Artikel Kimia Organik II

Formaldehid

Awilda Mike Pertiwi Bp. 1120006

Akademi Teknologi Industri Padang (ATIP)

FORMALDEHYDE
Formaldehyde is an organic compound with the formula CH2O. It is the simplest form of aldehyde, hence its systematic name methanal. A gas at room temperature, formaldehyde is colorless and has a characteristic pungent, irritating odor. It is an important precursor to many other chemical compounds, especially for polymers. In 2005, annual world production of formaldehyde was estimated to be 23 million tonnes (50 billion pounds). Commercial solutions of formaldehyde in water, commonly called formalin, were formerly used as disinfectants and for preservation of biological specimens. In view of its widespread use, toxicity and volatility, exposure to formaldehyde is a significant consideration for human health. On 10 June 2011, the US National Toxicology Program described formaldehyde as "known to be a human carcinogen".

Forms
Formaldehyde is more complicated than many simple carbon compounds because it adopts different forms. One important derivative is the cyclic trimer metaformaldehyde or trioxane (CH2O)3. There is also an infinite polymer called paraformaldehyde. When dissolved in water, formaldehyde combines with water to form methanediol or methylene glycol H2C(OH)2. The diol also exists in equilibrium with a series of oligomers (short polymers), depending on the concentration and temperature. A saturated water solution, that contains about 40% formaldehyde by volume or 37% by mass, is called "100% formalin". A small amount of stabilizer, such as methanol, is usually added to limit oxidation and polymerization. A typical commercial grade formalin may contain 1012% methanol in addition to various metallic impurities.

Occurrence
Formaldehyde is a naturally occurring substance in the environment made of carbon, hydrogen and oxygen. Natural processes in the upper atmosphere may contribute

up to 90 percent of the total formaldehyde in the environment. Formaldehyde is an intermediate in the oxidation (or combustion) of methane as well as other carbon compounds, e.g. forest fires, in automobile exhaust, and in tobacco smoke. When produced in the atmosphere by the action of sunlight and oxygen on atmospheric methane and other hydrocarbons, it becomes part of smog. Formaldehyde has also been detected in outer space (see below). Formaldehyde, as well as its oligomers and hydrates, are rarely encountered in living organisms. Methanogenesis proceeds via the equivalent of formaldehyde, but this one-carbon species is masked as a methylene group in methanopterin. Formaldehyde is the primary cause of methanol's toxicity, since methanol is metabolised into toxic formaldehyde by alcohol dehydrogenase. Formaldehyde does not accumulate in the environment, because it is broken down within a few hours by sunlight or by bacteria present in soil or water. Humans metabolize formaldehyde quickly, so it does not accumulate, and is converted to formic acid in the body. Small amounts of formaldehyde are produced in case of incomplete combustion of methane gas.

Synthesis and industrial production

Formaldehyde was first reported in 1859 by the Russian chemist Aleksandr Butlerov (182886) and was conclusively identified in 1869 by August Wilhelm von Hofmann. Formaldehyde is produced industrially by the catalytic oxidation of methanol. The most common catalysts are silver metal or a mixture of an iron and molybdenum or vanadium oxides. In the commonly used formox process, methanol and oxygen react at ca. 250400 C in presence of iron oxide in combination with molybdenum and/or vanadium to produce formaldehyde according to the chemical equation: 2 CH3OH + O2 2 CH2O + 2 H2O The silver-based catalyst usually operates at a higher temperature, about 650 C. Two chemical reactions on it simultaneously produce formaldehyde: that shown above and the dehydrogenation reaction:

CH3OH H2CO + H2 In principle formaldehyde could be generated by oxidation of methane, but this route is not industrially viable because the formaldehyde is more easily oxidized than methane.

Organic chemistry
Formaldehyde is a building block in the synthesis of many other compounds of specialised and industrial significance. It exhibits most of the chemical properties of other aldehydes but is more reactive. For example it is more readily oxidized by atmospheric oxygen to formic acid (formic acid is found in ppm levels in commercial formaldehyde). Formaldehyde is a good electrophile, participating in electrophilic aromatic substitution reactions with aromatic compounds, and can undergo electrophilic addition reactions with alkenes and aromatics. Formaldehyde undergoes a Cannizzaro reaction in the presence of basic catalysts to produce formic acid and methanol.

Examples of organic synthetic applications

Condensation with acetaldehyde affords pentaerythritol, a chemical necessary in synthesizing PETN, a high explosive. Condensation with phenols gives phenolformaldehyde resins. With 4-substituted phenols one obtains calixarenes. When combined with hydrogen sulfide it forms trithiane. 3CH2O + 3H2S (CH2S)3 + 3H2O

Uses
In photography, formaldehyde is used in low concentrations for process C-41 (color negative film) stabilizer in the final wash step, as well as in the process E-6 pre-bleach step, to obviate the need for it in the final wash. Formaldehyde is used extensively in the woodworking and cabinet-making industries. Urea-formaldehyde is used in the glues that bond particle board together. The particle board is used underneath wood veneer and plastic laminate. Cabinets, bank counters, and veneered and laminated woodwork all use particle board containing ureaformaldehyde under the plastic laminate and wood veneer.

Industrial applications
Formaldehyde is a common building block for the synthesis of more complex compounds and materials. In approximate order of decreasing consumption, products generated from formaldehyde include urea formaldehyde resin, melamine resin, phenol formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol, and methylene diphenyl diisocyanate. The textile industry uses formaldehyde-based resins as finishers to make fabrics crease-resistant. Formaldehyde-based materials are key to the manufacture of automobiles, and used to make components for the transmission, electrical system, engine block, door panels, axles and brake shoes. The value of sales of formaldehyde and derivative products was over $145 billion in 2003, about 1.2% of the Gross Domestic Product (GDP) of the United States and Canada. Including indirect employment, over 4 million work in the formaldehyde industry across approximately 11,900 plants in the U.S. and Canada. When reacted with phenol, urea, or melamine, formaldehyde produces, respectively, hard thermoset phenol formaldehyde resin, urea formaldehyde resin, and melamine resin, which are commonly used in permanent adhesives such as those used in plywood or carpeting. It is used as the wet-strength resin added to sanitary paper products such as (listed in increasing concentrations injected into the paper machine headstock chest) facial tissue, table napkins, and roll towels. They are also foamed to make insulation, or cast into moulded products. Production of formaldehyde resins accounts for more than half of formaldehyde consumption. Formaldehyde is also a precursor to polyfunctional alcohols such as pentaerythritol, which is used to make paints and explosives. Other formaldehyde derivatives include methylene diphenyl diisocyanate, an important component in polyurethane paints and foams, and hexamine, which is used in phenol-formaldehyde resins as well as the explosive RDX. Formaldehyde has been found as a contaminant in several bath products, at levels from 54610 ppm: it is thought to arise from the breakdown of preservatives in the products, most frequently diazolidinyl urea.

Disinfectant and biocide

An aqueous solution of formaldehyde can be useful as a disinfectant as it kills most bacteria and fungi (including their spores). Formaldehyde solutions are applied topically in medicine to dry the skin, such as in the treatment of warts. Many aquarists use formaldehyde as a treatment for the parasites Ichthyophthirius multifiliis and Cryptocaryon irritans. Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines (vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity). It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Urinary tract infections are also often treated using a derivative of formaldehyde (methenamine), a method often chosen because it prevents overuse of antibiotics and the resultant development of bacterial resistance to them. In an acid environment methenamine is converted in the kidneys to formaldehyde, which then has an antibacterial effect in the urinary tract. This is not safe for long term use due to the carcinogenic effect of formaldehyde. Some topical creams, cosmetics and personal hygiene products also contain derivatives of formaldehyde as the active ingredients that prevent the growth of potentially harmful bacteria.

http://en.wikipedia.org/wiki/Formaldehyde

Kesimpulan : Formaldehida
Senyawa kimia formaldehida (disebut juga metanal, atau formalin), merupakan bentuk aldehida yang sederhana dengan rumus kimia H2CO.

Yang berbentuk gas, atau cair dikenal sebagai formalin, atau padatan yang dikenal sebagai paraformaldehyde atau trioxane. Formaldehida awalnya disintesis oleh kimiawan Rusia Aleksander Butlerov pada tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun 1867. Pada umumnya, formaldehida terbentuk akibat reaksi oksidasi katalitik pada metanol. Oleh sebab itu, formaldehida bisa dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung karbon dan terkandung dalam asap pada kebakaran hutan, knalpot mobil, dan asap tembakau. Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkan dari aksi cahaya matahari dan oksigen terhadap metana dan hidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalam kadar kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolit kebanyakan organisme, termasuk manusia.

Formaldehida

Nama IUPAC Metanal Nama lain formol, metil aldehida, oksida metilena Identifikasi Nomor CAS Nomor RTECS SMILES Sifat Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik lebur Titik didih CH2O 30,03gmol1 gas tak berwarna 1kgm3, gas -117C (156K) -19,3C (253,9K) [50-00-0] LP8925000 C=O

Kelarutan dalam air > 100g/100 ml (20C) Struktur

Bentuk molekul Momen dipol Bahaya Bahaya utama NFPA 704

trigonal planar 2,33168(1) D

beracun, mudah terbakar

4 3 0

Frasa-R Frasa-S Titik nyala Senyawa terkait Aldehida terkait

R23/24/25, R34, R40,R43 (S1/2), S26, S36/37,S39, S45, S51 -53 C

asetaldehida benzaldehida

Senyawa terkait

keton asam karboksilat

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25C, 100 kPa)

Sifat
Meskipun dalam udara bebas formaldehida berada dalam wujud gas, tetapi bisa larut dalam air (biasanya dijual dalam kadar larutan 37% menggunakan merk dagang 'formalin' atau 'formol' ). Dalam air, formaldehida mengalami polimerisasi dan sedikit sekali yang ada dalam bentuk monomer H2CO. Umumnya, larutan ini mengandung

beberapa persen metanol untuk membatasi polimerisasinya. Formalin adalah larutan formaldehida dalam air, dengan kadar antara 10%-40%. Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti pada umumnya aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida lainnya. Formaldehida merupakan elektrofil, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatik serta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilikdan alkena. Dalam keberadaan katalis basa, formaldehida bisa mengalami reaksi Cannizzaro, menghasilkan asam format dan metanol. Formaldehida bisa membentuk trimer siklik, 1,3,5-trioksana atau polimer linier polioksimetilena. Formasi zat ini menjadikan sifat-sifat gas formaldehida berbeda dari sifat gas ideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin. Formaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi asam format, karena itu larutan formaldehida harus ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.

Produksi Formaldehid
Secara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitik metanol. Katalis yang paling sering dipakai adalah logam perak atau campuran oksida besi dan molibdenum serta vanadium. Dalam sistem oksida besi yang lebih sering dipakai (proses Formox), reaksi metanol dan oksigen terjadi pada 250 C dan menghasilkan formaldehida, berdasarkan persamaan kimia 2 CH3OH + O2 2 H2CO + 2 H2O. Katalis yang menggunakan perak biasanya dijalankan dalam temperatur yang lebih tinggi, kira-kira 650 C. dalam keadaan ini, akan ada dua reaksi kimia sekaligus yang menghasilkan formaldehida: satu seperti yang di atas, sedangkan satu lagi adalah reaksi dehidrogenasi CH3OH H2CO + H2. Bila formaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkan asam format yang sering ada dalam larutan formaldehida dalam kadar ppm. Di dalam skala yang lebih kecil, formalin bisa juga dihasilkan dari konversi etanol, yang secara komersial tidak menguntungkan.

Kegunaan Formaldehid
1. Formaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri, sehingga sering digunakan sebagai desinfektan dan juga sebagai bahan pengawet. Sebagai desinfektan, Formaldehida dikenal juga dengan nama formalin dan dimanfaatkan sebagai pembersih lantai, kapal, gudang dan pakaian. 2. Formaldehida juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam bidang medis, larutan formaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit, misalnya mengangkat kutil. Larutan dari formaldehida sering dipakai dalam membalsem untuk mematikan bakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai. 3. Dalam industri, formaldehida kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan rupa-rupa bahan kimia. Jika digabungkan dengan fenol, urea, atau melamina, formaldehida menghasilkan resin termoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem permanen, misalnya yang dipakai untuk kayu lapis/ tripleks atau karpet. Juga dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50% produksi formaldehida dihabiskan untuk produksi resin formaldehida. 4. Untuk mensintesis bahan-bahan kimia, formaldehida dipakai untuk produksi alkohol polifungsional seperti pentaeritritol, yang dipakai untuk membuat cat bahan peledak. Turunan formaldehida yang lain adalah metilena difenil diisosianat, komponen penting dalam cat dan busa poliuretana, serta heksametilena tetramina, yang dipakai dalam resin fenol-formaldehida untuk membuat RDX(bahan peledak). 5. Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakan sebagai insektisida serta bahan baku pabrik-pabrik resin plastik dan bahan peledak.

Penggunaan Formalin yang salah

Melalui sejumlah survei dan pemeriksaan laboratorium, ditemukan sejumlah produk pangan yang menggunakan formalin sebagai pengawet. Praktek yang salah seperti ini dilakukan olehprodusen atau pengelola pangan yang tidak bertanggung jawab. Beberapa contoh prduk yang sering diketahui mengandung formalin misalnya: Ikan segar : Ikan basah yang warnanya putih bersih, kenyal, insangnya berwarna merah tua (bukan merah segar), awet sampai beberapa hari dan tidak mudah busuk.

 Ayam potong : Ayam yang sudah dipotong berwarna putih bersih, awet dan tidak mudah busuk. Mie basah : Mie basah yang awet sampai beberapa hari dan tidak mudah basi dibandingkan dengan yang tidak mengandung formalin. Tahu : Tahu yang bentuknya sangat bagus, kenyal, tidak mudah hancur awet beberapa hari dan tidak mudah basi.

Pertolongan pertama bila terjadi keracunan akut

Pertolongan tergantung pada konsentrasi cairan dan gejala yang dialami korban. Sebelum ke rumah sakit, berikan arang aktif (norit) bila tersedia. Jangan melakukan rangsangan agar korban muntah, karena akan menimbulkan risiko trauma korosif pada saluran cerna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akan melakukan bilas lambung (gastric lavage), memberikan arang aktif (walaupun pemberian arang aktif akan mengganggu penglihatan pada saat endoskopi). Endoskopi adalah tindakan untuk mendiagnosis terjadinya trauma esofagus dan saluran cerna. Untuk meningkatkan eliminasi formalin dari tubuh dapat dilakukan hemodialisis (cuci darah). Tindakan ini diperlukan bila korban menunjukkan tanda-tanda asidosis metabolik berat.

Pengaruh terhadap badan

Karena resin formaldehida dipakai dalam bahan konstruksi seperti kayu lapis/tripleks, karpet, dan busa semprot dan isolasi, serta karena resin ini melepaskan formaldehida pelan-pelan, formaldehida merupakan salah satu polutan dalam ruangan yang sering ditemukan. Apabila kadar di udara lebih dari 0,1 mg/kg, formaldehida yang terhisap bisa menyebabkan iritasi kepala danmembran mukosa, yang menyebabkan keluarnya air mata, pusing, teggorokan serasa terbakar, serta kegerahan. Jika terpapar formaldehida dalam jumlah banyak, misalnya terminum, bisa menyebabkan kematian. Dalam tubuh manusia, formaldehida dikonversi menjadi asam

format yang meningkatkan keasaman darah, tarikan napas menjadi pendek dan sering, hipotermia, juga koma, atau sampai kepada kematiannya. Di dalam tubuh, formaldehida bisa menimbulkan terikatnya DNA oleh protein, sehingga mengganggu ekspresi genetik yang normal. Binatang percobaan yang menghisap formaldehida terus-terusan terserang kanker dalam hidung dan tenggorokannya, sama juga dengan yang dialami oleh para pegawai pemotongan papan artikel. Tapi, ada studi yang menunjukkan apabila formaldehida dalam kadar yang lebih sedikit, seperti yang digunakan dalam bangunan, tidak menimbulkan pengaruh karsinogenik terhadap makhluk hidup yang terpapar zat tersebut.