INFORME Prctica N 9 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

I. -

OBJETIVOS Determinar propiedades qumicas y fsicas de los steres Caracterizar los steres mediante reacciones qumicas Conocer los mtodos para la obtencin de steres

II.

MARCO TEORICO

Los cidos carboxlicos son compuestos que presentan un grupo carbonilo unido a un grupo oxidrilo y sirven como materia prima para la preparacin de numerosos derivados de acilo, como los steres, las amidas, los anhdridos, las lactonas las lactarnas.

En la naturaleza se encuentran una gran cantidad de cidos carboxlicos , por ejemplo el cido actico componente principal del vinagre, el cido butanoico responsable del olor de la mantequilla y el cido hexanoico que es el responsable del inconfundible olor de las cabras , existen tambin cidos de cadena larga precursores de grasas y lpidos.

En esta prctica se prepara esteres que son derivados de los cidos carboxlicos que se caracterizan por presentar olor a frutas, y pueden ser sometidos a hidrolisis cida o bsica para producir la ruptura del enlace ster y originar un cido y un alcohol.

III.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Obtencin de acetato de etilo

Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etlico, 1 ml de cido actico y se agrega 0,3 0,5 ml de cido sulfrico concentrado, se calienta el tubo de reaccin cuidadosamente. El desprendimiento de un olor parecido a manzanas indicara la formacin de ster.

EL ster formado se separa y se extrae de la fase acuosa dos veces con ter etlico. Reunir las fases orgnicas y aadir solucin de carbonato de sodio al 10 % hasta neutralizar. Lavar con agua y secar sobre sulfato de sodio. A continuacin se destila el disolvente.

2. Obtencin de Acetato de amilo

En un tubo de ensayo colocar 1 ml de alcohol amlico y 1 ml de cido actico glacial; 0,3 ml de cido sulfrico concentrado. Calentar suavemente y percibir el olor que se desprende (olor a grutas pera o pltano).

3. Obtencin de butirato de etilo

Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etlico y 1 ml de cido y 1ml de cido butrico , agregar 0,3 ml de cido sulfrico concentrado, calentar suavemente y percibir el olor del ster formado.

4. Sntesis de salicilato de metilo

Coloque aproximadamente 0,5 gr de cido saliclico en un tubo de ensayo limpio y seco, disuelva con 3 ml de alcohol metlico. Cuando todo el slido se haya disuelto agregue lentamente 10 gotas de cido sulfrico agitando el contenido del tubo, despus de dejar caer cada gota. Ponga al bao de agua caliente ( 60-70) durante 5 minutos y luego vierta el contenido en un vaso de precipitado que contenga 20 ml de agua caliente. Con precaucin identifique el olor observe y explique los resultados

IV.

CUESTIONARIO

1. Defina constante de acidez y pKa Es una medida cuantitativa de la fuerza de un cido en solucin. Es la constante de equilibrio de una reaccin conocida como disociacin en el contexto de las reacciones cido-base. Debido a los muchos rdenes de magnitud que pueden abarcar los valores de K a, en la prctica se suele expresar la constante de acidez mediante una medida logartmica de la constante de acidez, el pKa, que es igual al -log10, y que tambin suele ser denominada constante de disociacin cida:

2. Elabore un cuadro colocando los grupos funcionales derivados de cidos carboxlicos, su formula estructural, la nomenclatura y de un ejemplo de cada uno.

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre comn

Fuente natural Procede de la destilacin destructiva de hormigas (frmica es hormiga en latn) Vinagre (acetum es vinagre en latn) Produccin de lcteos (pion es grasa en griego) Mantequilla (butyrum, mantequilla en latn) Raz de valeriana Olor de cabeza (caper, cabeza en latn)

HCOOH

cido metanoico

cido frmico

CH3COOH

cido estanoico

cido actico

CH3CH2COOH

cido propanoico

cido propinico

CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH

cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico

cido butrico cido valrico cido caproico

3. Mencione los mtodo para obtener cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos, entre otros:
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Tratando las sales orgnicas con cidos inorgnicos de fuerza mayor.

Hidrolizando los anhdridos, los haluros de acilo, steres, nitrilos y amidas Mediante la oxidacin de alcoholes primarios y de aldehdos. Mediante este proceso se obtiene como resultado, cidos con igual nmero de tomos de carbono que a la sustancia que los origin.

La sntesis de Grignard la cual genera cidos con mayor nmero de carbonos que el compuesto de partida.

4. Describa los usos y/o aplicaciones de 5 cidos carboxlicos

cido frmico: El cido Frmico se utiliza en la industria textil como secante para teido y acabado de textiles y como agente reductor. Tratamiento del cuero, manufactura de fumigantes, insecticidas, refrigerantes, disolvente para perfumes, lacas, galvanizado, medicina, cervecera (antisptico), plateado de vidrios, formiato de celulosa, coagulante del ltex natural, flotacin de minerales, plastificante de resinas vinlicas, aditivo para pienso de animales, es el principal uso que se le puede dar a este acido ya que permite que el alimento que va destinado para el ganado se conserve en el invierno y retenga sus nutrientes con el tiempo, adems que se utiliza en la industria avcola adicionada al alimento para matar la salmonera. En la industria de los saborizantes y perfumes se adiciona en la formulacin ya que se forman algunos esteres que dan una nota caracterstica.

cido actico: En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel. Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de lalo, rayn, celofn, etc.).

Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservacin de tejidos (histologa), donde acta empricamente como fijador de nucleoprotenas, y no as de protenas plasmticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker). Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tie de blanco con el cido acetico es positivo para infeccin de virus de papiloma humano, a esta tincin se le conoce como aceto blanco positivo. Tambin sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.
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Acido butrico: Se encuentra en algunas grasas en pequeas cantidades, como la mantequilla. Es un producto final de la fermentacin de carbohidratos por los microorganismos del rumen. Acido valerico: El Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana, que es buena medicina para los nervios. Acido caprilico: os siguientes usos estn basados en la tradicin, teoras cientficas o investigacin limitada. A menudo no se han probado completamente en humanos y no siempre se han demostrado su seguridad y eficacia. Algunas de estas afecciones son potencialmente serias y las debe evaluar un proveedor mdico calificado. Podra haber otros usos propuestos que no estn sealados a continuacin.

Antibacteriano, antifngico, quilotrax, dilisis (hipoalbuminemia en hemodilisis sostenida), trastornos digestivos (disbiosis), mala absorcin (lpidos), complemento nutricional.

5. Qu son triglicridos ? mencione tres ejemplos y sus aplicaciones

Es un tipo de lpidos, formados por una molcula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxlicos por tres cidos grasos, ya sean saturados o insaturados. Los triglicridos forman parte de las grasas, sobre todo de origen animal. Los aceites son triglicridos en estado lquido de origen vegetal o que provienen del pescado.

6. Qu es hidrlisis acida y bsica ?De dos ejemplos.

En la hidrlisis cido-base el agua se divide en el ion hidroxilo OHy un protn H+ (el cual es inmediatamente hidratado para formar el ion hidronio H3O+). Esta reaccin sucede espontneamente en agua pura, y en el equilibrio la concentracin de iones hidronio en agua es [H3O+] = 1 107 M. Esta es tambin la concentracin de iones hidroxilo puesto que cada molcula de agua que se divide genera un hidroxilo y un hidronio. Dicho equilibrio se denomina autoprotlisis.