INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

ANISOL

LVAREZ TOSTADO JACKELINE CANALES HERRERA OSVALDO GUZMN GMEZ EDGAR 2IV50 EQUIPO 6

MXICO, D.F. A 8 DE MARZO DE 2013.

INTRODUCCIN El anisol, tambin llamado metoxibenceno es un compuesto orgnico cuya frmula es CH3OC6H5, es un lquido incoloro con un olor reminiscente a ans y es uno de los muchos derivados de los compuestos aromticos, qumicamente es un ter y es un precursor de otros compuestos qumicos sintticos, perfumes y feromonas de insectos. SNTESIS Este compuesto puede ser sintetizado por medio de una deshidratacin bimolecular por medio de un mecanismo SN2, que tiene como sustrato al alcohol protonado, y como nuclefilo, una segunda molcula de alcohol, en presencia de H2SO4 @ 140 C, aunque por este mtodo forma parte de una mezcla de 3 productos, el difenil ter, metoxibenceno y dimetil ter. Otro mtodo de sntesis es por medio de la Sntesis de Williamson donde se hace reaccionar un halogenuro de alquilo, con un alcxido o un fenxido de sodio donde el rendimiento es muy alto ya que: [CH3 > 1 > 2 > 3], los alcxidos de sodio se obtienen por accin directa del sodio metlico sobre alcoholes secos. ROH + Na RO-Na+ + H2 Los fenxidos de sodio se preparan por la accin del hidrxido de sodio acuoso sobre fenoles PhOH + NaOH ArONa + H2O De modo que la sntesis del metxibenceno queda como sigue: 1) PhOH +NaOH PhONa + H2O 2) PhONa + CH3-Br PhOCH3

Otro mode de sntesis del anisol a escala de laboratorio se puede conseguir mediante la eterificacin anisol de fenol, por ejemplo, por reaccin con sulfato de dimetilo en presencia de una base.

REACTIVIDAD Anisol sufre una reaccin de sustitucin electrfila aromtica ms rpidamente que el benceno, el cual a su vez reacciona ms rpidamente que el nitrobenceno. El grupo metoxi es un grupo orto / para dirigir, lo que significa que la sustitucin electrfila se produce preferentemente en estos tres sitios. La nucleofilia mejorada de anisol vs benceno refleja la influencia del grupo metoxi, que hace que el anillo sea ms rico en electrones. El grupo metoxi afecta fuertemente a la nube pi del anillo como un donador de electrones mesomerico, ms que como un electrn inductivo del grupo saliente a pesar de la electronegatividad del oxgeno. El anisol reacciona con anhdrido actico para dar 4-metoxiacetofenona: CH3OC6H5 + (CH3CO) 2O CH3OC6H4C (O) CH3 + CH3CO2H A diferencia de la mayora de acetofenonas, que reflejan la influencia del grupo metoxi, metoxiacetofenona se somete a una segunda acetilacin. Muchas reacciones

relacionadas han sido demostradas. Por ejemplo, P4S10 mas anisol se convierte en el reactivo de Lawesson, [(CH3OC6H4) PS2] El enlace ter es muy estable, pero el grupo metilo se pueden eliminar con cido yodhdrico: CH3OC6H5 + HI + HOC6H5 CH3I Anisol se prepara mediante la sntesis de ter de Williamson, fenxido sdico reaccionar con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la metilacin: C6H5O-Na + + CH3Br CH3OC6H5 + NaBr

(lo de arriba son las reacciones, y quiero ponerle los mecanismos, te mando esta parte y me lo regresas para anexarle los mecanismos, a mas tardar maana para mandarlo a Osvaldo y que le ponga lo que el busc, y no sea info repetida, un saludo).