Qumica Orgnica I

Tema N 1 Principios Fundamentales

Enlace qumico Estructura molecular Propiedades fsicas y qumicas de las molculas Procesos biolgicos y fisiolgicos

Dr. Gustavo F. Silbestri

1

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Enlace qumico. Inico, Covalente , Covalente Coordinado

Gilbert N. Lewis (1875-1946)

Frmulas estructurales

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Estructura de resonancia

Electronegatividad
Electronegatividad

Linus C. Pauling (1901-1994)

polaridad de enlace

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Geometra molecular. Orbitales atmicos y moleculares

Wolfgang E. Pauli (1900-1958)

Erwin Schrdinger (1887-1961)

Werner K. Heisenberg (1901-1976) 4

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Hibridacin del tomo de carbono

explica Hibridacin Hibridacin sp3 geometra atmica genera geometra molecular

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Hibridacin del tomo de carbono. Hibridacin sp3

Etano

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Hibridacin del tomo de carbono

Hibridacin sp2

eteno o etileno

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Hibridacin del tomo de carbono

Hibridacin sp

etino o acetileno

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Estructura Molecular

Resumen
Estructura molecular

polaridad de enlace

geometra molecular espacial

Electronegatividad

hibridacin

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Propiedades de muchas molculas

Atracciones intramoleculares

Propiedad de una molculas

Propiedades fsicas: solubilidad, estado fsico

electronegatividad

Conduce a

Conduce a polaridad molecular, puente de hidrgeno

Polaridad de enlace

10

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Molculas polares y no polares

cido frmico

butano

etanol (bactericida)

parte no polar
parte polar

nembutalR (sedante)

micelas

enflurano (anestsico)

11

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Atracciones intermoleculares

Atracciones dipolo-dipolo

Van der Waals (1837-1923)

Fuerzas de London

12

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Atracciones intermoleculares. Puente de hidrgeno

13

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Puntos de ebullicin

14

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Solubilidad y solventes Soluto polar en solvente polar

Soluto polar en solvente no polar

15

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades fsicas

Solubilidad y solventes Soluto no polar en solvente no polar

Soluto no polar en solvente polar

16

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones de cidos y bases

Lowry

Bronsted

17

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones de cidos y bases

18

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones de cidos y bases

Lewis

cido: HCl, AlCl3, BF3, H2O, CH3CH2OH Bases: NaOH, NH3, H2O, CH3CH2OH, CH3OCH3

19

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones de cidos y bases. Representacin

donor aceptor
F F F

+
F

F F

B F

sp2 (planar)

sp3(tetrahdrico)

donor

aceptor
H

N H H

H + H Cl H

+
N

Cl

20

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones de cidos y bases. Representacin

donor aceptor
H H O H C H H Cl HO C H H

Cl

21

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones de cidos y bases. Representacin

donor aceptor
H H O H C H H Cl HO C H H

Cl

Reacciones orgnicas. Electrofilos y nucleofilos

nuclefilo

electrfilo
H

zona nucleofilica
H HO C H H

H O

+
H

C H Cl

Cl

zona electrofilica

22

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Molculas orgnicas polares

zona nucleofilica zona electrofilica

H C H C

H C

H H

C O H H

zona nucleofilica

nucleofilos: atacan las zonas electroflicas electrofilos: atacan las zonas nucleoflicas

23

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones orgnicas. Rupturas de enlace

Rupturas heterolticas

nuclefilo

electrfilo
H

H O

+
H

C Cl

HO C

H H H

Cl

H enlace covalente polar

24

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES

Propiedades qumicas

Reacciones orgnicas. Rupturas de enlace

Rupturas heterolticas

nuclefilo

electrfilo
H

H O

+
H

C Cl

HO C

H H H

Cl

H enlace covalente polar

Rupturas homoltica
H H C H H H C C H H H H H C H H H C C H H

enlace covalente no polar

radicales libres
25