Sunteți pe pagina 1din 4

ESTERI

Prin esterificare se nelege totalitatea proceselor de obinere a esterilor. Esterii sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici, n care hidrogenul acid din gruparea OH este nlocuit cu un rest organic. Modul cel mai uzual de obinere a esterilor este prin reacia de esterificare direct a unui acid carboxilic cu un alcool, cu eliminare de ap. Reacia de esterificare i de saponificare (reacia invers) sunt reacii de echilibru, catalizate printre altele de protoni:

COOH + R'

OH

H+

COOR'

H2O

METODE DE OBINERE ALE ESTERILOR


Esteri obinui prin reacia direct dintre acid i alcool
Reacia de esterificare i de saponificare (reacia invers) sunt reacii de echilibru, catalizate printre altele de protoni:

COOH + R'

OH

H+

COOR'

H2O

Esteri obinui din anhidride


n locul acizilor carboxilici pot fi esterificate cu alcooli anhidridele acestora. n acest caz nu se mai formeaz ap, ci un mol de acid.

R-CO R-CO

+ R'-OH

R-CO-O-R' + R-CO-OH

Scindarea anhidridei ncepe deja la o uoar nclzire. Aceast scindare poate fi accelerat prin prezen n amestecul de reacie al protonilor (exemplu acidul sulfuric H2SO4) sau a bazelor. i fenolii pot fi uor esterificai cu anhidride acide. Astfel se obine industrial acidul acetil-salicilic (cunoscuta aspirin din acid salicilic i anhidrid acetic. COOH COOH

OH

CH3-CO + CH3-CO O

O-CO-CH3

+ CH3-COOH

Esteri obinui din cloruri acide


n loc de acidul carboxilic respectiv anhidrida acestuia se pot folosi n reacia de esterificare i clorurile acide corespunztoare. n acest caz, dintr-un mol de clorur acid i un mol de alcool se formeaz un mol de ester i un mol de acid clorhidric. Reacia care are loc este urmtoarea [1, 2, 4]:

Cl

+ R'-OH

R-CO-O-R' + HCl

PROPRIETILE CHIMICE ALE ESTERILOR


IV.1. HIDROLIZA ESTERILOR
Hidroliza esterilor este reacia invers esterificrii. Hidroliza poate avea loc att n mediu acid, ct i n mediu bazic [1, 2, 4]. n mediu acid reacia care are loc este:

R-C

O OR'

H2 O

H+

R-C

O OH

R'OH

IV.2. REACIA DE TRANSESTERIFICARE


Prin transeterificare se nelege nlocuirea alcoolului sau a acidului din ester cu un alt alcool sau acid [1, 2, 4]. Reacia care poate avea loc: - dac este nlocuit alcoolul, reacia de alcooliz, este:

R-C

O OR'

+ HO-R"

R-C

O OR"

+ HO-R'

- dac este nlocuit acidul, reacia de acidoliz, este:

R-C

O OR' O

O + R"-COOH O + R"'-C OR' R"-C OR' R-C + R-COOH O OR'' + R-C O OR'"

Un ester poate schimba cu un alt ester resturile de alcool sau acid:

R-C

OR'

Toate cele trei reacii sunt reacii de echilibru i sunt catalizate de acizi sau baze. Ele sunt totale dac alcoolul format sau acidul, respectiv un component din partea dreapt a reaciei, se ndeprteaz din sistem. Transesterificarea joac un rol important dac esterificarea direct decurge greu sau nu are loc ( exemplu obinerea esterilor vinilici i policarbonailor). Reaciile de transesterificare sunt acilri ale alcoolilor cu esteri.

IV.3. REACIA CU REACTANII CU AZOT


Esterii servesc pentru sinteze de ali derivai funcionali ai acizilor. Aceste reacii au mare valoare preparativ, mai ale n cazurile cnd utilizarea clorurilor acide nu este indicat. Reacia general este urmtoarea: R-COOR + Y-H R-COY + ROH Unde: Y-H este NH3, H2N-NH2, NH2-OH Exemple : reacia cu amoniacul R-COOR + NH3 R-CONH2 + ROH

reacia cu amine primare R-COOR + RNH2 reacia cu hidrazina R-COOR + H2N-NH2 reacia cu hidroxilamina R-COOR + H2N-OH

Amid R-CONHR + Amid N-substituit R-CONH-NH2 Hidrazid R-CONH-OH Acid hidroxamic + ROH

ROH

ROH

IV.4. REACIA CU COMPUI ORGANO-METALICI


Esterii dau la tratare cu compui organo-magnezieni sau organolitici, alcooli teriari [1, 2, 4]. n aceste condiii, formiaii dau alcooli secundari. Reaciile care au loc sunt urmtoarele : HCOOR + RMgX RRCH-OH Alcool secundar RCOOR + RMgX RRRC-OH Alcool teriar

PROPRIETI FIZICE
Proprietile esterilor variaz mult cu natura acidului i a alcoolului din care se compun. Esterii sunt, n generel, solubili n solveni organici, insolubili n ap. Esterii inferiori au miros plcut de fructe sau flori. Astfel : - formiatul de metil miros de rom - acetatul de metil miros dulce - acetatul de etil miros de fructe - acetat de izoamil miros de banane - butirat de izoamil miros de pere - butirat de etil miros de ananas - valerianat de amil arom de mere Unii esteri plcut mirositori se utilizeaz n parfumerie. Punctele de fierbere ale esterilor sunt mai sczute dect punctele de fierbere ale acizilor de la care provin i de multe ori i dect ale alcoolilor, deoarece moleculele lor nu sunt asociate. n urmtorul tabel sunt date punctele de fierbere (0C) ale unor esteri :

Ester
Formiat de metil Formiat de etil Acetat de metil Acetat de etil

P.f. (0C)
32 54 57 78

Ester
Acetat de butil Benzoat de butil Benzoat de etil Malonat de etil

P.f. (0C)
127 199 213 198

UTILIZRILE ESTERILOR
Esterii prezint numeroase utilizri n industrie. n primul rnd, esterii se utilizeaz ca i plastifiani pentru mase plastice [26, 27, 28]. Ei confer materialelor plastice o serie de proprieti ca : prelucrabilitate uoar, plasticitate i flexibilitate. De asemenea, esterii folosii pot s confere : rezisten la temperaturi sczute (esterii acidului sebacic, esterii acidului adipic, etc) rezisten la lumin proprieti mecanice deosebite proprieti electrice (esterii acidului ftalic) Esterii pot fi folosii ca i lubrifiani pentru masele plastice. Lubrifianii pentru masele plastice se interpun ntre particulele de material crendu-le o suprafa alunecoas, reducnd frecarea ntre ele i mpiedicnd lipirea de suprafeele metalice. n acest caz se folosesc mai ales esterii acidului oleic cu diveri glicol (dietilenglicol, glicerin, monoetilenglicol, etc.). Unii esteri se utilizeaz ca solveni pentru lacuri i vopsele. n aceast categorie se ncadreaz mai ales acetaii i esterii inferiori. Esterii acidului formic, acetic, butiric i propionic cu diveri alcooli se folosesc ca arome i n parfumerie. Unii esteri se pot utiliza i ca uleiuri de baz pentru lubrifanii sintetici care tind s nlocuiasc lubrifianii minerali. Se pot utiliza i ca monomeri de copolimerizare la obinerea unor poliesteri nesaturai care se armeaz cu fibre de sticl i se folosesc la obinerea diverselor repere ( aici intr n primul rnd esterii maleici i fumarici).