MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

2. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme. Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3. Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme. Teste 2. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme.3. Vitamine 4. Fibre naturale. serie omoloagă . serie omoloagă. denumire Izomerie.2. Teste 2.6. Alcani Definitie. Alcadiene Definiţie . Petrolul şi cărbunii. HIDROCARBURI 2.5.3. Vopsele Exerciţii şi probleme. . Alchine Definitie. Droguri. Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4.4. Coloranţi naturali şi sintetici. Esente.2. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme.1. probleme teste 143 . Teste 3. serie omoloagă . PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4.1. Arome.CUPRINS Capitolul 1. serie omoloagă . Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme. Teste 2. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme. Parfumuri 4. Teste 3.4. Teste şi biologică Capitolul 4. Alchene Definiţie . ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2.5. artificiale şi sintetice 4. denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. Teste 2. Medicamente.1.

:Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. fEfe pot fi parcurse opţiona{. • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor. să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. ce cuprinefe eJ(ţrciţii. în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim.. . prevăzută pentru c/:asa a X-a. pentru prezent şi viitor. Cu aceste instrumente ae {ucru. • să efescoperifenomene şi procese noi. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic. efevu{din c/:asa a X-a. În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător. ca şi în viaţă. lLILlLlLI. Cu aomeniu{ stuaiat. Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . în cărţi. moefefarea unor reacţii chimice.Prieteni. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă. grafice şi fotografii originafe . parcurgâna ae Chimie! . fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. Luminiţa lrinef([)oicin. o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a. Pentru tine. este o chimie nouă: Chimia Organică. fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. scheme. precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi. Cufegerea conţine şi pro6feme practice. pro6feme şi teste. parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor. să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe.eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for."H Luminiţa o/Cădescu. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for.. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii.

amoniu. precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. NH 4 CI asupra cianatului de argint.Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig. AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . 1. La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii). al compuşi lor naturali. Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F.1882). Neniţescu (1902-1970). Wăhler (1800 . Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . NH 4 +NCO. 1. uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig. cel care a obţinut pentru prima oară În laborator.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. 1. Frescă din piramidă din Egiptul Antic. F. prin sinteză. compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme. 1. iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă).1). al compuşilor heterociclici. reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor. despre folosirea unor produse minerale. Melcul de purpură din care se extrage purpura. ale lui Costin D. 2. tO C Fig. 1. Wăhler. Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică. H2N.J. un compus organic: ureea. NH4NCO ----+( NH2hCO .C-NH 2 II uree O F. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză.şi clorură de argint. 5 . Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală. Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc. ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. AgNCO se formează cianat de Fig. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J.

În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al. ' Pentru a-şi stabili configura. cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen. fiecare punct simbolizând un electron de valentă. (~8) (8) 6 . ci şi atomi de oxigen. adică cele care formează compuşii organici. CI .te Între simbolurile atomilor de carbon . În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent.carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2. numite catene (vezi fig. fosfor. 3. Între care se stabilesc astfel legături covalente.turi de atomi de carbon . Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen.3. azot. studierea proprietă. ioni metal ici. b. aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. 1.tii. se formează molecula de metan . H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). Br. În fig . halogeni (F. -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. 1). P şi În unele cazuri atomi si . Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. catenă. 0. care se regăsesc În compuşii organici. C pune În comun cei 4 electroni de valen. folosind simboluri Lewis: . I I I I I I I I I I Fig. se poate considera că un atom de carbon.-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 . Toate aceste elemente.tă prin trasarea câte unei liniu.). Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene. lanţ.tia stabilă de octet. asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan. CO) şi formează legături covalente. 1. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. De exemplu: .tă ai săi. stabilirea structurii acestora . 1. sunt numite elemente organogene.4. S. Carbonul. cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente. sulf.4. a.un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă . CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon. oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen. formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe (-) de valenţă . Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a. . adică are În toţi compuşii săi valen.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici. Structura electronică a carbonului se scrie. care sunt elementele principale . 1.ta 4 (excepţie monoxidul de carbon. CH 4 : fosfor Fig. C. N.

H I . 'C: CI: -C-CI +3H·.) sau mult mai simplu . care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . ( H ~)(f. 6. 1. b. cu tetraedre. . Fig. De exemplu : .-. a între atomi de C.doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C. I I ~ H-C-O-H . 2. Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig . Leagă valenţele atomi de H. . Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). ·C:O:H . . 1. cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic. H: • ( .. / -.formarea de si . îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă . 1. 1.~~ . 1. CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă. Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon. a. Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a. b. formă Exerciţiu ... O H ·C··O· H . cu bile şi tije.. a între carbon C şi clor.formarea de legături covalente simple. a. 6.compus cu catenă de 3 atomi de C.. ~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . după ce şi-a stabilit octetul. libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig.metan. CI: H . '\ •• • legături covalente simple. ·'{~« ~f·· .. b. -C-O-H . folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei .). În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron . se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 . b. a.6. în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig. Perechea de electroni pe care o mai are un atom. a. iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. 2 .~)(~~_." '<1' . 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 .5) . 5. a. Scrie formulele: Lewis. 1. Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă. H-C-CI I Fig.. Imaginea unor molecule de: 1 . valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan . -J.

"C=C.. de exemplu: ... legături de carbon între ei ...1.C. .. a . I I C::C sau "C=C. '" " +4H . -C=N : 'CilC' sau -C=C. .. Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie.ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora.. legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a. ele se găsesc în compuşi aromatici. -C=C- legătura 1t.. Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici..::. C-H I H Fig. Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute . 'C!!N sau -C=N . H b:o • •• sau .. Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH . . nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----. de valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H . . Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului.catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble.C=O· •• I .catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C. orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a.. Tabeluli.o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p.C=Q~ H-C=Q sau -legături triple.o legătură a şi . Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici). C-C . TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .?) : . saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene.C=Q . 7. ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi. Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr.C=S : H H ..i .C=C~ . modalităţi In tabelul 1. Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble ..catene saturate: între atomii de C covalente simple. 1. Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom. hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C. . Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: .. de exemplu: -C=C.. ele se găsesc saturaţi. H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 . 8 . sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici. după aceeaşi axă de coordonate). 1.~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig. Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c.

1. 1.atomi de carbon primari .. 9.8): .b). a.la rând.atomi de carbon cuaternari . Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: . pentru a nu complica scrierea. b. Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa. primari . . cuatemari.modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură .sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig.6. Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu. Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C. terţiari. 1.sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig.Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat.c). .7 3.7.a)..Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig. acestea pot avea şi ele ramificaţii. Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1. '/C=C-CI I -C.4 2. CH 2 . Tabelull .atomi de carbon secundari .C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 .2.C -C. Exercitiu .7 5 1. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac). În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag). 9. secundari.6. -C. . există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G. 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C..5.C.CH .sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. 1.. 6 fiecăruia b. CH 2 = CH . terţiari.. . completând rubricile tabelului 1. d. c.)C= C-CI 1 I I I I I -CI I . În linie (care este dreaptă doar pe hârtie.C. %) se deduce formula moleculară. Tipuri de atomi de C din catene: a. Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă. 9.d).3 c) 5. . . tipul dintre atomii de carbon (primari.de o parte şi de alta a catenei linia re. 9.C -CI I I I I I I I I I preciz~ază. atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon.C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura. 1. pentagon.atomi de carbon terţiari . Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente. Fig. astfel.C . .2. cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig..stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri. se formează catene liniare.C=CH .C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1.C'CH 2I I 2 H2C. 9.CH 2 . 1. 8.stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute . numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă. 1. se formează catene ciclice.2.atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig. b) 6. . -C. sau haxagon. secundari.4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 . a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d.

... În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie. In urma reacţiei rezultă 0 .66 + 40.. Se supun analizei elementale 0...30 9 A .12·100/0.18 ·2/18 = =0. .12 9 C 0. .02 9 H 100 9 . (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei).224 L de CO 2 şi 0.30 40.. În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei. 10. 1. 10 . 1.. 1. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul..17 9 de apă...ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier. În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind.. Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 . ează ca diferenţă până la o sută). mc mc =0. mC02 • Se calculează: masa de C.00% C 100 - şi masa de H.18 9 .... de tipul celei din fig. prin ardere (combustie) În exces de oxigen . Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A.. =0.44 9 .4 O 44 .33%0.30 9 A . . 44 9 CO 2 ..02·100/0..mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0.44 ·12 /44 =0. mH mH 0. 11. 2 9 H 0. Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă.224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0. Compoziţia substanţei Fig. 12 9 C 0. .. Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A.02 9 H.. Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale. mHdin m H o: 2 18 9 H20 . .30 9 de substanţă organică A.10.. 0... Fig.30 =6. urmată de analiza gazelor rezultate din ardere.. prin efectuarea unor reacţii specifice.00) =53.12 9 C 100 . . z 9 z C02 22. o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia)..66 % H = = (6. . 0.. Exerciţiu . .. alături de ardere. y y 0. .

Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare.14 H. Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri.29% H. adică: C2 H4 · Fig. formula moleculară a lui A este (CH 2h. BU "-..DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă.14 /7. cente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale elementelor care o compun . Rezolvare: Masa molară .29. stabili cunoscând compoziţia în pro. 1. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) . Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici.14 = 1.14 = 2 C: C = 7.71% C formula brută a acestuia . Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol. Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 .14.29 /7. Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. organică Analiză C. l e LT Compoziţia substanţei . M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n. M =28 => n =2. 12. exprimat prin numere intregi. Un compus organic conţine 85./' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu . Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute.. 11 . 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora.85. Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă .. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14.29 /1 = 14. Formula brută se poate.1). modul de legare a atomi/or in moleculă. Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2. Formula plană.71 /12 = 7. Rezolvare: şi 14. Exercitiu .

1 Teoria grafurilor. 1. 1. pentru un atom de carbon. b. din trusă (vezi fig.. Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H ... În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije. sunt prezentate În acest manual. cea punctată (. 15.---00·0 b.. / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei.. H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a. pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice. model compact. 1. 13.CH 2 . b. b. 14. se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei.. În spaţiu.. Fig.. După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară . în spaţiu.14). . prin modele deschise şi compacte (vezi fig. Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa. 13). de exemplu: CH 3 . Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor. ~. a. o.. 1. compact. respectiv legăturile Îngroşate ( .. model deschis. nesaturate sau aromatice. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H.-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia. 15). Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele. . de exemplu.A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. Modele spaţiale ale moleculei de etan. pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple. --:. În cuprinsul a numeroase figuri. a.CH 2 .CH 3 H3C . 12 ~ Pentru structuri de molecule simple. energii de legătură etc. ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană.. Pentru cercul de chimie legăturilor a. deschis. a.C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig. Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice . prin formule de configuraţie: a. (vezi fig.CH 2.CH 3 / Fig.HHHH . 1.CH 2 . unghiuri de valenţă. Scrierea structurii moleculelor simple. fiecare dintre ele putând fi saturate. O CH:r C. b.Exerciţiu . ramificată sau ciclică. 1. model: a.

I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi . Izomeri. organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. 16. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI . a. -1). R. se numesc izomeri (izo-acelaşi . -Br. Acestea sunt numite grupe funcţionale. . Din punct de vedere al compoziţiei lor.IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. 1. -COOH) sau ioni organici. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel. funcţionale l 13 . Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. mer-parte. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice. 1. 1 2 Fig. grupe de atomi (de exemplu: -OH.cf o1i • carbr ilici DERIVATI . b.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI. a. care le determină reactivitatea. În limba greacă).omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C. 1. -1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o . Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. O clasificare a izomerilor este dată În fig . Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora. AI HIDROCARBURILOR amine R-NH 2 Fig. Grupele funcţionale pot fi: . În fig.16. 2-eter. Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară. Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. 17. 1. -Br. Compuşii -MIi b. Clasificarea izomerilor.17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a.radical de hidrocarbură).J a. -CI . saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F.

Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 . Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. 'o 14 .!ltre doi atomi A şi B. 18. e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig. Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei. legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene). atomii de carbon pot fi: primari. 1. O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon. chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii. H. 18). nesaturate sau aromatice. modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură .B+ a fost ~numită electrovalenţă. 0.care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă . ramificate sau ciclice. În accepţia cea mai simplă a unei legături î. halogeni. cele care formează compuşii organici sunt: C. numite catene. 1. Legătura A:. secundari tertiari sau cuaternari. Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). precum şi liniare. P şi În proporţie mică metale. Astfel. Astfel legătura simplă. -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). IF21. fiind o forţă. Legătura chimică covalentă. iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon). O Într-o catenă. Din punct de vedere al compoziţiei lor. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală . compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora.un vector . O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate.acţionează pe o dreaptă suport. S. molecula se comportă ca un dipol. deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. duble şi triple. O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi. .9 tU E -C-C1 1 . lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig. cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t). Noţiunea de structură chimică se referă la natura. posedă toate atributele unui vector: . astfel încât să fie considerată o specie independentă .legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului).o moleculă. N. Legătura chimică este o forţă . O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple. Valenţele fac între ele unghiuri. despre forţe Legăturile H o Elemente organogene.

.. .• •.... . .. c 38.38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n ...1 9 substanţă . .. c .76 H: =4.....38... .. .8 9 H.... 42 n 84....... Calculează formula procentuală a substanţei A: 2...... 7 9 N 60 9 substanţă .. formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0..76 : 2.... 0. .... necunoscute A.4 9 CO 2 · •• · .......... M 42 n.. c 9 N a . A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2. . Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si ...2 + 0. .. . Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ .1 9 H .. y 9 H x 1..2 atomi N. y 0.. ..24 9 C. 1. A. substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60.... .. .10%0...... 0.... c 9 a 57 .. ....9 9 H2 0 .... Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei.. ... stiind .• •..14% C. ..1 .. obţinute În urma analizei elementale........2 9 C . b 9 H .. 38 . .... b ..a 9 C . ..8 9 O. brută şi moleculară ale substantei că substanta .. .4 9 de CO 2 şi 0. b 9 H ..8 9 100 9 substanţă .6 9 C .. hidrogen din apă .. A are masa molară egală cu 84 g/mol.PROBLEME REZOLVATE 1.10 = 2...... ..76% H.. ..... Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă ..8 atomi H. cantitate de 2... diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2. .76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4.. .•• .. Determină formula molară a substanţei necunoscute.2 9 C. n 2.a 9 C ..9 9 de H2 0. •••....... ... ....1 ) = 0.... . . .. .28 9 N. Determină formulele procentuală....... 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 .. 2 9 H 4... Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute. 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 ....1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale .. . .... .14 = 4.. .. 57 .. obţinându-se 4.2 9 H ..( 1. • x 9 C 0...... ..... 8 '28 -12 2 atomi C.... Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele.1 9 H. b 4....... Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei .

36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 . Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2. c) C:H = 6:1 .68 g de hidrocarbură se obţin 2.2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 .. Determină formula moleculară a substanţei. SI .. Prin arderea a 3.EXERCITII . La analiza a 1. 8. .. Determină 6 .016 dm 3 CO . scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă..27 g de substanţă s-au obţinut 2.. CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari.016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) ... din C. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură .688 dm 3 CO 2 ..12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3..36 dm 3 CO 2 şi 4..38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2. Prin arderea a 1.44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2.. .1... 16 Precizează . Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple . 2. In urma descompunerii termice a 4. compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente . 2 puncte III. 1 punct din oficiu. Determină formula moleculară a substanţei organice . ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2. (carbon / oxigen) 4. Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*. Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 . .. . 3.. Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu . a fost prima (ureei / metanului) 2.CH -C-CH 2 -CH 3 I IV. 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a). °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol. sinteză organică. (poate / 1 punct II. PROBLEME 1. secundari .18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1. brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii. Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G . 7*. 2. ..5 g. participa la o nu poate) legătură 1t. b) C:H:N = 18:5:14 .. Se ard 1.....91 determină formula moleculară a hidrocarburii... H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei.. Sinteza . 3..87 g de AgCI şi 1. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Din 1. În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2. .344 dm 3 CO 2 . Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8. TEST 1. Determină formula moleculară a substanţei organice. terţi ari sau cuaternari). Ştiind că se obţin 1.86 g H2 0 . . 4*..792 dm 3 CO 2 şi 1. În urma arderii a 0.. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă .. ştiind că ea conţine o legătură 1t .49).2 g CO 2 .44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1..76 g de CO 2 . Clorul . (organogene / organometalice) 3.

conţin În molecula lor doar legături simple. aromatice..alcani . Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. numărul de atomi de carbon din moleculă.). CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig.. . de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon. tură 1. 2... . exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy.. . Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon. 2. Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC .. . 2. Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă. După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică . Clasificarea hidrocarburilor. c. C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. O hidrocarburi cu catenă cic/ică . H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C. CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH .. 2. 2. Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 . După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate . saturate (cicloalcani).. de exemplu vezi fig. hidrocarburi aromatice . 2.conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic... CH 2 sau C H2 b.. . Fig.. ~CH HC . unde x reprezintă . 1. vezi fig.. de exemplu. nesaturate. 2.. . 1.Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen.3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a. b..:.. Hidrocarburi cu structură cicli că: a..conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) . 2. CH=CH 2 1 . CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig.conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C. iar y numărul de atomi de hidrogen. 2.

I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c. f~rmulele moleculară şi structură plană . Modelarea structurii metanului : a.1.CH 3 Propan H H H H b. . c. Fig. model compact. Formula de structură Denumire n molecu.2. 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC).. TabeluI2. Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2. de exemplu: vezi tabelul 2. Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare. 2. În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1.).. Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora. c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 .a. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor.1 . ). 1. 2. Exercitiu . Primul termen este metanul (vezi fig. de tip a. numită diferenţă de omologie (raţie de omolog). model deschis. 3. 2. ALCANI DEFINITIE. 3. Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice. b.. Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate. care conţin sufixul an. imaginea moleculei : 1. denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an. carbon-carbon şi carbon-hidrogen. formula Lewis. formula de proiecţie .1. -CH 2 -.a) . uzuale (tabelul 2.1 . Cn H 2n + 2. Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia.b. 3. În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple. DENUMIRE .CH 2 . Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani. 2.1. SERIE OMOLOAGĂ.b. la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a.. 2. Denumirea alcanilor Tabelul 2.

• dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin). sau pe scurt: radical de hidrocarbură. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll .--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig. Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) .IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. În seria alcanilor. 2. de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani). Formula moleculară Nr. creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen. alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan). Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig. Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor.C7 şi C\O. sunt izomeri de catenă. 19 . se numesc izomeri. H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat. Tabelul 2. • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen). 4. odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal. prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători. 4). De exemplu.2. Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan. Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor). Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă. trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază.2). 2. se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. De exemplu. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani).

CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon.. 20 2.CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 .-C~ 1 21 C 3 C . ..H3 1 2 1L--. Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor. penta. multiplicitatea lor pe catenă .UH3 ..C I::l=.. tetra.H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 . c) propil. 65 43 L CH 3.C.I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f. C 3 IC I±:. G.CH 2 CI:i=. prin cifre arabe.CH:c.H3 C~3.... b) etiliden. fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '.CH2-~ CH .. se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii.Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil. În ordine alfabetică.. ._ GH2 . mai lungă are 6 atomi de carbon.. Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon.~ H3 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12. Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei. .CI::I:c CI:I ~. 2 · 34 IGI::I 3.I::l .QH 3 11 CH3 3-etil-2.prin prefixele: di.C... CH3 -:-@:- 1 .prin cifre arabe poziţiile acestora. atomi de carbon are trei ramificaţii.--. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C.-. 4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1. de exemplu: H .4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă. 2..Ctl2 . Aceasta se consideră catenă de bază.H2 . 3.".=.l::l2~ C .. tri...CH 3 G.~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=. Se numerotează atomii de carbon din catena de bază .4-dimetilhexan denumire corectă. . La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor). indicând: . Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon. alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.

De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom. atomul de carbon are valenţa 4. De exemplu (vezi fig. • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer.metilbutan sau izo pentan. Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a. 5. 2.2. pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2.dimetilpropan sau neo pentan. Pentru unele hidrocarburi. În locul lui n: b. neo. 2. 2-metilbutan.2. Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2.. izo. i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a. Configuraţia lui electronică este prezentată În fig. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan..3-trimetilhexan. 6.R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig.. Exercitiu . denumeşte CH 3 2. 1. 2.I I 2. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC. CHrCH. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 . Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer. 5. b.2-dimetilpropan. În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2. CH 3 CH 3-C-CH 3 . CH 3 2. 21 . În realitate în toţi compuşii săi organici. a.

Între doi atomi de carbon şi legături simple. au o structură În formă de zig . 7. 8. 2.. Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat. 1. Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig. Fig.C este 1.r 2 1. iar modelul compact al moleculei de metan În fig. 2. Între atomii de o carbon şi hidrogen. 7. P _ _ :+: . în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma. CH 4 . Imaginea moleculei pentanului. FIZICE Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze. O" (v.El Ea. Fig. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a. e. _ _ "~ _ _---. este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare). 6. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C. b.54 H2 Fig. geometria atomului de carbon în stare de valenţă. 6. 2.zag (vezi fig. ~ ~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >. Un model al metanului. . Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. -' ţ [!J. Lungimea legăturii O" C-C în alcani. geometria metanului.e). Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. 2.. 6. 9. 2. 2. 22 În figura 2. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig. 0" .10. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. c. Imaginea moleculei de metan: a.54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. 0" . c.b) şi care se numesc orbitali spl. iar cei superiori sunt solizi. 6. 6. 5p . d. 0" .b. vezi fig. 109° 28' C '" 1. Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p. Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple. model deschis. II I CU. 7. starea de valenţă a atomului de C. Geometria metanului. Punctele de fierbere şi de topire Fig. PROPRIETĂTI . e. model compact. Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă. alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat.-3_ ~/ 152 b. inclusiv C17 sunt lichizi. 2. Metanul. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere. 2. fig. 2. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie. 9. Alcanii. Începând cu termenii mijlocii. fig. b. 2. 2. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. .) b. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă. Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali.a.c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4. Lungimea legăturii simple C . primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple.

Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) . compuşi organici care conţin În moleculă sulf.Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon.2. În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori). CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2. tetraclorură de carbon . tetrac10rură de carbon. 27. Dece? activităţii Fig.12).zomeri: n-octanul şi 2. 23 . au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare. 20 0. 10. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p. 11. pe care o consideri potrivită.f. Aceştia se numesc mercaptani. vase lină şi carbon. Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Se dau valorile p. Variaţia temperaturilor de fierbere (.3-tetrametilbutanul are p. Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri. 106. 9.2. de exemplu: benzină . caracteristic.2.3°C.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p.: 125. de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2.3-tetrametilbutanul au fiecare un p. a.f. 2.30 C. În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut.) şi a celor de topire (. vaselină şi b.3.f. ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig. Alcanii nu se dizolvă În apă .7°C şi 106.4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere . benzină. 2. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei.f. mai mic decât cel cu catena liniară. 2. Ce observi? Observaţii. Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă. care este un solvent polar.f. tetraclorură de d4 0. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) . Alcanii . Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei.3.f. Fig. iar cei superiori au miros caracteristic. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă.f. 12. vaselină şi c. 2. Alcanii solizi plutesc pe apă .75 benzină. c) izomerul cu catena ramificată are p. Solubilitate.CH2-CH2-CH 3 p. 127.) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă .70 C. b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n .f.40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig.a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p. 11).70 0. 0.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori..f. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig. 36.octanul are p. Rezolvare: a). Rezultatele experimentale: apă.

Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină . de exemplu: cracarea. Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig.C. Modelarea de monoclorurare a metanului. Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig.PROPRIETĂTI . 13. 1). 2.şi poli. C . Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase. care să provoace ruperea legăturilor (J . . 2.H.C sau C . (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 . 2. pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig. organice care conţin În este reactia de substitutie. CHIMICE Alcanii se mai numesc şi parafine. (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 .~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor.C şi C . de exemplu: substituţia.reacţii care au loc cu scindarea legăturii C . . 2 substituţie 5! . X2 (X = CI. Alcanii au o mare stabilitate chimică. În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig. = izomenzare a. tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă. 14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen. . Proprietăţile chimice ale alcanilor. deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C . Br. Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice.H. dehidrogenarea şi oxidarea. izomerizarea şi arderea.C -l: H- L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE . Reacţia caracteristică substanţelor simple.400 0C). 2.cloroalcani. Proprietăţile chimice ale alcanilor. 13): . În funcţie de natura halogenului. are loc În condiţii diferite. 14. hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono. Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute .H.reacţii care au loc cu scindarea de legături C .

la monoclorurarea fotochimică a propanului. 2. De exemplu. . 2. Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului. 15. obţinuţi..H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. 2..-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon).H + CI. Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului. CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig.H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil).. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono. 1. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie. Exercitiu .15). ci prin procedee indirecte. CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct.. cloroform) CI CI hu I CI-C. 25 . Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 . Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan. Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig.

2. Stabilirea C. este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor.D. Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase. Staţie de alimentare cu benzină.900 oC.butan) 2-metilpropan (izobutan). CH 3 butan (n. se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C.2. Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge). Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare .O.D.C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare. C. de izomerizare. REACTIA . DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: . num iţi zeoliţi.O.O. cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . se numesc reactii . Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C. 2.REACTIA .O. Neniţescu şi poartă numele acestuia.metanul este stabil până la . Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon . La sfârşitul procesului .O. O.4-trimetilpentan . se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale. (50 . =O. Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă . 17). 17. reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. AICI 3 sau bromura de aluminiu.1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). C. Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3. Fig. 16. la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C). obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere. Astfel . izooctanul. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) . are cifra octanică C. Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică. AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase. Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu . În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri. puternic detonant. =100. Modelarea de izomerizare a butanului. În timp ce n-heptanul. piros = foc. DE IZOMERIZARE Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers. care conţin izoalcani. lisis = scindare). se numeşte piroliză (din limba greacă. 26 . C. (vezi fig . deosebit de rezistent la detonare. are C. 2. Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC. are loc ruperea de legături C . care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată . 2. 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig. În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie .

În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . Notează observaţiile în caiet. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului. introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul). Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental. 2.CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. Reprezentarea formală a pirolizei metanului. negru de fum 27 . numit negru de fum . În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 . Construieşte montajul experimental din fig. Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic. 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig. Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4). 19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C . 2.. 2.600 0 C). Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate.18.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u . Încălzeşte eprubeta (1). La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: . au loc atât reacţii de cracare. când însă acetilena este instabilă.19. cât şi reacţii de dehidrogenare. 18. temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC. 2.H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC.reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +. De ce ? Fig.alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 . H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig.. Observaţii. ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. sub formă de praf foarte fin.

2. 1. DE OXIDARE Oxidarea compuşilor organici poate fi.REACTIA . sub formă de căldură şi lumină. din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : . 2. Exerciţiu Fig. oxidarea poate fi: blândă sau energică . Puterea calorică a câtorva combustibili. Indiferent de natura compuşilor organici.. Fig. numită de obicei ardere. Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal. Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice.oxidare completă. iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor. 20). În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. Căldura c. Prin ardere În oxigen sau aer. Arderea 'alcanilor a. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz. gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei. . aragazul (amestec de propan şi butan). aragaz. 2. automobil. 2. De exemplu: gazul metan. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . . Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid. Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor. c. Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. 21). calculează puterea calorică a metanului.oxidare incompletă sau parţială. 20. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. numită de obicei oxidare. 21. sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public.O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal. b. Înainte de descoperirea curentului electric. 28 . Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină. avion.

.. După acest criteriu . al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N.O.) de metan. 1 moi CH4 .4 2. moli CH 4 . reacţiei chimice de ardere a butanului. În urma reacţiei chimice ...68 kcal. 1 m 3 = 1000 L n = nr. În prezenţa unor catalizatori .Rezolvare: CH 4 + 202 -------. R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 .O.n.. variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici.. sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei....... N.. CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4. de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------..64 moli. la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon. de moli = 44..... al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N. acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor. puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ.. . combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică).64·212 = 9463. arderea nu se produce În mod spontan. 4 De regulă... Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re . 212 kcal 44..64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22... compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi.. În chimia organică se foloseşte..O scade.... În plus. ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere.. Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici. alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon....68 kcal / m 3 .. Scrie x = 44..18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c. Q = 9463... Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule.

pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . Uranus şi Neptun. 2. Astfel. carbon fin divizat (vezi fig. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. 22. se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. denumit de VoIta (1770). În condiţii diferite de lucru. În condiţii controlate. În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). precum şi al gazului de cocserie (25%). 24). Fig. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. Saturn. Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. 24. 2. O Prin arderea metanului În aer. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. Ardere incompletă a metanului. gaz de baltă. n-butan şi izo-butan. 2. a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen. constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . Metan există şi În minele de cărbuni. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. Repetă experienţa.18%. Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). 23.. Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%). Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. În atmosferă săracă În oxigen. 2. 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. descoperitorul său. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. Fig. Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. 2. dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. 25). Notează observaţiile în caiet. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. De ce? se Fig. 2. Chimizarea metanului prin oxidare Metanul. Metanul este componentul principal din gazele naturale. 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. CH 4 . 2. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: . Reacţiile de oxidare blândă a metanului. propan.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a c! HCN + 3H 20 .

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

Încercuieşte afirmaţia incorectă ... Butanul conţine În molecula sa . b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă.. atomi de carboni pri1 punct mari.. Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă . .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. .. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. Prin cracarea . atomi.. 1 punct din oficiu... Alcanii au formula generală . 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6. a) Hexanul prezintă 5 izomeri. măsurat În condiţii normale.2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii. reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 . 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm ..07. 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului... Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%.. 2 puncte V. .. are densitatea faţă de azot egală cu 1. (Metanul / Etanul) 4. conţine În procente masice 16. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan. ... (propanul / pentanul) 4. b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan. Un alcan necunoscut. 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut. (propan ului / butanului) 3. Izopentanul conţine . (3 / 5) 3. d) Omologul metanului este etanul.. 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463.. 34 .. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan.. (gazul de sinteză / negru de fum) 2.. . Omologul superior al etanului este ... . cloroformul ..... Încercuieşte afirmaţia corectă. Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc.. se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1...72 m3 metan de puritate 96%. Triclorometanul .. (2 / 3) II. .68 kcal / m3 ...... .... este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. a) Propanul participă la reacţia de izomerizare.. 1 punct IV.. Alcanul cu formula moleculară CSH12 are . A. Timp de lucru: 50 minute. (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2. Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului. . .. 9..TESTE Test 1 1.... 1 punct III. . 1 punct V. 1 punct IV. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform. .... izomeri.... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 .. Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă .. degajă 5 1 punct III. nu se obţine etan . (4/14) 1 punct II. . 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A.28% H....... 1 punct din oficiu .. se supune pirolizei. Test 2 1.. iar restul se descompune În elemente. a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani.

29). Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c. 1. Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea.2. c. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor. fonnula de proiecţie. 2. fonnula Lewis. Formula generală a alchenelor este Cn H2n. la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. 2. nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon.. 2.. 1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. model compact.3). de exemplu: 35 . b. Modelarea structurii etenei: a. stabilite pentru alcani . denumirile alchenelor cu C 2 . 4 . în denumirea alcanului. ). primul termen din serie este etena (vezi fig . imaginea moleculei: 1. dar în care nu se află dubla legătură . Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor.2.. Fonnulele Formula şi a. ALCHENE DEFINITIE. Exerciţiu .3. Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură.3.3. H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. DENUMIRE . în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig. SERIE OMOLOAGĂ. Tabelul 2.C 4 . Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC. a sufixului an cu sufixul enă . chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon . Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2. Câteva exemple sunt date în tabelul 2. 29. model deschis. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă .

b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3.CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a. 2. conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig.. ramificată: . etenil (vinil) Exercitii Denumeşte ..4. 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - . Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 . află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit. alegere legătură numărul in corectă se 3.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură.AL ~3__2~_L. deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă. 1. I!1laginea unor radicali (model deschis): a.CH2 -- 71- 4 -5. 2. de exemplu (vezi fig. etenil (vinil).4-trimetil-2-pentena.2------3 CH3. yH:. b. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _ y-? 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. b) 4. 30. b..5-dimetil-3-propil-2-hexenă.. sunt şi radicali care au denumiri uzuale. 2. I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 . conform regulilor stabilite la alcani . Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -.CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2.CH 2.4-dimetil-3-hexenă. a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată . propenil (alil).6". 2. propenil (alil). c) 3-etil-2. a.

2. formarea celor 3 orbitali sp2. . 2. 32.31. 2. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. 2.STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . geometria orbitalilor sp2. b. mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) . 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . 31. Astfel. participă la formarea unor noi legături er. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1. Legătură 1t este mai slabă decât legătura er. 31. Fig. 32. 32. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . 31. În starea de valenţă.~ t. Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon . b. determină formarea unei legături de tip 1t . Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. d. legăturile chimice în molecula de C2H 4. Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\.m* 1i~ a. Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a. atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig. În starea de valenţă. Interacţia Între cei doi orbitali de tip p.c). dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă. model structural spaţial deschis al etenei. formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C. e. Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p. 2.a. 32.a). 2.e. orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig .d). Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . 2. Structura alchenelor: a. spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a. 2. 2. 31 . este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t.33 A.b). 2. d. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor.d).b) şi care se numesc orbitali Sp2. Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă. orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene. Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. b. b. 2. 37 . Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig. Fig.b) .a. 31. 2. Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig. 31. c. structura învelişului de electroni al atomului de C. 31 . I t e. Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er. acelaşi număr 'C=C/ / . Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig .

Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig . H3C CH 3 cis-2-butena H. poziţie. diferiţi Între ei. /CH 3 /C=C. 2. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. 2-butena. 'f. fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig. 2. 2. 34): H. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). cis-2-butena. 33. În cazul 2-butenei. b. 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO. . b. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. 2.IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a. 38 . trans-2-butena. De exemplu. Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . l-butena. Izomeri de l-butena Fig. /H /C=C. 34). b. Exercitii . H3 C H trans-2-butena. 34. 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice. de exemplu: butena. Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. Fig. 2. C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. De exemplu.. b) 3-hexena. Exerciţiu 2-butena.

Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei. 2. ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g.t.4. următorii (până la C 1S ) sunt lichide.n i E'a :1 1: 1:0 eD-f . Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon .2 -190 -139. 39 . izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis.2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători .4).1 p. FIZICE proprietăţilor .°C -165.H H .6 +30.oC -103.f.C4 (etena. CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 . are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: . Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc.f. Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2.5 -185. Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 .7 -165. dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig.4.) Analizează şi de topire (p. privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 .7 +0. 10. 35. CHIMICE este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici .. 2.96 -6. 2. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici. Proprietăţile chimice ale. 2.! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . şi apoi compară-le cu cele din fig .t. b) 3-hexena. Proprietăţi chimice ale alchenelor. o w PROPRIETĂTI . :1 u CII- <1 8 ° cu eD PROPRIETĂTI .alchenelor sunt rezumate În fig . Fig.) datele din tabelul 2.8 -105.C s- Puncte de fierbere (p. '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. Alchena p. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~. l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o.5 +3.7 -6... 36. benzen. 2. Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::. 36.8 -140.Rezolvare a) 1-butena. alcani). şi anume doi atomi de hidrogen: H. 35). fie cu scindarea legăturii 1t. În general.9 -47. ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice. 2. fie cu ruperea totală a dublei legături . propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze. Fig. densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă . L 'E!!!! .

/CH .CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă. propan 2. 1. R-CH.2.:!.CH-R' a r I fC. DE ADITIE .. 2. la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă . Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă. )C=C( . Exercitii H H Fig.REACTIA . 2.CH-R' ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 ..CH . 2. prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig . Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni.. privită la microscopul electronic. Au loc reacţii de tipul : R-CH-"" CH-R' + X ~ Y ----+.CH 2. R-CH. Denumeşte reacţie obţinut. 38). p lai a De exemplu.2. 37. Br2' 1 2) la legătura dublă de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care mi de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi cei doi ato. R . În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a . Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă. vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ .2.----. Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor. Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă .CH-R' 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') . Pt.. 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3. Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă.LCH-R' + HAi . p. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr -n... În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială.I N' R ...CH.CH 3 Fig. . 38.'... iar catalizatorul este solid (vezi fig. produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă.t'H 1 r I( ...1800 C şi presiuni de până la 200 atm) . IDcl Rezolvare: CH 2. în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat.CH 3 + H .. X2 (X2 = C1 2 . alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie .. CH 3 . 2. Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni. Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 . a) 2-butenă.

Fig. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă.CH 2 Br I Br I 1. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. 41. Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut. Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă. CS 2). a. Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. 40. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea.). Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig.. Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) . 2. Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform. Exerciţiu . 4l. Numele de olefine. Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon. 2. CCI 4 . Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul.2. 40. (vezi fig. 2. 2. 2. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. înaintea de producerea reacţiei b. se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată .). care a fost dat alchenelor. Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 . după producerea reacţiei 41 . Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă. 15 mL de acid sulfuric concentrat. Reacţia de halogenare a alchenelor are loc..De exemplu.dicloroetan. 39.2. Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. De ce? Fig. CH 2CI 2. de regulă. 2.dibromoetan. diclorometan. Exercitiu propenă. 4l. Fig. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene. în picături mici. . de către profesor! Mod de lucru . 2. apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig. sulfură de carbon.

42. HX (HX HCI. iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen. Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric.CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat. 2. de exemplu propena. deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului . HBr. Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil). Exe rciţiu . = Aditia . În anul 1870. hidracizilor Hidracizii. 43...Aditia . 2. 4 42 . CH 3. cunoscută sub numele de kelen . apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901). CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. --'. 43). la 1-butenă . 42. CH 3 -CH-CH I 3 propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil). R-CH. .). Clorura de etil . r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t . Aditia . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. hidracizilor la alchenele simetrice Fig. chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. HBr. care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. 2.~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. hidracizilor la alchenele nesimetrice În cazul alchenelor nesimetrice. 2. este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină . cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice. se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig . R-CH ~CH-R + H r X - ar a --. HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi. Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). I i__~_t-~ Nu r .

prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool. n şi masa molară . 44. DE POLIMERIZARE Procesul În care mai multe molecule ale unui compus. Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare.CH 2 OH etenă etanol. a. Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu. prin (fig. carbon-carbon. apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2..-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare. Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte.propanol (alcool izopropilic).OH este legată de un atom de carbon secundar). formând o macromoleculă (polimer). 43 . se leagă Între ele. n. Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. REACTIA . numite macromolecule. I Fig.Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu . De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA . M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M). monomer (sau mer). sute sau mii de ori . Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H. Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis). .OH H2S0 4 CH 3. este numit polimerizare. 2. 44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil. 2.

.. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . Rezolvare: n CH 2= CH -----+ l i n CH 3 CH 3 ~CH2. 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 . 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%. Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi. 80 mmonomer = mpolimer. Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus. 2 = 1. 45..CHr propenă polipropenă (polipropilenă). Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul. De exemplu. şi se obţin 1. numită uzual clorură de vinil. 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz. Exercitii .Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig. se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută.6 kg polietenă .ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi. 1. 44 .CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . Scrie . c) calculează masa de polietenă obţinută . . Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. deci 100 . 2. Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei. 2.6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. 2.

H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi. În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t.1JL KMn04' HO-.2-etandiol (glicol). ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ. • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: . De exemplu . cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici. • Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet. H2 0 ~ etenă 1. se execută sub nişă. . înainte de producerea reacţiei. b. 41. 2. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. după producerea reacţiei. 2.5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%. de către profesor! Mod de lucru. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. 45 .Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig. Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. 46). 46. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O. ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0.OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall). Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil. prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-.

O. 47).O.pentru fiecare legătură C .CH ..OH Fig. pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+. = O . Scrii semireacţii +3e-. . i se atribuie carbonului N. pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig . O. are NO = -1 . Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: ..21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4. 2.O. legat În plus de un atom de O din grupa -OH . Sau se poate proceda astfel: .O. al atomului de C.O.legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 . . celălalt atom de C. N.pentru fiecare legătură C . 47.CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3. CH 2. Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH . Calcularea N.O. = -1 . -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N. 2. Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1.CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2.pentru fieGare legătură C-H . = +1 . Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N. Pentru cercul de chimie Exercitiu . = -3.C i se atribuie carbonului N.heteroatom i se atribuie carbonului N. şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . O. C Mn 5. Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 .

când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei. 49. dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0. 3CH 2. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. Astfel: .CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. ° cantitate de 0. 47 Fig. R .3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------.CH . Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig. Exemple: Fig.CO . 50. 2. 2. În funcţie de structura iniţială a alchenei.H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4. . Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re.COOH (fig. 50). soluţie care conţine Cr3+. o cetonă.5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%. de către profesor! a. soluţie de K2Cr207. Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I . .15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0. Imaginea grupei funcţionale -eOOH. 2.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen. Reacţia Fig. Mod de lucru.COOH acid carboxilic. 2. 2. 2.. b. 2. Imaginea grupei . De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. cu soluţie de KMn04. 48. 41. deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 . 48. 48.a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig. funcţionale carbonil 5c=O.R (fig . b). 49).5% şi 5mL de H 2S04 20%. (după oxidarea etenei). Ce observi? Repetă experienţa.4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă. ~ CO 2 + H2 0 + R. K2Cr207. .5 M. 2.când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic. etenei în mediu acid: a. se formează un acid carboxilic. R . Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· o nsumat şi masa de diol obţinută . cu soluţie de K2Cr20 7: l.

1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă .CH 3 Denumeşte y Problemă . H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a.4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. Rezolvare: 0= C . 2. 3 (vezi fig.CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 . aşa cum ai Învăţat la pag.I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207. propanonă. (modele deschise). 51. -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii. 2. 1.CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C . acidul propanoic. R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu . 46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2. 1 R b.. H CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă.2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0. R-CH ~=C-R' K2Cr207. 51). Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie . H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 . alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. O cantitate de 0. Imaginea moleculelor de: a. R Fig. b..

49 ... Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu .4 M.. numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă . . Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare.. . 52. 52). 2.32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0.x moli KMn04 x = 0. de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor.4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0. . 53.. nC02 + nH 20 + Q... .. la temperaturi ridicate (500-600 0C) .. . . ... are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică..... bl SDDoC. 2... eliberând o cantitate de energie.. Se formează un compus monohalogenat nesaturat.. atomi de carbon alilici 302. 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r'H - I l - +-C -I ~I I J ----..2 moli propenă . .. 8 moli KMn04 0.. l-cloro-2-propenă (clorură Fig. .. ..... Reacţia Fig.32 moli KMn04.....4 M. ....4 M. . 0. Q . . cu clor sau brom.. la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom..Calculezi . pe baza ecuaţiei reacţiei chimice. ..... OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer. De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig ..... . 2. .. Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă ...... Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen .4 M. DE SUBSTITUTIE ... Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică. atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA ..... Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură . . . .. adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig.. Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei. Prin tratarea unor alchene inferioare... Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0...---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q ... . Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină .. Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică. ci hidrocarburilor saturate. 2.. se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0.... Totuşi . .. 0. CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil).... ........

54) şi propena. Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei. 2..Exerciţiu .stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor. mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!. " o'· ' ~. 56.. o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj. . cu largă utilizare. '~ . La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi . 1 . ~.i ':J:k. ~ " S: . Îmbrăcăminte etc.materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. . 56). (" ..:». " ~\ '~ I ~ • . . De exemplu. pielea. • . {4f . .' .' :J ~ '\ . Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C. solvenţi şi acid acetic. antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare.. c. Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig . 55) . .~ .utilizare.«. q .. etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice")..t '.monomeri pentru obţinerea de mase plastice. 55. .:. . (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) . 2. masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje. \ . PRACTiCĂ A ALCHENELOR •~ '.1 -. .'. unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i. compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L . • -' . .ti!' . În raport cu materialele pe bază de produse din natură . glicerina. Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile. 54.. precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig. optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi. ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA . . .2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi. 2.:. calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan .'·' I . 1. ambalaje. .. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri. 2.. Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei. 50 . . ._ \- Fig. . . '' \ t: ·. sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig . Ele sunt folosite ca: ..~. propanol. 2. . coloranţi. Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice. 2. lemnul. Compuşii macromoleculari.."'. Astfel.1'. Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial. 1. 't~. (mase plastice) înlocuiesc metalele. I t' .iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig. etilenglicol (folosit ca antigel). În fabricarea unor articole tehnice. dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali. . ... Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1..

5. în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte. Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă . În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie .plastomeri . se cunosc mase plastice: . fabricarea de tuburi. 58. ambalaje şi obiecte de uz caznic. Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare. Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . polistiren. În tabelul 2. 2. polipropenă.5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici. protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii . • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune. deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig.a) . Principalii polimeri vinilici. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a. seringi. PRACTICE • Polietena este produsul de polimerizare a etenei.c) şi a unei largi b.b). Tabelul 2. . 2. Fig.pot suferi deformaţii permanente. ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig . 2. 51 . -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII . 2. c.termorigide . cutii. Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici .termoplaste . dată fi ind marea lor elasticitate. (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia.CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare.se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire. 58. Clasificarea maselor plastice. 58. polietenă. flacoane.elastomeri . se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite . ea poate fi trasă În fire . 2. • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. 57). Obiecte din: a. masele plastice pot fi: .pot fi deformaţi numai temporar. 58. Din polipropenă se pot obţine folii . stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. 57. • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena. Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice.. 2. . O După comportarea la Încălzire .se prelucrează numai la rece. în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) . b. în plus. c.

precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum). 52 . conducând la o masă vâscoasă. . O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător. Obiecte din: a. Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică. Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat. Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate.-. localitate. polic1orură de vinil. Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. 3. fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici. teflon. Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. 2. 4. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4). oxidare. O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon. 2. care funcţionează În medii . Aplicaţii practice. 59.a) . urmată de Încălzirea lor. ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2). O Etena şi propena au o mare importanţă practică.b). 59. sub formă de piese sau straturi izolatoare. 59. polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică . dar nu sunt rezistente la Încălzire. • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric. deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. putând fi uşor îndepărtată. chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. b. Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. pe plan local (şcoală . Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. locuinţă). Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric. O Alchenele participă la reacţii de adiţie. când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . b. Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi .a. Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici. Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare. Fig. 2. de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4). iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare. game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon. ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat.

C 6 H 14 . 2) calculează compoziţia procentuală. b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde. Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii . 10*. a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică. CO2 şi H20 . Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene. e) calculează masa de precipitat brun depus. b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi. A .CH 2 . Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs. Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 .4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă. 5. b* ) b) 2 . e) 2-etil-1-butenă .05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2. 7. C 4H s . Un volum de 134. Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 . . alchenă necunoscută . d) 2 .EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică . 8.02 M. 2. ştiind că s-au supus cracării 67.CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă . e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. În procente molare. 11*. C 5 H1Q.CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0.COOH) . Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C . 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă. metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic. b) acetonă (CH 3 . Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare. b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene. e) 3-etil-1-pentenă. Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 . 4.8 mg. este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. moleculă. A . 2-dimetil-3-hexenă . şi denumeşte .le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură.COOH). izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă .8 g/mL. b) calculează masa de compus C obţinut. 3-dimetil-2-pentenă . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 . Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute. 9. 1. a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori). b) 3-eti l-3-butenă .CO . conţine 6 atomi În 6. b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. ° -3*. Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1.2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective. aflate În raport molar 1:2.

. (2-butena / propena) 4....TESTE Test 1 1. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie... CH 3 . b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena .3 kg de kelen ... 2 puncte V. are densitatea În raport cu aerul 1. c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2...1M se introduc 1. solubilă În apă .. ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1. .... Timp de lucru: 50 minute. 1 punct III.. Încercuieşte afirmaţia incorectă. Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează. 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha. a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha . În reacţiile de adiţie se scindează legături .. (3/4) 3. 1 punct III. se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării..2-dibromoetan .... Calculează compoziţia amestecului de alchene.. şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV. ...4 g de pentenă. alchenă .. Determină alchena A.. . . Alchenele au formula generală . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.... izomeri de poziţie .. se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei . În procente molare. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Propena .. care conţine un atom de carbon cuaternar. (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2. a) Alchenele participă la reacţii de adiţie ..... . 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 .. Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0.. izomerie geometrică.. C 5 H 10 . este . . 1 punct .. .. (cr/7t) 4.... 1 punct din oficiu .... Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207. . . 1 punct din oficiu .COOH. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. ... (este / nu este) 1 punct II.....6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom . Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este . 2-pentena . La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături .. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării. (adiţia / substituţia) 1 punct II. d) Pentena este omologul superior al etenei.... Hexena prezintă . . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a). .. 54 . şi denumeşte-le.453. 2 puncte Test 2 1. În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă . (prezintă / nu prezintă) 2.. (cr / 7t) 3. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% .. 2 puncte IV. Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic. 1 punct Timp de lucru: 50 minute..... A. ..... . 89.

ALCHINE DEFINITIE. 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2. iar radicalul HC=C-CH 2 . Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a. Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1. 2. a. b. Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---.se numeşte etinil.2. 55 . CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. . C:: C··H H-C=C-H CH=CH c.cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). d. 2. d. (n ~ 2).se numeşte 2-propinil (sau propargil). denumirile alchinelor C2 . Câteva exemple sunt date în tabelul 4. b.2 . începând cu 2. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. model spaţial. de exemplu (vezi fig. 2-propinil.cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). DENUMIRE. se obţine seria omoioagă a alchinelor. b. C n H2n . 2. Dacă în formula generală a alchinelor. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . În denumire se precizează poziţia triplei legături.. 61. SERIE OMOLOAGĂ . imaginea moleculei: 1. Tabelul 4. de proiecţie. formula Lewis. b. 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă.60). Formulele n • Formula moleculară a. 60. C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig. etinil. Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător. Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 . model compact. Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene. 61): radicalul HC=C. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor.3. 2. H. c.1. se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive.1. formulă restrânsă de structură plană.C4 . alch ini~. Fig. 2. Imaginea a doi radicali alchinil: a.

Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă . În care sunt indicate unghiurile dintre legături. 63. 62 . 2. (modelul deschis). 56 participanţi În consecinţă . 62.. Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare. Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple.+ H-C=C-H b. Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară.8+ H':""C=C":"H . 2. e. a.b).204 A şi a legă­ turii. 2.a) . legăturile chimice în molecula de C2H 2. între 2 atomi de C.d). Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig .. structura învetişului de electroni al atomului de C. Fig. Reprezentarea formării legăturii triple: a. propină. 2. precum şi lungimea acestora. n 0+ 8. 63. o Lungimea legăturii triple -C=C. fig. 2. Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t. 62. 62 . 2. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. 63. orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă. Imaginile moleculelor de: a. În starea de valenţă. formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t . b.STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). 2.b) şi care se numesc orbitali sp. model deshis al etinei. 2. Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul. c. . orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. 2. Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig . dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\. =C. 2. Fig. Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare. cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig.-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. geometria orbitalilor sp.a) . b. cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig . 63.e. Interacţia Între orbitalii de tip p.este de 1. Imaginea celei mai simple alchine. atât Între ele.c. Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. Fig. formarea celor 2 orbitati sp.57 A (vezi fig. determină formarea a două legături de tip 7t. Structura a1chinelor: a. Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . b. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'. 62. 63. C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig . 64. l-hexină. d. 62. 2. c.a. Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig.0. prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C. atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. 2. În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia).

se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă .7). Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide. PROPRIETĂTI . În fig. 2-butina.CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b. 65. Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. fierbere şi de topire ale alchinelor C2 . a. Pentru transportarea ei. 2. Fig. Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici. 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2.izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C.t. în tuburi sub presiune.°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere.7 volume de acetilenă .7). Imaginile moleculelor de: a. de fierbere. Acetilena nu poate fi transportată.t. p. l-butina. de exemplu.IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : . . Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: . FIZICE Tabelul 2. deoarece în aceste condiţii explodează .oC -84 -23 +8 +27 +40 p. propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 .alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă .l -butină. În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2. 2.izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l. Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă. În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm. Datorită polarităţii legăturii 57 . 1 volum de apă dizolvă 1. cei superiori sunt solizi. La OCC.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie . CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină . Alchina p. b. ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa.f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.Cs.f.7. Valorile temperaturilor de topire .butina. În stare lichefiată . p.

.Pentru hidrogenarea totală. C2H2 (vezi fig.CH + 2H7". fie până la stadiul de etenă. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent). platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:. «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii .). 67. 58 . 60). . bazată ° METODE DE OBTINERE . de aditie . vasul de reacţie se încălzeşte . Fig. 2. 2. se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2). 2. Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă. 2. 2. 68. de prezenţa triplei legături (vezi fig . Mod de lucru. Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig .-----. cu apa. Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund .cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz). Proprietăţile chimice ale acetilenei. 66. CHIMICE Comportarea chimică a acetilenei este determinată.H . HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă. hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C. Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei.--. PROPRIETĂTI . fie total până la etan (vezi fig . Aceasta. este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. I etan.Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie. în care s-a pus carbid. Reacţiile Reacţii de . 67.). De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena.66: în balonul (1). până la etan se folosesc catalizatori de nichel. 2. Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5).2+ III Ca C- 2. piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu). fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t. În principal. CaC 2. De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----. conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor. În funcţie de catalizatorul metalic folosit.ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată.

Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig.2. 2. l-dihalogenoetan. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei. 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei.2.L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă. 68.2.tH I I Fig. 2. prin reacţia dintre carbid şi apă.1 .L X t i i ~ CH = CH + X. Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . cu obţinere de etenă. b. de către profesor! Mod de lucru. care ulterior.hidracizilor.2-dibromoetenă 1. 2. b.2-tetrabromoetan.L X ~ H C=CH + . 69. De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br. t i i I I Br Br Br Br Fig. CCI4. 1. " A către 1. de culoare brunroşcată . Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a.r ~ CH .2-tetrabromoetan.L Br----+ CH = CH + r .Hidrogenarea parţială. drept catalizator.tetrahalogenoetan.2-dihalogenoetenă 1. 2. are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~.aC 1 f H x l HC ~ CH +H . Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). l . HgCI 2 . Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig.I 3 X monohalogenoetenă X 1. 59 ..~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig.2. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia .L X~ I 1 fii X X 6H . 69).1 . Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert). 1. t I HgCI 2 2 . clorurii de mercur.66. Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 . 2. HX (X ~ CI.CH reactionează . În fig. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă.1 .2-tetracloroetan. cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~. X X X X 1. 70.2. Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon. Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a . compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. 2.

de ardere a acetilenei _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q . se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 .. se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . obţinută ·Reactia . instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia . cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării ... temperatură prin arderea acetilenei. 72 .carbură de calciu. la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric.manta de răcire . Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice). Scrie HBr. Fig. apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur.. Adiţia Adiţia apei Fig. 3 . Y H.~ H ° alcool vinilic . rezultând acetiluri metalice. 73). 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag. 71. te. 71 ). de particule fine de cărbune care devin incandescente. (eno1. acetilenă. Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic. 2. QH 1 tautomerie ~ H3C. Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă. Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale. 4 .rezervor de apă. 73.. cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). HgS04 şi de acid sulfuric. Particulele de cărbune .evacuare acetilenă. de substitutie . Flacăra oxiacetilenică. 2. la temperaturi înalte. Flacăra oxiacetilenică . 2. H2 S04 .Prin adiţia acidului clorhidric se obţine. înaltă. 72. mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. 2 . 2. ~ . C. produsul final de reacţie .L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\. Exerciţiu . 56) . 2C + H2 . atinge o de 3000 oC. Fig. 2. Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat. obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig . 2. .

Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale . Pentru aceasta. 2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----. CaC2 . Ele reacţionează energic cu apa.Na+ 220 0 C C. Rezolvare: şi alcalino . 2. este acetilură de calciu.pământoase sunt ionici. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) . De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint. instalaţia. amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%.Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. (precipitat alb gălbui).. b.Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----. Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1).74). se formează acetilura disodică: C. la temperatura de 150oC. Carbidul. Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . 61 . 2. . 1llli1Wllai~. stabili la temperatura obişnuită. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C. Obţinerea acetilurii de diargint: a. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----. Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut.H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică . Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic. Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig .Na+ 1 III + Na • III + + . acetilura de diargint. AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b. Obţinerea acetilurii de diargint a. Notează observaţiile în caiet. Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens. 74. Fig. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. 58).

O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. 2. De ce? a. Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei. În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într. O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. Peste soluţia obţinută adaugă. 2.66). acetilura de dicupru. dar În stare uscată . 76) . Fig.o instalaţie de tipul celei din fig. într-un pahar conic. b. sunt puternic explozive. Obţinerea acetilurii de dicupru: a. 75. Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea. o Alchinele 62 . O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină. cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală. chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. 2. în picături. Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun. 2. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. prin lovire şi la Încălzire. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 .75). O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan" ilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice. Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. [Cu(NH 3h]Cl. Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic.Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 2. dar şi de funcţiune . Ecuaţia reacţiei b. Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . 76. instalaţia.

Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi. 3* . b) 1-metil-2-butină. 7.077. reactiei . A.5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B. A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH . a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. A. Raportul dintre masa molară a unei alchene. a) 4-etil-3-metil-1-pentină . Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută .E. a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8.mează acetiluri.96 dm 3 de acetilenă . a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi .67% . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă . 9. c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. B. şi masa molară a unei alchine. 2. b) 2.7 9 de clorură de diamino-cupru (1). 10* . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă. folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată .EXERCIŢII ŞI 1.7 9 de hidrocarbură nesaturată. cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1. Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8. c) 3-etil-1-butină . a) Determină puritatea carbidului folosit. Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC. 2. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC.2-dimetil-3-hexină. a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6. Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A. Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A . b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% . b) Scrie ecuatia chimice de . C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . obţinere a alchenei A din alchina B.96 dm 3 de acetilenă. Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 . Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă . 4 * . Precizează care dintre ele for. 11 * . poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%. c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0. monomer important În industria polimerilor.24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. c) 3-metil-1-hexină. cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2. 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 . b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%. A. 5*.. masa acesteia creşte cu 53. b) Calculează masa de etanal care se I . Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină. 8. La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1). A şi B. Determină formula moleculară a alchinei necunoscute. 63 . Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2). Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil.

. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. . are raportul masic C: H = 12: 1. 60% H2 şi restul metan nereacţionat. (izomer I omolog) 2. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. cu 2-butina... 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă . . (o. . la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar..... .. a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă . ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B.. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) .) acetilenă . (3) A + 2 CI2 ~ D..... Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 .. d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic.. Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 . 3 puncte IV. .n. .. Acetilura de cupru .. Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c. 1 punct din oficiu 64 . .. Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na..... Propina . c) 2-butina prezintă izomerie geometrică . ' (adiţia I substituţia) 1 punct II.. 2-pentina este ... Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii... (1 12) 3.... (2) A + HCI ~ C.... . 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) ...17t) 4. ca şi etena .n . b) Acetilena este insolubilă În apă . legături 7t. (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4. . în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune)... cu refacerea acetilenei.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei.... ' 2 pun'cte V. A.. ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI.... a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa. . Determină alchina necunoscută A. a) Scrie formulele de meşte-le . şi comple- 1 punct III..) ..... ... .36 dm 3 (c. ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel..) de acetilenă .. A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă . Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături . Alchinele conţin În molecula lor . ... alchină .n..... (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1. (propanoll propanonă) 3. 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut . Reactia comună a alchinelor cu alcanii este ...:.. Încercuieşte afirmaţia corectă .(este I nu este) 1 punct II. Precizează condiţiile 1 punct IV.. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1.... III. Alchinele au formula generală .. ţiile 2..... Prin adiţia apei la propină se obţine .TESTE Test 1 1.

3 -butadienă legături conjugate. H H H H H-C =C-C=C-H H I b. Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător.. au în molecula lor două duble legături... De exemplu: a. c. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor. H:C::C:C::C:H .) în denumire se precizează poziţia dublelor legături.4. 65 . de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 . După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: . H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 . 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil. DENUMIRE. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 .alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte.alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 . 77. Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele. 77. de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . Clasificare.l . Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare. de exemplu : 2. CH 2 = CH . . formula Lewis. Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele. Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2.. 2. b. SERIE OMOLOAGĂ .4-pentadienă Fig. formula restrânsă. Dacă în formula generală a alcadienelor.6-o ctadienă. imaginea moleculei: 1. .3 -butadienă.2.CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena . ALCADIENE DEFINITIE. ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. d.vezi fig. model deschis.2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 . a. 1.alcadiene cu duble legături cumulate. CHIMICE ALE ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele. Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară. 3-butadienă (izopren). . formula de proiecţie. ' d.. 2. cu sufixul dienă. 2. c.. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble. dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit. PROPRIETĂ TI . model compact. Formule de structură pentru 1 . astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune.2 -butadienă.

3-butadiena se obţine 1.4 formându-se macromolecule filiforme .REACTIA .t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat.2 sau 3. Exercitii .4 şi 3.4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi. În proporţie de 90%. Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1. .4-dibromo-l-butena. pronunţat. Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1. DE ADITIE . numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic.4. • În poziţiile 1. De exemplu.3. Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr. .4 este majoritar (vezi fig. 1.3-butadiena. 2. 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1.1..!.2-metil-1. 2. Adiţia adiţia clorului la 1 . I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br . 3-butadienă se face În poziţiile 1. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br ...3-butadiena (butadiena) polibutadiena.2.4.3-butadiena Exerciţiu 1. ..4..t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1.A.3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n . 2. se obţine În proporţie de 10%. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene .3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului. adiţia bromului la 1 . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor.4. 66 1. În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3. În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1. Defineşte reacţia de polimerizare. De exemplu: . 78.4-tetrabromobutan. Fig.. Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1.. 2.3-butadienă.4-dibromo-2-butena. 1 231 .bromwat sjltural (vezi fig . În care derivatul 1.

pot avea loc şi adiţii 1. În funcţie de condiţiile de reacţie folosite. produs de origine vegetală . dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1.C " /CH 2 -CH. 81. În reacţia de polimerizare. monomer important În industria cauciucului sintetic. 80. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). 5c=c" "-_/ /CH 2 / c . 2.Ecuaţia reacţiei este: chimice de. 67 .2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. 80). Indonezia. 2. cultivată mai ales În Brazilia. model deschis. CH. În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori.c " 'CH. Exerciţiu . 2. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. Fig.polimerizare a izoprenului (fig. Fig. 81). Imaginea moleculei de izopren: a. 4 CAUCIUCUL NATURAL . 2..- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca. Din punct de vedere chimic. Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c . cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. CH. model compact. dar fără importanţă industrială. 2. 79. 79. cu formula moleculară (C 5Ha)n· .3-butadienei (cloroprenul). Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. 2. Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren.) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. Malaezia şi Vietnam (vezi fig. b. 1. 2. este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural .

2.Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . este insolubil În apă. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig . rezistă la rupere. adică devine sfărâmicios şi inutilizabil. Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2. În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren. Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural. acetonă . dar este solubil În benzen. furtunurilor. Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. Tipuri de cauciuc sintetic. 82. alcool. 2. rezistenţă mecanică şi chimică. curelelor de transmisie.+140 0C). peste 30 0C cauciucul se Înmoaie. după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. Cel mai mare consumator este industria de anvelope. Tabelul 2. nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi. garniturilor şi altor 68 . comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare. Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează . limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 . căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. benzină şi sulfură de carbon. devine lipicios. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv. ciucului sintetic. Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire). Ebonita se foloseşte ca izolator electric. Cuciucul este elastic. prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic. EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. Cauciucul vulcanizat nu este plastic. sub numele de prenandez. cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. În cantităţi din ce În ce mai mari. 8. CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural.). 82). dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural.8. Obiecte din rinţelor pieţii de consum .5-5%) la 130-140oC.

articole bio-medicale. În izolarea cablurilor electrice. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie . REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. polimerizare. În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător. Fig. În protecţii anticorozive. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural. Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n. Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic. 84. articole de sport şi jucării. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. Exerciţiu . de poziţie şi geometrică . unde: A şi B sunt cei doi monomeri. O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1.. Stirenul: a. legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b. ţesături cauciucate. diferite de ale amestecului acestor polimeri. b. 83. model deschis.repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. n gradul de polimerizare.3-butadienei cu stirenul. b. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1.CH CN i 1r3. a. iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător. Imaginea moleculei de acrilonitril: a. model deschis. 69 . imaginea moleculei : 1. prin copolimerizarea 1. Fig. -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2. model compact. model compact. l b. deoarece este insolubil În alcani. 2. 1. 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. 2. copolimerizare. formula restrânsă.vezi fig. 2. CH 2 =CH-CN (vezi fig .N.3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . De exemplu .83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S.3-butadienei cu acrilonitrilul .K. 2. O Alcadienele au izomerie de catenă . În fabricarea adezivilor. Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --. 2.: . n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. 2. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte. oxidare.

b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2.. ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ . . . O alcadienă necunoscută.3-dimetil-1 .. Reacţie caracteristică alcad ienelor este .. Bayer şi Co.3-dimetil-1.. CH 2 =CH-CN . 4. Ştiind că În cauciuc există 8. 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. .. (2/4) 3. (adiţi a / substituţia) 1 punct II..7% N (procente masice) . 2 puncte IV. b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol. Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului. 3. În timpul primului război mondial.. scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc. Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 . 7*.. (1 .3-butadiena este o alcadienă cu duble turi . A. prin polimerizarea 2. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.. b) 2.. 3-butadienă (cloroprenul) ..3-butadienei are loc preponderent prin adiţii ...3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută ... c) 3-etil-1 ..4-hexadienă. 1... Calculează gradul de polimerizare al polimerului.3-dimetil-1 . 6*. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren.4) 4. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932. Alcadienele conţin În molecula lor. . b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol..3-pentadienă .. dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% .76 g/mL. . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1. Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F. 5*. . are densitatea În raport cu azotul 2..2/1. Butadiena. 2 puncte Timp de lucru: 50 minute... Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril. (cumulate / conjugate) 2.3-butadienă. Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi. O alcadienă conjugată . . 2*. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută . Determină alcadiena A. . 2 puncte III. . Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1. Polimerizarea 1. În raport molar 1:3..EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 . .429. monomer important În industria cauciucului sintetic. b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna. cianoetenă) .... Determină formula moleculară a alcadienei A. se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0.. . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează 1*.. . are raportul masic C:H = 15:2. legă­ turi 7t ... conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează. 1 punct din oficiu copolimerizează cianură .3-butadienei cu acrilonitrilul . dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează .. . . . Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200. 3-hexadienă. A.3-butadienei.

conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat.5. EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă.vezi fig. Armstrong. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C. 71 H . la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig.. 2. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F. C 6 Hs-COOH . Arborele benzoe sau smirnă. A. Michael Faraday (1791-1867). clasa hidrocarburilor din care fac parte.. Fiecare atom de carbon este legat. Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic. b. model compact. Imaginea moleculei de benzen: a. care i-a dat numele de benzin. Kekule şi Îi poartă numele. 2. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă . model deschis (Kekule). 85. 86): a. sunt numite şi hidrocarburi aromatice. STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale. În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen). În anul 1882 a impus numele benzen.2. omologul benzenului. Fig. În anul 1837. (Acidul benzoic. 86. C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b. 2. care se folosea În vremea aceea la iluminat. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate.. 2. Toluenu/. denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi. la rândul său a fost denumit aşa. arenele. 85). a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud.. Fig. a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină). Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. repartizate simetric. Laurent..

În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . 2. După formula lui Kekule . 72 .C'CH 2I I 2 H2 C. C6 H5 . Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) . nu polimerizează. CH 2 C H 2 ciclohexan . În condiţii energice. se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului. Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului.care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1. prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. la temperatură d~ 1?O-2000 C. În prezenţa catalizatorului de nichel. C6 H6 . Experimental s-a dovedit că . . De exemplu .CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l + 3H V benzen -:-:: =O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC 21 7 Ni H C"". benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. În' realitate . .~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. există o singură substanţă toluen. . cu 3 duble legături . benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat. contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1.

conform formulei lui Kekule . Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig..nea de 1.54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1. 87). Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite.···. C-H .33 Ă . S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan .vezi fig . 90). polimerizare şi oxidare. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis). 2. ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig. Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic. 2. Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. spectre în domeniul infraroşu . Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble. Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C . 2. ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t . IR.39 intermediară între lungimile legăturilor C . 2. C. Fig.. 88. Arenele au caracter aromatic. 2.r. C-H 'c"" I H-C. 73 . 89.H de 1.' " sau ':' " . 2... EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon. Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1. Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului. 2. îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie . 2.C ş i C = C (vezi fig . ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi.39A şi a legăturilor C . Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i. Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului. de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig .C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a . 89).:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului. 89) ca un nor.. Stud iul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1.Toate aceste legături a sunt situate într-un plan. seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon .. a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X. 2. 90. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan. scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. ş i alte metode fizice de cercetare.:. I H-C':.3.. Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t.09A (fig . Structura reală a benzenului. cu laturi egale şi unghiuri de 120°.. căruia Această structură explică Fig. 87. Dacă se ţine. 88)..

numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig. de exemplu . 2. 91. Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil.4-dimetilbenzen (para-xilen) . 92. 2.Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă. .propilbenzen izopropilbenzen (cumen).dimetilbenzen (meta-xilen) 1. . 2. "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig. stiren).fără catenă laterală: benzenul. 2. deoarece radicalul C6HS . 74 1. sti ren Fig. În (vezi fig.cu catenă laterală. Clasificarea arenelor.). Exemplu de (vezi fig . un singur ciclu benzenic. Ele pot fi: .). 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. para (p .hidrocarburi aromatice mononucleare. meta (m . 91): . 92): 6= CH şi nesaturaţi. Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig. În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -). Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. 2. dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale. 1. 93. . De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen. se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani. 2. 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n.3.se numeşte fenil) . 2. Imaginea moleculei de o-xilen.hidrocarburi aromatice polinucleare.2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni. 93).

HX halogenobenzen. FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 2 (vezi fig. 95): = . Exerciţiu Tabelul 2. 2.a) : a. unde X CI .condensate. Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii.. atât la nucleul benzenic. Formulă . cât şi la catena laterală.El g. 75 ..9. Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene. 2< X catallza!o. iod. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen. difenil. Reprezentarea molecuIelor de: a. b. Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu.b) : Fig. Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani. 95. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a. 2.9. 94. ~. 1. Q b. de exemplu (vezi fig . adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de . 94. Ar . Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici. difenil. Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI .izolate. 2. Fig.4 a. 94 . brom. . 2. OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. .. de de oxidare care pot avea loc.. Br. 2. Ar . b.Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : . X. CHIMICE Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie. de exemplu (vezi fig.X. b. naftalină. naftalen (naftalină) antracen fenantren.

6. 2.3. În mod practic: b. care se notează cu p (fig. 96. Nitrobenzenul. Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a. O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. . 76 ~. Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). 1.Exerciţii .nu sunt toate echivalente Între ele. de nitrare Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro. compus toxic.N0 2 . 2. 2. Ar . 2. 5. precum şi poziţiile 2. H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO . 98. Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. b. . O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig.CH . rO ·~:N02 6· H2SO. . 7. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului. 3.N02). 96).H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) .2. 2.4 O Halogenarea naftalinei Teoretic. a-cloronaftalină. Se obţin nitroderivaţi ai arenelor. Imaginea moleculelor de: a. 2. Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p. 97. 8. Fig.. Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). datorită mirosului său de migdale amare. sunt echivalente numai poziţiile 1. ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. clorobenzen. 4. 2.N0 2 . În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig. a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban. 98): Fig. p-cloronaftalină.. Izomerul p se obţine prin metode indirecte. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului.4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia . care se notează cu a.

6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). acid a-naftalinsulfonic.CH3 AlCI"a"hid'ă.S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric. 2. Fig. Imaginea moleculelor de: a. acid a-naftalinsulfonic sau acid p. Se obţin acizi arilsulfonici. 2.a naftalinsulfonic 1600C a. este o reacţie reversibi/ă .S03H. Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală. b. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte). de alchilare Friede/-Crafts hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts.S03H.b. R . 77 metilbenzen (toluen) . . b. acidului sulfuric. Substituţia Fig. ~S03H Reactia .): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b.OH.naftalinsulfonic (vezi H fig. Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. 99. 100. În funcţie de temperatură.Reactia . Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine . Spre deosebire de nitrare şi halogenare. a). 99. R . acidului benzensulfonic (modele compacte). Imaginea molecuIelor: a. alchene sau alcooli. 2. 99. Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi. reacţia de sulfonare a. O Sulfonarea naftalinei . de sulfonare Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică . 2. H20 acid benzensulfonic În care HO . H2 S0 4 (vezi fig . Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig . 100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . 2. acid - VV p naftalinsulfonic. Ar .X.

. Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei.C CI clorură acidă anhidridă acidă . profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3.9J rO IH -- I + CH 3 H.CO. Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen.C R.O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R. . un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil.. Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . 2. AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator.=CH..CH. . de acilare Friede/-Crafts Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts... CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h. 78 . R . . c) un alcool. b) o alchenă . c10rurii acide şi anhidridei acide. 2. 102). + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917). Formulele generale ale acidului carboxilic. 102. H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici.SO.• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig. R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig .1. Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts. 101. Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă. de exemplu c/oruri acide. În prezenţă de Fig. 2. Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh. 101 . 2.CH 3 AlCI"umedă. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen. Reactia . Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă . + H. fol~sind: a)' un derivat halogenat. În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel.

care orientează cel de-al doilea substituent În poziţia meta. 2. 2.-CH 2-CH 3 ş . 106). A. ci ea este dirijată prin natura primului sub. m. ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig. cu excepţia halogenilor. şi para. -CN . -S03H . Clasificarea substituenţilor. unor reacţii de substituţie.catalizator AICI 3. .4 • Substituenti . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI. exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _. 0-.O o. 2. de ordinul II. sulfonică . 104. nitril . adică preexistent) . poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare . 105. care orientează cel de-al doilea . B. 79 . -R. 103. activează nucleul benzenic pe care se află. Imaginea molecuIelor de: a. la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . hidroxil. 2. -Br.de către substituenţi de ordinul 1. Substituenţii de ordinul 1 . de ordinul 1 substituent În poziţiile orto. astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b. -CI .(vezi fig.stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic. 105): Fig. o-nitrotoluen. Y în poziţia m. la rândul lor.nitrotoluen. Orientarea celui de al 2-lea substituent. Fig. 2. -1) . H.SO.t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . (-CH 3. -COOH . 106. -N0 2 .de către substituenţii de ordinul II.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona). p-nitrotoluen (modele compacte). 104). &N~2Q +2H. 103): • Substituenti . amino.şi p. p. a. Orientarea celui de al 2-lea substituent. . -OH . Y în 0. carboxil . i. a) . 2.nitrotoluen p . )C=O .. 2~~ 2HO"NO. din benzen. grupele: alchil. Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig .. -NH 2 . Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y . Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona.(vezi fig. Fig.. 2. carbonil . 2. Din această categorie fac parte: halogenii (-F. Exercitiu . De exemplu .4 UJ ::l l- z ~­ . b. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro.

108. . Exercitiu .trinitrobenzen.CI + CI FeCl. mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen. lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1. De exemplu. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află. 107. . . ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). 1. b.b. nitro.SO. 2. 2.. NH4 N0 3. 6-trinitrotoluenului (trotilu/) .De exemplu. H. 2. -x şi până la trei grupe alchil. 2. Trinitrotoluenul. Imaginea moleculelor de: a.S03H. 2. CI meta--cloronitrobenzen. Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2. 0 · ~N~N~ CH 3 3H. a. 9 · N0 2 3H. ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 . Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie. .) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu. .O 1.4. Fig. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact). Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig. 2.SO.6-trinitrotoluen. .N0 2. . TNT (vezi fig.3.4. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă. Pentru cercul de chimie 6 +.R. 107): N0 2 N0 2 obţine Fig. 108.6-trinitrotoluen (modele compacte). care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H. 2 sau chiar mai substituenţi.3.5. acid sulfonic.): H N~ a. 4. 108. 2.O b.5-trinitrobenzen. o H~H + + 3HO-NO. astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit.

n. caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig . 2...200 0 e H C""..C'CH 2 I I 2 a.. 109) sunt lichide utilizate ca Fig.-. Imaginea moleculelor de: a. la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 . Pt.Exerciţiu . Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1.. 109... CH 2 H2 ciclohexan. tetralină. H2 C'C .... de aditie . Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel.-. 2. te caracterul aromatic ~~ O ~VV~ creşte numărul de cicluri _""" n = d """". Radicalul alchil . decalina (vezi fig . În catalizatori de: Ni . 2.. Calculează volumul de hidrogen (c. condiţii Hidrocarburile aromatice energice. 6 pe nucleul benzenic din toluen .. Ni. -CH 3 este substituent de ordinul 1. dizolvanţi şi carburanţi. 2... 4. ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul.. Naftalina . b.. 110). """"" Reactii . decalină (modele deschise).. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate.) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen ... funcţie Fig. 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit. ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina). -N0 2 este substituent de ordinul II. """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând). Pd: etape prezenţă de două b. 110.. Rezolvare: 1. 1.. Gruparea nitro... Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2. 2.participă mai uşor la reacţii de adiţie.. Exerciţiu benzen .. de numărul de 81 . În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate. 2..

Imaginea moleculei de H. 2. 111) este folosit ca insecticid. -H2ct~C . . 2. o acid maleic anhidridă maleică. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice.). . O Oxidarea naftalinei Naftalina... În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică).H): H.6-hexaclorociclohexan (H. 112): 1 + Fig. cu ruperea ciclului.3.. V2 0 S .o Fig. 2.2.4.5.C""C'C . 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică. La 5aa oC. În prezenţa pentaoxidului de vanadiu. 113): Fig.. 2. se formează acid ftalic.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H .C.6-hexaclorociclohexan (H.4. Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică.2.3. cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag.6-hexaclorociclohexan (vezi fig . unul dintre izomerii compusului 1..C.3. 2.4. 2. benzenul se oxidează şi se formează acid maleic. Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1. Prin acţiunea clorului asupra benzenului.5. Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi.. 112.' 1.C.Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă. de oxidare o Oxidarea benzenului.. 111.5. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică . se obţine 1. ~ Reactii . Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie. H h H/ I I . la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig.4 O I . EI se oxidează numai la temperatură ridicată. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2. Hexacloranul sau gamexanu/.4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric.2. .H.. 82 00 ::::::".H.. dar tot cu ruperea unuia din cicluri. 113.. . care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig.. CI CI. În prezenţă de catalizator..

o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag. . rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. rezistent la oxidare. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală . chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric.114. 2. trecând vapori de antracen . catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. 2. 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu. Scrie ecuatia acestei reactii chimice. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului . cu aer. -Hei AQ V clorură + Clihu. -COOH . Ciclul benzenic.e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. 115). Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar. peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC. . Antrachinona (vezi fig. 114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . 115. -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic. 2. 83 . rămâne intact. fără ruperea acestuia: ° antrachinona. Se obţin acizi carboxilici aromatici. oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. 2.. Imaginea moleculei de antrachinonă. ' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. benzilică şi Fig. toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig. În condiţii energice . Exerciţiu ° Fig. Poziţia radicalul benziI.

H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b. . la rece. de exemplu. ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic. datorită apropierii celor două grupe carboxilice.2H 2 0 CH 3 C" . la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. Fig. 2. încălzită. în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. acid tereftalic. 2 . Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. 2. 6 II COOH + H20 acid benzoic. Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. acid izoftalic.g4H. 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen. KM. c. se De exemplu . o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC. 117). 113): a. toluen oxidează amândouă. 2 . ©rC'8H~ . oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc. ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig. Ce observi? Observaţii. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. Imaginile moleculelor de: a. 117. conform reacţiei chimice: Fig. 2. 116). Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%. 116). la Încălzire (vezi fig . H . Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete. 2. acid benzoic. Oxidarea toluenului.. . prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. a fost decolorată de toluen (vezi fig . 116. Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc. b. De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric.ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%.

. măsurat În condiţii normale.-+ explozlvllor . Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei. 118. naftalină. 2. b. lipsit de catenă laterală.3. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră. benzen. Astfel . a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1. Benzenul. vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen . Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul . Industria Industria medicamentelor Industria . 1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen. . naftalina. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 . nu. În procente masice. Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare . conţin o b. În fig. DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare.Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice. sulfonare .. b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului.. EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1. fie ca atare. alchilare. 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate. toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante. nitrare. toluen. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare.88 g / cm 3 ). 3. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale. 2. clorobenzen. c. O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare.5-trinitrotoluen. ' .-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice. oxidare) .2-dimetilbenzen. Aplicaţii practice ale unor arene: a. halogenare). Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN. 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora . ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. Fig..

Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi. b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ O):) ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3). 8* .69% H. Ştiind că În amestecul sulfonitric. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces.COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0. Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 . ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi. 13*. Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură. hidrocarbură aromatică mononucleară. 10*.692% H. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" . se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută. La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară. A. Un amestec de 46. insecticid foarte puternic. 12* . Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren .32 kg de lindan. 7*. b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic.4 g de toluen.m"". dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 .8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută. Ştiind că 6. dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0. calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie. Lindanul.2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~. Calculează 7.. Ce masă de antrachinonă se obţine . ' * 9 . b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale). se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20. În care se În procent de 13%. B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare. amestecul final conţine o-nitrotoluen.1 M. 5* . Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1. A. La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. * Se nitrează 18. necesar oxidării amestecului.4. este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului. 8.

. 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale). să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3. a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.. Naftalina este o hidrocarbură aromatică . Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0.participa la reacţii de substituţie.4 9 de acid benzoic. (mai slab / mai puternic) 4. a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară . (adiţie / substituţie) 2..) consumat.. 2 puncte IV. d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie .... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. . . Benzenul .. C9 H12 . decât benzenul. .. c) fenil-metil-cetona........88 9 / mL. ...... 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului... atomi de carbon .... Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 .. .6% se obţin prin nitrare 387. 1 punct din oficiu. c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric.. Alchilarea benzenului este o reacţie de . a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% . . fi o hidrocarbură aromatică. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. Naftalina conţi ne În molecula ei .. (mononucleară / polinucleară) 3. (10/12) 4...n.. .. ştiind că doar 80% din benzen reacţionează . Test 2 1. .. 1 punct IV. În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%. 1 punct 2 puncte V. aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi. Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0. Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut. Toluenul . 2 puncte III. .. d) hexaclorociclohexan. Naftalina are caracter aromatic .. (poate / nu poate) 2...52 9 a-nitronaftalină . . calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare.... necesar clorurării benzenului. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.. Există .. ... Încercuieşte afirmaţia incorectă. ... 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c. 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei.... Ştiind că se obţin 24. b) nitrobenzen .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.... 1 punct V.. . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen .. Din 400 9 de naftalină de puritate 89.. 1 punct din oficiu . (poate / nu poate) 1 punct II.. 1 punct III. .. . . .. (3/ 5) 1 punct II.1 % CI. ..1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric. .. 87 Timp de lucru: 50 minute.TESTE Test 1 1..izomeri dimetilbenzen. .

Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. Este un lichid vâscos . 88 . petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. doar În cele impermeabile. 119) a zăcământului . de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate. este un combustibil fosil. ca Într-un recipient perfect etanş.6. nichel). şi extracţia petrolului Fig. PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică.sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. de aceea a fost numit aurul negru. Sub acţi­ unea gazelor. iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. 2. molibden . 119. adică este rafinat. 2. 121. 2. numit zăcământ (sau o pungă de petrol) . cicloalcani şi arene) . Închis ermetic În zăcământ. 122) este separat În componente . unde În instalaţii speciale (vezi fig . fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . cu miros caracteristic. 2. 2. Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). a cărui culoare variază de la galben până la negru . la o adâncime de aproximativ 3 km. 121) spre rafinării. Erupţia naturală a petrolului brut. japoneze sau europene. Vedere de ansamblu a unei rafinării. amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig. Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 .2. Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . Sondă. Fig. 120. numit nămol sapropelic. este insolubil În apă . Petrolul brut. 120). compuşii organici cu oxigen. apă şi gaze. Formarea Fig. numit şi ţiţei. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu . Tanc petrolier. Petrolul . 2. 122. 2. căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane. Compoziţia diferă petrolului Fig. Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. 2. mâlul bogat În materii organice.

440 oC. 124. Instalaţie de distilare în laborator.fracţia C1 .fracţia C 11 . sunt: . este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură . • procedee chimice: cracare cataliti că . transportatorii . . rafinăriile . Fracţiile 89 .C1S . se verifică versate obţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător. operaţia se numeşte distilare fracţionată . Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid. a petrolului brut. măsură cu scopul evitării scurgerilor. fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. 2. numită cherosen sau petrollampant. Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată . cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. 2.C7 .C4 . de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară .C10 . De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală . Fig.C20 . atmosferă se filtrează . constă În Încălzirea. numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel. 2. fig. 126. (vezi fig . . Conducte de mar~ oleoducte. ficare superioară a petrolului . a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive.Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile.fracţiile : Cs . cât şi În petrochimie. apele deExtracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor se epurează . admin i straţia locală şi guvernamentală.fracţia C12 . cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi. Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică. 2. asfaltul. este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane). Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. . Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig. numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi. numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea).fracţia C6 . fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă). (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. 2.BODoC) . . 2. Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare. reformare cataliti că . 2. comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). 125. 124). num ită gaze uşoare . numite fracţii. iar ca reziduu . 126) de la rafinărie spre centre. fie pentru capacitate (oleoconducte). 123).fracţia> C20 . Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate . dar şi pentru Încălzirea locuinţelor . numită eter de petrol şi respectiv C6 . numite Fig. . Coloane de distilare fracţională. cu puncte de fierbere apropiate.vezi.C6 . 123. Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. numite condensatoare (refrigerente . la . la fierbere. de asemenea. Cu excepţia fracţiei > C20 . 125). cracare la temperatură ridicată {. Fig. se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut. 2.

ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor. huila şi lignitul.. Brevet pentru rafinarea petrolului. În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului. 2.cărbuni inferiori.oxid de plumb.superiori . Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. 129. Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară . .m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică . O Petrol este o sursă de materii prime organice. 2.. Cărbunii naturali sunt combustibili fosili. Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit. Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor. Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : . 129). EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg. Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig. drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. ( a. Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" . prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. 2. precum cărbunele brun şi turba. Cărbuni. formaţi ca şi petrolul. 2. 127).. O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. Fig.Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice. Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică. În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78.. o Fig. Vedere a unei centrale termoelectrice. 3. care au procent de carbon mare şi putere calorică mare.. 2.. formând la 300 0 C CH 4 . gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor). . Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel. (fig. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale. degajată 1.De ştiut! . în anul 1857. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb.. În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice . 127. . 128).Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. 128. La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . varietăţi precum antracitul. UlEU: Benzine.. Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb. procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea. 2. Puterea calorică a antracitului este de 90 . CĂRBUNII Fig. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată .. Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb. 4..60. 2. apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului . Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%. compus cu toxicitate mare.

b. obţineau vin din struguri (fig . Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . . Fig. metanol etanol 1. c. care reprezintă esenţa acestuia. Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol). Frescă din Egipt. ALCOOLI Scurt istoric În chimie.după natura catenei hidrocarbonate. dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. . În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul. 1). sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi. pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. 3.1.3-propantriol (glicerina). Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig . a. de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple. c. 2. etanol. sec. metanol. glicerină. Hr. XV-lea Î. (obţinerea vinului din struguri). glicol. 1. de exemplu: metanol sau alcool metillc . Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni. b. 3. la care se adaugă sufixul -Ic. tri etc . Fig. care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor.2. ca alcool. 3. 91 . Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui. 3. etanol sau alcool etilic. Încă din secolul al XV-lea Î. Hr.Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. 2. Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH.după numărul de grupări hidroxil din moleculă. Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. . din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. glicerina. Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină. Imaginile moleculelor de: a.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH. de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume.

Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. Din fig. Fig. 3. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil.R. pag .. astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele. . Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. a. Margareta Avram . glicerină . 3. aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a. 1. 2-modele spaţiale deschise.. l-modele plane. de 109°. Rezolvare: H creşte b. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. Fig. se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI .S. 3. a. H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H. cu moleculele de apă. .modele spaţiale. pe desen. 456. sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen. 5. 3. volumul 1. Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH . b. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig. Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. b) molecula de alcool. C electronegativitatea atomului 2. Editura Academiei R. Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. se obţine formula alcoolului. O (vezi fig . În majoritatea alcoolilor. C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). Bucureşti . Marchează . dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil. de exemplu: metanol . b. 3. a. R-. 4 b. etanol. decât de a radicalului hidrocarbonat. despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a. Chimie 1983. 4). -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. 2 . 3.formule plane. 92 1. Exercitiu . zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig..Structura alcoolilor H ~ 1050 H 1 Exercitiu . numite legături de hidrogen . 5). molecule de etanol. n se modifică În mod continuu .pe fiecare atom de O şi H. 2. R-OH cu formula apei. Desenează structura apei. compară formula lui generală . Organică. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. molecule de apă. H20 sau H-OH. 3. 3 se observă că .4. Explică polaritatea moleculei de apă . b. ca şi între moleculele de apă: a. 8') / O". densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. FIZICE . 8'+ H H a. 1. vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. pe baza datelor din tabelul periodic. Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. R-OH.

. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. 7. 3. " o . De ce? Fig. Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. 3. se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul. Fiecare din următorii compuşi organici: parafină.Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig. Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . dizolvă 5. H20 CCI 4 Fig.. După ce ai rezolvat exerciţiul. Tabelul 3.f·meta. 6. 3. Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3.8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru. 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. Alcoolii sunt uşor solubili În apă . caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru . etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p.. Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă. compară desenul tău cu fig. Parafina se dizolvă În CCI 4 . Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . Exercitiu . în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig. CCl 4 în volume de ~5 mL.1.1. Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . 6. observând lichidul care curge. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3. În apă . dizolvă 1. Se formează două straturi de lichid. Substanţa solidă experimentală. de exemplu tetraclorură de carbon. 3. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină. 4. etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete.o . 93 . Agită fiecare eprubetă.. 7. 8. Glicerina se În apă. Nu se observă nici o modificare.1. Solvent H20 CCI 4 . Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă. printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte. Concluzii Parafina nu se În apă . Pentru fiecare pereche de eprubete.f·etanol < P·f. a. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. b. Parafină Parafină se dizolvă. 3. 2. după agitare. glicerină. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate. glicerina întârzie pe pereţii eprubetei.ol < p. Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani. b. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă. al~ulul ~ alcanu l ui Hg. Rezultatele Nr.glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . 3. Punctele de fierbere ale metanolului. etanol. 8). Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a. Se formează două straturi de lichid. 3.

Aceşti compuşi. atacă celule ale retinei. EI nu este o otravă. În cantitate mică. 31) . Imaginea moleculei de metanol: a. Imaginea molecuIelor de: a. Doza letală de metanol pentru om este de . pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol. care duce la orbire.Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. 9. transformându-se În CO 2 şi apă: . pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). 3. H -C~~H' vezi (fig . acid formic: . 10. Enum~ră două obţi'nere industrială a. metode de a metanolului prin chimizarea metanului. aldehidă Jormică. b. cu care se confundă foarte uşor! Fig. . De aici . Arderea metanolului Fig. Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). b. cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului). Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . ~)C=O şi acidul formic. fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. 3. 3. provoacă o degenerare a nervului optic.15 g/kg corp . METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic. 12. aproape invizibilă (fig. Fig. Exercitiu . este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică. În cantitate mai mare provoacă moartea. Rezolvare: 1.). PRACTiCĂ ŞI BIOLOGICA ~ b.. 11. 3. 3. 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis.glicerină a. sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc. Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul. 3. Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. model deschis. 2. 10. dar are indirect o acţiune extrem de nocivă . 3. coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol. ALCOOLI CU IMPORTANTĂ . CH 3-OH (vezi fig .4 Proprietăţi fizice b. Fig. model compact.0.din gaz de sinteză . 3. Arderea metanolului. Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig . Furnica. Metanolul este un lichid incolor. 11) şi de unele omizi. 12). după ce este introdus În organism. volatil..

răşini sintetice etc. formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. model compact.7000 kcal/kg) . Fig. Fructe din care se poate obţine etanol. Etanolul se obţine . dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. 13. 43). vezi fig . este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. coloranţi . din cauza acţiunii sale toxice . În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% . din cauza toxicităţi i. alături de alti co~puşi chimici. orez. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. model deschis. Cereale din care se poate obţine etanol: a. Fig. EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . 3. care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag.18%. Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb.OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q . Vinul . din 20 de molecule numai un~ este de etanol. orez. b. Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat. c. porumb. din cele mai vechi timpuri şi până astăzi. c. Din antichitate şi până astăzi . berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool. restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă). a. Exercitiu . C2 H5-OH (vezi fig . grâu .CH 3 . orz. sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere. se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. 3. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig. 95 . 3. este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili.. a. sfeclă) . b. totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil. 15. 15) s~u legume (cartofi . 3. prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului. 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. 14. 3. 'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic. b. 3. b. În vinul de m'asă. Imaginea moleculei etanolului: a.

cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică. Pentru a constata 1. Solvent Aplicaţii practice Fig. Produşii de metabo3. Câteva exemple sunt date În continuare. . . care poate sau nu . 3. 16). în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig.b). este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . 3. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate. După cum ai învăţat în clasa a IX-a. el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică. el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic. b. ~---------------------------~ Fig. 16. astfel Încât creşte flub. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea). Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent.18). prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. . celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol. sub formă de soluţie apoasă . Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig . 17. distrugerea lui.În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. o soluţie portocalie de dicromat de potasiu. 3. înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă .Acţiunea biologică a etanolului. Etanolul se foloseşte: . 3. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului. astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp. Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului. În cantităţi mici. ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. etanol.ca dezinfectant. r------------·--------------. atât direct. care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare. devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig.drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. 17. 3. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive.a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat. Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice.stimulează producerea unor hormoni diuretici. pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal). 17. . este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig. etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu. Etanolul acţionează asupra organismului.provoacă dilatarea vaselor de sânge. a. 3.vezi fig . c~?C=O . Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat. . Etanolul se administreză ca antidot. 18. parfum). Din punct de vedere fiziologic. dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase.să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea.

b). .este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină . 3.în industria parfumurilor. formarea unui strat care aderă la pereţii paharului.ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor.drept combustibil. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei .se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului . deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri. b. 19. după ce vinul a fost agitat uşor. are gust dulce şi vâscozitate mare. a.3-propantriol (vezi fig .se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice.). sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic. atât intramolecular.se încorporează în unele materiale plastice. se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) . pentru a le păstra plasticitatea.este un constituent valoros al vinurilor de calitate. Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . Glicerina.intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant). . b. după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu). contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) .se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă). astfel glicerina : . catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. .este componenta de bază a g răsimilor. pot fi grupate în două categorii : a. 19.a. -SH . a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie. .se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a. . cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH . Imaginea .2. 3. -NH 2 din alţi compuşi organici . . . GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1. Este un lichid incolor..pentru conservarea unor preparate biologice. Cele mai importante întrebuint. 3.moleculei de glicerină ( model deschis). 19.păstra umiditatea.ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) . Aplicaţii practice a. de exemplu . _ . 97 . . . .ări ale glicerinei (vezi fig . din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor . este uşor solubilă în apă şi alcooli.ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. . Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen. fără miros. b.

formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă. TNG este un lichid uleios incolor. care foarte uşor. 20).Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. H şi O îşi pot schimba partenerii. astfel încât atomii de C. pentru chimie. Un şoc mecanic oricât de mic. EI se descompune prin autooxidare. deformează molecula de trinitrat de glicerină. se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q. atunci când este nesesar. Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. adică un nor gazos în expansiune rapidă. Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. 3. kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. literatură şi pentru pace. 98 . Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. 3. prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909). În dinamita care se fabrică în prezent. Nobel. medicină.20. la sfârşitul vieţii . în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur. sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. Imaginea molecului de TNG (model compact). Trinitratul de glicerină. 1 din reacţie rezultă numai gaze. Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. trinitratul de glicerină se "diluează" . din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. Premiul Nobel se acordă anual. prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita. etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice. produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). O Metanolul. O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. lovituri sau frecări) . care a crescut an de an prin investiţiile făcute. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. care constituie explozia . fizică. în boli de inimă .

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA , ACETICĂ
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI , FIZICE
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI , CHIMICE
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

31. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). 30. 3. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . Între acidul acetic şi oxidul de calciu . Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. 3. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. de exemplu. 3. ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. R: 5 mL. r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. CaC0 3 (piatră de var. 3. care sunt săruri ale acidului carbonic. 29). b. În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. cu hidroxizi cu hidroxizii.5 M. Problemă Acidul acetic reacţionează Fig. NaOH şi hidroxid de potasiu. care sunt uşor solubili În apă.a. H2C0 3 un acid mai slab decât el. Fig.Reactii . exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. reacţionează Exercitiu . b. scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. Reacţii ale CaO cu: a. obţinerea şi identificarea CO 2 . Reactii . 3. acid acetic. Mod de lucru. fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). cu oxizi ai metalelor cu oxizii metalelor. 29. părţile componente ale instalaţiei. Notează observaţiile în caiet.b). apă. 3. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală). praf de cretă sau bucăţele de marmură). Are loc o reacţie de neutralizare. Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. r a. Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a. 30. 31. KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. cu carbonati . Fig. 3. Â Calculează Reactia . În urma . 31. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. De ce? b. În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig .

. 3. reacţiile au loc În cele două sensuri.). 3..se numeşte hidroliză .66 moli de acetat de etil şi 0. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie .33 moli de acidul acetic. 31). acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig . se numeşte esterificare.. 32. Reactia . CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03.33 moli de etanol._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C.. se poate acţiona În două moduri: 105 . de esterificare dintre un acid şi un alcool. 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă.11) 11 . care au rol de catalizator. + Fig. dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol. CO 2 şi apă . .66 moli de apă. prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare. 0. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C. Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol. 3. c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol. sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester. până când În vasul de reacţie se vor găsi 0.reacţia În sensul +. Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3. Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. De exemplu. """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru. Exercitiu . Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon. 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0. Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+.CH 3 (3. Cele două reacţii. În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ). a.reacţia În sensul . ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu . compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid. S-a arătat experimental că . 1/3 moli etanol. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil.CH 2.11) este caracterizat de constanta de echilibru . refăcându-se astfel reactivii (vezi fig.se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic. a. 0.. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante). 32.

care sunt polimeri de condensare. Organic Chemistry.se scoate din vasul de . pag . S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C. 32. Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. b. sărurilor şi 1. s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului. de exemplu . 692). Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. 32. este un exemplu de reacţie de condensare. de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. 3. reacţiei Fig. . Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . . Warren and Wothers . 3. În care două molecule combină pentru a forma o moleculă mai mare. b. În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică. Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. deci esterul conţinea 180 (vezi fig. Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . Clayden. Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at.). eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1.. Oxford University Press (2001. Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi. A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale). care este esterul.reacţie unul din produşi ..se foloseşte unul dintre reactivi În exces. are un miros plăcut. de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil. b. se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. 124). se Reactiile de condensare sunt reactii . (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag. pe măsură ce se formează. Acetatul de etil. ~O . 106 . au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri. ca şi mulţi alţi esteri. de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil. 3. despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag. Greeves. . II Reacţia de esterificare.). 126). 32. Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. 0. 18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR i u -CH 2 -CH 3 .

. care conţin numai legături simple. acid butanoic. . În principal . a). . ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi.. se găsesc În untul din lapte de capră. se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : .acizi graşi saturaţi. 3. b. a Între atomii de carbon vecini. el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri. el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . 8. 34. = b. Imaginea acidului oleic. 3.acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia.ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). Acizii graşi se Împart În două categorii. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a. . Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori)..acidul lauric. (n = 18) (vezi fig.. ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH . 3. se numesc acizi graşi.acidul palmitic.acidul oleic (vezi fig . odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. de porumb.acidul butanoic (acid butiric) . respectiv 10 atomi de C) . 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C.. CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic. produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor. cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut. Acizii graşi se găsesc . CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH . a. prin oxidarea catalitică a parafinei. Din acest motiv. caprilic şi caprinic (n 6. sub formă de esteri cu glicerina . Fig. sunt prezentate În fig . În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) . Exercitiu . 3. 33. care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple. 33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. 107 .. 3. este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig .acizii capronic. 3. 34. . Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos. Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză. intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală . ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: . Fig. 3. 33 şi fig . Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale. CH 3-(CH 2)1Q-COOH. acid stearic. 33). CH3-(CH2)16-COOH . .acizi graşi nesaturaţi. În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): . adică primul din seria acizi lor graşi .

În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol. Neniţescu şi D. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig . Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . notăm acidul stearic În modul general. K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă . Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. nepolară.posedă un caracter dublu . Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938.Ştii că? Acizi graşi se găsesc. CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . În acest fel . În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO.partea catenă (radical hidrocarbonat). săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice. solvenţi) . hidrofilă = 108 . apă. sunt săpunuri solide. SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele. Isăcescu. ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. păr etc. pe scurt. Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a. 35) şi palmitatul de sodiu. de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere.şi Na+. Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă . . stearatul de sodiu. Imaginea stearatului de sodiu. pe care le adună şi le duc În apa de spălare . În timp ce. R-COOH . Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor. 35) este o sare. solubilitate. se scrie simplificat: R-COONa.grupa funcţi onală -COO-. b. 36). cap. Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. Aceşti anioni R-COO. 3. şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. de către C. Anionii R-COO. apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală . Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile .sunt Iară . 35. care le asigură capacitatea de spălare. grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau . polar şi nepolar. 3. 3.. Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . polară . schematică Fig. săruri le de potasiu. Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : . Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane. calciu) ale acizi/or graşi. grăsime . CHT(CH2)14-COONa. 36. care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . Stearatul de sodiu (vezi fig . D. care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa).3. numită cap. 3. grupa -COONa este solubilă Fig. numită coadă . coadă .

D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine. -S03H sub formă de sare. De exemplu. Moleculele detergenţilor conţin . se elimină ionii de calgetale cu baze tari. numiţi sulfaţi acizi de alchil. Clasificarea detergenţilor.grupa funcţională acid sulfonic.Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi . ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi). aromatice: radicali arii .venient. (sau de murdărie). R-0-(CH2-CH2-O-)nH . Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil .şi o parte hidrofobă voluminoasă . p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). după natura grupelor hidrofile: a. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu). 109 . detergenţi neionici : polieteri. de sare de sod iu. atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI . care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : . Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen). Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză. Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură. ca ş i cele ale săpun uri lor. -CH 2-CH 2-O-. detergenţi ionici. Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a. . Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. 37.cap . 3. Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului. magneziu) şi abia apoi săpun. R-0-S0 3-Na+ . a. R-0-S0 3H. b. sub formă b. pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici. Ar. care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi . R-. R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare. b. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) . de exemplu : polietoxietilen. o grupă hidrofilă . Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve.coada. amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. cationic. 3. -S03 -Na+ . reacţie numită saponificare. deoarece suprafeţelor de contact. pătate cu grăsimi.37). aniQnic. Na2C03) În apa de spălare (preModurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt cipită carbonaţii de calciu şi de identice. deopotrivă . Fig.sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig .grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu. răcire este săpunul.

. care se ataşează la apă prin legături de hidrogen. adică trigliceride (vezi fig. Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi. a. GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi.2. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi. 1. tributanoil glicerol. 3. fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă.C H -3HCt C H .trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras. Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi.a): Fig. . 3. Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili. Trigliceride: a. 38).polifosfaţi. câteva exemple: . 37). putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini.substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii. triesterii glicerinei pot fi: .2. b.3-tributanoil-glicerol 110 . ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite.3-tributanoil-glicerol (vezi fig. care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe. aşa cum sunt săpunurile.CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1. Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri. . 38. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride . Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig . Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei.O .Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema . 3.2. 3. de exemplu: 1. CH 3f cH 2\cobH r. trigliceridă mixtă. 38. grupa -O-CH 2-CH 2-OH .3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă . Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat.Aditivi în detergenţi". Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO . a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată. Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde. Au apărut astfel detergenţii biodegradabili.anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat. bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă .

acidul stearic se poate găsi. având compoziţii variate. 3. Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen. 40. Observă modificările stării de agregare. 39. În stare naturală. Acidul stearic. este un exemplu de acid gras saturat. a. să se numească grăsimi. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă . Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple. 3. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei. Formula moleculei de tristearină.). grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă). fie sub formă de catenă lungă În zig zag.fig. Acest fapt are consecinţe practice importante. Drept urmare. 3. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă.joacă rolul unei axe de rotaţie . cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. Proprietăţile fizice ale grăsimilor. dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig.1 cm3) de grăsime (untură. b. 3. fie poate lua o formă mai compactă. conducând la structuri compacte. etanol. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri. Substanţele Fig. sau margarină) şi agită eprubeta. În fiecare eprubetă. . grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire. reacţiei Fig. precum şi cu catenele moleculelor vecine. 3.(vezi fig. 38. În trigliceride.trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.40). benzină. b. 111 . 3. catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. toluen. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig. 39. 39).). Grăsimile sunt lipide. unt. 3. În mod curent. Pe baza structurii moleculare a tristearinei. încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime.3-tristearil-glicerol (tristearina . introdu o bucăţică (. apă. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. 1.). CH3-(CH2)16-COOH. Notează observaţiile. poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi.2. dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide. b. Se obişnuieşte. Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă. Observaţii: a. La temperatură obişnuită (ambiantă). a. compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi. 38.b. solubilitate în: a. Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin .

Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman. În contact cu aerul. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie. la care se adaugă substanţe de umplutură . 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare. Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit.Fig. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. ci sunt fluide: sunt u/eiuri. 41). Uleiul vegetal polinesaturat.uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi. Aciduloleic.3. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1. constituind rezerva lui de combustibil.2. datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor. Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. Grăsimile nu sunt solubile În apă . deoarece el este favorizat de temperatură. 3. nesaturate . Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. produce o peliculă.trioleilglicerol. În plus. oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). 3. Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide. Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment). Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari. 41. În consecinţă. PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . decât În molecula de acid stearic (vezi fig. din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului). de porumb. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . la temperatura ambiantă. Grăsimea topită se solidifică În timp. fie la suprafaţa sa. fără a fi rafinate. prin topire. fie pe suprafaţa pe care este aplicat. b). nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. 3. nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit. Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in. singură legătură dublă 112 . 33.produsul de polimerizare. deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. 34 şi 3. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă).

Tn acest fel se fabrică margarina.. fluide.. Colesterolul (compus indispensabil pentru. vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate. c. sub formă de polizaharide.~~ . pentru a fabrica colesterol (vezi fig. soarelui. . grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. ti ' : 1-4. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e. rapiţa. rădăcină. buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare. Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează. 42. măslin. Atunci când sunt oxidate complet. Câteva exemple sunt date în fig. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală. • 1:'" ~ . are loc o reacţie de hidroliză. : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism. b. a. bulbi şi frunze. b. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism "." - ~-. alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare.'. grăsimile plante lor.' '1. Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. obţinut din uleiul extras din boabe de cacao. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei.~ ":' ~: ( . Câteva indicaţii găseşti în continuare. 3. Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului. Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea.. Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate.42. l' (}·~""'. care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora. uleiurile brute. 'l '~ j.'.' I . 113 . Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig.. d. 4 j') r ..i~ :. În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină. e. d. obţinute prin presare. Din acest motiv. 3. Untul de cacao.. . Pentru a fi folosite În alimentaţie. peste valoarea normală. În cadrul proceselor de ardere din corp.. soia. floarea 43).Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri".P ~ . avocado. Il ~ () i : '. .' ~ . Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină. Importanţa practică şi acţiunea biologică c. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule. 3. se rafinează . Imaginea moleculei de colesterol. 43. a. Grăsimile vegetale . 3.

Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă. la fierbere. denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli. -COOH. O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor. verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) . ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. CH I o . de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare. Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. s-a obţinut săpun . NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă. În timpul fierberii . O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. După 30 de minute. amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. cât şi la scară industrială. se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi). 3. O Grăsimile. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie. adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu. săpunului Fig. O Grăsimile saturate sunt solide. NaOH) asupra lor. formându-se esteri. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii. 3. atât În gospodăriile individuale. Obţinerea în laborator. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun).i caustice (hidroxid de sodiu. reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. conţin o 114 . 44.U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri.). O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi. Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii.CH2-0-CO-R I CH2-0H R . Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare.CO - R' + 3NaOH ---. la fierbere.COO-Na+ + R'. sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu. 44. O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor. NaeI. ei au capacitate mare de spălare.COO-Na+ R".

6 9 palmitat de sodiu şi 30. Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122. 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol. 13* . Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces .76 % sulf. b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%. scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. calculează compoziţia .COOH ~ (CH 3 . a) b) Calculează Calculează 12* .90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh. Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o .COO hMg Determ i nă substanţele /.644% Ca. reacţiilor necunoscute a. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. Kc. a amestecului obţinut la echilibru. Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . 4. a) Determină formula moleculară a săpunului. b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută . a) Calculează masa de săpun obţinută. * • 10. masa de acetat de calciu obţinută . Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 . Determină formula moleculară a detergentului. Se cere: . 15*. In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare. 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% . a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. ştiind că toată cantitatea a reacţionat. conţine 40% C. b. Constanta de echilibru .:b\. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul. A. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%. c. 3.EXERCIŢII ŞI 1. A. În procente molare. Determină formula moleculară a acidulu i. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%. chimice corespunzătoare 5. Scrie ecuaţi ile schemei. ştiind că randamentul reacţiei este de 75% .). Un săpun de calciu conţine 6.12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. Se supun saponificării 8. C n H2n 0 2 . 6.4 9 oleat de sodiu .6 9 de Na .584 dm 3 CO 2 (c. Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului. Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. 9* . ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic. 115 .4 9 acid monocarboxilic saturat. 2. c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A. Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 .n. 14* . În urma reacţiei care are loc se degajă 3. 7. puritatea carbonatului de calciu . substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow". 7 .· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. centraţie PROBLEME 8* . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. Un acid monocarboxilic saturat. 16.

Calculează masa de etanol supusă esterificării.. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH . 2 puncte IV. ( mai mare / mai mic) 2. Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat.15 moli de acetat de etil. ...33) 3. Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură. 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc..2 M cu soluţie de NaOH .. ..5 g de acetat de calciu. 1 pun. . soluţii 1 punct II. 2 puncte V...TESTE Test 1 1.. d) 11.... Un acid gras saturat conţine 12. (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II. (reacţionează / nu reacţionează) 2.. 20 g de oxid de calciu... (reacţionează / nu reacţionează) 4.. a săpunului.. e) 12.. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. . CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III... Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol..... 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu. . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date.... din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite.. . . Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca . se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic. 116 . (3/13) 3... Radicalul hidrocarbonat este partea ...5% O. folosind ca indicator fenolftaleina .. .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. CaO... ... O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul . .. . a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0.33/ 53.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice..c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu . Acidul acetic . (este / nu este) 4.. pH-ul unei a) 8. % O... cu cupru. Acidul acetic conţine ... un acid gras. b) 4. se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%. .COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:. b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării. (23. cu alcoolii... 1 punct Timp de lucru: 50 minute.... măsurat 1 punct V... decât etanolul. (vin / oţet) Test 2 1. Acizii carboxilici .... Ştiind că se obţin 39.. 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale. 1 punct din oficiu.. .. de obţinere a acetatului de magneziu. Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3... . IV.. Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0... 1 punct III. Acidul acetic are punctul de fiebere ... 1.1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic. obţinut. .. a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0.

Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil. Realizată de plante prin fotosinteză. 2. aceşti compuşi. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10. proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. COMPUSI . adică formal. Zaharidele. 110-114). Fig. Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di. 1. de la latinescul glicos = dulce. 117 . de carbon" sub care. se datorează faptului că frecvent. Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. (vezi fig. polizaharide. compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. COMPUŞI . Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. Fig.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii. Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie. mai sunt cunoscuti . 4.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA . 1. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează. • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. P RACTICA 4.sau poli-funcţionali. Denumirea "hidrati . Clasificarea zaharidelor. 4. Ei mai sunt denumiţi şi glucide. ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ. 4. Frecvent. formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m.1. aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă . 2. 4.

Peste o concentraţie de 0. 4. De ce? Glucoza are caracter reducător. 4. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat. Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe. dintre care cele mai importante sunt: zaharoza. Glucoza se găseşte în miere de albine. În concentraţii mici. celuloza şi amidonul. Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. glucoza Începe să treacă . deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. a pastilelor de vitamină C. 4. 6.). În urină . cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . Imaginea moleculei de glucoză. 4. . 4. Este incoloră.10%). 3. lichidul cefalo-rahidian etc. ea este prezentă În sânge (0. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. 61). În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient. Acţiune biologică Fig. Ce observi ? Notează observaţiile în caiet. care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig .11%. 4.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi. Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos. Întrebuintări . Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. 3. a gluconatului de calciu. 4. Sub limita minimă . care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . prin intermediul rinichilor. Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă. cu punctul de topire de 1670.). Glucoză perfuzabilă . muşchi şi alte sisteme din corpul uman. 4.16%. Obţinerea oglinzii de argint. contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig. 6. În prezenţa unor enzime din drojdia de bere. Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. De asemenea. Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic. Fig. 5. Glucoza. 4. 118 .) este cea mai răspândită monozaharidă. 5). 4. limfă. nervi. Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza .06 până la 0. C6 H120 6 (vezi fig.0. Glucoza este folosită În medicină. Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase.06 . În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH. Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig. cristalizată.

Proprietăţi Fig. şi 119 . plante din care se şi extrage industrial. Ia. 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. piersici. 4. 4. zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. 4. Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1. Proprietăţi chimice Fig. 2. Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. Utilizări Fig. b.4.2 cal.) Notează observaţiile în caiet. Sfecla de zahăr. zmeură. Trestia de zahăr. Prin Încălzire. Tn industrie. Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig. zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. 9) 16-20%. Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). 4. C12H22011 (vezi fig.l. 7. Imaginea moleculei de zaharoză (model compact). 4. 8. Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff). Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. Zaharoza se topeşte la 1850C.7 . la. Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială. fizice Zaharoza este o substanţă solidă. 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig . De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . Zaharoza este folosită b. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. 2. Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare. cristalizată. 4. H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei.ZAHAROZA Zaharoza. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1. 10. În organism se obtin 3. 9. greu solubilă în alcool şi are gust dulce. Ea se mai găseşte În morcovi. incoloră. aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism. 4.2. prin încălzire. b-2). 10. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr. a. 4. 4. Fig. ciocolată etc. 4. Denumirea ei uzuală este zahăr. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). cu H2S0 4. caise etc. Observaţii: 1. a şi b-l) Dece? 2. Notează observaţiile în caiet. Este solubilă în apă .Hr. pepeni galbeni.).

plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4. 12. Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. de pe Pământ. apă şi slab În marea majoritate a Fig.Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă. fizice Celuloza este o substanţă higroscopică. 12. insipidă .). 4. -OH. Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut. celuloză Tabelul 4. 4. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . 4. Imaginea moleculei de celuloză (model compact). 13. aibă. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei.. Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă . stuf şi paie. Fig.). Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de . Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. În industrie se mai obţine din lemn În stare pură . 4. [Cu(NH 3 )4](OHh . . inodoră . iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru. din punct de vedere cantitativ. În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. chimice La Încălzire.CELULOZA Celuloza (vezi fig. Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză . 13. cu importanţă practică deosebită . dar şi al ierbii. Fig. 4. spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%.1). 1. Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. Fibre celulozice sunt firele de bumbac. celuloza se carbonizează fără a se topi. insolubilă În solvenţilor.13%) este folosit ca explozibil. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. care permit o serie de reacţii caracteristice.1. in. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH . Proprie. 4. 4. 120 . Plante foioase conifere ierburi bumbac. 11. şi tabelul 4. Conţinutul de (%) din diferite plante. Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul . Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil. 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces.tăţi Proprietăţi solidă . Celuloza are structură fibrilară . Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II). duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam).

4. n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei. 4. Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare. insolubilă În apă rece . servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie. folosiţi la fabricarea de fibre. filme de siguranţă şi lacuri. Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor. amorfă. Întrebuintări . CS 2 . Amidonul nu este o substanţă unitară. de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă.). În apă caldă . se face În procesul de fotosinteză . tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. iar altă parte se depune În rădăcinile . a unor materiale pentru bandaj (vată). a. a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . 15). Amiloza este partea solubilă din amidon. folii. (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. NaOH. Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 . 4. şi sulfură de carbon . care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă. Direcţii de valorificare practică a celulozei. Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei. insolubilă În apă caldă . 4.• celuloza tratată cu acid acetic. Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat). 4. Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă. În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig. la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului.2) . Fig. 17). 15. 16).2. • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu. 14. Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. care serveşte ca hrană plantei. b. Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. Celuloza nu reacţionează cu iodul. 2. Coca este formată doar din amilopectină . 14). COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. Imaginea moleculelor de: a. amilopectină (modele compacte). Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. 102). amiloză. Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. formează acetaţi de celuloză.2. se formează xantogenatul de celuloză. fără gust dulce. 4.

Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI. p etc. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. smântână amestecată cu făină. În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod. aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică. la fabricarea de caşete. În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. a altuia. Aminoacizii participă la reacţii de condensare. se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig. Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. -R.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. -COOH (vezi fig . a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH. prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. 122 . ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig. 4.R-COOH sau H2N . 16. Amidonul este folosit la obţinerea etanolului.se scrie H2N. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a. 17. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă. 17. PROTEINE Fig. -NH 2. Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil . Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr. celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. -NH 2 şi carboxil. Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă. 1. şi 4. Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . identici sau diferiţi . De e? Întrebuintări . un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat. Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino. Picură 12/ KI pe făină. aminoacid În continuare .). 16. I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă . 4.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 . 17) În general. 4. Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi.CH-COOH . de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . Colorarea amidonului cu iod.

4. după Tabelul 4. solubile numai În soluţii de electroliţi. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi . prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia. O Clasificarea proteinelor după solubilitate. baze. Câteva exemple sunt date În tabelul 4. săruri) . epidermă plee. tendoane mătase naturală Tabelul 4.proteine conjugate sau proteide. numite anticorpi. Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. În stare dizolvată .) sau fizici (căldura .3. de exemplu: albumina din sânge. Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor. pe lângă aminoacizi. ultrasunetele etc. Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri. Exemple de proteine insolubile.proteine solubile . Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari. Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) . fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. • globulinele. În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi.apar În celule . care prin hidroliză dau numai aminoacizi . care prin hidroliză dau şi alţi compuşi. Câteva exemple sunt date În tabelul 4. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă. sau sub formă de geluri hidratate. Exemple de proteine solubile. Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic. Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie. . . resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice.4. Ele se Împart În : • albumine. radiaţiile radioactive . Proteinele se Împart după compoziţia lor În: .3). Exemple de proteide. grăsime acid fosforic metal Tabelul 4. gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor. Proteidele intră În compoziţia celulelor vii . Proteinele provenite din virusuri.5.5.Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine. de apărare Împotriva virusurilor. oase.) lapte grâu porumb 123 . săruri ale metalelor grele etc.proteine insolubile sau scleroproteine .proteine simple.se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori. După solubilitatea lor proteinele se Împart În: . dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor. Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii.

Împreună cu apa. explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată. Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile. Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 . Denaturarea proteinelor: a.).6. 4. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. b. prin Încălzire. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar. în mediu bazic. Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor. Coagularea proteinelor. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana. organelor interne şi ale pielii. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului. 4. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. care este o soluţie coloidală de proteine. Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine.ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. 19. În tabelul 4. Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig. Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 . Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) . Răspândire În natură şi importanţă Fig. 4. 4.6. 19. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. Tabelul 4. De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). De ce? Fig. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. prin lovire. La o temperatură ridicată protoplasma celulelor. 18.). proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor. proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. Notează observaţiile în caiet. 18.

20. • Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii. O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-. asigurând formarea imaginilor. O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. structură.www. O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor. O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină .schoolscience. de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei. adică vederea. după solubilitate În solubile şi insolubile. 4. 125 .www. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH.com/herbs/phytochemlproteins.html. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. 4.www. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat.friedli.co. Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza . • Sunt transportatori. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase).atl~neumlprotein.html .univie. de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori. ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN. Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză. Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie.uklcontentiS/chemistry/proteins/ . specificitate. O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii. O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr. Pentru documentare poţi consulta site-urile: . O După compoziţie.Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. utilizări în alimentaţie) ". Rolul unor proteine în organismele vii. • Constituie rezervă energetică.ac. proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide. • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism. O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig. mat.6 kJ prin oxidare enzimatică .

moleculă care asociază berii gustul uşor amar. a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. şi 4. cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J.4. organul de simţ al gustului. 4. 4. dulce. 21 . văz .OH (alcool) : glicerina. celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. Hameiul. a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi. Clasificare. 126 . conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . auz. Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ . Prin intermediul neuronilor. AROME. a. ESENTE. 2. Aceşti compuşi au structură mai complicată . . Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. amar (arbore de chinina). folosit la fabricarea berii conţine humolonă. 3. acru. tactile . miros. unde se transformă În senzaţii: de gust. un acid organic care are trei atomi de carbon. PARFUMURI a. Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. 22. dureroase şi termice. Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri . Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister. două grupe carboxilice şi o grupă -OH . proveniţi din ionizarea acizilor. Produse alimentare cu gust: 1. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate.2. Lămâile. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . zaharoza . Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic).) cât şi artificiale. Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. glucoza şi fructoza. atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. cât şi În scop terapeutic. a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+. aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot. 2 3 Fig. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. 21. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator. Esenţe aromate. parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. aşa cum pentru a fi deschisă . o yală recunoaşte o singură cheie . b. În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături. .

O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. 4. soluţie 127 . cicluri aromatice. piperina cu receptori ai durerii. PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. Unele . grupe funcţiunale de tip: alcool. aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. 23. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" .a fost preparată pentru prima dată în anul 1812. cetonă. ESENŢE ŞI bilă a. rece (menta). aldehidă . 4. 23). Fig.). eter. 22). Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată. Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. numit în fr:anceză C61ogne. nu ajung la aceşti receptori. 4. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei). b.o Gusturile piperat. lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. 24. 4. prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. Produse vegetale cu gust: a. când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n. Gustul piperat. Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă. dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină. atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid. din diferite părţi ale plantelor. Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . senzaţie de proaspăt. iute (piper. insolubile În apă. 1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria. Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii. nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi.85 oC). cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. ea ajunge mai Întâi la organul mirosului. 4. Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . 22. macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. Fig. Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . ardei). Gustul iut~ specific ardeiului iute. verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. iar altele În industria alimentară . b.

Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. 4. esenţa de ucalipt. Mexic şi Tahiti. în special din pin. aromat. Se foloseşte în industria cosmetică. Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon. Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă. Speciile de usturoi şi ceapă (Allium. O esenţă obţinută în laborator. fiind cotată la bursa de valori. amar. mărar. Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie. o grupă eter şi o grupă .muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. În Bulgaria. are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă .\\ ~'W. acid. dafin Fig. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil.O. Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic. . Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară.dimetilpirazina. numită 2. spumant de baie.OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. iute. Este esenţa extrasă din vanilie. Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri.CH 3. Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite. Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil. .com . 128 . deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. orhidee care creşte în Madagascar. respectiv disulfură de propil. la Kazanlâc. gel de duş.aroma eb. cosmetică şi În aromoterapie. În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă). O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară.w. o legătură dublă şi o grupă carbonil. aldehidă. se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. asemeni aurului şi petrolului. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări). Poţi consulta: . . proaspăt (rece). creme) care au toate miros de iasomie. Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. Această esenţă este foarte scumpă. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal.concept_arome. . corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce.6. O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros. Plante din care se extrag esenţe. Există şi molecule al căror miros este neplăcut.OH. 24. Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă.CHO şi eter metilic. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic.

). Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) . sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. 4. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le. = OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. 26. sinonim al denumirii folosite azi farmacii. Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace.medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) . Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. despre care ai aflat la subcapitolul Arome. in Ilnul 185 J. Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie.) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. 25) este primul medicament de sinteză. administrat sub formă de comprimate. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . ASPIRINA Aspirina (vezi fig . Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală. Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. fi Fig. primul antibiotic). Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. 4. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch. unul dintre primele anestezice. se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin. analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. boală şi moarte. a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. Imaginea moleculei de aspirină (model compact). chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 4. 4. important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului. Hr.4. pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II. după numele descoperitorului său. 25. 129 . astăzi component important În industria famaceutică . 26. MEDICAMENTE. Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig. o grup Ill'· boxlI. Sa1cia. VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică. . Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI 'glln I core Ilr li 11 Imcleu uromatl .drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. DROGURI. În prezent este unanim acceptat că: . boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. Fig.3.

sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani.viaţă. folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. precum şi papaverină . administrarea de antibiotice. S-a descoperit că Pranta. In astfel hoala somnului şi se anihi.În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. 27. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. E . atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~).suc de mac). Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. 4. Paul Ehrlic:h.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime. musculară . Albatros. ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin .Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. 4. 27. Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare . Ed. 4. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. comă şi deces. substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală.extractului de mac. Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe . 4. Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for. 28. Morfina (vezi fig. 4.) . alca/ozi care nu sunt droguri. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis. utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv. folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană. Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. a medicamentele. În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie. Între aliment. bios . 130 .. Grecii beau lethe.funde cu cea mai puternică acţiune . cu referire la viaţa bacteriilor). Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive. Tot În extractul de mac există codeină . medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi.) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. extracte şi substanţe bacteriostatlc. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . clasa Tripanofioma). le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora.beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu. 1987. 1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie . asistentul lui . În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. de euforie. Faptul a sugerat (model compact).Împotriva. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. 28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui. adevăratul commarea tusei. Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora. astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată. care conţinea opiu . ' Fig. Întocmeşte un referat.Aspirina . medicament (vezi fig. a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner. 29. Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. Un astfel de produs este sulfatiazolul.

abilitatea de mişcare. Fig. stop respirator. 4. a mişcărilor. Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine). biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. pleoapele sunt căzute. apatie şi descreşte activitatea fizică. mac cânepă Fig. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. puls accelerat. Este folosită în medicină ca anestezic puternic. Imaginea moleculei de morfină (model compact). nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. În faza halucinatorie. legume şi fructe. 30. sunetelor. 31. 31). Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor". starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. 29. logica. culorilor. O supradoză induce coma profundă şi moarte. Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. numit arborele de coca. numit şi Adam. O supradoză poate cauza convulsii. LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. Doze mai mari de heroină pot induce somn. 4. a devenit vitamine. însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. vomă şi respiraţie superficială. Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. psihoactiv şi halucinogen. 131 . VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. 4. Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat). În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă. O alimentaţie monotonă. Surse de vitamine: a. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . nume care. b. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. scăderea temperaturii corpului.xării şi a somnului. MDMA sau X-TC este un drog sintetic. 4. tulburări ale somnului. Plante cu aplicaţii practice industriale. În doze mari este mortal. În timp. poloneză Fig. anxietate severă. Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud. Heroina este cel mai periculos drog.ritmului cardiac. stop cardiac şi moarte. de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . comă şi moarte. "piele de găină". 4. Ecstazy. Cocaina este o pulbere albă. medicamente de sinteză. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor. 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. vomă. greaţă. apare depresie. Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. abilitatea de a efectua efort fizic complex. Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. creşterea glicemiei şi a . atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. Timpul i-a dat dreptate lui C.

femei: 13 mg. lapte. vegetale verzi. degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate. acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. contribuie la buna funcţionare a rinichilor. În legume. carne (ficat. Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. făină integrală. = Pentru doeumenhu'e: www. rinichi.org. sfeclă) . produse lactate. Vitamina C acid ascorbic ardei) . pantotenic (aprox. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. prune. În carne (creier) . legume (mazăre .nl: =WWw. şi acţiune fiziol ogică. muşchi de peşte) .2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. Nr. lapte. fasole. capsule sau fiole _ Luate fără discernământ .7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . numite hidrosolubile (vezi tabel 4. Vitamina crt. intervine În procese redox În organism. ouă . participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. participă 9 132 legume (tomate. intervine În procese redox În organism. Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. cortexul boabelor de cereale. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. copii: 9-16 mg) drojdie de bere. fructe (nuci. Există vitamine care sunt solubile În apă . gălbenuş de ou . participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului . legume (mazăre. peşte). carne (ficat). contribuie la sinteza unor aminoacizi. sub control medical . gălbenuş Acidul de ou. formarea şi degradarea acizi lor graşi. drojdie de bere .te un l'eferat. carne (ficat) . (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1. prin sinteză . surse alimentare. participă la sinteza acizi lor nucleici. 7. niacina (bărbaţi: 18 mg.vltlmlne=lnfo. cereale. 2 3 drojdia de bere. Carenţa Tabelul 4. În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare. cartofi) . biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului .8). 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat.6 mg. comprimate efervescente. determinată de structura moleculei. În metabolismul lipide lor. carne. pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben . Vitamine hidrosolubile. numite liposolubile (vezi tabel 4. fructe (citrice . lapte şi produse lactate. cortexul şi germenii cerealelor.vltlmln/l=nutrltion. varză. ficatului şi inimii. carne (ficat. orez nedecorticat. fasole. flora intestinală . unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. ntoeme. vegetale (tomate. mazăre).etl Ittlte dQ tip proleet. la procese redox În organism. a vitaminelor obţinute În laborator. femei : 1. măceş). la sinteza acizi/or nucleici. spanac. . 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi. struguri) . Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor. = AvltamilltJ:d. rinichi. drojdie de bere.

133 . 8.. melasă . organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. 4. O Aspirina este primul medicament de sinteză.participă la sinteza glicopropeşte..1 mg/kg corpi ţelină). gălbenuş de ou. acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. fierberii etc.. Vitamina crt. 32. carne (rinichi. 4. pot provoca hipervitaminoze. carne (ficat). ou . lapte. untură 2 de peşte. uleiuri vegetale nesatu. este reprezentată schematic În fig . tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca . O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice. bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . acţiune fiziologică . '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig. produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării.măreşte fertilitatea. avitaminozele apar imediat. frunze verzi. 3 germenele din bobul de grâu.. la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat. (0. depunerea lor În oase. spanac). tărâţa de grâu . eczeme.implicare În biosinteza unor factori lapte.. fosforului . . Vitamine liposilubile.. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză .intervine În procese de fosforilare rate.este implicată În metabolismul lapte. Vitamina E legume (salată . nală . (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1.'nllrlOlii tulburări ale f . păstrării. Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie.7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi. favorizând de ou . de coagulare). prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora. gălbenuş .. teinelor (acid retinoic). se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea. untură de . gălbenuş de ou . Nr. produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă. O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. spanac. carne (ficat).componentă al pigmentului vizual. ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu. calciului. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie .Tabelul 4. smânfosforului şi a calciului. . unt. excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. . unt. 32.rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte. varză . surse alimentare. dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor. Vitaminele organismul. tână. oxidativă . muşchi). smântână. andive.+ metabolismului tulburări de vedere.

cânepa. Fig. împâslit etc. 134 . iută etc. Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . el se situează între 800 şi 1000. 4.fibre naturale . . după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire. cele mai importante fiind fibrele poliamidice. tricotat.4. 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag . Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac. cânepă. situat între 1200 şi 1300. Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. 122) de forma: Fig. Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul.). Fig. in.fibre sintetice . Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ). FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig . Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută.34 şi 4. FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag. Plantă de bumbac. 34.4. inul. În timp ce în cazul inului şi cânepii. 4.sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză. 121). 121 ). 35) şi lâna (vezi fig. 33). iuta etc. având catene macromoleculare lungi.fibre artificiale . SINTETICE Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină.). tricotaje etc. 4. grăsimi. 4. Sortarea gogoşilor viermilor de mătase. antistatizare etc.fig . FIBRE NATURALE.. 4. substanţe minerale etc. Fig. 4. 35.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul .) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut. 33. Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare.denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale. . Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac. ARTIFICIALE SI . Viermi ce produc fire de mătase naturală. 4. lignină. poliesterice şi poliacrilonitrilice. 36. răşini.

o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag.usm. Perlon L. utilizări" . 83).co. ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig. şifonare.vezi pag.com www. Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate. Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 37. Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale. 37) şi a suturi lor medicale. Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei. asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag .edu. 2.netcomposites. O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) . Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină . Capron). a textilelor (vezi fig. 2. O În raport cu fibrele naturale. Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig. aşa numita mătase acetat.b. proprietăţi. imită lâna iar fibrele poliesterice. Pentru documentare poţi consulta site-urile: www.psrc. 4. inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. 117. Astfel. FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice. Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale.mbdevelopments. mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală .6 şi Nylon 6 (Relon. 135 . etc. 122). Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . aritificiale şi sintetice. Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6. Fibrele poliacrilonitrilice (Melană . care sunt polare şi hidrofile. 45). nitrare. Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. bumbacul. PNA. Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai.uk www.2-etandiol (etilenglicol . Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i. Instalaţie de filare a fibrelor sintetice. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare. alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe.). fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor. 120). 4. fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale. căldură.) cu 1.

COLORANTI .. produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor.. Grupe cromofore. 39.4. conjugate ~ Tabelul 4. 4. Aceştia sunt performanţi. hârtie etc. 38. trebuie să conţină În moleculă .. 1. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura . provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI .5.) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . /C=C . Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul. 9. Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită . Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali.). 2. ea trebuie să includă În structură grupe de atomi.. 38). ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor. Culoarea este o proprietate a materialelor.. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă . piele.i O. 39). care are culoare proprie. Fig. Grupe auxocrome. Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante. şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile .10. au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală . Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă . ceramică.9. 4. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate.. extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig.. fier.). numite auxocrome (vezi tabelul 4. crom . Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora. ORGAN ICI DE SINTEZĂ Fig. colorantul albastru extras din lemnul de băcan. Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei). Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare ..). -N=N/C=O . VOPSELE Tabelul 4. atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii . Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig .. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI. 4. etc). pe lângă cromofori şi alte grupe. Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală. COLORANTI . Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare. ORGAN ICI NATURALI Primii coloranţi organici utilizaţi . numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză. indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig . 4. Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu . Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză .

O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice . numiţi pigmenţi . 4. Vopsele industriale. care este adsorbită de către materialul textil. Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant. Sunt utilizaţi În: dulciuri . ALIMENTARI fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare. 42) şi a cauciucului. pentru cele poliacrilonitrilice). 41). spălare etc. se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag. gaze industriale. margarină .coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig.În funcţie de provenienţa lor.exteriori : lumină . 42. Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială. Fig. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie. După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită . care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. . În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . . direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). pelicula solidă În care este Înglobat colorantul. b. 4.coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. Acuarele. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. poliamidice şi În mai mică măsură . 40. Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. . b. Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . COLORANTI . Coloranţii organici de sinteză . 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili.coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil.coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele. el rămânând fixat În suport. Perkin. 4. Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă . 4. moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. 41. umiditate. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii. În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide). folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice. 4.. a. Primul colorant sintetic. fibre (fig. pot fi grupaţi În câteva categorii . limonade. Fibre colorate folosind coloranţi sintetici. brânză şi În diverse produse din carne. Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial . 137 . Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. opacă a diverselor obiecte. Îngheţate. Vopsele: a. Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. Fig. Coloranţii Fig. Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali.

). Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. verde. ca atare. Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. soluţie apoasă. mase plastice. În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial. COLORANTI . alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. oranj. Coloranţii a. substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante. şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) . Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri. nuci verzi etc. Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . ALiMENTARI SINTETICI Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. colorant natural.. b. 43. utilizarea lor este limitată. 43. {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . 4. vopsele etc. trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb. a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . Odată consumată . având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. Există În mod natural În fructe şi legume. {3. elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. fiind solubili În apă sau grăsimi. pot fi de culoare: galben. brun etc.carotenul. planta. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari. roşu. care În plus are şi proprietăţi colorante . Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare.) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare. Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig. COLORANTII . se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului . Şofranul a. datorată formării complexului de cupru cu clorofila. dacă adaosul este suficient de mare. c.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături . În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină. Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. 4. dulceaţă de caise verzi . inclusiv coloranţi alimentari. 138 . Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar. Practic. În funcţie de culoarea dorită. albastru . ALiMENTARI NATURALI alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia . se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză . Fig.

Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi.. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5. Calculează compoziţia procentuală.. Coloran ţi alimentari. calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr. .... ..din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4..08% glucoză ... .. ....... gust dulce.. . Celuloza este .. . 2.. Activitate de tip proiect. Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente.gov/ Tabelul 4. .. Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie.. Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos. Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --.. În zaharide.. direcţi (vopsesc celuloza).. Ia reacţia de hidroliză . de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care. . b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută..... . . În apă ... O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod.. ...... . Monozaharidele . (solubilă / insolubilă) 5. a zaharozei. Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte. (are / nu are) 2. n C6 H12 0 6 amidon gluco ză. coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele). (participă / nu participă) . .. ştiind că sângele lui conţine 0. .gov/ .... dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează.. raportul atomic H:O este .11). În procente de masă. conduc la vopsele.. .. Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg. . a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează .fda. O După modul de fixare. Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1. incluşi În produse peliculogene. În general. Avantaje şi riscuri".... calculează cantitatea de caseină din lapte...(1 :2 / 2:1) 3.... 4.. garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi. b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză . Ştiind că amestecul conţine 62.5% caseină ... (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3. . . Pentru documentare poţi consulta site-urile: . Ei pot fi naturali sau de sinteză. ..http ://www.. Amidonul ...foodsafety. 139 4. O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi. indiferent de limba În care este redactată eticheta... 11... Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime... care urmează literei E. ...... EXERCIŢII ŞI 1.. ... Zaharoza este o . Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză ..http: //www.....

(coloranţi / arome) 1 punct II . . C.6... d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă. varză . . 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A. 10. Defineşte . TEST 1. Dă 2 exemple de alte două medicamente care. În procente de masă . ouă şi alte alimente. esenţe şi parfumuri..aminoacizi'. ' b) calculează compoziţia procentuală . ... . Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog . \ . azot În moleculă.. ' 4.. Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari. '-.CH ... . d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri. b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică . scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg . folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri. Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<... ... din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici. Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză.. C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) . reactie cu iodul dă o coloraţie .. a) Toate proteinele sunt solubile În apă .. explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome... c) Ştii nd că gruparea carboxil ..... Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri. 12.aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 ..CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei . calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) . b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C. (are / nu are) . În... 140 .. ... . 2.. (roşu b'rună / albastră intensă) 3..... b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge.. ' 9.. (contin / nu conţin) . .. Proteinele ..lment şi ca drog . Amidonul ... unt. c) prin hidrol i ză formează numai u. . Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi . Vâscoza . a valinei.. ... " 8.. -COOH. Încercuieşte afirmaţi a corectă ...CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O . Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV.. .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1.. . În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u. aceeaşi compozitie cu celofanul.. 7. 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu. Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1.... Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc ... c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică . Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III. 11... Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor.

e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o . normale necesar obtineri . În u. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. 141 . Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent. Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 . 4. A. a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă . toluen şi etilbenzen . aditionează 8. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie . a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . a) A. Acidul clorhidric obţinut . 3. 9. Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 . 3 bru a celor 100 m gaze. d) Amidonul . 11. ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester.2. Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . 5. Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1. În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru .n. Un amestec de benzen . b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c. Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . 5*. 3-dimetil-3-hexenă . Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% .2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată . structură ale următoarelor b) 2 . prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. d) este o monozaharidă .96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată.6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil. Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari. ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% .PROBLEME RECAPITULATIVE 1. Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină. b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . calculează masa de policiorură de vinil obtinută.3-trimetilpentan. 12. Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză . e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . 10*. e) 2. În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. 7*. 8. d) metilbenzen. 13.) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii i la echil i. fiind ca şi celuloza o polizaharidă .ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen . 6*. este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 . Încercuieşte afi rmaţia co rectă . este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale. 2.

cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3. 1 punct II. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg .. ştiind că s-au obţinut 0. 1 punct VI. Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate.COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. 1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată . a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c. artificiale şi sintetice. 1 punct din oficiu .1 M În mediu de H2S04.96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0. Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă.:. . 1 punct III.. B. măsurat În normale. Scrie câte un exemplu de: fire naturale. trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 . Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC. HgC/ 2 170 ) C. 2-pentină . Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen. care corespunde unui compus studiat. necesar arderii metanolului. Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8. A.5 puncte IV. 142 condiţii - ) C.5 puncte Timp de lucru: 50 minute.::. 0.~) H+ CH 3 . 0. 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Calculează volumul de aer (20% 02).CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A. glicerină .9 9 de substanţă organică. Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1. 0. 1 punct din oficiu.2044 x 1024 molecule de hidrogen . 1.::. Test 2 1. 2 puncte III. determină formula moleculară a substanţei.5 puncte V.5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. A+ H .6 9 H20 . calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) . Se supun arderii 0. Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă. 2 puncte IV. 2 punct structură II.114. naftalină. Determină formula mol'eculară a substanţei organice A . Volumul amestecului gazos obţinut. Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor. a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% .9 9 de apă . C. 0 1300· A + H2 . Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen ..8 9 CO 2 şi 3. a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante. 1 punct V. stanţe şi denumeşte-i metanol. Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit. Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă. ) B.TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1.

(III) b) 3. C4HsO CAPITOLUL 2 2. (11) 1073. b) 2500.5% N. 12. 18.33% C2 H2 0 .7 mg compus C. b) C4H1 0. Exerciţii: (4) a) A-C 2 H2. (6) 41 % CH 30H. 64% C. (V) 1200 9 soluţie CH 3 .6 L C1 2. (14) a) C3Hs0 2 . Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4. (7) a) 66. 168 L aer. (11) CsHs.61 L etenă . 143 .11 % CO 2. 89. (6) a) C 3Hs.538 kg (10) c) 54% 1-butina. 12%. PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO. C-NH 3. 83. b) 87. (4) a) 2125 kg. (10) b) 200 mL sol. C3Hs. (V) 221.5 9 benzen introdus. (2) CSH 12 0 2. 22 . (8) a) C3Hs.2 9 etanol. (6) 80%. (4) C3Hg N. 63.2% H. Test: (IV) C2o H300.4 L soluţie KMn0 4. E-AgCI. 291. b) 322g C 7 HsCI 2 . b) 29820 kcal. KOH . (11) oleat de calciu. 2. C-CH 2CI 2. 67. (9) a) 149.3 Alchine. (3) a) C2 HsO.9 % C.4 Alcadiene. 22. (5) b) 2. Test 2: (III) 12 g. (11) CsHsOs. b) 89.2 L aer. 101. (10) b) 6 moli alcool etilic. (V) a) 177. (8) 50% CsH1Q. c) CS H 14 . (7) a) 85.47%. fenolftaleină roşie . (9) a) A-CH 4. 40%. Exerciţii: (2) CsHs.59 L CH 4.33% etena. Exerciţii: (1) a) 50. 55. 3.toluen.33% . (8) a) 0. hexan. Exerciţii: (1) CH 3 COOH. Exerciţii: .2 9 antrachinona . (V) 2-meti 1-2-butena. 2.11%CI. (14) a) CH 2CI 2. (4) CH 3 -OH. 59% C2HsO.54LC1 2 b) 177. b) 3. (13) a) 2352 L aer.COOH. 40.22% O. PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 .12 g. (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3. butan. Test 1: (III) 70% (IV) 14. (8) 11. (6) 16.. 27. 2.2 Alchene. b) 19684 kcal. (5) 15. (7) 38. (IV) 25% C2H4.9 L aer. KMn0 4 0.456 9 C. (3) 2378. 42.2 Acizi carboxilici. 2.1Alcani . 28. (IV) 3195 g. b) 4 mmoli CO 2.22% H20 . (IV) b) 1400. (IV) b) 123.55% CI. (10) b) 26. 2.45 % H. M a) 960 m3 C2H2.54 % O.2-dimetilpropan . 12.85 9 HN03. 18. (V) 40 mL soluţie NaOH 0.88 cm 3 CH 4. Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril. 4.18% O.82 %C.4 L aer. (7) b) 1500. CH 3 -(CH 2kCH 3. (13) 10 L sol.1 M.46 % alcool. c) C2 H40 2 acid etanoic.875 dm 3 aer. Test 2: (II) c. Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335. 10. (9) a) 9.6 9 etilbenzen. b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 .872 L C1 2. 40.73 9 acetat de etil obţinut. b) 134. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 . b) trioleina .REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3. (IV) b) 8. c) 6. 2 . (4) CsH1Q.18% H. (12) a) 101 . (V) 29. b) 48%. C3s Hss 0 4Ca. 9. K2Cr20 7 . 18. b) 635. c) 2. Exerciţii: (2) a) 50. (7) a) 2.35 % ester. acid propanoic. (2) 29%. Test 1: (III) C2H2. B-C 2 Ag 2. Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo.66% etan si 33.33 moli CH 4. TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 . c) CH 2.2 9 toluen .9 9 acetat de aluminiu. (10) dioleopalmitina. (3) CS H12 . b) C 3H10N2. 11.27% C.02 M c) 348 mg Mn0 2.91 % C.376'1025 molecule CO 2. Test 2: (III) a) 70%.33 9 sol.125 H.6 9 CsHsCI. c) 5.125 gAl. b) 1120 kg soluţie.7%.4 % H. C2H2. (9) a) 93. b) 301 .9 9 amestec sulfonitric.5 Arene. 54.72% acid acetic. 11.2 9 hidrocarbură . (5) C4Hs. (IV) a) 1512 L aer.6 % O.75% N2. CAPITOLUL 3 3.33 9 acetat de potasiu. 5. (IV) a) CSH 14 .1 Alcooli.44% H. 3. 0H.4 L. (4) a) 1840 9 soluţie etanol .2243. c) 18.82% C. b) 4200 kg C2 A9 2.4 L aer. b) 3.32% apă .COOH .35 % O. 50. (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs. CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg.7g clorobenzen. b) 2016 kcal. (6) b) 93.28 % C. Test 1: (II) c. (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4. . (3) a) 373. (11) b) 240 9 formol.96 % N. 46% 2-butina.5% H20. 9. b) 800 mg soluţie Br2 22%. b) 6400 g. (9) C7 Hs . 33.66 9 propan.88%% C. (5) 100 9 PVC. (12) 472 g.84% C2Hs. b) 50.49 % H.5% CO 2.46 g. (4) Mg. CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3. (7) para-xilen. 39% O. (8) a) C2H4. (5) a) 180 9 CH 3-COOH.4 L CH 4 .66% N2 .66% C. (8) b) 74. b) 66.3% O. b) 2-metilbutan . Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66. propan .66% H. MgO. EH20 . 11 .6 9 benzen. (IV) b) 80%.6 L etena. propena. D-H20. (5) C4HsCI 2. b) 10.2 L Test: (III) 66. acid pal mitic. 48.32 g. (12) C 12HsS03Na. D-C02. 11.66 9 săpun . (III) b. (6) 1200 kg.(4) a) 81. 28% Na.6 L C1 2 .66% CH 3 aer.784 L aer. (5) 2:1 . (9) b) 336. 63. B-C 2H4. Test 2: (III) 34 9 amestec. b) 7.46% C3Hs.69% CH 4. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric. b) 1 . b) 3. metanol. (13) tripalmitina. (3) a) 64800.93 L. b) 65.53 L C1 2 .6 g. 14. 60g soluţie de NaOH 20% . 31. b) 88.2-dimetilbutan.61 % acetat de etil.86% acid. (7) 189. b) 4. 45.11% H. 11. b) 0.91 g. (IV) 292. b) 648 g. 36. Mg(OHh. c) 81 . CH 3 CH 3.4 L aer. 50% C1QH s. (5) 312 kg. 75% C3Hs. 22.62 9 soluţie KOH . c) 108 mg H20 . (V) b) 20% C2H2 si 80% H2.23 kg cărbune. Test 1: (III) b) 37% C.96Kcal. (IV) C 1s H3 P2. C-Ag. (3) 5.83% alcool etilic. (2) a) 224 kg CH 3 0H. (8) b) 51. 45. c) 135 t Test 2: (II) d. (6) 440 mg etanal.

Dr. Avram. 4. Davis. II. Bucureşti. Ed.gr. . Becker. Academiei .univ.Prof. Bucureşti . Exerciţii.6. I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C . Br.Chimie organică practică. II.. dmd. LUMINITA VLĂDESCU 144 . D. A..val. Manual pentru clasa a-9-a.. 3.1. Bucureşti.Dr. . J. dmd. McClellan.univ. Haenisch.. I.univ. 1983. Ed.gr.univ.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1.. Bucureşti . 1980. COORDONA TOR : Prof univ. 5. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . B ucureşti .Prof. Didactică şi Pedagogică . L.DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F.. H. . Chimie organ ică . subcapitolul 2. CHIMIE: experienţe şi principii. ORGANl CUM . Ştiinţi fică şi Enciclopedică. E. .Dr. VI ădesc u . Luminita Doicin.Dr. Luminita VIădescu . Chimie. 2. I şi val. Chimie organică . Ed. 1 şi val. Luminita VIădescu şi Prof.va/. Ed. Capitolul 2 . MacNab. .univ.Prof. Ştiinţific ă ş i Encicloped ică . Badea.a. Luminita VI ădescu . probleme şi teste . L. 1982. M. Capitolul 1 .N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 . 1. Capitolul 3 . K.Prof. Capitolul 4. 1982.Dr.l.Prof. ş. CI. şi Mase plastice . Luminita Doicin şi Prof. C. 2004. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă.Dr. Nenitescu. Doicin. Grup Editorial Art.

Ra Radiu Actiniu Ac 277 268..941 /1..• . [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126. . 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83.9(15-\ 0. .2 150.]7s' .~ .2 (145) ( .2 102. 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.' D!?~U Ho ' HQlmiu . 10 6. " gazoasă ) 0..98 .0254 0..: " [Rn]Sras" Nc.42 2.~"-t ~ .1219 264.1141 272 :.9055 1.u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85.4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 .4 92. 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 .2 1.~l iu \twn:mqu 25'! .0 157..Ge Kr 5 3 39. 18 M~~U 26...G1 ".93 1.22 2..~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib.0 9.9 112.. .7 186.S 131 . (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6. 262' " .88 Il" 1.5'128.96 2. (I~n)5f~'7s'.TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ .62 1.. 3 23 30 .08 ' 1 .989n [Ne)3s' o='.0983 1 . atomică -_1 22 .2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5.1 144.8 208..9059 1.179 ..2.80 [Zn)4p' .2 192.9 101..90 1. Curiu < Es J. . [Pfii~'~~fi.'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6.).25 1.08 2.93 . !'''' ..9 190.50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' . 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' .)5f"7s'l~.1 174.8 (98) 1. (Xe]4f'6S'.71 1.lQCiu Sohriu Fr 266.1 140:90 1.32 1.0 210 2.38 1.6 95. ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' . ..3 180.m asa F 17 Ne Neon.93 1. 1} . AI 1:8 4' 2 denumire .305 ~ ..41 1.93 1..00 1.989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0.26 1.12 1.9127..85 1.eJec1TOnegatlvltate .7 137.. [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' ..~~W~ll.0 44 .96 1. 50 "' .04 1.8 87. (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ .08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39.1 158. 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132. Bh Ds 223' .90 i.. Cobalt Cupnl Genhaniu 1..84 1.9 24..' (Xe]j.7 114.Pu Plutoniu Cm ' Amerie i. 18.2 .!Hg~?:'_. ~ 262.47. [KrJ5s' [Kr]Ss' .2 140.'. [CdJSp' 55 6 1 56 .Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI ..2 .75 1.94 1.9 209 2. ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u . • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I .I..6'..' ..16d !7 .7 118. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs ..5 1s'2s' 1s'2s' I ..8 121..00 1. [R~J7s' ...07 2.2 167. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' . [Rn)Sf"7s' 258 .. .33 0.8 58.5 50.9 . ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am .8' ' 58.1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 .' [Ar)3o'4s' .6 54.11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă.3 . 252 : '257 iRr.9 65. . '.2 188. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 . .'-'!! 173. 70 3 2 71 La .22 1..8 .8 40. 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" o gluv Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu ..6 69.20 .59 1 . .2 196...5 55. .2 .4678 0.8 63. 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '. [t!9]6p' 0('..0 88.3 91 .96 1.. •" J' No .' 3 22 .(Ar)3d'4s' [Ar)3<f. [Zn]4p' ['\'14s' .7~ .24' 1.9 .1 06. Rh Rodiu Pd 4 .36 1. 1. ~ '1 . [Hg]6p' .Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1. !~r)15f6<f.64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3.2 2.72. Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr. 3 31 o - ff ' 36 . Lr Bk Etrkl. Prt1ta~liniu L 1) 237.3 118.028 1. [Kr]4d'5~' . ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' .Zr ".7 l2~.f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'. 151 . . '<'" .90 2.2 164.29 [Cd}5p' .69 0.1 1: 54 Ruhi.94 t . '. 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 . . 195. Z2.(9 1.~ 204.82 1. ... .86 1.61 1. [Xe)4f'SG' '6.6 51 .f. .1088 [Rr.Cesiu Ba Bari u La lantan .m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' .Nb 2 Niobiu Te.42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !. 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 .94 1. ..2 .4' 200.2 162.11 261.04 ..5 23<>.39 1.iu 247 I R1I]~.U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu . 1.12 .94 [Nel3s'3p' ..2 107.54 1. . !Ar]4s' . Actiniu I~ ': Th Toriu .9 138.00 . Ş559 1.8 207.01218 1.'omk ..." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 .diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu .: (Ar)~(N. TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat.\ ~r2 2~~~3 '.99 4.72' 1.S 183.0 20.' !vid FITi Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" .