UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS INFORME DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA I

Grupo: 2

Integrantes: Kevin Espn. Daniel Pazmio.

Carrera: Qumica.

1. TEMA: Isomera de cido Maleico 2. OBJETIVOS: Estudiar los tipos de isomera encontrada en el cido maleico en cido fumrico Comparar la propiedad fsica (punto de fusin) del ismero cido fumrico y el cido maleico. 3. FUNDAMENTO TERICO. 3.1. Introduccin:
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

2.1.1. 2.1.2.

3.2. cido maleico. Tiene como punto de fusin 130C. Slido blanco cristalino con presentacin en forma de pastillas, o en forma fundida, lquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. Las principales aplicaciones del Acido Maleico son: Resina polister insaturada, la cual tiene mltiples aplicaciones, como pueden ser en la elaboracin de botes, muebles de bao (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico.

3.3. cido fumarico. Tiene como punto de fusin 270C. Se forma en la piel durante la exposicin a la luz solar, y tambin est disponible como suplemento oral y como preparacin para uso tpico. Las formas esterificadas del cido fumrico, como el monoetilester o el dimetilester del cido fumrico, son las nicas que tienen un uso teraputico. La frmula Molecular del cido Maleico y del cido Fumrico es: C4H4O4.

3.4. Mecanismo de Reaccin: con respecto a como sucede (PROCESO) la Isomerizacin del cido Maleico a fumrico. MECANISMO DE REACCIN A. Hidrolisis del cido maleico al cido fumrico

B. Transposicin del ismero cis al trans

3.5. Ficha de Seguridad de los Reactivos. Sustancia Formula molecular Densidad (g/ml) 1 g/cm3 1.27 Punto de fusin (C) 0C -26C Punto de ebullicin (C) 100C 48C Masa molecular (g/mol) 18 36.46 Solubilidad Riesgos

Agua H2O destilada Acido HCl clorhdrico cido maleico cido fumrico C4H404

Etanol 67; 20 C en H2O 44 g/100 ml a 25C 0.63 g/100 ml a 25C

No existen

131C

135C

116.1

C4O4H4

1.64 g/cm3

286 C

N.D.

116.1

4. REGISTRO DE DATOS EXPERIMENTALES: Gramos de cido Maleico: Mililitros de agua: Mililitros de cido Clorhdrico: 2g 5 mL 1,5 Ml

Medicin de puntos de fusin de los cidos. cido Maleico: 132 C cido Fumarico: 250 C 5. CUESTIONARIO: 5.1. Defina el concepto de isomera. Describa los tipos de isomera ms frecuentes en Qumica Orgnica. Es una propiedad de algunos compuestos que tienen una misma formula molecular, pero que presentas estructuras moleculares distintas y debido a esta caracterstica diferentes propiedades. Este fenmeno se da mayormente en la qumica orgnica y los tipos de ismeros ms comunes son: Isomera estructural Isomera Espacial o Estereoisomeria Isomera Conformacional Isomera Configuracional 5.2. A qu se debe la mayor solubilidad del cido maleico en agua?

El acido maleico por ser el ismero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que el fumrico al ser el ismero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo. Cuando el momento dipolar es muy elevado, es ms fcil para las molculas establecer puentes de hidrgeno con el disolvente polar (que universalmente es el agua) y por lo tanto se solvatar rpidamente, es decir, ser ms soluble, mientras que en el fumrico, al ser menos polar, disminuir la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de ser menos soluble 5.3. En la anterior experiencia El cido clorhdrico es un reactivo o un catalizador? El acido clorhdrico acta como catalizador ya que se regenera al final de la reaccin, pero acta como un agente para que se d la isomerizacin en los intermediarios ya que este desprende muchos protones que se conectan a los tomos de carbono del acido maleico, lo que permite la formacin de un enlace sencillo muy dbil, poco rgida que puede rotar fcilmente para dar paso a la isomerizacin. 5.4. A que tipos de ismeros pertenecen el acido maleico y el cido fumarico. Qu resultados del experimento justifican su respuesta. Estos dos cidos pertenecen a los ismeros configuracionales, geomtricos cis-trans debido a que en el experimento se observo la solubilidad de el reactivo y del producto, y esto se relaciona con el momento dipolar el acido maleico tiene una elevada polaridad y por lo tanto es soluble en aga mientras el acido fumarico tiene una polaridad muy baja debido a la ubicacin en diferentes extremos de los grupos carboxilos. Tambin en el experimento por la diferencia de puntos de fusin, el acido fuamrico tiene un punto de fusin mayor que el acido maleico. 5.5. Cual de los dos ismeros es termodinmicamente ms estable, que resultado justifica su respuesta. El ismero ms estable es el acido fumarico debido a que en la medicin experimental de su punto de ebullicin, este tiene un punto de fusin ms alto con respecto al acido maleico, lo que indica una mayor estabilidad termodinmica y esto se debe a que los ismeros trans tienen mayor estabilidad con respecto al doble enlace y existe menos energa de repulsin en el acido trans que en el acido cis.

6. DISCUSIONES Y CALCULOS: 1) Con esta prctica indicamos que nuestros resultados estn relacionados con las caractersticas que observamos conjunto a los puntos de fusin del acido fumarico

comprobado experimentalmente, y de nuestra muestra al isomerizarla y datos teoricos que nos dan posibles aproximaciones, y a su ves podemos esperar que tengan puntos de fusin con una gran diferencia ya que el paso del ismero cis al trans nos indica la estabilidad y capacidad relativa de reaccionar y pequeas varaciones podran darse por impurezas presentes al momento de recristalizar que se dejaron pasar . 2) Por accin del HCI dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado, podemos predecir que la isomerizacin se va dar en efecto, ya que de cierta manera el HCl cambiara la estructura del doble enlace y obtendremos nuestro ismero. CONCLUCIONES: 1) Aplicamos el estudio de isomera en nuestra muestra ya tener diasteroisomeros con configuracin cis y trans estos en resultados con el anhdrido maleico, ya que se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que tambin tiene la configuracin cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin, La isomerizacin ocurri a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose la estructura trans, ms estable, con eliminacin del cido clorhdrico por medio de calentamiento La comparacin de las propiedades fsicas como el punto de fusin con nuestros resultados se comprueba el cambio de punto de fusin que existe del cido maleico con 120C al cido fumrico con 250.0C. que experimentalmente es considerablemente aproximando.

2)

7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.
W.R. Peterson (1996). Formulacin y nomenclatura qumica orgnica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Orgnica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. Shriner R.L.,Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica Orgnicos. Limusa. Mxico, 1977. Pag 58 de Compuestos

L.G. WADE, JR. Qumica Organica. Editorial EDUCACIN, S. A., Madrid, 2004. 5taedicin en espaol, cap. 4,5, Pg. 167-180.