Sunteți pe pagina 1din 3

Alcaloizi

Dei aciunea fiziologic a multor principii active din plante a fost cunoscut nc din cele mai vechi timpuri de exemplu se tie c opiul a fost de mult utilizat de chinezi ca somnifer , cercetarea chimic a alcaloizilor constituie nc o preocupare a multor chimiti organicieni. Structura complex a alcaloizilor a ngreunat mult cercetarea lor; exista nc alcaloizi cu structura imperfect cunoscut, sau chiar necunoscut. Din aceast cauz, se obinuiete s se clasifice alcaloizii dup caracterul bazic, provenien i toxicitate, ntr-o singur clas, dei din punct de vedere structural, alcaloizii fac parte din clase diferite de substane. Astzi, noiunea de alcaloizi se limiteaz la substane cu structur complex, ce conin azot, au caracter bazic i sunt produse ale plantelor, mai rar ale organismului animal; au aciune fiziologic caracteristic, muli alcaloizi fiind i otrvuri puternice. Alcaloizii sunt foarte rspndii n regnul vegetal, dar n mod neuniform. Bogate n alcaloizi sunt unele plante din familia papaveraceelor (mac), rubiaceelor (copacul de chinin), solanaceelor (tutun, cartofi etc.). n aceste plante nu se gsete o singur specie de alcaloid, ci mai multe, chiar pn la 20, de obicei nrudite chimic. Alcaloizii se pot gsi n toat planta; ei se formeaz n esuturi i apoi se localizeaz n rdcina, n fructe, n tulpin etc. n plante, alcaloizii nu se gsesc n stare liber, ci sub form de sruri. Acizii din plante, care neutralizeaz alcaloizii, sunt acizi cu structur mai complex, cum este acidul fumaric, acidul chelidonic, acidul chinic i alii. Concentraia alcaloizilor n plante este variabil, fiind dependent de anumii factori: regiunea geografic, clim etc. Plantele tiate mrunt sunt tratate cu alcalii n vederea punerii n libertate a alcaloizilor din srurile lor. Acetia pot fi separai, fie prin extracie cu eter sau cloroform, fie prin distilare cu vapori de ap. Uneori, separarea se face prin trecerea alcaloidului ntr-o sare greu solubil. Cei mai muli alcaloizi sunt substane cristaline, greu solubile n ap. Cu acizii formeaz sruri solubile din care pot fi pui din nou n libertate de ctre alcalii. Unii dau reacii de culoare, dar nu ntotdeauna caracteristice. Titanul, acidul fosfo-wolframic, acidul fosfo-molibdenic, soluia de iod iodur de potasiu etc. precipit alcaloizii din soluiile lor. Dup natura heterociclului coninut n molecula alcaloizilor, se deosebesc mai multe subclase: alcaloizi de tipul piridinei i piperidinei, cei de tipul chinolinei, izochinolinei etc., cei de tipul pirimidinei etc., apoi alcaloizi cu sisteme ciclice condensate, cum sunt cei cu nuclee pirolidinice sau piperidinice condensate etc. Coniina, C8H17N, este unul din alcaloizii care se gsesc n cucut. Ca structur, coniina este un derivat al piperidinei i este -propil-piperidina Coniina este un lichid incolor, greu solubil n ap, solubil n alcool. Se caracterizeaz printr-o toxicitate accentuat asupra organismului, care se manifest prin paralizarea nervilor motori i a muchilor. Cantiti mari provoac moartea prin paralizarea centrilor respiratorii. Nicotina, C10H14N2, se gsete n frunzele de tutun, sub form de sruri ale acizilor citric sau malic. Fiind volatil, separarea ei, dup alcalinizarea soluiei apoase, se face prin distilare cu vapori de ap i extragere cu un dizolvant. Ca structur, nicotina este 1-metil-2-piridin-pirolidin, adic conine un nucleu pirolic hidrogenat, metilat la atomul de azot, i un nucleu piridinic legat la C 3 cu nucleul pirolic hidrogenat (pirolidinic). Nicotina natural este levogir; srurile sale sunt dextrogire. Nicotina este un ulei incolor, cu miros neplcut, foarte solubil n ap i dizolvani organici. La aer, se nchide la culoare. n cantiti mici, nicotina este excitant; n cantiti mari, este toxic, mai ales izomerul levogir (are aciune paralizant asupra sistemului nervos).

Extractele de nicotin se folosesc drept insecticide. Atropina, C17H23O2N, se gsete n mtrgun ( Atropa belladonna), n laur etc. n molecula ei se afl un nucleu piperidinic condensat cu un nucleu pirolidinic. Prin tratarea atropinei cu acid clorhidric sau hidroxid de sodiu, se produce o hidroliz, cu formarea unui amino-alcool, tropina, si a acidului ( ) tropic. Reacia este reversibil. Prin urmare, atropina este un ester al acidului () tropic cu tropina. Atropina are o aciune fiziologic caracteristic: n cantiti mici provoac o dilatare a pupilei ochiului, n doze mari este foarte toxic, deoarece poate aciona asupra sistemului nervos central, paralizndu-l. Cocaina, C17H21O4N, este alcaloidul extras dintr-un arbust din Peru. Conine o molecul cu nucleu piperidinic condensat cu un nucleu pirolidinic. Este un ester dublu. Cocaina este o substan cristalin, solubil n alcool; este levogir. n cantiti mici, cocaina este un stimulent. n cantiti mari, este toxic (produce paralizia sistemului nervos central). n medicin, este folosit mult drept anestezic local (ea are o aciune paralizant asupra nervilor periferici). Chinina, C20H24O2N2, mpreun cu cinconina, sunt foarte rspndite n coaja arborelui de chinin, din care se extrag, Chinina este o substan cristalin, cu gust amar, puin solubil n ap dar solubil n alcool. Cristalizeaz cu 3 molecule de ap. Soluia alcoolic de chinin este levogir. Chinina conine n molecul un ciclu chinolinic i o parte nearomatic. Fiind o baz slab, poate forma sruri cu acizii minerali. Soluiile srurilor de chinin dau fluorescen albastr, dup care se i recunosc. Dac se trateaz o soluie de chinin cu ap de clor i apoi cu amoniac n exces, se obine o coloraie verde, comportare care deosebete chinina de cinconin. O important prioritate a chininei este aciunea ei pentru combaterea malariei; se mai folosete i ca antipiretic (produce o scdere a temperaturii febrile a corpului omenesc). Cantiti mici de chinin au o aciune excitant asupra muchilor. (Cinconina are aceeai comportare, ns mai puin pronunat). Cinconina, C19H22ON2, este o substan cristalin cu p.t. = 264 o C. Este insolubil n ap i alcalii, solubil n acizi, alcooli i cloroform. Are o structur asemntoare chininei, cu deosebirea c i lipsete gruparea metoxi (n poziia 6 a inelului chinolinic). Papaverina, C20H21O4N, este un alcaloid care se gsete n opiu. Cantiti mari se obin pe cale de sintez. Papaverina este un derivat al benzil-izochinolinei. Este o substan cristalizat, cu p.t.=147 o C, insolubil n ap, solubil n cloroform. Este optic inactiv. Are aciune narcotic, similar morfinei, i aciune paralizant, similar codeinei, dar n msur mai redus. Morfina, ca i codeina, sunt alcaloizi extrai de asemenea din opiu, formnd aa numiii alcaloizi morfinici. Structura lor este asemntoare, i anume: morfina, C 17H19O2N, este o amin teriar, metilat la atomul de azot, care conine i 2 grupe hidroxil, iar codeina, C 18H21O3N, este un eter metilic al morfinei la grupa OH fenolic. Morfina acioneaz asupra sistemului nervos central, n cantiti mici, drept calmant, n cantiti mari, drept narcotic puternic. Codeina nu are aciune narcotic. Ambii alcaloizi au aplicaii n medicin. Strignina, C21H22O2N2, este un alcaloid cu o structur foarte complex, format din 7 cicluri. Strignina se extrage din frunzele i fructele plantei Strichnos nox vomica. S-a reuit obinerea ei i pe cale de sintez. Este o otrav foarte puternic, care acioneaz asupra sistemului nervos central, producnd convulsii. n cantiti mici este folosit n medicin ca tonic al organismului.
Powered by http://www.referat.ro/ cel mai tare site cu referate