UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA 1: Sntesis Nucleoflica Bimolecular: Obtencin del bromuro de n-butilo

Profesor: Jos Guadalupe Lpez Corts GRUPO: 2 SEMESTRE 2012-2 Fecha de entrega: 20 de Febrero de 2012.

EQUIPO Rengel Garca Christian Rodolfo Hunyadi Juan Manuel

OBJETIVOS. Sintetizar el bromuro de n-butilo, a partir de una reaccin de sustitucin nucleoflica Bimolecular (SN2). Estudiar el mecanismo como se lleva a cabo la reaccin. Aislar el bromuro de n-butilo de los dems productos de reaccin, y hacerle pruebas para identificar el halogenuro.

OBSERVACIONES. Al agregar el cido sulfrico a la solucin hecha del bromuro de sodio en agua, escaparon se formo un vapor muy denso, producto de una reaccin altamente exotrmica (como se esperaba al ser una mezcla de una disolucin acuosa y un cido altamente concentrado), lo que justifica el uso de cuerpos de ebullicin y el bao de hielo empleado durante la ejecucin. Al calentar la mezcla de reaccin se pudo observar la aparicin de dos fases, una transparente alojada al fondo del matraz y otra colorida (entre anaranjado y caf) en la parte superior, la cual se fue consumiendo conforme calentbamos. La temperatura en que empez a destilar fue en los 78 C donde se mantuvo un rato y de a poco empez a subir y mantener una constancia, al llegar a los 85 C empez a subir sbitamente la temperatura, por lo que se retiro del calentamiento para evitar que el destilado se mezclara con agua, en este instante tambin la fase colorida haba ya se haba consumido por completo. En la separacin del destilado, obtuvimos que la fase orgnica quedo alojada en el fondo, puesto que el halogenuro de alquilo obtenido tiene una mayor densidad que la de la fase acuosa. Despus del primer lavado de la fase orgnica con solucin de bicarbonato de sodio al 10%, obtuvimos el pH neutro; motivo por el cual se agrega el bicarbonato puesto que recordemos que el halogenuro sigue en medio cido por el cido sulfrico, con este lavado se lleva a cabo una reaccin de neutralizacin cido-base, obteniendo el bromuro de n-butilo, una sal y agua. Posteriormente con el lavado de agua, se hace en pro de poder separar la nueva fase acuosa de la orgnica (halogenuro de alquilo), para que por ltimo si hubiese todava rastro pequeos de agua estos puedan ser eliminados agregando el sulfato de sodio anhidro, el cual interacciona con el agua y la absorbe, haciendo ms sencillo eliminarlos por decantacin y as ya tener nuestro bromuro de n-butilo puro. Mecanismo:

RESULTADOS.

MM = 74.12 g/mol = =0.81 g/cm3 = 0.81 g/mL V= 5 mL n = (5 mL)( mNaBr = 7.1 g )( ) = 0.0546 mol VH2SO4 = 5 mL

Na

MM = 137.03 g/mol = 1.286 g/mL V = 5 mL m = 6.13 g n = (5 mL)( )( n = (6.23 g)(

) = 0.0469 mol

) = 0.0454 mol

Clculo del rendimiento: R= R= x 100 % = x 100 % = x 100 % = 85.89 % x 100 % = 83.15 %

ANLISIS DE RESULTADOS. Al producto se le midi su volumen obtenido, y su peso, al calcular con cada uno de esos datos la cantidad de materia en moles, se observa una diferencia pequea diferencia, aproximadamente de 0.001, esta diferencia se puede atribuir a un error de medicin ya sea con la balanza o en la medida del volumen con la probeta, debido a que su mnima graduacin es de 1 mL. Respecto al porcentaje se observa notablemente que es un porcentaje alto, pero si se perdi una parte importante de materia, seguramente en el transvase del bromuro de n-butilo, o en la decantacin, puesto que se pudo haber quedado en los matraces.

CONCLUSIONES. Con esta prctica se trabajo una sustitucin nucleoflica bimolecular, obteniendo el bromuro de n-butilo, un halogenuro de alquilo, esto a partir de un alcohol primario como lo es el n-butanol, que a pesar de poseer una reactividad menor, que un alcohol terciario o benclico, pues se obtiene un medio menos cido, por tanto permite que haya una menor probabilidad de que sucedan rearreglos catalizados por el cido.

En el mecanismo de esta reaccin se puede ver notablemente que es una sustitucin nucleoflica, puesto que o grupo OH del alcohol (grupo saliente), el que posee electrones libres, atrae a un protn libre producto de la disociacin del cido sulfrico, y se forma una molcula de agua, posteriormente el enlace entre C y O, se rompe y el O se lleva el par de enlace, por lo que obtenemos un estado de transicin en el que nuestro nuclefilo con pares libres el Br-, producto de la disociacin del bromuro de sodio, forma el enlace con el carbono, formndose nuestro halogenuro de alquilo. Entonces con esta reaccin son notables las diferencias de una SN2 a una SN1, puesto que en nuestra reaccin al ser SN2 sabemos que hay presente un estado de transicin, en el cual se establece un interaccin entre el alcohol hidratado y nuclefilo, el cual no podemos aislar. Tambin se corrobora que un buen grupo saliente en esta reaccin es voluminoso y presente en un sustrato primario como el OH- presente en la molcula, pues es un alcohol primario como ya se dijo antes. Y por ltimo se observa que los halgenos, en este caso el bromuro, son un buen nuclefilo, para la reaccin pues es un ion pequeo y con una gran carga negativa. As se logra concluir que el ataque del nuclefilo y la salida de algn grupo del sustrato, una reaccin SN2 depende en gran medida del tipo de disolvente empleado, la estructura molecular de los reactivos, el medio (ya sea cido o bsico) y la temperatura a la cual se realice. BIBLIOGRAFA. Qumica Orgnica; Morrison y Boyd; 5ta Edicin, Pearson Adison Wesley; pag. 163-219. Qumica Orgnica; McMurry John; 7ma Edicin; Cengage Learning; pags. 359-400.