FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

Practica 1
sntesis de 7-hidroxi-4-metilcumarina Equipo 3

Q.I
INTEGRANTES DEL EQUIPO Mara DEL CARMEN AGUILAR GOMEZ JORGE ARMANDO GONZALEZ OLAYO MARYLUZ SNCHEZ JIMNEZ MIRIAM CRUZ MARCELO MIGUEL NGEL RIAS GARCIA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Lab. Qumica heterocclica

Equipo 3

4 de marzo del 2013

PRACTICA 1 SNTESIS DE 7-HIDROXI 4 METILCUMARINA

Objetivo
Efectuar la reaccin de Pechmann Duisberg con la condensacin de compuestos 1,3-dicarbonilicos y fenoles en presencia de un catalizador cido.

Fundamento
La benzo-2-pirona, comnmente llamada cumarina, es el constituyente que le da un olor dulce al trbol blanco. Un buen numero de hidroxi- y metoxicumarinas y sus glucsidos, han sido aislados a partir de plantas. La cumarina es la lactona interna del acido 2-hidroxi-ciscinmico y el anillo puede abrirse con lcalis produciendo sales del cido cumarnico. Su rol en las plantas parece ser de defensa, dndole propiedades de rechazo a la alimentacin (en ingls antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiacin UV e inhibidora de la germinacin. La mejor propiedad conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. La ingesta de cumarinas de plantas como el trbol puede causar hemorragias internas en mamferos. Este descubrimiento llev al desarrollo del raticida Warfarin (R) y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la apopleja. La cumarina puede sintetizarse a partir de salicilaldehido por una reaccin de perkin. El otro producto es el acido Oacetilcumarico, que tiene la configuracin trans. Otra sntesis, debida a Von Pechmann, es probablemente la ms utilizada para las cumarinas, aunque tambin es posible obtener cromonas, esta consiste en calentar un fenol con un beta-cetoester en cido sulfrico concentrado. En esta sntesis, un ster cumarnico puede ser el intermediario.

Reaccin general

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Mecanismo de reaccin

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Propiedades fsicas y toxicolgicas de los reactivos

Tabla 1 Propiedades de los reactivos Punto de Punto de Reactivos fusin C ebullicin C Resorcinol Acetoacetato de etilo Etanol cido sulfrico 110 281

Densidad g/cm3

Solubilidad g/100ml 123

Toxicidad Provoca intoxicacin

Precauciones Evitar la dispersin del polvo Evitar la formacin de niebla Comburente Altamente corrosivo

-45 -114 10

180 78 337

1.021 0.789 1.8

2.86 Provoca inhibicin neuroqumica No. 3 en riesgos a la salud

Tcnica
vaso de pp 1 5.3 ml de ac. sulfurico vaso de pp 2 1.65g resorcinol y 2 ml. de acetoacetato mezclar, gota a gota y en frio reposar 30 min. verter sobre H2O destilada y fria filtrar y recristalizar

Observaciones

Imagen 1.1 Mezcla de Resorcinol en el vaso de pp grande, y el vaso pequeo cido sulfrico en bao de hielo

Imagen 1.2 Como el punto de ebullicin de la cumarina es de x debe cuidarse que la temperatura no suba a mas de 5C

Imagen 1.3 Al agregar al cido sulfrico la mezcla de resorcinol toma una consistencia parecida a la del caramelo.

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Imagen 1.4 Aadiendo el chorro de agua fra sobre la mezcla se observa un cambio de coloracin a blanco, esto se debe a

Imagen 1.5 Mezcla completamente homogenizada con agua fria entes de la recristalizacion

Calculo del rendimiento

Gramos obtenidos de cumarina 0.258 g cido sulfrico 5.3 ml Resorcinol 1.65 g Acetoacetato de etilo 2 ml 9.54 g 1.65 g 2.021 g 13.211 g

13.211g -- 100% 0,258 -- 1.95%

Conclusin
Se realizo la sntesis de 7-hidroxi-4-metilcumaria con un 1.95% de rendimiento.

Bibliografa
www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/.../nspn1024.pdf http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/manual%20Quimica%20Hetero.pdf http://es.scribd.com/doc/20926113/4-FORMACION-DE-CUMARINA

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