GRUPO FUNCIONAL

En qumica orgnica, el grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada, representada en la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar (radicales arlicos) para los compuestos aromticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de los compuestos orgnicos. La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos. Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primeramente mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo.

Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

Una serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes. En las tablas, los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo de hidrgeno, o incluso a cualquier conjunto de tomos.

Sin grupo funcional

Alcanos

Insaturados

Alquenos (grupo funcional metino) Alquinos (grupo funcional Grupo alquinilo)

Funciones oxigenadas
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional Grupo hidroxilo Grupo alcoxi (o ariloxi) Grupo carbonilo

Serie homloga Alcohol ter Aldehdo

Frmula R-OH R-O-R' RC(=O)H

Estructura

Prefijo hidroxi-oxiformil-

Sufijo -ol

Ejemplo

Etanol R-il R'-il ter -al carbaldehdo Etanal Cetona RC(=O)R' oxo-ona ter etlico

Propanona
Grupo carboxilo

cido carboxlico

RCOOH

carboxi-

cido -ico

cido actico
Grupo acilo

ster

RCOO-R'

R-ato de R'iloxicarbonililo Acetato de etilo

Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N CN
Grupo funcional Grupo amino
Tipo de compuesto Amina

Frmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

Ejemplo

R-NH2

amino-

-amino Isobutilamina

Imina

R-NCH2

Grupos amino y carbonilo

Amida

R-CONR2

Acetamida
Imida

RC(=O)N (-R')-R"

Tetrametiletildiim ida
Grupo nitro
Nitrocompuesto

R-NO2

nitro-

Nitropropano
Grupo nitrilo
Nitrilo o cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro

R-NC

alquil isocianuro

_ Tert-butil isocianuro

Isocianato

R-NCO R-NCS

alquil isocianato alquil isotiocianato azo-

Isotiocianato

Grupo azo

Azoderivado

R-N=NR'

-diazeno

Diazoderivado

R=N=N

diazo-

_ Diazometano

Azida Sal de diazonio

R-N3 X- RN+N R1R2NNR3R4

azido_ _

-azida ...uro de ...diazonio -hidrazina

Hidrazina

Hidroxilamina

-NOH

-hidroxilamina

Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos. Frmula del compuesto R-X R-COX

Grupo funcional Grupo haluro Grupo acilo

Tipo de compuesto Haluro Haluro de cido

Prefijo haloHaloformil_ Haluro de -olo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional Grupo sulfuro R-SH R-SO-R' R-SO2-R' _ Tipo de compuesto Tioter o sulfuro Tiol Sulfxido Sulfona cido sulfnico _ _ RSO3H Frmula del compuesto R-S-R' Prefijo alquikoomercapto_ _ sulfo-tiol _ _ cido -sulfnico Sufijo

Organofosfatos
Grupo Tipo de Frmula funcional compuesto Fosfinato de sodio PR3 Estructura Prefijo Sufijo _ _ Ejemplo

P(=O)R3

Fosfinito

P(OR)R2

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Fosfinato

P(=O)(OR)R2

Fosfonito

P(OR)2R

Fosfonato

P(=O)(OR)2R

Fosfito

P(OR)3

fosfito

Grupo fosfato

Fosfato

P(=O)(OH)2R

Fosforano

PR5

FRMULAS QUMICAS
Las frmulas qumicas se clasifican en: A) Frmula Condensada O Molecular: Es aquella que indica el nmero de tomos carbono e hidrogeno que contiene pero no refleja la ubicacin ni los enlaces existentes, esta frmula depende de frmulas de alcano, alquenos, alquinos, ya que depende de la cantidad de (n) nmero de moles. B) Frmula Emprica: Es la forma mnima que se puede expresar un compuesto, esta se puede simplificar. C) Frmula Estructural O Semidesarrollada: Especifica los enlaces entre carbono carbono, pero deja sobrentendidos los carbonos - hidrgenos (son enlaces sencillos). Esta representacin permite reconocer el tipo de carbono (primario, secundario y terciario). D) Frmula Estructural Desarrollada: Indica, con detalle la ubicacin de todos los tomos que forman la estructura y especifica los enlaces existentes entre ellos. La frmula de mayor utilidad, desde el punto de vista prctico, es la estructura semidesarrollada, pues suministra la informacin necesaria para la identificacin de un compuesto, y permite reconocer los carbonos terciarios o cuaternarios.

FRMULA QUMICA

Diferentes frmulas del perxido de hidrgeno: emprica,molecular y semidesarrollada.

La frmula qumica es la representacin de los elementos que forman un compuesto y la proporcin en que se encuentran, o del nmero de tomos que forman una molcula. Tambin puede darnos informacin adicional como la manera en que se unen dichos tomos mediante enlaces qumicos e incluso su distribucin en el espacio. Para nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura qumica . Existen varios tipos de frmulas qumicas: Ejemplo: La frmula general de los silanos es SinHm A veces, los miembros de una familia qumica se diferencian entre s por una unidad constante, generalmente un tomo de carbono adicional en una cadena carbonada.

Frmula emprica
La frmula emprica indica el tipo de tomos presentes en un compuesto y la relacin entre el nmero de tomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras ms pequeas entre los tomos de cada clase. En compuestos covalentes, se obtiene simplificando los subndices de la frmula, si ello es posible, dividindolos por un factor comn. As la frmula emprica de la glucosa es CH2O, lo cual indica que por cada tomo de C, hay dos tomos de H y un tomo de O. Los subndices siempre son nmeros enteros y si es igual a 1, no se escribe.

Red inica del hidruro de magnesio.

En compuestos inicos la frmula emprica es la nica que podemos conocer, e indica la proporcin entre el nmero de iones de cada clase en la red inica. En el hidruro de magnesio, hay dos iones hidruro (bolas blancas, en el diagrama) por cada ion magnesio (bolas verdes), luego su frmula emprica es MgH2. En compuestos no-estequiomtricos, como ciertos minerales, los subndices pueden ser nmeros decimales. As,el xido de hierro (II) tiene una frmula emprica que vara entre Fe0,84O y Fe0,95O,lo que indica la presencia de huecos, impurezas y defectos en la red.

Frmula molecular
La frmula molecular, indica el tipo de tomos presentes en un compuesto molecular, y el nmero de tomos de cada clase. Slo tiene sentido hablar de frmula molecular en compuestos covalentes. As la frmula molecular de la glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molcula est formada por 6 tomos de C, 12 tomos de H y 6 tomos de O, unidos siempre de una determinada manera.

Frmula semidesarrollada
La frmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces entre los distintos grupos de tomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molcula. Es muy usada en qumica orgnica, donde se puede visualizar fcilmente la estructura de la cadena carbonada y los diferentes sustituyentes. As, la glucosa tendra la siguiente frmula semidesarrollada:

Frmula desarrollada
La frmula desarrollada es ms compleja que la frmula semidesarrollada. Indica todos los enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran inters.

Frmulas desarrolladas de la D-glucosa y el D-glucopiransido.

Frmula estructural
La frmula estructural es similar a las anteriores pero sealando la geometra espacial de la molcula mediante la indicacin de distancias, ngulos o el empleo de perspectivas en diagramas bi- o tridimensionales.

Frmula de Lewis

Frmulas de Lewis de algunas especies qumicas.

La frmula de Lewis, diagramas de Lewis o estructura de Lewis de una molcula indica el nmero total de tomos de esa molcula con sus respectivos electrones de valencia (representados por puntos entre los tomos enlazados o por una rayita por cada par de electrones). No es recomendable para estructuras muy complejas.

Diagramas
En un diagrama 2D, se aprecia la orientacin de los enlaces usando smbolos especiales. Una lnea continua representa un enlace en el plano; si el enlace est por detrs, se representa mediante una lnea de puntos; si el enlace est por delante, se indica con un smbolo en forma de cua triangular. A veces se emplean otro tipo de convenios o proyecciones para grupos de compuestos especficos (proyeccin de Newman, diagramas de Tollens, etc). En los diagramas adjuntos, se observan algunos de estos diagramas estructurales.

-D-glucosamina.

Tambin hay diagramas 3D como la estructura o frmula esqueletal (o de lneas y ngulos).

Modelos moleculares
A veces, se prefiere el uso de modelos moleculares en 3D, como:

Modelo de esqueleto, de armazn: no se dibujan los tomos de C e H. Modelo de barras y esferas, o de bolas y varillas. Modelo de relleno de superficies, compacto o espacial slido. Modelos polidricos: los tomos se representan por tetraedros, octaedros... que se unen por sus vrtices y permiten ciertos giros o torsiones.

Son numerosas las aplicaciones informticas para crear estructuras (ChemDraw), y visualizarlas (Jmol). Permiten dibujar, rotar estas estructuras y observarlas desde distinto puntos de vista.

Frmula esqueletal del frmaco antidepresivo escitalopram, mostrando los heterotomos, un enlace triple, anillos de benceno y la estereoqumica

Molcula de fullereno, tercera forma estable del carbono tras el diamante y el grafito

Molcula de agua, "disolvente universal", de importancia fundamental en innumerables procesos bioqumicos e industriales

Representacin polidrica del anin de Keggin, un polianin molecular

Modelo de cintas de una protena

Frmula general
La frmula general de un grupo de compuestos puede representarse de diferentes maneras:

Expresando el nmero de tomos de cada clase

En qumica inorgnica, una familia de compuestos se puede representar por una frmula general cuyos subndices (nmero de tomos de cada clase) son variables (x, y, z...). Grupo de compuestos Hidruros metlicos Hidruros no metlicos xidos metlicos xidos no metlicos Sales binarias Hidrxidos Oxcidos Frmula general MeHx HxNm o bien, NmHx MexOy NmxOy MexNmy Me(OH)x HxNmyOz Ejemplos KH, CaH2, AlH3 HCl, H2S, PH3, CH4 Observaciones Me=tomo de metal; H=tomo de hidrgeno Nm=tomo de no-metal

Na2O, MgO, Fe2O3, O=tomo de oxgeno SnO2, V2O5, WO3 Cl2O, CO, Br2O3, SiO2, P2O5, SO3, I2O7 NaCl, MgI2, K2S, CaSe, AlF3, Li3P, Fe2S3, Ba3N2 LiOH, Sr(OH)2, Ni(OH)3, Ti(OH)4 HIO, HNO2, H2CO3, H3AsO4, H4P2O7

Incluyendo expresiones matemticas en los subndices

En qumica orgnica, es frecuente que los subndices sean expresiones matemticas que incluyen la variable n (nmero de tomos de carbono). Se llama serie homloga al conjunto de compuestos que comparten la misma frmula general. Por ejemplo, la frmula general de los alcoholes es: CnH(2n + 1)OH (donde n 1) Serie homloga Alcanos Alquenos monoinsaturados Alquinos monoinsaturados Cicloalcanos Alcoholes Frmula general CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n CnH(2n + 1)OH Ejemplos CH4, C2H6, C3H8, C4H10 C2H4, C3H6, C4H8 C2H2, C3H4, C4H6 C4H8, C6H12 CH3OH, C2H5OH

Incluyendo radicales y grupo funcional

En la expresin de la frmula general, en qumica orgnica, suele aparecer la estructura de los compuestos de una serie homloga, incluyendo la parte radical (se representa por R, R', etc) y el grupo funcional. Ejemplo: La frmula general de los alcoholes primarios es R-OH. Serie homloga Alcoholes teres Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos steres Aminas Amidas Nitrilos Frmula general R-OH R-O-R' R-CHO R-CO-R' R-COOH R-COO-R' R-NH2 R-CONH2 R-CN Ejemplos CH3OH, C2H5OH CH3-O-CH3 CH3-CHO, CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3 CH3-COOH CH3-CH2-COO-CH3 CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-CONH2 CH3-CH2-CN

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Se agrupan en funciones conocidas como:

Hidrocarburos Oxihenados Nitrogenados

los hidrogenados pueden ser:

Alifaticos Ciclicos

los alifaticos pueden ser como:

Alcanos Alquenos Alquinos

los ciclicos pueden ser como el benceno los Oxigenados pueden ser como:

Alcoholes y fenoles Aldehidos y cetonas Acidos carboxilicos y sus derivados

los Nitrogenados pueden ser como:

Aminas Amidas Nitrilos Isonitrilos