MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4. Teste 2. Teste şi biologică Capitolul 4. serie omoloagă. Medicamente. Coloranţi naturali şi sintetici. Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii.2. serie omoloagă . probleme teste 143 .1. Droguri.4. Alcani Definitie. Petrolul şi cărbunii. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme. Arome. Alcadiene Definiţie . Teste 2. serie omoloagă . HIDROCARBURI 2.5. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme.3.1. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3.CUPRINS Capitolul 1. artificiale şi sintetice 4. PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4. Parfumuri 4. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme.6. serie omoloagă . denumire Izomerie.3. Vitamine 4. Teste 3. denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. Esente. Alchene Definiţie . Teste 2.5.1.4. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme. Teste 2. Vopsele Exerciţii şi probleme. Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme. Teste 3.2. Fibre naturale. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2.2. Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme. . Alchine Definitie. ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2.

în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă. pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a. să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic. este o chimie nouă: Chimia Organică. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?. scheme. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi. Cu aomeniu{ stuaiat.. Cu aceste instrumente ae {ucru. efevu{din c/:asa a X-a. parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor."H Luminiţa o/Cădescu. Luminiţa lrinef([)oicin. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. pentru prezent şi viitor. Pentru tine. ce cuprinefe eJ(ţrciţii. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii. . prevăzută pentru c/:asa a X-a. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou.eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for. :Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. parcurgâna ae Chimie! . • să efescoperifenomene şi procese noi. • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. pro6feme şi teste. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător. Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . fEfe pot fi parcurse opţiona{. precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare. grafice şi fotografii originafe . ca şi în viaţă. în cărţi. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. Cufegerea conţine şi pro6feme practice. moefefarea unor reacţii chimice.Prieteni.. lLILlLlLI.

Frescă din piramidă din Egiptul Antic. 1. AgNCO se formează cianat de Fig. un compus organic: ureea. al compuşi lor naturali. despre folosirea unor produse minerale. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F. NH 4 CI asupra cianatului de argint.Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig.1882). Wăhler.J. 5 . 1. Neniţescu (1902-1970). uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. prin sinteză. Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală. Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. 1.1). AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . F. 1. NH 4 +NCO.C-NH 2 II uree O F. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor.şi clorură de argint. Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc. La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii). H2N. ale lui Costin D. compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme. amoniu. Wăhler (1800 . iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă). cel care a obţinut pentru prima oară În laborator. ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J. Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. Melcul de purpură din care se extrage purpura. tO C Fig. 2. 1. al compuşilor heterociclici. NH4NCO ----+( NH2hCO .

I I I I I I I I I I Fig. fosfor. Între care se stabilesc astfel legături covalente. CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon. aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. CO) şi formează legături covalente.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici. Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen.3.4. În fig . numite catene (vezi fig. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. lanţ. care se regăsesc În compuşii organici. studierea proprietă. care sunt elementele principale .turi de atomi de carbon . N. CH 4 : fosfor Fig. stabilirea structurii acestora . 3. ioni metal ici. În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent. ci şi atomi de oxigen.tă prin trasarea câte unei liniu. azot. 1.carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente. halogeni (F. ' Pentru a-şi stabili configura. De exemplu: . P şi În unele cazuri atomi si . (~8) (8) 6 . asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan. 1. C. Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene. 1). se formează molecula de metan . catenă. 0. cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen.tii.un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă .tia stabilă de octet. CI .4. Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen. -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. sunt numite elemente organogene. folosind simboluri Lewis: . În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al.ta 4 (excepţie monoxidul de carbon.te Între simbolurile atomilor de carbon .-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 . Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a.tă ai săi. formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe (-) de valenţă .). Toate aceste elemente. C pune În comun cei 4 electroni de valen. Carbonul. se poate considera că un atom de carbon. sulf. a. adică are În toţi compuşii săi valen. 1. sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. . 1. adică cele care formează compuşii organici. fiecare punct simbolizând un electron de valentă. H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). Br. Structura electronică a carbonului se scrie. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2. S. b.

~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . a între atomi de C. 1. Leagă valenţele atomi de H.doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C.-. cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic. H-C-CI I Fig. 2 . valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan . 1. 1. Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă. cu bile şi tije. H I . ·'{~« ~f·· .formarea de legături covalente simple." '<1' . De exemplu : .formarea de si . / -.). b. a. ( H ~)(f. CI: H . după ce şi-a stabilit octetul. '\ •• • legături covalente simple.5) .metan. a. a. .. b.) sau mult mai simplu . a. În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron . CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă. ·C:O:H . formă Exerciţiu . Perechea de electroni pe care o mai are un atom..compus cu catenă de 3 atomi de C. 5. . 1.6. care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a.. Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon. Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig . Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°).. I I ~ H-C-O-H . 2. Imaginea unor molecule de: 1 . . a între carbon C şi clor. îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă . 6.~~ . -J. 1. cu tetraedre. folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei . iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. Scrie formulele: Lewis. Fig. a. b. 6.~)(~~_. O H ·C··O· H . în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig.. -C-O-H . b... H: • ( . 1. 'C: CI: -C-CI +3H·. se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 . libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 .

.catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C.. -C=N : 'CilC' sau -C=C. Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute . H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 .C=O· •• I . ele se găsesc saturaţi. -C=C- legătura 1t. H b:o • •• sau . Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici.. .o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p. TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON . Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici). 1.~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig. I I C::C sau "C=C.i . de exemplu: . .catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble. legături de carbon între ei . nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----.. sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici. orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a.... de valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H . ele se găsesc în compuşi aromatici.C=S : H H ..C.. 'C!!N sau -C=N .. Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: . legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a. Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom.C=Q .?) : . 7.ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora.catene saturate: între atomii de C covalente simple. hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C. C-C .o legătură a şi ... Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie. C-H I H Fig.. '" " +4H . .1. . după aceeaşi axă de coordonate).::.. Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr. Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble .C=Q~ H-C=Q sau -legături triple. de exemplu: -C=C. Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH . saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene. "C=C.. 8 . ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi. Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c.. 1. Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului. a . Tabeluli..C=C~ . modalităţi In tabelul 1.

7 5 1. c. CH 2 = CH . Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C. În linie (care este dreaptă doar pe hârtie.3 c) 5. În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag).CH 2 . 1.. cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig. . terţiari. .8): .sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig. CH 2 . Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente.7.C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1. 9.)C= C-CI 1 I I I I I -CI I .C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura. 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C.C=CH . astfel.atomi de carbon cuaternari . a.C.atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig. există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G.C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 .a).Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat.atomi de carbon secundari . Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: . numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă.7 3. -C. secundari. 6 fiecăruia b.C -CI I I I I I I I I I preciz~ază. .2.C'CH 2I I 2 H2C. . Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu. 8..Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig.6. 1. 1. b.de o parte şi de alta a catenei linia re. b) 6. pentru a nu complica scrierea. cuatemari. secundari.atomi de carbon primari . 9.. Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1.atomi de carbon terţiari .5.C -C.CH . -C. .c). Fig. a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d. Tipuri de atomi de C din catene: a. d.sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig.d). 9.C. tipul dintre atomii de carbon (primari. Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă.stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri. Exercitiu .2. 1. completând rubricile tabelului 1.modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . 1. terţiari.. Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa. acestea pot avea şi ele ramificaţii. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac).b).la rând.2.C .sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. se formează catene liniare.stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute . 9.4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 . . pentagon.. '/C=C-CI I -C. Tabelull . se formează catene ciclice. .4 2. primari . atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon. 9. 1.6. 1. %) se deduce formula moleculară. . sau haxagon..

4 O 44 . Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A..44 9 . . 44 9 CO 2 . Fig. 0. Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă. prin ardere (combustie) În exces de oxigen . În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie... urmată de analiza gazelor rezultate din ardere. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul.... de tipul celei din fig.224 L de CO 2 şi 0.mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0. In urma reacţiei rezultă 0 . 2 9 H 0.. (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei). prin efectuarea unor reacţii specifice.10.02 9 H 100 9 .30 9 de substanţă organică A...12 9 C 100 . În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei. mHdin m H o: 2 18 9 H20 . =0.30 9 A . Compoziţia substanţei Fig... ează ca diferenţă până la o sută)..02·100/0. Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A. 0... În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind. 12 9 C 0. Se supun analizei elementale 0.33%0.18 9 . z 9 z C02 22..12 9 C 0.02 9 H. 1.66 + 40..17 9 de apă.66 % H = = (6. 10. 1.. alături de ardere.. . Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 ..44 ·12 /44 =0. . Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale..... .12·100/0.. 10 . 1.. .. 11. . . o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia).00% C 100 - şi masa de H. Exerciţiu .30 40.30 =6. mc mc =0. mH mH 0. mC02 • Se calculează: masa de C.18 ·2/18 = =0.00) =53. y y 0.. .30 9 A .224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0.ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier. .

71 /12 = 7. stabili cunoscând compoziţia în pro.. M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n. l e LT Compoziţia substanţei .DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă. Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol.1). 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora. Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare. Exercitiu .29.14 H. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14. Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2. Formula brută se poate. Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute. Rezolvare: Masa molară ./' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu . 12. Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 . Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă . adică: C2 H4 · Fig. 1.29 /7. modul de legare a atomi/or in moleculă. Rezolvare: şi 14. exprimat prin numere intregi..14 = 2 C: C = 7. cente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale elementelor care o compun . Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) .71% C formula brută a acestuia .14 /7. organică Analiză C.14 = 1. Formula plană.29 /1 = 14. Un compus organic conţine 85. M =28 => n =2. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1. formula moleculară a lui A este (CH 2h.29% H. Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri.85. BU "-.14.. 11 .

în spaţiu. 13.CH 2 . b. 14. H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a. respectiv legăturile Îngroşate ( . a. compact. 12 ~ Pentru structuri de molecule simple. model: a. Modele spaţiale ale moleculei de etan. Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele. ~. După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară . unghiuri de valenţă. deschis. Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa.14).Exerciţiu . 1.. b. o.CH 2 . Fig. 13).-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia. ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană. se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei. 15). Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H .. sunt prezentate În acest manual. prin modele deschise şi compacte (vezi fig. --:. model deschis.. din trusă (vezi fig. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije. În spaţiu. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H.HHHH . 1.---00·0 b. În cuprinsul a numeroase figuri. Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice .. O CH:r C. În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse.. 1 Teoria grafurilor. b. pentru un atom de carbon. . ramificată sau ciclică. model compact. de exemplu: CH 3 .C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig.A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. .CH 2 . 1.. Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor. de exemplu.CH 2. a.. nesaturate sau aromatice. / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei. Scrierea structurii moleculelor simple.CH 3 H3C . pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple. prin formule de configuraţie: a. cea punctată (. a.. pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice. energii de legătură etc. 15.CH 3 / Fig. Pentru cercul de chimie legăturilor a. 1.. 1. (vezi fig. fiecare dintre ele putând fi saturate.. 1.. b.

-1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o . Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. AI HIDROCARBURILOR amine R-NH 2 Fig. Grupele funcţionale pot fi: . Izomeri. funcţionale l 13 . -COOH) sau ioni organici. saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F. Acestea sunt numite grupe funcţionale. organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice. a. 1.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora. b.IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. grupe de atomi (de exemplu: -OH. -1). 1 2 Fig. -Br. Compuşii -MIi b. I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi . În fig. 1. În limba greacă). Clasificarea izomerilor. 2-eter. a. mer-parte.16. -Br. -CI . 1. Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă.radical de hidrocarbură). Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi.J a. 17. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI . Din punct de vedere al compoziţiei lor. 16.cf o1i • carbr ilici DERIVATI . 1. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel. Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. O clasificare a izomerilor este dată În fig .17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a. . R. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară.omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C. care le determină reactivitatea. se numesc izomeri (izo-acelaşi .

numite catene. O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon. halogeni.Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 .o moleculă. Legătura chimică este o forţă . precum şi liniare. atomii de carbon pot fi: primari. Din punct de vedere al compoziţiei lor. Valenţele fac între ele unghiuri. deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. Noţiunea de structură chimică se referă la natura. Astfel legătura simplă. motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon). ramificate sau ciclice. cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. Legătura chimică covalentă. 0. e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig. O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple. legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene). 18). fiind o forţă.9 tU E -C-C1 1 . molecula se comportă ca un dipol.acţionează pe o dreaptă suport. Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi. Legătura A:. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă . 'o 14 . Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei. P şi În proporţie mică metale. modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . H. Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. În accepţia cea mai simplă a unei legături î. 1. 1.un vector . lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora. . Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate. secundari tertiari sau cuaternari. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală . despre forţe Legăturile H o Elemente organogene.!ltre doi atomi A şi B. N. duble şi triple. posedă toate atributele unui vector: . cele care formează compuşii organici sunt: C. S. IF21.legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului). 18. astfel încât să fie considerată o specie independentă . iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii. nesaturate sau aromatice.B+ a fost ~numită electrovalenţă. Astfel.care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. O Într-o catenă. cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t).

hidrogen din apă . 8 '28 -12 2 atomi C.....•• .14% C... ....1 9 substanţă . ..... Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute....2 9 C...76% H... . c 9 a 57 .. . Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele.... M 42 n....( 1. .76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4. b . c ... b 9 H . Determină formula molară a substanţei necunoscute.. formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0. substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60. . . ...1 9 H. . Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă .. ..38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n .. stiind .... ..2 9 H ......... . ........1 . . A are masa molară egală cu 84 g/mol. ... ..4 9 CO 2 · •• · ... 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 .14 = 4.10%0.....24 9 C.8 9 O....9 9 de H2 0.....8 atomi H.a 9 C ...... .. •••. necunoscute A..2 atomi N.. .. Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ ... . 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 ......1 ) = 0......76 : 2. .....• •. .......4 9 de CO 2 şi 0..8 9 100 9 substanţă . 57 .2 + 0.a 9 C ..... y 0.... . . A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2.. .....2 9 C ... Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei.1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale .... c 9 N a . c 38.. Determină formulele procentuală. Calculează formula procentuală a substanţei A: 2.. . 7 9 N 60 9 substanţă . Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei .. 1....... • x 9 C 0.38. .. . A.. Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si .. . 0.28 9 N..10 = 2. obţinându-se 4. .76 H: =4.. .. . ... diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2.6 9 C . ............ 2 9 H 4.... obţinute În urma analizei elementale... y 9 H x 1. n 2. b 4.. 38 .. 42 n 84..PROBLEME REZOLVATE 1. ...9 9 H2 0 .• •.. cantitate de 2. b 9 H ... brută şi moleculară ale substantei că substanta ...8 9 H.1 9 H ...... 0.

5 g. Prin arderea a 1.91 determină formula moleculară a hidrocarburii. 2.. 2 puncte III. compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente . brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii.2 g CO 2 .68 g de hidrocarbură se obţin 2. Prin arderea a 3.87 g de AgCI şi 1. ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2. . . .. 3.49).86 g H2 0 . (poate / 1 punct II.36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 ... . scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă... din C. (organogene / organometalice) 3. În urma arderii a 0. Determină 6 ... . TEST 1.. 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a). c) C:H = 6:1 ..18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1.2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 . . participa la o nu poate) legătură 1t.792 dm 3 CO 2 şi 1.44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2. În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2. PROBLEME 1.. (carbon / oxigen) 4. Clorul .344 dm 3 CO 2 . 3.38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2.CH -C-CH 2 -CH 3 I IV.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.EXERCITII .. 8.27 g de substanţă s-au obţinut 2. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. 16 Precizează .. . 7*. Determină formula moleculară a substanţei organice. SI ...... Din 1.... °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol. Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu . b) C:H:N = 18:5:14 .. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă .. Determină formula moleculară a substanţei organice . a fost prima (ureei / metanului) 2. Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple . Sinteza . CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari.. In urma descompunerii termice a 4..76 g de CO 2 . Se ard 1. 1 punct din oficiu.016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) .. secundari . Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G . Determină formula moleculară a substanţei. Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8. 2. ştiind că ea conţine o legătură 1t . Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 .44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală .36 dm 3 CO 2 şi 4.. La analiza a 1.016 dm 3 CO . Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură .1. 4*.. terţi ari sau cuaternari)..688 dm 3 CO 2 .12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3.. Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2. H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei. Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*. sinteză organică. Ştiind că se obţin 1.

Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen. . 2.. hidrocarburi aromatice . de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon..conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic.. 2. Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă.:. .. c... 2. Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon.. Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 . b. H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C. 2. O hidrocarburi cu catenă cic/ică . unde x reprezintă . Fig. CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig..). de exemplu vezi fig. 2.conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C.conţin În molecula lor doar legături simple..alcani . 1. nesaturate. CH 2 sau C H2 b... C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. numărul de atomi de carbon din moleculă. CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig.. CH=CH 2 1 . 2. vezi fig..conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) .. exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy. . tură 1.. . saturate (cicloalcani). După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică . ~CH HC . 2. Hidrocarburi cu structură cicli că: a. aromatice. Clasificarea hidrocarburilor.3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a. 2. 1. CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH . 2. ... Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC . . de exemplu. După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate . iar y numărul de atomi de hidrogen.

de tip a. Cn H 2n + 2.b.1. Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani. 2. c. 3. f~rmulele moleculară şi structură plană . -CH 2 -. c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 . În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1. 2. Primul termen este metanul (vezi fig. carbon-carbon şi carbon-hidrogen. model deschis. imaginea moleculei : 1. Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2. Formula de structură Denumire n molecu.. 3. În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple.a) .1 .. 2. b. 2. denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an. SERIE OMOLOAGĂ.. formula Lewis. numită diferenţă de omologie (raţie de omolog). model compact. 1. Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia. Fig. de exemplu: vezi tabelul 2. Modelarea structurii metanului : a. la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă. ). ALCANI DEFINITIE.1 . Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice.). Exercitiu . Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare. 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC). DENUMIRE . Denumirea alcanilor Tabelul 2. Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora. 2. 3.1.1. care conţin sufixul an.CH 3 Propan H H H H b.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a. I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c. . formula de proiecţie . Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate. TabeluI2.b.CH 2 .a. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor. uzuale (tabelul 2.2..

prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. 4. Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. se numesc izomeri. H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat.C7 şi C\O. În seria alcanilor. • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen). 4). • dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin). Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll . trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen.--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig. De exemplu. Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) . creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. 2. 2. alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan). Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor. Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători. se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. 19 .2. Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig. dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor). de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani). Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă. sunt izomeri de catenă. odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal.IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . sau pe scurt: radical de hidrocarbură. De exemplu.2). Formula moleculară Nr. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani). Tabelul 2.

.H2 .=.H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 .QH 3 11 CH3 3-etil-2.-C~ 1 21 C 3 C . b) etiliden.Ctl2 ... . de exemplu: H .H3 C~3. Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon.".-.UH3 .. alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.C.prin cifre arabe poziţiile acestora. multiplicitatea lor pe catenă .CH2-~ CH .CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 . La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor).~ H3 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12... 2. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C.CH 3 G. Aceasta se consideră catenă de bază..CH 2 CI:i=. mai lungă are 6 atomi de carbon..4-dimetilhexan denumire corectă.Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil. 2 · 34 IGI::I 3. prin cifre arabe._ GH2 . indicând: . atomi de carbon are trei ramificaţii. 20 2. C 3 IC I±:.l::l2~ C .. . c) propil.~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=.. tetra. Se numerotează atomii de carbon din catena de bază . CH3 -:-@:- 1 ..CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon.CH:c. se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii.H3 1 2 1L--. 4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1. Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor.C. . tri.C I::l=.I::l .. G.. Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei... În ordine alfabetică. Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon.CI::I:c CI:I ~.I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f.prin prefixele: di.--.. 3.4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă.. fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '. penta. 65 43 L CH 3.

Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer.R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig. neo.. În locul lui n: b. 1. Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel. În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2. pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale. 5. CHrCH. izo. 2. 2.. CH 3 CH 3-C-CH 3 .I I 2. a. Pentru unele hidrocarburi. În realitate în toţi compuşii săi organici. i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a.2. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 . 6. Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a.metilbutan sau izo pentan. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2.. 2.2-dimetilpropan. 21 . • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer. Configuraţia lui electronică este prezentată În fig. 2-metilbutan. atomul de carbon are valenţa 4. 5. CH 3 2.2. Exercitiu . Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători. De exemplu (vezi fig.3-trimetilhexan. b. denumeşte CH 3 2. De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom.dimetilpropan sau neo pentan.

model deschis. Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat.10. 0" . vezi fig. Lungimea legăturii O" C-C în alcani. 1. Fig.a.-3_ ~/ 152 b. este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare). P _ _ :+: . în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma. primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze.C este 1. CH 4 .c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4. 6. 0" . Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere. 2. 2. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. -' ţ [!J. Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. FIZICE Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). Metanul. 6. 2. inclusiv C17 sunt lichizi. 5p . PROPRIETĂTI . model compact. 6. 2. Un model al metanului. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. c. 6. geometria metanului. 7.. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. Între doi atomi de carbon şi legături simple. Între atomii de o carbon şi hidrogen. b. 7. _ _ "~ _ _---.54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. e. 9. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat. II I CU. 9.) b. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Lungimea legăturii simple C . ~ ~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >. Începând cu termenii mijlocii. 6..b) şi care se numesc orbitali spl. 8. d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă.b. e.e). b.zag (vezi fig. 2. Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. c. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p. fig. au o structură În formă de zig . Punctele de fierbere şi de topire Fig. 2. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a. 2.54 H2 Fig. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C. Imaginea moleculei de metan: a. primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple. Geometria metanului. Alcanii. Fig. Imaginea moleculei pentanului. 0" . 22 În figura 2. Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig. 2. fig. starea de valenţă a atomului de C. . iar modelul compact al moleculei de metan În fig. alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. 7. d. Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. 2. . 2. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig. Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple. iar cei superiori sunt solizi. Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă.El Ea.r 2 1. O" (v. 109° 28' C '" 1. 2. geometria atomului de carbon în stare de valenţă.

0.40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei. vaselină şi b. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani.7°C şi 106. Alcanii solizi plutesc pe apă . 127. 11.3. 36. mai mic decât cel cu catena liniară. tetraclorură de d4 0.70 0.f. Alcanii .f. 23 . benzină. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p.a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p.3-tetrametilbutanul au fiecare un p. b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n . Se dau valorile p. vaselină şi c.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p.f.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori. 2..f.4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere . 106.f. 20 0.f. c) izomerul cu catena ramificată are p.) şi a celor de topire (. de exemplu: benzină . au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare. 9. 12.3. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig.75 benzină. vase lină şi carbon. compuşi organici care conţin În moleculă sulf. Variaţia temperaturilor de fierbere (.70 C.f. care este un solvent polar. Rezolvare: a).30 C.CH2-CH2-CH 3 p. Fig. Aceştia se numesc mercaptani.f.) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă . 27. În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori).3°C. Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri. 11).: 125.zomeri: n-octanul şi 2. Dece? activităţii Fig. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) . ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig.2.12). 2. iar cei superiori au miros caracteristic.3-tetrametilbutanul are p. Rezultatele experimentale: apă. Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.2. Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă. tetraclorură de carbon . În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut.2. Alcanii nu se dizolvă În apă . Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) . Solubilitate. caracteristic. 2. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei.octanul are p. CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2. tetrac10rură de carbon.Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon. a. Ce observi? Observaţii. 10.f. 2. de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2. pe care o consideri potrivită.

X2 (X = CI. Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig.400 0C). 2. care să provoace ruperea legăturilor (J .H.PROPRIETĂTI . Modelarea de monoclorurare a metanului. Reacţia caracteristică substanţelor simple.C şi C .şi poli. tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă. 1). 13): .C.C -l: H- L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE . atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen. dehidrogenarea şi oxidarea. de exemplu: substituţia.cloroalcani. . Proprietăţile chimice ale alcanilor. 2. C . 13. . Br. În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig.reacţii care au loc cu scindarea legăturii C . CHIMICE Alcanii se mai numesc şi parafine. de exemplu: cracarea.H.~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor. Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig. 2 substituţie 5! . Proprietăţile chimice ale alcanilor. 14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . izomerizarea şi arderea.C sau C . . Alcanii au o mare stabilitate chimică. Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină . pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig.H. Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase. 14.reacţii care au loc cu scindarea de legături C . (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 . (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 . hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono. = izomenzare a. 2. În funcţie de natura halogenului. 2. organice care conţin În este reactia de substitutie. Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice. Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute . are loc În condiţii diferite. deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C .

H + CI. obţinuţi. 2. Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 . CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig.. se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil).. 1. 2. Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig.15)..H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului. Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului. Exercitiu . 25 . 2. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono. cloroform) CI CI hu I CI-C. CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct. la monoclorurarea fotochimică a propanului. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie. Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan.H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. 15. . ci prin procedee indirecte.-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon).. De exemplu.

16.4-trimetilpentan . puternic detonant. se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale. Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică. Stabilirea C. C.O. În timp ce n-heptanul.O. 17). piros = foc. lisis = scindare). Neniţescu şi poartă numele acestuia. Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C.butan) 2-metilpropan (izobutan). 2. DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari.1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri.900 oC. 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig. Astfel .REACTIA . C. Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu . se numeşte piroliză (din limba greacă. La sfârşitul procesului . Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC. (50 .O. =O. cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . are C. are loc ruperea de legături C .D. (vezi fig . AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase. Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă . Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase.D. care conţin izoalcani. REACTIA . Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon .O. Modelarea de izomerizare a butanului. care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată . AICI 3 sau bromura de aluminiu. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) .metanul este stabil până la . 2. 17. se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C.2. CH 3 butan (n. O. este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor. 2. la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C). 26 . num iţi zeoliţi. reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. C. deosebit de rezistent la detonare. cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: . de izomerizare. izooctanul.O. Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare . 2.C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare. Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge). În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie . DE IZOMERIZARE Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers. se numesc reactii . Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3. Staţie de alimentare cu benzină. =100. are cifra octanică C. Fig. obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere.

alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 .reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +. au loc atât reacţii de cracare. Notează observaţiile în caiet. temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC.18. introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul). ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 2. Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic. negru de fum 27 . La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: . De ce ? Fig. 18. cât şi reacţii de dehidrogenare. Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental. În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 . 19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C . Reprezentarea formală a pirolizei metanului.. 2.600 0 C). Construieşte montajul experimental din fig.. În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . 2.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u . 2. Încălzeşte eprubeta (1). când însă acetilena este instabilă. Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate.H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC.19. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului. numit negru de fum . Observaţii. 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig. H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig. Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4).CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. sub formă de praf foarte fin.

Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor.REACTIA . Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz.. Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină.oxidare completă. gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . avion. 20). De exemplu: gazul metan. DE OXIDARE Oxidarea compuşilor organici poate fi. Indiferent de natura compuşilor organici. din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. 1. calculează puterea calorică a metanului.O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal. b. 20. 2. 28 . Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. 2. sub formă de căldură şi lumină. din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. . . Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public. 2. sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. Arderea 'alcanilor a. iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. numită de obicei oxidare. numită de obicei ardere.oxidare incompletă sau parţială. Înainte de descoperirea curentului electric. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : . automobil. ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere. 21). c. Fig. Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor. Căldura c. În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. 21. Prin ardere În oxigen sau aer. oxidarea poate fi: blândă sau energică . Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal. aragazul (amestec de propan şi butan). 2. Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. Exerciţiu Fig. Puterea calorică a câtorva combustibili. aragaz.

.. de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------.. R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 .. Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule.. arderea nu se produce În mod spontan.. Q = 9463.. al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N.) de metan. 1 m 3 = 1000 L n = nr. ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere.64 moli. alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon..O. moli CH 4 .Rezolvare: CH 4 + 202 -------.... Scrie x = 44. N.n.. al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N. După acest criteriu ..64·212 = 9463.... 1 moi CH4 ... În chimia organică se foloseşte..68 kcal / m 3 . variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici..O scade.. la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon. În plus. În urma reacţiei chimice ...... reacţiei chimice de ardere a butanului. compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi... sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei....18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c.4 2. combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică). În prezenţa unor catalizatori . .68 kcal. Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici. puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ..O. 212 kcal 44.. de moli = 44. acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor.....64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22. 4 De regulă. Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re . CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4.

Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. n-butan şi izo-butan. 2. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. Uranus şi Neptun. În condiţii controlate. Reacţiile de oxidare blândă a metanului. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. Metan există şi În minele de cărbuni. 22. Chimizarea metanului prin oxidare Metanul. Repetă experienţa. Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. precum şi al gazului de cocserie (25%). Saturn. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . Fig. În atmosferă săracă În oxigen. 24. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. 23. 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. Ardere incompletă a metanului. 2. denumit de VoIta (1770).18%. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. CH 4 . Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%). Notează observaţiile în caiet. În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). Astfel. carbon fin divizat (vezi fig. propan. Metanul este componentul principal din gazele naturale. constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). 2. 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: .. 2. 2. O Prin arderea metanului În aer. De ce? se Fig. Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. 25). Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. gaz de baltă. Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. Fig. 24). descoperitorul său. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. 2. În condiţii diferite de lucru. 2. a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a c! HCN + 3H 20 .

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

. degajă 5 1 punct III. Butanul conţine În molecula sa ... . măsurat În condiţii normale. se supune pirolizei. 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A... Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc.... (3 / 5) 3...72 m3 metan de puritate 96%. 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1.. se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.. Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . 1 punct IV. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan. Izopentanul conţine .. are densitatea faţă de azot egală cu 1. atomi.68 kcal / m3 ... a) Hexanul prezintă 5 izomeri. A.. cloroformul . reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 .. 1 punct III... 1 punct V. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. ... Triclorometanul . nu se obţine etan .. 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm . izomeri.... Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%.. Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă . . . d) Omologul metanului este etanul...... Încercuieşte afirmaţia incorectă .. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform. iar restul se descompune În elemente. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan. Alcanul cu formula moleculară CSH12 are .. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Un alcan necunoscut. .. (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2.. c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă . (Metanul / Etanul) 4....TESTE Test 1 1.. 1 punct din oficiu . Prin cracarea .....28% H.. (2 / 3) II.. Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului... a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani.. a) Propanul participă la reacţia de izomerizare. 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6.. Încercuieşte afirmaţia corectă. .. (4/14) 1 punct II. Test 2 1. 34 . ..... 2 puncte V.. 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463.... 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut. (propanul / pentanul) 4.... b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. (gazul de sinteză / negru de fum) 2.2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii. (propan ului / butanului) 3. Timp de lucru: 50 minute. . este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă. 9. atomi de carboni pri1 punct mari. . 1 punct IV.07. Alcanii au formula generală .. 1 punct din oficiu. Omologul superior al etanului este . ... 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 . . conţine În procente masice 16. .

Câteva exemple sunt date în tabelul 2.. Formula generală a alchenelor este Cn H2n. fonnula Lewis.. imaginea moleculei: 1. în denumirea alcanului. Tabelul 2. 29. 4 . Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor.3. model compact. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă . 1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. denumirile alchenelor cu C 2 .C 4 . b. Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c. de exemplu: 35 . Exerciţiu .3. 2. Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură.. Modelarea structurii etenei: a. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig.3. în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2. DENUMIRE .3). 1. primul termen din serie este etena (vezi fig . chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon . 29). Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC.2. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor. H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. 2. la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice. ALCHENE DEFINITIE. nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon.2. SERIE OMOLOAGĂ. Fonnulele Formula şi a. a sufixului an cu sufixul enă . stabilite pentru alcani . ). Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea. fonnula de proiecţie. dar în care nu se află dubla legătură . c. 2. model deschis.

. ramificată: .CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2. b) 4. 2. c) 3-etil-2. etenil (vinil) Exercitii Denumeşte .. b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3.. sunt şi radicali care au denumiri uzuale. 1. deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă. alegere legătură numărul in corectă se 3.AL ~3__2~_L. 2. propenil (alil). I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 . 30. află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit. b.CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a.6".2------3 CH3. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _ y-? 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. I!1laginea unor radicali (model deschis): a.4-trimetil-2-pentena. a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată .CH 2. propenil (alil). b. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură.4-dimetil-3-hexenă. a. 2. conform regulilor stabilite la alcani .CH2 -- 71- 4 -5. yH:. de exemplu (vezi fig.4. conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig. etenil (vinil). 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - .5-dimetil-3-propil-2-hexenă.. Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 . 2.

2. Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă. d. Fig. Fig. Interacţia Între cei doi orbitali de tip p. acelaşi număr 'C=C/ / .d).e. Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er. 31. Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig. Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig. 32. determină formarea unei legături de tip 1t . 2. I t e. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1. formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C. 2.~ t. 2.a. 2.33 A. 2. Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig. 32. 2. spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a. 31.a. structura învelişului de electroni al atomului de C. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . 2. ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig . În starea de valenţă. d. model structural spaţial deschis al etenei. orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig . În starea de valenţă. geometria orbitalilor sp2. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor. Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\. b.b). 37 . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . Legătură 1t este mai slabă decât legătura er. e. 31 .b) . 31. participă la formarea unor noi legături er. b.STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t. Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a. formarea celor 3 orbitali sp2. 2. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . 31 . Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p.c).b) şi care se numesc orbitali Sp2. 31. b. 2. Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. b. 2.31. 32. Structura alchenelor: a. 31. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. legăturile chimice în molecula de C2H 4.m* 1i~ a.a). Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon . rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă. mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) . 32. c. 2. . 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. Astfel.d). orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene.

l-butena. H3 C H trans-2-butena. trans-2-butena. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară. fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a. Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . În cazul 2-butenei. Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. Exerciţiu 2-butena. b. /CH 3 /C=C. Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. De exemplu. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice. 34. CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). 38 . Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. poziţie. 34). 2-butena. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. /H /C=C. Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. 2. Exercitii . 33. cis-2-butena. 'f. 2. 34): H. b. b. Izomeri de l-butena Fig. de exemplu: butena. . Fig. diferiţi Între ei. 2. alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. 2. De exemplu. 2. b) 3-hexena.IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. H3C CH 3 cis-2-butena H. Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig .. Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO.

Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::. 2. propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze. Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici. Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 .8 -140. Proprietăţi chimice ale alchenelor.8 -105.4.Rezolvare a) 1-butena. l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~. 39 . Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2. benzen. L 'E!!!! .6 +30.2 -190 -139.f..oC -103.4). În general. CHIMICE este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. 2.) datele din tabelul 2.. şi anume doi atomi de hidrogen: H.9 -47.96 -6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici . şi apoi compară-le cu cele din fig .H H . FIZICE proprietăţilor . Fig.°C -165. iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig. 2.2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători .7 -6. o w PROPRIETĂTI .C4 (etena.n i E'a :1 1: 1:0 eD-f . ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g. următorii (până la C 1S ) sunt lichide.C s- Puncte de fierbere (p. 2.t. fie cu ruperea totală a dublei legături .4.7 -165.5 -185. 35. 10. 2. Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon .f. 2.alchenelor sunt rezumate În fig . 36.! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis.) Analizează şi de topire (p.. fie cu scindarea legăturii 1t.5 +3. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 .1 p. b) 3-hexena. alcani). CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 . ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice. Proprietăţile chimice ale. are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: . Fig. '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. Alchena p. 35). 36.7 +0. densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă .t. Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc. :1 u CII- <1 8 ° cu eD PROPRIETĂTI .

CH... Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni. la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă . În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a . Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă. R-CH. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr -n.LCH-R' + HAi . )C=C( .1800 C şi presiuni de până la 200 atm) .. prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig . R-CH. DE ADITIE . 38).. vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ .CH-R' 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') . Au loc reacţii de tipul : R-CH-"" CH-R' + X ~ Y ----+. Pt. 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3.CH 2.. .t'H 1 r I( .. 2. 2. IDcl Rezolvare: CH 2. Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă.'. Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă. Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 . În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială. 2. Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă . propan 2.. 1..CH .. Br2' 1 2) la legătura dublă de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care mi de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi cei doi ato. iar catalizatorul este solid (vezi fig.2. R . X2 (X2 = C1 2 .CH 3 + H . alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie . privită la microscopul electronic.. 37. p lai a De exemplu. a) 2-butenă.CH-R' ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 ..2.CH-R' a r I fC.:!. Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor..CH 3 Fig. 2. în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat.2.----. 38.CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă./CH .. produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă.REACTIA . CH 3 . p. Exercitii H H Fig.I N' R . Denumeşte reacţie obţinut.. Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni.

De ce? Fig. 2. 2.2.2. Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform. CCI 4 . care a fost dat alchenelor.. 2. Exercitiu propenă. Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) .. Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene. 4l. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată . Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. 40. 15 mL de acid sulfuric concentrat.). după producerea reacţiei 41 . (vezi fig. 2. Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul. Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut. de către profesor! Mod de lucru . Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă. Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. 2. CS 2). Denumeşte produsul de reacţie obţinut. 2.De exemplu. 39. Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă. Reacţia de halogenare a alchenelor are loc. Exerciţiu . Fig. CH 2CI 2. Numele de olefine. de regulă. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. în picături mici. 2. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea.). 40. înaintea de producerea reacţiei b. 4l. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. . se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios.dicloroetan. Fig. Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 .CH 2 Br I Br I 1. diclorometan.dibromoetan. Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă. Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig. apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig. sulfură de carbon. a. 41.

Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). CH 3. deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului . 2. Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901).. 43). . se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig .~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. 2. = Aditia . 2. care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen.Aditia . 42. cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice. Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. În anul 1870. Exe rciţiu . HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi. HBr. HX (HX HCI. Clorura de etil . --'. la 1-butenă .). R-CH ~CH-R + H r X - ar a --. CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. cunoscută sub numele de kelen . R-CH. de exemplu propena. 42. CH 3 -CH-CH I 3 propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil). HBr. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. hidracizilor la alchenele simetrice Fig. este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină . 43. I i__~_t-~ Nu r . chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele.CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat. 2. 4 42 . hidracizilor Hidracizii. apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. hidracizilor la alchenele nesimetrice În cazul alchenelor nesimetrice. Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl. iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil).. r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t . Aditia . Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric.

prin (fig. 2. Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare.OH H2S0 4 CH 3. 43 . Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis). 44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil.OH este legată de un atom de carbon secundar). n. monomer (sau mer).-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare. 44. Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. se leagă Între ele. se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H. Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte. formând o macromoleculă (polimer). REACTIA . n şi masa molară . Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu. Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. .CH 2 OH etenă etanol. carbon-carbon. De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA . apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2. numite macromolecule.propanol (alcool izopropilic).Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu . I Fig. M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M). a. DE POLIMERIZARE Procesul În care mai multe molecule ale unui compus.. este numit polimerizare. 2. prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool. sute sau mii de ori .

şi se obţin 1. Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei.CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . c) calculează masa de polietenă obţinută .CHr propenă polipropenă (polipropilenă). Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. numită uzual clorură de vinil. 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . .ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi. 44 . De exemplu. prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig.6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. 80 mmonomer = mpolimer.. 2 = 1. În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 .Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ l i n CH 3 CH 3 ~CH2. Exercitii . Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus. 2. Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. deci 100 . 45. 2. . se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută. Scrie . 1. 2. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz.. ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul. Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi.6 kg polietenă .

Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. .1JL KMn04' HO-. Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. H2 0 ~ etenă 1. În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici. de către profesor! Mod de lucru.OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall). b. înainte de producerea reacţiei. Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil. H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi. prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-. 2. • Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet. se execută sub nişă. după producerea reacţiei. Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig. 46). ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. 46. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig. De exemplu . ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O. 2. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. 41.5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag.2-etandiol (glicol). Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: . 45 .

pentru fieGare legătură C-H . CH 2.O. O. = -1 . . Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH . are NO = -1 .O. Sau se poate proceda astfel: . 47).O. N. Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: . Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. al atomului de C. = +1 . pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig . = -3..21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4.C i se atribuie carbonului N. Scrii semireacţii +3e-.legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 . i se atribuie carbonului N. 2. celălalt atom de C. .CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3. 47.CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2. Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 . pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+. Calcularea N.pentru fiecare legătură C . -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N.heteroatom i se atribuie carbonului N. legat În plus de un atom de O din grupa -OH .O.OH Fig. C Mn 5.CH . Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1. Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N.pentru fiecare legătură C . = O . 2.. Pentru cercul de chimie Exercitiu . şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . O.O.O.

când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. 41.4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă. De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. 50).CH . .R (fig .5 M. Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re. 48. Mod de lucru.3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------. Reacţia Fig.CO . ° cantitate de 0.CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. R . 2.COOH acid carboxilic. K2Cr207.15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0. o cetonă. Astfel: .când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei. 50. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. etenei în mediu acid: a. 47 Fig. Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I .5% şi 5mL de H 2S04 20%. 2. .COOH (fig. de către profesor! a. soluţie care conţine Cr3+. cu soluţie de KMn04. cu soluţie de K2Cr20 7: l. deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 . 3CH 2.5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%. b). 2. Exemple: Fig. (după oxidarea etenei). soluţie de K2Cr207. R . 48. . 2.. dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· o nsumat şi masa de diol obţinută . se formează un acid carboxilic. Ce observi? Repetă experienţa. 2. 49). În funcţie de structura iniţială a alchenei. 49. 48. 2. 2. Imaginea grupei . Imaginea grupei funcţionale -eOOH. ~ CO 2 + H2 0 + R.H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4. funcţionale carbonil 5c=O. b. Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig. 2.a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig.

(modele deschise). 3 (vezi fig. 2. Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie . H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 . 1. 51). O cantitate de 0. 2. 46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2. H CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă. H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a.4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. R-CH ~=C-R' K2Cr207... 1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă . aşa cum ai Învăţat la pag. propanonă. b. 1 R b. alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. R Fig. acidul propanoic. -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii.I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207. Imaginea moleculelor de: a.CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 .2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0.CH 3 Denumeşte y Problemă . Rezolvare: 0= C . 51. R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu .CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C .

.. cu clor sau brom. numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă . l-cloro-2-propenă (clorură Fig. Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen . Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă . .. Prin tratarea unor alchene inferioare. .. .4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0.. eliberând o cantitate de energie. .. 0. .... . ... Se formează un compus monohalogenat nesaturat. la temperaturi ridicate (500-600 0C) . ... Reacţia Fig. Q . 2..2 moli propenă . . adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0. 2.. atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA ... 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r'H - I l - +-C -I ~I I J ----... 8 moli KMn04 0.. DE SUBSTITUTIE ..... Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare. . .......... Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină .... .. ci hidrocarburilor saturate. de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor. ... 52). . .. pe baza ecuaţiei reacţiei chimice. De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig .. . 0. Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică. 52. .. .x moli KMn04 x = 0.. Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică..---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q .. atomi de carbon alilici 302. la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom... 49 ... ....... ..4 M. 2.. . are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică.4 M....... Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură . Totuşi .. 2.32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0. se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0.. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu .... bl SDDoC. nC02 + nH 20 + Q.4 M. Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei.Calculezi .4 M... CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil)... OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer.. 53...32 moli KMn04.......

. . ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA .:». Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial. 2.' :J ~ '\ . (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) .' .~ . o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj.~. 56). 50 . 1 . . . glicerina.Exerciţiu .. ..iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig."'. 2. 1. Ele sunt folosite ca: . .«.. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri. .:. atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi. \ . . 2._ \- Fig. 54. propanol.'.ti!' . {4f . Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile.t '. . La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi . 2.2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. pielea. .1 -.. ambalaje. Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice. antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare. . 1.i ':J:k. (mase plastice) înlocuiesc metalele. lemnul.'·' I . Compuşii macromoleculari.utilizare. Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig . . ~. . ..monomeri pentru obţinerea de mase plastice. Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei.. '' \ t: ·. În fabricarea unor articole tehnice. sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig .1'. Astfel.stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor. etilenglicol (folosit ca antigel). unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i. (" . precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig. • . q . • -' . coloranţi.. solvenţi şi acid acetic. 56.. optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C. . 55. " o'· ' ~..materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. cu largă utilizare. Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei.. Îmbrăcăminte etc. '~ .. I t' . În raport cu materialele pe bază de produse din natură . compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L . 2. . ~ " S: .. PRACTiCĂ A ALCHENELOR •~ '. etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice"). 2. masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje. " ~\ '~ I ~ • . 55) . 54) şi propena. calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan . 't~. . c.. mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!. . Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1. dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali. . . De exemplu.:.

Din polipropenă se pot obţine folii . fabricarea de tuburi. ambalaje şi obiecte de uz caznic. 2. • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena.b). 2. polistiren. seringi. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a. În tabelul 2. . 58. Clasificarea maselor plastice. dată fi ind marea lor elasticitate. ea poate fi trasă În fire . flacoane. 58. cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici .a) ..se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire.CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare. 58. 2. în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte. Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă . 57. În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie . b. Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . polietenă. cutii. Principalii polimeri vinilici. deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig. PRACTICE • Polietena este produsul de polimerizare a etenei. (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia. se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite . O După comportarea la Încălzire . 57).se prelucrează numai la rece. stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare.5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici. 5. masele plastice pot fi: . 2. Obiecte din: a. -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII . 2. . Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice.pot fi deformaţi numai temporar.termorigide . 51 . c. în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) .pot suferi deformaţii permanente. • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune.c) şi a unei largi b. se cunosc mase plastice: . Fig. • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig . în plus.elastomeri .termoplaste .plastomeri . polipropenă. Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. c. protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii . 58. 2. Tabelul 2.

care funcţionează În medii . b. Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. 52 . putând fi uşor îndepărtată. Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat. O Alchenele participă la reacţii de adiţie. Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare. locuinţă). Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric. Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici. 3.b). O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon.a) . Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. teflon. 59. polic1orură de vinil. . fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici. Fig. dar nu sunt rezistente la Încălzire. oxidare. Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică. Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4). O Etena şi propena au o mare importanţă practică. 59. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. 59. 4. conducând la o masă vâscoasă. ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat. O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate. 2. pe plan local (şcoală . polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică . urmată de Încălzirea lor.a. sub formă de piese sau straturi izolatoare. corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare. Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4). Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. Obiecte din: a. 2. precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum). Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon. O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător. Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi . game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. 2. Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. Aplicaţii practice. • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric.-. localitate. b. ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2).

d) 2 . e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură. e) 2-etil-1-butenă . Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 .CH 2 . 2) calculează compoziţia procentuală. considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs. Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute. alchenă necunoscută . 10*.4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă. b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene.05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2. moleculă. 3-dimetil-2-pentenă . 5. conţine 6 atomi În 6. a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori). 2-dimetil-3-hexenă . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° . b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. A . Un volum de 134. e) 3-etil-1-pentenă. metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic. 11*.COOH) . a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică. b) calculează masa de compus C obţinut. 2. CO2 şi H20 . Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii . şi denumeşte . b) acetonă (CH 3 . b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă .CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0. e) calculează masa de precipitat brun depus. C 6 H 14 . . Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 . aflate În raport molar 1:2. Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C . Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 .8 mg. ştiind că s-au supus cracării 67.COOH). 8. C 4H s . A . 1. 7. Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1.2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.CO .02 M.EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A. În procente molare. b) 3-eti l-3-butenă . ° -3*. Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene.le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi. Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare. C 5 H1Q. 4.72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 .8 g/mL. b* ) b) 2 . izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă . Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective.CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . 9. 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă.

.. Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este . C 5 H 10 .. 2 puncte IV. 2-pentena .. 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha.COOH.. Calculează compoziţia amestecului de alchene. A. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.TESTE Test 1 1. . Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic.. Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207... Hexena prezintă . (este / nu este) 1 punct II. ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1.. şi denumeşte-le.... ... a) Alchenele participă la reacţii de adiţie . (adiţia / substituţia) 1 punct II... Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0...6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom .. . 1 punct III... 1 punct din oficiu .. . 54 . b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena . 1 punct din oficiu . are densitatea În raport cu aerul 1. (3/4) 3. ... În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer. 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 . (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2... ........3 kg de kelen . . . CH 3 ... Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie. (2-butena / propena) 4. care conţine un atom de carbon cuaternar.453. . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă .. La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături .. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. (cr/7t) 4.... se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei .... .. 1 punct III.. Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării. izomeri de poziţie . d) Pentena este omologul superior al etenei. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. Determină alchena A. izomerie geometrică.. În reacţiile de adiţie se scindează legături .. . alchenă . 89... . solubilă În apă .2-dibromoetan . Timp de lucru: 50 minute.... .. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% . a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha . Propena . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a)..4 g de pentenă... şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV. 2 puncte V... Încercuieşte afirmaţia incorectă..1M se introduc 1. c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2..... În procente molare. .. este . Alchenele au formula generală . (prezintă / nu prezintă) 2.. (cr / 7t) 3. se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării. 1 punct . 2 puncte Test 2 1..

Câteva exemple sunt date în tabelul 4. iar radicalul HC=C-CH 2 . ALCHINE DEFINITIE. imaginea moleculei: 1. (n ~ 2). C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig.cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). 2. În denumire se precizează poziţia triplei legături. Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a. 2. de proiecţie. b. b. Formulele n • Formula moleculară a.1. a. Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1.se numeşte etinil. H. se obţine seria omoioagă a alchinelor. 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2. . începând cu 2. de exemplu (vezi fig.1. d. Imaginea a doi radicali alchinil: a. formula Lewis. 2-propinil. model compact.cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). 61. alch ini~. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă.se numeşte 2-propinil (sau propargil). etinil. c. C n H2n . d. Fig. model spaţial. SERIE OMOLOAGĂ .C4 . b.2. 61): radicalul HC=C. formulă restrânsă de structură plană.2 . 2. 2. 60. 55 .3. se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive. b.60). Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor. C:: C··H H-C=C-H CH=CH c. Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---.. denumirile alchinelor C2 . DENUMIRE. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene. Tabelul 4. Dacă în formula generală a alchinelor. Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 . Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător. 2.

structura învetişului de electroni al atomului de C. 62. Reprezentarea formării legăturii triple: a. cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig . 2.a) . Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. Fig. 63. 2. 2.57 A (vezi fig. precum şi lungimea acestora. 62.a. 63. 2. b. Fig.a) . În starea de valenţă. (modelul deschis). 2. e. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. . Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t. Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig. 62 .. formarea celor 2 orbitati sp. d. Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig . 63. orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'. 2.204 A şi a legă­ turii. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. fig. 62 . 2. Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară. model deshis al etinei. c. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig .este de 1. Structura a1chinelor: a. o Lungimea legăturii triple -C=C. atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig .e. Fig. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă . având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\. 64. legăturile chimice în molecula de C2H 2. între 2 atomi de C. 2.b) şi care se numesc orbitali sp. prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C.d). a. geometria orbitalilor sp. 62. Imaginea celei mai simple alchine. 2. Interacţia Între orbitalii de tip p. b. În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia). Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare.c. 56 participanţi În consecinţă . Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple. b. formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t . cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig.b). Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul.STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). =C. 2. orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă. 2.0. l-hexină.8+ H':""C=C":"H .-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. n 0+ 8.. 63. 62. În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare. 2. determină formarea a două legături de tip 7t. c. 63.+ H-C=C-H b. propină. atât Între ele. Imaginile moleculelor de: a.

Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici.7 volume de acetilenă . b. propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 . Alchina p. Acetilena nu poate fi transportată. Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide.f. FIZICE Tabelul 2. de exemplu. 2. ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa.l -butină.izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C. Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină . se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă .IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : . 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2. de fierbere. Datorită polarităţii legăturii 57 .alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă .°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere. . PROPRIETĂTI . Valorile temperaturilor de topire . a. Imaginile moleculelor de: a.Cs.7. deoarece în aceste condiţii explodează . p.t.oC -84 -23 +8 +27 +40 p. fierbere şi de topire ale alchinelor C2 . în tuburi sub presiune. 1 volum de apă dizolvă 1. În stare lichefiată .izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l. p. 65.7).f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon. În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2. Fig.7). Pentru transportarea ei. cei superiori sunt solizi.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie .butina. Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: . 2-butina.CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b. În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm. l-butina. La OCC. 2.t. Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă. În fig.

CHIMICE Comportarea chimică a acetilenei este determinată. este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu). În principal. 2.H . 58 .cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz). În funcţie de catalizatorul metalic folosit. 67. fie total până la etan (vezi fig . Fig. HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă. 68.-----. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă. 2. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C.Pentru hidrogenarea totală. în care s-a pus carbid.). I etan. fie până la stadiul de etenă.). 2. De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----. Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862. CaC 2. De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena.Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie. bazată ° METODE DE OBTINERE . 2.66: în balonul (1). de prezenţa triplei legături (vezi fig . Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5).CH + 2H7". 60). până la etan se folosesc catalizatori de nichel. 2. fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t. Proprietăţile chimice ale acetilenei. 67. Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig . «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii . Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent). de aditie . Reacţiile Reacţii de . Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund . PROPRIETĂTI . conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor. 66.2+ III Ca C- 2. vasul de reacţie se încălzeşte . 2. .ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836. . hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig.--. C2H2 (vezi fig. Mod de lucru. cu apa. se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2). Aceasta. platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:.

2. prin reacţia dintre carbid şi apă. Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 .1 . 1. l-dihalogenoetan.L X ~ H C=CH + .aC 1 f H x l HC ~ CH +H . are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~. 2.2. În fig.tH I I Fig.2.r ~ CH .CH reactionează . 59 . 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei.2. Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert).2-dihalogenoetenă 1. drept catalizator. care ulterior. 2. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă. l .L Br----+ CH = CH + r .. Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig. 69).L X t i i ~ CH = CH + X. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia . Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon.2-tetrabromoetan. Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a. " A către 1.2-dibromoetenă 1. Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig.hidracizilor. de culoare brunroşcată .I 3 X monohalogenoetenă X 1.2-tetracloroetan.66. compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. cu obţinere de etenă. clorurii de mercur. HgCI 2 . 2. 68. 69.2. de către profesor! Mod de lucru. 2. Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a . De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br. t I HgCI 2 2 . 2. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei.~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig.2. cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~. Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . b.1 . t i i I I Br Br Br Br Fig. X X X X 1.1 .Hidrogenarea parţială. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. 1.L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă.L X~ I 1 fii X X 6H . Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). 70. CCI4. HX (X ~ CI.tetrahalogenoetan. b.2-tetrabromoetan.

carbură de calciu. obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig . 73). Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă. de ardere a acetilenei _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q . . atinge o de 3000 oC. Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice). de substitutie .. Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic. acetilenă. 2C + H2 . Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale.Prin adiţia acidului clorhidric se obţine..rezervor de apă.~ H ° alcool vinilic . 2. la temperaturi înalte.. Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . 2 ..evacuare acetilenă. HgS04 şi de acid sulfuric. Y H. care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag. Exerciţiu .manta de răcire . 2. obţinută ·Reactia . 2. 2. se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . 56) . Fig. (eno1. 2. apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur. temperatură prin arderea acetilenei. Particulele de cărbune . cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării . QH 1 tautomerie ~ H3C. produsul final de reacţie . Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . înaltă.. C. 72 . Fig. 72. te. Flacăra oxiacetilenică . Scrie HBr. 73. Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat.L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\. 3 . 2. 71. H2 S04 . rezultând acetiluri metalice. cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). Flacăra oxiacetilenică. instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia . la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 . Adiţia Adiţia apei Fig. mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. ~ . 4 . de particule fine de cărbune care devin incandescente. 71 ).

2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----. Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale . stabili la temperatura obişnuită. (precipitat alb gălbui). De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint. AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b. b. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. Obţinerea acetilurii de diargint a. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----.Na+ 220 0 C C. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut. Ele reacţionează energic cu apa. instalaţia. CaC2 . este acetilură de calciu. . Carbidul. la temperatura de 150oC.74).pământoase sunt ionici. regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). 58). amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%.H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică . acetilura de diargint. Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1). Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens.. 2. Notează observaţiile în caiet. 2. Obţinerea acetilurii de diargint: a. 74. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C. 1llli1Wllai~. Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic. Rezolvare: şi alcalino . se formează acetilura disodică: C. Fig.Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----.Na+ 1 III + Na • III + + . Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig . Pentru aceasta. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . 61 .Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) .

acetilura de dicupru. soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. 2. b. dar şi de funcţiune . Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic. în picături.Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 75. Ecuaţia reacţiei b. 2. oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală. O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan" ilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . Peste soluţia obţinută adaugă. o Alchinele 62 . Obţinerea acetilurii de dicupru: a. O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. într-un pahar conic.66). O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie. 2. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 . ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice. sunt puternic explozive. Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. 76. 2. În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într.o instalaţie de tipul celei din fig. prin lovire şi la Încălzire. instalaţia. Fig. De ce? a. Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei.75). chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . dar În stare uscată . Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată. 2. Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. 76) . O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea. [Cu(NH 3h]Cl.

a) Determină puritatea carbidului folosit. Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută . 3* . cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2. obţinere a alchenei A din alchina B. Raportul dintre masa molară a unei alchene. A şi B. Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 . 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 . Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A . A. 63 . poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%.2-dimetil-3-hexină. Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă.67% .EXERCIŢII ŞI 1. 10* . a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi . c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă .96 dm 3 de acetilenă . c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0. Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil.5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B.E.mează acetiluri. La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1). 11 * . b) 2. a) 4-etil-3-metil-1-pentină . C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină.7 9 de clorură de diamino-cupru (1). masa acesteia creşte cu 53. 9. Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2). 5*.24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. b) Scrie ecuatia chimice de . Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC. B.96 dm 3 de acetilenă. b) 1-metil-2-butină. cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1. A. 7. folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . A. monomer important În industria polimerilor. a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6.. b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%. Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi. CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. Determină formula moleculară a alchinei necunoscute. c) 3-etil-1-butină . Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă . 8. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC. Precizează care dintre ele for. b) Calculează masa de etanal care se I . a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% .7 9 de hidrocarbură nesaturată. şi masa molară a unei alchine. 2. a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. reactiei . Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8. 2.077. 4 * . c) 3-metil-1-hexină. b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată .

(propanoll propanonă) 3... cu 2-butina. A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă . b) Acetilena este insolubilă În apă .. ' 2 pun'cte V. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) .. .. 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) ... 3 puncte IV..n .n.. Alchinele conţin În molecula lor . 1 punct din oficiu 64 . şi comple- 1 punct III.. . 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă . ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI. 60% H2 şi restul metan nereacţionat.. Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii. legături 7t. ... Precizează condiţiile 1 punct IV. Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c.... . c) 2-butina prezintă izomerie geometrică .. 2-pentina este ....) .... 1 punct Timp de lucru: 50 minute... Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături . Alchinele au formula generală . ' (adiţia I substituţia) 1 punct II.. a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. ţiile 2..n. (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei.... Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 .... (izomer I omolog) 2.. d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic. cu refacerea acetilenei.. 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut ...... la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar...... are raportul masic C: H = 12: 1...... a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă . ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B. în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune)... Acetilura de cupru . . . .) de acetilenă . .TESTE Test 1 1..17t) 4. Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c. . (1 12) 3. (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4. ..(este I nu este) 1 punct II... ... Reactia comună a alchinelor cu alcanii este .. Prin adiţia apei la propină se obţine .. . Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na.. A... III.. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1.... Propina .:. Determină alchina necunoscută A.) acetilenă . .. ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel. Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 .. alchină .. (3) A + 2 CI2 ~ D. Încercuieşte afirmaţia corectă . 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. (2) A + HCI ~ C. a) Scrie formulele de meşte-le ... ca şi etena . (o.36 dm 3 (c.

3 -butadienă legături conjugate. de exemplu : 2. astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune. .3 -butadienă. dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit. H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 .4-pentadienă Fig. Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele. ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. 77. 2. 77. De exemplu: a. H H H H H-C =C-C=C-H H I b.4.CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena . 2. Dacă în formula generală a alcadienelor. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 .2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 . au în molecula lor două duble legături. de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 . imaginea moleculei: 1. 65 .. 2.... Clasificare.alcadiene cu duble legături cumulate. ALCADIENE DEFINITIE. DENUMIRE. model deschis. După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: . H:C::C:C::C:H .alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 . de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . SERIE OMOLOAGĂ . Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2. d. . c. Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare. Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele.vezi fig.. a. b.2. ' d.) în denumire se precizează poziţia dublelor legături. cu sufixul dienă. PROPRIETĂ TI . Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător. CH 2 = CH . formula restrânsă. 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil. Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară. c. CHIMICE ALE ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele. Formule de structură pentru 1 . formula Lewis.l . 3-butadienă (izopren).6-o ctadienă.. . model compact.alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble. 1. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor.2 -butadienă. formula de proiecţie.

.3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n .. .3. pronunţat.1.2 sau 3. Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr. 78. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br .3-butadiena Exerciţiu 1.3-butadiena (butadiena) polibutadiena. Exercitii . adiţia bromului la 1 . • În poziţiile 1.REACTIA . numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic.4 formându-se macromolecule filiforme . Adiţia adiţia clorului la 1 . .t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3.2.4. Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1. I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br .2-metil-1. 2.4-dibromo-l-butena. Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1. Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1. 66 1. În care derivatul 1.t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1. 1.4-dibromo-2-butena. se obţine În proporţie de 10%.. De exemplu: .4. 2..3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor.4.. 2. 2. 1 231 .3-butadienă.!.4. În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1...3-butadiena. 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1.4-tetrabromobutan. Defineşte reacţia de polimerizare. De exemplu.A.4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi.bromwat sjltural (vezi fig .4 este majoritar (vezi fig. În proporţie de 90%. . Fig. 3-butadienă se face În poziţiile 1. DE ADITIE .4 şi 3.3-butadiena se obţine 1. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat. În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3.

Ecuaţia reacţiei este: chimice de.) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. În funcţie de condiţiile de reacţie folosite. 2. 80. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c . pot avea loc şi adiţii 1.3-butadienei (cloroprenul). 79. 67 . Fig. 81. b. Imaginea moleculei de izopren: a.polimerizare a izoprenului (fig. cu formula moleculară (C 5Ha)n· . 2.C " /CH 2 -CH. CH. dar fără importanţă industrială. 81). model deschis. Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. 2. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural . este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. Din punct de vedere chimic. dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. 1. Exerciţiu .- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori. 2. Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren. 2. 4 CAUCIUCUL NATURAL . produs de origine vegetală .2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1. Indonezia.c " 'CH. cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. 2. 79. 5c=c" "-_/ /CH 2 / c .. monomer important În industria cauciucului sintetic. CH. În reacţia de polimerizare. Malaezia şi Vietnam (vezi fig. cultivată mai ales În Brazilia. 2. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). model compact. 80). Fig.

Tipuri de cauciuc sintetic. iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire). EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . furtunurilor. dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic. dar este solubil În benzen. Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural. 2. care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2.).+140 0C). Cel mai mare consumator este industria de anvelope. benzină şi sulfură de carbon. alcool.8. el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează . curelelor de transmisie. nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi. Cauciucul vulcanizat nu este plastic. Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. devine lipicios. peste 30 0C cauciucul se Înmoaie.Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren.5-5%) la 130-140oC. CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural. garniturilor şi altor 68 . Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. 82). comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare. după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. Ebonita se foloseşte ca izolator electric. ciucului sintetic. Tabelul 2. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig . adică devine sfărâmicios şi inutilizabil. este insolubil În apă. În cantităţi din ce În ce mai mari. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv. Obiecte din rinţelor pieţii de consum . 8. Cuciucul este elastic. acetonă . Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. rezistenţă mecanică şi chimică. sub numele de prenandez. 2. 82. rezistă la rupere. limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 .

unde: A şi B sunt cei doi monomeri. 2. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural. În izolarea cablurilor electrice.. b. articole de sport şi jucării. model deschis. n gradul de polimerizare. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie . prin copolimerizarea 1. 84.repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. formula restrânsă. 2. oxidare.83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S. diferite de ale amestecului acestor polimeri. 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. 2. CH 2 =CH-CN (vezi fig . 2. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1. model compact.3-butadienei cu stirenul. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte. a. deoarece este insolubil În alcani. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a.CH CN i 1r3.K. O Alcadienele au izomerie de catenă . legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b. -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2.3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea. 2. 83. Fig.: . Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n. 69 . În fabricarea adezivilor.N. b.3-butadienei cu acrilonitrilul . În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător. Imaginea moleculei de acrilonitril: a. 1. polimerizare. De exemplu . ţesături cauciucate. l b. articole bio-medicale. imaginea moleculei : 1. de poziţie şi geometrică . 2. O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. Exerciţiu . Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1. model deschis. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --. iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. model compact. În protecţii anticorozive. Stirenul: a. Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic.vezi fig. Fig. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. copolimerizare. O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător.

cianoetenă) . Determină alcadiena A. b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol. monomer important În industria cauciucului sintetic...3-dimetil-1. 2 puncte III. .4-hexadienă.. legă­ turi 7t .. Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1. (cumulate / conjugate) 2. 7*.. .3-butadienei.. dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% . b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2. Reacţie caracteristică alcad ienelor este .. O alcadienă necunoscută. A.. b) 2.4) 4. Determină formula moleculară a alcadienei A. Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200. Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului. Alcadienele conţin În molecula lor.. (adiţi a / substituţia) 1 punct II. . .. În timpul primului război mondial. ... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. Ştiind că În cauciuc există 8.. 1 punct din oficiu copolimerizează cianură . 5*..3-butadienă. . . b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol. CH 2 =CH-CN . Butadiena. Bayer şi Co. ...... . .3-dimetil-1 . În raport molar 1:3. (1 . (2/4) 3. Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi. ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ .76 g/mL.. . Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1. 2*. Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0. Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril... scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc..429. dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează . b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna.. A. Calculează gradul de polimerizare al polimerului. are densitatea În raport cu azotul 2. .3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută . 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1. 6*.3-butadienei cu acrilonitrilul . 4.. prin polimerizarea 2.. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F. 1. .7% N (procente masice) . Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932. . 3-butadienă (cloroprenul) .. Polimerizarea 1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută . O alcadienă conjugată ...3-butadienei are loc preponderent prin adiţii .3-dimetil-1 .2/1. are raportul masic C:H = 15:2. c) 3-etil-1 . 3-hexadienă. 3. conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează.3-butadiena este o alcadienă cu duble turi . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene. 2 puncte Timp de lucru: 50 minute... 2 puncte IV.EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 .. Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 . . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează 1*. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren.3-pentadienă .

Arborele benzoe sau smirnă. omologul benzenului. În anul 1837. denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi. EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă. 85). b. la rândul său a fost denumit aşa. Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F. Armstrong. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C.5. a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud. repartizate simetric.. clasa hidrocarburilor din care fac parte.2. Michael Faraday (1791-1867). Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic. (Acidul benzoic. conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. Fig. Fig. model deschis (Kekule). care i-a dat numele de benzin. 71 H . care se folosea În vremea aceea la iluminat. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. Laurent. 86): a. Toluenu/. 2. Imaginea moleculei de benzen: a. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat. STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale. Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină). 85. 2. 2.. C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b. model compact. arenele. 86. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. Kekule şi Îi poartă numele.. În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen).vezi fig.. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate. 2. Fiecare atom de carbon este legat.. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă . la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig. C 6 Hs-COOH . A. În anul 1882 a impus numele benzen. sunt numite şi hidrocarburi aromatice.

Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului. Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. cu 3 duble legături . C6 H5 . În condiţii energice. prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. . În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. . CH 2 C H 2 ciclohexan . 2. Experimental s-a dovedit că . nu polimerizează. contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1. se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului.~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2. un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l + 3H V benzen -:-:: =O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC 21 7 Ni H C"". . benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . 72 . Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. C6 H6 . În prezenţa catalizatorului de nichel. la temperatură d~ 1?O-2000 C. să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat.care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1.CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) .C'CH 2I I 2 H2 C. După formula lui Kekule . În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . există o singură substanţă toluen. De exemplu . În' realitate .

90). Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C .H de 1. Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic. 2. scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. Arenele au caracter aromatic.3. a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X. 88. ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi.r. Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i. Fig. 2.C ş i C = C (vezi fig .:. conform formulei lui Kekule . 88).' " sau ':' " . polimerizare şi oxidare. Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble. C-H 'c"" I H-C...33 Ă . I H-C':. Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului. Structura reală a benzenului. S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan .. Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1. 90. Stud iul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1.:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului. Dacă se ţine. 2. IR. ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t ..nea de 1... EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon. Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t. 2. 89). 89. Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig. ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig. 87. C-H . C.vezi fig . ş i alte metode fizice de cercetare. căruia Această structură explică Fig. seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon . cu laturi egale şi unghiuri de 120°. 2.09A (fig . îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie .···. 2. 2... 89) ca un nor. de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig . 2. Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite.39A şi a legăturilor C . Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. 73 . 87).54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1.C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a . 2. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis).Toate aceste legături a sunt situate într-un plan. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan. Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului. spectre în domeniul infraroşu .39 intermediară între lungimile legăturilor C ..

Exemplu de (vezi fig .3. În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -). În (vezi fig.). . 93. de exemplu .propilbenzen izopropilbenzen (cumen). 74 1. 2. Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. 2. "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig. deoarece radicalul C6HS . 91. Ele pot fi: . meta (m . 1. para (p . sti ren Fig. 2. numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig.). De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen.4-dimetilbenzen (para-xilen) . 93).hidrocarburi aromatice polinucleare.se numeşte fenil) . Imaginea moleculei de o-xilen. 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. 2. 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n. Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni.hidrocarburi aromatice mononucleare. 92): 6= CH şi nesaturaţi.Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă. . 91): .cu catenă laterală. se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani.fără catenă laterală: benzenul. Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil. 2. un singur ciclu benzenic. 2. 2.dimetilbenzen (meta-xilen) 1. . dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale. stiren). Clasificarea arenelor.2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. 92. Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig.

brom. . naftalen (naftalină) antracen fenantren. CHIMICE Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie. HX halogenobenzen. Exerciţiu Tabelul 2. difenil. 75 . 2. 2. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen.. b. 2. de exemplu (vezi fig. iod. 94 . Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene. 95.Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : . unde X CI . 1. cât şi la catena laterală. Q b. naftalină.9. Fig. .. Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu. 2< X catallza!o. de de oxidare care pot avea loc. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a.. difenil. Br.. Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii. X.a) : a. b. 2. atât la nucleul benzenic. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI . Ar . 95): = . Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani. 2.b) : Fig. de exemplu (vezi fig . 94.El g. Reprezentarea molecuIelor de: a. b.9. OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de . ~.X. Formulă .condensate. Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici.izolate. Ar .4 a. 94. FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 2 (vezi fig.

Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului.CH . .nu sunt toate echivalente Între ele.2. clorobenzen. 2. sunt echivalente numai poziţiile 1. 96. 97. 3. Nitrobenzenul. a-cloronaftalină. care se notează cu p (fig. ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. Izomerul p se obţine prin metode indirecte. Imaginea moleculelor de: a. 8. precum şi poziţiile 2. În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric. 2. de nitrare Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro. O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig. b.Exerciţii .4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia . rO ·~:N02 6· H2SO. În mod practic: b. . 76 ~. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. 5. 98. Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a. 7. care se notează cu a. 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig. Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p. Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. 2. 2.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului. datorită mirosului său de migdale amare. 1. 2. Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). 2.H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) .. 6.3. . compus toxic. Se obţin nitroderivaţi ai arenelor. 2. a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban.N0 2 . p-cloronaftalină. 4. Fig. H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO . 96).N0 2 . Ar .4 O Halogenarea naftalinei Teoretic. O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. 98): Fig.N02).

Imaginea moleculelor de: a. R . 100. 99. Se obţin acizi arilsulfonici. Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. de sulfonare Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică .naftalinsulfonic (vezi H fig. Spre deosebire de nitrare şi halogenare. a). R . de alchilare Friede/-Crafts hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts.S03H. Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi.): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b. acid a-naftalinsulfonic. b. 2. 2. 6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). reacţia de sulfonare a. alchene sau alcooli. Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine . b. H2 S0 4 (vezi fig . Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală. 100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . ~S03H Reactia . Substituţia Fig. 2.OH. Imaginea molecuIelor: a. O Sulfonarea naftalinei . 2. Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig . H20 acid benzensulfonic În care HO .Reactia . Ar . . acid a-naftalinsulfonic sau acid p.X.S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric. 99. Fig. acid - VV p naftalinsulfonic.b. 77 metilbenzen (toluen) .S03H. acidului benzensulfonic (modele compacte). 99. este o reacţie reversibi/ă . acidului sulfuric.a naftalinsulfonic 1600C a. 2.CH3 AlCI"a"hid'ă. În funcţie de temperatură. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte).

Reactia . . Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh. Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă . În prezenţă de Fig. Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen. Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă.• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig.=CH.CH 3 AlCI"umedă. c) un alcool.CH.. + H. fol~sind: a)' un derivat halogenat.C R. AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator.CO. Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . 102.SO. . H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen. profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3.9J rO IH -- I + CH 3 H..O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R.. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. 102). 2. R . c10rurii acide şi anhidridei acide.1. 101 . . Formulele generale ale acidului carboxilic. Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts. Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei. R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig .C CI clorură acidă anhidridă acidă . 2. de acilare Friede/-Crafts Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts. CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h. 78 . de exemplu c/oruri acide. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil.. + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917). 2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen. 2.. 101. În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel. b) o alchenă .

din benzen. amino.de către substituenţii de ordinul II. 103): • Substituenti . -S03H . adică preexistent) . 106.4 • Substituenti . p. -Br. i. hidroxil. -CI .SO. (-CH 3.de către substituenţi de ordinul 1. Fig.O o. poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare . H.stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona).(vezi fig. p-nitrotoluen (modele compacte).catalizator AICI 3. Clasificarea substituenţilor. la rândul lor. a) . 105): Fig. A. de ordinul 1 substituent În poziţiile orto. Y în 0. )C=O . Y în poziţia m. 103. 2.nitrotoluen p .4 UJ ::l l- z ~­ .şi p. &N~2Q +2H. şi para. exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _. ci ea este dirijată prin natura primului sub. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro.(vezi fig. b. Substituenţii de ordinul 1 . De exemplu . 106). unor reacţii de substituţie. -OH . nitril . 104. carboxil ..-CH 2-CH 3 ş . 104). a. Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig .. -NH 2 . carbonil . Fig. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI. 2. 79 . sulfonică . B. activează nucleul benzenic pe care se află. 2~~ 2HO"NO. Orientarea celui de al 2-lea substituent. astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b.nitrotoluen. Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y . -R. -COOH . de ordinul II. Orientarea celui de al 2-lea substituent. cu excepţia halogenilor. 2. Imaginea molecuIelor de: a. . 2.. care orientează cel de-al doilea . ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig. -N0 2 . grupele: alchil. 2. m. o-nitrotoluen. -CN . Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona. la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . -1) . 2. Exercitiu .t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . . care orientează cel de-al doilea substituent În poziţia meta. 2. Din această categorie fac parte: halogenii (-F. 2. 105. 0-.

acid sulfonic. o H~H + + 3HO-NO. ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). . 107. -x şi până la trei grupe alchil. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact). Pentru cercul de chimie 6 +.4.3.R.N0 2. 2..3. Trinitrotoluenul. 108. H.): H N~ a.6-trinitrotoluen.) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu. 1. b. 2. 2. 0 · ~N~N~ CH 3 3H.O 1.trinitrobenzen. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig. 4.CI + CI FeCl. Imaginea moleculelor de: a. Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2.4. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află. . 6-trinitrotoluenului (trotilu/) .SO. TNT (vezi fig. . Fig.5. 2. 2 sau chiar mai substituenţi. 108. 2. . mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen. a. NH4 N0 3. 107): N0 2 N0 2 obţine Fig.SO. De exemplu. ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 .O b. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig.6-trinitrotoluen (modele compacte). .b. . care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H. CI meta--cloronitrobenzen. 108. astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit. 9 · N0 2 3H.S03H. Exercitiu . nitro. 2. lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1. .5-trinitrobenzen. Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie.De exemplu. 2.

. 109) sunt lichide utilizate ca Fig... -N0 2 este substituent de ordinul II.C'CH 2 I I 2 a. """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând)... Radicalul alchil . condiţii Hidrocarburile aromatice energice.. 2. 110. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate. Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel. ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul.. 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit. Calculează volumul de hidrogen (c. de numărul de 81 .... 110)... te caracterul aromatic ~~ O ~VV~ creşte numărul de cicluri _""" n = d """".) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen . Naftalina . 2.-.n... de aditie . funcţie Fig. ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina). În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate. decalina (vezi fig . la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 .. Ni. În catalizatori de: Ni ..Exerciţiu . -CH 3 este substituent de ordinul 1. b. decalină (modele deschise). dizolvanţi şi carburanţi. Rezolvare: 1. tetralină. 2.. 1. """"" Reactii . 6 pe nucleul benzenic din toluen . Pt. Imaginea moleculelor de: a. CH 2 H2 ciclohexan. caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig . 2. Exerciţiu benzen . Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1. Pd: etape prezenţă de două b.participă mai uşor la reacţii de adiţie. Gruparea nitro. H2 C'C .. 2.. 109.... 2. Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2.. 4...-.200 0 e H C""..

113.2. Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică. o acid maleic anhidridă maleică. .' 1.H. 2. 112): 1 + Fig..2.Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). 113): Fig. unul dintre izomerii compusului 1.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H .. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice. H h H/ I I . La 5aa oC.. 111) este folosit ca insecticid.6-hexaclorociclohexan (H. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică . 82 00 ::::::". la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig. În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică). cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag. 111. CI CI.5.4 O I .C..4.H): H. dar tot cu ruperea unuia din cicluri. 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică.. -H2ct~C .5. ~ Reactii .4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric. Prin acţiunea clorului asupra benzenului. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2.6-hexaclorociclohexan (vezi fig . Hexacloranul sau gamexanu/. O Oxidarea naftalinei Naftalina.4. de oxidare o Oxidarea benzenului.. .C.3.o Fig. În prezenţă de catalizator.4. cu ruperea ciclului.. benzenul se oxidează şi se formează acid maleic. Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie.H. 2..C. se formează acid ftalic. . se obţine 1.). 2.2.3. Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1. EI se oxidează numai la temperatură ridicată..6-hexaclorociclohexan (H. Imaginea moleculei de H. 2. nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă. 2.. Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi..5. care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. V2 0 S .. 112.3. .C""C'C . În prezenţa pentaoxidului de vanadiu. 2.

' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. Imaginea moleculei de antrachinonă. -COOH . cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric. Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar. 115). . cât şi la reacţii care au loc la catena laterală .o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag. peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC.e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. Antrachinona (vezi fig. 114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . 115. Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic. rezistent la oxidare. -Hei AQ V clorură + Clihu. 2. catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig. 2. Poziţia radicalul benziI. -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu. Se obţin acizi carboxilici aromatici. oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. trecând vapori de antracen . În condiţii energice . 2. -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. Exerciţiu ° Fig. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. Ciclul benzenic. . benzilică şi Fig.114. rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. 83 . 2. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului . chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . fără ruperea acestuia: ° antrachinona. rămâne intact. cu aer. Scrie ecuatia acestei reactii chimice..

în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. 2. 117. o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC. la rece. prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. la Încălzire (vezi fig . Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%. Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. H . De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric. 117). ©rC'8H~ . la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. încălzită. de exemplu. . 116). 2. Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc. oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc. 2 . ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig. c. 2. . Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. acid izoftalic.g4H. Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. Ce observi? Observaţii. 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen. 113): a. 2 . 2. conform reacţiei chimice: Fig. acid benzoic. 116). b. ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic.. a fost decolorată de toluen (vezi fig . 116. În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%. Fig.H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b. toluen oxidează amândouă. 6 II COOH + H20 acid benzoic. Imaginile moleculelor de: a. KM.2H 2 0 CH 3 C" . Oxidarea toluenului. se De exemplu . acid tereftalic.ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete. datorită apropierii celor două grupe carboxilice.

halogenare). lipsit de catenă laterală. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen. benzen.. ' . 2. Industria Industria medicamentelor Industria .3. naftalină. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare . 118. Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei. nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN. alchilare. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 .-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice.. DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1.2-dimetilbenzen. O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare. Benzenul. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră.. b.-+ explozlvllor . ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. naftalina. sulfonare . conţin o b. măsurat În condiţii normale.. toluen. Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul . acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare. nu. nitrare.Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice. 2. EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1. b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului. Aplicaţii practice ale unor arene: a.88 g / cm 3 ). vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen . clorobenzen. În procente masice. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate. toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante. Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul. fie ca atare. 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0. 1. oxidare) . În fig. 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora . c. 3. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale. Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. Astfel . Fig. .5-trinitrotoluen.

se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută.2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . 13*. 10*. Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ O):) ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3).1 M. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1. 7*. Ce masă de antrachinonă se obţine . b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi. Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură. 12* . b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale).32 kg de lindan. ' * 9 . b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.69% H. necesar oxidării amestecului. Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare. Ştiind că 6. A. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 . Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului. B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare. În care se În procent de 13%. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" . hidrocarbură aromatică mononucleară. insecticid foarte puternic.4. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren .m"". Calculează 7. Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~. La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces. 8.COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0. amestecul final conţine o-nitrotoluen. se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20. 5* . calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie. La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară.8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *.692% H. Ştiind că În amestecul sulfonitric. * Se nitrează 18. dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 . 8* . dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0.. Un amestec de 46. este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului. A. Lindanul. Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A.4 g de toluen. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi.

.. 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei.. . atomi de carbon .izomeri dimetilbenzen. calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare.. Naftalina are caracter aromatic .. 2 puncte IV. .. .. Benzenul . .. 1 punct din oficiu. Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0. Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut. (3/ 5) 1 punct II. ştiind că doar 80% din benzen reacţionează . Ştiind că se obţin 24. . . b) nitrobenzen .. 2 puncte III. Naftalina conţi ne În molecula ei . 1 punct V.n.. 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale). (mai slab / mai puternic) 4. .. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc..1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric. În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%.88 9 / mL.... Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen .. .) consumat.. .6% se obţin prin nitrare 387.. C9 H12 . (adiţie / substituţie) 2. .. ..52 9 a-nitronaftalină .. 1 punct III. (poate / nu poate) 1 punct II. să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3. . Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 ... a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului. (10/12) 4... necesar clorurării benzenului. Alchilarea benzenului este o reacţie de ... Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0. .. 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c.. Test 2 1. .. fi o hidrocarbură aromatică.... 1 punct IV. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1....... .. . Toluenul .TESTE Test 1 1.participa la reacţii de substituţie. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. d) hexaclorociclohexan.. decât benzenul.. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. 87 Timp de lucru: 50 minute.. a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% . 1 punct 2 puncte V... Încercuieşte afirmaţia incorectă. . (mononucleară / polinucleară) 3.. 1 punct din oficiu . . Există ...... c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric. c) fenil-metil-cetona.. Naftalina este o hidrocarbură aromatică .. 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului....1 % CI.. (poate / nu poate) 2. aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi. a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară ... .. Din 400 9 de naftalină de puritate 89. .4 9 de acid benzoic.. d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie .. .

Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. compuşii organici cu oxigen. Compoziţia diferă petrolului Fig. fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . de aceea a fost numit aurul negru. Închis ermetic În zăcământ. 122) este separat În componente . 2.sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. apă şi gaze. japoneze sau europene. şi extracţia petrolului Fig. adică este rafinat. petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. numit nămol sapropelic. amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig. numit şi ţiţei. cu miros caracteristic. molibden . iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. la o adâncime de aproximativ 3 km. 2. Tanc petrolier. ca Într-un recipient perfect etanş. Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. nichel). 2. Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. 2. Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. Fig. 119. 119) a zăcământului . doar În cele impermeabile. căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane. Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . Sondă. de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate.6. Sub acţi­ unea gazelor. a cărui culoare variază de la galben până la negru . 122. 2. mâlul bogat În materii organice. unde În instalaţii speciale (vezi fig . este un combustibil fosil. Petrolul brut. 88 . Petrolul . Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). 121. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu . numit zăcământ (sau o pungă de petrol) . cicloalcani şi arene) . Vedere de ansamblu a unei rafinării. petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. 121) spre rafinării. Erupţia naturală a petrolului brut. PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică. 2. 2. 2. 120). 120. Este un lichid vâscos .2. Formarea Fig. Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 . este insolubil În apă .

124). este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. fie pentru capacitate (oleoconducte). numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea). De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală . se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut. reformare cataliti că . • procedee chimice: cracare cataliti că . 125).BODoC) . 2.C7 . de asemenea. 123). Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate . 2. cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). admin i straţia locală şi guvernamentală. apele deExtracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor se epurează . numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi. este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură . sunt: . Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată . .C1S . transportatorii . Fracţiile 89 . 124. se verifică versate obţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător.vezi.fracţia C1 . de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară .fracţia C 11 . . operaţia se numeşte distilare fracţionată . 126) de la rafinărie spre centre. 123.C20 . Cu excepţia fracţiei > C20 . (vezi fig . numită cherosen sau petrollampant. 2. 2.C6 . numite condensatoare (refrigerente . rafinăriile . 2. . 2. a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive. atmosferă se filtrează .fracţiile : Cs . este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane). constă În Încălzirea. fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare. măsură cu scopul evitării scurgerilor.C10 . cât şi În petrochimie. numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel. cracare la temperatură ridicată {. 2.440 oC. la fierbere. numite fracţii. (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. numite Fig.C4 .Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile. ficare superioară a petrolului . . . 126. Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid. 2. 125. cu puncte de fierbere apropiate. num ită gaze uşoare . asfaltul. Fig. a petrolului brut.fracţia C6 . Fig. la . Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă). Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică. Conducte de mar~ oleoducte. cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi.fracţia> C20 . numită eter de petrol şi respectiv C6 . fig. Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig. Instalaţie de distilare în laborator. Coloane de distilare fracţională. dar şi pentru Încălzirea locuinţelor .fracţia C12 . iar ca reziduu .

Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică. Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb. în anul 1857. . procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea.Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. degajată 1. Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb. Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. (fig. Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor. Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel. CĂRBUNII Fig. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună.. EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg. gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor). . care au procent de carbon mare şi putere calorică mare. 2.. precum cărbunele brun şi turba. Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%. 2. ( a. huila şi lignitul...De ştiut! . Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru. 2. În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78.cărbuni inferiori. 3. o Fig. 127). 2. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată . 4.superiori . Fig. 2. UlEU: Benzine. Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : . Cărbuni. O Petrol este o sursă de materii prime organice. ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor. formaţi ca şi petrolul. La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . . Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig.. În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului. Brevet pentru rafinarea petrolului. 129). compus cu toxicitate mare. prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. Puterea calorică a antracitului este de 90 . Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" . Vedere a unei centrale termoelectrice. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb... Cărbunii naturali sunt combustibili fosili. 128. apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului . 127. O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. 2.... 129. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice .oxid de plumb.m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică .60. Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară . 128). formând la 300 0 C CH 4 . În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale. drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. 2. varietăţi precum antracitul.Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice.

sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi. de exemplu: metanol sau alcool metillc . Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină. metanol etanol 1. Fig.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. Hr.după natura catenei hidrocarbonate. Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. etanol. ca alcool. ALCOOLI Scurt istoric În chimie. Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . . 1. 2. etanol sau alcool etilic.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH. 1). de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . Fig. Frescă din Egipt. c. XV-lea Î. de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli. În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul. metanol. 3. c. Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol). obţineau vin din struguri (fig .Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. (obţinerea vinului din struguri). care reprezintă esenţa acestuia. Încă din secolul al XV-lea Î.3-propantriol (glicerina).după numărul de grupări hidroxil din moleculă. 91 . la care se adaugă sufixul -Ic. Hr. Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni.1. Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig . glicerină. Imaginile moleculelor de: a. care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor. . 2. b. Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. tri etc . glicol. din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. glicerina. -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple. pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. sec. cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume. . dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. 3. 3. a. 3. b. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH.2. Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui.

Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. 4 b..R.formule plane. În majoritatea alcoolilor. 456. glicerină . se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI . O (vezi fig . 3. -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. pag . H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H. 4). densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil. . de 109°. etanol. Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH . R-. cu moleculele de apă. volumul 1. de exemplu: metanol . 8') / O". FIZICE . numite legături de hidrogen . 3. Fig. H20 sau H-OH. C electronegativitatea atomului 2. Marchează .. Editura Academiei R. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. l-modele plane. Fig. 3. Chimie 1983. Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. b. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. se obţine formula alcoolului.4. molecule de apă. C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). a. pe desen. n se modifică În mod continuu . Margareta Avram . 5.Structura alcoolilor H ~ 1050 H 1 Exercitiu . Rezolvare: H creşte b. 1. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig. aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. Exercitiu . Organică. astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele. 8'+ H H a. R-OH cu formula apei. Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. b. compară formula lui generală . R-OH. Explică polaritatea moleculei de apă . 3. a. Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică. molecule de etanol. 92 1. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. 2 . decât de a radicalului hidrocarbonat.pe fiecare atom de O şi H. 2. despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a. 3. sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen. 3. dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil.. Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. 5). zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig.S. 3. b) molecula de alcool. Desenează structura apei. 2-modele spaţiale deschise. vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. 3 se observă că . b.modele spaţiale. a. . Din fig. ca şi între moleculele de apă: a. 1. Bucureşti . pe baza datelor din tabelul periodic.

1. printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3. Nu se observă nici o modificare. b. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . după agitare. glicerina întârzie pe pereţii eprubetei. al~ulul ~ alcanu l ui Hg. De ce? Fig. 7. Se formează două straturi de lichid. 6. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru . Alcoolii sunt uşor solubili În apă . etanol.1. etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p. Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani. de exemplu tetraclorură de carbon. Exercitiu . Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3. Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă. 3.. a. Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . observând lichidul care curge.f·etanol < P·f. b.1. Fiecare din următorii compuşi organici: parafină. 3.ol < p..f·meta. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul. 3. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate. Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete. Pentru fiecare pereche de eprubete. Se formează două straturi de lichid. Punctele de fierbere ale metanolului. 3. Tabelul 3. 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. dizolvă 1. se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic. 8). Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a. 93 . 3. H20 CCI 4 Fig. Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie. Rezultatele Nr. După ce ai rezolvat exerciţiul. Concluzii Parafina nu se În apă . 4. În apă .glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . dizolvă 5. 8. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină.8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă.. " o .Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig. 3. Parafina se dizolvă În CCI 4 . 3.o . CCl 4 în volume de ~5 mL.. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă. Solvent H20 CCI 4 . Glicerina se În apă. Agită fiecare eprubetă. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă. compară desenul tău cu fig. 7. Substanţa solidă experimentală. 6. 2. glicerină. în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig. Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . Parafină Parafină se dizolvă.

Exercitiu . Doza letală de metanol pentru om este de . care duce la orbire. În cantitate mai mare provoacă moartea. acid formic: .Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. 11. fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc. H -C~~H' vezi (fig .15 g/kg corp . EI nu este o otravă. 3. De aici . Rezolvare: 1. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. Enum~ră două obţi'nere industrială a. Fig.. pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol. . Imaginea moleculei de metanol: a. model compact. Arderea metanolului Fig. aproape invizibilă (fig. cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului). Metanolul este un lichid incolor. transformându-se În CO 2 şi apă: . 3.4 Proprietăţi fizice b. 12). Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig . Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. provoacă o degenerare a nervului optic. 3. Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul. b. pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). ~)C=O şi acidul formic. după ce este introdus În organism. este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie.).glicerină a. 10. aldehidă Jormică. dar are indirect o acţiune extrem de nocivă . coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol. Imaginea molecuIelor de: a. Arderea metanolului.din gaz de sinteză . model deschis. 10. În cantitate mică. PRACTiCĂ ŞI BIOLOGICA ~ b. Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). Aceşti compuşi. Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis. 3. atacă celule ale retinei.. 9. metode de a metanolului prin chimizarea metanului. volatil. el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică. 3. 3. 11) şi de unele omizi. 12. b. 2.0. METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic. 3. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. cu care se confundă foarte uşor! Fig. Furnica. 31) . 3. CH 3-OH (vezi fig . ALCOOLI CU IMPORTANTĂ . Fig.

3.OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q .18%. din cauza acţiunii sale toxice . berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool. Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului. orz. 15. Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat. grâu . EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. vezi fig . sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere. numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. orez. utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. c. b. porumb. din cauza toxicităţi i. răşini sintetice etc. b. orez. 14. 'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig. 43). alături de alti co~puşi chimici. a. totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . model deschis. Fig. este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. 3. prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. C2 H5-OH (vezi fig . 15) s~u legume (cartofi . se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. Etanolul se obţine . sfeclă) . În vinul de m'asă. care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . c. Cereale din care se poate obţine etanol: a. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% . dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. Fig. formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. model compact.. a. este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili. b. din cele mai vechi timpuri şi până astăzi. EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici. Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. 13. 3. Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag. 95 . Din antichitate şi până astăzi . Vinul . Exercitiu . Fructe din care se poate obţine etanol. 3. Imaginea moleculei etanolului: a. 3. restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă). Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb. 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . 3. coloranţi .CH 3 .7000 kcal/kg) . b. din 20 de molecule numai un~ este de etanol.

drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. sub formă de soluţie apoasă .b). c~?C=O . Etanolul acţionează asupra organismului. atât direct. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea. distrugerea lui. etanol. 3. După cum ai învăţat în clasa a IX-a. .18). Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice. înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă . 17. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea). 17. . etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu.Acţiunea biologică a etanolului. Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent. : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat. pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal). Etanolul se administreză ca antidot. Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. a. Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului. 18. Câteva exemple sunt date În continuare. b. Produşii de metabo3. parfum). Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului. 3. Din punct de vedere fiziologic. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig .În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. 3. Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. 16. 3. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate.să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. 17. o soluţie portocalie de dicromat de potasiu. prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. Etanolul se foloseşte: . este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . r------------·--------------. 3. el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig. .ca dezinfectant. celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol. lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator. care poate sau nu . . dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase. astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp.a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat. este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar. Solvent Aplicaţii practice Fig. cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică. ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. Pentru a constata 1. în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig. devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig.provoacă dilatarea vaselor de sânge.vezi fig . el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic.stimulează producerea unor hormoni diuretici. ~---------------------------~ Fig. care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare. 3. În cantităţi mici. . astfel Încât creşte flub. 16).

astfel glicerina : . 97 .intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant). Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. Glicerina.se încorporează în unele materiale plastice. Cele mai importante întrebuint. de exemplu . deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri.2. se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) . b. în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei .în industria parfumurilor.ări ale glicerinei (vezi fig . 3.). . GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1. . a.este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină .pentru conservarea unor preparate biologice.a.drept combustibil. 3. 3. contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) .păstra umiditatea.este componenta de bază a g răsimilor.. . . . b. după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu). catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). . Aplicaţii practice a.ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) . este uşor solubilă în apă şi alcooli.se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă). -NH 2 din alţi compuşi organici . . 19. -SH . Imaginea .se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice. a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . . din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor .3-propantriol (vezi fig . atât intramolecular. Este un lichid incolor. pentru a le păstra plasticitatea. 19.ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. b. . cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH .moleculei de glicerină ( model deschis). formarea unui strat care aderă la pereţii paharului. pot fi grupate în două categorii : a. . Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen.se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului . are gust dulce şi vâscozitate mare. fără miros. sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic. după ce vinul a fost agitat uşor.este un constituent valoros al vinurilor de calitate. . 19.b).se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a.ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor. _ .

sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. lovituri sau frecări) . Premiul Nobel se acordă anual. Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . Trinitratul de glicerină. la sfârşitul vieţii . O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. 98 . 3. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. în boli de inimă . premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909). Imaginea molecului de TNG (model compact). adică un nor gazos în expansiune rapidă. etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice. care a crescut an de an prin investiţiile făcute. În dinamita care se fabrică în prezent. prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita. care constituie explozia . prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. care foarte uşor. literatură şi pentru pace. l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. trinitratul de glicerină se "diluează" . Un şoc mecanic oricât de mic. H şi O îşi pot schimba partenerii. O Metanolul. Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur.20. fizică. Nobel. ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q. Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice. formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă. pentru chimie.Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. TNG este un lichid uleios incolor. atunci când este nesesar. astfel încât atomii de C. Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. medicină. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. deformează molecula de trinitrat de glicerină. 20). 1 din reacţie rezultă numai gaze. EI se descompune prin autooxidare. produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. 3.

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA , ACETICĂ
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI , FIZICE
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI , CHIMICE
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

3. KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. cu hidroxizi cu hidroxizii. Notează observaţiile în caiet. 31. r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig . fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). În urma . 30. 3. scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. praf de cretă sau bucăţele de marmură). Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . b. Mod de lucru. exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. 3. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. apă. Are loc o reacţie de neutralizare. 31. CaC0 3 (piatră de var. 3. părţile componente ale instalaţiei. 30. care sunt săruri ale acidului carbonic. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. Reacţii ale CaO cu: a. de exemplu.5 M. cu oxizi ai metalelor cu oxizii metalelor. r a. R: 5 mL. 3. cu carbonati . Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a.a. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. 3. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. NaOH şi hidroxid de potasiu. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. reacţionează Exercitiu . H2C0 3 un acid mai slab decât el. ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. Fig. Fig. Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). acid acetic.Reactii . 29. Problemă Acidul acetic reacţionează Fig. b. 31. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu. 29).b). De ce? b. Între acidul acetic şi oxidul de calciu . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală). 3. obţinerea şi identificarea CO 2 . Reactii . Â Calculează Reactia . care sunt uşor solubili În apă.

Exercitiu .11) 11 .se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic. 32. până când În vasul de reacţie se vor găsi 0. reacţiile au loc În cele două sensuri. 3. 0. 3. """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru. a. care au rol de catalizator.reacţia În sensul +.11) este caracterizat de constanta de echilibru . 1/3 moli etanol.. Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon. a. S-a arătat experimental că . Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol. se numeşte esterificare. Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+..66 moli de acetat de etil şi 0. De exemplu. 31). + Fig.). prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare.se numeşte hidroliză ..reacţia În sensul .CH 3 (3. se poate acţiona În două moduri: 105 . Cele două reacţii.CH 2. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C. CO 2 şi apă ._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C. compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid. ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu . CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03. În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. 0. refăcându-se astfel reactivii (vezi fig. Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3... Reactia . de esterificare dintre un acid şi un alcool. c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante). acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig . sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester. 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0.66 moli de apă. Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ). 3. 32.33 moli de etanol.33 moli de acidul acetic. dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie . 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă. . În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil.

se scoate din vasul de . deci esterul conţinea 180 (vezi fig. pe măsură ce se formează. eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1. Greeves. 3. Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . care sunt polimeri de condensare. Acetatul de etil. Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. 106 . au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri.. Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. este un exemplu de reacţie de condensare.. În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . . sărurilor şi 1. Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. b. se Reactiile de condensare sunt reactii . 692). reacţiei Fig. 3.). de exemplu .reacţie unul din produşi . Organic Chemistry. se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. Clayden. 3. Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi. ~O . . b. 32. Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. care este esterul. În care două molecule combină pentru a forma o moleculă mai mare. pag . 124). Oxford University Press (2001. (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag. Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. 0. 126). 32. de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil. A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale). Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at. S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C. 18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR i u -CH 2 -CH 3 . ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. . despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag.se foloseşte unul dintre reactivi În exces. de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil. de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). Warren and Wothers . Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . II Reacţia de esterificare. adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică.). are un miros plăcut. ca şi mulţi alţi esteri. b. 32. s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului.

În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) .acizi graşi saturaţi.acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a. a). 3.. 33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): . Imaginea acidului oleic.acidul butanoic (acid butiric) . acid stearic.acizi graşi nesaturaţi. . Din acest motiv. Acizii graşi se Împart În două categorii.. 3. Fig. a Între atomii de carbon vecini. b. odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. 3. = b. se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : . 33). CH3-(CH2)16-COOH . (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos. 33 şi fig . ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi..acidul palmitic. În principal .acizii capronic. 3.ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). 8. caprilic şi caprinic (n 6. el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri. care conţin numai legături simple. 3. .. Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză. . Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale. el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . (n = 18) (vezi fig. 3. a. . cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut. prin oxidarea catalitică a parafinei. se găsesc În untul din lapte de capră. ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH . CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH . 34. produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor. Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori). CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic. ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: . care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple.. 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C. acid butanoic. CH 3-(CH 2)1Q-COOH. respectiv 10 atomi de C) . Fig. adică primul din seria acizi lor graşi . 3.acidul lauric. Acizii graşi se găsesc . . intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală . se numesc acizi graşi. 34. de porumb. 107 . Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig . . sunt prezentate În fig . Exercitiu . sub formă de esteri cu glicerina .acidul oleic (vezi fig . 33.

calciu) ale acizi/or graşi. Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. polară . Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile . 35) este o sare.3. 3.sunt Iară . 36).grupa funcţi onală -COO-. Imaginea stearatului de sodiu. notăm acidul stearic În modul general. de către C. despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. stearatul de sodiu. Aceşti anioni R-COO. CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . săruri le de potasiu. grăsime . Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane. polar şi nepolar.posedă un caracter dublu .Ştii că? Acizi graşi se găsesc. 35) şi palmitatul de sodiu. se scrie simplificat: R-COONa. În timp ce. care le asigură capacitatea de spălare. grupa -COONa este solubilă Fig. numită coadă . solubilitate. care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor. săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice. dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă . Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă . sunt săpunuri solide. cap. grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau . 3. D. Anionii R-COO. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig .şi Na+. apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală . pe scurt. Neniţescu şi D. În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol. În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO. Isăcescu. SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele. şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. apă. Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : . Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. numită cap. 3. Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938. care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . schematică Fig. 35. K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. hidrofilă = 108 . ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. 3. 36. păr etc. În acest fel . b. coadă . . care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa). nepolară. Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a. Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . R-COOH .partea catenă (radical hidrocarbonat). de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere. pe care le adună şi le duc În apa de spălare .. solvenţi) . CHT(CH2)14-COONa. Stearatul de sodiu (vezi fig .

R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. 3.sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig . Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil . (sau de murdărie). deoarece suprafeţelor de contact. detergenţi ionici. p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză. Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve. R-0-(CH2-CH2-O-)nH . a. Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului. de exemplu : polietoxietilen. b. -CH 2-CH 2-O-. reacţie numită saponificare.cap . 109 . Moleculele detergenţilor conţin . feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare. care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : . se elimină ionii de calgetale cu baze tari. răcire este săpunul.coada. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen). -S03 -Na+ . Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. R-0-S0 3H. De exemplu. -S03H sub formă de sare. atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI . sub formă b.şi o parte hidrofobă voluminoasă .grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici. o grupă hidrofilă .37).Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi . numiţi sulfaţi acizi de alchil. pătate cu grăsimi. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură. R-.grupa funcţională acid sulfonic. care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi .venient. magneziu) şi abia apoi săpun. de sare de sod iu. amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. cationic. ca ş i cele ale săpun uri lor. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu). Na2C03) În apa de spălare (preModurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt cipită carbonaţii de calciu şi de identice. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) . b. detergenţi neionici : polieteri. aniQnic. Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. Fig. D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine. . 37. se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu. R-0-S0 3-Na+ . Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg. după natura grupelor hidrofile: a. deopotrivă . Ar. de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. aromatice: radicali arii . Clasificarea detergenţilor. 3. ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi). Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a.

Aditivi în detergenţi".2. adică trigliceride (vezi fig. grupa -O-CH 2-CH 2-OH . 38. 38). ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite.substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii. trigliceridă mixtă. . 37). Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri. aşa cum sunt săpunurile. Trigliceride: a. Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei. . Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. 3.polifosfaţi. bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă . CH 3f cH 2\cobH r. 38. putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini. Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde. Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig .O . câteva exemple: .3-tributanoil-glicerol 110 .C H -3HCt C H . 3.a): Fig.3-tributanoil-glicerol (vezi fig. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride .CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema . care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi.. care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe. a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată. care se ataşează la apă prin legături de hidrogen. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi. tributanoil glicerol. Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat. fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă.anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat. triesterii glicerinei pot fi: . 3.3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă .trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras.2. a. 1. b. Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO . GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. 3.2. de exemplu: 1. Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi. Au apărut astfel detergenţii biodegradabili. Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili.

Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri. 3. Acest fapt are consecinţe practice importante. Formula moleculei de tristearină. Acidul stearic. acidul stearic se poate găsi. precum şi cu catenele moleculelor vecine.3-tristearil-glicerol (tristearina . de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi. grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire. 3. unt. În fiecare eprubetă. 3.40). b. Drept urmare.b.).trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.). compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi. a.2. În stare naturală. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig. 3. conducând la structuri compacte. Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple. Observaţii: a. Substanţele Fig. grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei. b. 3. Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă. 111 . 3. 39). introdu o bucăţică (. a. 1. benzină. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. apă. să se numească grăsimi. Notează observaţiile.fig. Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin . Grăsimile sunt lipide.).(vezi fig. Pe baza structurii moleculare a tristearinei. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă. cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. 3. CH3-(CH2)16-COOH. Se obişnuieşte. reacţiei Fig. este un exemplu de acid gras saturat. 38. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. sau margarină) şi agită eprubeta. Observă modificările stării de agregare.1 cm3) de grăsime (untură. solubilitate în: a. fie poate lua o formă mai compactă. catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă). În trigliceride. având compoziţii variate. . fie sub formă de catenă lungă În zig zag. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei. toluen.joacă rolul unei axe de rotaţie . dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig. 40. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. Proprietăţile fizice ale grăsimilor. b. 38. 39. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă . poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. 39. În mod curent. etanol. Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen. încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească. La temperatură obişnuită (ambiantă). dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide.

3. PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . prin topire.Fig. Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari. Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora.uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie. În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment).2. Grăsimea topită se solidifică În timp. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1. decât În molecula de acid stearic (vezi fig. 41). 41. Grăsimile nu sunt solubile În apă . b). În contact cu aerul.3. oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit. 34 şi 3. deoarece el este favorizat de temperatură. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. 33. 3. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. fie la suprafaţa sa. GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. la temperatura ambiantă. Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide.produsul de polimerizare. Uleiul vegetal polinesaturat. ci sunt fluide: sunt u/eiuri. de porumb. Aciduloleic. C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C. Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman. singură legătură dublă 112 . fie pe suprafaţa pe care este aplicat. nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit.trioleilglicerol. nesaturate . la care se adaugă substanţe de umplutură . În consecinţă. Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor. produce o peliculă. 3. constituind rezerva lui de combustibil. din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului). Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă). În plus. Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. fără a fi rafinate. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in. nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig.

Untul de cacao. 3. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e. obţinut din uleiul extras din boabe de cacao. Câteva indicaţii găseşti în continuare. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală.P ~ . Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului. uleiurile brute. peste valoarea normală.. Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează. 3. soia. Imaginea moleculei de colesterol. 113 . floarea 43). vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate." - ~-. buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare.'. Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea. 'l '~ j. . obţinute prin presare. În cadrul proceselor de ardere din corp. conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei.~ ":' ~: ( . a.. 42. a. rădăcină. Din acest motiv. Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. se rafinează . Colesterolul (compus indispensabil pentru. d. care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora. sub formă de polizaharide. : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism.' '1. avocado.42. are loc o reacţie de hidroliză. alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism ". Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). Pentru a fi folosite În alimentaţie.. 3. Grăsimile vegetale . În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină... c.' ~ .. Atunci când sunt oxidate complet.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri".. Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig.' I . b. grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate. 4 j') r . fluide. soarelui. Importanţa practică şi acţiunea biologică c. d. Il ~ () i : '. b. l' (}·~""'. . Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină.'. 3. e. grăsimile plante lor. Câteva exemple sunt date în fig. pentru a fabrica colesterol (vezi fig. rapiţa. .i~ :.~~ . • 1:'" ~ . Tn acest fel se fabrică margarina. 43. măslin. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. ti ' : 1-4. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule. bulbi şi frunze.

3. denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli. O Grăsimile saturate sunt solide. de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare. Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii. 44. adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu. O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor. O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor. conţin o 114 . O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri. După 30 de minute.). CH I o . formându-se esteri. 44. verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) . ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil.i caustice (hidroxid de sodiu.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun). ei au capacitate mare de spălare. O Grăsimile.COO-Na+ R". la fierbere. la fierbere. 3. NaOH) asupra lor. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi). amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. s-a obţinut săpun . Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie.CH2-0-CO-R I CH2-0H R . În timpul fierberii . Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. săpunului Fig. Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. NaeI. Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare. se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig. Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă. Obţinerea în laborator. -COOH. cât şi la scară industrială.COO-Na+ + R'. O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi. reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. atât În gospodăriile individuale.U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri. O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi.CO - R' + 3NaOH ---. NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă.

Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% . In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow".644% Ca. b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută . 14* .6 9 palmitat de sodiu şi 30. c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A. masa de acetat de calciu obţinută . Determină formula moleculară a acidulu i. ştiind că toată cantitatea a reacţionat. În urma reacţiei care are loc se degajă 3. reacţiilor necunoscute a. puritatea carbonatului de calciu . Se cere: . 4.COO hMg Determ i nă substanţele /. Scrie ecuaţi ile schemei. b. calculează compoziţia . 13* . 115 . chimice corespunzătoare 5. a amestecului obţinut la echilibru. A. 7 . Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122. Un acid monocarboxilic saturat.584 dm 3 CO 2 (c. a) Determină formula moleculară a săpunului.).4 9 acid monocarboxilic saturat. Un săpun de calciu conţine 6. Se supun saponificării 8.COOH ~ (CH 3 . 15*. A. Determină formula moleculară a detergentului. 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol. Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o .· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare. centraţie PROBLEME 8* . Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces . a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4.12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. 2. Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului. * • 10. 16. ştiind că randamentul reacţiei este de 75% . b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul. ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic.90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%.n. Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. Constanta de echilibru . scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. 7.6 9 de Na .4 9 oleat de sodiu . b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%.:b\. 6. Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 . 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . 3. conţine 40% C. Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. 9* . a) b) Calculează Calculează 12* . Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 . Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. a) Calculează masa de săpun obţinută.76 % sulf.EXERCIŢII ŞI 1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%. În procente molare. c. C n H2n 0 2 . Kc. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh.

.. obţinut. .. d) 11. % O. se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%.. de obţinere a acetatului de magneziu.... ..15 moli de acetat de etil. a săpunului...5% O. ..... (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II.. Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat.. . 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. 1 punct din oficiu.1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic.... 2 puncte IV..... Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0. Un acid gras saturat conţine 12.. Acizii carboxilici ... decât etanolul.. IV... Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .. 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc.. a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile. Radicalul hidrocarbonat este partea . 2 puncte V. . un acid gras.. a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0.. O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul .TESTE Test 1 1....33) 3. folosind ca indicator fenolftaleina . .5 g de acetat de calciu.. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0. din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite. . 1 pun.2 M cu soluţie de NaOH .c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu ..... măsurat 1 punct V.33/ 53. 20 g de oxid de calciu. 1. . (reacţionează / nu reacţionează) 2. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. e) 12. Calculează masa de etanol supusă esterificării......COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:. CaO. Acidul acetic are punctul de fiebere ... cu alcoolii.. 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. (este / nu este) 4. ... soluţii 1 punct II. pH-ul unei a) 8. Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3. . b) 4.. 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale. (vin / oţet) Test 2 1. Ştiind că se obţin 39. . (3/13) 3.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice.. Acidul acetic . ... Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca . (23. CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III. Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură.. (reacţionează / nu reacţionează) 4. 116 .. ( mai mare / mai mic) 2. . Acidul acetic conţine . b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării... Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol.. 1 punct III. .. cu cupru. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date.. se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic.. ..

Fig. Realizată de plante prin fotosinteză. Zaharidele. Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. Clasificarea zaharidelor. Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil. • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . adică formal. care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. COMPUSI . 4. aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă .sau poli-funcţionali. proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. 110-114). 4.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . mai sunt cunoscuti . 2. Denumirea "hidrati . Frecvent. 1. se datorează faptului că frecvent. Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii. Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. de carbon" sub care. formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. aceşti compuşi. compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. 2. 4. polizaharide. 117 . Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di. 1.1. COMPUŞI . Fig. ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ. (vezi fig. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie. de la latinescul glicos = dulce. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA . P RACTICA 4. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului. Ei mai sunt denumiţi şi glucide. Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. 4.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează.

cristalizată. solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos.10%). 6. Întrebuintări . Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă. C6 H120 6 (vezi fig. care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig .06 . 4. Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza . . cu punctul de topire de 1670. Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. prin intermediul rinichilor. care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . Glucoza. celuloza şi amidonul. ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi. De asemenea. Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. 4. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic. În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat. În concentraţii mici. Glucoză perfuzabilă . Peste o concentraţie de 0. 4. 4. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. Obţinerea oglinzii de argint. În urină . deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. dintre care cele mai importante sunt: zaharoza.). a pastilelor de vitamină C. 4. 3. Sub limita minimă . Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează.0. 5). muşchi şi alte sisteme din corpul uman. 4. Ce observi ? Notează observaţiile în caiet. lichidul cefalo-rahidian etc. a gluconatului de calciu. ea este prezentă În sânge (0.). 4. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig. Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. 5. Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. Glucoza este folosită În medicină. contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. Imaginea moleculei de glucoză. 4. 4. 118 . De ce? Glucoza are caracter reducător. Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. 61). Glucoza se găseşte în miere de albine. nervi. 6. 4. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase. Fig. 3. cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig.06 până la 0. limfă. Este incoloră.) este cea mai răspândită monozaharidă. glucoza Începe să treacă .16%. În prezenţa unor enzime din drojdia de bere. Acţiune biologică Fig.11%. creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient. În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH.

caise etc. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. Ia. H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei. Observaţii: 1. zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. Trestia de zahăr. b-2). ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1.).ZAHAROZA Zaharoza. 10. 4. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr. incoloră.2. zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. Prin Încălzire. a şi b-l) Dece? 2.4. Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig. Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. ciocolată etc. 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. Fig.l. 7. cu H2S0 4. Utilizări Fig. prin încălzire. 9. 4. 4. 4. 9) 16-20%. Tn industrie. Zaharoza este folosită b. la. Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. Ea se mai găseşte În morcovi. 4. pepeni galbeni. În organism se obtin 3. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială. greu solubilă în alcool şi are gust dulce. 2. Zaharoza se topeşte la 1850C. Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff).Hr.) Notează observaţiile în caiet. plante din care se şi extrage industrial. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). 4. Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare. 10. aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism. Denumirea ei uzuală este zahăr. C12H22011 (vezi fig. 4. Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . Este solubilă în apă . 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig . 4. b. Notează observaţiile în caiet. 8. Imaginea moleculei de zaharoză (model compact). Proprietăţi Fig. 2. 4. cristalizată. zmeură.7 .2 cal. Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1. 4. din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). a. piersici. şi 119 . Proprietăţi chimice Fig. Sfecla de zahăr. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar. fizice Zaharoza este o substanţă solidă.

insolubilă În solvenţilor. Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. Imaginea moleculei de celuloză (model compact). Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei. celuloza se carbonizează fără a se topi. dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. 4. . fizice Celuloza este o substanţă higroscopică.Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă. [Cu(NH 3 )4](OHh .1). Fibre celulozice sunt firele de bumbac. in. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. Celuloza are structură fibrilară . Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II). insipidă . plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4.CELULOZA Celuloza (vezi fig.13%) este folosit ca explozibil. 12. 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces. de pe Pământ. inodoră .). Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil. unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH . 4. 4. Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă .1. 4. din punct de vedere cantitativ. 12. Conţinutul de (%) din diferite plante. duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam). 11.. Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. 4. chimice La Încălzire. 4. celuloză Tabelul 4. Fig. Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul . cu importanţă practică deosebită . 4. spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. 13. Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut.). 13. Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză . În industrie se mai obţine din lemn În stare pură . Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Proprie. stuf şi paie. -OH. care permit o serie de reacţii caracteristice. Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. aibă. 120 . 1. şi tabelul 4.tăţi Proprietăţi solidă . iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de . Fig. Plante foioase conifere ierburi bumbac. apă şi slab În marea majoritate a Fig. dar şi al ierbii.

amorfă. n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. 4. a unor materiale pentru bandaj (vată). se formează xantogenatul de celuloză. (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. În apă caldă . iar altă parte se depune În rădăcinile . de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă. Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 . folosiţi la fabricarea de fibre. servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie. Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat). NaOH. amiloză. • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu. 4. şi sulfură de carbon . Fig.). 16). Celuloza nu reacţionează cu iodul. fără gust dulce. Întrebuintări . 4. fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. Amidonul nu este o substanţă unitară. Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare. CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. 15. 15). amilopectină (modele compacte). Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. Imaginea moleculelor de: a. tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. Direcţii de valorificare practică a celulozei. 14. care serveşte ca hrană plantei.2. 14). b. Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. 102). folii. Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. CS 2 . Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă.2) . se face În procesul de fotosinteză . filme de siguranţă şi lacuri.• celuloza tratată cu acid acetic. La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. 4. 17). În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig. Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. 4. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului. Coca este formată doar din amilopectină . a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . Amiloza este partea solubilă din amidon. formează acetaţi de celuloză. COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei. insolubilă În apă caldă . Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă. 4. 2. a. insolubilă În apă rece . Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei.2.

Aminoacizii participă la reacţii de condensare. -NH 2 şi carboxil. aminoacid În continuare . un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat. -NH 2. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 . de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . 16. 4. 122 . Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă. se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. 4. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a. 1. 17.R-COOH sau H2N . identici sau diferiţi . iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig. 16. 4. Amidonul este folosit la obţinerea etanolului. Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . PROTEINE Fig. a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH. Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr. 17) În general. -R. Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod.CH-COOH . Colorarea amidonului cu iod. şi 4. Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino.). I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă . Ce observi? Notează observaţiile în caiet.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig. 17. Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil . Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi. prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. p etc. Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . smântână amestecată cu făină.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI. De e? Întrebuintări .se scrie H2N. la fabricarea de caşete. -COOH (vezi fig . a altuia. aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică. ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă. Picură 12/ KI pe făină.

proteine solubile . ultrasunetele etc. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă. pe lângă aminoacizi. Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii.5. fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4. .apar În celule . În stare dizolvată . Exemple de proteide. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine. resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice. . Exemple de proteine insolubile. Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari. de apărare Împotriva virusurilor. Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor. grăsime acid fosforic metal Tabelul 4. oase. Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri. baze.) lapte grâu porumb 123 .) sau fizici (căldura . după Tabelul 4. Proteidele intră În compoziţia celulelor vii . care prin hidroliză dau numai aminoacizi .4. Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. Exemple de proteine solubile. săruri ale metalelor grele etc. radiaţiile radioactive . de exemplu: albumina din sânge. solubile numai În soluţii de electroliţi. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.proteine insolubile sau scleroproteine . Proteinele provenite din virusuri. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. numite anticorpi. prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia. gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor. • globulinele. Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) . epidermă plee. După solubilitatea lor proteinele se Împart În: .5. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.3). O Clasificarea proteinelor după solubilitate. săruri) .proteine conjugate sau proteide.Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi.3. Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie. care prin hidroliză dau şi alţi compuşi.se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori.proteine simple. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi . tendoane mătase naturală Tabelul 4. Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic. Ele se Împart În : • albumine. sau sub formă de geluri hidratate. Proteinele se Împart după compoziţia lor În: . dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor.4.

Colagenul contribuie la forma corpului nostru. prin Încălzire. În tabelul 4. Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor. La o temperatură ridicată protoplasma celulelor. 4. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar.). Denaturarea proteinelor: a. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. prin lovire. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 . De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 . în mediu bazic.6. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig. care este o soluţie coloidală de proteine. organelor interne şi ale pielii. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. 18. Coagularea proteinelor. Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente.ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. 4. Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) . proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată. 19. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. Tabelul 4. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului. 18. De ce? Fig. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana. b. Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş.6. 19. Împreună cu apa. 4. ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. Notează observaţiile în caiet.). este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile. 4. proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor. Răspândire În natură şi importanţă Fig. Ce observi? Notează observaţiile în caiet.

ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN. O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat. O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-. de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei. după solubilitate În solubile şi insolubile.6 kJ prin oxidare enzimatică . Pentru documentare poţi consulta site-urile: . • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori.www. O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. 4.friedli. proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide.html . O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr. structură.uklcontentiS/chemistry/proteins/ .schoolscience. 20. • Sunt transportatori. O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor.www. mat.Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig. Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali. Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig. 125 . • Constituie rezervă energetică. O După compoziţie.co. specificitate. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase). asigurând formarea imaginilor. • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism.html.univie.atl~neumlprotein. Rolul unor proteine în organismele vii. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză. adică vederea. 4.com/herbs/phytochemlproteins. O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină . Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie. Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza . de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. • Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii.www.ac. utilizări în alimentaţie) ".

) cât şi artificiale. 3. atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. 4.4. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator.OH (alcool) : glicerina. moleculă care asociază berii gustul uşor amar. un acid organic care are trei atomi de carbon. dureroase şi termice. cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. 21. auz. 126 . Clasificare. 2 3 Fig. acru. este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. unde se transformă În senzaţii: de gust. şi 4. Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ . cât şi În scop terapeutic. a. Aceşti compuşi au structură mai complicată . AROME. În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. două grupe carboxilice şi o grupă -OH . . Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. proveniţi din ionizarea acizilor. glucoza şi fructoza. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . 21 . Lămâile. 4. Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate. folosit la fabricarea berii conţine humolonă. b. miros. văz . Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. Esenţe aromate. . a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi.2. tactile . parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. ESENTE. 22. 2. dulce. PARFUMURI a. amar (arbore de chinina). organul de simţ al gustului. aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot. a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+. Hameiul. Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister. Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . Produse alimentare cu gust: 1. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri . a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. o yală recunoaşte o singură cheie . Prin intermediul neuronilor. aşa cum pentru a fi deschisă . Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J. celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic). zaharoza .

rece (menta). O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă. 22. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei). numit în fr:anceză C61ogne. Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată.85 oC). 4. O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. 23. ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . b. Fig. Unele . b. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. cetonă. macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină.). Produse vegetale cu gust: a. iar altele În industria alimentară . Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. cicluri aromatice. iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii. Gustul iut~ specific ardeiului iute. senzaţie de proaspăt. 23). aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. ardei). piperina cu receptori ai durerii. dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid. insolubile În apă. aldehidă . ESENŢE ŞI bilă a. Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n. lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. soluţie 127 . prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . grupe funcţiunale de tip: alcool. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" . Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . din diferite părţi ale plantelor. eter. nu ajung la aceşti receptori.o Gusturile piperat. Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale. 4.a fost preparată pentru prima dată în anul 1812. 4. 4. 4. verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. Fig. PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. 24. ea ajunge mai Întâi la organul mirosului. cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi. 22). Gustul piperat. iute (piper. Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. 1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria.

Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic. creme) care au toate miros de iasomie. Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite.muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri. proaspăt (rece). Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă.OH. . esenţa de ucalipt. Există şi molecule al căror miros este neplăcut.CH 3.6. respectiv disulfură de propil. Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil. asemeni aurului şi petrolului.aroma eb. iute.com . amar. Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. aromat. . aldehidă. Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. dafin Fig. O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce. Mexic şi Tahiti. gel de duş. 24. Este esenţa extrasă din vanilie. mărar. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil. O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară. Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară.dimetilpirazina. Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon. . are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. Se foloseşte în industria cosmetică. în special din pin.O.\\ ~'W. la Kazanlâc. fiind cotată la bursa de valori. Această esenţă este foarte scumpă. numită 2.w. orhidee care creşte în Madagascar. Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă . acid. se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal. Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie. Plante din care se extrag esenţe. O esenţă obţinută în laborator. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări).CHO şi eter metilic. În Bulgaria. În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă).OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă. Speciile de usturoi şi ceapă (Allium. 128 . o legătură dublă şi o grupă carbonil. .concept_arome. spumant de baie. cosmetică şi În aromoterapie. corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic. o grupă eter şi o grupă . O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros. Poţi consulta: . 4.

administrat sub formă de comprimate.drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig. Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace. Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI 'glln I core Ilr li 11 Imcleu uromatl . analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. 26. Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. Hr.4.). primul antibiotic). chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 129 . se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin. ASPIRINA Aspirina (vezi fig .) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. MEDICAMENTE. Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului.3. boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală. DROGURI. despre care ai aflat la subcapitolul Arome. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch. după numele descoperitorului său. o grup Ill'· boxlI. 4. a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. in Ilnul 185 J. fi Fig. Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. .medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) . Sa1cia. SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) . 25. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . Imaginea moleculei de aspirină (model compact). 4. 4. Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică. Fig. boală şi moarte. 25) este primul medicament de sinteză. pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II. unul dintre primele anestezice. = OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. sinonim al denumirii folosite azi farmacii. În prezent este unanim acceptat că: . astăzi component important În industria famaceutică . În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le. 4. 26.

1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie .Aspirina . Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora. Albatros. Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive. Paul Ehrlic:h. comă şi deces. Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for. 130 . de euforie. alca/ozi care nu sunt droguri. Faptul a sugerat (model compact). musculară . atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~).Împotriva. În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv. a medicamentele. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . 4.beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu. bios . medicament (vezi fig. Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare . 4.suc de mac). Tot În extractul de mac există codeină .În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană. sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. 4. S-a descoperit că Pranta.) .viaţă.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime. Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. 4. le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora. cu referire la viaţa bacteriilor). Între aliment. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis. 28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui. EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. In astfel hoala somnului şi se anihi. În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. 27. precum şi papaverină . 27. ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian.. medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi.funde cu cea mai puternică acţiune . extracte şi substanţe bacteriostatlc. Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. 29. 28. E . Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe . Grecii beau lethe. Ed. care conţinea opiu . Un astfel de produs este sulfatiazolul. adevăratul commarea tusei. administrarea de antibiotice. 1987. Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. clasa Tripanofioma). substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală. asistentul lui . Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin . 4.extractului de mac. astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată.Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908.) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. Întocmeşte un referat. Morfina (vezi fig. a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner. ' Fig. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină.

nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. b. biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. stop respirator. Heroina este cel mai periculos drog. a devenit vitamine. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . "piele de găină". starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. 29. 4. Ecstazy. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. pleoapele sunt căzute. nume care. 4. a mişcărilor. scăderea temperaturii corpului. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. Surse de vitamine: a. O supradoză poate cauza convulsii.xării şi a somnului. Doze mai mari de heroină pot induce somn. sunetelor. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. medicamente de sinteză. În timp. culorilor. poloneză Fig. Plante cu aplicaţii practice industriale. Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine). Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. 4. Timpul i-a dat dreptate lui C. Cocaina este o pulbere albă. psihoactiv şi halucinogen. anxietate severă. atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. numit arborele de coca. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor. greaţă. 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. stop cardiac şi moarte. apare depresie. creşterea glicemiei şi a . drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. În faza halucinatorie. Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. O alimentaţie monotonă. În doze mari este mortal. vomă. În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă. de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud. Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog. 31. O supradoză induce coma profundă şi moarte. 30. abilitatea de a efectua efort fizic complex. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. abilitatea de mişcare. Fig. Este folosită în medicină ca anestezic puternic. LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. numit şi Adam. comă şi moarte. vomă şi respiraţie superficială. puls accelerat.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor". 4. MDMA sau X-TC este un drog sintetic. Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. mac cânepă Fig. legume şi fructe. Imaginea moleculei de morfină (model compact). logica.ritmului cardiac. apatie şi descreşte activitatea fizică. 31). tulburări ale somnului. 131 . 4. Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat).

şi acţiune fiziol ogică. Carenţa Tabelul 4. În metabolismul lipide lor. gălbenuş Acidul de ou. cortexul boabelor de cereale. carne (ficat. numite hidrosolubile (vezi tabel 4. intervine În procese redox În organism. 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat. contribuie la sinteza unor aminoacizi. intervine În procese redox În organism. participă 9 132 legume (tomate. degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate.vltlmln/l=nutrltion. mazăre). spanac. fasole. muşchi de peşte) . capsule sau fiole _ Luate fără discernământ . cartofi) . Nr.8). niacina (bărbaţi: 18 mg. lapte şi produse lactate. măceş). fasole. lapte. legume (mazăre . Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. ouă . 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi. Vitamine hidrosolubile. a vitaminelor obţinute În laborator. 7.6 mg. biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului . copii: 9-16 mg) drojdie de bere.2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. formarea şi degradarea acizi lor graşi. = AvltamilltJ:d. Există vitamine care sunt solubile În apă . participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului . cortexul şi germenii cerealelor. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. numite liposolubile (vezi tabel 4. Vitamina C acid ascorbic ardei) . unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor. ntoeme. rinichi. produse lactate. femei: 13 mg. făină integrală. carne (ficat. orez nedecorticat. la procese redox În organism. peşte). rinichi. cereale. vegetale (tomate. sfeclă) . surse alimentare.7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . vegetale verzi. carne. 2 3 drojdia de bere. legume (mazăre. determinată de structura moleculei. Vitamina crt. la sinteza acizi/or nucleici. În carne (creier) . acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. prune.etl Ittlte dQ tip proleet.vltlmlne=lnfo. În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. În legume. drojdie de bere. Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. drojdie de bere .nl: =WWw. ficatului şi inimii. pantotenic (aprox. femei : 1. struguri) . contribuie la buna funcţionare a rinichilor. flora intestinală . gălbenuş de ou . (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1. carne (ficat). = Pentru doeumenhu'e: www.org. fructe (citrice . pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben . prin sinteză . comprimate efervescente. lapte. fructe (nuci. participă la sinteza acizi lor nucleici. sub control medical . carne (ficat) . varză.te un l'eferat. .

Vitamine liposilubile. O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea. Vitaminele organismul. se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. smânfosforului şi a calciului. melasă .. 8. carne (ficat).componentă al pigmentului vizual. lapte. (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1. calciului. oxidativă . . păstrării. Nr. teinelor (acid retinoic). eczeme. avitaminozele apar imediat.'nllrlOlii tulburări ale f . spanac. uleiuri vegetale nesatu.7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi. (0. dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor. 32. varză . gălbenuş de ou... 3 germenele din bobul de grâu. muşchi). pot provoca hipervitaminoze.intervine În procese de fosforilare rate. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie . tână. este reprezentată schematic În fig . unt. acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. .este implicată În metabolismul lapte. 4. de coagulare). 4. unt. andive.rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte. nală . carne (rinichi. 32. O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. acţiune fiziologică . 133 .. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză . organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat. tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca .+ metabolismului tulburări de vedere. '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig. fierberii etc. favorizând de ou . 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. frunze verzi. Vitamina E legume (salată .măreşte fertilitatea.participă la sinteza glicopropeşte. surse alimentare. depunerea lor În oase.. prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora. O Aspirina este primul medicament de sinteză.implicare În biosinteza unor factori lapte.. fosforului . produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă. tărâţa de grâu . Vitamina crt. O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice.Tabelul 4. Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie. excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. . untură 2 de peşte.. gălbenuş . produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării. smântână. carne (ficat). ou . untură de . gălbenuş de ou . ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu.1 mg/kg corpi ţelină). bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . spanac).

fig . 36. Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac. Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. Fig. În timp ce în cazul inului şi cânepii. 4. 35.. 122) de forma: Fig. Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ). Plantă de bumbac. 134 . antistatizare etc. 4. grăsimi.34 şi 4.4. Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul.4. in.).denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale. FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag.fibre artificiale . Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare.). 4.) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut. el se situează între 800 şi 1000.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul . 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag . ARTIFICIALE SI . iuta etc. FIBRE NATURALE. 33). 121). cânepa. tricotaje etc. Fig. 4. 35) şi lâna (vezi fig. după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire. tricotat. situat între 1200 şi 1300. Sortarea gogoşilor viermilor de mătase. . împâslit etc. 4. cele mai importante fiind fibrele poliamidice. Viermi ce produc fire de mătase naturală. iută etc. substanţe minerale etc. 33. răşini. FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig . Fig. inul. Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută. 4. 4. . SINTETICE Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. lignină. 34. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină. cânepă. poliesterice şi poliacrilonitrilice.sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză.fibre naturale . 121 ). Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . având catene macromoleculare lungi. Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac.fibre sintetice .

căldură. a textilelor (vezi fig.). proprietăţi. Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză. 2. 83). Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere. 117. Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale. Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale.2-etandiol (etilenglicol . aşa numita mătase acetat. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare. O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) .netcomposites. Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6.com www. Fibrele poliacrilonitrilice (Melană . etc. PNA. fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor. 122). Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai. 2. Perlon L. bumbacul. Capron). utilizări" .o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag. 4. Astfel.edu. nitrare. 37) şi a suturi lor medicale. 4. 120). Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i. 45). imită lâna iar fibrele poliesterice. Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. Pentru documentare poţi consulta site-urile: www.uk www. 135 .mbdevelopments.b.co. Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig.vezi pag. şifonare. alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig. fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice.usm. O În raport cu fibrele naturale. ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig. Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină . asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag .psrc. care sunt polare şi hidrofile. 37. inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice. Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei. Instalaţie de filare a fibrelor sintetice.) cu 1.6 şi Nylon 6 (Relon. mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală . aritificiale şi sintetice.

4. Culoarea este o proprietate a materialelor. Grupe auxocrome.. extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI. 38). provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI . -N=N/C=O .. pe lângă cromofori şi alte grupe. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă . 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză. Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante.. Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare . 39. Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită .). Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză . COLORANTI . Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu . 39). Grupe cromofore. ceramică. şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile . VOPSELE Tabelul 4. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura . au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală . ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor.. Aceştia sunt performanţi.4. Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare. crom . ea trebuie să includă În structură grupe de atomi. care are culoare proprie. 38. hârtie etc.9. fier. 4. Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig .5.i O.). /C=C . 9. conjugate ~ Tabelul 4. 1.. Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală. etc)... 4.10.) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . 4. trebuie să conţină În moleculă . numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. colorantul albastru extras din lemnul de băcan. ORGAN ICI NATURALI Primii coloranţi organici utilizaţi . indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig .). Fig. Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora.. ORGAN ICI DE SINTEZĂ Fig. COLORANTI . numite auxocrome (vezi tabelul 4. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate. Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei). atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii . piele. Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali.. 2. produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor. Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul. Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă .

coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele. Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. Primul colorant sintetic. a. Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie. 4. O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice . fibre (fig. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . care este adsorbită de către materialul textil. ALIMENTARI fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare.coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag. folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice. Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă . pelicula solidă În care este Înglobat colorantul. 4. 4. Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită . numiţi pigmenţi . 4. Fibre colorate folosind coloranţi sintetici.coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil. pot fi grupaţi În câteva categorii . 41). Acuarele. Vopsele industriale. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii. . moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. COLORANTI . Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . Coloranţii organici de sinteză . poliamidice şi În mai mică măsură . 41. Vopsele: a. gaze industriale. . Îngheţate. margarină . b. Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant. 4. Fig. Fig. se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. pentru cele poliacrilonitrilice). umiditate..coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. b. Coloranţii Fig. Perkin. 42. brânză şi În diverse produse din carne. Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig.exteriori : lumină . . opacă a diverselor obiecte. limonade. spălare etc. 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili.În funcţie de provenienţa lor. Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali. În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide). el rămânând fixat În suport. 40. Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial . 137 . 42) şi a cauciucului. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. Sunt utilizaţi În: dulciuri . Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială.

utilizarea lor este limitată. Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante. ALiMENTARI NATURALI alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia . În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . dacă adaosul este suficient de mare. şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) .carotenul. {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. 43. alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. mase plastice. roşu. pot fi de culoare: galben. Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. c. albastru . nuci verzi etc. Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb. Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare. Fig.). verde. b. Şofranul a. având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. fiind solubili În apă sau grăsimi. dulceaţă de caise verzi . vopsele etc. se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză . Există În mod natural În fructe şi legume. Coloranţii a. 4. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari. 138 . În funcţie de culoarea dorită. În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină. soluţie apoasă. Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături . Odată consumată . ALiMENTARI SINTETICI Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. COLORANTII . COLORANTI . {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. 43. Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri. Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. inclusiv coloranţi alimentari. planta. colorant natural. oranj. ca atare. brun etc. tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial. Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar. Practic. datorată formării complexului de cupru cu clorofila. {3. care În plus are şi proprietăţi colorante . se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului . 4..) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare.

. ... calculează cantitatea de caseină din lapte. Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime. O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod.... O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi.. b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută. . . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1. În general.08% glucoză . ..http ://www.. Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente.... Ştiind că amestecul conţine 62. calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr.. Celuloza este . . Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză .. dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează. a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează .(1 :2 / 2:1) 3.. . indiferent de limba În care este redactată eticheta.. Activitate de tip proiect..11)..din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4... Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --. coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele).. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5. Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie.. direcţi (vopsesc celuloza).. (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3... 11..fda. În apă . Amidonul .. . incluşi În produse peliculogene. Monozaharidele ..... Zaharoza este o . ştiind că sângele lui conţine 0... EXERCIŢII ŞI 1. (are / nu are) 2.... .. garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi.. .gov/ Tabelul 4.. . (solubilă / insolubilă) 5. de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care... . ... care urmează literei E. În zaharide. n C6 H12 0 6 amidon gluco ză. Ei pot fi naturali sau de sinteză. conduc la vopsele. a zaharozei. .... Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos. raportul atomic H:O este . gust dulce.. Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte. (participă / nu participă) ... 139 4. . Avantaje şi riscuri". . Calculează compoziţia procentuală. .... b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză ...gov/ . 4........5% caseină ... Pentru documentare poţi consulta site-urile: .http: //www.. .. Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg. O După modul de fixare.. Coloran ţi alimentari.. . .... 2... Ia reacţia de hidroliză . . . Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi...... Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare .. În procente de masă.foodsafety.

.. .. 2. unt.. (are / nu are) .. (roşu b'rună / albastră intensă) 3. 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu... C.CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O .. .aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 . ouă şi alte alimente. azot În moleculă.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1.. În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u...... TEST 1. În. Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri.. b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge. Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză. ... Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog . . În procente de masă . a valinei. . Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor. d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă.CH . esenţe şi parfumuri. Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<. b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică .. Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV.. Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc .. 10.. c) prin hidrol i ză formează numai u. c) Ştii nd că gruparea carboxil .... . b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C. '-. 140 .lment şi ca drog .. -COOH. C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) . Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi .. Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari. Vâscoza .. ' 9. folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri.. scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg . a) Toate proteinele sunt solubile În apă ... (contin / nu conţin) .. Defineşte ... \ . d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri.. (coloranţi / arome) 1 punct II . explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome.. ... Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III. ... 12. 11.. Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1. calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) . " 8. reactie cu iodul dă o coloraţie . din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici. c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică . Proteinele . Încercuieşte afirmaţi a corectă .. . Dă 2 exemple de alte două medicamente care......... ' 4..CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei . 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A. . varză .... ' b) calculează compoziţia procentuală .6. 7..aminoacizi'. . .. Amidonul . . aceeaşi compozitie cu celofanul.

6*. Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1. b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. a) A. d) este o monozaharidă . d) Amidonul . 7*.) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii i la echil i. 5. 9. calculează masa de policiorură de vinil obtinută. Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 . 4. 3. e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . 3 bru a celor 100 m gaze. Un amestec de benzen . toluen şi etilbenzen . e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. 3-dimetil-3-hexenă . dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 . A. a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină.ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen . hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă . prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M. Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil. Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari. e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . 5*. normale necesar obtineri . d) metilbenzen. structură ale următoarelor b) 2 . e) 2. este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale.2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată . În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru .3-trimetilpentan. 8. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 .n. Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% . 141 . scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o .96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată. 13. În u. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie . Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. 12.6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester.2. 2. 11. b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c. aditionează 8. 10*. Încercuieşte afi rmaţia co rectă . Acidul clorhidric obţinut . Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză . În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% .PROBLEME RECAPITULATIVE 1. fiind ca şi celuloza o polizaharidă . Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent.

8 9 CO 2 şi 3. Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. B.5 puncte Timp de lucru: 50 minute.1 M În mediu de H2S04. 1 punct din oficiu. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final.::. Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen .5 puncte IV. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg . stanţe şi denumeşte-i metanol. Volumul amestecului gazos obţinut. cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3. 1 punct V. A+ H .5 puncte V. Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate. Se supun arderii 0.2044 x 1024 molecule de hidrogen . HgC/ 2 170 ) C. În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8.. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%.96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0. Test 2 1. a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% .COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. . naftalină. 2-pentină . C.. 0.114. Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC. 1. Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă. 1 punct VI. 1 punct din oficiu . ştiind că s-au obţinut 0. necesar arderii metanolului. Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă. determină formula moleculară a substanţei. 0. ) B. a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c. Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen. Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă. care corespunde unui compus studiat.TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1.6 9 H20 . Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit. 0 1300· A + H2 . Calculează volumul de aer (20% 02).. măsurat În normale. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată . A. Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor. 1. 2 punct structură II. artificiale şi sintetice.9 9 de substanţă organică.~) H+ CH 3 . 2 puncte IV. 1 punct III. trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 .:. glicerină . 2 puncte III. Scrie câte un exemplu de: fire naturale. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1. 1 punct II. Determină formula mol'eculară a substanţei organice A .::. calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) . a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante. 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării. 142 condiţii - ) C.CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A.5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. 0.9 9 de apă .

(11) CsHsOs. b) 65. 45.53 L C1 2 . Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo. Exerciţii: (1) CH 3 COOH. (IV) a) CSH 14 . b) 29820 kcal.33% C2 H2 0 .61 % acetat de etil. (5) 2:1 .18% O. (7) a) 66. M a) 960 m3 C2H2. (8) 50% CsH1Q.4 L aer.COOH . 89. (2) a) 224 kg CH 3 0H.125 gAl. (4) Mg. 55. butan. 14.88 cm 3 CH 4. Test 2: (III) 34 9 amestec.5% H20.4 L aer. (IV) 25% C2H4. CH 3 CH 3.61 L etenă . (13) 10 L sol. Exerciţii: . c) 6.4 L soluţie KMn0 4.1 M.1 Alcooli. Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335. (8) 11.COOH. 50. (5) C4Hs.9 9 amestec sulfonitric. (2) 29%. C-NH 3. (10) dioleopalmitina. (13) tripalmitina.538 kg (10) c) 54% 1-butina. (IV) 3195 g.2 9 hidrocarbură . 27.2 9 etanol. C4HsO CAPITOLUL 2 2.9 9 acetat de aluminiu. (5) a) 180 9 CH 3-COOH.2 Alchene. 36.4 L. 60g soluţie de NaOH 20% .23 kg cărbune.11%CI. (5) C4HsCI 2. Exerciţii: (2) CsHs.47%. (III) b) 3.45 % H.35 % O. C3s Hss 0 4Ca. b) 800 mg soluţie Br2 22%. 67.86% acid. (3) 2378. 168 L aer. (V) a) 177. b) 4200 kg C2 A9 2. 11. (IV) b) 80%. b) 635. (V) 40 mL soluţie NaOH 0. b) 3.66 9 săpun . PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 .6 g.6 9 CsHsCI.125 H. (8) a) C3Hs. (IV) 292. b) 50. (5) 15.28 % C. (6) b) 93. metanol. b) 87. 12. b) 7. (3) a) C2 HsO.9 L aer. b) trioleina . c) CS H 14 .18% H. (3) a) 64800. b) 89. MgO. CAPITOLUL 3 3. 63.46% C3Hs. (V) 29. (5) 100 9 PVC. (12) a) 101 . Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4. b) 3.2% H. b) 6400 g.5% N.85 9 HN03.1Alcani .33% .35 % ester.2 9 toluen . b) 1 . 4. 39% O. fenolftaleină roşie .46 g. C-CH 2CI 2. 22.5% CO 2.7g clorobenzen. (11) CsHs. 28. (4) a) 1840 9 soluţie etanol . (8) b) 74.82 %C. TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 .22% H20 . (IV) b) 1400. (13) a) 2352 L aer.9 % C.55% CI. b) C 3H10N2. 18. (3) 5.3% O. b) 648 g. Mg(OHh. 2. b) 10. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3. 31. (7) b) 1500.33% etena. (6) 1200 kg. 143 .46 % alcool. b) 2500. (10) b) 200 mL sol.7%. c) 135 t Test 2: (II) d.REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII.6 L C1 2. (9) a) 93. b) 1120 kg soluţie.54LC1 2 b) 177. b) 0.872 L C1 2. (9) a) 9. 45.49 % H. 5.83% alcool etilic.4 L CH 4 .875 dm 3 aer.6 L etena. 11.32% apă . b) 2016 kcal. (7) 38.75% N2.66 9 propan.784 L aer.93 L. acid pal mitic. Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66. Exerciţii: (1) a) 50. 22 . (10) b) 6 moli alcool etilic. 50% C1QH s. b) 322g C 7 HsCI 2 . b) C4H1 0. (4) CsH1Q. Test 1: (III) C2H2. (6) 440 mg etanal.22% O. (6) 41 % CH 30H.6 9 benzen. (12) C 12HsS03Na. b) 4. 54.6 % O. (9) b) 336. (11) 1073.69% CH 4. propan .82% C. 46% 2-butina. C-Ag. (14) a) C3Hs0 2 . (2) CSH 12 0 2.(4) a) 81. EH20 .4 Alcadiene. (6) 16. (7) a) 2.02 M c) 348 mg Mn0 2.33 moli CH 4. b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 . (V) b) 20% C2H2 si 80% H2.4 L aer. (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric. 12%. Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril.2 Acizi carboxilici. c) C2 H40 2 acid etanoic.5 9 benzen introdus. b) 301 . c) 81 .66% CH 3 aer. 18. 33.12 g. 2.2 L aer. 48. propena. (6) 80%. 11. 64% C. (11) oleat de calciu.44% H. (9) C7 Hs . 2 . PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO.91 % C. b) 19684 kcal. 2. Test 2: (II) c.4 % H. (8) b) 51. b) 48%.96 % N. (10) b) 26. D-C02. 75% C3Hs. 28% Na. Test 1: (III) 70% (IV) 14. . (5) 312 kg. 18. E-AgCI. 22. 3. 40. 2.27% C. (V) 221.72% acid acetic. 101. Test 2: (III) 12 g.2 9 antrachinona . hexan.toluen. (5) b) 2. (11) b) 240 9 formol. D-H20.376'1025 molecule CO 2.84% C2Hs.2-dimetilpropan .11% H. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 .66% C. c) 18. 40. 0H. (7) para-xilen. KOH . (8) a) 0. 63.2-dimetilbutan. (IV) b) 123. (9) a) A-CH 4.66% etan si 33. (III) b.33 9 acetat de potasiu. (12) 472 g. 2. (3) a) 373.96Kcal. acid propanoic. Test 2: (III) a) 70%. c) 108 mg H20 . 9. b) 3. c) 5. 10.456 9 C.59 L CH 4. KMn0 4 0. CH 3 -(CH 2kCH 3. (IV) b) 8. (V) 1200 9 soluţie CH 3 .88%% C.54 % O.11 % CO 2. (4) CH 3 -OH.3 Alchine. C3Hs. (9) a) 149. CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3. (V) 2-meti 1-2-butena. B-C 2 Ag 2.6 L C1 2 . (6) a) C 3Hs. (4) C3Hg N. 83. (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs.2243. (8) a) C2H4. c) CH 2. 11 . (4) a) 2125 kg.5 Arene.66% H.66% N2 .73 9 acetat de etil obţinut. b) 88. (14) a) CH 2CI 2. 291. (7) 189.33 9 sol. Test 1: (II) c. Test: (IV) C2o H300. 40%. (IV) C 1s H3 P2. b) 134. Test 1: (III) b) 37% C.62 9 soluţie KOH .91 g.7 mg compus C. (IV) a) 1512 L aer. B-C 2H4. (3) CS H12 . (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4.32 g. 11.6 9 etilbenzen. Exerciţii: (2) a) 50. CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg.2 L Test: (III) 66. b) 4 mmoli CO 2. (7) a) 85. 3. b) 66. 59% C2HsO. C2H2. b) 2-metilbutan . Exerciţii: (4) a) A-C 2 H2. 9. c) 2. 42.. K2Cr20 7 . 12.

Capitolul 4. E. . L. Capitolul 3 . Br.Prof. Bucureşti .gr.Dr. 1983. Academiei . A. 5.6.gr.univ. 1980. Ed.Dr. aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 .... COORDONA TOR : Prof univ. Bucureşti. Bucureşti. . Avram. Badea. Chimie organ ică .Prof. 1982. Chimie organică . . Luminita Doicin. Davis. Doicin.Prof.Chimie organică practică. L..univ. II. Ed. 1. Exerciţii. Luminita VI ădescu . dmd. CHIMIE: experienţe şi principii. II. .. Capitolul 1 . Grup Editorial Art.a.l. I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C . probleme şi teste . Dr.val.univ. C. H. M. I. Luminita Doicin şi Prof. ORGANl CUM .univ. Becker.univ.N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . Luminita VIădescu .va/. K. 2. . 2004.. şi Mase plastice . subcapitolul 2. LUMINITA VLĂDESCU 144 . Bucureşti . ş. Luminita VIădescu şi Prof. 4. Chimie.DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F. McClellan.Dr. VI ădesc u . J. 1982. 3. Ştiinţi fică şi Enciclopedică. Capitolul 2 . Nenitescu. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă.Dr. Manual pentru clasa a-9-a. D.Prof. dmd. 1 şi val.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1. CI.1.Prof. Ştiinţific ă ş i Encicloped ică . I şi val. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . Ed. Haenisch. B ucureşti .Dr. Ed. MacNab. Didactică şi Pedagogică .

Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI . .00 .028 1.0254 0.33 0.'-'!! 173.96 2. 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '.2 140. [R~J7s' .25 1.93 ..82 1.0983 1 . 151 ...64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3.5'128.G1 ".1 06. .2 102.!Hg~?:'_. (Xe]4f'6S'. 50 "' .6 51 .88 Il" 1.u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85. .11 261. .8 58.0 9.eJec1TOnegatlvltate .00 1. [Kr]4d'5~' .36 1.96 1.93 1. 3 23 30 ..5 55.26 1.8 40.94 1..7 114.. 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132.0 44 . [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' .8 87.~~W~ll.' 3 22 . [Zn]4p' ['\'14s' .7 137.72' 1.S 183..1 1: 54 Ruhi.0 20. '....22 1.9(15-\ 0. [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126..08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39. .94 [Nel3s'3p' .8 207.93 1.9 138.0 157. !~r)15f6<f.~ 204. 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83.4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 .0 210 2..305 ~ .42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !. •" J' No .12 1.75 1.69 0.62 1.42 2. [Xe)4f'SG' '6.: (Ar)~(N. Lr Bk Etrkl.3 118..71 1.84 1.9 209 2.. .6 54. Curiu < Es J.93 1.96 1.1219 264..29 [Cd}5p' .' [Ar)3o'4s' .2 167.8 63.~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib. 1} .Pu Plutoniu Cm ' Amerie i. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 . 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 .54 1.20 .2 196.9 .86 1. ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' ..'.2 192.90 i.989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0. 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 .1141 272 :.' D!?~U Ho ' HQlmiu . !Ar]4s' .8 208.2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5.S 131 .~l iu \twn:mqu 25'! .TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ .989n [Ne)3s' o='..' .Zr ".2 188. [Rn)Sf"7s' 258 . (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ .diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu .47.90 1.98 .I.'omk .Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1. . Rh Rodiu Pd 4 . " gazoasă ) 0.2 . 1.1 140:90 1.2 164.24' 1.6'.2 (145) ( . . ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' ....• .8 (98) 1.Cesiu Ba Bari u La lantan . . Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr.).2 1.94 1...00 1. . atomică -_1 22 .08 2.85 1.(9 1..'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6.. 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.1088 [Rr.7~ ." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 .8 121. ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am .12 . 1..\ ~r2 2~~~3 '....61 1..lQCiu Sohriu Fr 266.2 2.. Bh Ds 223' .2 .41 1. Ra Radiu Actiniu Ac 277 268.. .04 .... 3 31 o - ff ' 36 .11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă. • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I .7 186.: " [Rn]Sras" Nc.01218 1.3 .8' ' 58. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' . 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' .2 . ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u .. 70 3 2 71 La . [CdJSp' 55 6 1 56 . '<'" .m asa F 17 Ne Neon.. 262' " .9 . AI 1:8 4' 2 denumire .1 144. '. . [KrJ5s' [Kr]Ss' . . [Hg]6p' .2.6 69. ~ '1 . .941 /1. 10 6..07 2.m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' .2 162.7 l2~. [Pfii~'~~fi.2 107. 18 M~~U 26.9 101.72.08 ' 1 .9 112..4 92.8 .38 1...2 .22 2..' (Xe]j. .1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 .94 t .. ~ 262.2 150.4678 0.9 65. (I~n)5f~'7s'. Cobalt Cupnl Genhaniu 1.. Prt1ta~liniu L 1) 237.f.16d !7 . (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6.39 1. 252 : '257 iRr. Actiniu I~ ': Th Toriu . .1 174.f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'. 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 .~"-t ~ .80 [Zn)4p' .04 1.iu 247 I R1I]~..Ge Kr 5 3 39.]7s' .50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' .0 88. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs .' !vid FITi Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" . .90 2.(Ar)3d'4s' [Ar)3<f.9055 1.9 24.9 190. TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat. 18.~ .Nb 2 Niobiu Te.5 23<>. Z2. Ş559 1. 195.3 180.32 1.5 50.59 1 .99 4.9059 1.U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu ..3 91 .4' 200. 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" o gluv Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu . !'''' .6 95. [t!9]6p' 0('.9127.1 158.)5f"7s'l~..7 118.179 .5 1s'2s' 1s'2s' I .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful