Sunteți pe pagina 1din 7

1

PROPRIETATILE CHIMICE ALE COMPUSILOR ORGANICI C U FUNCTIUNI MIXTE.

AMINOACIZI. 1. Reacia de ionizare i caracterul amfoter - are loc o ionizare intramolecular (gruparea carboxil, cu caracter acid, cedeaz un proton gruprii amino ,care are caracter bazic i se formeaz un amfion (ion care are att sarcin pozitiv ct i sarcin negativ). R CH COOH R CH COOl l NH2 NH3+ Aminoaci amfion Aminoacizii avnd n structura lor o grupare cu caracter acid (-COOH) i o grupare cu caracter bazic (-NH2), au caracter amfoter, adic reacioneaz att cu bazele ct i cu acizii. R CH COOL + HONH3+ R CH COOl NH2

+ H 2O

R CH COOR CH COOH + L + H2O l + H 2O + + NH3 NH3 n soluie bazic rezult un anion, iar n soluie acid un cation. Aminoacizii au rol de soluii tampon, deoarece avnd caracter amfoter, la adugarea unei cantiti mici de acid tare sau baz tare reacioneaz cu acestea, meninnd pH-ul soluiei aproximativ constant. n soluie apoas un aminoacid monoaminomonocarboxilic exist sub forma urmtorilor ioni: R CH COOH R CH COOR CH COOL l l + + NH3 NH3 NH2 cation amfion (majoritar) anion (ionizeaz ca baz n (ionizare intramolecular) ( ionizeaz ca acid n reacia cu apa) reacia cu apa) Soluiile aminoacizilor monoaminomonocarboxilici sunt neutre. 2. Reactii caracteristice compuilor carboxilici i aminelor. Aminoacizii prezint toate proprietile acizilor si aminelor. a) Reacia cu bazele R CH COOH + NaOH R CH COONa + H2O l l NH2 NH2 sarea de sodiu a aminoacidului

b) Reacia cu acizii R CH COOH + HCl l NH2 c)

R CH COOH l NH3]+Clsarea de amoniu a aminoacidului Reacia cu alcoolii (esterificarea) R CH COOH + CH3OH l NH2

R CH COOCH3 + H2O l NH2 esterul aminoacidului d) Reacia de acilare a gruprii amino. R CH COOH + HCl l NH CO CH3 aminoacid acilat la N 3. Reacia de condensare i policondensare reacie intermolecular, ntre moleculele aminoacizilor, se elimin apa din gruprile funcionale (OH din gruparea carboxil a unei molecule i H din gruparea amino a altei molecule). Se formeaz peptide (2 10 molecule de aminoacid), polipeptide ( 10 50 molecule de aminoacid) sau proteine (50 -10000 molecule de aminoacid). Prin condensarea aminoacizilor se formeaz o legtur CO NH - , numit legtur amidic sau peptidic. Peptidele sunt produi de hidroliz parial a proteinelor i servesc la stabilirea structurii acestora. Peptidele se gsesc n organismele vii unde ndeplinesc anumite functii. PROTEINE 1. Reacia de hidroliz. Sub aciunea acizilor, bazelor sau enzimelor,proteinele hidrolizeaz parial la peptide sau total la aminoacizi. Prin analiza peptidelor i a aminoacizilor rezultai la hidroliz se determin structura unei proteine. Aminoacizii rezultai prin hidroliza proteinelor din alimente sunt folosii de organism pentru sinteza proteinelor specifice acelui organism. Aminoacizii se separ din mediul de hidroliz prin cromatografie. 2. Denaturarea proteinelor modificarea structurii prin scindarea unor interactiuni sau legturi.Structura primar (secvena de aminoacizi) nu se modific. Prin modificarea structurii proteinele i pierd proprietile specifice (rolul n organism) Denaturarea poate fi : - reversibil produs de ageni fizici(temperature sczute). Prin revenirea la temperatura obinuit,proteinele i recapt structura i proprietile iniiale. - ireversibil determinat de ageni fizici (temperaturi ridicate, raze X), ageni chimici (sruri ale metalelor grele, acizi concentrai ) i ageni biologici. La ndeprtarea agentului care a provocat denaturarea, proteinele nu-i pot reface structura iniial i deci nu-i R CH COOH + CH3 -COCl l NH2

recapt proprietile biochimice iniiale.Exemplu: coagularea albuului de ou la nclzire sau la tratarea cu HCl. 3. Reacia de identificare aproteinelor a) Reacia biuretului prin tratarea unei soluii alcaline de protein cu sulfat de cupru,apare o coloraie albastr sau violet, datorit formrii unor combinaii complexe ale proteinei cu ioni de cupru. b) Reacia xantoproteic prin tratarea proteinei cu o soluie de acid azotic, apare o coloraie galben, datorit nitroderivailor formai n reacia acidului cu radicalii aromatici din protein. ZAHARIDE I. MONOZAHARIDE. GLUCOZA. 1) Reacia de hidrogenare (raducere) se realizeaz cu H2/Ni sau amalgam de sodiu/acid; se obin alcooli polihidroxilici. CH=O CH2 OH L l H C OH H C - OH glucoz l l H2/Ni sau HO C H HO C - H glucoz l l H C OH H C OH l l H C OH H C - OH L l CH2 - OH CH2 OH glucoz CH2 - OH l C=O l HO C H l H C OH l H C OH l CH2 - OH fructoz sorbitol CH2 OH l H C - OH l HO C H l H C OH l H C OH l CH2 OH sorbitol CH2 - OH l HO C H l + HO C H l H C OH l H C OH l CH2 OH manitol

fructoz sau fructoz

H2/Ni

La cetone prin adiia hidrogenului se formeaz un nou atom de carbon asimetric,care poate avea dou configuraii,deci rezult doi izomeri de configuraie.

2)

Reacia de eterificare se realizeaz cu sulfat de dimetil i rezult pentametilglucoz.

CHO CHO l l (CH - OH)4 + (CH3)2SO4 ( CH OCH3)4 l l CH2 OH CH2 OCH3 Dac agentul de alchilare este alcoolul metilic se obine un compus monoalchilat,deoarece reacioneaz doar hidroxilul glicozidic. 3) Reacia de esterificare prin reacia cu clorur de acetil se obine un compus pentaacetilat. CHO CHO l l (CH - OH)4 + CH3 - COCl ( CH O CO CH3)4 l l CH2 OH CH2 O CO CH3 4) Reacia de oxidare aldozele pot fi oxidate blnd sau energic. a) Oxidare blnd se realizeaz cu ap de brom sau clor, reactiv Tollens, reactiv Fehling i rezult acizi aldonici. CHO COOH l l (CH - OH)4 + *O+ ( CH OH)4 l l CH2 OH CH2 OH acid gluconic b) Oxidare energic se realizeaz cu acid azotic i rezult acizi dicarboxilici,deoarece se oxideaz gruparea carbonil i gruparea alcool secundar. CHO COOH l l (CH - OH)4 + *O+ ( CH OH)4 + H2O l l CH2 OH COOH acid glucozaharic 5) Reacia de condensare cu fenilhidrazina CHO CH = N NH C6H5 l l CH OH CH - OH l l (CH - OH)3 + l CH2 OH
H 2 N - NH - C 6 H 5

(CH OH)3 l CH2 OH fenilhidrazon

CHO l CH OH l (CH - OH)3 + l CH2 OH


2 H 2 N - NH - C 6 H 5

CH = N NH C6H5 l C = N NH C6H5 l

6)

(CH OH)3 l CH2 OH osazon Osazonele sunt cristalizate,de culoare galben i servesc la caracterizarea zaharidelor. Reacia de fermentaie a glucozei se obine alcool etilic
fermentati e

C6H12O6 2 CH3 CH2OH + 2 CO2 glucoza etanol FRUCTOZA ,C6H12O6, este o cetohexoz i prezint aceleai proprieti ca i glucoza,mai puin caracterul reductor (fructiza nu se oxideaz)

ZAHAROZA ( DIZAHARIDE). C12H22O11. 1) Reacia de hidroliz are loc sub influena acizilor sau enzimelor i se formeaz un amestec echimolecular de glucoz i fructoz. C12 H22 O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 zaharoz glucoz fructoz dextrogir slab dextrogir puternic levogir Zaharoza, dextrogir se transform prin hidroliz ntr-un amestec levogir numit zahr invertit (miere artificial) 2) Comportarea la nclzire. Zaharoza se topete la 185oC, formnd un lichid galben brun,care la rcire formeaz o mas amorf cu aspect sticlos, numit caramel.La o nclzire avansat are loc o deshidratare intern i zaharoza se carbonizeaz. AMIDON. (C6H11O5)n1. Reacia de hidroliz prin hidroliza enzimatic parial se formeaz maltoz (dizaharid) i dextrine (oligozaharide superioare). Prin hidroliz acid rezult glucoz. H(C6H11O5)nOH + (n-1) H2O n C6H12O6 amidon glucoz 2. Reacia de identificare amidonul d o coloraie albastr cu o soluie de iod n iodur de potasiu.

CELULOZA - (C6H10O5)nn reaiile chimice celuloza particip cu trei grupe OH pentru fiecare unitate structural. OH ( C6N7O2 OH)n \ OH 1. Reacia de hidroliz acidul clorhidric concentrat hidroizeaz celuloza la glucoz. 2. Reacia cu acidul azotic rezult nitrai de celuloz (esteri), impropiu numii nitroceluloz. \ \ CH OH + HO NO2 CH O- NO2 + H2O celuloz nitrat de celuloz n funcie de gradul de esterificare(% N), nitraii de celuloz au diferite utilizri: - Fulmicotonul (12 % N), este folosit la obinerea pulberii far fum (exploziv) - Colodiul (10 %N) este folosilt ca suport pentru filmele fotografice i cinematografice. Este uor inflamabil. - Nitrolacuri i nitroemailuri (coninut mic de N) lacuri cu uscare rapid i luciu puternic. 3. Obinerea mtasei vscoz. Celuloza din lemn care are firul scurt i nu poate fi tors.El este prelucrat pentru a l lungi nct s poata fi tors. Se obine astfel mtasea artificial. Celuloza reacioneaz cu NaOH formnd alcaliceluloza,care n reacia cu CS2 formeaz xantogenatul de celuloz. Xantogenatul de celuloz se dizolv ntr-o soluie de NaOH, formnd o soluie vscoas,numit vscoz.Vscoza se trece prin filiere ntr-o baie de H2SO4, diluat,soluia este neutralizat i xantogenatul se descompune n celuloz i CS2 . \ \ \ CH OH + NaOH celuloza CH ONa + H2O alcaliceluloza
CS 2

CH O CS SNa

H 2 SO 4

xantogenat de celuloz

\ CH OH + CS2 + NaHSO4 mtasea vscoz Se obine astfel mtasea vscoz, numit mtase milanez. Dac firele sunt tiate scurt , ncreite i toarse se obine celofibra. La trecerea vscozei prin fante ntr-o baie de H2SO4 i glicerin se obine celofanul. 4. Obinerea mtasei acetat. Acetatul de celuloz se obine prin tratarea celulozei cu un amestec de anhidrid acetic cu acid acetic.

\ CH OH + (CH3 CO)O CH O- COCH3 + H2O anhidrid celuloz acetic acetat de celuloz Soluia de acetat de celuloz n aceton este filat la cald, acetona se evapor i firul de acetat de celuloz coaguleaz i se ntrete. Mtasea acetat este mai rezistent, dar mai puin higroscopic dect mtasea vscoz. 5. Obinerea hrtiei. Pasta de hrtie obinut din celuloz mcinat, compui minerali, clei, colorani,etc. ,este omogenizat i ntins pe maina de tras hrtie. Coala de hrtie este uscat ntre valuri calde.