Sunteți pe pagina 1din 1

SUBSTITUTIAAROMATICANUCLEOFILA SereferalasubstitutiaatomuluideHALOGEN(X)legatdeunnucleuaromatic(deunatomdeChibr.

sp2)cuun:Nu NucleofiliideatacsuntNuputernici,darausicaracterdebazeputernice;IonuldehalogenX estegrupadeplasabila Exista2cazuri,cu2mecanismediferite: MecanismADITIEELIMINARE SemanifestacandatomuldehalogendeplasabilesteactivatdegrupecuefectE(deexNO2)plasateinortopara chiarorto+parafatadeatomuldehalogendeplasabil IntermediarulesteasemanatorcuComplexul(sigma),dinsubstitutiaelectrofila AcestegrupecuefEstabilizeazaintermediarul,denumitComplexMeisenheimerBr Grupeleactivatoare(deexNO2)participalaconjugare MecanismELIMINAREADITIE SemanifestacandNUexistagrupeactivatoare(cuefectE,deexNO2)aleatomuluidehalogendeplasabil ExplicasintezafenoluluiprinprocedeulDOWinconditiideosebitdedrastice Intermediarulesteomoleculadeosebitdereactiva,BENZIN,cuotriplalegatura Dovadaexistenteibenzinuluioconstutuieformareaa2izomerisubstituiticuNuexplicabiliprinataculneregiospecifical:Nu ProcedeulDOW

MecanismulafoststudiatutilizandunclorobenzencuunatomdeCmarcatizotopic(14C,simbolizatprin*)sicanucleofilobaza foartetare,amiduradesodiuinamoniaclichid(Na+NH2 ).Na+NH2seobtinedizolvandNametalicinNH3lichid,la33C ionidesodiusielectronisolvatatideamoniac electroniireactioneazacuamoniaculinsferadecoordinatie

Altexemplu

Exemplu

Dinitrofenilhidrazinaesteunreactivspecificpentrupunerea inevidentaagrupeicarbonil(>C=O)dinaldehidesicetone,cucareformeazadintrofenilhidrazone,compusi cristalini,coloratiintensinrosudacaaldehida/cetonaestearomatica,saugalben(ald/cetonaealifatica)

S-ar putea să vă placă și