R. K. MULLER, T. P. TOUBP, 1991, Mtodos de Laboratorio para Qumica Orgnica; Editorial: Addison Wesley Iberoamericano 1ra Edicin; Pginas: 30- 41.

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