Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

MODEL

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. Izomerii sunt compui care au aceeai formul molecular, structur diferit i proprieti ............ . (identice/ diferite) 2. n reaciile de adiie, se scindeaz legturile de tip .......... . (/ ) 3. Reacia cu aplicaii practice pentru obinerea unor benzine de calitate superioar este o reacie de .......... . (izomerizare/ polimerizare) 4. Detergenii .......... nu sunt biodegradabili i persist mult vreme n apele de splare, afectnd fauna i flora cursurilor de ap n care ajung. (ionici/ neionici) 5. n gliceride, glicerina este esterificat cu acizi carboxilici cu numr par de atomi de carbon, care au caten .......... . (liniar/ ramificat) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. O caten saturat de atomi de carbon nu poate fi: a. liniar b. ramificat c. ciclic d. aromatic 2. Nitrarea direct a naftalinei decurge: a. cu obinerea a doi produi de substituie b. numai n poziia 2 () c. mai uor dect n cazul benzenului d. cu amestec sulfonitric 3. Alcoolul cu cel mai ridicat punct de fierbere este: a. glicocolul b. etanolul c. glicerina d. metanolul 4. Acidul acetic este caracterizat de: a. stare de agregare gazoas b. gust dulce c. solubilitate mic n ap d. conductibilitate electric n soluie apoas 5. Supuse aciunii unor ageni fizici sau chimici proteinele sufer procesul de: a. sicativare b. denaturare c. condensare d. sublimare 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B 1. H C CH + HCl CH a. acid etanoic H 2S O 4 b. clorobenzen 2. H C C H + H 2O
2 3

H gS O 4

3.

+ C l2
CH 2 + H 2

F e C l3

c. etan d. 2-cloropropan e. etanal f. 1-cloropropan

Ni

4. H 2 C

5. C2H5OH + O2

aceti micoderma

10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

model 1

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) este folosit ca dizolvant i are formula de structur plan:

(30 de puncte)

CH3 HC C C OH
1. Analizai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul (A). 1 punct 2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A). 2 puncte 2 puncte 3. Determinai raportul atomic Ccuaternar : Cprimar din molecula compusului (A). 4. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 19,2 g de compus (A). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. H2O (H2SO4/HgSO4). 6 puncte

CH

CH2

Subiectul E. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten aciclic, conine 43,24% oxigen n procente de mas. 1. Stabilii formula de structur a acidului (A). 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul acetic i: a. magneziu; b. hidroxid de sodiu. 4 puncte 3. Calculai cantitatea de magneziu, exprimat n moli, care poate reaciona cu 180 g de acid acetic. 2 puncte 4. Determinai masa soluiei de hidroxid de sodiu, exprimat n grame, de concentraie procentual masic 10%, necesar neutralizrii a 12 g de acid acetic. 4 puncte 5. Notai o utilizare a acidului acetic. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

model 2

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Glicil--alanil-cisteina este o tripeptid obinut la hidroliza parial a unei proteine. 1. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei. 6 puncte 2. Notai formulele de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon rezultat la hidroliza total a tripeptidei, pentru: a. pH = 12; b. pH = 2. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se formeaz glicil-cisteina. 2 puncte 4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactiv Tollens. 2 puncte 5. Determinai masa probei de glucoz, exprimat n grame, de puritate 90%, tiind c s-au obinut 162 g de argint. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) O prob de toluen, cu masa de 92 kg, este supus nitrrii. n urma reaciilor rezult un amestec organic, ce conine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen i 2,4,6 - trinitrotoluen n raport molar 1 : 2 : 7. tiind c toluenul i acidul azotic se consum integral, se cere: 1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen i 2,4,6 - trinitrotoluen. 6 puncte 2. Calculai cantitatea de 2,4,6 - trinitrotoluen obinut, exprimat n kmoli. 2 puncte 3. Determinai procentul de toluen transformat n 2,4,6 - trinitrotoluen. 2 puncte 4. Pentru nitrarea toluenului, n condiiile problemei, se utilizeaz amestec nitrant n care HNO3 i H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Determinai masa amestecului nitrant necesar nitrrii toluenului, exprimat n kilograme, obinut prin amestecarea unei soluii de HNO3 de concentraie 63% cu o soluie de H2SO4 de concentraie 98%. 4 puncte 5. Notai o utilizare a toluenului. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. O monoamin saturat (A) conine 65,75% C i 15,07% H n procente de mas. tiind c monoamina (A) are n molecul 16 atomi, determinai formula molecular a acesteia. 4 puncte 2. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii unei amine primare, izomer cu (A). 2 puncte 3. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric. Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a fenolului. 2 puncte 4. Calculai masa de acid picric, exprimat n kilograme, care se obine din 9,4 kg de fenol la un randament al reaciei de 80%. 3 puncte 5. Pentru nitrarea fenolului, n condiiile de la punctul 4, se consum 60 kg de amestec nitrant, n care HNO3 i H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Calculai concentraia procentual de mas a soluiei de acid azotic folosit la obinerea amestecului nitrant, dac acesta s-a preparat prin amestecarea unei soluii de H2SO4 de concentraie 98% i a unei soluii de HNO3. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

model 3