INFORME Prctica N 5 HIDROCARBUROS AROMTICOS

I.

OBJETIVOS

Determinar experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas del benceno y aquellas sustancias que son semejantes al benceno Comparar la reactividad hidrocarburos alifticos del benceno frente a otros

II.

MARCO TERICO Los compuestos aromticos son el benceno y aquellas sustancias que son semejantes a l en su comportamiento qumico. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la sustitucin inica. El estudio de los compuestos aromticos comienza por el estudio del benceno que presenta la frmula C6H6, y de estructura resonante. El ncleo bencnico presenta una gran estabilidad debido a la distribucin uniforme de los electrones que constituyen los orbitales Pi, presentan dobles enlaces conjugados que por lo l menos dan dos formas resonantes equivalentes, presentan resistencia a agentes fsicos y qumicos y son prcticamente indestructibles. Forman compuestos derivados quedando intactos los hexgonos bencnicos, en forma opuesta a los compuestos cclicos que dejan romper fcilmente su ciclo o anillo, dando derivados de cadena abierta. La mayora de hidrocarburos aromticos llegan al medio ambiente por medio de la atmsfera, procedentes de diversos procesos de combustin y pirlisis. Dada su solubilidad baja y afinidad alta por las partculas, no se suelen encontrar en el agua en concentraciones

significativas. La fuente principal de contaminacin del agua de consumo con HAP suele ser el recubrimiento de alquitrn que se aplica a las tuberas del sistema de distribucin de agua de consumo para protegerlas de la corrosin. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS Son combustibles e inflamables. Los tomos de hidrgenos pueden ser sustituidos por otros tomos o grupos atmicos diversos. Algunos en presencia de catalizadores adicionan hidrgeno, y se pueden obtener derivados nitrados y sulfonados de stos hidrocarburos. Son incoloros y generalmente de olor agradable son menos densos que el agua, e insolubles en ella; soluble en alcohol, acetona y otros solventes orgnicos, son solventes de grasas iodo, azufre.

III.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Determinar las propiedades fsicas de los siguientes hidrocarburos aromticos : benceno, tolueno , naftaleno , xileno , antraceno

T1 Benceno Estado Color

Liquido Incoloro

T2 Tolueno
Liquido Incoloro

T3 Naftaleno
Solido Blanco

T4 Xileno
Liquido Incoloro

T5 Antracen o
Solido Blanco

T6 Fenol
Solido Blanco Incoloro

Olor

Aroma dulce

Olor parecido a los solvente s de pintura

Olor fuerte, no desagrad able

Parecido al tolueno

Aromtic o

Dulce y alquitranad o

Solubilidad en agua Solubilidad en Tetraclorur o de carbono Solubilidad en ter

No

No

No

No

No

Si

Si

Si

Si

Si

No

Si

Si

Si

Si

Si

No

Si

2. Ensayo de ignicin

Con una varilla acercar a la llama del mechero, una porcin del hidrocarburo aromtico (benceno, tolueno, naftaleno, xileno, antraceno). Observar y anotar los resultados. Reacciones -

3. Diferencia entre hidrocarburos aromticos y alifticos En un tubo de ensayo colocar 1 ml de hidrocarburo aromtico y luego aadir 1 ml de solucin de KMnO4 al 5 %. Observar y anotar los resultados.
- Los alifticos son hidrocarburos lineales o ramificados, pero

abiertos, compuestos por carbono e hidrogeno. Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos alifticos. Los alcanos estn saturados, esto quiere decir que tienen enlaces simples, y la ecuacin general es CnH2n+2. Los alquenos tienen al menos un doble enlace entre tomos de carbono y los alquinos al menos un enlace triple.
- En cambio los hidrocarburos aromticos son cadenas de carbono

cclicas, con electrones des localizados. El benceno es el ms comn, y su frmula es C6H6.

T1 Bence no KMnO4 5% 1 ml -

T2 Tolue no -

T3 Naftale no +

T4 Xile no -

T5 Antrace no -

Reacciones -

4. con bromo En cuatro tubos de ensayo colocar 1 ml de benceno, a los tres primeros tubos aadirles 3 gotas de bromo, al cuarto tubo 5 gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Luego al segundo tubo aadirle unas virutas de hierro, al tercer tubo aadirle unos cristales de cloruro de aluminio.
Benceno Gotitas de agua de bromo Agua de bromo en CCl4 Virutas de fierro AlCl3 T1 1 ml 3g. T2 1 ml 3g.

Reaccin
T3 1 ml 3g. T4 1 ml -

5g.

+ -

Los tubos 2 y 3 colocarlos en un vaso que contiene agua caliente. Observar, comparar explicar los resultados.

Reacciones de con bromo. -

IV.

CUESTIONARIO

1. Por qu al benceno y sus homlogos se les llama compuestos

aromticos? Se les denomina compuestos aromticos debido a su aromaticidad que es una propiedad de hidrocarburos cclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, confieren a la molcula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.
2. Investigue las frmulas de cada hidrocarburo aromtico utilizado - Benceno : C6H6 - Tolueno : C7H8 - Naftaleno : C10H8 - Xileno : C8H10 - Antraceno : C14H10 - Fenol : C6H6O

3. Precauciones que deben tenerse en cuenta en el manejo de benceno y sus homlogos

- Puesto que la principal va de entrada al organismo es la

pulmonar, es muy importante evitar la presencia de estos compuestos en el aire respirado.

- Uno de los mtodos ms importantes para evitar la inhalacin

excesiva es el uso de sistemas eficaces de extraccin localizada. Los envases abiertos se deben mantener tapados o cerrados cuando no se utilicen. Estas precauciones para evitar que se acumulen concentraciones nocivas de vapores en la atmsfera de trabajo evitan tambin la formacin de mezclas inflamables en el aire en condiciones normales. - Para evitar el riesgo de fugas o derrames accidentales de lquidos en los envases donde se almacenen estos compuestos o en los vasos de reaccin, debern adoptarse precauciones adicionales, como la construccin de una solera con talud en las entradas de los dep-sitos para retener los lquidos que puedan derramarse.

- En las zonas donde se utilicen o almacenen estos compuestos se eliminarn todas las llamas y fuentes de ignicin. Deber existir un procedimiento eficaz para limpiar los derrames y las fugas.
- Los respiradores, pese a ser eficaces, deben utilizarse slo como

una medida adicional (o en casos de emergencia) y dependen completamente del usuario.

- La proteccin de la piel, puede lograrse mediante el uso de

prendas protectoras como guantes, protectores y mscaras faciales y mandiles. Adems, debern utilizarse gafas protectoras en caso de que exista riesgo de recibir salpicaduras en los ojos de estas sustancias.
- Los trabajadores no deben utilizar lentes de contacto cuando

trabajen en reas con riesgo de exposicin (especialmente de la cara y los ojos), ya que las lentes de contacto, si no se quitan inmediatamente, pueden potenciar el efecto nocivo de estas sustancias y hacer que los lavados oculares sean menos eficaces.
- En caso de contacto de estas sustancias con la piel, se proceder

inmediatamente a lavar la zona afectada con agua y jabn. La ropa contaminada se retirar rpidamente.
-

Las salpicaduras de hidrocarburos aromticos en los ojos deben eliminarse mediante irrigacin con agua durante al menos 15 minutos. lquidos requieren asistencia mdica lo antes posible. En caso de exposicin grave, debe llevarse al paciente a un sitio al aire libre y dejarlo descansar hasta que llegue el mdico. Si la vctima tiene dificultades para respirar, se le administrar oxgeno. La mayora de las personas se recuperan rpidamente cuando salen al aire libre y el tratamiento sintomtico slo es necesario en raras ocasiones.

- Las quemaduras producidas por salpicaduras de los compuestos

4. Desarrollar las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados Las ecuaciones se encuentran en la parte experimental.
5. Existen ismeros del xileno? Escriba las frmulas de cada uno

6. Usos de los hidrocarburos aromticos estudiados

- Tolueno: Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes. - Clorobenceno: Este compuesto no tiene nombre comn. Es un

lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT.
- Fenol: Es el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad

ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
- Anilina: Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima

para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto txico.

- Nitrobenceno: Se emplea como materia prima de sustancias tales

como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

- Acido benzoico: Se utiliza como desinfectante y como conservador

de alimentos.
- Naftaleno: Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado

en germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.

- Antraceno: Se utiliza para proteger postes y durmientes de

ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.

- Pireno: Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.

V.

CONCLUSIONES

- La solubilidad en agua, dio resultados en su mayora negativos, debido a que el agua es polar y la mayora de compuestos aromticos son apolares. - La solubilidad en CCl4 y ter de petrleo es muy parecida con respecto a los aromticos porque son apolares. - Las reacciones de combustin son incompletas debido a las cadenas cclicas con excepcin del naftaleno. - E catalizador ms efectivo para la reaccin de sustitucin con bromo, es el Fe (virutas).

INFORME Prctica N 6 HALUROS DE ALQUILO

I.

Objetivos - Reconocer las sustituciones nucleoflicas - Conocer las diferentes maneras de preparar haluros de alquilo

II.

Marco Terico

La preparacin de Yodoformo puede utilizar acetona o alcohol como reactivos de partida. Adems de etanol se utiliza hipoclorito de sodio y ioduro de potasio. Entonces el hipoclorito probablemente oxide al ioduro de potasio formando hipoiodito de potasio, el cual oxida el etanol a

acetaldehdo o etanal y entonces este compuesto es indinado a triiodo acetaldehdo o iodal. CH3CH2OH CH3CHO CI3CHO

El hipoclorito de sodio siempre contiene hidrxido de sodio que sirve para convertir el iodal a yodoformo y formiato de sodio.

CI3CHO + NaOH

CHI3 + HCOONa

Si se usa acetona como materia prima, la oxidacin inicial a aldehido no se produce. Se forma primero triiodoacetona y por medio del NaOH se convierte a yodoformo y acetato de sodio.

Yodoformo se utiliza como desinfectante y se puede utilizar como antisptico externo.

III.

Parte Experimental

1.- Preparacin de Yodoformo Colocar 1 ml de acetona, 40 ml de KI al 10% y 16 ml de NaOH al 10% en un erlenmeyer pequeo y luego aadir 40 ml de de hipoclorito de sodio. Mezclar bien el contenido del frasco y se empezar a formar un precipitado amarillo de CHI3. Dejar reposar la mezcla por 10 minutos y luego filtrar al vaco, lavar bien con agua fra y dejar secar completamente. Determinar el rendimiento del producto. Recristalizar el producto crudo a partir de etanol,

El Yodoformo forma cristales amarillos con un punto de fusin de 120 C y tiene un olor bastante caracterstico.

IV.

CUESTIONARIO

1. Qu funcin cumple el hipoclorito de sodio en la obtencin de

iodoformo? Es aquel que elimina las impurezas del alcohol que puedan quedar despus de la reaccin. 2. Mencione 5 haluros de alquilo con sus respectivas propiedades -

3. De qu manera puede identificarse el cloro, bromo, flor y yodo de

un haluro de alquilo? Con nitrato de plata 4. Defina cristalizacin La cristalizacin es un proceso de purificacin de una sustancia llevndola a su estado ms puro, con ayuda de un buen solvente.
5. Qu requisitos debe tener un buen solvente para la cristalizacin?

- Compuesto seco soluble en caliente e insoluble en frio. - No debe reaccionar con el solvente - Que el punto de fusin debe estar lejano del punto de ebullicin del solvente.

6. Defina sublimacin, y mencione 5 sustancias que subliman. La sublimacin es el proceso por el cual una sustancia solida cristalina pasa directamente al estado de vapor sin pasar por el

estado lquido. Las sustancias solidas que presentan esta propiedad pasan directamente sin fundir al estado de vapor como por ejemplo: - Alcanfor - Yodo - Naftalina - Paradiclorobenceno - Hielo seco 7. Fundamento de la filtracin al vaco La fuerza impulsora para que el lquido atraviese el filtro es la que ejerce la presin atmosfrica cuando aplicamos el vaco al sistema. Es el mtodo ms rpido y a veces permite la filtracin de aquellas suspensiones en las que la fuerza de gravedad no es suficiente para el proceso. V. CONCLUSIONES - Yodoformo puede utilizar acetona o alcohol como reactivos de partida. Adems de etanol se utiliza hipoclorito de sodio y ioduro de potasio.
- La cristalizacin realizada en el experimento del laboratorio es un

proceso de purificacin de una sustancia llevndola a su estado ms puro, con ayuda de un solvente , ayudndonos de la filtracin al vaco que tiene una fuerza impulsadora que ejerce presin y permite la filtracin.