Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Proba E/F Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu. Subiectul I (30 puncte) Varianta 039

Subiectul A Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile urmtoare: 1. Reacia de diclorurare a metanului conduce la (clorur de metil/ clorur de metilen). 2. Prin cracarea propanului se obin ............. (CH4 i C2H4/ CH4 i C2H6). 3. Formulei moleculare C4H6 i corespund alchine izomere (dou/ trei). 4. Acizii butanoic i izobutanoic sunt izomeri de (caten/ poziie). 5. Glucoza i fructoza sunt (monozaharide/ oligozaharide). 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Alcanul cu un atom de carbon teriar este: a. izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul 2. Hidrocarbura cu un singur atom de carbon primar este: a. 1-hexena b. 2-hexena c. 2-butena d. izobutena 3. Prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de KMnO4/ H2SO4 se obine: a. etanal b. acid etanoic c. propanal d. propanon 4. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la: a. hidroxid de cupru(II) b. oxid de cupru(II) c. acid gluconic d. acid glutamic 5. Numrul de tripeptide izomere ce se pot obine din glicin, -alanin i valin, fr izomeri optici, este: a. 3 b. 4 c. 5 d. 6 10 puncte Subiectul C Compusul (A) este un aminoacid esenial a crui caren n organism provoac grave tulburri metabolice, i are formula de structur:

HO

CH2

CH COOH NH2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat de magneziu. 5. Calculai masa de carbonat de magneziu stoechiometric necesar reaciei cu 1,50 moli compus (A). Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14; Mg-24.

1 punct 2 puncte 2 puncte 2 puncte 3 puncte

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 003

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic. 1. Amestecul de gaze rezultat n urma cracrii a 12760 kilograme de butan conine 15% eten i 30% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. (n procente molare). Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 2 puncte 2. Calculai numrul de kilomoli de butan transformat. 4 puncte 3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchin gazoas (A) formeaz prin bromurare 36 grame produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei (A). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a alchinei (A). 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei alchinei (A) cu HCl. 2 puncte b. Indicai o utilizare practic a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Spunurile au aciune de splare. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Determinai formula spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut masic de 12,11% potasiu. 3 puncte 3. Se d schema de reacii chimice: fermentatie NaOH (A) (B) Acetat de sodiu Scriei formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor potrivit schemei, pentru obinerea acetatului de sodiu din compusul (A). 4 puncte 5. Uleiul de in conine acid oleic i acid linoleic. Calculai masa de ulei de in, cu procentul masic de 10% acid oleic, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic dintr-o prob de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Varianta 022

Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1.Scriei o formul structural i denumirea pentru -aminoacidul alifatic monoaminomonocarboxilic (A) ce conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic de azot de 15,73%. 5 puncte 2. Precizai structura i denumirea unui izomer al -aminoacidului (A) 2 puncte 3. Precizai tipul grupelor funcionale din glucoz n formul aciclic. 3 puncte 4. Indicai trei proprieti fizice ale glucozei. 3 puncte 5. Precizai dou utilizri ale celulozei. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este un intermediar valoros n chimia organic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului prin clorurarea catalitic a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. La clorurarea lui se obine un amestec format din monoclorobenzen, diclorobenzen i benzen nereacionat n raport molar de 1 : 2 : 3. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 128,1 kg amestec de compui organici. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen: clor la introducerea n proces. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i de monoalchilare cu propen a benzenului. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a benzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1.a. Scriei formulele de structur pentru etilamin, dietilamin. 2 puncte b. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 2 puncte 2. Scriei formula de structur a unei alchene cu formula molecular C7H14, care prezint atom de carbon asimetric; scriei formulele de structur pentru doi enantiomeri. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor urmtoarelor transformri chimice: a. fenol fenoxid de sodiu; b. fenol 2,4,6-trinitrofenol (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 4. Calculai masa de fenoxid de sodiu ce se formeaz cu un randament de 90% din 28,2 g fenol. 3 puncte 5. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)