Manual Quimica Organica 1

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA Dr. Enrique Fernndez Fassnacht Rector General Mtra.
Iris Santacruz Fabila Secretaria General UNIDAD IZTAPALAPA Dr. Javier Velzquez Moctezuma Rector Dr. scar Jorge Comas Rodrguez Secretario Dr. Rubn Romn Ramos Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud Dr. Octavio Loera Corral Jefe del Departamento de Biotecnologa. Dra. Milagros Huerta Coria Coordinadora de Extensin Universitaria Lic. Adrin Felipe Valencia Llamas Jefe de la Seccin de Produccin Editorial Primera Impresin 2012 UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA Av. Michoacn y La pursima Iztapalapa, 09340. Mxico, D. F. Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico
ndice
Prlogo Introduccin Prctica 1: Prctica 2: Prctica 3: Prctica 4: Prctica 5: Prctica 6: Prctica 7: Prctica 8: Prctica 9: Prctica 10: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 Seguridad en el laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 Separacin de los componentes de una mezcla binaria por destilacin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 Deshidratacin de ciclohexanol; Reaccin de eliminacin E1 . . . . . . . . . . . . . . . . 29 Obtencin del cloruro de ter-butilo. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 Oxidacin de ciclohexanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 Sntesis de p-Nitrofenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53 Obtencin de cido fenoxiactico por la Sntesis de Williamson . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63 Isomerizacin del cido maleico (cis) al cido fumrico (trans). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Adicin de yodo a dobles enlaces C=C (Grado de insaturacin, aceites comestibles). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 Obtencin de Acetato de - Naftilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I
Prlogo
El Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica I es elaborado como parte del trabajo de una Comisin Acadmica integrada por profesores de la Divisin de CBS que imparten de forma continua los cursos de qumica orgnica, la cual fue coordinada por el M. en C. Jorge Armando Haro Castellanos. En primera instancia, se busc dar continuidad al proceso de actualizacin de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniera Bioqumica Industrial e Ingeniera de los Alimentos; as como atender los requisitos para el trabajo en los laboratorios de docencia plasmados en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, aprobado por el Consejo Acadmico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre del 2009. El alumno encontrar una gua integral para la elaboracin de las actividades de laboratorio de la UEA de Qumica Orgnica I. Dentro de los aspectos novedosos del manual, resalta el hecho de la vinculacin de la parte prctica con el contenido terico de la UEA, as como la pertinencia del equipo y reactivos acuerdo con los actuales recursos de la Divisin de CBS. De igual forma, se destaca la claridad del objetivo y metodologa, esta ltima se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias involucradas de forma similar a los procesos industriales. Tambin se incluye un cuestionario de evaluacin y la bibliografa correspondiente. A diferencia de otros textos, este manual incluye el mecanismo de reaccin, mismo que facilita la comprensin de las reacciones que se presentan a lo largo del desarrollo experimental. De igual forma, se presenta un esquema donde se muestra en forma grfica el montaje del equipo empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos. Cada prctica muestra una tabla que resume de forma clara y concisa los aspectos de seguridad, necesarios para el manejo de cada uno de los reactivos empleados, resaltando as el compromiso de los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente. Este ltimo punto es de especial relevancia para la formacin armnica de profesionales en el rea de las Ciencias Biolgicas, de hecho, constituye en s mismo la Prctica 1, en donde el alumno se informa y aprecia la importancia de las normas de seguridad necesarias para conducirse en un laboratorio, actividad que desarrollar a lo largo de su estancia en la Universidad y que marcar la diferencia en su vida profesional. Por el contenido y el formato en la que se presentan cada una de las prcticas, este manual est dirigido en especial a alumnos de licenciatura, no obstante, esta obra puede ser considerada como material de referencia para profesionistas y docentes en el campo. Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la Comisin, en el que a lo largo de varios meses de trabajo, dejaron plasmado su nimo y entrega por la docencia, as como su amplia experiencia y pasin en el tema. Los autores realizaron una extensa revisin de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el mbito de la docencia, sino en el impacto que tiene esta UEA tanto en la formacin acadmica de nuestros alumnos, como en el ejercicio de su profesin. Felicito a los autores por el cuidado en la preparacin y seleccin del material, pero sobre todo aprecio encarecidamente el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creacin de esta obra. Sin duda la planta acadmica da vida y es la columna vertebral de esta Casa Abierta al Tiempo. Dr. Octavio Loera Corral Jefe del Departamento de Biotecnologa Universidad Autnoma Metropolitana
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
Introduccin
En la Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Iztapalapa se est llevando a cabo la actualizacin de los planes y programas de estudio de las licenciaturas de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud, con las Polticas Operativas de Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Acadmico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propsito armonizar la organizacin acadmica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que se est realizando un proceso formativo integral para la organizacin del modelo educativo sobre la base de cuatro mbitos: 1) la flexibilidad curricular 2) la corresponsabilidad 3) el manejo de lenguas extranjeras y la 4) la vinculacin docencia investigacin. En consecuencia, los programas de teora de las Unidades de Enseanza Aprendizaje (UEA) de Qumica Orgnica I y II se actualizaron recientemente. Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico en la Sesin nmero 314 del 9 de Noviembre del 2009, se seala con toda precisin que Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales (prcticas de laboratorio) deber contar con un manual de prcticas. En ste se sealarn los objetivos, la programacin de las actividades, la relacin de los equipos, materiales y artculos consumibles que sern utilizados, as como la disponibilidad de los mismos. Adems, se incluir informacin explcita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes a la disposicin de residuos o desechos que debern observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en el artculo 27. (artculo 3 del captulo I, Disposiciones Generales). Pero an ms, el procedimiento se encuentra indicado en el artculo 4 del mismo captulo: Los manuales de prcticas mencionados en el artculo anterior debern ser elaborados por los profesores involucrados en la imparticin de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la Divisin o del Jefe de Departamento, y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, debern ser revisados anualmente, y en su caso actualizados, en atencin a las necesidades propias de la UEA. En el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Qumica Orgnica I, elaborado por la Comisin designada por la Jefe del Departamento de Biotecnologa, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e integrada por los autores de la presente obra, teniendo como directrices para su elaboracin: 1) La vinculacin con el programa de teora; 2) Actualizacin de los mtodos; 3) Obtencin de productos representativos del rea acadmica.
Prctica 1
Seguridad en el laboratorio
Vinculacin con el programa de teora
En el programa de teora se indican los temas que comprende el curso, de estos temas algunos estn representados experimentalmente en las prcticas a desarrollar en el laboratorio, las cuales se detallan del segundo captulo en adelante. Iniciar con todas ellas estn vinculadas con este primer captulo, a travs de la prevencin de accidentes y las medidas recomendadas en caso de eventualidades.
Objetivo
El alumno identificar los recursos de prevencin y atencin de los accidentes que disponen los laboratorios de docencia, determinando su ubicacin para disposicin de los mismos en caso de eventualidades. Para cumplir con el objetivo sealado, en un inicio el profesor presentar estos recursos a los alumnos, mediante un recorrido por el rea de laboratorios correspondiente al curso experimental de la UEA en cuestin y ofrecer una demostracin de primeros auxilios con personal capacitado.
Recursos
Las siete reas de laboratorios de docencia de la divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud cuentan con los recursos para preservar la seguridad en esos espacios. Estos recursos se pueden agrupar en dos conceptos: (A) los que se enfocan a la prevencin de los accidentes y (B) los que nos permiten enfrentar las contingencias. (A) Recursos para la prevencin de accidentes. A-1. Sealamientos para el uso de implementos de seguridad. Los sealamientos para el uso de implementos que nos permitan evitar daos personales, como una medida obligatoria en los laboratorios de docencia, la cual se enmarca en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, se encuentran a la vista en los pasillos y laboratorios de las reas de docencia.
Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
En primer trmino el uso de bata (Imagen 1) que nos previene de daos en la ropa y partes del cuerpo.
Imagen 1. Uso de la bata en el laboratorio.
El uso de guantes para el manejo de sustancias peligrosas se indica que indica el uso de guantes, as como el uso de lentes de seguridad recomendado para evitar daos en los ojos por salpicaduras se advierten en las imgenes 2 y 3 respectivamente.
Imagen 2. Guantes de seguridad.
Imagen 3. Lentes de seguridad.
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Prctica 1
A-2. Publicacin de los instructivos respectivos para la seguridad en el laboratorio. En cada rea de laboratorios se encuentra publicado el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico de la UAMIztapalapa en la sesin 314 del 9 de noviembre del 2009 (Imagen 4) (Anexo 1), as como los declogos dirigidos respectivamente a alumnos (Imagen 5) (Anexo 2), profesores (Imagen 6) (Anexo 3) y laboratoristas (Imagen 7) (Anexo4). En estos instructivos se indican las reglas para permanecer y conducirse en las reas de los laboratorios de docencia.
Imagen 4. Instructivo para los laboratorios.
Imagen 5. Declogo alumnos.
Imagen 6.Declogo profesores.
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Imagen 7. Declogo para los laboratoristas.
De igual forma, los instructivos para sismos (Imagen 8), con medidas bsicas ante tal eventualidad, se encuentran ampliamente distribuidos en las reas de laboratorios de docencia.
Imagen 8. Instrucciones en caso de sismo.
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Prctica 1
A-3. Recomendaciones para preservar la seguridad. En atencin a las eventualidades en las que se ponen en riesgo las pertenencias de los alumnos, as como los materiales y equipos que tienen en prstamo, se les recomienda, mediante un rtulo (Imagen 9) que se encuentra en las siete reas de laboratorios de docencia, tomar todas las precauciones para evitar prdidas.
Imagen 9. Recomendacin para la prevencin de prdidas.
A-4. Sealamiento para la prevencin de incendios. Con el uso de disolventes inflamables, lneas de gas y otras causas, es necesario poner atencin a los sealamientos que indican riesgo de incendio (Imagen 10), para realizar las diligencias oportunas en la prevencin de fuego fuera de control.
Imagen 10. Riesgo de incendio.
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A-5. Sealamiento de restricciones. Por seguridad de los usuarios y del personal administrativo, existen sealamientos en los laboratorios de docencia en los que se prohbe ingerir alimentos (Imagen 11), as como tambin fumar (Imagen 12).
Imagen 11. No tomar alimentos.
Imagen 12. No fumar.
(B) Recursos para la atencin de accidentes. B-1. Primeros auxilios. La ubicacin de los recursos para primeros auxilios se indica por medio de sealamientos (Imagen 13) y los botiquines se encuentran en lugares visibles dentro de las reas de laboratorios (Imagen 14).
Imagen 13. Primeros auxilios.
Imagen 14. Botiqun.
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Prctica 1
B-2. Regaderas. En cada rea de laboratorios existe una regadera (Imagen 15) para atender cualquier accidente por derrame o salpicado en la ropa o bata, de reactivos peligrosos que puedan eliminarse con agua. B-3. Extintores. Todas las reas de laboratorios cuentan extintores (Imagen 16) para auxiliar el surgimiento de incendios, los cuales se ubican en lugares visibles y estratgicos para contender con eventualidades de la presencia de fuego a controlar con sus respectivos sealamientos.
Imagen 15. Regaderas.
Imagen 16. Extintores.
B-4. Puertas de emergencia. En cada rea de laboratorios de docencia existen cuando menos dos puertas de emergencia, en las que se indica que no son puertas de paso, ya que son solo para emergencias (Imgenes 17 y 18).
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Imagen 17. Puerta de emergencia.
Imagen 18. Puertas de emergencia.
B-5. Rutas de evacuacin. Los sealamientos de rutas de evacuacin se encuentran no solo en las reas de laboratorios, sino tambin en todo el edificio en el que se ubica cada una de las reas de laboratorios (Imagen 19). B-6. Telfonos de emergencia. Como se muestra en la Imagen 20, existe informacin acerca de los telfonos de emergencia en cada rea: servicios mdicos, urgencias mdicas, servicios auxiliares y casetas de vigilancia.
Imagen 19. Ruta de evacuacin.
Imagen 20. Telfonos de emergencia.
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Prctica 1
Cuestionario
1. En cul espacio (laboratorio, pasillo, interlaboratorio) del rea de laboratorios se encuentra cada uno de los siguientes recursos? 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 Sealamiento para el uso de bata Sealamiento para el uso de guantes de seguridad Sealamiento para el uso de lentes de seguridad Declogo para alumnos Declogo para profesores Declogo para laboratoristas Instrucciones en caso de sismo Recomendacin para la prevencin de prdidas Sealamiento para indicar riesgo de incendio
1.10 Sealamiento para prohibir ingerir alimentos 1.11 Sealamiento para prohibir fumar 1.12 Sealamiento de primeros auxilios.
1.13 Botiqun 1.14 Regadera 1.15 Extintor 1.16 Puertas de emergencia 1.17 Sealamiento de la ruta de evacuacin 1.18 Telfonos de emergencia.
2. Escriba el nombre de 3 medidas restrictivas 3. Haga una lista de lo que contiene el botiqun.
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Bibliografa
Delfn A.I., Chino V.S. 1997. Seguridad en Laboratorios, UNAM, FES-Iztacala, Mxico. Gua norteamericana de respuesta en caso de emergencia, Secretara de Comunicaciones y Transportes, ANIQ 1996. Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, UAM-Iztapalapa, aprobado por el Consejo Acadmico en su sesin 314, del 9 de noviembre del 2009. Mxico.
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Prctica 1
Prctica 2
Separacin de los componentes de una mezcla binaria por destilacin
La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos, por medio de la separacin de sus impurezas. La vinculacin con el programa de teora se establece por la aplicacin de este mtodo en las prcticas 3 y 5, donde se utiliza para purificar los productos obtenidos.
Objetivo
Purificar lquidos por medio de destilacin sencilla registrando el punto de ebullicin experimental y luego estandarizarlo con las tablas de correccin por la presin atmosfrica para caracterizar el producto.
Material
1 1 1 1 4 2 1 1 2 1 2 1 barra magntica aparato para punto de fusin embudo de vidrio equipo Quickfit matraces Erlenmeyer de 50 mL mangueras manta de calentamiento parrilla de calentamiento con agitacin pinza de tres dedos restato soportes universales termmetro
Reactivos
acetona acetato de etilo butanol ciclohexano ciclohexanol ciclohexanona ciclohexeno hexano isopropanol propanol
Desarrollo
Etapa 1. Armado del aparato de destilacin. Ensamble las piezas del equipo para el aparato de destilacin sencilla segn se indica en la Figura 1, poniendo un poco de grasasilicn en todas las juntas esmeriladas para que embonen adecuadamente. Etapa 2. Inicio de la recirculacin de agua. Haga circular la corriente suave de agua por el refrigerante de acuerdo con las flechas que indican entrada y salida del agua. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se conducir a la tarja para drenarla. Etapa 3. Vaciado de la mezcla problema. Quite el porta-termmetros de la T de destilacin, coloque un embudo de vidrio e introduzca la mezcla problema de lquidos A + B a separar. Etapa 4. Iniciacin de la agitacin. Inicie la agitacin magntica y controle la velocidad para que se mantenga constante.
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Etapa 5. Iniciacin del calentamiento. Conecte y encienda el restato que proporciona energa elctrica a la manta de calentamiento poniendo en la graduacin indicada por el profesor, de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Los vapores del componente de la mezcla con punto de ebullicin ms bajo empiezan a subir hacia el refrigerante pasando por el termmetro que registra la temperatura. Etapa 6. Colecta del destilado. Numere cuatro matraces Erlenmeyer de 50 mL para recoger las fracciones de la destilacin de la mezcla. Cuando caiga la primera gota recibida en el matraz 1, anote la temperatura T1 y prosiga con la colecta. Cuando se estabilice la temperatura cambie al matraz 2 y anote la temperatura T2. Cuando vuelva a subir la temperatura sbitamente (T3), cambie al matraz 3 y colecte el destilado hasta que se vuelva a estabilizar la temperatura (anote la temperatura T4). En ese momento cambie al matraz 4 y colecte el lquido hasta que deje de destilar, momento en el que se anota la temperatura T5. Etapa 7. Correccin de los valores de punto de ebullicin (ver la referencia del Handbook of Chemistry and Physics en la bibliografa). Los valores de punto de ebullicin observados experimentalmente se deben corregir por la presin atmosfrica, ya que en el D. F. es de 585 mm de Hg y a nivel del mar es de 760 mm de Hg, (condiciones en las que estn informados en la literatura, los valores de punto de ebullicin). Para registrar los valores utilice la Tabla 1. Punto de ebullicin Experimental T1 = T2 = T3 = T4 = T5 = T1c = T2c = T3c = T4c = T5c =
Tabla 1. Correccin de los puntos de ebullicin
Punto de ebullicin Corregido
Etapa 8. Determinacin de los intervalos de ebullicin de las fracciones. El matraz 1 contiene la cabeza de destilacin, cuyo intervalo de temperatura es T1c-T2c, constituida por impurezas de menor punto de ebullicin. El matraz 2 contiene el componente A de menor punto de ebullicin, cuyo intervalo de temperatura es T2c-T3c. El intervalo de ebullicin T3c-T4c corresponde a la mezcla de A + B contenida en el matraz 3, y el componente B colectado en el matraz 4, tiene el intervalo de ebullicin de T4c-T5c. Estos intervalos de ebullicin se anotan en la tercera columna de la Tabla 2. Matraz 1 2 3 4 T1c-T2c T2c-T3c T3c-T4c T4c-T5c Tabla 2. Intervalos de ebullicin. Intervalo de ebullicin
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Prctica 2
Equipo
de agu
Salida
Entra
Hielo
Figura 1. Destilacin sencilla.
da d
e agu
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Cuestionario
1. Cul matraz contiene el componente de menor punto de ebullicin y cul el de mayor punto de ebullicin? 2. Cul es el punto de ebullicin corregido para el componente A? 3. Cul es el punto de ebullicin corregido para el componente B? 4. Qu contiene el matraz 1 y el matraz 3? 5. Los valores de punto de ebullicin corregidos son menores o mayores que los experimentales? 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en la Figura 1. Los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Describa los diferentes tipos de destilacin. 9. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
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Prctica 2
Manejo de residuos
Matraz esfrico Mezcla de lquidos A + B Etapa 3 a 6 Destilacin de diferentes solventes o mezclas Matraz 1: Cabeza de destilacin D1 Matraz 2: Componente A Matraz esfrico Componente B impuro con lquidos de menor punto de ebullicin Matraz esfrico Mezclas A + B
Matraz 3: Componente A + B D2 Matraz esfrico Componente B
Matraz 2: Componente B D3 Matraz esfrico Residuo de la destilacin
D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin a incineracin.
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Bibliografa
vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin. pp. 62-73. Mxico. Handbook of Chemistry and Physics. 1977. CRC Press Taylor & Francis Group Boca Raton FL, 57th Edition, pp. 176-177, USA. Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
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Prctica 2
Medidas de Seguridad (parte 1)

Primeros auxilios Sustancia Acetato de etilo Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento No tirar al drenaje. Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
Lavar con jabn Lavar con agua du- Llevar al afectado No inducir el Avisar al profesor. y agua. Si ha rante 15 minutos a un lugar con vmito. Si est Ventilar el rea. penetrado en ropa, abrindole los pr- aire fresco, aflojar consciente, suEvitar el fuego. quitarla y continuar pados (quitar las la ropa y buscar ministrar agua o Limpiar el lugar. lavando la piel con lentes de contacto atencin medica. leche. Aflojar ropas agua. Proporcionar si puede hacerse Evitar respiracin y prendas. asistencia mdica, con facilidad). artificial. Si respira con dificultad, dar oxgeno. Lavar con jabn y Lavar con agua du- Llevar al afectado No inducir el Avisar al profesor. agua. Si ha pene- rante 15 minutos a un lugar con vmito. Si est Ventilar el rea. trado en la ropa, abrindole los pr- aire fresco, aflojar consciente, suEvitar el fuego. quitarla y continuar pados (quitar las la ropa y buscar ministrar agua o Limpiar el lugar. lavando la piel con lentes de contacto atencin mdica. leche. Aflojar ropas agua. Proporcionar si puede hacerse Evitar respiracin y prendas. asistencia mdica. con facilidad) artificial. Si respira con dificultad, dar oxgeno. Retirar la ropa y Lavar con agua du- Llevar al afectado lavar con abunrante 15 minutos a un lugar con dante agua y jabn abrindole los pr- aire fresco, aflojar no abrasivo. Tenga pados (quitar las la ropa y buscar especial cuidado lentes de contacto atencin medica. de limpiar los si puede hacerse Evitar respiracin pliegues. con facilidad). artificial. Si respira con dificultad, dar oxgeno. Retirar la ropa y Lavar con agua dulavar con abunrante 15 minutos dante agua y jabn abrindole los prno abrasivo. Tenga pados (quitar las especial cuidado lentes de contacto de limpiar los plie- si puede hacerse gues. Si la irritacin con facilidad). persiste, busque atencin mdica. Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica. Enjuagar la boca, dar a beber agua 250 ml y proporcionar asistencia mdica. Retirar toda fuente de ignicin. Avisar al profesor. Recoger el material en envases secos y entregar al profesor. Enjuague con agua el rea afectada.
Acetona
No tirar al drenaje. Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
Butanol
Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
Ciclohexano I
Llevar al afectado No inducir vmito. Retirar toda fuente a un lugar con Dar agua a beber. de ignicin. Avisar aire fresco, aflojar Si ocurre vmito al profesor. Rela ropa y buscar espontneo, incli- coger el material atencin medica. ne la cabeza ade- en envases secos Evitar respiracin lante hacia abajo, y entregar al proartificial. Si respira enjuague la boca y fesor. Enjuague con dificultad, dar dar ms agua. con agua el rea oxgeno. afectada.
Ciclohexano I
Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor. No tirar al cao. con agua corriente y proporcionar dar a beber agua Eliminar fuentes de Los restos debern durante 15 minu- asistencia mdica. abundante y pro- ignicin. Ventilar colectarse en el tos, manteniendo porcionar asisten- el rea. Absorber recipiente designalos prpados abiercia mdica. el lquido residual do por el profesor tos y retirando las en absorbente y entregarlo al lentes de contacto. inerte y trasladarlo mismo. Busque atencin a la campana de mdica. extraccin. Lavar con agua.
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Primeros auxilios Sustancia Ciclohexanona Contacto con piel Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica. Contracto con ojos Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento No tirar al cao. Los restos debern colectarse en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
Ciclohexeno
Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica.
Hexano
Retirar la ropa y lavar con abundante agua y jabn no abrasivo. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues, grietas y la ingle. Aplicar polietilenglicol. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Retirar la ropa y lavar con abundante agua y jabn no abrasivo. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica.
Isopropanol
Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor. con agua corriente y proporcionar dar a beber agua Eliminar fuentes de durante 15 minu- asistencia mdica abundante y pro- ignicin. Ventilar tos, manteniendo porcionar asisten- el rea. Absorber los prpados abiercia mdica. el lquido residual tos y retirando los en absorbente lentes de contacto. inerte y trasladarlo Busque atencin a la campana de mdica. extraccin. Lavar con agua. Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor. con agua corriente y proporcionar dar a beber agua Eliminar fuentes de durante 15 minu- asistencia mdica. abundante y pro- ignicin. Ventilar tos, manteniendo porcionar asisten- el rea. Absorber los prpados abiercia mdica. el lquido residual tos y retirando los en absorbente lentes de contacto. inerte y trasladarlo Busque atencin a la campana de mdica. extraccin para evaporar. Lavar con agua. Lavar con agua Llevar al afectado No inducir vmito. Retirar toda fuente abundante durante al aire fresco, aflo- Administre varios de ignicin. Avisar 15 minutos como jar la ropa y buscar vasos de agua para al profesor. Remnimo, abrinatencin medica. beber. Si ocurre coger el material dole los prpados Si no respira, vmito esponen envases secos eventualmente dar respiracin tneo, incline al y entregar al pro(quitar las lentes artificial. Si respira afectado hacia fesor. Enjuague de contacto si con dificultad, dar adelante con la con agua el rea puede hacerse con oxgeno. Propor- cabeza hacia abajo, afectada. facilidad) y proporcionar atencin enjuague la boca cionar asistencia mdica. y dele ms agua. mdica. Busque atencin mdica inmediata. Lavar con agua Llevar al afectado Enjuagar la boca, Retirar toda fuente abundante durante al aire fresco, aflo- dar a beber agua de ignicin. Avisar 15 minutos como jar la ropa y buscar 250 ml proporal profesor. Remnimo, abrinatencin medica. cionar asistencia coger el material dole los prpados Si no respira, mdica. en envases secos eventualmente dar respiracin y entregar al pro(quitar las lentes artificial. Si respira fesor. Enjuague de contacto si con dificultad, dar con agua el rea puede hacerse con oxgeno. Proporafectada. facilidad) y proporcionar atencin cionar asistencia mdica. mdica.
Avisar al profesor. Eliminar fuentes de ignicin. Ventilar el rea. Absorber el lquido residual en absorbente inerte y trasladarlo a la campana de extraccin para evaporar. Lavar con agua. Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
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Prctica 2
Primeros auxilios Sustancia Contacto con piel Retirar la ropa y lavar con abundante agua y jabn no abrasivo. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Contracto con ojos Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mnimo, abrindole los prpados eventualmente (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica. Derrame Inhalacin Llevar al afectado al aire fresco, aflojar la ropa y buscar atencin medica. Si no respira, dar respiracin artificial. Si respira con dificultad, dar oxgeno. Proporcionar atencin mdica. Ingestin Enjuagar la boca, dar a beber agua 250 ml, proporcionar asistencia mdica. Retirar toda fuente de ignicin. Avisar al profesor. Recoger el material en envases secos y entregar al profesor. Enjuague con agua el rea afectada.
Desecho y tratamiento Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
Propano
27
Prctica 3
Deshidratacin de ciclohexanol: Reaccin de eliminacin E1
La transformacin de ciclohexanol a ciclohexeno es una reaccin en la que se vincula la temtica experimental cuando menos con tres tpicos del programa de teora: es una reaccin caracterstica de los alcoholes (tpico 6.6), un mtodo de obtencin de alquenos (tema 4) y una reaccin de eliminacin (tpico 9.4) por la cual se lleva a cabo este proceso.
OH +
H2SO4
H2O
Objetivo
Realizar la conversin cataltica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reaccin de deshidratacin, por un mecanismo de eliminacin E1, empleando como catalizador cido sulfrico.
OH
H2SO4
+ H2SO4 + H2O
Mecanismo de Reaccin
Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo (paso rpido).
O O H
S O
O+ H
Etapa 2. Formacin del carbocatin (paso lento, limitante de la velocidad).
O+ H
29
Etapa 3. Abstraccin del protn (paso rpido).
+ H H
H H O +
+ H H O + H
O H O S O
Material
1 2 1 1 1 2 5 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 barra magntica cristalizadores embudo de separacin equipo quickfit manta de calentamiento matraces kitasato mangueras de hule
+ H H + O H
O H O S O O H +
H H O
Reactivos
cido sulfrico concentrado agua destilada bicarbonato de sodio ciclohexanol cloruro de sodio permanganato de potasio sulfato de sodio anhidro tetracloruro de carbono
parrilla de calentamiento-agitacin pinzas de tres dedos con nuez pipeta de 1 mL propipeta probeta de 10 mL restato soporte universal termmetro tubos de vidrio vasos de precipitado de 20 mL
Desarrollo
Etapa 1. Adicin del cido sulfrico. En el matraz esfrico de 50 ml del equipo presentado en la Figura 1 coloque una barra magntica y 10 mL de ciclohexanol, y desde el embudo de adicin, agregue gota a gota y agitando magnticamente 0.5 ml de cido sulfrico concentrado. Etapa 2. Inicio de la reaccin de deshidratacin. Inicie el calentamiento controlando la temperatura por medio del restato, con lo cual comenzar a destilar el producto, ciclohexeno.
30
Prctica 3
Etapa 3. Formacin y destilacin del ciclohexeno. Colecte todo lo que destile entre 80-85 oC, enfriando el matraz colector con un bao de hielo como se muestra en la Figura 1. Etapa 4. Terminacin de la reaccin y la destilacin. Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeo residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2. Etapa 5. Saturacin con NaCl. Sature el destilado (ubicado en el matraz colector) con cloruro de sodio (agregando 1 g). Etapa 6. Aislamiento del producto. Transfiera la fase superior, decantando hacia el embudo de separacin y deseche la solucin saturada de cloruro de sodio (fase inferior). Etapa 7. Lavado del producto para eliminacin de acidez residual. Lave el producto contenido en el embudo de separacin, tres veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5%, empleando porciones de 5 mL cada vez. Etapa 8. Medicin de la cantidad de producto. Coloque la fase orgnica en un vaso de precipitados de 20 mL, squela con sulfato de sodio anhidro y transfirala a una probeta de 10 mL para medir su volumen. Esta fase orgnica es el ciclohexeno el cual se entrega al profesor.
Equipo
de agu
Salida
Entra
da d
e agu
A la campana
Hielo
Hielo
Figura 1. Adicin y destilacin con columna de rectificacin y trampas para atrapar lquidos voltiles.
31
Cuestionario
1. Qu papel juega el cido sulfrico en la reaccin? 2. En la Etapa 2 se dice que al calentar la mezcla de reaccin destila el producto, ciclohexeno, por qu no destila la materia
prima, ciclohexanol?
3. Cundo termina la reaccin? 4. Para qu se lava con bicarbonato de sodio? 5. Cul es la funcin del sulfato de sodio anhidro? 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
32
Prctica 3
Manejo de Residuos
Ciclohexanol Etapa 1: Adicin de H2 SO4
Mezcla de reaccin Etapa 2: Agitacin y calentamiento Mezcla de reaccin Etapas 3 y 4: Destilacin Destilado: Ciclohexeno + agua Etapas 5 y 6 adicin de NaCl y separacin Residuo H2 SO4 D1 Fase inferior Agua + NaCl D2 Fase superior: Ciclohexanol (libre de residuos cidos) Etapa 7: Destilacin con NaHCO3 Fase inferior Agua + NaCl D3
Fase superior: Ciclohexanol (libre de residuos cidos)
D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
33
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin pp. 438-439, 441-442 Mxico. Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin p. 166 Mxico. Fox, MA. Whitesell, JK. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin. p. 119, 333, 443-445 Mxico. McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin. pp. 214-215, 619-623, Mxico. Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 286-290, 654, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin. pp. 404-407 Mxico.
Textos de Laboratorio y Manuales:

vila Zrraga J.G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R. M. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin pp. 148-153, Mxico. Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
34
Prctica 3

Primeros auxilios Sustancia cido sulfrico Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin Derrame
Desecho y tratamiento
Lavar la zona Lavar inmediatadaada con abun- mente con agua dante agua. corriente, aseguQuitar la ropa rndose de abrir afectada. Continuar bien los prpados. lavando con abun- Avisar al oftalmdante agua. logo. Lave las reas afectadas con abundante agua y jabn neutro durante varios minutos. Busque atencin medica. Enjuague los ojos con agua quitando las lentes de contacto y contine enjuagando con abundante agua por varios minutos. Buscar atencin medica.
Mover al afectado No inducir vmito. Avisar al profesor. No tirar al cao. al aire fresco. Dar a beber agua Neutralizar con Guardar en frasco Avisar al mdico. en abundancia. No sosa custica dilui- cerrado y etiquetaefectuar medidas da, cal o carbonato do para entregar al de neutralizacin. de sodio. No tirar profesor. Avisar al mdico. al drenaje.
Bromo
Mover al afectado No provocar el al aire fresco. Si no vmito a menos respira, dar respira- que lo indique el cin artificial. Si se personal mdico. dificulta la respiraAflojar ropa y cin, administrar collares, corbatas, oxgeno. Buscar cinturones o atencin medica. cintos. Busque atencin mdica inmediata.
Avisar al profesor. Guardar en frasco Ventilar. No toque cerrado y etiquetael material derra- do para entregar al mado. Absorber profesor. con arena o tierra seca y guardar en recipiente cerrado. No tirar a la alcantarilla.
Ciclohexanol
Quitar las ropas contaminadas, lavar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica.
Enjuague los ojos Mover al afectado con agua corriente al aire fresco. durante 15 minu- Avisar al mdico. tos, manteniendo los prpados abiertos y retirando las lentes de contacto. Busque atencin mdica.
Enjuagar la boca, Avisar al profesor. No tirar al cao. dar a beber agua Eliminar fuentes de Guardar en frasco abundante y pro- ignicin para evitar cerrado y etiquetaporcionar asisten- incendio. Ventilar do para entregar al cia mdica. el rea. Absorber profesor. los residuos en arena y llevarlos a la campana de extraccin. Lavar con agua.
35

Primeros auxilios Sustancia Ciclohexeno Contacto con piel Quitar las ropas contaminadas, lavar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica. Contracto con ojos Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
Enjuague los ojos Mover al afectado con agua corriente al aire fresco. durante 15 minu- Avisar al mdico. tos, manteniendo los prpados abiertos y retirando los lentes de contacto. Busque atencin mdica.
Enjuagar la boca, Avisar al profesor. No tirar al cao. dar a beber agua Eliminar fuentes de Guardar en frasco abundante y pro- ignicin para evitar cerrado y etiquetaporcionar asisten- incendio. Ventilar do para entregar al cia mdica. el rea. Absorber profesor. los residuos en arena y llevarlos a la campana de extraccin. Lavar con abundante agua. Recoger los residuos en un recipiente, taparlo y entregar al profesor. No tirar al cao. Guardar en frasco cerrado y etiquetarlo para entregar al profesor.
Permanganato de Potasio
Lavar con agua Enjuagar con agua Llevar al afectado Enjuagar la boca. abundante, quitar abundante durante a un lugar con aire Dar a beber agua la ropa contamivarios minutos fresco y buscar abundante. NO nada y lavar de (quitar las lentes atencin mdica. provocar el vminuevo. Proporde contacto si Si no respira, dar to. Proporcionar cionar asistencia puede hacerse con respiracin artifi- asistencia mdica. mdica. facilidad). Propor- cial. Si la respiracionar asistencia cin es difcil, dar mdica. oxgeno. Lavar la piel con agua abundante. Quitar las ropas contaminadas, volver a lavar y proporcionar asistencia mdica. Lavar los ojos con Llevar al afectado Enjuagar la boca, agua, remover a un lugar con aire dar a beber agua cualquier lente de fresco y buscar abundante y procontacto y contiatencin. Si no porcionar asistenne enjuagando respira, dar respicia mdica. No con abundante racin artificial. Si induzca el vmito agua por varios la respiracin es a menos que lo minutos. Buscar difcil, dar oxgeno. indique expresaatencin mdica. mente el personal mdico.
Tetracloruro de carbono
Absorber el de- No tirar al drenaje. rrame con arena Verter en el reciy guardar en un piente designado recipiente para enpor el profesor tregar al profesor. y entregarlo al Evite escurrimiento mismo. hacia a las alcantarillas. Proporcionar ventilacin.
36
Prctica 3
Prctica 4
Obtencin del cloruro de ter-butilo
La transformacin de terbutanol a cloruro de ter-butilo es una reaccin caracterstica de los alcoholes, vinculada con el programa de teora a travs de los tpicos 6.6 (Reacciones de sustitucin y de eliminacin en los alcoholes) y 7.2 (Haluros de alquilo y arilo: Obtencin)
R
Objetivo
OH
CI
_ R
CI
H2O
Llevar a cabo la reaccin del alcohol ter-butlico con HCl concentrado por medio del mecanismo de sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1), en la cual el alumno comprender el efecto del cido clorhdrico concentrado (HCl) cuando reacciona con alcoholes (R-OH) para dar el halogenuro de alquilo (R - Cl) correspondiente.
CH3
OH CH3 CH3
CI
CH3
CI CH3 CH3
H2O
Etapa 1. Protonacin del alcohol ter-butlico.
H CH3 CH3 CH3 O + CH3 H + CI _
CH3 CH3
OH CH3 H + H - Cl
rpida
Etapa 2. Prdida de agua y formacin del carbocatin terciario.
CH3 CH3
lenta
C + CH3 CH3
H2O
CH3
Etapa 3. Ataque nucleoflico del ion cloruro al carbocatin terciario.
CH3 C + CH3 CH3 CI
rpida
CH3 CH3
Cl CH3
37
Material
1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 2 barra magntica embudo de separacin matraz Erlenmeyer 125 mL parrilla elctrica con agitacin piseta con agua destilada pinzas de tres dedos con nuez probeta graduada de 10 mL probeta graduada de 50 mL soporte universal vasos de precipitados de 100 mL vasos de precipitados de 50 mL
Reactivos
alcohol ter-butlico cido clorhdrico agua destilada bicarbonato de sodio hielo frap sulfato de sodio anhidro
Desarrollo
Etapa 1. Adicin del cido clorhdrico y agitacin. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol ter-butlico, agregue lentamente 30 mL de cido clorhdrico concentrado (12 M), y agite la mezcla de reaccin con una barra magntica por 15 minutos a temperatura ambiente (Figura 1). Etapa 2. Separacin de las capas orgnica y acuosa. Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin de 250 mL, coloque el tapn para agitar la mezcla liberando la presin a travs de la llave. Deje reposar hasta que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa orgnica (superior) (Figura 2) Etapa 3. Separacin de la capa orgnica de la acuosa. Abra la llave de paso del embudo de separacin para bajar la fase acuosa (capa inferior) sobre un vaso de precipitados de 100 mL (D1), cierre la llave de paso y despus deje caer en otro vaso de precipitados de 100 mL, la fase orgnica (capa superior). Etapa 4. Neutralizacin y lavado de la capa orgnica. Regrese la fase orgnica al embudo de separacin para lavarla dos veces con 10 mL de una solucin saturada de bicarbonato de sodio, colocando el tapn para agitar la mezcla de reaccin y liberando la presin a travs de la llave del embudo. Por ltimo, lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada hasta que el pH no sea alcalino. Etapa 5. Secado. Transfiera el cloruro de ter-butilo a un vaso de precipitados seco, agregar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para secarlo, con lo cual el producto queda transparente. Decante el producto a una probeta seca de 10 mL para calcular el rendimiento. NOTA: NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la prctica, deber colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio, para su purificacin posterior por destilacin simple. (Ver Medidas de Seguridad, ltima hoja).
38
Prctica 4
Equipo
Figura 1. Agitacin a temperatura ambiente.
Figura 2. Separacin de fases.
39
Cuestionario
1. Qu papel juega el cido clorhdrico en la reaccin? 2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, Cul es la razn? 3. Cul es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralizacin del cido clorhdrico con la solucin de bicarbonato de sodio saturada? Mediante frmulas escriba la reaccin cido base. 4. Por qu se seca con sulfato de sodio anhidro?, qu otro agente desecante se puede usar en esta prctica? 5. Consulte cul es la toxicidad de los reactivos usados en esta prctica: alcohol ter-butlico, cloruro de ter-butilo y cido clorhdrico. 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
40
Prctica 4
Manejo de residuos
Ter-butanol HCI concentrado Etapa 1: Agitar 15 min Etapa 2: Obtencin de fases Etapa 3: Separacin de fases HCI D1 Cloruro de ter-butilo Agua, HCl
Etapa 4: Lavar con NaHCO3 Etapa 5: Secado HCl NaCl Na2SO4 H2O D2 Etapa 6: Destilacin Residuos del destilado D4 Cloruro de ter-butilo purificado D3
Cloruro de ter-butilo
D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
41
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 433-435, Mxico. Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp.122-127, Mxico. Fox, MA. J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp.401-402, Mxico. McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp. 344-345, Mxico. Morrison, R. Boyd, N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 170-171, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 521-526 Mxico. Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 457-458, Madrid.

vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J.M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp.131-132 Mxico. Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
42
Prctica 4
Medidas de Seguridad
Sustancia cido Clorhdrido Primeros auxilios Contacto con piel Lavar inmediatamente la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla inmediatamente y continuar lavando la piel con agua abundante. Contracto con ojos Lavar inmediatamente con agua corriente asegurndose de abrir bien los prpados. Avisar al oftalmlogo. Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
Mover al afectado No provocar val aire fresco. Si no mito. En caso de respira, dar respi- que la vctima est racin artificial y inconsciente, dar mantenerlo calien- respiracin artificial te y en reposo, no y mantenerla en dar a ingerir nada. reposo y caliente. Si est consciente, Si est consciente suministrar oxgedar a beber un no, y mantenerlo poco de agua sentado. continuamente.
Avisar al profesor. Diluir con agua Ventilar el rea. cuidadosamente Neutralizar con neutralizar con carbicarbonato de so- bonato de calcio o dio o mezcla 50:50 cal. La disolucin de hidrxido de resultante puede calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje, y asesgurarse que con abundante los residuos se han agua. neutralizado antes de desechar al drenaje. Los restos de compuesto debern disponerse de acuerdo a tecnologa aprobada ya la legislacin local. No vertir en ningn sistema de cloacas.
Alchol Terbutlico
Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica.
Enjuagar con agua Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor. abundante durante y proporcionar dar a beber agua Eliminar fuentes de varios minutos asistencia mdica abundante y pro- ignicin para vitar (quitar las lentes porcionar asisten- incendio. Ventilar de contacto si cia mdica. el rea. Absorber puede hacerse con el lquido residual facilidad) y proporen absorbente cionar asistencia inerte y trasladarlo mdica. a la campana de extraccin para evaporar. Lavar con agua. Permitir a la vc- No provocar el vtima a descansar mito. Aflojar ropa y en una rea bien collares, corbatas, ventilada. Busque cinturoes o cintos. atencin mdica Si la vctima no inmediata. respira realizar respiracin boca a boca. Busque atencin mdica inmediata. Avisar al profesor. Mantener alejado del calor y fuentes de ignicin. Absorber con tierra seca, arena u otro material no combustible. Evite la entrada en alcantarillas, stanos o confined reas cerradas. Considerando no peligroso cuando se derrama. Disponer de acuerdo a los Reglamentos locales. Evite las contaminacin de depsitos de agua durante la limpieza.
Cloruro de Terbutilo
Lavar con abunCompruebe y dante agua y jabn quite los lentes no abrasivo. Tenga de contacto. No especial cuidado use un ungento de limpiar los oftlmico. Busque pliegues, grietas atencin mdica. y la ingle. Cubrir la piel irritada con un emoliente. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Lave las reas afectadas con abundante agua y jabn durante varios minutos. Busque atencin mdica si se presenta y persiste irritacin.
Verter en el recipiente desigando por el profesor y entregarlo al mismo.
Sulfato de sodio anhidro
Enjuague los ojos Retirar del rea y con agua, remover situarse en donde cualquier lente de exista aire fresco, contacto y contibuscar atencin ne enjuagando mdica si se decon abundante sarrolla irritacin agua por varios respiratoria o si se minutos. Buscar dificulta la respiatencin mdica. racin.
Busque atencin mdica de inmediato no inducir al vmito a menos que sea indicado por el mdico. Nunca coloque nada en la boca de una persona inconsciente.
No puede ser almacenado para recuperarlo o reciclarlo, debe ser manejado en contenedor de desperdicio aprobado de acuerdo con las regulaciones locales.
43
Prctica 5
Oxidacin de ciclohexanol
Una reaccin importante de los alcoholes es la oxidacin, por medio de la cual se transforman en aldehdos (los alcoholes primarios con oxidantes suaves), o cetonas (los alcoholes secundarios) o cidos carboxlicos (los alcoholes primarios con oxidantes vigorosos). Estas reacciones se encuentran asociadas al tpico 6.7 (Oxidacin de alcoholes).
OH R1 R2
Objetivo
Na CIO o K 2C r 2O 7
O H 2S O 4 R1 R2
Transformar ciclohexanol a cilcohexanona utilizando como agente oxidante hipoclorito de sodio, reactivo que presenta menos problemas para su manejo comparado con la mezcla crmica, debido a lo cual se utiliza tambin para la limpieza en el hogar.
OH N a C I O ( 11 % )
+ H O
+H
+
+ Na O Cl
O O
O + Na Cl
+H
O O
Cl H O
45
Material
2 cristalizadores 1 embudo de separacin 1 equipo Quickfit 1 manta de calentamiento 2 matraz Kitasato 2 matraz Erlenmeyer 50 mL 1 parrilla de calentamiento con agitacin 2 pinzas de tres dedos 2 soportes universales 1 restato 1 termmetro
Reactivos
Volumen (mL) cido etanoico (actico glacial) agua destilada ciclohexanol cloruro de sodio (slido) hidrgenosulfito de sodio (Bisulfito de sodio) (sol. satd.) hidrxido de sodio 24% (6M) hipoclorito de sodio (11%) sulfato de sodio anhidro 20 100 4 25 10 3 6 Densidad (g/mL) Masa (g) moles
Desarrollo
Etapa 1. Mezcla del ciclohexanol con cido actico glacial. En el matraz esfrico con dos bocas de 100 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, y con agitacin magntica se agregue 6 mL cido actico glacial (Figura 1). Etapa 2. Adicin del hipoclorito de sodio. A la mezcla anterior adicione 80 mL de hipoclorito de sodio al 11% con agitacin, a una velocidad tal, que la adicin concluya cuando menos en 30 minutos y controlando la temperatura entre 40 y 45 C (Figura 2). Etapa 3. Verificacin del trmino de la reaccin. Al final de la reaccin la mezcla deber presentar un color amarillo verdoso y dar positiva la prueba con el papel yoduroalmidn. Si esto no ha ocurrido, agregue ms hipoclorito de sodio en porciones de 4 mL hasta que d la prueba positiva. Etapa 4. Conclusin de la reaccin. Agregue un exceso de 10 mL de hipoclorito de sodio y agite por 30 minutos a temperatura ambiente para que concluya la reaccin.
46
Prctica 5
Etapa 5. Destruccin del hipoclorito de sodio remanente. Con agitacin adicione 4 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio con lo cual la mezcla de reaccin debe decolorarse y la prueba de yoduro-almidn deber dar negativa. Si lo anterior no ocurre, repetir el proceso de adicin de bisulfito de sodio. Etapa 6. Neutralizacin. Agregue lentamente y con agitacin hidrxido de sodio al 24% (6 M) hasta que el pH sea bsico (aproximadamente 25 mL). Etapa 7. Separacin del producto. Destile el producto colectando los primeros 60 mL. Etapa 8. Purificacin del producto. Al destilado, adicione 10 g de cloruro de sodio y agite magnticamente la mezcla por 10 minutos, luego decante en un embudo de separacin, y colecte la fase orgnica (superior) en un matraz Erlenmeyer. Etapa 9. Secado del producto. Agregue sulfato de sodio anhidro, agitando hasta que la solucin sea transparente y decante en otro matraz Erlenmeyer. NOTA: La ciclohexanona obtenida en la prctica deber colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio. NO DESECHARLA.
Equipo
de agu
Salida
Entra
Hielo
Figura 1. Destilacin sencilla.
da d
e agu
47
Cuestionario
1. Cul es la funcin del cido actico? 2. Cul es el agente oxidante? 3. Cul es el estado de oxidacin (nmero de oxidacin) del carbono del carbinol y cul el del carbono del carbonilo? 4. En la destilacin de mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona, quin destila primero? 5. Por cul mtodo se purifica el producto? 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Manejo de residuos
Ciclohexanol Etapas 1-4: Desarrollo de la reaccin
Mezcla de reaccin Etapas 5,6: Destruccin del hipoclorito de sodio remanente neutralizado Mezcla de reaccin neutra sin hipoclorito Etapa 7: Separacin del producto por destilacin Destilado: Ciclohexanona + agua Etapa 8: Adicin de NaCl y separacin Residuo de la destilacin D1
Fase inferior Agua + NaCl D2
Destilado: Ciclohexanona + Humedad residual Etapa 9: Secado del producto (ciclohexanona)
Sulfato de sodio impuro D3
Producto purificado: Ciclohexanona

D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recupere por D3. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
48
Prctica 5
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 445-447, Mxico. Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 550-553, Mxico. Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 466-470, Mxico. McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp.623-626, Mxico. Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp.655-656, 660-662, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 561-562, 833. Mxico. Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 447-450, Madrid.

vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp. 285-289, Mxico. Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.
49

Primeros auxilios Sustancia cido actico glacial Contacto con piel Lavar con jabn neutro y abundante agua. Si ha penetrado en la ropa, quitarla y continuar lavndola con agua abundante. Proporcionar asistencia mdica. Contracto con ojos Lave con agua abundante durante 15 minutos mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcinar asistencia mdica. Inhalacin Lleve al afectado a un lugar ventilado, afloje la ropa y busque atencin mdica. Evite respiracin artificial. Si respira con dificultad, darle oxgeno. Proporcione atencin mdica. Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
No induzca vmi- Avise al profesor. Neutralizar con to. Si est consVentile el rea. hidrxido de sodio ciente, suministre Neutralice con diluido o carbonaagua abundante. bicarbonato de to de sodio y tirar No administre sodio o mezcla al drenaje. nada por la boca si 50:50 de hidrxido est inconsciente. de calcio y cal. Afloje ropas y Limpie el lugar. prendas. Proporcione atencin mdica.
Bisulfito de sodio
Lavar con jabn Lave con agua neutro y abun- abundante durante dante agua. Si ha 15 minutos mnipenetrado en la mo abrindole los ropa, quitarla y prpados (quite las continuar lavando lentes de contacto con agua. Si persi puede hacerse sisten molestias, con facilidad) y busque atencin proporcione asismdica. tencia mdica. Quite las ropas contaminadas, lave la piel con agua abundante o ducha y proporcione asistencia mdica. Enjuague los ojos con agua corriente durante 15 minutos, manteniendo los prpados abiertos y retirando las lentes de contacto. Busque atencin mdica.
Lleve al afectado a Si est consciente, Avise al profesor. No tire al cao. un lugar ventilado, induzca vmito y Ventile el rea. Colecte los restos afloje la ropa proporcione aten- Recoja los residuos en el recipiente y proporcione cin mdica. con guantes, destinado para tal atencin mdica. colquelos en un propsito y entrSi no respira, recipiente y entrguelo al profesor. dele respiracin guelo al profesor. artificial. Si respira con dificultad, dele oxgeno. Lleve al afectado a Enjuague la boca, un lugar ventilado, d a beber agua afloje la ropa abundante y proy proporcione porcione asistencia atencin mdica. mdica. Si no respira, dele respiracin artificial. Si respira con dificultad, dele oxgeno. Avise al profesor. No tire al cao. Elimine fuentes de Colecte los restos ignicin para evitar en el recipiente incendi. Ventile destinado para tal el rea. Absorba propsito y entrel residuo con guelo al profesor. arena y trasldelo a la campana de extraccin para evaporar. Lave con agua. Avisar al profesor. No tire al cao. Eliminar fuentes Colecte los restos de ignicin. Ventile en el recipiente el rea. Absorba el destinado para tal lquido residual en propsito y entrarena y trasldelo guelo al profesor. a la campana de extraccin para evaporar. Lave con agua.
Ciclohexanol
Ciclohexanona
Quite las ropas contaminadas, lave la piel con agua abundante o ducha y proporcione asistencia mdica.
Enjuague los ojos Lleve al afectado a Enjuagar la boca, con agua corriente un lugar ventilado, dele a beber agua durante 15 minumantngalo en abundante y protos, manteniendo reposo y propor- porcionar asistenlos prpados abier- cione asistencia cia mdica. tos y retirando las mdica. lentes de contacto. Busque atencin mdica.
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Prctica 5

Primeros auxilios Sustancia cido actico glacial Contacto con piel Lavar con jabn neutro y abundante agua. Si ha penetrado en la ropa, quitarla y continuar lavndola con agua abundante. Proporcionar asistencia mdica. Contracto con ojos Lave con agua abundante durante 15 minutos mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcinar asistencia mdica. Inhalacin Lleve al afectado a un lugar ventilado, afloje la ropa y busque atencin mdica. Evite respiracin artificial. Si respira con dificultad, darle oxgeno. Proporcione atencin mdica. Lleve al afectado al aire fresco. Si no respira, dele respiracin artificial. Si respira con dificultad, dele oxgeno. Mantngalo abrigado y en reposo. Proporcione atencin mdica. Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
No induzca vmi- Avise al profesor. Neutralizar con to. Si est consVentile el rea. hidrxido de sodio ciente, suministre Neutralice con diluido o carbonaagua abundante. bicarbonato de to de sodio y tirar No administre sodio o mezcla al drenaje. nada por la boca si 50:50 de hidrxido est inconsciente. de calcio y cal. Afloje ropas y Limpie el lugar. prendas. Proporcione atencin mdica. Lave la boca Avisar al profesor. Colquelo en el con agua. Si est Recoger el material recipiente designaconsciente sumi- en envases secos y do por el profesor nistre abundante entregar al profey entrguelo al agua. No induzca sor. Lavar el resimismo. vmito. Busque duo con suficiente atencin mdica agua. Enjuague inmediata. con agua el rea afectada.
Hidrxido de sodio
Retire la ropa Lavar con agua contaminada y abundante durante lave con abundan- 15 minutos como te agua y jabn mnimo abrinno neutro. Si la dole los prpados irritacin persiste, (quitar las lentes busque atencin de contacto si mdica. puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica. Retire la ropa Lavar con agua contaminada y abundante durante lave con abun15 minutos como dante agua. Si la mnimo abrinirritacin persiste, dole los prpados busque atencin (quitar las lentes mdica. de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.
Hipoclorito de sodio
Lleve al afectado No induzca vmi- Avisar al profesor. Colquelo en el al aire fresco. Si no to. Dele a beber Cubrir con arena recipiente designarespira, dele respivarios vasos de los residuos, reco- do por el profesor racin artificial. Si agua. Si ocurre v- ger y entregar al y entrguelo al respira con dificul- mito espontneo, profesor. Lavar el mismo. tad, dele oxgeno. incline al afectado rea afectada con Proporcione aten- hacia adelante con suficiente agua. cin mdica. la cabeza hacia abajo, enjuague la boca y dele ms agua. Busque atencin mdica.
Sulfato de sodio anhidro
Lave las reas Enjuague los ojos Lleve al afectado a Busque atencin Considerado noColquelo en el afectadas con con agua, las len- un lugar ventilado, mdica, no inpeligroso cuando recipiente designaabundante agua tes de contacto y Busque atencin duzca al vmito se derrama. Dis- do por el profesor y jabn neutro. contine enjuagan- mdica si se dea menos que sea poner de acuerdo y entrguelo al Busque atencin do con abundante sarrolla irritacin indicado por el con los reglamenmismo. mdica si persiste agua por varios respiratoria o si se mdico. Nunca tos locales. Evite irritacin. minutos. Buscar dificulta la respi- coloque nada en la la contaminacin atencin mdica. racin. boca de una perde depsitos de sona inconsciente. agua durante la limpieza.
51
Prctica 6
Sntesis de para-Nitrofenol
En el Captulo 5 del programa de teora se sealan las reacciones de sustitucin electroflica aromtica (5.8) y los efectos de los sustituyentes (5.9), para dirigir la posicin de la entrada del grupo sustituyente en la reaccin. Tomando como ejemplo la nitracin del fenol, la reaccin se conduce de acuerdo con los grupos activadores (como lo es el fenol) actuando en las posiciones orto y para.
NO2
HNO3
Objetivo
Ilustrar la sustitucin electroflica aromtica mediante la reaccin de nitracin de fenol, as como la orientacin que ejercen los grupos del anillo aromtico en la entrada del electrfilo .
OH
HNO 3 diluido 45 C, 15 min
OH NO2
OH
+
NO2
53
O O N O H
O O H O N
+H
S O
+ O H
O O S O O H
O
ION NITRONIO
N +
O H
OH
OH
OH
O O N + + O2N H
+ O H
NO2
Reactivos
cido clorhdrico cido ntrico 6 M agua destilada carbn activado 2 g fenol 4.5 g hidrxido de sodio hielo
+ H O H
+
ION NITRONIO
Material
1 1 1 2 1 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1 3 1 1 1 3 1 1 1 aparato Fischer Johns (punto de fusin) barra magntica cristalizador chico cubreobjetos equipo Quickfit embudo Buchner c/adaptador embudo de separacin con tapn esptula mechero con manguera mangueras para agua manguera para vaco matraces Erlenmeyer de 125 ml matraz Erlenmeyer de 500 ml matraz Kitasato de 250 ml papel filtro parrilla de calentamiento con agitacin pinzas de tres dedos con nuez. pipeta graduada de 10 ml probeta de 25 ml propipeta soportes universales termmetro de -10 a 100 C. tubo de vidrio de 80 cm vaso de precipitado de 25 ml
54
Prctica 6
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo. Ensamble las partes del equipo como se muestra en la Figura 1. Etapa 2. Colocacin de los medios de reaccin. En el matraz esfrico (Figura 1) ponga una mezcla de 10 mL de agua y 10 g de hielo; con una pipeta de 10 mL y propipeta agregue 6 mL de cido ntrico concentrado, poco a poco resbalndolo por las paredes del matraz y manteniendo la agitacin. En seguida coloque el embudo de adicin en la boca del matraz. Etapa 3. Desarrollo de la reaccin (adicin de fenol). En un vaso de precipitado de 25 mL pese 5 g de fenol, caliente en bao Mara hasta fundirlo (Figura 2) y transfiralo al embudo de adicin. Agregue gota a gota el fenol fundido a la solucin de cido ntrico en un periodo de 5 minutos, dejando que la temperatura se mantenga entre 30C y 45C, luego deje agitando por 15 minutos ms en bao Mara y enseguida, agregue 25 ml de agua. Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y separe las fases, orgnica (superior) y acuosa (inferior) en matraces Erlenmeyer de 125 mL. Etapa 4. Separacin de los productos (orto y para, fenoles) mediante la destilacin por arrastre con vapor. El refrigerante del equipo mostrado en la Figura 3 se llena con agua, y ya lleno, se cierra la llave para evitar que contine el flujo de la misma. Luego se prende el restato que suministra la energa a la manta de calentamiento para iniciar la produccin de vapor en el matraz primer esfrico que contiene solo agua y con el cual se arrastra el o-nitrofenol (de la mezcla) ubicado en el segundo matraz esfrico. Con la destilacin se forman unos cristales amarillos en el refrigerante, cuando estos desaparezcan y solo se observe que condensa agua, se suspende el calentamiento. Conserve tanto el destilado (en la probeta de 25 mL) como el residuo (en el segundo matraz esfrico). Etapa 5. Aislamiento del o-nitrofenol y caracterizacin. Enfre el destilado en hielo y separe por filtracin al vaco (Figura 4) los cristales de o-nitrofenol formados, deje secar y determine su punto de fusin. Por ltimo calcule el rendimiento. Etapa 6. Purificacin de p-nitrofenol. Pase el residuo de la destilacin a un matraz Erlenmeyer de 500 mL, agregue 170 mL. de hidrxido de sodio al 10% y carbn activado (0.2 g). Caliente a ebullicin y filtre sobre celita (tierra diatomcea). Caliente el filtrado hasta evaporar el 80% del agua y enfre para obtener un precipitado, el cual se separa por filtracin al vaci (Figura 4) y se lava con dos porciones de solucin de hidrxido de sodio al 10% fra. Deje en el embudo de filtracin con vacio por varios minutos. Trasvase el precipitado obtenido (fenolato de sodio) a un vaso de precipitados de 100 mL, adicione cido clorhdrico al 10% para liberar el p-nitrofenol y enfre sobre hielo. Filtre los cristales, lvelos con 10 mL de cido clorhdrico al 1-2% fro y luego con 10 mL de agua fra. Por ltimo, seque los cristales del p-nitrofenol para determinar su punto de fusin (sobre un cubreobjetos en el aparato Fisher Johns).
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Equipo
Figura 1. Adicin con agitacin.
Figura 2. Calentamiento.
de agu
Figura 3. Destilacin por arrastre con vapor.
56
Prctica 6
Salida
Entra
da d
e agu
Al vacio
Figura 4. Filtracin al vaco.
Cuestionario
1. Qu tipo de reaccin se lleva a cabo en la nitracin? 2. Proponga una variacin de las condiciones experimentales en la nitracin y denote sus consecuencias. 3. Cul es el mtodo de purificacin de los productos aislados? 4. Cul es el mtodo de identificacin de los productos aislados? 5. Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento. 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en las figuras 1 a 4, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
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Manejo de residuos
20 ml de agua
Solucin de HNO3
Mezcla de reaccin Etapa 5: Agitar 5 min. (mantener a 20 a 30C) Etapa 6: Calentar a bao Mara 15 min. a 45C Etapa 7: Agregar 25 ml de agua Etapa 8: Separar fases
D1 Etapa 12: Purificar el ismero c/ carbn activado Slido Lquido p-nitrofenol disuelto Enfriar Slido p-nitrofenol Filtrar Lquido agua c/impurezas D1 Etapa 13: Separar los cristales por filtracin
Solucin de HNO3 p-nitrofenol impuro
Orto y para nitrofenol Residuo de destilacin Etapa 9: Destilar por arrastre de vapor destilado o-nitrofenol + agua Etapa 10: Enfriar c/hielo Etapa 11: Separar cristales por filtracin
Carbn activ. con impurezas D1
Lquido Lquido c/impurezas D2
Lquido o-nitrofenol
D1: Filtrar posibles slidos, se puede utilizar como solucin cida para subsecuentes neutralizaciones. D2: Si la solucin presenta slidos se debe filtrar, si la solucin presenta coloracin, se lleva a cabo una adsorcin con carbn activado, el lquido resultante se puede desechar por el drenaje.
58
Prctica 6
Bibliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 430-431, Mxico. McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp. 551-552, 566-567, Mxico. Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 995-997, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 779, 1134, Mxico.

Moore, J.A., Dalrymple, D. L. 1976. Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B. Saunders Company, 2th Edition, pp. 188. Philadelphia Heinz B., et al. 1973. Organicum: Practical Handbook of Organic Chemistry. [1st English ed.] Berlin Deutscher Verlag der Wissenschaften. English translation by B. J. Hazzard. Edited by P. A. Ongley. Pergamon Press Ltd. pp. 312, N.Y. Rosenblatt, D., David, G. 1977. Laboratory Course in Organic Chemistry. Edit. Allyn and Bacon, Inc., 2th Edition. pp. 229-246. Boston. Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.
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Primeros auxilios Sustancia cido ntrico Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
Lave la zona daa- Lave con agua co- Mueva al afectado No induzca Avise al profesor. No tire al drenaje. da con abundante rriente, abrindole al aire fresco. Avise vmito. Dele a Ventile el rea. Colecte en el reciagua. Si afect los prpados. Avise al mdico. beber agua en Neutralice con piente destinado la ropa, qutela y al oftalmlogo. abundancia. No sosa custica dilui- para tal propsito, contine lavando realice medidas da, cal o carbonato y entrguelo al la piel con agua de neutralizacin. de sodio. No tire al profesor. abundante. Avise al mdico. drenaje. Lavar inmediaLavar inmediatatamente la zona mente con agua daada con agua corriente aseguen abundancia. Si rndose de abrir ha penetrado en bien los prpados. la ropa, quitarla Avisar al oftalminmediatamente y logo. continuar lavando la piel con agua abundante. Mover al afectado No provocar val aire fresco. Si no mito. En caso de respira, dar respi- que la vctima est racin artificial y inconsciente, dar mantenerlo calien- respiracin artificial te y en reposo, no y mantenerla en dar a ingerir nada. reposo y caliente. Si est consciente, Si est consciente suministrar oxgedar a beber un no, y mantenerlo poco de agua sentado. continuamente. Avisar al profesor. Diluir con agua Ventilar el rea. cuidadosamente Neutralizar con neutralizar con bicarbonato de so- carbonato de calcio dio o mezcla 50:50 o cal. La disolucin de hidrxido de resultante puede calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje, y asesgurarse que con abundante los residuos se han agua. neutralizado antes de desechar al drenaje. Vierta en el recipiente designado por el profesor y entrguelo al mismo.
cido clorhdrido
Carbn activado
Lave con agua y jabn.
Lave con agua Retire al paciente Dele variios vasos Avise al profesor. abundante, abrin- de la zona polde agua para beVentile el rea. dole los prpados vorienta y hgalo ber. Busque ayuda Recoja los residuos (quitar las lentes sonarse la nariz. Si mdica. con guantes, de contacto si respira con dificulcolquelos en un puede hacerse con tad, proporcione recipiente y entrfacilidad) y propo- atencin mdica. guelo al profesor. porcinar asistencia mdica.
60
Prctica 6

Primeros auxilios Sustancia Fenol Contacto con piel Retirar la ropa y lavar con abundante agua y jabn no abrasivo. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Contracto con ojos Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica. Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mnimo abrindole los eventualmente (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica. Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
Llevar al afectado Administre aceite al aire fresco, aflo- de ricino o aceite jar la ropa y buscar vegetal (15 y 30 atencin medica. c.). Induzca vmito solo por consejo Si no respira, mdico. Propordele respiracin cione atencin artificial. Si respira mdica. con dificultad, dele oxgeno. Proporcione atencin mdica. Lleve al afectado al aire fresco. Si no respira, dele respiracin artificial. Si respira con dificultad, dar oxgeno. Mantener a la vctima abrigada y en reposo. Proporcione atencin mdica.
Avise al profesor. Vierta en el reciRecoja el material piente desiganado en envases secos y por el profesor entregue al profey entrguelo al sor. Lave con agua mismo. el rea afectada.
Hidrxido de sodio
Retire la ropa contaminada y lave con abundante agua y jabn no abrasivo. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica.
Lavar la boca Avisar al profesor. con agua. Si est Recoger el material consciente sumi- en envases secos y nistre abundante entregar al profeagua. No induzca sor. Lavar el resivmito. Busque duo con suficiente atencin mdica agua. Enjuague inmediata. con agua el rea afectada.
Verter en el recipiente designado por el profesor y entrguelo al mismo.
Nitrefenol
Retire la ropa Lavar con agua contaminada y lave abundante durante con abundante 15 minutos mniagua y jabn. Pro- mo, abrindole los porcione atencin parpdos eventualmdica. mente (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.
Lleve al afectado Consulte inmedia- Avise al profesor. al aire fresco. Si no tamente al mdico Recoja el material respira, dele respien envases secos y racin artificial. Si entregue al proferespira con dificulsor. Lave con agua tad, dele oxgeno. el rea afectada. Proporcione atencin mdica.
Vierta en el recipiente designado por el profesor y entrguelo al mismo.
61
Prctica 7
Obtencin de cido fenoxiactico por la Sntesis de Williamson
La obtencin de cido fenoxiactico es un mtodo para la obtencin de teres, sealado en el punto 11.3 del tema 11: teres del Programa teora de Qumica Orgnica I. Dentro del mismo Programa, se ubican otros tpicos relacionados con la temtica de esta reaccin: 7.3) Reacciones de sustitucin nucleoflica y reacciones de eliminacin en los haluros de alquilo. 9.1) Sustitucin nucleoflica en carbono saturado. 10.4) Formacin de teres a partir de fenoles.
R1
Na
R2
R1
R2
Na + X
Objetivo
Realizar una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular para la obtencin de un ter, ejemplificado con la produccin de cido fenoxiactico a partir de fenol y cido cloroactico.
OH
O a) Na OH OH Cl
cido monocloroactico
O O OH
+
Fenol
b) HCl
cido fenoxiactico
63
O O H
+ OH Na
+ Na Cl
O + O Na + O Na Cl H 2O O
H O
Cl
+ O Na
Material
1 1 1 2 1 1 1 1 2 2 1 1 1 1 2 1 1 1 2 1 aparato Fischer Johns (punto de fusin) barra magntica cristalizador chico cubreobjetos equipo Quickfit embudo Buchner c/adaptador embudo de adicin embudo de separacin mangueras para agua matraces Erlenmeyer 250 mL matraz Kitasato 250 mL microesptula papel filtro parrilla de calentamiento con agitacin pinzas de tres de dos pipeta 10 mL probeta 50 mL propipeta soportes universales vidrio de reloj
Reactivos
cido clorhdrico concentrado cido monocloroactico agua destilada carbonato de sodio ter etlico fenol 5 g hidrxido de sodio 33% 25 mL
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Prctica 7
Desarrollo
Etapa 1. Disolucin del fenol en hidrxido de sodio. En el matraz esfrico de 250 mL de la Figura 1 coloque 5 g de fenol (PRECAUCIN es muy irritante) en 25 mL de hidrxido de sodio al 33%, e inicie la agitacin magntica vigorosa mantenindola durante 5 minutos. Etapa 2. Adicin del cido monocloroactico. Al trmino de la agitacin en la etapa anterior, agregue 7.5 g de cido monocloroactico y agite otros 5 minutos ms. Si la mezcla se hace pastosa agregue 10 mL de agua. Etapa 3. Reflujo. Encienda la parrilla para calentar el bao mara y mantenga el calentamiento por 40 minutos. Etapa 4. Precipitacin del producto impuro (con fenol residual). Enfre la solucin (Figura 2), diluya con 50 mL de agua y acidule con cido clorhdrico concentrado, hasta pH 1. Etapa 5. Extraccin del producto. Coloque la mezcla en el embudo de separacin (Figura 3) y extraiga con tres porciones de 50 mL de ter etlico, junte los extractos en un embudo de separacin. Etapa 6. Lavado del producto (contenido en la fase orgnica). Lave la solucin colocada en el embudo de separacin, con tres porciones de agua (50 mL cada una) y separe las fases. Etapa 7. Separacin del producto del fenol residual. Extraiga la fase orgnica con tres porciones (25 mL cada una) de solucin de carbonato de sodio al 15%. Etapa 8. Precipitacin del producto puro. En un vaso de precipitado (Figura 2), rena las porciones acuosas de carbonato de sodio (conteniendo el cido fenoxiactico en forma de sal sdica), y usando una pipeta de 10 mL y una propipeta, acidule con cido clorhdrico concentrado (PRECAUCIN la adicin debe ser gota a gota y con agitacin) hasta total precipitacin del producto puro. Etapa 9. Filtracin del producto (cido fenoxiactico) Vierta la suspensin en el embudo Bchner (Figura 4) conteniendo papel filtro para separar el slido (producto) de la solucin cida empleando vaco y deje secar para pesar. Etapa 10. Rendimiento y punto de fusin Una vez seco el producto, pselo y con este dato calcule el rendimiento de la reaccin. Luego determine el punto de fusin tomando una pequea muestra con la microesptula para colocarla sobre un cubreobjetos en el aparato Fisher Johns.
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Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Hielo
Figura 1. Disolucin y adicin con agitacin.
Figura 2. Enfriamiento con agitacin.
Al vacio
Figura 3. Neutralizacin.
66
Prctica 7
Cuestionario
1. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol? 2. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico? 3. Determine el efecto de la cantidad de hidrxido de sodio y el tiempo de reaccin sobre el rendimiento de la reaccin. 4. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin? 5. Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de purificacin del cido fenoxiactico. 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en las Figuras 1-4, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
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Manejo de residuos
Fenol + NaOH (33%)
Etapa 1: Agitar 5 min.
Etapa 3: Calentar en bao M. 40 min.
Mezcla de reaccin Etapa 4: Enfriar diluir y llevar a pH = 1
Etapa 2: Agregar y agitar 5 min. mas cido monocloactico D1 Etapa 5: Extraccin F. acuosa NaCl
c/ter etlico. F. orgnica Etapa 6: Lavar c/agua
D2
c. Monocloroactico
c. Fenoxiactico Fenol
Etapa 7: Extraccin c/NaHCO3
F. acuosa
F. orgnica ter etlico + Fenol
Sal sdica de cido Fenoxiactico Etapa 8: Acidular c/HCI Etapa 9: Filtrar
D3
Etapa 10: Secar HCI D4

D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
c. Fenoxiactico
68
Prctica 7
Bliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 575-576, 592, 880-881, Mxico. Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 396-398, Mxico. McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, pp. 654-657, Mxico. Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 690-692, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, pp. 1132, Mxico. Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 610-611, Madrid.

vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R. M. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp. 304-308, Mxico. Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.
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Medidas de seguridad (parte 1)

Primeros auxilios Sustancia cido clorhdrido Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin No induzca vmito. En caso de que la vctima est inconsciente, dar respiracin artificial y mantenerla en reposo y caliente. Si est consciente dar a beber un poco de agua continuamente. No induzca vmito. Dele a beber agua en abundancia. Afloje las ropas. Si la vctima esta inconsciente, dele respiracin artificial y mantengala en reposo y caliente. Proporcionele atencin mdica. Derrame Desecho y tratamiento
cido cloroactico
Lavar la zona Lave con agua Lleve al afectado a daada con agua corriente asegurn- un lugar ventilado. en abundancia. Si dose de abrir bien Si no respira, dar ha penetrado en los prpados. Avise respiracin artificial la ropa, qutela y al oftalmlogo. y mantenerlo contine lavando caliente y en repola piel con agua so, no dar a ingerir abundante. nada. Si est consciente, suministrar oxgeno, y mantenerlo sentado. Lave la zona afec- Lave con abundan- Lleve al afectado a tada jabn neutro te agua durante 15 un lugar ventilado, y abundante agua. minutos mnimo, afloje la ropa y Si ha penetrado en abrindole los busque atencin la ropa, qutela y prpados (quite las mdica. Si no contine lavando lentes de contacto respira dele respicon agua. Si persis- si puede hacerse racin artificial. Si ten las molestias, con facilidad) y respira con dificulbusque atencin proporcinar asis- tad dele oxgeno. mdica. tencia mdica.
Avise al profesor. Diluya con agua Ventile el rea. cuidadosamente Neutralice con bineutralice con carbonato de sodio carbonato de o mezcla 50:50 de calcio o cal. Tire al hidrxido de calcio drenaje la disoluy cal. Limpie el cin resultante con rea afectada. abundante agua.
Avise al profesor. No tire al drenaje. Ventile el rea. Colecte los deseRecoja los residuos chos en el recicon guantes, en un piente destinado recipiente y entre- para tal propsito y gue al profesor. Si entregue al proentr en contacto fesor. con agua, neutralice con carbonato de sodio o cal.
70
Prctica 7
Medidas de seguridad (parte 2)

Primeros auxilios Sustancia ter etlico Contacto con piel Lave con abundante agua y jabn neutro. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues, grietas y la ingle. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Contracto con ojos Lave con agua abundante durante 15 minutos mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica. Inhalacin Ingestin Derrame Desecho y tratamiento
Lleve al afectado a No induzca vmito un lugar ventilado, a menos que el afloje la ropa y personal mdico busque atencin lo indique. Afloje mdica. Si no ropa, collares, correspira dele respi- batas, y cinturones. racin artificial si Si la vctima no respira con dificul- respira dele restad dele oxgeno. piracin artificial. Busque atencin mdica. Lleve al afectado a un lugar ventilado, afloje la ropa y busque atencin mdica. Si no respira dele respiracin artificial, si respira con dificultad dele oxgeno.
Retire la ropa, lave con abundante agua y jabn neutro. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues, grietas y la ingle. Aplique polietilen glicol. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Hipoclorito de Retire la ropa sodio contaminada y lave con abundante agua y jabn neutro. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica.
Fenol
Lave con agua abundante durante 15 minutos mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.
Avise al profesor. Verter en el reciEliminar fuentes de piente designado ignicin para vitar por el profesor incendio. Ventilar y entregarlo al el rea. absorber mismo. el lquido residual en absorbente inerte y trasladarlo a la campana de extraccin para evaporar. Lavar con agua. Administre aceite Avise al profesor. Verter en el recide ricino o aceite Recoja el material piente designado vegetal (15 y 30 en envases secos y por el profesor cc.). Induzca vmi- entregue al profey entregarlo al to solo por consejo sor. Lave con agua mismo. mdico. Proporel rea afectada. cione atencin mdica.
Lavar con abundante agua durante 15 minutos como mnimo abrindole los prpados (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcione asistencia mdica.
Lleve al afectado a Lave la boca con un lugar ventilado. agua. Si el afectado Si no respira, est consciente, dele respiracin suministre abunartificial. Si respira dante agua. No con dificultad, dele induzca vmito. oxgeno. Mantenga Busque atencin a la vctima abrimdica. gada y en reposo. Proporcione atencin mdica.
Avisar al profesor. Recoja el material en envases secos y entregue al profesor. Lave con agua rea afectada.
71
Prctica 8
Isomerizacin del cido maleico (cis) al cido fumrico (trans)
Esta prctica se relaciona con los puntos 4.3 y 8.7, Isomera cis-trans, en donde el alumno deber conocer y distinguir este tipo de relacin molecular como un ejemplo de isomera configuracional o geomtrica la cual se debe a la rotacin restringida en torno a un enlace carbono-carbono.
Ismero cis (Z)
Ismero trans (E)
Objetivo
Demostrar la reaccin de isomerizacin cis-trans mediante la conversin del cido maleico (cis), al cido fumrico (trans), empleando HCl concentrado (catalizador) y calor.
H HO O
O H C C O
cido maleico
HCI concentrado OH Calor HO
H C O
cido fumrico
C H
OH
H HO O C C
H OH O + H Cl Giro 180 HO
H C O C
H OH +O H
O H HO O C + + C H
H OH
H HO O C + C
H OH O H
En el eje X O H HO O C C H OH
73
Material 1 1 1 2 1 1 2 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 2 2 2 1 aparato Fischer Johns (punto de fusin) barra magntica cristalizador cubreobjetos equipo Quickfit embudo Buchner c/adaptador mangueras para agua mantilla de calentamiento matraz Kitasato 250 mL microesptula papel filtro papel pH parrilla de calentamiento con agitacin pinzas de tres dedos pipeta 10 mL piseta con agua probeta 10 mL propipeta restato soportes universales tubos de ensaye vasos de precipitados de 100 mL vidrio de reloj
Reactivos agua destilada cido clorhdrico concentrado cido maleico hielo
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz esfrico de 25 mL dissuelva 5 g de cido maleico en 5 mL de agua, despus agregue 10 mL de cido clorhdrico concentrado. Coloque el matraz en una mantilla de calentamiento y conctela a un restato; adapte un refrigerante con mangueras en posicin de reflujo y ponga a ebullicin durante 20 minutos (Figura 1), con agitacin magntica. Etapa 2. Filtracin. Terminado el reflujo, vierta el contenido a un vaso de precipitados de 100 mL, enfre en un cristalizador con hielo hasta que precipite un slido; filtre con vaco (Figura 2) los cristales formados, lavando con agua destilada fra hasta que el filtrado presente pH neutro. Etapa 3. Recristalizacin. Recristalice el producto crudo calentndolo a ebullicin con cido clorhdrico al 10% en un vaso de precipitados, luego enfre y filtre; lave el precipitado con agua fra, seque al aire y cuando est seco, pese para calcular el rendimiento. Etapa 4. Comparacin de la solubilidad. Compare la solubilidad de la materia prima con la del producto obtenido colocando por separado en un tubo de ensaye 0.1 g de cada ismero, agregue 5 mL de agua, agite y observe cul de los dos es soluble en agua.
74
Prctica 8
Etapa 5. Determinacin del punto de fusin. Determine el punto de fusin del producto (cido fumrico) colocando con una microesptula unos cristales en un portaobjetos sobre la platina del aparato Fisher Johns, encindalo y observe el intervalo de temperaturas en el que se funde. NOTA: *El cido fumrico sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO. En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.
Equipo
Figura 1. Reflujo con agitacin.
Al vacio
75
Cuestionario
1. En la isomera cis trans, explique cul de los dos ismeros es el ms estable. 2. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto obtenido, Cmo puede saber que obtuvo el cido fumrico? 3. Cundo se usa el sistema cis - trans y cuando el E - Z para nombrar a los ismeros geomtricos? 4. Cul cido (maleico o fumrico) presenta la mayor solubilidad en agua y por qu? 5. Cmo se prepara una solucin de cido clorhdrico al 10%? Escriba sus clculos. 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
76
Prctica 8
Manejo de residuos
cido maleico + HCI conc. Etapa 1: Reflujo 20 min. Filtrado Etapa 2: Filtracin y Lavado a pH neutro HCI diluido con trazas de cido maleico cido fumrico HCI 10% Slido Etapa 4: Comparacin de solubilidad cido maleico cido fumrico Etapa 3: Recristalizacin Filtrado Slido
D1
HCI diluido con trazas de cido fumrico D2
Etapa 5: Punto de fusin HCI diluido con trazas de cido fumrico + maleico D3 cido fumrico y c. maleico fundido residuos D4
D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. El residuo de la destilacin enviarlo a incineracin
77
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 133-135, Mxico. Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 152-156, Mxico. Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 53-55, Mxico. Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 251-254, Mxico. Wade, L. G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 54-56, 278-280, Madrid.

Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.
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Prctica 8
Primeros auxilios Sustancia cido clorhdrico Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin No induzca vmito. En caso de que la vctima est inconsciente, dar respiracin artificial y mantenerla en reposo y caliente. Si est consciente dar a beber un poco de agua continuamente. Derrame Desecho y tratamiento
Lave inmediataLave inmediata- Lleve al afectado a mente la zona mente con agua un lugar ventilado. daada con agua corriente asegurn- Si no respira, dar en abundancia. Si dose de abrir bien respiracin artificial ha penetrado en los prpados. Avise y mantenerlo la ropa, qutela y al oftalmlogo. caliente y en repocontine lavando so, no dar a ingerir la piel con agua nada. Si est consabundante. ciente, suministrar oxgeno, y mantenerlo sentado. Lave la zona afectada con jabn neutro y abundante agua. Si ha penetrado en la ropa, qutela y contine lavando con agua. Si persisten las molestias, busque atencin mdica. Lave con abundante agua durante 15 minutos mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcione asistencia mdica.
Avise al profesor. Diluya con agua Ventile el rea. cuidadosamente, Neutralice con neutralice con carbicarbonato de bonato de calcio o sodio o mezcla cal. La disolucin 50:50 de hidrxido resultante puede de calcio y cal. vertirse al drenaje, Limpie y asegrese con abundante que los residuos se agua. han neutralizado antes de desechar al drenaje. No tire al drenaje. Coloque los restos en el recipiente destinado para tal propsito y entregue al profesor.
cido fumrico
Lleve al afectado a No induzca vAvise al profesor. un lugar ventilado, mito. Dele agua Ventile el rea. afloje la ropa y o leche en abun- Recoja los residuos busque atencin dancia. Afloje las con guantes, mdica. Si no ropas. Si la vctima colquelos en un respira, dele respi- est inconsciente, recipiente y entrracin artificial. Si dele respiracin guelo al profesor. respira con dificul- artificial y mantntad, dele oxgeno. gala en reposo y Proporcione aten- caliente. Proporcin mdica. cione atencin mdica. Lleve al afectado a No induzca vAvise al profesor. un lugar ventilado, mito. Dele agua Ventile el rea. afloje la ropa y o leche en abun- Recoja los residuos busque atencin dancia. Afloje las con guantes, mdica. Si no ropas. Si la vctima coloquelos en un respira, dele respi- est inconsciente, recipiente y entrracin artificial. Si dele respiracin guelo al profesor. respira con dificul- artificial y mantntad, dele oxgeno. gala en reposo y Proporcione aten- caliente. Proporcin mdica. cione atencin mdica.
cido maleico
Lave la zona afectada con jabn neutro y abundante agua. Si ha penetrado en la ropa, qutela y contine lavando con agua. Si persisten las molestias, busque atencin mdica.
Lave con abundante agua durante 15 minutos mnimo, abrindole los prpados (quite las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcione asistencia mdica.
No tire al drenaje. Coloque los restos en el recipiente destinado para tal propsito y entregue al profesor.
79
Prctica 9
Adicin de yodo a dobles enlaces C=C (grado de insaturacin, aceites comestibles)
El programa de teora involucra el tema de alquenos y la ms importante reaccin de esta familia es la adicin. Entre las ms representativas reacciones de adicin a alquenos se encuentran la adicin de agua para obtener alcoholes, adicin de hidrohalgenos, con lo que se producen monohalogenuros de alquilo, adicin de halgenos dando dihalogenuros de alquilo y la adicin de hidrgeno, con la cual se obtienen alcanos. En este captulo, de las mencionadas reacciones, se presenta como ejemplo en esta prctica, la halogenacin de alquenos (adicin de halgenos a alquenos) relacionada con el tpico 4.3.3 del programa de teora.
+
R R
R R
Objetivo
Realizar la adicin medida de yodo a los dobles enlaces C=C de las cadenas de carbono en las estructuras de los aceites comestibles, con lo cual se calcula su grado de insaturacin para determinar la calidad de estos productos comerciales.
O HO
+
I2
O HO
I I
81
O HO
O HO
O HO
Material
1 1 1 2 2 1 1 1 1 matraz de yodo de 250 mL barra de agitacin magntica parrilla de agitacin magntica soportes universales pinzas bureta de 50 mL pipeta de 10 mL probeta de 25 mL probeta de 100 mL 1 1 1 propipeta pipeta de 10 mL gotero papel aluminio
Reactivos
Volumen (mL) aceite de maz tetracloruro de carbono reactivo de Wijs (*) solucin de yoduro de potasio agua destilada solucin de almidn solucin valorada de tiosulfato de sodio (*): tricloruro de yodo + cido actico + tetracloruro de carbono + yodo 82
Prctica 9
Densidad (g/mL)
Masa (g) 2
moles
10 10 10 100 0.3 10 3
Desarrollo
Etapa 1. Pesado del aceite comestible. En un matraz de yodo limpio y seco de 250 mL, pese 0.2 g de aceite de maz. Etapa 2. Adicin del disolvente. Colocar una barra magntica al matraz de yodo y agregue 10 mL de tetracloruro de carbono, con agitacin magntica. Etapa 3. Adicin del reactivo de Wijs. Usando una propipeta, mida con una pipeta, 10 mL del reactivo de Wijs y con agitacin magntica agrguelo al matraz de yodo. Etapa 4. Reposo. Tapar el matraz con papel aluminio y deje reposar 30 minutos. Etapa 5. Adicin del yoduro de potasio. A la solucin anterior agregue 10 mL de solucin de yoduro de potasio, 100 mL de agua destilada y agite magnticamente con vigor, por 5 minutos. Etapa 6. Titulacin del yodo excedente (Figura 1). Agregue 5 gotas de solucin de almidn (indicador) y luego desde la bureta adicione lentamente y con agitacin, la solucin valorada de tiosulfato de sodio hasta que desparezca el color violeta del yodo, quedando la solucin ligeramente amarilla.
I2
Violeta
2 Na2S2O7
Nal + Na2S4O6
Amarillo plido
Etapa 7. Resultado de la titulacin. En la bureta mida el volumen gastado de tiosulfato de sodio, por diferencia entre el volumen inicial y el volumen final.
Equipo
Hielo
Figura 1. Titulacin.
83
Cuestionario
1. Cul es la funcin del tetracloruro de carbono? 2. Para qu se agrega el almidn? 3. En esta reaccin, para qu sirve el tiosulfato de sodio? 4. A qu se debe el color morado? 5. Cul es el punto en el que se debe detener la adicin del tiosulfato de sodio? 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Manejo de residuos
Aceite de maz Etapa 1: Pesado de aceite Etapa 2: Adicin de tetracloruro de carbono Aceite de maz + tetracloruro de carbono Etapa 3: Adicin de reactivo de Wijs Aceite de maz + tetracloruro de carbono + reac. de Wijs Etapa 4: Reposo 5 min. Etapa 5: Adiccin de yoduro de potacio Mezcla formada para titular Etapa 6: Adicin de almidn y titulacin con tiosulfato de sodio
Mezcla final con todos los reactivos utilizados D1
Solucin de tiosulfato restante D3
D1: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar y desechar por drenaje. D3: Recuperar y guardar el resto de solucin, si no se ocupa ms adelante, enviarlo a incineracin.
84
Prctica 9
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 175-179, Mxico. Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 210-213, Mxico. Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 505-508, Mxico. McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6a Edicin, pp. 215-218, Mxico. Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, 316-319, 348-351, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2a Edicin, pp. 442-448, Mxico. Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 338-340, Madrid.
Manuales:
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
Pginas Web en Internet:

http://www.scribd.com/doc/16515883/INDICE-DE-YODO http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%8Dndice_de_yodo http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtualdata/tesis/salud/cruz_re/mate_met.pdf
85
Primeros auxilios Sustancia Tetracloruro de carbono Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin Derrame
Desecho y tratamiento
Lavar la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Enjuagar la boca, agua abundante. con agua, remover a un lugar con aire dar a beber agua Quitar las ropas cualquier lente de fresco y buscar abundante y procontaminadas, contacto y contiatencin. Si no porcionar asisteny proporcionar ne enjuagando respira, dar respicia mdica. No asistencia mdica. con abundante racin artificial. Si induzca el vmito agua por varios la respiracin es a menos que lo minutos. Buscar difcil, dar oxgeno. indique expresaatencin mdica. mente el personal mdico.
Absorber el derra- No tirar al drenaje. me con arena y Verter en el reciguardar en una re- piente designado cipiente adecuado. por el profesor Evite escurrimiento y entregarlo al hacia a las alcantamismo. rillas. Proporcionar ventilacin.
Tiosulfato de sodio
Yoduro de potasio
Lavar la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Inducir el vmito Absorber el de- No tirar al drenaje. agua y jabn. con agua, remover a un lugar con aire inmediatamente rrame con arena Verter en el reciQuitar las ropas cualquier lente de fresco y buscar como lo indique y guardar en un piente designado contaminadas, contacto y contiatencin mdica. expresamente el recipiente adecuapor el profesor y proporcionar ne enjuagando personal mdico. do. Evite escurriy entregarlo al asistencia mdica. con abundante No dar nada por la miento hacia las mismo. agua por varios boca a una persoalcantarillas. minutos. Buscar na inconsciente. atencin mdica. Obtener atencin mdica. Lava la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Inducir el vmito Absorber el de- No tirar al drenaje. agua y jabn. con agua, remover a un lugar con aire inmediatamente rrame con arena Verter en el reciQuitar las ropas cualquier lente de fresco y buscar como lo indique y guardar en un piente designado contaminadas, contacto y contiatencin mdica. expresamente el recipiente adecuapor el profesor y proporcionar ne enjuagando personal mdico. do. Evite escurriy entrgarlo al asistencia mdica. con abundante No dar nada por la miento hacia las mismo. agua por varios boca a una persoalcantarillas. minutos. Buscar na inconsciente. atencin mdica. Obtener atencin mdica.
86
Prctica 9
Prctica 10
Obtencin de acetato de - naftilo
En el tema 10 del programa de teora se encuentran reacciones de los fenoles, y una caracterstica de los fenoles es reaccionar con agentes acilantes, como los anhdridos de cidos carboxlicos, para obtener esteres. La transformacin es catalizada por una base y se relaciona con el punto 10 (fenoles) del programa de teora.
O OH 1). Na OH O O O R O R
2). R
Objetivo
Obtener acetato de -naftilo mediante la reaccin de -naftol con anhdrido actico en presencia de una base (hidrxido de sodio).
OH
Na OH O O O
O O
87
dOH
+ Na OH
+ Na O + H 2O
d O
+
d O d
CH 3 O O C CH 3
C C H 3C + d O + d
H 3C O
O C
d O
C
d+ O d+ CH 3 d
b Acetato de naftilo O + H 3C C
+ O Na
Acetato de sodio
Material
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 barra magntica cristalizador embudo Bchner matraz Erlenmeyer de 250 mL matraz kitasato de 250 mL microesptula papel filtro parrilla de calentamiento con agitacin pinzas de tres dedos soporte universal
Reactivos
agua destilada anhdrido actico -Naftol etanol hidrxido de sodio hielo
88
Prctica 10
Desarrollo
Etapa 1. Formacin del -naftxido de sodio. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL (Figura1) coloque 5.0 g de -naftol y agregue 25 mL de una solucin hidrxido de sodio al 10% y agite magnticamente para disolverlo. Etapa 2. Adicin del anhdrido de cido carboxlico al in-naftxido. A la solucin anteriormente formada, aada 50 g de hielo picado y 5.2 g de anhdrido actico y agite vigorosamente con el agitador magntico durante 20 minutos. Etapa 3. Formacin del producto (acetato de -naftilo) Observe la formacin del producto, acetato de -naftilo, en el seno de la suspensin, como cristales incoloros. Etapa 4. Separacin del producto por filtracin. Filtre al vaco rpidamente los cristales formados usando un embudo Bchner y un matraz kitasato (figura 2) Etapa 5. Lavado del producto. Lave los cristales contenidos en el papel filtro del Bchner, con tres porciones de 5 mL de agua destilada fra. Etapa 6. Purificacin del producto por Recristalizacin. Mezcle el producto con la mnima cantidad de etanol suficiente para disolverse a ebullicin y con agitacin magntica, una vez disuelto se enfra, con lo cual aparecen los cristales del producto puro. Filtre y deje pasar aire con el vaco para secarlo. Etapa 7. Caracterizacin del producto por el punto de fusin. Determine el punto de fusin en el aparato Fisher Johns, colocando en la platina un cubreobjetos en el cual previamente se coloc una pequea cantidad de cristales del producto seco con una microesptula y compare con el dato informado en la literatura.
Equipo
Figura 1. Disolucin con agitacin.
Al vacio
89
Cuestionario
1. Para qu se emplea el hidrxido de sodio en la Etapa 1? 2. Para que se pone hielo en la Etapa 2? 3. Cmo sabemos que la reaccin ya termin? 4. Cul es el mtodo usado para la separacin del producto? 5. Cul es el mtodo usado para la purificacin del producto? 6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos. 7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material. 8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Manejo de residuos
-naftol Etapa1: Adicin de NaOH -naftxido de sodio Etapa 2: Adicin de anhdrido actico Mezcla de reaccin (acetato de -naftilio + acetato de sodio) Etapa 3 y 4: Filtracin
Acetato de -naftilio impuro
Solucin de etilio
D1
Etapa 5: Lavado con agua dest. Acetato de -naftilio impuro Etapa 6: Recristalizacin
Solucin etanlica con impurezas D2
Acetato de -naftilio Impuro D3
D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar y desechar por drenaje. D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
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Prctica 10
Bibliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 548, 561, 722, 724, 726, Mxico. Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 850-851, Mxico. Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 1132, 1136, Mxico.

Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
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Primeros auxilios Sustancia Acetato de b-naftilio Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Lleve al afectado a un lugar ventilado, afloje la ropa y busque atencin mdica. Si no respira, dele respiracin artificial. Si respira con dificultad, dele oxgeno. Proporcione atencin mdica. Lleve al afectado a un lugar ventilado, afloje la ropa y busque atencin mdica. Si no respira, dele respiracin artificial. Si respira con dificultad, dele oxgeno. Proporcione atencin mdica. Ingestin No induzca el vmito a menos que lo indique el mdico. No administre nada por la boca. Afloje ropas y prendas. Busque atencin mdica inmediata. Derrame Avise al profesor. Ventile el rea. Recoja los residuos con guantes, colquelos en un recipiente y entrguelo al profesor. No tirar al drenaje.
Desecho y tratamiento No tire al drenaje. Colecte en el recipiente destinado para tal propsito y entregue al profesor.
Lave la zona daaLave con agua da con abundante abundante durante agua. Si ha pene- 15 minutos mnimo trado en la ropa, abrindole los qutela y contine prpados (quite las lavando la piel con lentes de contacto abundante agua. si puede hacerse Consulte a su m- con facilidad) y prodico. porcione asistencia mdica. Lave la zona daaLave con agua da con abundante abundante durante agua. Si ha pene- 15 minutos mnimo trado en la ropa, abrindole los qutela y contine prpados (quite las lavando la piel con lentes de contacto abundante agua. si puede hacerse Consulte a su m- con facilidad) y prodico. porcione asistencia mdica. Lave con agua.
Anhdrido actico
No induzca el vmito. Dele agua o leche en abundancia. Afloje las ropas. Si la vctima est inconsciente, dele respiracin artificial y mantngala en reposo y caliente. Proporcione atencin mdica.
Avise al profesor. Neutralice con sosa castica diliuda, cal o carbono de sodio. No tire al drenaje.
No tire al drenaje. Colecte en el recipiente destinado para tal propsito y entregue al profesor.
Etanol
Enjuague los ojos Lleve al afectado a No induzca el Avise al profesor. con agua corriente un lugar ventilado, vmito. Afloje ropa Elimine fuentes durante 15 minuto, afloje la ropa y y collares, corbatas de ignicin para abriendo los prpa- busque atencin y cinturones. Si la evitar incendio. dos y retirando las mdica. Si no respi- vctima no respira Ventile el rea. lentes de contacto. ra, dele respiracin realice respiracin Absorba el lquido Busque atencin artificial. Si respira boca a boca. Bus- residual en arena mdica. con dificultad, dele que atencin mdiy trasldelo a oxgeno. Proporcioca inmediata. la campana de ne atencin mdica. extraccin. Lave con agua.
Vierta en el recipiente designado por el profesor y entrguelo al mismo.
93

Primeros auxilios Contacto con piel Hidrxido de Retire la ropa consodio taminada y lave con abundante agua y jabn neutro. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Contracto con ojos Lavar con abundante agua durante 15 minutos como mnimo abrindole los prpados (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcione asistencia mdica. Lavar con abundante agua durante 15 minutos como mnimo abrindole los prpados (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcione asistencia mdica. Inhalacin Ingestin Desecho y tratamiento Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
Sustancia
Derrame
Lleve al afectado a Lave la boca con Avise al profesor. un lugar ventilado, agua. Si est cons- Recoja el material afloje la ropa y ciente, suministre en envases secos busque atencin abundante agua. y entregue al mdica. Si no respi- No induzca vmito. profesor. Lave el ra, dele respiracin Busque atencin residuo con sufiartificial. Si respira mdica. ciente agua. Encon dificultad, dele juague con agua oxgeno. Proporcioel rea afectada. ne atencin mdica. Lleve al afectado a No induzca vmito un lugar ventilado, a menos que lo afloje la ropa y indique el personal busque atencin autorizado. Si mdica. Si no respiel afectado est ra, dele respiracin consciente dele a artificial. Si respira beber agua. Afloje con dificultad, dele sus ropas. Busque oxgeno. Proporcio- atencin mdica ne atencin mdica. inmediata. Avise al profesor. Recoja el material en envases secos y entregue al profesor. Lave el residuo con suficiente agua. Enjuague con agua el rea afectada.
b-naftol
Retire la ropa contaminada y lave con abundante agua y jabn neutro. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica.
Vierta en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
94
Prctica 10
Manual de prcticas de Laboratorio. Qumica Orgnica I
Se termin de imprimir en diciembre de 2012, con un tiraje de 200 ejemplares, ms sobrantes para reposicin.

Manual Quimica Organica 1

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UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA Dr. Enrique Fernndez Fassnacht Rector General Mtra.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

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Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Imagen 1. Uso de la bata en el laboratorio.

Imagen 2. Guantes de seguridad.

Imagen 3. Lentes de seguridad.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Imagen 4. Instructivo para los laboratorios.

Imagen 5. Declogo alumnos.

Imagen 6.Declogo profesores.

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Imagen 7. Declogo para los laboratoristas.

Imagen 8. Instrucciones en caso de sismo.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Imagen 9. Recomendacin para la prevencin de prdidas.

Imagen 10. Riesgo de incendio.

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Imagen 11. No tomar alimentos.

Imagen 12. No fumar.

Imagen 13. Primeros auxilios.

Imagen 14. Botiqun.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Imagen 15. Regaderas.

Imagen 16. Extintores.

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Imagen 17. Puerta de emergencia.

Imagen 18. Puertas de emergencia.

Imagen 19. Ruta de evacuacin.

Imagen 20. Telfonos de emergencia.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

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Punto de ebullicin Corregido

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Figura 1. Destilacin sencilla.

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Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Matraz 3: Componente A + B D2 Matraz esfrico Componente B

Matraz 2: Componente B D3 Matraz esfrico Residuo de la destilacin

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Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad (parte 1)

No tirar al drenaje. Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.

Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.

Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.

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Medidas de Seguridad (parte 2)

Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Desecho y tratamiento Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Etapa 2. Formacin del carbocatin (paso lento, limitante de la velocidad).

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Etapa 3. Abstraccin del protn (paso rpido).

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Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Ciclohexanol Etapa 1: Adicin de H2 SO4

Fase superior: Ciclohexanol (libre de residuos cidos)

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Textos de Laboratorio y Manuales: