Extraccin con disolventes orgnicos y activos Domnguez Martnez Ricardo Clave: 39 Espinosa Soto Carlos Emanuel Clave: 40 Objetivos:

Aprender en que consiste una extraccin y como se puede llevar a cabo para separar una mezcla. Aplicar estracciones con disolventes orgnicos y/o activos para separar los componentes de una mustra, segn su afinidad. Antecedentes: La extraccin es una tcnica de separacin de mezclas que se basa en el carcter de las molculas; es decir, su afinidad para solvatarse en distintos solventes. Esta propiedad est determinada por una constante de equilibrio llamada cociente de distribucin la cual se rige por la relacin de las concentraciones del soluto en los dos disolventes;

Donde [Org] la concentracin del soluto en la fase orgnica, [Aq] la concentracin en la fase acuosa y K es la constante de distribucin, que entre mayor sea esta, ms eficiente ser la extraccin. Cabe destacar que las dos fases deben de ser inmiscibles. En este caso, la extraccin con disolventes orgnicos se basa en que la fase orgnica va a solvatar mayormente al soluto de inters que la fase acuosa, permitiendo su extraccin y posteriormente purificacin. La extraccin por disolventes activos consiste en adicionar disolventes que van a reaccionar reversiblemente con el soluto para diluirlo en fase acuosa inmiscible con la fase orgnica y as poder recuperar el reactivo de inters a partir de la muestra.

RESULTADOS: RESULTADOS. I) EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS. Disolvente Etanol Diclorometano Acetona Dendidad (g/ml) 0.785 1.32 0.792 Punto de ebullicin (C) 78.4 39 56.5 Solubilidad en g/100 ml de agua 220

El diclorometano fue el disolvente elegido, ya que al mezclarse con agua formar 2 fases inmiscibles por su bajo punto de ebullicin y alta densidad. a) Extraccin Simple:

En est extraccin se obtuvo una gran cantidad de fase orgnica (color rosado), que se aloj en el fondo del embudo, y un poco menos de fase acuosa (color amarillento). En ambas fases se observa un color intenso. b) Extraccin Mltiple:

En esta extraccin fraccionada, se observa que la fase orgnica obtenida a travs de cada extraccin el color disminuye su intensidad, la fase acuosa tambin presento una menor intensidad en comparacin con la fase acuosa de la extraccin simple.

Anlisis. En el embudo observamos cmo es que la fase acuosa se aloja arriba, mientras que la fase orgnica quedo abajo debido a que utilizamos diclorometano y presenta mayor densidad que el agua. La fase acuosa (disolucin de yodo-yodurada) tiene un color caf amarillento y el diclorometano es transparente pero al mezclar con la disolucin de yodo-yoduro, se tie rosa. La tincin de la fase orgnica, nos dice que a interaccionado el disolvente y el yodo. En cuanto a la intensidad del color, fue mayor en la extraccin simple que en la mltiple (a mayor intensidad en el color: mayor cantidad de soluto en la fase), entonces podemos afirmar que en el caso de la fase orgnica, entre ms rosada estuviese es porque hay mayor concentracin de yodo, y a mayor color amarillento en la fase acuosa mayor presencia del mismo. Con ello podemos decir que en la extraccin mltiple se da una mayor eficiencia, puesto que la diferencia en el color conforme hacemos las extracciones nos dice que cada vez ya hay menos yodo en la fase acuosa, es decir que casi todo paso a la fase orgnica. En cambio en la simple si hay una gran cantidad de fase orgnica y con gran color pero es debido al gran volumen de diclorometano utilizado, y su fase acuosa tiene gran intensidad de color por la presencia todava de una cantidad considerable de yodo

II)

EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS. a) Pruebas de solubilidad de compuestos orgnicos en disolventes activos

Compuesto Acido Base Neutro

Disolvente orgnico Si Si Si

Sol. Acuosa NaOH 10% (m/V) Si No No

Sol. Acuosa HCl 10% (V/V) No Si No

Basndonos en estas pruebas concluimos que el cido Benzoico es el compuesto acido, La toluidina el compuesto bsico y el naftaleno el compuesto neutro. b) Separacin de muestra Diagrama de separacin: cido, base, neutro.

Mezcla R-COOH R-NH2 Fase orgnica Neutro

Agregar: HCl 10% Disolver en 15 mL de: Acetato de Etilo

Fase acuosa

R-COOH + Neutro
Agregar 15 mL de: NaOH 10%

R-NH3+ClAgregar: NaOH Conc. Ccccccconcentra

Fase Orgnica

Fase Acuosa

Precipita

Neutro

RCOO-Na+
Agregar: HCl Conc.

R-NH2

Secar con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Precipite R-COOH

Filtrar al vacio

Destilacin simple Secar y pesar

Filtrar el vacio Secar y pesar

Secar y pesar

Con base en estos resultados y el inciso d de la informacin, complete las siguientes reacciones: a) RCOOH + HCl b) RCOOH + NaOH c) R-NH2 + HCl d) R-NH2 + NaOH No reacciona RCOO-Na+ + H2O R-NH3+ClNo reacciona

e)

No reacciona

f)

No reacciona

Muestra problema = 0.6g Anlisis. Guindonos por el diagrama de separacin, Agregamos el HCl 10% y tenamos nuestras dos fases la orgnica (con cido y neutro) y la acuosa (con base). Al agregar NaOH concentrado a la fase acuosa para que nuestro solido precipitara, observamos que no ocurri nada, por lo que concluimos que no tenemos base. A nuestra fase orgnica que nos qued con cido y neutro le agregamos NaOH diluido para separarlos y as tener ahora en la fase orgnica a nuestro compuesto neutro y en la fase acuosa al compuesto acido; a este le adicionamos HCl concentrado para que precipitara, (importante: hacerlo en bao baria ya que la reaccin es exotrmica y nuestro solido se puede fundir) el cual al formarse concluimos que nuestra muestra problema est compuesta de cido y neutro y por lo tanto es Naftaleno. Pesando el slido cido y neutro obtenemos: Acido: 0.3318g y Neutro: 0.233g Total= 0.5661g

Calculamos el rendimiento: % rendimiento = x 100 % = 94.35 %

CONCLUSION Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer, bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior y alta densidad. La extraccin Mltiple nos dar una mayor eficiencia, por lo tanto ser mejor que la simple. Los solventes activos son aquellos que disuelven sustancias no hidrosolubles, adems son aquellos que puede solubilizar las sustancias de manera casi inmediata es decir no se requiere demasiado tiempo para formar una disolucin. La forma ms sencilla de entender extracciones cido base es mediante la creacin de un diagrama de flujo que siga las especies que han sido creadas y dnde es que las molculas residen, por medio de las interacciones entre stas debidos a sus cargas Cuestionario:

a) Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o la mltiple? Basndonos en la intensidad del color de las fases orgnica y acuosa en las dos extracciones podemos decir que la extraccin mltiple permite una mayor extraccin del soluto pues el agua queda de color amarillo plido (KI) y la fase orgnica de un morado intenso. b) En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple? Cuando la constante de distribucin sea muy baja para el disolvente orgnico usado. c) Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos q una sola extraccin de volumen mayor? S, no y por qu? Es ms conveniente realizar extracciones mltiples para obtener una mayor concentracin de la fase orgnica d) Cmo se puede eliminar una emulsin?

Agitando, liberando la presin, dejando asentar moviendo suavemente, saturando la fase acuosa con NaCl y centrifugando. e) Qu es un disolvente activo? Cite 5 ejemplos. Es aqul que va a reaccionar con nuestra sustancia problema, permitindonos extraerla segn sus caractersticas cido-base. NaHCO3, NaOH, H2SO4, HCl, KOH. f) Por qu se debe de liberar la presin al agitar el embudo de separacin? Para que no haya mezclas de los vapores de los disolventes, impidiendo la formacin de la interface. g) Qu desventaja presentara un disolvente cuya densidad fuese muy semejante a la del agua? Tendera a Emulsionarse con est y sera difcil distinguir las fases en el embudo. h) En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva? Cundo se sospecha de un carcter cido-base en la muestra i) Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en ste? Porque (como lo requiere la extraccin), es muy soluble en ste y no cristaliza. Si es posible obtenerlo puro en la fase acuosa, sera mejor cristalizarlo en sta. j) Porqu no deben de eliminarse directamente por el drenaje sustancias como KI, I2, naftaleno, p-toludina, HCl e NaOH? Cul es la forma correcta de hacerlo? Porque todas estas, son especies muy reactivas y podran formar una cuba de reaccin en el drenaje, es mejor recuperarlas correctamente, neutralizar su pH (si aplica) y de esta forma ver si pueden reutilizarse en las prcticas k) Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes sera factible para la extraccin. explique en que orden quedaran ubicados los disolventes. 1.- Metanol-Agua 2.- Tolueno-Agua 3.- H2SO4- Agua 4.-Hexano-Agua Los sistemas 2 y 4 son factibles, aunque preferentemente se usara Hexano para la extraccin porque su punto de ebullicin es ms bajo y es menos txico. Ambos son menos densos que el agua as que la fase orgnica estara en el fondo del embudo.

l) Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-anilina, 4-benzoico y 1bromo3,5dimetoxibenceno

Bibliografa: 1: Vogel Arthur I. PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY: Quantitative Organic Analysis. 3 ed. 1956. pp. 159-163. 2.: Harwood Laurence M. EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY: Principles and Practice. pp. 180185. http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm (28/ago/2006) GalagovskyKurman, Lydia; Qumica Orgnica: Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio; Editorial Universitaria de Buenos Aires; pags. 107-121.