Sunteți pe pagina 1din 13

ALCHINE

Elaborat:

Ion Bodean

Chestionar

Alchinele; definiie, formul general, compoiie, structur; Serie omoloag, nomenclatur; Proprieti fizice i chimice; Izomerie; Utilizare.

Subcompetene

Identificarea alchinelor ca clas de compui organici; S interpreteze raciile chimice specifice; Aprecierea influienei compuilor polimerici asupra calitii vieii i mediului ambiant

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conin in molecula lor o tripl legatur intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculare CnH2n-2 unde n=2,3,4,5

Nomenclatur

Se nlocuiete sufixul -an de la alcanii cu acelai numr de atomi de carbon cu sufixul in.
etin (acetilena); propin La alchinele cu mai mult de trei atomi de carbon se indic poziia legturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifr n numerotarea catenei principale pentru aceast legatur.

1-butin;

1-pentin

Structur

Cei doi atomi de carbon ntre care exist tripla legatur sunt hibridizai Sp, ceilali atomi din caten sunt hibridizai Sp3. Legtura covalent tripl nepolar este format dintr-o legatur i dou legturi . Ambele legturi sunt slabe ce se rup relativ uor. Acetilena i n general alchinele sunt substane reactive. Dei cele dou legaturii blocheaz rotirea liber a celor doi atomi de carbon,alchinele nu prezint izomerie geometric.

Izomerie

a) de pozitie: - prin mutarea triplei legaturi - de la C4; CHC-CH2-CH3 1 butin CH3-CC-CH3 2 butin b) de catena: - prin ramificarea catenei - de la C5; CHC-CH2-CH2-CH3 1 pentin CHC-CH-CH3 3 metil 1 butin | CH3

c)

de funciune: - cu cicloalchenele; - cu alcadienele;

Metode de obinere
Obinere din metan (CH4) Piroliza n arc electric se realizeaz la trecerea metanului printr-un arc elecric ntre doi electrozi metalici conectai la o sursa de curent continuu. se realizeaz la o temperatur de 1500C ; Arderea unei pri din metan se realizeaz n cuptoare unde o parte din metan arde dnd astfel cldura necesar celeilalte pri de metan pentru transformare n acetilen.

Dehidrohalogenarea derivailor dihalogenai geminali sau vicinali se realizeaz la nclzire cu baze tari KOH n soluie alcoolic

gaz de sintez

vicinal

geminal
Din carbur de calciu; CaC2 + 2H-OH CHCH + Ca(OH)2

Obtinerea alchinelor din alchene (X=Cl2,Br2, I2)


NaOH, t

R-CH=CH-R' + X2

R-CHX-CHX-R' C2H5OH

R-C C-R' + 2HX Utilizarile alchinelor

Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil, solveni organici, mase plastice, fibre sintetice, etanol,acid acetic i multe altele.

Proprieti fizice

La temperatur obinuit, alchinele cu C2-C4 sunt gazoase, cele cu C4-C14 sunt lichide, iar cele superioare sunt solide. Punctele de fierbere a alchinelor cresc cu cresterea masei moleculare i sunt mai mari dect ale alcanilor i alchenelor cu acelai numr de atomi de C. Densitile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari decat ale alchenelor corespunzatoare. Cele dou legturi creaz o densitate electronica ( ) la atomii de C implicai n tripla legatur. Ca urmare a acestei polarizri a moleculei, acetilena este parial solubil n ap. Solubilitatea ei crete odat cu creterea presiunii.

Proprieti chimice
Alchinele au un caracter mai nesaturat dect alchenele. Reaciile lor caracteristice sunt reaciile de polimerizare i adiie datorit celor dou legturi slabe, ce se rup relativ uor. Reacia de oxidare Oxidare blnd n mediu neutru sau uor bazic

Reactia de adiie (hidrogenare catalitic) Adiie de hidrogen -n prezen de Pd otrvit cu sruri de Pb: -n prezen de Ni:

Adiie de halogeni;adiia de Br - este o reacie de identificare a nesaturrii prin decolorarea apei de brom. Adiia de Cl; Reacia decurge violent (explozie)n faza gazoas cu formare de HCl i C. -cu solveni ineri (tetraclorur de etil)

Aditia HCl: se face la temperaturi nalte.

Aditia apei.

Omologii acetilenei formeaza cetone: la temperatura, Reacia Kucerov

Reactia de polimerizare 2.1 Dimerizare (reactie liniara): la 100C

Trimerizare (reactie ciclic): la 600-800C, tuburi ceramice

Reactia de substitutie cu metale

Bibliografie

ro.wikipedia.org/wiki/Alchin; chimie2004.3x.ro/; HIDROCARBURI/Alchine/Alchine.html; www.ebacalaureat.ro/c/7/76/213/0/Alchine; www.scritube.com/stiinta/chimie/ALCHINE155171924.php; CHIMIE ORGANIC Curs; Anul I Biologie;Titular curs: Conf. dr. Zoia BERINDE interactiuni.ro; sitemap.3x.ro; mobiraprod.ro: tme.eu; usm.md