MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

5. serie omoloagă. Teste 2.2. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme.5. Petrolul şi cărbunii. Medicamente.1. Vitamine 4. Fibre naturale. Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme.1. Coloranţi naturali şi sintetici. denumire Izomerie. PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4. ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2.1. Alcadiene Definiţie . probleme teste 143 . HIDROCARBURI 2.2. Teste şi biologică Capitolul 4. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme. Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3.2. serie omoloagă . Teste 2. Alchine Definitie.4. .6.3. Teste 2. Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme. Alcani Definitie. Teste 3. Droguri. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme.CUPRINS Capitolul 1. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme. denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. Vopsele Exerciţii şi probleme. serie omoloagă . artificiale şi sintetice 4. Teste 2. Alchene Definiţie . Esente. Arome. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme. Parfumuri 4. Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4.3. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2. serie omoloagă . Teste 3.4.

fEfe pot fi parcurse opţiona{.. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. ce cuprinefe eJ(ţrciţii. Cu aceste instrumente ae {ucru. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a. pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă. Pentru tine. precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for. să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe.. este o chimie nouă: Chimia Organică. fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. moefefarea unor reacţii chimice. pentru prezent şi viitor. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?. în cărţi. scheme. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. lLILlLlLI. ca şi în viaţă. • să efescoperifenomene şi procese noi.Prieteni. Cufegerea conţine şi pro6feme practice. prevăzută pentru c/:asa a X-a. în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic."H Luminiţa o/Cădescu. . Cu aomeniu{ stuaiat. grafice şi fotografii originafe . Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . :Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou. Luminiţa lrinef([)oicin. În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi. efevu{din c/:asa a X-a. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. parcurgâna ae Chimie! . să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător. pro6feme şi teste. parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii. • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor.eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for.

cel care a obţinut pentru prima oară În laborator. 1. iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă). F. 1. Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. 1. H2N. precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. tO C Fig. Wăhler (1800 . ale lui Costin D. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig. 1. NH4NCO ----+( NH2hCO . Neniţescu (1902-1970). al compuşilor heterociclici. Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii). uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme. 1. Frescă din piramidă din Egiptul Antic. ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . NH 4 +NCO. reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F. Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică.şi clorură de argint. NH 4 CI asupra cianatului de argint. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor.J. Melcul de purpură din care se extrage purpura.C-NH 2 II uree O F. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J. AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . al compuşi lor naturali. un compus organic: ureea. Wăhler. amoniu. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză.1882). despre folosirea unor produse minerale. Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală.Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig. 5 . Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc.1). 2. prin sinteză. AgNCO se formează cianat de Fig.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor.

tă prin trasarea câte unei liniu. ' Pentru a-şi stabili configura.tii. 3. 1. Carbonul. lanţ. 1. În fig . N. Între care se stabilesc astfel legături covalente. cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen. numite catene (vezi fig. S. formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe (-) de valenţă . CO) şi formează legături covalente. CI . care se regăsesc În compuşii organici. I I I I I I I I I I Fig. care sunt elementele principale . CH 4 : fosfor Fig. aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. fiecare punct simbolizând un electron de valentă. catenă. În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2. 1). se formează molecula de metan .te Între simbolurile atomilor de carbon . Br. adică cele care formează compuşii organici. .ta 4 (excepţie monoxidul de carbon. sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente. CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon. asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan. halogeni (F. În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al. folosind simboluri Lewis: . H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen. C pune În comun cei 4 electroni de valen.tia stabilă de octet.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici. se poate considera că un atom de carbon. 1. Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene. studierea proprietă. Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a.4. azot. b. sulf. Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. fosfor. 1. sunt numite elemente organogene. stabilirea structurii acestora . C.3. Toate aceste elemente. 0. a. adică are În toţi compuşii săi valen. -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. ci şi atomi de oxigen.tă ai săi.turi de atomi de carbon . Structura electronică a carbonului se scrie.un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă . De exemplu: .carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. P şi În unele cazuri atomi si .-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 .). (~8) (8) 6 .4. Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen. ioni metal ici.

. Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig .. după ce şi-a stabilit octetul. formă Exerciţiu .metan.compus cu catenă de 3 atomi de C. ~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig.) sau mult mai simplu ." '<1' . 1. H: • ( . În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron . CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă. b. / -. Leagă valenţele atomi de H. a între carbon C şi clor. b. O H ·C··O· H . a.-. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 .doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C. Fig. H-C-CI I Fig.. îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă . H I . b. Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă. folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei .. a. -C-O-H . a. cu bile şi tije. . ( H ~)(f. 5. Perechea de electroni pe care o mai are un atom. . 6. 2. cu tetraedre.. se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 .formarea de si .. Scrie formulele: Lewis. cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic. De exemplu : .~)(~~_.~~ .). ·C:O:H . a între atomi de C. 1. CI: H . care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan . .formarea de legături covalente simple. b. iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. Imaginea unor molecule de: 1 .. 'C: CI: -C-CI +3H·. 1. a. 1.5) . libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig. Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon. Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a. 1. I I ~ H-C-O-H . 6. a. -J. Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). 2 . '\ •• • legături covalente simple. ·'{~« ~f·· .6. 1.

Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c.::. de exemplu: -C=C. modalităţi In tabelul 1.o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p. nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----. de valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H . . a . legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a... Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom. 7. 'C!!N sau -C=N . hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C.C.... ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi. 1. H b:o • •• sau . Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului. 8 . .. Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici). Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie.C=S : H H .1.C=C~ . legături de carbon între ei .. -C=N : 'CilC' sau -C=C.catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble.. Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH . . Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble .. Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute .. de exemplu: ...catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C.C=O· •• I .i . . '" " +4H . Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: . H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 . Tabeluli. ele se găsesc saturaţi. saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene.ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora. Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr.. .. TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .C=Q~ H-C=Q sau -legături triple.C=Q . 1. C-H I H Fig. sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici..?) : . Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici.o legătură a şi . "C=C. orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a. după aceeaşi axă de coordonate). -C=C- legătura 1t.. C-C . I I C::C sau "C=C.~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig.catene saturate: între atomii de C covalente simple. ele se găsesc în compuşi aromatici.

se formează catene liniare. Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: . Fig.stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute .7 5 1. sau haxagon. secundari. b) 6.C -C. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă. astfel..modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură .C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1.C .C. Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1. .C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura.atomi de carbon terţiari . terţiari. Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă. terţiari.6. Tabelull . cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig.4 2..7. -C. CH 2 = CH .2.atomi de carbon secundari . a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d. 1. 1. 9. completând rubricile tabelului 1. tipul dintre atomii de carbon (primari. se formează catene ciclice. . Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa. 9.5. 1.C=CH .b).C -CI I I I I I I I I I preciz~ază. . 9. -C...Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat.2.)C= C-CI 1 I I I I I -CI I . .3 c) 5.sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G. a.C. Tipuri de atomi de C din catene: a.atomi de carbon primari . . b.7 3. primari . 1.CH . acestea pot avea şi ele ramificaţii.sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. %) se deduce formula moleculară. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac). . '/C=C-CI I -C. 9. c. .C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 .de o parte şi de alta a catenei linia re.. 6 fiecăruia b. pentru a nu complica scrierea.4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 . d.CH 2 . Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente. secundari. În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag). Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu. CH 2 .C'CH 2I I 2 H2C. 1.d). 1. 8. 9.atomi de carbon cuaternari . 1. atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon. Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C. Exercitiu .a).c)..sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig. . pentagon. cuatemari.2.Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig.6. În linie (care este dreaptă doar pe hârtie.stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri.8): .atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig. 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C.la rând.

Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 . Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A. Fig...66 % H = = (6.. mC02 • Se calculează: masa de C..ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier... mHdin m H o: 2 18 9 H20 .30 9 de substanţă organică A..mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0... ..17 9 de apă. Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale. Se supun analizei elementale 0.. . 0.00) =53. . În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei. 1. Compoziţia substanţei Fig.. ează ca diferenţă până la o sută). y y 0. 0.. mH mH 0.. alături de ardere.10.12 9 C 0. z 9 z C02 22..4 O 44 ..30 9 A . .44 ·12 /44 =0.. 1..224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0. In urma reacţiei rezultă 0 . 11.44 9 . 12 9 C 0. urmată de analiza gazelor rezultate din ardere. 2 9 H 0.02 9 H 100 9 ...02·100/0. . (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei). 1... mc mc =0.18 9 .30 =6. de tipul celei din fig. În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind.00% C 100 - şi masa de H.224 L de CO 2 şi 0. 10 . prin efectuarea unor reacţii specifice..66 + 40. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul. . 44 9 CO 2 .12 9 C 100 . Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă. o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia).30 9 A . prin ardere (combustie) În exces de oxigen ... ..02 9 H.12·100/0. =0.30 40. În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie. . Exerciţiu .33%0. Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A. ..18 ·2/18 = =0. 10.

BU "-.85. 1. organică Analiză C.71% C formula brută a acestuia . Exercitiu . formula moleculară a lui A este (CH 2h. Un compus organic conţine 85.29 /1 = 14. 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora. Formula brută se poate. Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri.14 = 1. 12. Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă . l e LT Compoziţia substanţei ..14 H. modul de legare a atomi/or in moleculă. M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n. adică: C2 H4 · Fig.. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1.DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă. Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici. 11 .. exprimat prin numere intregi.29% H. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14. cente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale elementelor care o compun ./' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu . Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2. stabili cunoscând compoziţia în pro.29. Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 . Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. Formula plană.14 /7.1).14 = 2 C: C = 7.29 /7. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) . Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol. Rezolvare: şi 14. M =28 => n =2. Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare.71 /12 = 7.14. Rezolvare: Masa molară . Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute.

. de exemplu. a. Fig. . Scrierea structurii moleculelor simple. În cuprinsul a numeroase figuri.CH 3 / Fig. Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele.CH 2 .. deschis. sunt prezentate În acest manual.. a. fiecare dintre ele putând fi saturate.C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig. 14. prin modele deschise şi compacte (vezi fig. În spaţiu. 12 ~ Pentru structuri de molecule simple. compact. b. pentru un atom de carbon.---00·0 b..CH 2 . a. unghiuri de valenţă. 1. ramificată sau ciclică. ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană. În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse.. o. După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară .. model compact. 1.-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia. Modele spaţiale ale moleculei de etan. b. Pentru cercul de chimie legăturilor a.HHHH .CH 3 H3C .. prin formule de configuraţie: a. în spaţiu. b. (vezi fig.. 1. se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei.A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice. 15).14). cea punctată (.Exerciţiu . respectiv legăturile Îngroşate ( . b. Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa. model: a.CH 2 ... Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H . 13.. H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a. 15. 1. Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor.. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije. Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice . din trusă (vezi fig. 1. 1. 1 Teoria grafurilor. energii de legătură etc. pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H. nesaturate sau aromatice. ~. de exemplu: CH 3 . --:.CH 2. / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei. 13). O CH:r C. model deschis.

17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a. AI HIDROCARBURILOR amine R-NH 2 Fig. Grupele funcţionale pot fi: . organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. a.J a. 17. Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă. O clasificare a izomerilor este dată În fig . Compuşii -MIi b. Acestea sunt numite grupe funcţionale. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora. 1 2 Fig. -Br. care le determină reactivitatea.16.IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi. -COOH) sau ioni organici.radical de hidrocarbură). . Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. În limba greacă). Izomeri. Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. Din punct de vedere al compoziţiei lor. 1. se numesc izomeri (izo-acelaşi . 2-eter. Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. În fig.omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C. b. 1. -Br. a. mer-parte. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI .cf o1i • carbr ilici DERIVATI . funcţionale l 13 . -1). R. 16. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel. I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi . 1. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice. Clasificarea izomerilor. grupe de atomi (de exemplu: -OH. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară. -1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o . saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F. 1. -CI .

posedă toate atributele unui vector: .B+ a fost ~numită electrovalenţă. Valenţele fac între ele unghiuri. iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. Legătura A:. Astfel. O Într-o catenă. Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei. fiind o forţă. Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora.un vector . 18. 18).o moleculă. Legătura chimică este o forţă . numite catene. Astfel legătura simplă. nesaturate sau aromatice.9 tU E -C-C1 1 . modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple. Noţiunea de structură chimică se referă la natura. 1. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală .legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului). Legătura chimică covalentă. astfel încât să fie considerată o specie independentă . ramificate sau ciclice. halogeni. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă .care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. atomii de carbon pot fi: primari. Din punct de vedere al compoziţiei lor. N.Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 . O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon. cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. duble şi triple. -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). . IF21. 1. secundari tertiari sau cuaternari.!ltre doi atomi A şi B. Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. cele care formează compuşii organici sunt: C. precum şi liniare. chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii. molecula se comportă ca un dipol. motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon). lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig. S. despre forţe Legăturile H o Elemente organogene. O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t). P şi În proporţie mică metale.acţionează pe o dreaptă suport. O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate. H. deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. 'o 14 . În accepţia cea mai simplă a unei legături î. 0. legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene). Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig.

8 '28 -12 2 atomi C.. ...... b 9 H ..... 38 . n 2. stiind .4 9 de CO 2 şi 0.. 42 n 84.1 ) = 0..1 9 substanţă ... substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60.. .( 1. Calculează formula procentuală a substanţei A: 2.24 9 C..1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale . . Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ .. . 7 9 N 60 9 substanţă . Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si ..• •..... A are masa molară egală cu 84 g/mol...2 9 C ...14% C..... • x 9 C 0. cantitate de 2. ... 57 .14 = 4... Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute. 0...6 9 C .... .. c . y 0... ... ....76 H: =4. .. 1. ..1 9 H ....4 9 CO 2 · •• · .....2 + 0...... .. b 4........ b . . .... ...... c 9 N a ..38. A.76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4... . Determină formulele procentuală....2 9 C. .. .. c 9 a 57 .a 9 C .8 9 H. Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei..1 9 H.8 9 100 9 substanţă .2 9 H .. Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă ... b 9 H .....PROBLEME REZOLVATE 1. A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2.. ...1 .... .• •. c 38...... ..•• .a 9 C ... .. ... obţinute În urma analizei elementale. •••...........76% H.28 9 N..... .. .... . Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei ..9 9 de H2 0. diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2.2 atomi N... 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 .. 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 ..... .10%0.. .... . .... M 42 n.. hidrogen din apă ....8 9 O...... . Determină formula molară a substanţei necunoscute...38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n .. .9 9 H2 0 .. brută şi moleculară ale substantei că substanta . obţinându-se 4..... formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0. necunoscute A. 0.. y 9 H x 1. . 2 9 H 4....... Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele.8 atomi H. .76 : 2. .10 = 2.

.. Sinteza .5 g. ştiind că ea conţine o legătură 1t .. Prin arderea a 1.38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2.. ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2..688 dm 3 CO 2 .. 2 puncte III.. În urma arderii a 0. 16 Precizează . Se ard 1. terţi ari sau cuaternari). 1 punct Timp de lucru: 50 minute. din C. În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2.12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3..27 g de substanţă s-au obţinut 2.. .. H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei.. scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă. Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. b) C:H:N = 18:5:14 . (organogene / organometalice) 3. Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G . . (poate / 1 punct II. brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii.. 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a). 3. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă . La analiza a 1. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură .36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 .. Din 1.CH -C-CH 2 -CH 3 I IV.. 2. Determină formula moleculară a substanţei.1. 3. secundari ..87 g de AgCI şi 1.. c) C:H = 6:1 . Determină formula moleculară a substanţei organice .. Prin arderea a 3. .. °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol.. (carbon / oxigen) 4..18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1.86 g H2 0 .344 dm 3 CO 2 .2 g CO 2 . Ştiind că se obţin 1..016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) . TEST 1. 8. .36 dm 3 CO 2 şi 4... 2. Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple ... Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8.. . Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 . PROBLEME 1. compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente . participa la o nu poate) legătură 1t. 4*. .68 g de hidrocarbură se obţin 2. SI .016 dm 3 CO . Clorul .91 determină formula moleculară a hidrocarburii.44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală . 7*. Determină 6 .. .44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2. Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*.2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 . a fost prima (ureei / metanului) 2.. In urma descompunerii termice a 4. sinteză organică.76 g de CO 2 .. Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2.792 dm 3 CO 2 şi 1. Determină formula moleculară a substanţei organice. 1 punct din oficiu. CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari.EXERCITII .49).

2. . Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 . . CH=CH 2 1 . CH 2 sau C H2 b.Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen... .3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a. numărul de atomi de carbon din moleculă. c. Hidrocarburi cu structură cicli că: a. CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH ... exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy. tură 1.. 2. 2. H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C.. CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig.. iar y numărul de atomi de hidrogen.).conţin În molecula lor doar legături simple... nesaturate. 1.alcani . hidrocarburi aromatice . Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. Clasificarea hidrocarburilor.conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C. de exemplu vezi fig.. O hidrocarburi cu catenă cic/ică .conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic. 2. Fig.:.. 2. 1. de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon. Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă. vezi fig. 2. După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate ... 2. Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC . unde x reprezintă . . După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică . . CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig. de exemplu.. Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon.conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) . b.... 2. . ~CH HC . aromatice. saturate (cicloalcani). C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. 2.

Primul termen este metanul (vezi fig. I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c. În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1. 2. Cn H 2n + 2. 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC). care conţin sufixul an.1. Modelarea structurii metanului : a.1 . SERIE OMOLOAGĂ.b. b. model compact. 2. formula de proiecţie . f~rmulele moleculară şi structură plană . Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a.b. În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple. Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani.CH 3 Propan H H H H b. Fig. 3.a. c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 . la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă. Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor. TabeluI2.1. imaginea moleculei : 1.). de exemplu: vezi tabelul 2.a) . ). Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2. carbon-carbon şi carbon-hidrogen. Exercitiu . Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia. Formula de structură Denumire n molecu. ALCANI DEFINITIE. . DENUMIRE . 2.2. model deschis. 3. 1. 2. Denumirea alcanilor Tabelul 2. formula Lewis.CH 2 .1 . numită diferenţă de omologie (raţie de omolog). 3.1. 2. uzuale (tabelul 2.. Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice... denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an. Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate. c.. de tip a. -CH 2 -.

--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig. 4).C7 şi C\O. Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor. sau pe scurt: radical de hidrocarbură.2. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani). trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază. Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan.2).IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. • dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin). De exemplu. odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen). sunt izomeri de catenă. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll . 2. se numesc izomeri. prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen. Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă. C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal. 4. alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan). se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig. În seria alcanilor. creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. Tabelul 2. 19 . de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani). Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) . 2. Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . Formula moleculară Nr. H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat. De exemplu. Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători. dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor).

H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 .~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=.. În ordine alfabetică.C.. 3.4-dimetilhexan denumire corectă.C I::l=.C.I::l ..--.H3 C~3. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C..Ctl2 .I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f. tetra. . Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon. 2 · 34 IGI::I 3..".. . se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii. Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon. tri. La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor).._ GH2 .-.=. penta. prin cifre arabe. Se numerotează atomii de carbon din catena de bază . 20 2.H3 1 2 1L--.. . 4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1. 65 43 L CH 3.CH:c. G. Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei.CH2-~ CH .UH3 .. de exemplu: H . .prin cifre arabe poziţiile acestora. C 3 IC I±:..l::l2~ C .prin prefixele: di. multiplicitatea lor pe catenă .. b) etiliden..QH 3 11 CH3 3-etil-2. Aceasta se consideră catenă de bază. CH3 -:-@:- 1 .CH 2 CI:i=... indicând: .-C~ 1 21 C 3 C . alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.CH 3 G.4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă..Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil.~ H3 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12.H2 . atomi de carbon are trei ramificaţii. Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor. 2. mai lungă are 6 atomi de carbon. c) propil. fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '.CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon.CI::I:c CI:I ~.CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 ..

. 21 .. CH 3 2.2. În locul lui n: b. 2. izo. Configuraţia lui electronică este prezentată În fig. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan. 5. 2. • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători.metilbutan sau izo pentan. În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2.I I 2.2.3-trimetilhexan. CHrCH. neo. 1. i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a. b.R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig. Exercitiu . Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC.dimetilpropan sau neo pentan.. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2. Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a. 2-metilbutan. a. Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel. 5. De exemplu (vezi fig. 2. De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom. pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale. 6. denumeşte CH 3 2. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 .2-dimetilpropan. CH 3 CH 3-C-CH 3 . Pentru unele hidrocarburi. În realitate în toţi compuşii săi organici. atomul de carbon are valenţa 4.

El Ea. 2. O" (v. fig. 2. 2. 22 În figura 2. FIZICE Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). model compact. au o structură În formă de zig .b) şi care se numesc orbitali spl. 2. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a. Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. 6. 109° 28' C '" 1. model deschis. starea de valenţă a atomului de C. e.c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4. Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. Lungimea legăturii O" C-C în alcani. inclusiv C17 sunt lichizi. în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma.C este 1. 0" . d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă. 6. 2. primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple. Alcanii. 9. iar cei superiori sunt solizi. Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple. geometria atomului de carbon în stare de valenţă. 2. Fig. 0" . e. c. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig. Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. Imaginea moleculei de metan: a. vezi fig. 2. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie. PROPRIETĂTI .. . P _ _ :+: . Punctele de fierbere şi de topire Fig. fig. c.. Între doi atomi de carbon şi legături simple. _ _ "~ _ _---.) b. Lungimea legăturii simple C . Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat. d.-3_ ~/ 152 b. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. ~ ~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >. 5p . Metanul. Geometria metanului. Fig. 7. geometria metanului.54 H2 Fig. II I CU.e). alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. Un model al metanului. . 6. 0" . Între atomii de o carbon şi hidrogen. 2. -' ţ [!J. iar modelul compact al moleculei de metan În fig.a. Începând cu termenii mijlocii. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C. 6. 7. primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. 1.10. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat. 2. 2. 7. Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig. Imaginea moleculei pentanului.zag (vezi fig. Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. b.r 2 1. CH 4 .54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. 2. 8. 6. 9. este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare). Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere. b.b.

Fig.3.2.f. mai mic decât cel cu catena liniară. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) .4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere . 27.: 125. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani.12).f. 11).7°C şi 106.2. caracteristic. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p. 11. 2. 2. Variaţia temperaturilor de fierbere (. b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n . care este un solvent polar. vase lină şi carbon.75 benzină. 2. compuşi organici care conţin În moleculă sulf.f. CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2. 23 . 0. benzină. tetrac10rură de carbon.f. ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig. iar cei superiori au miros caracteristic. 127.70 C. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă.f. Rezultatele experimentale: apă. Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri. 106.40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig. c) izomerul cu catena ramificată are p. vaselină şi b. 20 0.a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p.f.3-tetrametilbutanul au fiecare un p. Aceştia se numesc mercaptani.30 C.. pe care o consideri potrivită. Alcanii nu se dizolvă În apă . Ce observi? Observaţii.f.CH2-CH2-CH 3 p.70 0. tetraclorură de d4 0. Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) . Rezolvare: a). Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă. 10. În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori). au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare.2.3. 9. Alcanii solizi plutesc pe apă . de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori.octanul are p. 36.) şi a celor de topire (. tetraclorură de carbon . Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Dece? activităţii Fig. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei.3°C. 2. de exemplu: benzină .zomeri: n-octanul şi 2.f.Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p.f. vaselină şi c. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei.) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă . În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut. Se dau valorile p.3-tetrametilbutanul are p. Solubilitate. a. Alcanii . 12.

Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute . 2.reacţii care au loc cu scindarea de legături C . Alcanii au o mare stabilitate chimică. Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină . 14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . = izomenzare a. Modelarea de monoclorurare a metanului. Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig. 2. organice care conţin În este reactia de substitutie. Reacţia caracteristică substanţelor simple. de exemplu: cracarea.PROPRIETĂTI . atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen. Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase. 2.cloroalcani. 14.H. C . . În funcţie de natura halogenului. izomerizarea şi arderea. hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono. Proprietăţile chimice ale alcanilor. pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig. (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 . În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig. 13. care să provoace ruperea legăturilor (J .C. deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C . X2 (X = CI.H. Br. are loc În condiţii diferite.şi poli. Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig. de exemplu: substituţia. dehidrogenarea şi oxidarea. Proprietăţile chimice ale alcanilor. . (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 . 1). 13): . .C sau C . 2.reacţii care au loc cu scindarea legăturii C .H.~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor. 2 substituţie 5! .400 0C).C şi C . Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice. CHIMICE Alcanii se mai numesc şi parafine. tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă.C -l: H- L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE .

De exemplu. cloroform) CI CI hu I CI-C.. se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil). Exercitiu .. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono. 25 ..-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon). 2.. ci prin procedee indirecte.H + CI. Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 .15). CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig. 2.H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului. Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului. 2. Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig. la monoclorurarea fotochimică a propanului. 15. 1. . CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct.H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie. obţinuţi.

O. care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată . num iţi zeoliţi. se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C. lisis = scindare).900 oC.1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). 2. piros = foc. 17. C. Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC.O. are loc ruperea de legături C . DE IZOMERIZARE Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers. Stabilirea C. C.4-trimetilpentan . 26 . =100.C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare. 2. O. Modelarea de izomerizare a butanului. În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri. CH 3 butan (n. C. 16. Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C. REACTIA . În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie .butan) 2-metilpropan (izobutan). (50 . În timp ce n-heptanul. 2. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) . DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. izooctanul. are C.D.O.O. se numeşte piroliză (din limba greacă. (vezi fig . Astfel . care conţin izoalcani. se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale. la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C).2. cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: . Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă . are cifra octanică C. Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3. reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere. 2. deosebit de rezistent la detonare. Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase. AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase. Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică. se numesc reactii . Fig.D.O. Neniţescu şi poartă numele acestuia. de izomerizare.REACTIA . este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor. 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig. Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge). 17). Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon . puternic detonant. Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare . AICI 3 sau bromura de aluminiu. =O. Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu . La sfârşitul procesului .metanul este stabil până la . cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . Staţie de alimentare cu benzină.

. când însă acetilena este instabilă. au loc atât reacţii de cracare. temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC. 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig. La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: .. 19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C .600 0 C). 18. introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul).reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +.alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 . Construieşte montajul experimental din fig.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u .H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC. De ce ? Fig. 2. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului.19. Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4). În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig. 2. Reprezentarea formală a pirolizei metanului. Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental. cât şi reacţii de dehidrogenare. Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic.18. Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate. ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. numit negru de fum . 2. Încălzeşte eprubeta (1). 2. Notează observaţiile în caiet.CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. Observaţii. sub formă de praf foarte fin. negru de fum 27 . În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 .

De exemplu: gazul metan. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public.REACTIA . 2. sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. 28 . avion. din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. 21. butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor. 2. Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului.oxidare completă. În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : . Înainte de descoperirea curentului electric. b. Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor. oxidarea poate fi: blândă sau energică . aragaz. Indiferent de natura compuşilor organici. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . c. Căldura c. Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid. . Puterea calorică a câtorva combustibili. 1. din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. calculează puterea calorică a metanului.. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz.oxidare incompletă sau parţială. Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. . sub formă de căldură şi lumină. Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal. 20). automobil. 2. Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. 21). numită de obicei ardere. Fig. Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină. iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. Arderea 'alcanilor a. aragazul (amestec de propan şi butan). Exerciţiu Fig. gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei. numită de obicei oxidare. ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere. Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice. Prin ardere În oxigen sau aer. 2. DE OXIDARE Oxidarea compuşilor organici poate fi.O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . 20.

Q = 9463...O scade. arderea nu se produce În mod spontan......Rezolvare: CH 4 + 202 -------... alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon. În prezenţa unor catalizatori . Scrie x = 44..18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c.. al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N. N. compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi.O... combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică). variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici. În chimia organică se foloseşte. reacţiei chimice de ardere a butanului. 1 m 3 = 1000 L n = nr... După acest criteriu . R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 . Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici. 1 moi CH4 ..68 kcal / m 3 . puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ.68 kcal.O.. CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4. moli CH 4 .... Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re .... În urma reacţiei chimice . .) de metan... de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------.... al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N..64 moli. 212 kcal 44. Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule.n..64·212 = 9463... de moli = 44. sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei.4 2. ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere. 4 De regulă.. În plus. la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon. acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor...64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22...

În atmosferă săracă În oxigen. O Prin arderea metanului În aer. În condiţii diferite de lucru. Saturn. 24). Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). 2. denumit de VoIta (1770). Fig. a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen. Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%).. 2. Notează observaţiile în caiet. În condiţii controlate. 23. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: . Astfel. Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. Metanul este componentul principal din gazele naturale. Metan există şi În minele de cărbuni. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. 2. CH 4 . 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. 2. descoperitorul său. Reacţiile de oxidare blândă a metanului. propan. Repetă experienţa. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. precum şi al gazului de cocserie (25%). carbon fin divizat (vezi fig. 22.18%. se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor. Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. gaz de baltă. 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. 24. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. 2. Ardere incompletă a metanului. Uranus şi Neptun. 2. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. n-butan şi izo-butan. De ce? se Fig. constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . 25). În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. Fig. 2. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. Chimizarea metanului prin oxidare Metanul.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a c! HCN + 3H 20 .

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

.. 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6.. 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 . b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan. iar restul se descompune În elemente... Izopentanul conţine . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului.... conţine În procente masice 16. nu se obţine etan . se supune pirolizei. 1 punct Timp de lucru: 50 minute... . Timp de lucru: 50 minute. . . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan.. 1 punct V... Omologul superior al etanului este . Alcanii au formula generală .. cloroformul . .. a) Hexanul prezintă 5 izomeri.2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii. 1 punct din oficiu. b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă... atomi. 1 punct III... 34 .. (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2. (3 / 5) 3. 1 punct IV. se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.. Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%. . ... . 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut... Test 2 1. 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A.... Triclorometanul .. atomi de carboni pri1 punct mari. ... (Metanul / Etanul) 4. Alcanul cu formula moleculară CSH12 are .. .. c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă . .. a) Propanul participă la reacţia de izomerizare. 1 punct din oficiu .TESTE Test 1 1. Încercuieşte afirmaţia incorectă . Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc.. Încercuieşte afirmaţia corectă..07.68 kcal / m3 . (2 / 3) II. Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . măsurat În condiţii normale.. . Un alcan necunoscut. degajă 5 1 punct III. ... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan...72 m3 metan de puritate 96%... 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm . 1 punct IV... Prin cracarea .. Butanul conţine În molecula sa .. 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului.....28% H. Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului. d) Omologul metanului este etanul. (propanul / pentanul) 4. A. a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani. (propan ului / butanului) 3... reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1.... 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463.. (4/14) 1 punct II.. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform. (gazul de sinteză / negru de fum) 2.. .. Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă . izomeri.. este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. 9... 2 puncte V. are densitatea faţă de azot egală cu 1.

în denumirea alcanului. fonnula de proiecţie. fonnula Lewis. SERIE OMOLOAGĂ. 2. chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon . dar în care nu se află dubla legătură .3.3. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor. 1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. primul termen din serie este etena (vezi fig . în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2. imaginea moleculei: 1. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig.3. Fonnulele Formula şi a.2. ). Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice.. la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon. Modelarea structurii etenei: a. de exemplu: 35 . 2.3). denumirile alchenelor cu C 2 . Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c. 29). Exerciţiu . Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură. c. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă . 2. Câteva exemple sunt date în tabelul 2.2.C 4 . b. ALCHENE DEFINITIE. DENUMIRE . a sufixului an cu sufixul enă .. H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea. 29. stabilite pentru alcani . Formula generală a alchenelor este Cn H2n. model compact. Tabelul 2. 4 . Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2.. 1. Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC. model deschis.

Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 .. sunt şi radicali care au denumiri uzuale.AL ~3__2~_L.4.. b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3. c) 3-etil-2. propenil (alil). Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -. propenil (alil).CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2. etenil (vinil) Exercitii Denumeşte . I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 .. află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _ y-? 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. 2.4-trimetil-2-pentena.4-dimetil-3-hexenă. conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig. ramificată: .CH 2. I!1laginea unor radicali (model deschis): a.5-dimetil-3-propil-2-hexenă. alegere legătură numărul in corectă se 3. de exemplu (vezi fig.CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a. b) 4. deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă. etenil (vinil). a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată . 2.. yH:.CH2 -- 71- 4 -5.6". b. a. 1. 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - . b. 2. 2. conform regulilor stabilite la alcani .2------3 CH3. 30.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură.

d. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor. 2. 32. 2. 2. 32.b) . Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig . 2. b. 32. d. 2. 2.33 A. Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p.m* 1i~ a.a). participă la formarea unor noi legături er. rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă. model structural spaţial deschis al etenei. 2.31. Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig.b). e. .STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. 31 . spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a. formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C. 31. 32. 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . legăturile chimice în molecula de C2H 4. I t e. Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig.a. Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\. b.e. Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. 31.c). structura învelişului de electroni al atomului de C. 2. 31. b.d). Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. Legătură 1t este mai slabă decât legătura er. Fig. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1. Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er. mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) . Astfel. determină formarea unei legături de tip 1t . 31. 2. Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon . 31 . 2. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig. 2. geometria orbitalilor sp2. b. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene. este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t. Structura alchenelor: a. În starea de valenţă.b) şi care se numesc orbitali Sp2. c.a. Fig. Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a. 2. În starea de valenţă. Interacţia Între cei doi orbitali de tip p. 31. acelaşi număr 'C=C/ / . 37 .d). Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă.~ t. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig . formarea celor 3 orbitali sp2.

de exemplu: butena. 2-butena. b) 3-hexena.IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. 34. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. 33. trans-2-butena. H3 C H trans-2-butena. 34). 38 . CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. . 2. Exercitii . 2. Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . 2. 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară. l-butena. b. H3C CH 3 cis-2-butena H. 34): H. Exerciţiu 2-butena. 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. /H /C=C. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. 'f. Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO. alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig.. Fig. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a. Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. diferiţi Între ei. b. poziţie. b. Izomeri de l-butena Fig. 2. cis-2-butena. De exemplu. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice. Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig . 2. De exemplu. /CH 3 /C=C. CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. În cazul 2-butenei.

2.Rezolvare a) 1-butena.C s- Puncte de fierbere (p. 10.4).7 -6.f.C4 (etena. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici. iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig. b) 3-hexena. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~.) Analizează şi de topire (p.n i E'a :1 1: 1:0 eD-f . CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 . 2.96 -6. Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc.8 -105.6 +30. ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g. şi apoi compară-le cu cele din fig .H H .. 36.5 -185.7 -165. Fig.! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . FIZICE proprietăţilor .. În general. 2. :1 u CII- <1 8 ° cu eD PROPRIETĂTI .4. densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă .9 -47. dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 .t.4. '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis. propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze. Proprietăţi chimice ale alchenelor.t. o w PROPRIETĂTI .f. Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2.8 -140.7 +0.1 p.. 35). L 'E!!!! .2 -190 -139.2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători . Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon . 2. Proprietăţile chimice ale. alcani). 36. fie cu scindarea legăturii 1t. Alchena p. 39 .oC -103. fie cu ruperea totală a dublei legături . 2. are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: . privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 . CHIMICE este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei. benzen. 35.) datele din tabelul 2. ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice. 2. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici . următorii (până la C 1S ) sunt lichide. şi anume doi atomi de hidrogen: H. Fig.°C -165.alchenelor sunt rezumate În fig . l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o.5 +3.

prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig .. 38.CH. privită la microscopul electronic.CH 2. CH 3 .CH-R' 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') . la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă . 38). .'. )C=C( .:!.2.CH 3 Fig. a) 2-butenă. p lai a De exemplu. 2. propan 2.. R-CH. 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr -n. În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială... iar catalizatorul este solid (vezi fig..CH . p. 2.. Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă. 2. 37.1800 C şi presiuni de până la 200 atm) . R-CH. Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni.2.. produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă.CH-R' ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 . 1.CH 3 + H . Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă . Pt. Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor.REACTIA .. Au loc reacţii de tipul : R-CH-"" CH-R' + X ~ Y ----+. IDcl Rezolvare: CH 2.I N' R .CH-R' a r I fC.. Br2' 1 2) la legătura dublă de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care mi de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi cei doi ato. DE ADITIE .. R .2. Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 .LCH-R' + HAi . 2...t'H 1 r I( .. Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni. Exercitii H H Fig. Denumeşte reacţie obţinut.. X2 (X2 = C1 2 . în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat.----. vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ . alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie ./CH . Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă.CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă. Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă. În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a .

(vezi fig.2. Reacţia de halogenare a alchenelor are loc. Fig.CH 2 Br I Br I 1. de către profesor! Mod de lucru . Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) . CCI 4 . Denumeşte produsul de reacţie obţinut. Exercitiu propenă. Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. Exerciţiu . 40. Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. sulfură de carbon. care a fost dat alchenelor. 15 mL de acid sulfuric concentrat. CS 2). 39. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă. 4l. 2. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată . 2. Fig. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene. Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul. de regulă. Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut. 2. 2..).dicloroetan. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea. Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 . a. CH 2CI 2..De exemplu. 4l. .). 2. 2. înaintea de producerea reacţiei b. Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă. Numele de olefine. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. în picături mici.dibromoetan. Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă. 41. diclorometan. De ce? Fig. Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon. Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig. 40. apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig. Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform. 2. după producerea reacţiei 41 .2. se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios.

Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină . HX (HX HCI. hidracizilor la alchenele simetrice Fig. În anul 1870. r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t . Exe rciţiu . HBr.Aditia . 43).). de exemplu propena. . CH 3. apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. R-CH. 2. deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului . cunoscută sub numele de kelen . 42. HBr. 2. CH 3 -CH-CH I 3 propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil). 4 42 . se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig . R-CH ~CH-R + H r X - ar a --.. 43. Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901). Aditia . hidracizilor Hidracizii. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi. 2. la 1-butenă .CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat. Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl. hidracizilor la alchenele nesimetrice În cazul alchenelor nesimetrice. CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. Clorura de etil . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele. Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric. 42. --'.~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil). care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. I i__~_t-~ Nu r . cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice. = Aditia . 2..

44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil. Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare. Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. 2. prin (fig. este numit polimerizare. sute sau mii de ori . numite macromolecule.OH este legată de un atom de carbon secundar). 2. Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis).Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu . n. . formând o macromoleculă (polimer). Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte. REACTIA . a. se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H.. De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA . Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2. DE POLIMERIZARE Procesul În care mai multe molecule ale unui compus. 43 .CH 2 OH etenă etanol. 44.OH H2S0 4 CH 3. se leagă Între ele. monomer (sau mer).propanol (alcool izopropilic). prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool. n şi masa molară . Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu.-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare. M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M). I Fig. carbon-carbon.

c) calculează masa de polietenă obţinută . prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig. Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi. deci 100 . 44 .Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc..6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. şi se obţin 1.6 kg polietenă . 45. Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei. 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%.ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi. De exemplu. 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 . b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . Rezolvare: n CH 2= CH -----+ l i n CH 3 CH 3 ~CH2. 2 = 1. 1. . Scrie . numită uzual clorură de vinil. . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută. 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz. 80 mmonomer = mpolimer. 2.CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. 2. 2. ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul..CHr propenă polipropenă (polipropilenă). Exercitii . Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus.

prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-. 46). În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t. . 2.1JL KMn04' HO-. H2 0 ~ etenă 1. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil. de către profesor! Mod de lucru. după producerea reacţiei. Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ.OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall).2-etandiol (glicol). • Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet.Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. 2. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. b. cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: . înainte de producerea reacţiei. 45 . ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. se execută sub nişă. 46. De exemplu . Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig.5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%. H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi. 41.

legat În plus de un atom de O din grupa -OH . Scrii semireacţii +3e-. = -1 . = -3.legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 .O.O.pentru fiecare legătură C .O. = +1 . O. Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 . 47). -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N. .21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4. 2. celălalt atom de C. are NO = -1 . . pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+.C i se atribuie carbonului N. i se atribuie carbonului N. al atomului de C. CH 2.pentru fieGare legătură C-H . 47. Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. = O . Sau se poate proceda astfel: .CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2. şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . Pentru cercul de chimie Exercitiu ..O..CH . O. N.OH Fig. C Mn 5.O.pentru fiecare legătură C . pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig .heteroatom i se atribuie carbonului N. Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH .CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3. Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N. 2.O. Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1. Calcularea N. Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: .

se formează un acid carboxilic. 47 Fig. R . dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0. 48.5% şi 5mL de H 2S04 20%.când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic. ~ CO 2 + H2 0 + R. 2.R (fig .când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei.5 M. 48. 2. R . Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig.CH . 2. .H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4. . 2. 2. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· o nsumat şi masa de diol obţinută .5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%.CO . De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re.a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig. 41. ° cantitate de 0. soluţie de K2Cr207. 49. 2.COOH (fig. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. Reacţia Fig. Imaginea grupei . 2. .. 3CH 2.COOH acid carboxilic. 48. funcţionale carbonil 5c=O. Exemple: Fig. etenei în mediu acid: a. K2Cr207. În funcţie de structura iniţială a alchenei.4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 .CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. (după oxidarea etenei). 50. o cetonă. soluţie care conţine Cr3+. Ce observi? Repetă experienţa.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen. de către profesor! a. 2. Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I .3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------. 49). cu soluţie de KMn04. b). Imaginea grupei funcţionale -eOOH. cu soluţie de K2Cr20 7: l.15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0. Mod de lucru. Astfel: . b. 50).

1 R b. Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie . Imaginea moleculelor de: a. H CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă.I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207. propanonă..CH 3 Denumeşte y Problemă . b. O cantitate de 0. 1. 2. R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu .. 3 (vezi fig. 2. H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 . 1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă . alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. aşa cum ai Învăţat la pag.4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. R Fig. H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a. Rezolvare: 0= C . 46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2.CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 .2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0. R-CH ~=C-R' K2Cr207. acidul propanoic. -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii. 51). 51. (modele deschise).CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C .

Totuşi .. . 52..32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0.. Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică... .4 M.. CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil).. . 52)...... De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig ... Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă . cu clor sau brom. 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r'H - I l - +-C -I ~I I J ----...... se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0.. numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă .. la temperaturi ridicate (500-600 0C) .. 8 moli KMn04 0. Q . nC02 + nH 20 + Q.. ...... .... .... OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer..4 M. 53. adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom. .x moli KMn04 x = 0.. . . .. 2. l-cloro-2-propenă (clorură Fig. bl SDDoC. .. Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină .2 moli propenă .. ... Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu . eliberând o cantitate de energie. 0. . .. . Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare. atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA . Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică....4 M... ci hidrocarburilor saturate. 49 . atomi de carbon alilici 302. .---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q . ..32 moli KMn04. Reacţia Fig....... de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor... Prin tratarea unor alchene inferioare. 0..4 M.. .. .. pe baza ecuaţiei reacţiei chimice.. Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0. Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei.... ...... Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen . DE SUBSTITUTIE .... 2. 2.4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0. 2. Se formează un compus monohalogenat nesaturat..Calculezi . Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură .... ... are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică. ...

._ \- Fig.:. .i ':J:k. 56.~ .'·' I . . o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj. . q . În raport cu materialele pe bază de produse din natură . Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei. .. 55) . 56). solvenţi şi acid acetic. . etilenglicol (folosit ca antigel). • -' .2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. Compuşii macromoleculari. cu largă utilizare. 2. . Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1. La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi . .. 2. • .«. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri. " ~\ '~ I ~ • . propanol. 2. dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C.utilizare. 2.:». '' \ t: ·.stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor. . lemnul. {4f . .. (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) . În fabricarea unor articole tehnice. Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice. 2. 2. 1 . coloranţi. sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig ."'.monomeri pentru obţinerea de mase plastice. . . pielea..t '.. . 50 . 1. 't~.. Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial. antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare. (" . etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice"). 1... compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L . Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile.. ambalaje. \ . (mase plastice) înlocuiesc metalele. precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig. Îmbrăcăminte etc.' . De exemplu. I t' . ~ " S: .iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig.. Astfel. 54.Exerciţiu .. ..~. mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!. '~ . 55.. c. glicerina. . unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i.ti!' .materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. " o'· ' ~. PRACTiCĂ A ALCHENELOR •~ '. Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei. 54) şi propena. .1'. ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA . masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje. Ele sunt folosite ca: .. optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi. .:. . atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi. ~. calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan .'.1 -. Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig .' :J ~ '\ . .

Obiecte din: a. 2. -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII . În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie .5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici. se cunosc mase plastice: . (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia. ambalaje şi obiecte de uz caznic. stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. 51 . Tabelul 2. se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite . ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig . în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte. 58. 57). Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă . . c.elastomeri . 2. masele plastice pot fi: . • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena. Fig. cutii. cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici .a) . c.c) şi a unei largi b.se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire.b). 2. 5.termorigide .pot fi deformaţi numai temporar. fabricarea de tuburi. în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) . dată fi ind marea lor elasticitate. 2. 2. Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii . 57. deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig. Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare. Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice. O După comportarea la Încălzire . Principalii polimeri vinilici. PRACTICE • Polietena este produsul de polimerizare a etenei. • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune. polietenă. • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. în plus. b.termoplaste . Din polipropenă se pot obţine folii .plastomeri . În tabelul 2. polistiren. 58. flacoane. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a.. ea poate fi trasă În fire . seringi. Clasificarea maselor plastice. .se prelucrează numai la rece.CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare. polipropenă. 2.pot suferi deformaţii permanente. 58. 58.

de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4). Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. . 52 . O Etena şi propena au o mare importanţă practică. 3. dar nu sunt rezistente la Încălzire. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4). deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. 59. O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate. b. b. teflon. Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon. ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat. Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică. conducând la o masă vâscoasă. fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. urmată de Încălzirea lor.b).-. Aplicaţii practice. O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric. 2. ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2). • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric. oxidare. Obiecte din: a. 59. locuinţă). Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. sub formă de piese sau straturi izolatoare. 4. localitate. O Alchenele participă la reacţii de adiţie. Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. 59.a) . Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare.a. pe plan local (şcoală . Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. care funcţionează În medii . Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici. 2. polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică . Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. 2. putând fi uşor îndepărtată. iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare. polic1orură de vinil. Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. Fig. când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat. corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi . O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător. precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum).

02 M. izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă . 3-dimetil-2-pentenă . 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă. 11*. e) calculează masa de precipitat brun depus. alchenă necunoscută . a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură. ştiind că s-au supus cracării 67.8 g/mL. În procente molare. Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1.CO . e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. C 4H s . b) calculează masa de compus C obţinut. b) 3-eti l-3-butenă . 2. 2-dimetil-3-hexenă .05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2. a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori). A . Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C .EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A.4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă.COOH) . Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene.8 mg. b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi. este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. 7. şi denumeşte . e) 3-etil-1-pentenă. CO2 şi H20 .COOH). 4. Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute. 8.CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă .2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. Un volum de 134. Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii . 10*. b* ) b) 2 . b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene. Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare. Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs.CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0. b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde. 2) calculează compoziţia procentuală. moleculă.CH 2 . considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. C 5 H1Q. 1. metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° . Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 . Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 .le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 . a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică. b) acetonă (CH 3 .72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 . aflate În raport molar 1:2. 9. . 5. A . e) 2-etil-1-butenă . conţine 6 atomi În 6. Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective. C 6 H 14 . d) 2 . ° -3*.

. a) Alchenele participă la reacţii de adiţie ....... 2-pentena . .... a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha .. . 54 . . (cr / 7t) 3. este ..4 g de pentenă. 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha. .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. care conţine un atom de carbon cuaternar. (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2. Determină alchena A. .. Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0.. (adiţia / substituţia) 1 punct II. 1 punct din oficiu . . C 5 H 10 . 1 punct .... ... . 2 puncte V. Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează. izomerie geometrică. ..2-dibromoetan .. Calculează compoziţia amestecului de alchene.. A.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă . Timp de lucru: 50 minute. şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV... În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer. ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1.. şi denumeşte-le.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. Alchenele au formula generală .. .. se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei .. Încercuieşte afirmaţia incorectă. Hexena prezintă . Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie. are densitatea În raport cu aerul 1.1M se introduc 1.COOH. (prezintă / nu prezintă) 2.. La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături ..... . 2 puncte IV. 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a). Propena ..... Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic... se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării. d) Pentena este omologul superior al etenei... (cr/7t) 4. alchenă ....... În procente molare. izomeri de poziţie . . 1 punct din oficiu . În reacţiile de adiţie se scindează legături . .. (2-butena / propena) 4.. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc... Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207. (3/4) 3.. 2 puncte Test 2 1. (este / nu este) 1 punct II. Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este .. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% . solubilă În apă . 89. .453.. b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena .TESTE Test 1 1. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom . 1 punct III..3 kg de kelen . 1 punct III. CH 3 ... c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2... b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării....

începând cu 2. d. b. Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---. se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive. b. 2. 61): radicalul HC=C.se numeşte etinil. 2. În denumire se precizează poziţia triplei legături. c.cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă. formulă restrânsă de structură plană.1.. Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător. b. Tabelul 4. Fig.2. 2. de proiecţie. model compact. C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig. imaginea moleculei: 1. Dacă în formula generală a alchinelor. DENUMIRE. (n ~ 2). Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . se obţine seria omoioagă a alchinelor. alch ini~. d.cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 . model spaţial. 61. Formulele n • Formula moleculară a. 60. iar radicalul HC=C-CH 2 . formula Lewis. H. 2.C4 . CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. etinil. . SERIE OMOLOAGĂ . b. Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene.60). a. C n H2n .se numeşte 2-propinil (sau propargil). Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1. C:: C··H H-C=C-H CH=CH c. 55 . Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2.3. Imaginea a doi radicali alchinil: a. de exemplu (vezi fig. denumirile alchinelor C2 . Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a.2 .1. 2-propinil. Câteva exemple sunt date în tabelul 4. ALCHINE DEFINITIE. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor. 2.

2. 56 participanţi În consecinţă . 2. 63. 2. 2. geometria orbitalilor sp.57 A (vezi fig. b. Imaginile moleculelor de: a. 2.c. 63.8+ H':""C=C":"H . l-hexină. =C. Fig. cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig .STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig . 62.. 2. c.a) . 62. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'.204 A şi a legă­ turii. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t.+ H-C=C-H b. 2. structura învetişului de electroni al atomului de C. n 0+ 8. orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. determină formarea a două legături de tip 7t. 62 .a) . formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t . 2. model deshis al etinei..b). prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C.d). Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig . Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. 2.este de 1. 62. Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. (modelul deschis). Fig. orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă. b. 2. Reprezentarea formării legăturii triple: a. Imaginea celei mai simple alchine. Fig. Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig. Structura a1chinelor: a. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. e. Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul. Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . a.a. fig. d.e.b) şi care se numesc orbitali sp. propină. 62. între 2 atomi de C. cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig. atât Între ele. 63. 2. În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia). 2. o Lungimea legăturii triple -C=C. formarea celor 2 orbitati sp. 63. 63. legăturile chimice în molecula de C2H 2. precum şi lungimea acestora. În starea de valenţă. Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple.0. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă . .-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare. În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară. c. b. 64. 62 . Interacţia Între orbitalii de tip p. având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\.

În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm.Cs.t. Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. 65.oC -84 -23 +8 +27 +40 p. propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 . 2. La OCC.alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă .7.7).izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l. fierbere şi de topire ale alchinelor C2 . Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici. 1 volum de apă dizolvă 1. Valorile temperaturilor de topire . în tuburi sub presiune.CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b. Imaginile moleculelor de: a. Fig.f. 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2. p.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie . de fierbere. de exemplu. b. În fig.l -butină. Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: . FIZICE Tabelul 2. 2-butina. a. cei superiori sunt solizi. deoarece în aceste condiţii explodează . Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă. CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină . 2. Datorită polarităţii legăturii 57 . ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa. Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide. .°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere.t. În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2. se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă . În stare lichefiată . l-butina.IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : .7). p.7 volume de acetilenă . PROPRIETĂTI . Acetilena nu poate fi transportată.f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C. Alchina p.butina. Pentru transportarea ei.

Fig.cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz). fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t. 2. «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii . . Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig . în care s-a pus carbid. hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig. 68. CaC 2. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată. Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund .Pentru hidrogenarea totală. De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----. se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2). C2H2 (vezi fig. În funcţie de catalizatorul metalic folosit. 2. 58 . este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. Mod de lucru. Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5). Aceasta. CHIMICE Comportarea chimică a acetilenei este determinată. platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:. Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862.CH + 2H7". 66. Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei. 2. De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena. HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă. PROPRIETĂTI . I etan. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă. fie total până la etan (vezi fig . În principal. conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor. 60). Proprietăţile chimice ale acetilenei. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent). 2.--. până la etan se folosesc catalizatori de nichel. Reacţiile Reacţii de . fie până la stadiul de etenă.-----. 67.Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie. cu apa.). 2. .).2+ III Ca C- 2. bazată ° METODE DE OBTINERE . 2. piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu). de aditie . de prezenţa triplei legături (vezi fig .66: în balonul (1). vasul de reacţie se încălzeşte .H . 67. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C.ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836.

L X t i i ~ CH = CH + X.1 . t I HgCI 2 2 . 1.2-dihalogenoetenă 1. b.L Br----+ CH = CH + r . Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon.2. are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~. compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. 68. 70. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei.1 .2. 2. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. 69.r ~ CH . 2. 59 .66. b. 69). prin reacţia dintre carbid şi apă.L X ~ H C=CH + .2. de culoare brunroşcată .L X~ I 1 fii X X 6H .I 3 X monohalogenoetenă X 1. Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig. care ulterior. CCI4.2-tetrabromoetan. l .. Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 . cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~. 2.hidracizilor.2. " A către 1. Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert). 2. X X X X 1.2-tetracloroetan. cu obţinere de etenă.tetrahalogenoetan.~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig.2-tetrabromoetan.2-dibromoetenă 1. 2. Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig. t i i I I Br Br Br Br Fig. 1. HgCI 2 . de către profesor! Mod de lucru. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia . l-dihalogenoetan.2. drept catalizator. Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). HX (X ~ CI.aC 1 f H x l HC ~ CH +H . Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a.1 . clorurii de mercur. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă. Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . În fig.L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă. 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei. Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a . 2.CH reactionează .tH I I Fig.Hidrogenarea parţială. De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br.

2. Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . 4 . de ardere a acetilenei _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q .. înaltă. mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. C. rezultând acetiluri metalice. Exerciţiu . temperatură prin arderea acetilenei..carbură de calciu. 2.L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\. Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale. obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig . Fig. QH 1 tautomerie ~ H3C. 73). 3 . Scrie HBr.. 2. Y H. Adiţia Adiţia apei Fig. 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag. H2 S04 . Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). HgS04 şi de acid sulfuric. 71. 72 . produsul final de reacţie . 2. Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic.Prin adiţia acidului clorhidric se obţine. 2 . (eno1. 73. 56) . . Particulele de cărbune . Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice).evacuare acetilenă. 2. Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat. ~ .. se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 . cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării .~ H ° alcool vinilic . te. care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. 71 ).. Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă. Fig. la temperaturi înalte. la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. obţinută ·Reactia .manta de răcire . apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur. se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . atinge o de 3000 oC. acetilenă. de particule fine de cărbune care devin incandescente. 72. de substitutie . Flacăra oxiacetilenică. Flacăra oxiacetilenică . instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia . 2. 2C + H2 .rezervor de apă.

2. AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b. Obţinerea acetilurii de diargint: a. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig . 58). amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%. stabili la temperatura obişnuită. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens. b. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C.pământoase sunt ionici. acetilura de diargint. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) . regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint. Ele reacţionează energic cu apa.. 1llli1Wllai~.Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. Pentru aceasta.H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică . 2. instalaţia. CaC2 . . Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1).Na+ 220 0 C C. 74. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----. Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut. Carbidul.Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. 2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----.74). Rezolvare: şi alcalino . Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . (precipitat alb gălbui). Obţinerea acetilurii de diargint a. Fig. se formează acetilura disodică: C. Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale .Na+ 1 III + Na • III + + . 61 . este acetilură de calciu. Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----. la temperatura de 150oC. Notează observaţiile în caiet.

Peste soluţia obţinută adaugă. chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. 75. 2. O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan" ilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . [Cu(NH 3h]Cl. Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină. într-un pahar conic. O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic. Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). Fig. prin lovire şi la Încălzire. cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . acetilura de dicupru. În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într. sunt puternic explozive. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. Ecuaţia reacţiei b.75). Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată. o Alchinele 62 .Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei.o instalaţie de tipul celei din fig. 2. Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun.66). dar În stare uscată . în picături. Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 . 2. 2. ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice. 2. De ce? a. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie. oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . dar şi de funcţiune . Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea. instalaţia. O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. 76) . 76. b. Obţinerea acetilurii de dicupru: a.

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă . Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil. Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă . Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC.mează acetiluri. 2. monomer important În industria polimerilor. 7.24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%.7 9 de hidrocarbură nesaturată. b) Scrie ecuatia chimice de . 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 .67% .EXERCIŢII ŞI 1. 3* . C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . masa acesteia creşte cu 53. cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2. 4 * . a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. c) 3-metil-1-hexină. a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6. CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8. b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată . cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1. c) 3-etil-1-butină . b) 1-metil-2-butină. Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A . 11 * .5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B. b) Calculează masa de etanal care se I . obţinere a alchenei A din alchina B.077. Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi. Raportul dintre masa molară a unei alchene. 8. A şi B.2-dimetil-3-hexină. A. c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC. 2. şi masa molară a unei alchine.E. B. A. Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 . a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi .96 dm 3 de acetilenă. reactiei . A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă. La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1). a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%. c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0. folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . 10* . 5*. 9. Precizează care dintre ele for. a) Determină puritatea carbidului folosit. Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină. Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută .96 dm 3 de acetilenă . Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8. A. 63 . a) 4-etil-3-metil-1-pentină . Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2). b) 2. Determină formula moleculară a alchinei necunoscute..7 9 de clorură de diamino-cupru (1). b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% .

în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune). (izomer I omolog) 2. ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel.. 1 punct din oficiu 64 . (propanoll propanonă) 3.. .. ' (adiţia I substituţia) 1 punct II..... Încercuieşte afirmaţia corectă .... . .. Determină alchina necunoscută A. . III... Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. ...17t) 4. Precizează condiţiile 1 punct IV.... A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă .) ... Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1... Alchinele au formula generală ..... la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) . (2) A + HCI ~ C..36 dm 3 (c...) acetilenă .... Acetilura de cupru . ... şi comple- 1 punct III.n....n . Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c.. Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 ..n. Alchinele conţin În molecula lor .. (3) A + 2 CI2 ~ D... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1.. 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) .. cu 2-butina. 60% H2 şi restul metan nereacţionat... .. .. ca şi etena .. ..... Propina . 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă . a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă . cu refacerea acetilenei. b) Acetilena este insolubilă În apă . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei... Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 ... 2-pentina este . a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa. 3 puncte IV.. a) Scrie formulele de meşte-le ..(este I nu este) 1 punct II... ... ' 2 pun'cte V. Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături . 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut . Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na. Prin adiţia apei la propină se obţine . c) 2-butina prezintă izomerie geometrică . alchină . (o. .) de acetilenă .. Reactia comună a alchinelor cu alcanii este . ţiile 2. .:. (1 12) 3.. ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B... (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4. A. Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii... Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c.. d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic.TESTE Test 1 1. .. are raportul masic C: H = 12: 1. ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI. legături 7t. 1 punct Timp de lucru: 50 minute...

77.2 -butadienă. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble. formula de proiecţie. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor. CHIMICE ALE ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele. Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele.alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 .3 -butadienă legături conjugate.4-pentadienă Fig. H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 . Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară.alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte.. 3-butadienă (izopren). dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit.3 -butadienă.. formula restrânsă. formula Lewis. de exemplu : 2. 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil. 2. SERIE OMOLOAGĂ . d. astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune. b. Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător. model deschis. cu sufixul dienă..) în denumire se precizează poziţia dublelor legături. ' d. .vezi fig.6-o ctadienă.2. PROPRIETĂ TI .. Dacă în formula generală a alcadienelor. 1. au în molecula lor două duble legături. Clasificare.CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena ..2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 .l . . 2. c. De exemplu: a. 2. c. Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele. imaginea moleculei: 1. . a. CH 2 = CH . model compact.. 77.4. ALCADIENE DEFINITIE. H H H H H-C =C-C=C-H H I b.alcadiene cu duble legături cumulate. DENUMIRE. H:C::C:C::C:H . 65 . Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2. de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 . de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare. ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 . După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: . Formule de structură pentru 1 .

Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1. 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1.3-butadiena se obţine 1. . DE ADITIE .3-butadiena.3-butadiena Exerciţiu 1.4. În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1.2 sau 3. Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1. 66 1. Defineşte reacţia de polimerizare.3-butadienă. De exemplu: . adiţia bromului la 1 . . Exercitii ..A.3-butadiena (butadiena) polibutadiena. .3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n . I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br ...4-dibromo-l-butena. De exemplu. 2. 78.4 formându-se macromolecule filiforme .bromwat sjltural (vezi fig . Adiţia adiţia clorului la 1 . 2. Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr. În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat.4-dibromo-2-butena.4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi. În proporţie de 90%. pronunţat.4. 1. În care derivatul 1. Fig.4 şi 3. 3-butadienă se face În poziţiile 1. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor.REACTIA .2. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene . numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br . 1 231 ..4..4 este majoritar (vezi fig. 2.1.3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului.!.4.t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1.t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3. Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1.4-tetrabromobutan. se obţine În proporţie de 10%..2-metil-1.3.. • În poziţiile 1. 2.

2. 79. cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. În reacţia de polimerizare. Din punct de vedere chimic. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1. Exerciţiu .- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural . 2. monomer important În industria cauciucului sintetic.2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. 81). Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren.3-butadienei (cloroprenul). 4 CAUCIUCUL NATURAL . Fig. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c .. În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori. produs de origine vegetală . 5c=c" "-_/ /CH 2 / c . 2. Indonezia. 80). În funcţie de condiţiile de reacţie folosite. pot avea loc şi adiţii 1. Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. CH.C " /CH 2 -CH. CH. 79. model deschis. dar fără importanţă industrială. 81. cu formula moleculară (C 5Ha)n· . Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren. 2. cultivată mai ales În Brazilia.polimerizare a izoprenului (fig. model compact. b. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca.c " 'CH.) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. 2. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). Imaginea moleculei de izopren: a. 2. 67 . 80. Fig. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. 2.Ecuaţia reacţiei este: chimice de. este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. Malaezia şi Vietnam (vezi fig. 1.

s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic. Tabelul 2. el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează . rezistă la rupere. În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren. furtunurilor. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv. Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural. benzină şi sulfură de carbon. În cantităţi din ce În ce mai mari. ciucului sintetic. Cauciucul vulcanizat nu este plastic. adică devine sfărâmicios şi inutilizabil. Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . devine lipicios. sub numele de prenandez. iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire). acetonă . curelelor de transmisie. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig . EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. alcool. Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare.+140 0C).5-5%) la 130-140oC. 82). Cuciucul este elastic. 2.). Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural. 82. 2. peste 30 0C cauciucul se Înmoaie.Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . Tipuri de cauciuc sintetic. căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. rezistenţă mecanică şi chimică. Obiecte din rinţelor pieţii de consum . după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune. garniturilor şi altor 68 . care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2.8. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. Cel mai mare consumator este industria de anvelope. Ebonita se foloseşte ca izolator electric. nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural. limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 . Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. 8. operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. dar este solubil În benzen. este insolubil În apă.

În protecţii anticorozive. 84. Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea. 2. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural. Stirenul: a. n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. CH 2 =CH-CN (vezi fig . model deschis. Fig. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1. polimerizare. O Alcadienele au izomerie de catenă . 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. 1. unde: A şi B sunt cei doi monomeri. Imaginea moleculei de acrilonitril: a. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --.3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . Exerciţiu . model compact. b. 2. 2. -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2. l b. Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n. iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. oxidare.3-butadienei cu acrilonitrilul . Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte.CH CN i 1r3.N. În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător. 83. 69 .K. articole de sport şi jucării.3-butadienei cu stirenul. Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic. model deschis. legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b. O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. copolimerizare. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie . prin copolimerizarea 1.: . O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a.83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S. model compact. În fabricarea adezivilor. formula restrânsă. diferite de ale amestecului acestor polimeri. REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. a.vezi fig. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. deoarece este insolubil În alcani.repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. De exemplu .. 2. 2. imaginea moleculei : 1. articole bio-medicale. Fig. de poziţie şi geometrică . În izolarea cablurilor electrice. n gradul de polimerizare. b. 2. ţesături cauciucate.

76 g/mL. Reacţie caracteristică alcad ienelor este . ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ .2/1. Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi. . Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F.. b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2. 6*. A.. . prin polimerizarea 2. O alcadienă necunoscută. legă­ turi 7t . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1.3-dimetil-1 .. 2 puncte IV. . dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează 1*..3-butadienei are loc preponderent prin adiţii .. Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1. .3-dimetil-1.. b) 2. . 4.. 2 puncte III... Determină alcadiena A.. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren.3-butadienei. 2*. .3-butadienei cu acrilonitrilul . are densitatea În raport cu azotul 2. (adiţi a / substituţia) 1 punct II. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene.. (cumulate / conjugate) 2. are raportul masic C:H = 15:2.3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută ... Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril. Alcadienele conţin În molecula lor. . 5*.4-hexadienă.. b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol. 1.4) 4... 1 punct din oficiu copolimerizează cianură .. b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol.. O alcadienă conjugată .3-dimetil-1 . .3-butadienă. Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. Butadiena. .. Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200. 3-butadienă (cloroprenul) . . 2 puncte Timp de lucru: 50 minute. Determină formula moleculară a alcadienei A. A. Bayer şi Co. .. În timpul primului război mondial. (1 . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 .3-pentadienă . b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna.. monomer important În industria cauciucului sintetic..EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 ... . dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% ..429. 3-hexadienă. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1. scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc. (2/4) 3.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută . 3. . conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează. cianoetenă) . Calculează gradul de polimerizare al polimerului.. . 7*. Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului..7% N (procente masice) . În raport molar 1:3.. Polimerizarea 1..3-butadiena este o alcadienă cu duble turi ... 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0. CH 2 =CH-CN . . Ştiind că În cauciuc există 8. c) 3-etil-1 .

(Acidul benzoic.. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C.2. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. 2. 2. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate. denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi. a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud. EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă. Laurent. Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic. clasa hidrocarburilor din care fac parte.. care se folosea În vremea aceea la iluminat. Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F. Fig. 86): a.. Kekule şi Îi poartă numele. sunt numite şi hidrocarburi aromatice. C 6 Hs-COOH . Fiecare atom de carbon este legat.. model compact. 85). Fig. Imaginea moleculei de benzen: a. la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig. 2. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă . repartizate simetric. 71 H . C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b. 85. model deschis (Kekule). 2.vezi fig. Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen). la rândul său a fost denumit aşa. Toluenu/. 86. În anul 1837. a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină).. STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale. În anul 1882 a impus numele benzen. A. Michael Faraday (1791-1867). Arborele benzoe sau smirnă. omologul benzenului. conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. arenele.5. Armstrong. care i-a dat numele de benzin. b.

la temperatură d~ 1?O-2000 C. În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1. C6 H6 . CH 2 C H 2 ciclohexan . După formula lui Kekule .C'CH 2I I 2 H2 C. cu 3 duble legături . În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. . Experimental s-a dovedit că . În prezenţa catalizatorului de nichel. să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l + 3H V benzen -:-:: =O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC 21 7 Ni H C"". 2. există o singură substanţă toluen. nu polimerizează.CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. În' realitate .care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1. Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat. benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) . În condiţii energice. De exemplu . 72 . se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului. C6 H5 . . prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. . Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului.~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2.

2.. S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan .Toate aceste legături a sunt situate într-un plan. Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului. Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t. Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite. Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic. Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi. Fig. I H-C':. Arenele au caracter aromatic.r. 2.:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului. de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig .. 87. 88.:.39 intermediară între lungimile legăturilor C . Dacă se ţine. 90). Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C .. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan..···. 87). 73 . conform formulei lui Kekule . căruia Această structură explică Fig.09A (fig . 90. C-H ..vezi fig . 2. 2. Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i. Stud iul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis). polimerizare şi oxidare.C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a . 89. 2. 89) ca un nor.3. 88). 2. ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t . ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig. cu laturi egale şi unghiuri de 120°.33 Ă .39A şi a legăturilor C .' " sau ':' " .nea de 1. 2. a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X. C. 2. 89).H de 1. EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon.. IR.. C-H 'c"" I H-C. scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. ş i alte metode fizice de cercetare. Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig. îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie . Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble. Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului.54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1. Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1. Structura reală a benzenului. 2..C ş i C = C (vezi fig . spectre în domeniul infraroşu . seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon ..

se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani.3. un singur ciclu benzenic. 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. 2. stiren). 2. "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig. . 74 1. numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig.cu catenă laterală. Ele pot fi: .hidrocarburi aromatice mononucleare.2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. sti ren Fig.). 92): 6= CH şi nesaturaţi.se numeşte fenil) . Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni. de exemplu .propilbenzen izopropilbenzen (cumen). 2. para (p . În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -). . 2. 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n. dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale.hidrocarburi aromatice polinucleare. Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig. 2. 92. .Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă. Clasificarea arenelor. meta (m .4-dimetilbenzen (para-xilen) . Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil. Exemplu de (vezi fig . 2. 93. Imaginea moleculei de o-xilen.dimetilbenzen (meta-xilen) 1. 91. 1. deoarece radicalul C6HS .). 91): . 2. 93). Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen.fără catenă laterală: benzenul. În (vezi fig.

4 a. FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 2 (vezi fig. HX halogenobenzen. 2. 1. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen.. cât şi la catena laterală.. iod. difenil. 2. de de oxidare care pot avea loc. difenil. Ar .b) : Fig. de exemplu (vezi fig . Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii. 2.9. Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani. unde X CI . 95. .. CHIMICE Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie. Reprezentarea molecuIelor de: a. atât la nucleul benzenic. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI .condensate. b. b.El g. adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de . 2. OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu. Formulă . 94.izolate. Exerciţiu Tabelul 2.a) : a. 2< X catallza!o. 95): = ..X. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a. b. 75 . Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici. naftalină. ~. de exemplu (vezi fig. Fig. brom. 94. 2. . Br. Ar . 94 . X. Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene.9.Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : . Q b. naftalen (naftalină) antracen fenantren.

H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO . p-cloronaftalină. 98): Fig. . Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. 2. 2. Ar . O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig.2.3. Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric. se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. 96.4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia . Fig. sunt echivalente numai poziţiile 1. Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a. 98.nu sunt toate echivalente Între ele. Se obţin nitroderivaţi ai arenelor. 96). 4. care se notează cu p (fig. 2.. 97. Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p.. Izomerul p se obţine prin metode indirecte. compus toxic. de nitrare Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului.CH . rO ·~:N02 6· H2SO. În mod practic: b. . Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban. clorobenzen. b. 2. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului. 76 ~. 1. O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). datorită mirosului său de migdale amare.N0 2 . 2. a-cloronaftalină. care se notează cu a. precum şi poziţiile 2.4 O Halogenarea naftalinei Teoretic.H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) .N02). În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. 7.N0 2 . . 2.Exerciţii . 5. 2. 8. 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig. 3. Nitrobenzenul. Imaginea moleculelor de: a. 6.

Reactia .b. 99. 2.X. acidului sulfuric. 2.naftalinsulfonic (vezi H fig. 100. de alchilare Friede/-Crafts hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts. Se obţin acizi arilsulfonici. Imaginea molecuIelor: a. 77 metilbenzen (toluen) . Fig. Ar . Spre deosebire de nitrare şi halogenare. . Substituţia Fig. 99. acid a-naftalinsulfonic. este o reacţie reversibi/ă . 2. 100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . acidului benzensulfonic (modele compacte). Imaginea moleculelor de: a. 99.S03H. b.a naftalinsulfonic 1600C a. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte). b. Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală.OH. Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. acid - VV p naftalinsulfonic. R . 2. În funcţie de temperatură. O Sulfonarea naftalinei . 2.S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric.): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b. Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig .CH3 AlCI"a"hid'ă. Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine . alchene sau alcooli. H20 acid benzensulfonic În care HO . a). R .S03H. 6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). ~S03H Reactia . acid a-naftalinsulfonic sau acid p. reacţia de sulfonare a. H2 S0 4 (vezi fig . Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi. de sulfonare Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică .

+ H. 2. AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator. 2. c) un alcool. 101. c10rurii acide şi anhidridei acide.=CH.C CI clorură acidă anhidridă acidă .CH 3 AlCI"umedă. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici.O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R. Formulele generale ale acidului carboxilic. Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen.SO.C R. 2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen.. 101 . . Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . În prezenţă de Fig.. 102). b) o alchenă . .9J rO IH -- I + CH 3 H.CO. H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen. În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel.CH. fol~sind: a)' un derivat halogenat. 102. Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei. . + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917). Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă. Reactia . CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h. R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig . Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts... R . de acilare Friede/-Crafts Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil. Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh. de exemplu c/oruri acide. 2. 78 .1..• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig. profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3. Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă .

t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . sulfonică . b.de către substituenţii de ordinul II.nitrotoluen p . carbonil . carboxil . 104. la rândul lor. activează nucleul benzenic pe care se află. 2. amino. 2. -CN . Y în poziţia m. unor reacţii de substituţie..O o. )C=O . -CI .şi p. Orientarea celui de al 2-lea substituent. ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig. Clasificarea substituenţilor. Imaginea molecuIelor de: a. . p. adică preexistent) . şi para. Exercitiu . p-nitrotoluen (modele compacte). &N~2Q +2H. De exemplu . Substituenţii de ordinul 1 . 2. Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y . astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b. care orientează cel de-al doilea substituent În poziţia meta. 103): • Substituenti . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI. o-nitrotoluen.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona). hidroxil. -1) . 103. Orientarea celui de al 2-lea substituent. Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona. de ordinul 1 substituent În poziţiile orto. poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare . m. 106). -N0 2 . 79 . i. 104). de ordinul II. 2.de către substituenţi de ordinul 1. Y în 0.(vezi fig.catalizator AICI 3. din benzen. (-CH 3. exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _.. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro. -R. 105): Fig. cu excepţia halogenilor. -COOH . A. 0-. -OH . nitril . -S03H . Din această categorie fac parte: halogenii (-F. a.SO. 2. B. grupele: alchil.stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic. care orientează cel de-al doilea . 106.4 • Substituenti . Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig .4 UJ ::l l- z ~­ . ci ea este dirijată prin natura primului sub.(vezi fig. la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . 2~~ 2HO"NO. 2.. H. Fig. . a) . 2. Fig.nitrotoluen. 105. 2.-CH 2-CH 3 ş . -NH 2 . -Br.

4. . NH4 N0 3. 9 · N0 2 3H. .6-trinitrotoluen. . . astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit. acid sulfonic. De exemplu. care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H.S03H. 107): N0 2 N0 2 obţine Fig.O b. 2 sau chiar mai substituenţi. 4.5-trinitrobenzen. . 1.De exemplu.5.6-trinitrotoluen (modele compacte). TNT (vezi fig.SO.) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu.4. . Trinitrotoluenul. CI meta--cloronitrobenzen. 2. 108. 2. Fig. 2.R. 2. o H~H + + 3HO-NO. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află. Exercitiu .CI + CI FeCl. mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen. 108.b. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact).SO.N0 2. . Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig. 2. ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie. 2. lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1. -x şi până la trei grupe alchil. 2.O 1. 0 · ~N~N~ CH 3 3H. 6-trinitrotoluenului (trotilu/) .3.): H N~ a. b.trinitrobenzen. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig.. 107. nitro. ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 . H. 108. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă. Imaginea moleculelor de: a. a.3. Pentru cercul de chimie 6 +.

decalină (modele deschise).participă mai uşor la reacţii de adiţie. Imaginea moleculelor de: a.. Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1.. 109. 2.C'CH 2 I I 2 a.. În catalizatori de: Ni . CH 2 H2 ciclohexan.. Gruparea nitro. te caracterul aromatic ~~ O ~VV~ creşte numărul de cicluri _""" n = d """". 4. 2. funcţie Fig.-... Rezolvare: 1.-.. -N0 2 este substituent de ordinul II. 109) sunt lichide utilizate ca Fig.. b. 6 pe nucleul benzenic din toluen ... Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2... ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina)... 2.. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate. H2 C'C . Radicalul alchil .. Calculează volumul de hidrogen (c.. """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând).Exerciţiu .. de numărul de 81 . 2.200 0 e H C"".. condiţii Hidrocarburile aromatice energice. -CH 3 este substituent de ordinul 1. 110. """"" Reactii .. de aditie . dizolvanţi şi carburanţi. 1...) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen . ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul. 110).n.. 2. Pt... tetralină. la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 . 2. caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig . decalina (vezi fig . Ni.. Exerciţiu benzen . În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate. Pd: etape prezenţă de două b. Naftalina . 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit. Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel.

5. EI se oxidează numai la temperatură ridicată. cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag. .. CI CI.6-hexaclorociclohexan (vezi fig . 111) este folosit ca insecticid.4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric.C. dar tot cu ruperea unuia din cicluri.5..o Fig. 112): 1 + Fig.H..H. .3. 111. se obţine 1.3. 2.C.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H .)..5. unul dintre izomerii compusului 1.. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică . . 2. 113. 2. În prezenţa pentaoxidului de vanadiu. Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie. 2.6-hexaclorociclohexan (H. H h H/ I I .4 O I .2.H): H.C""C'C .. În prezenţă de catalizator. se formează acid ftalic.C. 2. o acid maleic anhidridă maleică.. În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică)..Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). benzenul se oxidează şi se formează acid maleic. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2. Imaginea moleculei de H. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice.3. 113): Fig. de oxidare o Oxidarea benzenului. cu ruperea ciclului. care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig..2. ~ Reactii . -H2ct~C . Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi. Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică.6-hexaclorociclohexan (H. 112. 82 00 ::::::". nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă...4. O Oxidarea naftalinei Naftalina. La 5aa oC. Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1. Prin acţiunea clorului asupra benzenului.4.' 1. V2 0 S . . la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig.. 2. 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică.2. Hexacloranul sau gamexanu/.4.

114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . rămâne intact. 115). -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu.o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag. -COOH . benzilică şi Fig. toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig. . Imaginea moleculei de antrachinonă. Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic. ' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. -Hei AQ V clorură + Clihu. În condiţii energice . 83 . chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . Exerciţiu ° Fig. cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric. . 2. cu aer. oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar. 115.114. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală . 2. rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. Ciclul benzenic. Scrie ecuatia acestei reactii chimice. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului . Se obţin acizi carboxilici aromatici. Poziţia radicalul benziI. 2. 2.e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. Antrachinona (vezi fig. trecând vapori de antracen .. rezistent la oxidare. fără ruperea acestuia: ° antrachinona. peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC.

117. 116). . 116. toluen oxidează amândouă. Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. Ce observi? Observaţii. se De exemplu . acid izoftalic. ©rC'8H~ . de exemplu. Imaginile moleculelor de: a. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. 2. a fost decolorată de toluen (vezi fig .ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. 2 . la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%. În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%. De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric. ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig. la Încălzire (vezi fig . 2. Fig.g4H. la rece. Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete. acid benzoic. 117). Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. 2 .. conform reacţiei chimice: Fig. încălzită. KM. Oxidarea toluenului. 2. 6 II COOH + H20 acid benzoic. Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. 113): a.H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b. acid tereftalic. c. datorită apropierii celor două grupe carboxilice. 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen. . prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc. b. Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc. 116).2H 2 0 CH 3 C" . 2. H . o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC.

conţin o b. naftalină.-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare .. acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare. ' .88 g / cm 3 ). Benzenul. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen. 2. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră. benzen. 2. sulfonare . b. a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1. Aplicaţii practice ale unor arene: a. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale. vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen . 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora .-+ explozlvllor . O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare. Astfel . 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0. Industria Industria medicamentelor Industria . toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate. Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul.3. nitrare. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 . Fig.5-trinitrotoluen.Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice. alchilare.2-dimetilbenzen. lipsit de catenă laterală.. DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei. În procente masice. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare. EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1. În fig. 1. c.. clorobenzen. măsurat În condiţii normale. halogenare). fie ca atare.. Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN. 118. toluen. b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului. naftalina. nu. ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. oxidare) . Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul . 3. .

8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *.m"".4 g de toluen. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1. În care se În procent de 13%. B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare. insecticid foarte puternic. Lindanul. hidrocarbură aromatică mononucleară. A.1 M. 13*. Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie. * Se nitrează 18. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren . este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului.2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . Ce masă de antrachinonă se obţine . La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. Calculează 7. La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului.COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0. b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic. b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale). Ştiind că 6. Un amestec de 46. A. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. 8. dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 . Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare. necesar oxidării amestecului. se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută. Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură.692% H.69% H. 8* . amestecul final conţine o-nitrotoluen. se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi.4. Ştiind că În amestecul sulfonitric. Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută. b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 . 5* . 12* . dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0.. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces. 10*.32 kg de lindan. ' * 9 . ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi. Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ O):) ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3). Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A. 7*. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" .

Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 ..participa la reacţii de substituţie.. a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% .. 1 punct V. . b) nitrobenzen . ......n... Există .. .. 1 punct III. să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3.. . .... .. ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. (mai slab / mai puternic) 4. ... Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut.1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric... 1 punct din oficiu... (3/ 5) 1 punct II... 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei. Naftalina este o hidrocarbură aromatică . ştiind că doar 80% din benzen reacţionează .. Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0. necesar clorurării benzenului.. 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului. atomi de carbon .. 87 Timp de lucru: 50 minute.. (10/12) 4. Din 400 9 de naftalină de puritate 89. . . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen .52 9 a-nitronaftalină . aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi.4 9 de acid benzoic. Naftalina are caracter aromatic .. În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%. C9 H12 . . fi o hidrocarbură aromatică... ... Test 2 1.... .. 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale). 1 punct 2 puncte V. (poate / nu poate) 1 punct II.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului..TESTE Test 1 1.) consumat.. 1 punct IV. c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric.. 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c. Ştiind că se obţin 24.6% se obţin prin nitrare 387. Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0. (adiţie / substituţie) 2. Toluenul . ... 2 puncte III. 2 puncte IV. d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie . .. (poate / nu poate) 2. c) fenil-metil-cetona. 1 punct din oficiu . .izomeri dimetilbenzen. . 1 punct Timp de lucru: 50 minute....1 % CI.... d) hexaclorociclohexan. (mononucleară / polinucleară) 3. ... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.. a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. decât benzenul. Naftalina conţi ne În molecula ei . ... calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare. Benzenul ... .. Alchilarea benzenului este o reacţie de ..88 9 / mL. Încercuieşte afirmaţia incorectă. . a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc..

PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică. 120). iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. Fig. Sub acţi­ unea gazelor. 2. nichel). 119) a zăcământului . amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig. 121) spre rafinării. 120. unde În instalaţii speciale (vezi fig . 2. cicloalcani şi arene) . Compoziţia diferă petrolului Fig. cu miros caracteristic. Erupţia naturală a petrolului brut. 2. 119. Este un lichid vâscos . Petrolul brut. 122) este separat În componente . fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . doar În cele impermeabile. Vedere de ansamblu a unei rafinării. 88 . Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. 2. Formarea Fig. Închis ermetic În zăcământ. numit nămol sapropelic. petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. la o adâncime de aproximativ 3 km. Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. adică este rafinat. 2. este un combustibil fosil. a cărui culoare variază de la galben până la negru . 2. de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu .2. Petrolul . Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). numit şi ţiţei. 2. japoneze sau europene. Tanc petrolier.6. Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 . Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. compuşii organici cu oxigen. 122. şi extracţia petrolului Fig. numit zăcământ (sau o pungă de petrol) .sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. mâlul bogat În materii organice. ca Într-un recipient perfect etanş. Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . 2. apă şi gaze. Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. molibden . Sondă. 121. este insolubil În apă . de aceea a fost numit aurul negru. căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane.

numită eter de petrol şi respectiv C6 . numită cherosen sau petrollampant. comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). Conducte de mar~ oleoducte. iar ca reziduu .C10 .fracţia C 11 . numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea). transportatorii .fracţia C6 . Fig. . (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. Fig. . 2. 2. num ită gaze uşoare . Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. la .C1S .C6 . ficare superioară a petrolului . 2. se verifică versate obţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător. apele deExtracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor se epurează . este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură .vezi. de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi. Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică. . se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut.BODoC) . de asemenea.440 oC. Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. 2. Instalaţie de distilare în laborator. dar şi pentru Încălzirea locuinţelor . fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. numite fracţii. fig. numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi. 126) de la rafinărie spre centre. 2. toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară . a petrolului brut. (vezi fig . 124. cu puncte de fierbere apropiate. 125). 2.C4 . este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane). este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. măsură cu scopul evitării scurgerilor. 124). 2. cracare la temperatură ridicată {. De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală . 123). numite condensatoare (refrigerente . Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig. fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă). cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . 125.fracţia C12 . cât şi În petrochimie. sunt: . Coloane de distilare fracţională. • procedee chimice: cracare cataliti că . Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare. reformare cataliti că . atmosferă se filtrează . . 2. la fierbere.Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile. 123. 126. rafinăriile .C7 . numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel.fracţia C1 .C20 . fie pentru capacitate (oleoconducte). Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată . a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive. . Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate . Fracţiile 89 . admin i straţia locală şi guvernamentală. operaţia se numeşte distilare fracţionată .fracţiile : Cs . numite Fig. constă În Încălzirea.fracţia> C20 . asfaltul. Cu excepţia fracţiei > C20 . Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid.

. Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%. ( a. prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. precum cărbunele brun şi turba. 128). Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : . La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel..De ştiut! ....superiori . 128. O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice .oxid de plumb.. 2. apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului . în anul 1857. În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78. 129). În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului.m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică . Puterea calorică a antracitului este de 90 . CĂRBUNII Fig. Cărbuni. Cărbunii naturali sunt combustibili fosili... . Vedere a unei centrale termoelectrice. (fig. EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg. O Petrol este o sursă de materii prime organice. Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată . Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb. varietăţi precum antracitul. . Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit. Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig. Brevet pentru rafinarea petrolului. drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. 2. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale.Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb. Fig. 2. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică. 4.Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice. 2. Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" . formaţi ca şi petrolul. 2. huila şi lignitul. formând la 300 0 C CH 4 . Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. UlEU: Benzine. degajată 1. .. Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor. o Fig.cărbuni inferiori. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună.. 127). 127. procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea. gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor). 2. 3. care au procent de carbon mare şi putere calorică mare.60. În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. 129. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb. ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor. compus cu toxicitate mare. 2. Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară .

Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig . glicol. 3. . Hr. ca alcool. Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. la care se adaugă sufixul -Ic. Hr. . din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume. dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. 2. glicerina. Încă din secolul al XV-lea Î. Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH. obţineau vin din struguri (fig . care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor.Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. 3. metanol etanol 1. Fig. c. 3. Frescă din Egipt. ALCOOLI Scurt istoric În chimie. Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui. de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . sec. 2.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. c. pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. 3. Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol). Imaginile moleculelor de: a. 1). Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. (obţinerea vinului din struguri). tri etc . XV-lea Î.2. de exemplu: metanol sau alcool metillc . Fig. Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. 1. Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple.după natura catenei hidrocarbonate. etanol. etanol sau alcool etilic. . a.1.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH. care reprezintă esenţa acestuia. Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli. b. În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul. glicerină.3-propantriol (glicerina). sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi. metanol. Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni.după numărul de grupări hidroxil din moleculă. b. 91 .

Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. b. a. 3. Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen. n se modifică În mod continuu . -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. Editura Academiei R. 3. 2. Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. R-OH. molecule de etanol. pe desen. 456. b. Margareta Avram . . 3. Organică. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. cu moleculele de apă. l-modele plane. decât de a radicalului hidrocarbonat. Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. 3. . zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig. Desenează structura apei. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil. astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele.pe fiecare atom de O şi H. 2 . b. 4). C electronegativitatea atomului 2. 3. O (vezi fig . 1. volumul 1. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. Rezolvare: H creşte b. pe baza datelor din tabelul periodic. 5. 5). Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică.modele spaţiale. 1.. Din fig. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. se obţine formula alcoolului.4.. H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H. etanol. Explică polaritatea moleculei de apă . Chimie 1983.formule plane. Marchează . FIZICE . numite legături de hidrogen . R-. 3. ca şi între moleculele de apă: a.. pag . 3 se observă că . de 109°. Bucureşti . densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. Exercitiu . 8'+ H H a. 4 b. 3. despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a.R. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig. 92 1. a. Fig. a. compară formula lui generală .Structura alcoolilor H ~ 1050 H 1 Exercitiu . de exemplu: metanol . Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH . b) molecula de alcool. R-OH cu formula apei. se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI . Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. În majoritatea alcoolilor. glicerină . vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a.S. 8') / O". 2-modele spaţiale deschise. molecule de apă. Fig. dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil. C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). H20 sau H-OH.

4. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. dizolvă 5. Agită fiecare eprubetă. 2. în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig. Se formează două straturi de lichid. 3. etanol. dizolvă 1. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p.o . Tabelul 3. Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani. observând lichidul care curge. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3.1. Pentru fiecare pereche de eprubete. Parafina se dizolvă În CCI 4 . Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. În apă . 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. " o .. Se formează două straturi de lichid. b. H20 CCI 4 Fig. De ce? Fig. 8. Solvent H20 CCI 4 . 3. Glicerina se În apă. CCl 4 în volume de ~5 mL. Substanţa solidă experimentală. 7.8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru.1. se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic. 6. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă.. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul. Exercitiu . 7. glicerina întârzie pe pereţii eprubetei. etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. glicerină. Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă.. Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . După ce ai rezolvat exerciţiul. 3. printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte. Fiecare din următorii compuşi organici: parafină. 93 . 3. 6. Rezultatele Nr. Concluzii Parafina nu se În apă .ol < p. 8). Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a. compară desenul tău cu fig. 3. b.f·etanol < P·f. Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie. 3. Alcoolii sunt uşor solubili În apă . caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru .f·meta.1.glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă. a. de exemplu tetraclorură de carbon.Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig. 3. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină. Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă. Parafină Parafină se dizolvă.. al~ulul ~ alcanu l ui Hg. după agitare. Nu se observă nici o modificare. Punctele de fierbere ale metanolului.

el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică.Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc. aproape invizibilă (fig. transformându-se În CO 2 şi apă: . atacă celule ale retinei. Doza letală de metanol pentru om este de . fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. 3. 12). PRACTiCĂ ŞI BIOLOGICA ~ b. după ce este introdus În organism. 3. Furnica. 10. 11) şi de unele omizi. metode de a metanolului prin chimizarea metanului. model compact. 9. H -C~~H' vezi (fig . Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig . ALCOOLI CU IMPORTANTĂ . Enum~ră două obţi'nere industrială a. 3.glicerină a. 11. Rezolvare: 1. EI nu este o otravă. Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). Metanolul este un lichid incolor.din gaz de sinteză . 12. În cantitate mică.. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. b. pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol.15 g/kg corp . Arderea metanolului. model deschis. b. Exercitiu . este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie. Imaginea moleculei de metanol: a. Fig. Imaginea molecuIelor de: a. acid formic: . 10. 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis.. 2. Arderea metanolului Fig. 3. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul.4 Proprietăţi fizice b. provoacă o degenerare a nervului optic. 3. ~)C=O şi acidul formic. aldehidă Jormică. În cantitate mai mare provoacă moartea. Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. CH 3-OH (vezi fig . dar are indirect o acţiune extrem de nocivă . volatil. METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic.). cu care se confundă foarte uşor! Fig. Fig. 3. De aici . 3. Aceşti compuşi.0. care duce la orbire. cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului). pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). 31) . . coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol. 3.

totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil. Cereale din care se poate obţine etanol: a. Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului.CH 3 . Etanolul se obţine . În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% . este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili. porumb. Exercitiu . Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. din 20 de molecule numai un~ este de etanol. 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. b. 15) s~u legume (cartofi . b. a. din cauza acţiunii sale toxice . 3. Din antichitate şi până astăzi . 95 . 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici.18%. Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb. 3. 3. c. vezi fig . Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat. răşini sintetice etc. coloranţi . b. b. Fructe din care se poate obţine etanol. 'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere. 43). Fig. C2 H5-OH (vezi fig . orez. berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool.OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q . prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. alături de alti co~puşi chimici. 3. sfeclă) . c. din cele mai vechi timpuri şi până astăzi. formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. Imaginea moleculei etanolului: a. 3. 3. 13. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig. restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă). se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. orez.. Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag.7000 kcal/kg) . este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. din cauza toxicităţi i. grâu . numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. model compact. care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. 14. model deschis. Vinul . dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . orz. În vinul de m'asă. a. 15. Fig.

Etanolul se foloseşte: . . ~---------------------------~ Fig. în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig . Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. 3. În cantităţi mici. etanol.drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. Produşii de metabo3. 3. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea). o soluţie portocalie de dicromat de potasiu. Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice. atât direct. Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea. .ca dezinfectant.stimulează producerea unor hormoni diuretici.b). . 18.vezi fig . parfum).18).Acţiunea biologică a etanolului. care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare. prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal). este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . sub formă de soluţie apoasă . care poate sau nu . Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului.a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat. a. distrugerea lui. lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator. ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului. 3. . Solvent Aplicaţii practice Fig. Din punct de vedere fiziologic.provoacă dilatarea vaselor de sânge.În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu. el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic. dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase. celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate. Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică. 3. r------------·--------------. Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent. 16). Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig. b. devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig.să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive. După cum ai învăţat în clasa a IX-a. 3. cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică. este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar. astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp. 17. Câteva exemple sunt date În continuare. c~?C=O . 17. astfel Încât creşte flub. 16. . Pentru a constata 1. înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă . 3. Etanolul acţionează asupra organismului. Etanolul se administreză ca antidot. 17.

se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului .este componenta de bază a g răsimilor. pentru a le păstra plasticitatea. sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic.ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) . în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie. 97 .intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant). . după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu). de exemplu .se încorporează în unele materiale plastice. Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) . Aplicaţii practice a.este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină . 19. Este un lichid incolor. astfel glicerina : .ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor. . cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH . Imaginea .ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. _ . este uşor solubilă în apă şi alcooli. fără miros. după ce vinul a fost agitat uşor.ări ale glicerinei (vezi fig .drept combustibil. pot fi grupate în două categorii : a. b. din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor . deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri. contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) .se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice. a. . -SH .este un constituent valoros al vinurilor de calitate.b).în industria parfumurilor.păstra umiditatea. b.pentru conservarea unor preparate biologice. formarea unui strat care aderă la pereţii paharului. b. catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1. . . Cele mai importante întrebuint. 3.). Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen.a.. . .2. 19. 3.moleculei de glicerină ( model deschis). 19. a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . .3-propantriol (vezi fig . Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. atât intramolecular. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei .se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă).se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a. Glicerina. . 3. -NH 2 din alţi compuşi organici . . are gust dulce şi vâscozitate mare. .

Trinitratul de glicerină. literatură şi pentru pace. prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. TNG este un lichid uleios incolor. 3. Nobel. În dinamita care se fabrică în prezent. Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. care a crescut an de an prin investiţiile făcute. Un şoc mecanic oricât de mic. Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. 3. ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q. 98 . Premiul Nobel se acordă anual. medicină. astfel încât atomii de C. l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. 20). premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909). kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. O Metanolul. care foarte uşor. H şi O îşi pot schimba partenerii. lovituri sau frecări) . O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. pentru chimie. deformează molecula de trinitrat de glicerină. în boli de inimă . se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. fizică. sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. Imaginea molecului de TNG (model compact). Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur. Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. 1 din reacţie rezultă numai gaze. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita. trinitratul de glicerină se "diluează" .20. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. EI se descompune prin autooxidare. Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice. atunci când este nesesar. la sfârşitul vieţii . produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). care constituie explozia . adică un nor gazos în expansiune rapidă. etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice.Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă.

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA , ACETICĂ
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI , FIZICE
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI , CHIMICE
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

cu oxizi ai metalelor cu oxizii metalelor. CaC0 3 (piatră de var. praf de cretă sau bucăţele de marmură). care sunt săruri ale acidului carbonic. 31. fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). Notează observaţiile în caiet. cu hidroxizi cu hidroxizii. r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. 31. 3. care sunt uşor solubili În apă. Fig. 3. În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig . 31. de exemplu. NaOH şi hidroxid de potasiu. ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. cu carbonati . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală).b). Fig. Problemă Acidul acetic reacţionează Fig. Reactii . părţile componente ale instalaţiei. exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. Mod de lucru. Â Calculează Reactia . r a. 30. În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. apă. obţinerea şi identificarea CO 2 . 30. KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. 3. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . R: 5 mL. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. reacţionează Exercitiu . b. Reacţii ale CaO cu: a. H2C0 3 un acid mai slab decât el. În urma . În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. 29). Are loc o reacţie de neutralizare. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. acid acetic. 3. scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. 29. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu.5 M. 3. 3. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. Între acidul acetic şi oxidul de calciu . Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). 3. Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. b.Reactii . De ce? b.a.

a. 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă. se poate acţiona În două moduri: 105 .. Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol. """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru. reacţiile au loc În cele două sensuri.33 moli de acidul acetic. . până când În vasul de reacţie se vor găsi 0. 32.CH 3 (3. de esterificare dintre un acid şi un alcool.CH 2. acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig .11) este caracterizat de constanta de echilibru . dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol.se numeşte hidroliză . În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. 32..66 moli de apă. a. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie . În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil. sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester. 0. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante). prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ). Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon. Exercitiu .reacţia În sensul +. De exemplu._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C. CO 2 şi apă .66 moli de acetat de etil şi 0.33 moli de etanol.reacţia În sensul . c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol.11) 11 . 0. CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03. Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3. ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu . Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. 3. refăcându-se astfel reactivii (vezi fig. se numeşte esterificare.se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic. + Fig.. compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid..). Cele două reacţii. prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare. 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0. care au rol de catalizator. 3. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C. Reactia . 1/3 moli etanol. S-a arătat experimental că . 31). 3. Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+..

care este esterul. Greeves. de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil. 3. În care două molecule combină pentru a forma o moleculă mai mare. b.). II Reacţia de esterificare. Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. se Reactiile de condensare sunt reactii . 32. 106 . A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale). 124). b. reacţiei Fig. Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. de exemplu . s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului. adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică. deci esterul conţinea 180 (vezi fig. Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. pag . eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1. . (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag.se foloseşte unul dintre reactivi În exces. 32. Acetatul de etil. . se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. care sunt polimeri de condensare.se scoate din vasul de . ca şi mulţi alţi esteri. b. Warren and Wothers . În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . 0. despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag. 32. S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C. este un exemplu de reacţie de condensare. 3. ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. 126). Organic Chemistry. Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil. pe măsură ce se formează. au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri. Clayden. 692). Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at.). 3.. Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. 18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR i u -CH 2 -CH 3 . Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi. ~O .. Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. sărurilor şi 1. de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). . Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . Oxford University Press (2001.reacţie unul din produşi . are un miros plăcut.

care conţin numai legături simple. produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor.ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: . b. intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală . . Din acest motiv. În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): .acidul oleic (vezi fig . 3. În principal . CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic. respectiv 10 atomi de C) . 3. este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig . a. cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut. se găsesc În untul din lapte de capră. a Între atomii de carbon vecini. sub formă de esteri cu glicerina . 3. Exercitiu . care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple. . CH3-(CH2)16-COOH .. 3. Acizii graşi se Împart În două categorii. ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a. Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză. Fig. Fig.. Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. 3. 107 . ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH . 34. . = b.. a). odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale. 33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. . sunt prezentate În fig . 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C. caprilic şi caprinic (n 6. Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori). acid butanoic.acidul lauric. CH 3-(CH 2)1Q-COOH. se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : .acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia. . de porumb. 33). el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . prin oxidarea catalitică a parafinei. acid stearic. CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH . el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri. adică primul din seria acizi lor graşi . 34.. se numesc acizi graşi. (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos. 3. . (n = 18) (vezi fig. Imaginea acidului oleic. Acizii graşi se găsesc . 33. 3. 33 şi fig .acidul butanoic (acid butiric) .acizii capronic.acizi graşi saturaţi. 8.. În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) .acidul palmitic.acizi graşi nesaturaţi.

păr etc. polară . notăm acidul stearic În modul general. cap. 35) şi palmitatul de sodiu. Neniţescu şi D. apă. Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : . numită coadă . de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere. nepolară. Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. de către C. care le asigură capacitatea de spălare. grăsime . schematică Fig. În timp ce. săruri le de potasiu. pe care le adună şi le duc În apa de spălare . K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. Isăcescu. hidrofilă = 108 . Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă . Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938.. solvenţi) . se scrie simplificat: R-COONa. CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. 3. 3. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig . 35) este o sare.partea catenă (radical hidrocarbonat). grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau . Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. Imaginea stearatului de sodiu. care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor. şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă . apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală . D. . calciu) ale acizi/or graşi.sunt Iară . CHT(CH2)14-COONa. sunt săpunuri solide. În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol. polar şi nepolar. 35. solubilitate. pe scurt.Ştii că? Acizi graşi se găsesc.posedă un caracter dublu . 3. numită cap. coadă .şi Na+. 36). Anionii R-COO. stearatul de sodiu. R-COOH . În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO. săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice. despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . În acest fel . Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile . SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele. 36. 3. Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa). Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a. grupa -COONa este solubilă Fig. Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane.3. b.grupa funcţi onală -COO-. Aceşti anioni R-COO. ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. Stearatul de sodiu (vezi fig .

se elimină ionii de calgetale cu baze tari. R-0-S0 3H.Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi . Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg. R-0-(CH2-CH2-O-)nH . -S03H sub formă de sare. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură. De exemplu.37).cap . R-. Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine. p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză. de exemplu : polietoxietilen. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen). 3. care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : . . magneziu) şi abia apoi săpun. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) .grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). -CH 2-CH 2-O-. sub formă b. ca ş i cele ale săpun uri lor. ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi).grupa funcţională acid sulfonic. detergenţi neionici : polieteri. -S03 -Na+ . b. detergenţi ionici. Ar. Na2C03) În apa de spălare (preModurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt cipită carbonaţii de calciu şi de identice. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu).şi o parte hidrofobă voluminoasă . aniQnic. Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve. a.sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig . pătate cu grăsimi. pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici. b. 109 . reacţie numită saponificare. R-0-S0 3-Na+ .coada. răcire este săpunul. după natura grupelor hidrofile: a. cationic. numiţi sulfaţi acizi de alchil. Fig. deoarece suprafeţelor de contact. deopotrivă . 37. 3. (sau de murdărie). care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi . de sare de sod iu. aromatice: radicali arii . se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu. de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a. amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare. Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului. R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. Moleculele detergenţilor conţin . Clasificarea detergenţilor. Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil . atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI .venient. o grupă hidrofilă .

3.polifosfaţi. care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi. tributanoil glicerol.3-tributanoil-glicerol 110 . Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde.anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat. Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili. 3. Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri. triesterii glicerinei pot fi: .substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii. GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă. câteva exemple: . Au apărut astfel detergenţii biodegradabili. 38. care se ataşează la apă prin legături de hidrogen.a): Fig. bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă . 3.2. aşa cum sunt săpunurile. adică trigliceride (vezi fig.. ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite.2. Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig .3-tributanoil-glicerol (vezi fig. 38). a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride . Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO .Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema . b.C H -3HCt C H . . de exemplu: 1. Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi. trigliceridă mixtă.trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras. care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe. Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. . grupa -O-CH 2-CH 2-OH . CH 3f cH 2\cobH r.CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1. 3. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi. 38. putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini.3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă . Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei. 37). Trigliceride: a.Aditivi în detergenţi". Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat.2. a. 1.O .

având compoziţii variate. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. b. Grăsimile sunt lipide. 111 .2. 3. apă. La temperatură obişnuită (ambiantă). cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. b. Proprietăţile fizice ale grăsimilor. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime. Observaţii: a. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă. În stare naturală. etanol. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei. precum şi cu catenele moleculelor vecine. b. a.3-tristearil-glicerol (tristearina . Se obişnuieşte.trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi. Pe baza structurii moleculare a tristearinei. 38. 3. solubilitate în: a. 38. acidul stearic se poate găsi. toluen. 39. poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. sau margarină) şi agită eprubeta.joacă rolul unei axe de rotaţie . Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen.fig. dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide. Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri. . 39). Notează observaţiile. Drept urmare.1 cm3) de grăsime (untură.b. este un exemplu de acid gras saturat. Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple.). 3. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă . Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă. 3. 1. grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei.40). catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. introdu o bucăţică (. dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig. CH3-(CH2)16-COOH. 39. încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească. Formula moleculei de tristearină. 3. În mod curent. unt. compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi.(vezi fig. Acidul stearic. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. În trigliceride. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă). Acest fapt are consecinţe practice importante. să se numească grăsimi. fie sub formă de catenă lungă În zig zag. de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi.). 3. 3. a. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. În fiecare eprubetă. conducând la structuri compacte. Observă modificările stării de agregare. fie poate lua o formă mai compactă. reacţiei Fig. Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin . benzină. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig. 40. Substanţele Fig. grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire.).

nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit.3. fără a fi rafinate. În contact cu aerul. C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C.Fig. Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment). singură legătură dublă 112 . 3. Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari. prin topire. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1. la temperatura ambiantă. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . 41.2.produsul de polimerizare. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in. fie la suprafaţa sa. Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide. datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor. GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. 3. nesaturate . În plus.uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi. Aciduloleic. Grăsimile nu sunt solubile În apă . din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului). Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora. Grăsimea topită se solidifică În timp. În consecinţă. Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. Uleiul vegetal polinesaturat. la care se adaugă substanţe de umplutură . Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. deoarece el este favorizat de temperatură. Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă). fie pe suprafaţa pe care este aplicat. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit. produce o peliculă. PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. decât În molecula de acid stearic (vezi fig.trioleilglicerol. 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. b). nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. 3. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. 41). 34 şi 3. ci sunt fluide: sunt u/eiuri. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie. oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). de porumb. Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. constituind rezerva lui de combustibil. 33.

alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare.~~ . a. care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora..P ~ . pentru a fabrica colesterol (vezi fig. se rafinează . conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei. d.i~ :. obţinut din uleiul extras din boabe de cacao. Atunci când sunt oxidate complet. peste valoarea normală. . Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează. Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig. 42. Câteva indicaţii găseşti în continuare.. 4 j') r . Pentru a fi folosite În alimentaţie. grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. Câteva exemple sunt date în fig. Din acest motiv. Il ~ () i : '.~ ":' ~: ( . fluide. 43. Colesterolul (compus indispensabil pentru. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală.' ~ .Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri". Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate." - ~-. soarelui. 3. 3. grăsimile plante lor. 3. vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism ". bulbi şi frunze. ti ' : 1-4. sub formă de polizaharide.. l' (}·~""'. 'l '~ j.... . Imaginea moleculei de colesterol. Importanţa practică şi acţiunea biologică c. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e.'. Untul de cacao. b. rădăcină. Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină. Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului. b. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule. uleiurile brute. avocado. măslin.. soia.' I . : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism. 3.42. • 1:'" ~ . buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare. floarea 43). În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină. d. În cadrul proceselor de ardere din corp. 113 . .' '1.'. rapiţa. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. c. a. obţinute prin presare. are loc o reacţie de hidroliză. Grăsimile vegetale . e. Tn acest fel se fabrică margarina. Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea.

reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. NaOH) asupra lor. Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. ei au capacitate mare de spălare. la fierbere. la fierbere. Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare. 44. formându-se esteri. Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun).CH2-0-CO-R I CH2-0H R . se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi. săpunului Fig. CH I o .COO-Na+ + R'. Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.). NaeI. O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor. Obţinerea în laborator. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare. 3.COO-Na+ R". O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri.CO - R' + 3NaOH ---. amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. După 30 de minute. cât şi la scară industrială. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi).U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri. -COOH. În timpul fierberii . verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) .i caustice (hidroxid de sodiu. O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor. atât În gospodăriile individuale. ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil. denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli. 44. 3. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii. O Grăsimile saturate sunt solide. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie. conţin o 114 . O Grăsimile. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii. sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu. Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz. NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă. s-a obţinut săpun . Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu.

9* . centraţie PROBLEME 8* . 15*. 6. masa de acetat de calciu obţinută .644% Ca.90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. Determină formula moleculară a acidulu i.4 9 acid monocarboxilic saturat. 16. 7 . Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului. Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 . calculează compoziţia . c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A. a) Determină formula moleculară a săpunului. Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. 13* . C n H2n 0 2 . În procente molare. În urma reacţiei care are loc se degajă 3. Se supun saponificării 8. ştiind că randamentul reacţiei este de 75% . b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută .:b\. b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh. Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%. b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul. b. b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%.6 9 de Na . Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. Kc. Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% . Un săpun de calciu conţine 6.· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . chimice corespunzătoare 5. substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow". 2. a amestecului obţinut la echilibru. 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . * • 10. scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. c. Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122.584 dm 3 CO 2 (c.COO hMg Determ i nă substanţele /. Un acid monocarboxilic saturat. a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. 4.76 % sulf. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol.4 9 oleat de sodiu .EXERCIŢII ŞI 1. In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o . Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare. 14* . ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. Determină formula moleculară a detergentului. 115 .). reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 . puritatea carbonatului de calciu . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%.COOH ~ (CH 3 . Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces .n. a) b) Calculează Calculează 12* . Constanta de echilibru . reacţiilor necunoscute a.12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. 7. A.6 9 palmitat de sodiu şi 30. Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat. A. Scrie ecuaţi ile schemei. 3. conţine 40% C. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . Se cere: . ştiind că toată cantitatea a reacţionat. a) Calculează masa de săpun obţinută.

. (23.... Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca .COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:.. folosind ca indicator fenolftaleina ... cu alcoolii.33) 3... . 1 punct III. . se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%..33/ 53. Acizii carboxilici .. .... 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0. IV.... a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0. .2 M cu soluţie de NaOH . ( mai mare / mai mic) 2.. 1 pun. . . Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3. a săpunului... Ştiind că se obţin 39.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date.c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu . (reacţionează / nu reacţionează) 2. Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură.. 116 ... . 2 puncte V. % O.1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic. din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite. Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0.5% O.... 1 punct din oficiu.. Acidul acetic are punctul de fiebere . 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. (este / nu este) 4. .. pH-ul unei a) 8.. obţinut... 1. b) 4. 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc. .. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH . Acidul acetic conţine ...TESTE Test 1 1.... cu cupru. Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol. soluţii 1 punct II.... Radicalul hidrocarbonat este partea . CaO. . a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile. .... decât etanolul.15 moli de acetat de etil. O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul . CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III... 2 puncte IV. se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic... Acidul acetic ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale.. d) 11.... (reacţionează / nu reacţionează) 4... . ... . b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării. (3/13) 3.. . un acid gras... de obţinere a acetatului de magneziu. e) 12. (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II.. 20 g de oxid de calciu.. (vin / oţet) Test 2 1. Calculează masa de etanol supusă esterificării.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice..5 g de acetat de calciu. Un acid gras saturat conţine 12.. măsurat 1 punct V. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat..

mai sunt cunoscuti . Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di.sau poli-funcţionali. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10. 4. Realizată de plante prin fotosinteză. formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m. Fig. Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . Frecvent. aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă . formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. 110-114). proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. Denumirea "hidrati . Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. 2. 2. 4. Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . de carbon" sub care. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului. 1. Zaharidele. de la latinescul glicos = dulce. 1.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . P RACTICA 4. polizaharide. Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil. Ei mai sunt denumiţi şi glucide.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează. ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ.1. se datorează faptului că frecvent. COMPUSI . Clasificarea zaharidelor. 4. (vezi fig. Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie. COMPUŞI . Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. 117 . adică formal. 4. aceşti compuşi. Fig. care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA .

glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. Întrebuintări . Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase. 118 . Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. nervi. Glucoza. ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig. 4. De ce? Glucoza are caracter reducător. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 61).) este cea mai răspândită monozaharidă. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează. Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. Glucoza este folosită În medicină. În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH. 3. deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. 4. Fig. Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig .06 până la 0. a pastilelor de vitamină C. În concentraţii mici. 6. solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. 4. Obţinerea oglinzii de argint. muşchi şi alte sisteme din corpul uman.). Sub limita minimă . Acţiune biologică Fig.10%). În prezenţa unor enzime din drojdia de bere. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. În urină .11%. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig. Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. 4. a gluconatului de calciu. creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient. 6. care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . dintre care cele mai importante sunt: zaharoza. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. cu punctul de topire de 1670. Peste o concentraţie de 0. Ce observi ? Notează observaţiile în caiet. cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. Este incoloră. Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi. Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe.16%.06 . . contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. 4. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat. 4. 4. 3. 4. prin intermediul rinichilor. glucoza Începe să treacă .). 5). De asemenea. 4. 4. Imaginea moleculei de glucoză. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. lichidul cefalo-rahidian etc. ea este prezentă În sânge (0. Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza . Glucoză perfuzabilă . cristalizată. C6 H120 6 (vezi fig. celuloza şi amidonul.0. În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic. cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig. 5. limfă. Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă. Glucoza se găseşte în miere de albine.

Prin Încălzire. 9. Imaginea moleculei de zaharoză (model compact). Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare. Ea se mai găseşte În morcovi. fizice Zaharoza este o substanţă solidă. prin încălzire. greu solubilă în alcool şi are gust dulce. 2. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1. Observaţii: 1. ciocolată etc. H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei. 10. Notează observaţiile în caiet. Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1.l. plante din care se şi extrage industrial. 4. 4. Proprietăţi Fig. Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff). piersici. Zaharoza se topeşte la 1850C. cu H2S0 4. În organism se obtin 3. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. Denumirea ei uzuală este zahăr. 9) 16-20%. Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. Tn industrie. 4. caise etc. 10. Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială. 7. b. incoloră. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar. Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig.ZAHAROZA Zaharoza. 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. 4. 4. Sfecla de zahăr.2. zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. a şi b-l) Dece? 2. din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. la.7 .) Notează observaţiile în caiet. C12H22011 (vezi fig.Hr.2 cal.). 4. Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). 4. Zaharoza este folosită b. a. cristalizată. zmeură. De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . Proprietăţi chimice Fig. pepeni galbeni. Este solubilă în apă . 4. 4. Utilizări Fig. b-2). 8. 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig . Ia. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr. 2. aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . Trestia de zahăr. 4. şi 119 .4. Fig.

Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă. 4. 11.1). 12. 120 . Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză . Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. 1. În industrie se mai obţine din lemn În stare pură . Proprie. dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. Conţinutul de (%) din diferite plante. unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH .CELULOZA Celuloza (vezi fig. Celuloza are structură fibrilară . Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. chimice La Încălzire. 13. iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. fizice Celuloza este o substanţă higroscopică. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei. Imaginea moleculei de celuloză (model compact). dar şi al ierbii. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . 4. 13.). duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam). Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut. Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. Fibre celulozice sunt firele de bumbac. [Cu(NH 3 )4](OHh . Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II). de pe Pământ. Plante foioase conifere ierburi bumbac. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. in. plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4. -OH. Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul .). Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de .1. Fig. Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil. insolubilă În solvenţilor. 4. 4. spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%. stuf şi paie. Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. şi tabelul 4. apă şi slab În marea majoritate a Fig. Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. insipidă . 4. cu importanţă practică deosebită . În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă . celuloza se carbonizează fără a se topi. din punct de vedere cantitativ. 4. Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. 4. celuloză Tabelul 4.tăţi Proprietăţi solidă . 12. 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces. care permit o serie de reacţii caracteristice. cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru.13%) este folosit ca explozibil.. . aibă. Fig. inodoră .

n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. 14). tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. Coca este formată doar din amilopectină . Celuloza nu reacţionează cu iodul. la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. amorfă. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei. 15. amilopectină (modele compacte). folii. Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie. iar altă parte se depune În rădăcinile . 2.• celuloza tratată cu acid acetic. Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. Amiloza este partea solubilă din amidon. Imaginea moleculelor de: a. şi sulfură de carbon . În apă caldă . formează acetaţi de celuloză. NaOH. fără gust dulce. 4. Direcţii de valorificare practică a celulozei. Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat).2. care serveşte ca hrană plantei. a. se face În procesul de fotosinteză .2. 15). COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. 4. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului. insolubilă În apă caldă . Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor.). (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. insolubilă În apă rece . se formează xantogenatul de celuloză. fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. filme de siguranţă şi lacuri. 14. Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă.2) . În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig. 16). folosiţi la fabricarea de fibre. Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă. Fig. • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu. 4. Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei. 4. Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 . a unor materiale pentru bandaj (vată). b. 102). de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă. Întrebuintări . Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare. CS 2 . Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. amiloză. a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. Amidonul nu este o substanţă unitară. 4. 4. 17).

4. a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH. De e? Întrebuintări . Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. 4. Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . 17) În general. -NH 2 şi carboxil. a altuia. ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă.se scrie H2N. În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod. se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. aminoacid În continuare . aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică. Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . şi 4. identici sau diferiţi . de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . 4. Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr.). În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. 122 . Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino.R-COOH sau H2N . Amidonul este folosit la obţinerea etanolului.CH-COOH . Picură 12/ KI pe făină. I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă . -R. celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a. smântână amestecată cu făină. 17. PROTEINE Fig. -NH 2.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 . Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil . Colorarea amidonului cu iod. 16. prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig. Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig. Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă. -COOH (vezi fig . 17. 16. Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi. p etc.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. la fabricarea de caşete. Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. Aminoacizii participă la reacţii de condensare. 1.

tendoane mătase naturală Tabelul 4. solubile numai În soluţii de electroliţi. Câteva exemple sunt date În tabelul 4. Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. Proteinele se Împart după compoziţia lor În: . sau sub formă de geluri hidratate.) sau fizici (căldura .4. Proteidele intră În compoziţia celulelor vii . Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) . Exemple de proteine solubile. Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor.proteine conjugate sau proteide. • globulinele. După solubilitatea lor proteinele se Împart În: .proteine simple. prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia. . În stare dizolvată .5. numite anticorpi. ultrasunetele etc. care prin hidroliză dau numai aminoacizi . de apărare Împotriva virusurilor. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi . Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii. Exemple de proteide. de exemplu: albumina din sânge. Proteinele provenite din virusuri. Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri. resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice. grăsime acid fosforic metal Tabelul 4. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori.3. baze.5. săruri) . care prin hidroliză dau şi alţi compuşi. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine. după Tabelul 4.3).4. Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic. Ele se Împart În : • albumine. pe lângă aminoacizi. . gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor. radiaţiile radioactive . fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4.Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari. oase. dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor.proteine solubile . În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi.apar În celule .) lapte grâu porumb 123 . săruri ale metalelor grele etc.proteine insolubile sau scleroproteine . epidermă plee. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă. Exemple de proteine insolubile. O Clasificarea proteinelor după solubilitate. Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie.

Răspândire În natură şi importanţă Fig. Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. prin lovire. prin Încălzire. Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) .ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 . La o temperatură ridicată protoplasma celulelor. este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. Colagenul contribuie la forma corpului nostru.). proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. 19. Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor. b. Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. Tabelul 4. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar. Coagularea proteinelor. proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor. Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. 18. 19. organelor interne şi ale pielii. Notează observaţiile în caiet. care este o soluţie coloidală de proteine. Împreună cu apa.6. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. 4. explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana. 4. De ce? Fig. În tabelul 4. 4. 18.6. în mediu bazic. Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului. Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile. Denaturarea proteinelor: a. 4. De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 .). Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig.

Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie. • Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii. O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr. O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină . adică vederea.schoolscience. Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali. proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide. • Sunt transportatori. O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor. mat.uklcontentiS/chemistry/proteins/ . • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori. Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza .univie.ac. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat.www.www. asigurând formarea imaginilor. după solubilitate În solubile şi insolubile. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză. 4. Pentru documentare poţi consulta site-urile: .atl~neumlprotein. O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase).Proteinele au un rol important În fenomenele vitale.html . Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig. de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism. 20.www. 125 . utilizări în alimentaţie) ". O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-.friedli.co. O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii.com/herbs/phytochemlproteins. structură. • Constituie rezervă energetică. ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN. de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei. specificitate.html. Rolul unor proteine în organismele vii. O După compoziţie. 4.6 kJ prin oxidare enzimatică .

Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister.2. a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+. dureroase şi termice. Prin intermediul neuronilor. cât şi În scop terapeutic. Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J. 3. b. a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi. Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. Lămâile. În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. 21. 22.) cât şi artificiale. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. un acid organic care are trei atomi de carbon.4. aşa cum pentru a fi deschisă . Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator. tactile . Esenţe aromate. Produse alimentare cu gust: 1. Hameiul. 21 . Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri .OH (alcool) : glicerina. amar (arbore de chinina). miros. două grupe carboxilice şi o grupă -OH . 2 3 Fig. folosit la fabricarea berii conţine humolonă. Aceşti compuşi au structură mai complicată . auz. Clasificare. parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. glucoza şi fructoza. Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate. ESENTE. 126 . acru. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot. a. organul de simţ al gustului. şi 4. 2. Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. AROME. . dulce. zaharoza . celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . moleculă care asociază berii gustul uşor amar. 4. este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ . văz . PARFUMURI a. o yală recunoaşte o singură cheie . Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. proveniţi din ionizarea acizilor. Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic). 4. . atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. unde se transformă În senzaţii: de gust.

1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria. senzaţie de proaspăt. dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . 4. b. 4. eter. iute (piper. O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. 4. piperina cu receptori ai durerii. când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n. iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii. nu ajung la aceşti receptori.a fost preparată pentru prima dată în anul 1812. Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină. Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. aldehidă . Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . Gustul piperat.85 oC). 22. soluţie 127 . din diferite părţi ale plantelor. ESENŢE ŞI bilă a. macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . Gustul iut~ specific ardeiului iute. Fig. Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. numit în fr:anceză C61ogne. atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid. nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi. aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei). 4. ardei). 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. 22). Produse vegetale cu gust: a. ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . cetonă.). Unele . prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . iar altele În industria alimentară . Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale. rece (menta). 4. ea ajunge mai Întâi la organul mirosului. Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . 23. PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. b. Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . cicluri aromatice.o Gusturile piperat. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. grupe funcţiunale de tip: alcool. Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" . Fig. aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată. 23). 24. insolubile În apă.

iute. Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri. Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări). aromat.\\ ~'W. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic. cosmetică şi În aromoterapie. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal. Mexic şi Tahiti. Speciile de usturoi şi ceapă (Allium. acid. în special din pin. proaspăt (rece). Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite. O esenţă obţinută în laborator. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil.muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. spumant de baie.CHO şi eter metilic. Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. 128 .dimetilpirazina. Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie.CH 3. fiind cotată la bursa de valori. O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce. mărar. . o legătură dublă şi o grupă carbonil. la Kazanlâc. asemeni aurului şi petrolului. Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă. deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. Plante din care se extrag esenţe. corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. gel de duş. Este esenţa extrasă din vanilie. Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic.w. Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. .aroma eb. 24. Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă .OH. creme) care au toate miros de iasomie. Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil. orhidee care creşte în Madagascar. se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. 4.OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . o grupă eter şi o grupă . Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară. .com . În Bulgaria. Se foloseşte în industria cosmetică. O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară. numită 2. Poţi consulta: .6.O. Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. aldehidă.concept_arome. esenţa de ucalipt. amar. Această esenţă este foarte scumpă. respectiv disulfură de propil. În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă). are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. dafin Fig. Există şi molecule al căror miros este neplăcut. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon. . O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros.

3.drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. Sa1cia. in Ilnul 185 J. MEDICAMENTE. 4. VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI 'glln I core Ilr li 11 Imcleu uromatl . Fig. unul dintre primele anestezice. = OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II. este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică. administrat sub formă de comprimate.medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) . 25. Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace. o grup Ill'· boxlI. DROGURI. 4. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . 4. Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie.4. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. ASPIRINA Aspirina (vezi fig . 26. despre care ai aflat la subcapitolul Arome. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch. Hr. sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 129 . boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. În prezent este unanim acceptat că: . important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului. după numele descoperitorului său.) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. 26. 4. Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig. astăzi component important În industria famaceutică . . a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. boală şi moarte. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. sinonim al denumirii folosite azi farmacii. Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) .). Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală. se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin. Imaginea moleculei de aspirină (model compact). Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. primul antibiotic). 25) este primul medicament de sinteză. SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. fi Fig. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le.

Tot În extractul de mac există codeină . 4.Împotriva. ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată. 29. E . 4. Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . 130 . 28. 1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie . În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie. Grecii beau lethe.Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908. musculară . a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner. Un astfel de produs este sulfatiazolul.În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. 27. de euforie. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. Ed. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian. folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană.viaţă. le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora. bios .) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi. 4.funde cu cea mai puternică acţiune . Albatros. 27. adevăratul commarea tusei. folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină. sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare .. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis. Paul Ehrlic:h. a medicamentele. Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~). substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală. 1987. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. ' Fig.suc de mac). 4.Aspirina . cu referire la viaţa bacteriilor). Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe . EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani. Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. comă şi deces. Faptul a sugerat (model compact). Între aliment. alca/ozi care nu sunt droguri. medicament (vezi fig. Morfina (vezi fig. Întocmeşte un referat. Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive. asistentul lui . 4. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. In astfel hoala somnului şi se anihi. precum şi papaverină . S-a descoperit că Pranta. extracte şi substanţe bacteriostatlc.beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. 28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui. administrarea de antibiotice. clasa Tripanofioma). utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv. Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin .extractului de mac.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime. care conţinea opiu . Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for.) .

Surse de vitamine: a. Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat). Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. a devenit vitamine. În timp. b. Cocaina este o pulbere albă. Este folosită în medicină ca anestezic puternic.ritmului cardiac. În doze mari este mortal. LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. Doze mai mari de heroină pot induce somn. Imaginea moleculei de morfină (model compact). Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine).xării şi a somnului. abilitatea de mişcare. numit arborele de coca. apare depresie. apatie şi descreşte activitatea fizică.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor". În faza halucinatorie. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. stop respirator. Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. O supradoză induce coma profundă şi moarte. Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog. Fig. 31). mac cânepă Fig. În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă. 29. starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. O alimentaţie monotonă. puls accelerat. 4. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . vomă şi respiraţie superficială. sunetelor. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. Heroina este cel mai periculos drog. Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. 4. legume şi fructe. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. numit şi Adam. abilitatea de a efectua efort fizic complex. greaţă. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. 4. VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. stop cardiac şi moarte. MDMA sau X-TC este un drog sintetic. creşterea glicemiei şi a . Timpul i-a dat dreptate lui C. logica. vomă. Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. nume care. Plante cu aplicaţii practice industriale. Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. 4. comă şi moarte. nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. medicamente de sinteză. anxietate severă. Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor. poloneză Fig. 31. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. 4. 30. psihoactiv şi halucinogen. "piele de găină". însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. scăderea temperaturii corpului. tulburări ale somnului. O supradoză poate cauza convulsii. culorilor. pleoapele sunt căzute. 131 . a mişcărilor. Ecstazy.

ficatului şi inimii. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. Există vitamine care sunt solubile În apă . fructe (nuci.org. struguri) . Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. lapte. la procese redox În organism. În carne (creier) . lapte.2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. intervine În procese redox În organism. biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului . . 2 3 drojdia de bere. niacina (bărbaţi: 18 mg. femei: 13 mg. cortexul boabelor de cereale. Vitamina crt. contribuie la sinteza unor aminoacizi. drojdie de bere . drojdie de bere.8). participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. spanac. formarea şi degradarea acizi lor graşi. pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben . ntoeme.nl: =WWw. 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat. capsule sau fiole _ Luate fără discernământ .te un l'eferat. lapte şi produse lactate. peşte). Vitamine hidrosolubile. unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. surse alimentare. copii: 9-16 mg) drojdie de bere. carne (ficat) . intervine În procese redox În organism. numite liposolubile (vezi tabel 4. măceş). acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. În legume. participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului . contribuie la buna funcţionare a rinichilor. a vitaminelor obţinute În laborator. cortexul şi germenii cerealelor. Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor.vltlmlne=lnfo. vegetale verzi. carne. legume (mazăre . sfeclă) . cartofi) . Nr. fasole. prune.vltlmln/l=nutrltion. participă la sinteza acizi lor nucleici. (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1. degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate. 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi. produse lactate. varză. Carenţa Tabelul 4. carne (ficat. numite hidrosolubile (vezi tabel 4. şi acţiune fiziol ogică. femei : 1. comprimate efervescente. muşchi de peşte) . orez nedecorticat. = AvltamilltJ:d. ouă . la sinteza acizi/or nucleici. pantotenic (aprox. = Pentru doeumenhu'e: www. legume (mazăre.etl Ittlte dQ tip proleet. gălbenuş de ou . Vitamina C acid ascorbic ardei) .7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . rinichi. flora intestinală . mazăre). rinichi. participă 9 132 legume (tomate. vegetale (tomate. carne (ficat). fasole.6 mg. cereale. făină integrală. prin sinteză . 7. sub control medical . În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare. gălbenuş Acidul de ou. carne (ficat. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. În metabolismul lipide lor. determinată de structura moleculei. fructe (citrice .

3 germenele din bobul de grâu. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză . tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca . bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat. avitaminozele apar imediat. tână. Vitamina crt.. surse alimentare. O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice. smânfosforului şi a calciului. muşchi). prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora. 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. melasă . O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. este reprezentată schematic În fig . teinelor (acid retinoic). tărâţa de grâu .. nală . '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig. dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor. eczeme. 4.. . .componentă al pigmentului vizual. 4. O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea.rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte. păstrării. favorizând de ou . uleiuri vegetale nesatu. oxidativă . gălbenuş de ou. . 32. Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie.participă la sinteza glicopropeşte.Tabelul 4.. gălbenuş . spanac). 133 .7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi. unt. andive. fierberii etc. carne (rinichi. excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. untură 2 de peşte. calciului. gălbenuş de ou . smântână. fosforului . untură de .. Nr.măreşte fertilitatea. lapte. se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie .este implicată În metabolismul lapte. ou .implicare În biosinteza unor factori lapte. produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării. produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă. Vitamina E legume (salată .1 mg/kg corpi ţelină). Vitamine liposilubile. (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1. 32. O Aspirina este primul medicament de sinteză. carne (ficat). frunze verzi. depunerea lor În oase.. organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu.'nllrlOlii tulburări ale f . acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. (0. 8. pot provoca hipervitaminoze. unt. carne (ficat). Vitaminele organismul.+ metabolismului tulburări de vedere.intervine În procese de fosforilare rate. de coagulare).. spanac. acţiune fiziologică . varză .

Plantă de bumbac. lignină. 4. Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . 33. Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac. împâslit etc. antistatizare etc.fibre naturale . Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ).fibre artificiale . 4. FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul . Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul. 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag . Sortarea gogoşilor viermilor de mătase. Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. .).4. tricotat.fig .denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale. 35) şi lâna (vezi fig. În timp ce în cazul inului şi cânepii. iută etc.). cele mai importante fiind fibrele poliamidice. Fig. Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare. 36. 4. in. răşini. el se situează între 800 şi 1000. Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac. 35.34 şi 4. 4. 122) de forma: Fig. situat între 1200 şi 1300. . Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută.sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză. iuta etc. 121). cânepa. FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig . 33). Fig. SINTETICE Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină. 4.4. având catene macromoleculare lungi. 34..fibre sintetice . cânepă. 4. FIBRE NATURALE. poliesterice şi poliacrilonitrilice. tricotaje etc. Fig. 4. inul. după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire. 121 ). grăsimi. ARTIFICIALE SI . substanţe minerale etc.) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut. Viermi ce produc fire de mătase naturală. 134 .

Fibrele poliacrilonitrilice (Melană . Capron). 117. Perlon L. 2. imită lâna iar fibrele poliesterice. 2. Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i.com www. utilizări" .uk www. care sunt polare şi hidrofile. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină .netcomposites. Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale.6 şi Nylon 6 (Relon. Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai. şifonare. Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale.edu. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig.o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag.b.usm. Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate.). nitrare.2-etandiol (etilenglicol . 37.mbdevelopments. Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6. inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale. alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe.psrc. 120). PNA. aşa numita mătase acetat. O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) . asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag . proprietăţi. 37) şi a suturi lor medicale. bumbacul. Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere. 45). 135 . 122). Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei. FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice. Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 4. etc. aritificiale şi sintetice. Pentru documentare poţi consulta site-urile: www. 83). mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală . Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză. fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare. Instalaţie de filare a fibrelor sintetice.co. ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig.vezi pag. O În raport cu fibrele naturale. Astfel. 4.) cu 1. Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. a textilelor (vezi fig. căldură. fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor.

au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală .). colorantul albastru extras din lemnul de băcan. 2. Fig. Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali. piele. fier.9. 4. Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare.. Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză . şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile . pe lângă cromofori şi alte grupe.5. Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei). Grupe auxocrome. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă . hârtie etc. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate. Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă . indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig . 4. COLORANTI . ORGAN ICI DE SINTEZĂ Fig.). atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii .4. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura . 38). -N=N/C=O . Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante. Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora.) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită .10.... Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig . ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor. etc).). Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală. 39. Aceştia sunt performanţi.. care are culoare proprie. extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig. crom . 38. 1. ceramică.. trebuie să conţină În moleculă . Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul.. Grupe cromofore.. VOPSELE Tabelul 4. Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare . numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză. provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI . /C=C . Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu . 4. produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor. Culoarea este o proprietate a materialelor. 9. COLORANTI . numite auxocrome (vezi tabelul 4. ea trebuie să includă În structură grupe de atomi. 39). ORGAN ICI NATURALI Primii coloranţi organici utilizaţi . 4.i O. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI. conjugate ~ Tabelul 4..

exteriori : lumină . 41). Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali. pentru cele poliacrilonitrilice). folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice. 42) şi a cauciucului. fibre (fig. Coloranţii organici de sinteză .coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil. Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. b. . Vopsele industriale. care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. Acuarele. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii.În funcţie de provenienţa lor. Coloranţii Fig. După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită . poliamidice şi În mai mică măsură . pelicula solidă În care este Înglobat colorantul. 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili.coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . el rămânând fixat În suport.coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. 4. Sunt utilizaţi În: dulciuri . Vopsele: a. Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. b. . 42. Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială. Perkin. În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide). Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . COLORANTI . Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant. margarină . gaze industriale. numiţi pigmenţi . Primul colorant sintetic. 4. spălare etc.. Îngheţate. 4. 41. care este adsorbită de către materialul textil. direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice . pot fi grupaţi În câteva categorii . În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă . ALIMENTARI fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare. Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie. Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. brânză şi În diverse produse din carne. 40. Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial . limonade. 4. . moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. a. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. 4. 137 . umiditate. Fig. Fibre colorate folosind coloranţi sintetici. Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig. opacă a diverselor obiecte. se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. Fig. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag.coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele.

dulceaţă de caise verzi . şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) . brun etc. Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial. Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare. {3.. având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. Şofranul a. COLORANTI . ca atare. care În plus are şi proprietăţi colorante . {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături .) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare. ALiMENTARI NATURALI alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia .carotenul. planta. oranj. Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. datorată formării complexului de cupru cu clorofila. Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar. trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului . 43. COLORANTII . Există În mod natural În fructe şi legume. Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. Odată consumată . EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri. alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. 4. inclusiv coloranţi alimentari. Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig. Fig. roşu. utilizarea lor este limitată. Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . colorant natural. mase plastice. se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză . În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . pot fi de culoare: galben.). elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. 4. Practic. substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante. c. În funcţie de culoarea dorită. vopsele etc. În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină. 138 . dacă adaosul este suficient de mare. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari. albastru . fiind solubili În apă sau grăsimi. nuci verzi etc. 43. ALiMENTARI SINTETICI Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. b. a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . verde. {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. Coloranţii a. soluţie apoasă.

.. b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută... Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză .. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5.http ://www. Celuloza este .gov/ Tabelul 4.. ..din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4..... . Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte. . .. Monozaharidele .08% glucoză . Ei pot fi naturali sau de sinteză. . incluşi În produse peliculogene. .... Ia reacţia de hidroliză . . Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi. 11. . . indiferent de limba În care este redactată eticheta. Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime. raportul atomic H:O este . În zaharide. Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --..foodsafety. . O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod..http: //www..... Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos.... de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care... b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză . ştiind că sângele lui conţine 0.5% caseină ... 139 4..gov/ .. ..... dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează. . calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr. O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi.. a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează . coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele). Activitate de tip proiect. (solubilă / insolubilă) 5. direcţi (vopsesc celuloza).... garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi.. Zaharoza este o .. .... . Ştiind că amestecul conţine 62.. a zaharozei.. 2.... În apă .. . .. n C6 H12 0 6 amidon gluco ză.... În general.... Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente... Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare .. Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg. (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3.. În procente de masă.fda.... .. 4. Amidonul . (are / nu are) 2. Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie.11).. gust dulce. care urmează literei E. ....... Calculează compoziţia procentuală. . .. O După modul de fixare. Avantaje şi riscuri"..(1 :2 / 2:1) 3.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1. conduc la vopsele. . Coloran ţi alimentari... (participă / nu participă) . EXERCIŢII ŞI 1.. calculează cantitatea de caseină din lapte. Pentru documentare poţi consulta site-urile: ..

(coloranţi / arome) 1 punct II .CH .aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 . .. scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg ... b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C..... ..CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei . C.. C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) .. a) Toate proteinele sunt solubile În apă . din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici. Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză. 11.. ' b) calculează compoziţia procentuală .. . ' 9... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1.. (are / nu are) .6. Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<...CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O . În procente de masă .. Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor. \ ... a valinei. calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) ... Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari.. unt. " 8. Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV. reactie cu iodul dă o coloraţie . TEST 1. ... 10.. b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică .. Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri... -COOH. '-. 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A.aminoacizi'. În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u... Defineşte ... 140 . Vâscoza . Amidonul .. azot În moleculă. Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc .. aceeaşi compozitie cu celofanul.. esenţe şi parfumuri... . .. (roşu b'rună / albastră intensă) 3. Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III.. . În.. Proteinele .. 7. ' 4.lment şi ca drog . 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu. d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri. d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă.. folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri.... b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge.. c) Ştii nd că gruparea carboxil . c) prin hidrol i ză formează numai u. c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică . 2. Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi . ouă şi alte alimente. Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog . (contin / nu conţin) .. varză . ... .. Dă 2 exemple de alte două medicamente care. . explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome. . Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1.... . Încercuieşte afirmaţi a corectă . .. 12..

b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . 5*. 3. Un amestec de benzen . Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c. normale necesar obtineri . 10*. Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 . fiind ca şi celuloza o polizaharidă . a) A. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie . 5.2. A. 7*. ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% . 6*. calculează masa de policiorură de vinil obtinută. Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . 2.6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. d) este o monozaharidă . 8. structură ale următoarelor b) 2 . e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 . a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . d) metilbenzen. este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale.3-trimetilpentan. e) 2. Acidul clorhidric obţinut . 13. b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% . b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru . În u.96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată. Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină. 4. Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. aditionează 8. A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil. prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M. 9. este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 .2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată .n. 141 . e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1. Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari. hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă . 3-dimetil-3-hexenă . b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent. dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. Încercuieşte afi rmaţia co rectă . 3 bru a celor 100 m gaze.ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen . d) Amidonul . 11. 12. ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester.) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii i la echil i. toluen şi etilbenzen . Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză .PROBLEME RECAPITULATIVE 1. scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o .

1 punct III. 2 punct structură II. care corespunde unui compus studiat. 2-pentină . Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă.96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0. a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% . ştiind că s-au obţinut 0. naftalină. Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit.2044 x 1024 molecule de hidrogen . măsurat În normale.5 puncte Timp de lucru: 50 minute. cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3. calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) .8 9 CO 2 şi 3. A. 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final. Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă. 1 punct VI. trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 . 0. 2 puncte III.::. ) B. Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg . 1 punct V. 1 punct din oficiu . Volumul amestecului gazos obţinut. a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante.5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. .CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A..6 9 H20 .TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1. glicerină . 1 punct II. 1. HgC/ 2 170 ) C. stanţe şi denumeşte-i metanol.:.::. 1. 1 punct din oficiu. a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c. 142 condiţii - ) C.. Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8.114. Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1.5 puncte IV. Se supun arderii 0.COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. 0. C. 2 puncte IV. Calculează volumul de aer (20% 02). 1 punct Timp de lucru: 50 minute.9 9 de apă . Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen . Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor.1 M În mediu de H2S04. A+ H . 0. determină formula moleculară a substanţei.9 9 de substanţă organică. Test 2 1. 0 1300· A + H2 . Determină formula mol'eculară a substanţei organice A . necesar arderii metanolului.~) H+ CH 3 .. B. Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate. Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%. Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă. Scrie câte un exemplu de: fire naturale. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată . artificiale şi sintetice.5 puncte V.

11% H. b) 0. (3) a) C2 HsO.66% C.66% H. Test 1: (III) b) 37% C.5 Arene. b) C4H1 0. b) 2016 kcal. (9) b) 336. c) CS H 14 . 18.91 % C. Test 2: (III) 34 9 amestec.4 L soluţie KMn0 4.125 H. Test 2: (III) 12 g.47%. Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4.2 9 etanol.33 moli CH 4. (5) C4HsCI 2. (4) C3Hg N.4 L aer. (10) b) 6 moli alcool etilic.22% H20 . 0H.7g clorobenzen. (3) a) 64800.5 9 benzen introdus. KOH .54LC1 2 b) 177. Exerciţii: (2) a) 50. (IV) a) CSH 14 . 50. 22 . (6) 440 mg etanal. butan.2-dimetilbutan. Exerciţii: (2) CsHs. 11 . Test 1: (III) C2H2.33 9 acetat de potasiu. (2) CSH 12 0 2. C-Ag. (8) a) C2H4. MgO. (2) 29%. C4HsO CAPITOLUL 2 2. (IV) b) 80%. c) 18.7 mg compus C.35 % ester.33% . 2.4 L aer.75% N2. 168 L aer. EH20 . PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 . 40. E-AgCI. C3s Hss 0 4Ca.9 9 amestec sulfonitric. b) 50.875 dm 3 aer. b) 322g C 7 HsCI 2 . (6) 16. hexan. (7) para-xilen.872 L C1 2. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 . b) 134. 12. PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO. b) 4200 kg C2 A9 2.54 % O.44% H. b) 1120 kg soluţie.2% H. (5) 2:1 .toluen.1 Alcooli. 2. (8) 50% CsH1Q. C-CH 2CI 2.12 g.86% acid.33% etena.85 9 HN03. (13) 10 L sol. Exerciţii: (4) a) A-C 2 H2. (13) tripalmitina. (IV) b) 8.5% H20. (IV) C 1s H3 P2.6 g. (6) a) C 3Hs.9 9 acetat de aluminiu. 48.93 L. 291. (9) a) 9. (3) CS H12 .4 Alcadiene.6 L C1 2 .5% CO 2. b) 48%. propan . (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3. b) 2-metilbutan . D-C02. KMn0 4 0.1 M. 22. (6) 1200 kg.2-dimetilpropan . 28% Na. c) 5. (3) a) 373. (13) a) 2352 L aer. (10) b) 26. b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 . (III) b) 3. CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg. (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs.2 Alchene. 12%. 40. (8) b) 51. 67. 54.2 9 toluen .2 9 hidrocarbură . CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3. K2Cr20 7 . CH 3 -(CH 2kCH 3. 11. (V) a) 177. 11. (IV) 3195 g. c) 6. (IV) a) 1512 L aer.96 % N.2 L aer.82% C. . (V) 29. b) 65.84% C2Hs. 11.2243.33 9 sol.91 g. b) 19684 kcal. 75% C3Hs. 60g soluţie de NaOH 20% . Test 2: (II) c. (7) a) 2. b) 635. b) 800 mg soluţie Br2 22%. (5) 15.125 gAl.6 9 CsHsCI. (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4. (11) b) 240 9 formol. (10) b) 200 mL sol. Test 2: (III) a) 70%. 63. metanol. B-C 2H4. propena. (8) 11. c) C2 H40 2 acid etanoic.9 % C.61 % acetat de etil. (9) a) 93.83% alcool etilic. (IV) 292. b) 3.2 9 antrachinona .9 L aer. (9) C7 Hs .66% etan si 33. b) 3. CAPITOLUL 3 3. b) 1 .3 Alchine. (14) a) C3Hs0 2 .61 L etenă . (12) C 12HsS03Na. b) 2500. (7) 38.32 g.COOH. (IV) b) 1400. 101. (7) b) 1500.88%% C. fenolftaleină roşie .46 g. 46% 2-butina. Test: (IV) C2o H300.66% CH 3 aer.96Kcal.53 L C1 2 . b) 89. (3) 5. (4) Mg. b) 10. D-H20.2 Acizi carboxilici. b) C 3H10N2. Test 1: (II) c. 10. c) CH 2. 5. (5) 312 kg. (7) a) 66.66 9 săpun . (9) a) A-CH 4. 31. (V) 221. 2. Exerciţii: (1) a) 50. b) 6400 g.2 L Test: (III) 66. 3. b) 648 g.72% acid acetic. (11) 1073. (7) 189.55% CI.6 9 benzen. M a) 960 m3 C2H2. (8) b) 74.66% N2 .11 % CO 2.28 % C. b) 7. 40%.376'1025 molecule CO 2. c) 2. c) 108 mg H20 . (10) dioleopalmitina. (8) a) C3Hs.02 M c) 348 mg Mn0 2. b) 88. b) 66.6 L etena.11%CI.33% C2 H2 0 .18% O. (11) oleat de calciu.4 L. c) 135 t Test 2: (II) d. (3) 2378.69% CH 4. 28. (4) a) 1840 9 soluţie etanol . (5) a) 180 9 CH 3-COOH. 59% C2HsO. (III) b. 33. B-C 2 Ag 2.66 9 propan. (11) CsHs. 4. (12) a) 101 . Test 1: (III) 70% (IV) 14.456 9 C. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3.3% O. 45.46 % alcool. 55. 36. b) 4. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric. b) 3.4 L CH 4 .COOH . 27.18% H.62 9 soluţie KOH . Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335.6 L C1 2. 3. Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril. CH 3 CH 3. 12. (5) b) 2. 9. Exerciţii: (1) CH 3 COOH.35 % O. b) 29820 kcal. (8) a) 0. C2H2.27% C.538 kg (10) c) 54% 1-butina. Mg(OHh.6 % O. (4) CsH1Q. 89. (V) b) 20% C2H2 si 80% H2. (IV) 25% C2H4..46% C3Hs.REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII.7%. (V) 40 mL soluţie NaOH 0. b) 4 mmoli CO 2.1Alcani .5% N.4 % H. (6) 41 % CH 30H. (7) a) 85.6 9 etilbenzen. b) 87. acid propanoic. 42. (9) a) 149. 11. 39% O. (6) 80%. 45.22% O.45 % H. (11) CsHsOs. b) 301 . (2) a) 224 kg CH 3 0H. (14) a) CH 2CI 2. (4) a) 2125 kg.59 L CH 4. Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66. (4) CH 3 -OH.32% apă .82 %C. (5) C4Hs. 2. acid pal mitic. 14.49 % H. 83.4 L aer. 22. 2. 50% C1QH s.73 9 acetat de etil obţinut. 18. 2 . (V) 1200 9 soluţie CH 3 . Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo. 9. (5) 100 9 PVC. Exerciţii: . C-NH 3. (V) 2-meti 1-2-butena.(4) a) 81. (12) 472 g. C3Hs. (6) b) 93. TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 . 63. c) 81 .23 kg cărbune. 143 .88 cm 3 CH 4. 64% C.784 L aer. (IV) b) 123. 18. b) trioleina .

. 1. 1982.Chimie organică practică. Haenisch. 1980. E. C. 5. Capitolul 4.Dr. Avram. Luminita VI ădescu . CI. dmd. Ştiinţi fică şi Enciclopedică. Capitolul 3 .gr. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . Bucureşti. 1982. CHIMIE: experienţe şi principii. 2.a. Bucureşti . Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă.l. Bucureşti . Grup Editorial Art. 4. Bucureşti. LUMINITA VLĂDESCU 144 .univ. B ucureşti . Chimie organ ică . . 1983. Chimie organică . Capitolul 2 .6. I şi val. Capitolul 1 . K. şi Mase plastice . Nenitescu. Br.Prof.Prof.univ. I. Badea. II...Dr. Exerciţii.. I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C .univ. . dmd. Luminita Doicin. subcapitolul 2. Ed.gr. aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 . 1 şi val. L.va/. Didactică şi Pedagogică .. L.Prof. ş. Luminita VIădescu şi Prof. 2004. .1. J. MacNab. II.. A. probleme şi teste . Luminita Doicin şi Prof. McClellan. Ştiinţific ă ş i Encicloped ică .univ. Ed.Dr. Ed.DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F.. Ed. 3.Prof.Prof.val. Manual pentru clasa a-9-a. Chimie. Davis. Doicin.univ. ORGANl CUM . H. Dr. Academiei . M. Luminita VIădescu .Dr. . VI ădesc u . COORDONA TOR : Prof univ. D.Dr.N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . Becker.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1.

32 1. . •" J' No .'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6. 3 23 30 . .: (Ar)~(N.0 88. (I~n)5f~'7s'. .1 140:90 1.98 ...9(15-\ 0.. [Pfii~'~~fi.9055 1.diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu .93 1. 3 31 o - ff ' 36 .5 55.028 1.1088 [Rr.7 118.7~ .2.54 1.94 t ..50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' .8 . .!Hg~?:'_.Nb 2 Niobiu Te.2 .G1 ".8 40.f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'.42 2. Curiu < Es J.'-'!! 173. . [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126..\ ~r2 2~~~3 '.0 210 2.94 [Nel3s'3p' . 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 .: " [Rn]Sras" Nc. . 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '.8 58.. ~ 262.1 174.94 1.6 54..1219 264. [Xe)4f'SG' '6. Ş559 1.3 .2 .' .).20 . . [t!9]6p' 0('.7 137. . 18. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' .' [Ar)3o'4s' . 18 M~~U 26.11 261. 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 ..0 44 . 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.9 ..2 164. Bh Ds 223' .0254 0.64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3.6 51 .1 144. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 .96 1.39 1.86 1.9 209 2.0 20.25 1. .94 1.S 131 . !Ar]4s' .93 1.989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0.(Ar)3d'4s' [Ar)3<f. Cobalt Cupnl Genhaniu 1.80 [Zn)4p' .22 2. .4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 .. Actiniu I~ ': Th Toriu .41 1.71 1.2 .9127.3 180.08 2.m asa F 17 Ne Neon. [Zn]4p' ['\'14s' ." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 .7 186.941 /1.3 91 .8 207. 70 3 2 71 La .47.38 1.U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu . 195..5 23<>.' D!?~U Ho ' HQlmiu .Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI .2 188.00 .93 .9 65. ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am .8 121. (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ .2 140.~ 204.22 1..9 101..2 1.1 06.. '. 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' .989n [Ne)3s' o='.2 196.8 63. 1.. [Kr]4d'5~' .96 2.2 (145) ( ..4 92. ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' .29 [Cd}5p' . [Hg]6p' . Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr.72' 1. [CdJSp' 55 6 1 56 .16d !7 .33 0.• .42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !...1141 272 :.Ge Kr 5 3 39.5'128.2 150. 50 "' .9 112.62 1..8 208.8' ' 58.. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs .00 1.5 50.' 3 22 .00 1.1 158..12 1..0 157... '.(9 1..12 .305 ~ .2 107..2 162.~~W~ll. ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u .4678 0.75 1.9059 1.9 190.72. 1} . Lr Bk Etrkl.. [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' .5 1s'2s' 1s'2s' I . 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 . [R~J7s' .6 95.90 1.. 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83. Prt1ta~liniu L 1) 237.7 114.. • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I .'.9 138.u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85..6 69. .04 .9 24.TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ . (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6.96 1. '<'" .6'.~l iu \twn:mqu 25'! .24' 1. 262' " .2 192.2 . (Xe]4f'6S'. Ra Radiu Actiniu Ac 277 268.' (Xe]j.26 1.82 1.iu 247 I R1I]~. .3 118.I.2 102.]7s' . .08 ' 1 . AI 1:8 4' 2 denumire .2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5..~ ..84 1..69 0.85 1. 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" o gluv Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu . . [KrJ5s' [Kr]Ss' . !~r)15f6<f.m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' . .S 183.08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39.1 1: 54 Ruhi..36 1.'omk .8 87. ~ '1 .11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă.. " gazoasă ) 0.2 167. 151 . 1. Z2.Cesiu Ba Bari u La lantan ..' !vid FITi Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" .. !'''' .88 Il" 1.59 1 .Zr ".99 4.1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 ...Pu Plutoniu Cm ' Amerie i.. . 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132.0983 1 .8 (98) 1.90 2.0 9. Rh Rodiu Pd 4 .01218 1.93 1.61 1. ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' .07 2.~"-t ~ .4' 200.179 .Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1.04 1..f.. 10 6..)5f"7s'l~.9 .7 l2~... [Rn)Sf"7s' 258 .. atomică -_1 22 . .lQCiu Sohriu Fr 266.~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib.90 i.eJec1TOnegatlvltate . 252 : '257 iRr.2 2. TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful