FIQ - Laboratorio de Orgnica II

Cannizzaro

REACCION DE CANNIZZARO
I. OBJETIVOS: Obtener cido formico a partir del formaldehdo, mediante la reaccin de Cannizzaro. II. FUNDAMENTO TERICO: Al exponerse a la accin de lcali concentrado, los aldehdos que carecen de hidrgenos a sufren una autoxidacin-reduccin para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un cido carboxlico. Este proceso, conocido como reaccin de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehdo en hidrxido acuoso o alcohlico concentrado. (En estas condiciones, un aldehdo con hidrgeno a dara rpidamente la condensacin aldlica )

Una mezcla de dos aldehdos, sometida a la reaccin de Cannizzaro, suele dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspondiente al otro aldehdo:

La evidencia sobre todo cintica y por experimentacin con compuestos marcados isotpicamente, indica que incluso esta reaccin aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonlicos: adicin nucleoflica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidrxiodo (paso 1) para dar el

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intermediario I y la adicin de un in hidruro de I a una segunda molcula de adehdo (paso 2).

La presencia de la carga negativa sobre I ayuda a perder el ion hidruro. III.- MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales: Reactivos: Agua destilada formaldehido - Hidrxido de sodio - FeCl3 - cido clorhdrico. Vaso de precipitado Pipeta Tubos de ensayo Pera de decantacin

- benceno - K2Cr2O7 IV.- PARTE EXPERIMENTAL:

Procedimiento: - En un tubo de prueba se coloca 1.0gr de NaOH inmediatamente se agrega 10.00ml de agua destilada para evitar la carbonatacin del NaOH, se agita la mezcla y luego se deja enfriar. Luego se agrega 6.0ml de formaldehido, se agita y se deja reposar por 5minutos.

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- En un vaso aparte se calienta agua destilada y se agrega 50ml de esta agua hirviendo a la mezcla, luego se agita esto. En la solucin obtenida se encuentran mezclados el alcohol formlico y el formiato de sodio, productos de de la reaccin. - Para la separacin se coloca la solucin en una pera de decantacin y luego se agrega 8ml de benceno, se agita un poco y se abre la llave de la pera de decantacin para que salga el vapor que se encuentra all producido por la mezcla. Luego se observara dos fases.

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- Se observa una fase acuosa de color amarillenta en donde se debe encontrar el alcohol; y una fase etrea color marrn claro que se encuentra en la parte superior en donde se debe encontrar el formiato de sodio. Se separa en un tubo la fase etrea de la acuosa y esta se coloca en un tubo. - Luego se realiza las respectivas pruebas para comprobar que en realidad se ha obtenido un alcohol formilico y el formiato de sodio, productos de la reaccin de Canizzaro. Reacciones de reconocimiento Para el alcohol:( reactivo de beckman) CH3OH + K2Cr2O7 + HCl HCOOH +Crl3 +H2O Observacin: Se observo un color verde azulado el color verde, debido a que se reduce el Cr+6 a Cr+3.Dando positivo para el alcohol Para la sal :( FeCl3)

HCOONa + FeCl3

(HCOO)3Fe +NaCl

FIQ - Laboratorio de Orgnica II Observacin: Se observa un precipitado color pardo rojizo.

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OBTENCION DEL AC. FORMICO A PARTIR DEL FORMIATO DE SODIO ( 8ml de ac. Acetico) HCOONa +CH3COOH HCOOH +CH3COONa V. CONCLUSIONES: Se pudo obtener el cido formico a partir de formaldehdo mediante la reaccin de Cannizzaro. VI. RECOMENDACIONES: Se recomienda tener cuidado al momento de la separacin de las dos fases en la pera de bromo, pues al realizar la prueba de identificacin se deber al reconocimiento de quienes se encuentran en la fase etrea y fase acuosa. VII. BIBLIOGRAFA: - Qumica Orgnica Morrison, Boyd, ADDISON WESLEY IBEROAMERICANA