Sunteți pe pagina 1din 15

IZOMERIA COMPUSILOR ORGANICI

Referat realizat de Marinescu Andrei Alexandru Clasa a XI B

TIPURI DE IZOMERIE
Cunoaterea formulei moleculare este suficient pentru caracterizarea unor compui organici simpli, dar nu individualizeaz substane mai complexe. Substanele care au aceeai formul molecular, dar prezint proprieti fizice i chimice diferite se numesc izomeri (izo = acelai, meros = pri).

1)

a)
b) c) 2) a)

b)
c)

Izomeria poate fi: De constructie Izomerie de catena Izomerie de pozitie Izomerie de functiune Stereoizomerie Izomerie de rotatie(conformationala) Izomerie geometrica(diastereoizomerie) Izomerie optica (enantiomerie)

IZOMERIA DE CATENA

Izomeria de caten se datoreaz modului de legare a atomilor de carbon ntre ei. De


exemplu, n cazul moleculei de pentan, C5H12 sunt posibili trei izomeri:

N-pentan;

Izopentan;

Neopentan

IZOMERIE DE POZITIE

Izomerii de acest tip se deosebesc prin poziia ocupat de un substituent sau o dubl legtur n molecul. De exemplu, dac n molecula npentanului se nlocuiete un atom de hidrogen cu un atom de clor, acesta poate ocupa poziii diferite n molecul i se obin urmtorii izomeri de poziie:

n cazul hidrocarburii nesaturate penten, poziia ocupat de dubla legtur are drept consecin existena a patru izomeri:

Izomeria de poziie apare i n cazul a doi sau mai muli substitueni n funcie de poziiile lor relative. De exemplu, izomerii: orto, meta, para ai derivailor disubstituii ai benzenului:

IZOMERIA DE FUNCTIUNE

Compuii care au aceeai formul molecular, dar conin grupe funcionale diferite se numesc izomeri de funciune. De exemplu, formulei moleculare C4H8O i corespund urmtorii izomeri de funciune:

STEREOIZOMERIA

Stereochimia sau chimia spaial se ocup de modul de aranjare a atomilor unei molecule n spaiul tridimensional, deci de structura spaial a moleculei. n funcie de aranjamentul spaial al atomilor unei molecule, se pot distinge diverse tipuri de izomerie steric (stereoizomerie). Se numesc izomeri sterici sau stereoizomeri compuii chimici cu aceeai compoziie i constituie, care difer prin modul de orientare a atomilor moleculei n spaiul tridimensional. Cele trei tipuri de izomerie steric: conformaional (de rotaie), optic (enantiomerie) i diastereoizomerie (geometric), pot apare izolat sau chiar toate la aceeai substan, n funcie de complexitatea moleculei.

IZOMERIA GEOMETRICA

Acest tip de izomerie se ntlnete cel mai des la compuii nesaturai. n modelul tetraedric, o legtur dubl ntre doi atomi de carbon se reprezint unind cele dou tetraedre printr-o muchie, ceea ce determin rigiditatea sistemului i mpiedicarea rotaiei libere a atomilor de carbon implicai n legtur. mpiedicarea rotaiei n jurul axei C=C se explic prin hibridizarea de tip sp2 a atomilor de carbon care determin aezarea ntr-un plan a substituenilor legai de aceti atomi. n funcie de poziia lor fa de planul dublei legturi, apar izomeri geometrici cis (substituenii identici se afl de aceeai parte a legturii duble) i trans (substituenii identici se afl de o parte i de alta a dublei legturi)

Cnd o structur este compus dintr-o legtur dubl cu patru substitueni diferii abC = Ccd, nomenclatura izomerilor geometrici se bazeaz pe aceleai reguli de stabilire a prioritii substituenilor ca i n cazul atomului de carbon asimetric. Se examineaz perechile de substitueni a, b i c, d i se alege din fiecare pereche cel cu prioritatea cea mai avansat, n funcie de mrimea numrului atomic Z. Dac substituenii astfel alei se gsesc de aceeai parte a dublei legturi, se adaug la denumirea substanei prefixul E. De exemplu, n cazul 3-fenil-2-pentenei, dintre substituenii C2H5 i C6H5 ai unuia din atomii de carbon ai dublei legturi, prioritatea cea mai mare o are C6H5, iar la cellalt atom de carbon, prioritate are grupa CH3 fa de H. n consecin, cele dou 2fenilpentene izomere se denumesc astfel:

Izomerii cis-trans se deosebesc prin proprietile lor fizice i chimice. De exemplu, pentru cele dou dicloretene, diferenele ntre proprietile fizice ale izomerilor cis i trans se pot observa din constantele lor fizice:

Izomerii cis-trans se deosebesc i prin alte proprieti fizice cum ar fi: punctul de fierbere, densitatea i indicele de refracie, care sunt mai mari la izomerul cu moment electric mai mare (care, de obicei, este izomerul cis). Avnd n general molecule mai simetrice dect izomerii cis, izomerii trans formeaz reele cristaline mai stabile i, n consecin, au puncte de topire mai nalte i solubiliti mai sczute dect izomerii cis. n general, izomerii trans (avnd un coninut n energie mai mic) sunt mai stabili dect izomerii cis. De aceea, izomerii cis se transform n izomeri trans, la nclzire sau sub influena unor catalizatori, izomerizare care are loc cu degajare de energie. Transformarea invers a izomerilor stabili (trans) n cei nestabili (cis) se poate realiza prin absorbie de energie radiant (lumin).

Metoda clasic pentru determinarea configuraiei sterice a izomerilor cis-trans se bazeaz pe stabilirea unor relaii chimice cu un compus ciclic. De exemplu, acidul maleic (cis) se transform uor, la nclzire, ntr-o anhidrid intern, n timp ce acidul fumaric (trans) nu formeaz anhidrid:

Cnd nu se pot aplica metode chimice pentru determinarea configuraiei sterice, se recurge la metode fizice, cum ar fi msurarea momentului electric. Izomerii cis au un moment electric mai mare dect izomerii trans, iar n cazul moleculelor simple, cu substitueni identici, izomerul trans are momentul electric egal cu zero (de ex., trans-dicloretena). O alt metod fizic const n msurarea distanelor interatomice prin metoda razelor X sau a difraciei electronilor, cnd, cu puine excepii, distana ntre substituenii identici este mai mare la izomerul trans dect la izomerul cis.