MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

Droguri. Teste 3. probleme teste 143 . PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4. Petrolul şi cărbunii. HIDROCARBURI 2.4.1.5.3. Vitamine 4. . Teste 3. Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii.4.1. Teste 2. Arome.2. Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme. denumire Izomerie.1.CUPRINS Capitolul 1. Alchine Definitie. serie omoloagă.6. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme. serie omoloagă . denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme. Alcadiene Definiţie .5. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme. serie omoloagă . Teste 2. artificiale şi sintetice 4.2. Medicamente. Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme. Vopsele Exerciţii şi probleme. Coloranţi naturali şi sintetici.3. Parfumuri 4. Alcani Definitie. Esente. Alchene Definiţie . Teste 2. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme. Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4. ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2. Teste şi biologică Capitolul 4. serie omoloagă . Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2. Fibre naturale. Teste 2.2.

pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor. în cărţi. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou. fEfe pot fi parcurse opţiona{. . este o chimie nouă: Chimia Organică. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător."H Luminiţa o/Cădescu. să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. pentru prezent şi viitor. fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. grafice şi fotografii originafe . În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. Cu aceste instrumente ae {ucru. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for. să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. :Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. moefefarea unor reacţii chimice. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. lLILlLlLI. precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare.eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for. Cufegerea conţine şi pro6feme practice. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic. prevăzută pentru c/:asa a X-a. parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor. pro6feme şi teste. scheme. în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim.Prieteni. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. ce cuprinefe eJ(ţrciţii. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a.. Cu aomeniu{ stuaiat. efevu{din c/:asa a X-a. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă. ca şi în viaţă. Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . • să efescoperifenomene şi procese noi. parcurgâna ae Chimie! . Pentru tine. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi. Luminiţa lrinef([)oicin. o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?.. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii.

cel care a obţinut pentru prima oară În laborator. un compus organic: ureea. NH 4 +NCO. compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme. F. 1. uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. AgNCO se formează cianat de Fig. Neniţescu (1902-1970). Wăhler (1800 . Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig. 5 . Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză. despre folosirea unor produse minerale. Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. H2N. Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F. NH4NCO ----+( NH2hCO . AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . NH 4 CI asupra cianatului de argint. 1.J.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J. La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii). Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică. 1.1882). iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă). al compuşilor heterociclici. Frescă din piramidă din Egiptul Antic. Melcul de purpură din care se extrage purpura.C-NH 2 II uree O F. tO C Fig. ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. Wăhler. al compuşi lor naturali.1). precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . 2. amoniu.Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig. prin sinteză. Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc. 1. 1.şi clorură de argint. reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . ale lui Costin D.

3. azot. a. Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen. catenă.4. aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon. Toate aceste elemente. CH 4 : fosfor Fig. CO) şi formează legături covalente.tii. sunt numite elemente organogene. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. Br. S.turi de atomi de carbon . cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen.tia stabilă de octet. În fig .carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. se poate considera că un atom de carbon. folosind simboluri Lewis: . C. lanţ. 1. care sunt elementele principale . sulf. Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. De exemplu: . se formează molecula de metan . care se regăsesc În compuşii organici. halogeni (F. oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen. asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan. Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a. . P şi În unele cazuri atomi si . ci şi atomi de oxigen. C pune În comun cei 4 electroni de valen. (~8) (8) 6 . Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene.ta 4 (excepţie monoxidul de carbon. cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente. CI .tă ai săi. H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). 1). Între care se stabilesc astfel legături covalente. 3. adică cele care formează compuşii organici. fosfor. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2. studierea proprietă. I I I I I I I I I I Fig. b. 0. N. 1.un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă . În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent. Structura electronică a carbonului se scrie.4.-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 . 1.tă prin trasarea câte unei liniu. ' Pentru a-şi stabili configura.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici.te Între simbolurile atomilor de carbon . formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe (-) de valenţă . Carbonul. adică are În toţi compuşii săi valen. stabilirea structurii acestora .). numite catene (vezi fig. ioni metal ici. fiecare punct simbolizând un electron de valentă. sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. 1. În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al.

-J. Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă. H: • ( . Perechea de electroni pe care o mai are un atom. 1.5) . cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic. Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon. ( H ~)(f. a.-. .. libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig. ~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . De exemplu : .metan.~)(~~_. 2. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 ..formarea de legături covalente simple.).compus cu catenă de 3 atomi de C. 'C: CI: -C-CI +3H·. ·'{~« ~f·· .. Scrie formulele: Lewis. O H ·C··O· H . Imaginea unor molecule de: 1 .formarea de si .) sau mult mai simplu . H-C-CI I Fig. care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . / -. în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig. a între atomi de C.~~ . 1. 5. 6. a. '\ •• • legături covalente simple. 1. se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 . 1. după ce şi-a stabilit octetul.6. 1." '<1' . Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig . a. iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. 1. formă Exerciţiu . H I .doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C. a. b. CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă. a. . cu tetraedre. În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron . valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan . Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). b. b. a între carbon C şi clor. folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei . îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă . -C-O-H .. I I ~ H-C-O-H .. CI: H . 2 .. cu bile şi tije. Fig. . Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a. Leagă valenţele atomi de H. 6. ·C:O:H .. b.

de exemplu: . 'C!!N sau -C=N . nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----. 1.. .o legătură a şi . după aceeaşi axă de coordonate). legături de carbon între ei . Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici.i . Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: ... 7. Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute . ele se găsesc saturaţi.. de valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H .. -C=C- legătura 1t. C-C .~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig. . Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom. Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici).. ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi..catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble.ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora. hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C.. Tabeluli. Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie. Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble .?) : .o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p. Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr.C=C~ ... .. legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a.catene saturate: între atomii de C covalente simple.C=S : H H . modalităţi In tabelul 1. H b:o • •• sau . de exemplu: -C=C. ele se găsesc în compuşi aromatici. I I C::C sau "C=C.::. Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului. . 1. C-H I H Fig.C=Q~ H-C=Q sau -legături triple. saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene..1. Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c..C. orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a. -C=N : 'CilC' sau -C=C. sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici. 8 . Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH .C=O· •• I .C=Q .. TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON . "C=C..catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C.. H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 . '" " +4H . a . .

1. 1. a. În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag). d.C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura. secundari.atomi de carbon cuaternari .7.C'CH 2I I 2 H2C.c). . 8.stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri. . atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon. cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig.atomi de carbon primari .C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1. .sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig. cuatemari.atomi de carbon secundari . Tabelull . sau haxagon. b.2.Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat. În linie (care este dreaptă doar pe hârtie. 9. pentru a nu complica scrierea.a). terţiari. -C. 9.sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig.b). secundari.sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig.7 5 1. există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G. Fig.la rând. %) se deduce formula moleculară. acestea pot avea şi ele ramificaţii.. '/C=C-CI I -C. Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu.. 1. 9.C -CI I I I I I I I I I preciz~ază. c.3 c) 5. .de o parte şi de alta a catenei linia re.. Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C. 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C. 1.d). completând rubricile tabelului 1.7 3.5.4 2..stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute .atomi de carbon terţiari . terţiari.C . a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d. .C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 .atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig.)C= C-CI 1 I I I I I -CI I . .2. 9. tipul dintre atomii de carbon (primari.C. pentagon. .2.modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură .6. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă. 6 fiecăruia b. se formează catene ciclice. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac).6. Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1.4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 . . Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente. astfel. Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: .C -C.8): .C. 9.Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig. b) 6.C=CH . 1. Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa. CH 2 .CH 2 .. se formează catene liniare. 1. CH 2 = CH . 1. primari .. -C. Tipuri de atomi de C din catene: a. Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă. Exercitiu .CH .

.. .30 =6... mHdin m H o: 2 18 9 H20 . mC02 • Se calculează: masa de C. prin efectuarea unor reacţii specifice. 2 9 H 0.10..44 ·12 /44 =0. Compoziţia substanţei Fig.. o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia). Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A..66 + 40. urmată de analiza gazelor rezultate din ardere. y y 0.mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0.02 9 H.02·100/0. .00) =53. mc mc =0.. Fig..224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0...44 9 . =0. 11.00% C 100 - şi masa de H.12·100/0. În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind. Exerciţiu . ează ca diferenţă până la o sută). În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei. 44 9 CO 2 ....224 L de CO 2 şi 0. . 1.. mH mH 0.. Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A. .. . alături de ardere..4 O 44 . de tipul celei din fig..12 9 C 100 .02 9 H 100 9 .. . În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie... prin ardere (combustie) În exces de oxigen ...33%0. 0.30 9 de substanţă organică A.30 9 A . Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale.18 ·2/18 = =0. .. . (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei).17 9 de apă.12 9 C 0.30 40. 10 . Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă.ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier. Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 . 10.30 9 A . 1. 12 9 C 0. .. Se supun analizei elementale 0. In urma reacţiei rezultă 0 .18 9 . 1. 0. z 9 z C02 22. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul..66 % H = = (6.

M =28 => n =2. Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici.DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă.29% H. 12. Formula plană. organică Analiză C.14 /7.29 /1 = 14.14.14 = 1. Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2. BU "-. Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă . Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute./' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu . Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n.14 H. Exercitiu . 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1. l e LT Compoziţia substanţei .85. 11 . Formula brută se poate. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14.. Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 . 1. Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri. Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol.71% C formula brută a acestuia .29. stabili cunoscând compoziţia în pro.1).. Rezolvare: şi 14.71 /12 = 7. adică: C2 H4 · Fig.29 /7. formula moleculară a lui A este (CH 2h. modul de legare a atomi/or in moleculă. Rezolvare: Masa molară . Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) . cente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale elementelor care o compun ..14 = 2 C: C = 7. exprimat prin numere intregi. Un compus organic conţine 85.

deschis. Scrierea structurii moleculelor simple. Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor. . ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană. --:.14). După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară . pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple.HHHH . b. din trusă (vezi fig. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H.. a. se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei. În spaţiu. de exemplu: CH 3 . Pentru cercul de chimie legăturilor a. respectiv legăturile Îngroşate ( .. H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a. prin modele deschise şi compacte (vezi fig.C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig. Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele. sunt prezentate În acest manual. 13. 1. 1.. unghiuri de valenţă. (vezi fig. a. .. 14. b.. 15). 1 Teoria grafurilor. 15.CH 2 . a. 1. 1. model: a. În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse. energii de legătură etc. Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa.CH 3 / Fig.CH 2. O CH:r C.CH 2 . model compact. 12 ~ Pentru structuri de molecule simple. compact. / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei. Modele spaţiale ale moleculei de etan.-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia..CH 3 H3C . o.---00·0 b.. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije. cea punctată (. de exemplu.. Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice . ramificată sau ciclică.. Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H .A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. prin formule de configuraţie: a. pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice. nesaturate sau aromatice. pentru un atom de carbon.CH 2 . 13). ~. fiecare dintre ele putând fi saturate. 1. b. în spaţiu. b.Exerciţiu . Fig.. În cuprinsul a numeroase figuri. 1.. model deschis.

Compuşii -MIi b. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi. În fig. 1. În limba greacă). grupe de atomi (de exemplu: -OH. I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi . Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. 17. Clasificarea izomerilor. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora. mer-parte.cf o1i • carbr ilici DERIVATI .17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a. O clasificare a izomerilor este dată În fig .J a. saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F. se numesc izomeri (izo-acelaşi .IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. b. Izomeri. Grupele funcţionale pot fi: . funcţionale l 13 . -Br. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice. 16. care le determină reactivitatea. . Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. Din punct de vedere al compoziţiei lor. 1. R. Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI . a. Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI. 1. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel. -1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o . a. -COOH) sau ioni organici. Acestea sunt numite grupe funcţionale. 1 2 Fig. Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară.16. -1). organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. -CI . 1.omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C.radical de hidrocarbură). 2-eter. AI HIDROCARBURILOR amine R-NH 2 Fig. -Br.

posedă toate atributele unui vector: . O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon.un vector . Astfel legătura simplă.B+ a fost ~numită electrovalenţă. molecula se comportă ca un dipol.9 tU E -C-C1 1 . 1. N. despre forţe Legăturile H o Elemente organogene. Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi. În accepţia cea mai simplă a unei legături î. legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene).care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. IF21. 18). O Într-o catenă. duble şi triple.o moleculă. cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t). Valenţele fac între ele unghiuri. lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig. cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. 1. astfel încât să fie considerată o specie independentă . cele care formează compuşii organici sunt: C. nesaturate sau aromatice. modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . secundari tertiari sau cuaternari. fiind o forţă. Din punct de vedere al compoziţiei lor. motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon). precum şi liniare. iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. 'o 14 . numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă . Legătura chimică covalentă. 18.legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului). . -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). 0. S. Legătura chimică este o forţă . P şi În proporţie mică metale.acţionează pe o dreaptă suport. e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig. O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate. halogeni. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală .!ltre doi atomi A şi B. numite catene. Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei. deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. Noţiunea de structură chimică se referă la natura. O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. atomii de carbon pot fi: primari. Legătura A:. Astfel.Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 . Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). ramificate sau ciclice. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora. H. O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple. chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii.

.... Calculează formula procentuală a substanţei A: 2.... .....PROBLEME REZOLVATE 1. .8 9 H......... Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei.. ... . 2 9 H 4.. 0......1 9 H ..76 : 2... 38 ...1 ) = 0. b 9 H . ..2 9 C ......8 9 100 9 substanţă .. . b 4.• •. obţinându-se 4. n 2. .14 = 4..1 . 8 '28 -12 2 atomi C. . 7 9 N 60 9 substanţă .38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n ....... ...1 9 H. 1... ..... A.......1 9 substanţă ... .. Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute.... ....8 9 O. c ... substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60. ....28 9 N..1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale ..9 9 H2 0 .. . c 38.2 9 C.76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4..... 0. cantitate de 2....... 42 n 84.... ... stiind .• •.... y 9 H x 1. ..... Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ .9 9 de H2 0.. necunoscute A. •••.a 9 C . Determină formula molară a substanţei necunoscute. diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2..4 9 CO 2 · •• · .24 9 C. Determină formulele procentuală. b 9 H .4 9 de CO 2 şi 0. . . ...38.•• ....... .....14% C.a 9 C ........ c 9 a 57 .. 57 . 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 .... Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele...2 9 H ..... formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0. Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si ..10%0. obţinute În urma analizei elementale..10 = 2....2 + 0..2 atomi N. Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă .. • x 9 C 0.. ... M 42 n... . ...( 1. 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 ... . y 0. brută şi moleculară ale substantei că substanta .. . . .. c 9 N a . A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2....8 atomi H.. ..... Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei .76% H. .. .. .... .. A are masa molară egală cu 84 g/mol. b ..6 9 C .76 H: =4. hidrogen din apă ... . ..

Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple . ştiind că ea conţine o legătură 1t .12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3.792 dm 3 CO 2 şi 1. Determină formula moleculară a substanţei organice .. In urma descompunerii termice a 4. (carbon / oxigen) 4.. 4*. Prin arderea a 3... .016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) . b) C:H:N = 18:5:14 . Determină 6 . (poate / 1 punct II. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă .. SI . CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari.49). (organogene / organometalice) 3.. Determină formula moleculară a substanţei.EXERCITII . Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 .44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală .. Din 1. Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8. Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G .86 g H2 0 .36 dm 3 CO 2 şi 4. 1 punct Timp de lucru: 50 minute..44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente . participa la o nu poate) legătură 1t... 2. ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2. Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2. secundari . Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu . terţi ari sau cuaternari).. Sinteza . . sinteză organică.. . 7*.. scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă.38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2. Se ard 1.. a fost prima (ureei / metanului) 2.1. 1 punct din oficiu.. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură . În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2.. brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii.. 2. 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a)..27 g de substanţă s-au obţinut 2. În urma arderii a 0..18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1... °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol. . din C. Clorul ..91 determină formula moleculară a hidrocarburii..2 g CO 2 . ..688 dm 3 CO 2 .68 g de hidrocarbură se obţin 2. 3.2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 . Prin arderea a 1.5 g. Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*. La analiza a 1. 3. 2 puncte III. TEST 1. .36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 . .. H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei.. PROBLEME 1.344 dm 3 CO 2 . Determină formula moleculară a substanţei organice. Ştiind că se obţin 1. 8..76 g de CO 2 ..016 dm 3 CO .87 g de AgCI şi 1.. c) C:H = 6:1 ... 16 Precizează .CH -C-CH 2 -CH 3 I IV.

iar y numărul de atomi de hidrogen. 2.alcani . Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 . După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică .. 2. CH 2 sau C H2 b.. unde x reprezintă .. b.conţin În molecula lor doar legături simple. tură 1... 1. saturate (cicloalcani).. Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. c.. de exemplu.conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C.Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen.:. ~CH HC . 2. O hidrocarburi cu catenă cic/ică . CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH .. CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig. . . Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC ...).conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) ... exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy. CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig. C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. de exemplu vezi fig. . Clasificarea hidrocarburilor. Hidrocarburi cu structură cicli că: a.. H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C. 2.. 2. 2.. numărul de atomi de carbon din moleculă. 2. de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon. . CH=CH 2 1 . Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă. nesaturate. hidrocarburi aromatice . 1. 2. După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate . .3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a. . 2.conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic. aromatice. Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon. Fig. vezi fig...

1. Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora.1. SERIE OMOLOAGĂ.1 . Cn H 2n + 2. ).1..a) .). 3. Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani. denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an. Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia. 3. carbon-carbon şi carbon-hidrogen.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a. f~rmulele moleculară şi structură plană . de tip a. I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c.b. Exercitiu . Fig.. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor.2.1 .CH 2 . Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate. 2. c. b. formula de proiecţie . 3. 2.b. Primul termen este metanul (vezi fig. la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă. În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1. Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare. TabeluI2. care conţin sufixul an.. formula Lewis. ALCANI DEFINITIE. Modelarea structurii metanului : a. 2. Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice. model compact.. Denumirea alcanilor Tabelul 2. c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 . Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2.a. 2. Formula de structură Denumire n molecu. numită diferenţă de omologie (raţie de omolog).1. În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple. DENUMIRE . uzuale (tabelul 2. de exemplu: vezi tabelul 2.CH 3 Propan H H H H b. model deschis. imaginea moleculei : 1. -CH 2 -. 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC). 2. .

prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen. Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) . • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen). Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani). Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan. odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători. 4. Formula moleculară Nr. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani). Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig. 4). dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor). • dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin).2). De exemplu. alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan).--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig. 19 . 2. 2. De exemplu. Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă.C7 şi C\O. În seria alcanilor. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll . Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal. se numesc izomeri.IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. sau pe scurt: radical de hidrocarbură. sunt izomeri de catenă. trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază.2. H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat. Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor. Tabelul 2.

.CH 2 CI:i=.. . 2. penta.CH2-~ CH . 20 2. atomi de carbon are trei ramificaţii.I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f.UH3 . . .CH 3 G.prin cifre arabe poziţiile acestora.prin prefixele: di.~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=. Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei.. În ordine alfabetică._ GH2 .Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil.. tri.C. Se numerotează atomii de carbon din catena de bază . Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon..I::l . 3. 65 43 L CH 3. mai lungă are 6 atomi de carbon.=. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C.H3 1 2 1L--..4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă.CH:c.-..CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 ... c) propil.C I::l=.Ctl2 . multiplicitatea lor pe catenă . G. se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii. 4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1.H2 .. alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.. Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor..C..QH 3 11 CH3 3-etil-2.. C 3 IC I±:. Aceasta se consideră catenă de bază..~ H3 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12.--. indicând: . Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon. de exemplu: H .". 2 · 34 IGI::I 3.H3 C~3.CI::I:c CI:I ~.-C~ 1 21 C 3 C .H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 . tetra. fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '. prin cifre arabe. b) etiliden..l::l2~ C . CH3 -:-@:- 1 . La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor).CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon..4-dimetilhexan denumire corectă.

Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a. În realitate în toţi compuşii săi organici..I I 2. CHrCH.R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig.3-trimetilhexan. izo. i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a. 2.2. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători. Pentru unele hidrocarburi. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC.dimetilpropan sau neo pentan. 1. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 . atomul de carbon are valenţa 4. Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2. • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer. 6. În locul lui n: b. 2-metilbutan. a. De exemplu (vezi fig. De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom. CH 3 CH 3-C-CH 3 . Configuraţia lui electronică este prezentată În fig. denumeşte CH 3 2. CH 3 2. b.2. Exercitiu . În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2. 2.. neo. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2. pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale. 21 .metilbutan sau izo pentan.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer.. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan. 5. 2. 5. Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel.2-dimetilpropan.

a.. 2. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat. c. 2. 6. Alcanii. 6. d. Imaginea moleculei pentanului. . PROPRIETĂTI . 0" . Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple. 2. 109° 28' C '" 1. model deschis. 6. 2. au o structură În formă de zig . II I CU.10. fig.El Ea. Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C. Între atomii de o carbon şi hidrogen.c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4. geometria metanului. inclusiv C17 sunt lichizi.b) şi care se numesc orbitali spl. 2. Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. 2. b. Fig. CH 4 . Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie. 8. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a. Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. Imaginea moleculei de metan: a. 5p .b. FIZICE Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). 2. ~ ~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >.54 H2 Fig. . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. c. Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă.. 1. e. este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare). d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă. starea de valenţă a atomului de C. iar cei superiori sunt solizi. iar modelul compact al moleculei de metan În fig.e). 2. 2. Punctele de fierbere şi de topire Fig. Un model al metanului. Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze. _ _ "~ _ _---.C este 1. 9. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături. e. -' ţ [!J. O" (v. Geometria metanului. 7. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p.54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. 2. Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. 7. 0" . 6. în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. model compact. fig. Între doi atomi de carbon şi legături simple. geometria atomului de carbon în stare de valenţă. 0" . 22 În figura 2.) b. P _ _ :+: . Lungimea legăturii simple C . alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple. Fig. Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig.-3_ ~/ 152 b. 9. Începând cu termenii mijlocii. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere.r 2 1. 7. Metanul. 2.zag (vezi fig. 6. vezi fig. b. Lungimea legăturii O" C-C în alcani.

Rezolvare: a).70 0.) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă .octanul are p. 106.70 C. Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) . tetrac10rură de carbon. Variaţia temperaturilor de fierbere (. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani. de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2.2. Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri. 20 0. benzină.3-tetrametilbutanul are p.7°C şi 106. iar cei superiori au miros caracteristic. Dece? activităţii Fig. Ce observi? Observaţii. Alcanii .) şi a celor de topire (. 2. de exemplu: benzină . 2. vaselină şi b.Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon. mai mic decât cel cu catena liniară. b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n . ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig. Aceştia se numesc mercaptani. Alcanii solizi plutesc pe apă . tetraclorură de carbon . a.75 benzină. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei.CH2-CH2-CH 3 p.a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p. vaselină şi c. În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut. CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2.f. Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă. 2. 36. 9. 23 . 27.f.f. 2.3°C.4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere .40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei. 10. Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.12).3-tetrametilbutanul au fiecare un p..: 125.zomeri: n-octanul şi 2. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) . au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare. compuşi organici care conţin În moleculă sulf. 11). Se dau valorile p.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p.3. 0.f. 127.f. pe care o consideri potrivită.f. 11.f. care este un solvent polar.f. 12. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig.30 C. În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori). c) izomerul cu catena ramificată are p.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori. Rezultatele experimentale: apă. caracteristic. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă. vase lină şi carbon. Solubilitate. tetraclorură de d4 0.f.3.2.2. Fig. Alcanii nu se dizolvă În apă .

14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . 2. (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 .400 0C).reacţii care au loc cu scindarea legăturii C . 2.PROPRIETĂTI . tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă. C .H. Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină . . Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice. În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig. În funcţie de natura halogenului. Proprietăţile chimice ale alcanilor.C -l: H- L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE . CHIMICE Alcanii se mai numesc şi parafine. Proprietăţile chimice ale alcanilor.reacţii care au loc cu scindarea de legături C . (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 . de exemplu: substituţia. hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono. 14. Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig. Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig. atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen. 13. are loc În condiţii diferite.H.H.şi poli. 2. care să provoace ruperea legăturilor (J .C. Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute . Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase. Alcanii au o mare stabilitate chimică. deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C . pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig. 2. dehidrogenarea şi oxidarea. izomerizarea şi arderea. Modelarea de monoclorurare a metanului. Br. organice care conţin În este reactia de substitutie.cloroalcani. . 13): . 2 substituţie 5! . = izomenzare a. . X2 (X = CI. Reacţia caracteristică substanţelor simple.C sau C . 1). de exemplu: cracarea.~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor.C şi C .

15. Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 . 2. la monoclorurarea fotochimică a propanului. obţinuţi. cloroform) CI CI hu I CI-C.-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon). . se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil). Exercitiu . CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct.. ci prin procedee indirecte.15).. CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono. 2.H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan..H + CI.. 1.H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. 2. Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului. Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig. 25 . De exemplu. Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie.

C. Neniţescu şi poartă numele acestuia. 17. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) . la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C). În timp ce n-heptanul. În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri. DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. (50 .butan) 2-metilpropan (izobutan).O. O. cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . REACTIA . 17). AICI 3 sau bromura de aluminiu. Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă .O. 16. are C. lisis = scindare). obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere. Stabilirea C. La sfârşitul procesului . se numeşte piroliză (din limba greacă. 2. C.D. (vezi fig . Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu . 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig.900 oC. se numesc reactii . În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie . Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge). Astfel . Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase. piros = foc. Modelarea de izomerizare a butanului. este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor. se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale. care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată . C.REACTIA . de izomerizare.metanul este stabil până la .O. izooctanul. Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică. Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon . are loc ruperea de legături C . Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC. Fig. CH 3 butan (n. are cifra octanică C. DE IZOMERIZARE Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers.2. se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C. 2. =O. puternic detonant. Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3. care conţin izoalcani. 26 . cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: .1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). =100. Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare . deosebit de rezistent la detonare.O. AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase.C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare.D.4-trimetilpentan . reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C. Staţie de alimentare cu benzină. 2.O. 2. num iţi zeoliţi.

19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C . au loc atât reacţii de cracare. 2.alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 . Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate. De ce ? Fig. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului. ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +.. În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . 2.18.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u . Încălzeşte eprubeta (1). temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC. negru de fum 27 . 18.. La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: .CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig.19. Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental. Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4). H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig. numit negru de fum .H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC.600 0 C). 2. sub formă de praf foarte fin. 2. cât şi reacţii de dehidrogenare. introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul). când însă acetilena este instabilă. În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 . Construieşte montajul experimental din fig. Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic. Observaţii. Notează observaţiile în caiet. Reprezentarea formală a pirolizei metanului.

aragazul (amestec de propan şi butan). ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere. oxidarea poate fi: blândă sau energică . 1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei. sub formă de căldură şi lumină. Indiferent de natura compuşilor organici. Puterea calorică a câtorva combustibili.. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. automobil. 2. avion. 21. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : . 2. Înainte de descoperirea curentului electric. 28 . 2. iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . De exemplu: gazul metan. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public. Căldura c. din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. aragaz. 20. numită de obicei oxidare. 21). 20).oxidare incompletă sau parţială. 2. . Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor. În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal. sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. Arderea 'alcanilor a. Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină. Fig. b. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz. butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor. Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid.O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . DE OXIDARE Oxidarea compuşilor organici poate fi. numită de obicei ardere. c.REACTIA . din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. Prin ardere În oxigen sau aer. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. calculează puterea calorică a metanului. Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice. .oxidare completă. Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal. Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. Exerciţiu Fig.

64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22...64·212 = 9463. . puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ... Scrie x = 44. Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re .O..68 kcal.. al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N.4 2.64 moli.68 kcal / m 3 . ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere. Q = 9463.. compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi.. 4 De regulă.18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c.) de metan... variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici......n. În plus. de moli = 44.. 1 m 3 = 1000 L n = nr.. acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor.. În chimia organică se foloseşte. de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------. la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon... combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică). arderea nu se produce În mod spontan. N. După acest criteriu . 212 kcal 44... Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule. reacţiei chimice de ardere a butanului..O scade. Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici....Rezolvare: CH 4 + 202 -------. R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 . sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei... moli CH 4 ... al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N.. CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4.O. În prezenţa unor catalizatori .. alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon. În urma reacţiei chimice ...... 1 moi CH4 .

Ardere incompletă a metanului. Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. CH 4 . De ce? se Fig.. Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. 2. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. carbon fin divizat (vezi fig. Notează observaţiile în caiet. Astfel. Fig. se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor. 24. Repetă experienţa. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. 23. În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: . a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen.18%. 25). 2. propan. dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. descoperitorul său. În condiţii controlate. 22. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. gaz de baltă. 2. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. Chimizarea metanului prin oxidare Metanul. 2. 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. 2. Fig. precum şi al gazului de cocserie (25%). Reacţiile de oxidare blândă a metanului. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. n-butan şi izo-butan. Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. Saturn. Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%). pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. 2. 24). Metanul este componentul principal din gazele naturale. constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . O Prin arderea metanului În aer. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. În condiţii diferite de lucru. În atmosferă săracă În oxigen. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. Metan există şi În minele de cărbuni. 2. denumit de VoIta (1770). Uranus şi Neptun.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a c! HCN + 3H 20 .

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

... .. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. iar restul se descompune În elemente.. Timp de lucru: 50 minute. Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%...... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan. b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan. măsurat În condiţii normale..68 kcal / m3 . . Un alcan necunoscut. a) Propanul participă la reacţia de izomerizare.. are densitatea faţă de azot egală cu 1...... 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A. A.07.. (3 / 5) 3. Prin cracarea ..... 1 punct IV. a) Hexanul prezintă 5 izomeri. 1 punct din oficiu . cloroformul . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1... (4/14) 1 punct II. Butanul conţine În molecula sa . . 9.. .TESTE Test 1 1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1... . a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani. atomi. conţine În procente masice 16.28% H. . Alcanii au formula generală . ...72 m3 metan de puritate 96%.. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan. b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă. (propan ului / butanului) 3. 1 punct III. Test 2 1.. Triclorometanul .. .. (gazul de sinteză / negru de fum) 2. .... 34 .. 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463... Încercuieşte afirmaţia corectă... izomeri.2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii. atomi de carboni pri1 punct mari.. ... 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm . . c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă .. Izopentanul conţine . Omologul superior al etanului este . Încercuieşte afirmaţia incorectă . Alcanul cu formula moleculară CSH12 are . 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut. . (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2. reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 . 2 puncte V..... 1 punct V... d) Omologul metanului este etanul... 1 punct IV. .. Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . nu se obţine etan . este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului. 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6. 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului... (propanul / pentanul) 4. degajă 5 1 punct III. se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc... se supune pirolizei.... Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc.. 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 .. 1 punct din oficiu. Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă .. (2 / 3) II. (Metanul / Etanul) 4.

Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor. Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2.3). stabilite pentru alcani . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă . H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon . 1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2.3. 2. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig. 29. dar în care nu se află dubla legătură . 4 . Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea. c. 1. model compact.. b. la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. imaginea moleculei: 1. model deschis. a sufixului an cu sufixul enă . în denumirea alcanului.C 4 . ). nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon. ALCHENE DEFINITIE. denumirile alchenelor cu C 2 . fonnula Lewis. Fonnulele Formula şi a.2. Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură. 2. Câteva exemple sunt date în tabelul 2. primul termen din serie este etena (vezi fig . DENUMIRE . de exemplu: 35 . SERIE OMOLOAGĂ. Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice.3..2. Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c. Formula generală a alchenelor este Cn H2n. Exerciţiu . Modelarea structurii etenei: a. 2.3.. Tabelul 2. 29). fonnula de proiecţie. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor.

2.6"..4. I!1laginea unor radicali (model deschis): a. Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 . 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - . yH:. b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3. conform regulilor stabilite la alcani . deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă. b. b) 4..4-dimetil-3-hexenă. a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată .2------3 CH3. a.CH 2.CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a. ramificată: .CH2 -- 71- 4 -5. I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 . conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig.4-trimetil-2-pentena. etenil (vinil). 30. 2. alegere legătură numărul in corectă se 3.5-dimetil-3-propil-2-hexenă. b. de exemplu (vezi fig.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură.AL ~3__2~_L. propenil (alil). Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -... 2. c) 3-etil-2. propenil (alil). etenil (vinil) Exercitii Denumeşte . 1. sunt şi radicali care au denumiri uzuale. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _ y-? 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. 2. află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit.CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2.

Fig. 2. participă la formarea unor noi legături er. 37 . e. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1. b. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor.31.a. 2. 32. b. 31.m* 1i~ a. Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig. b. 32. 2. 2.b) . legăturile chimice în molecula de C2H 4. structura învelişului de electroni al atomului de C. d. acelaşi număr 'C=C/ / . mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) . spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a. Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p.~ t. . În starea de valenţă. d. 2. Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon . 2. 2.d).a. 31 . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a. 31. 32. rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă. formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C. este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t. c. 32. ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig . 2. Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er.b). 31. 2. geometria orbitalilor sp2. b.c). model structural spaţial deschis al etenei. 2. formarea celor 3 orbitali sp2. Fig. Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene. atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . 2. Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig.33 A.STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . 31. Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . Astfel. Interacţia Între cei doi orbitali de tip p. Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă. Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\. orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig .a). În starea de valenţă. Legătură 1t este mai slabă decât legătura er.b) şi care se numesc orbitali Sp2.e. 31. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. determină formarea unei legături de tip 1t . 2. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. Structura alchenelor: a.d). 31 . I t e.

Izomeri de l-butena Fig. b. fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig. Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig . 2. 34): H. În cazul 2-butenei. C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. 2. CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . poziţie. Fig. . Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. De exemplu. 2. Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. cis-2-butena. de exemplu: butena. diferiţi Între ei. Exercitii . 2. H3 C H trans-2-butena. /CH 3 /C=C. Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. l-butena. 38 . 33. Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO. H3C CH 3 cis-2-butena H. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. b. b. Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . trans-2-butena. 34). 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară.. 2-butena. /H /C=C. 34. 'f. Exerciţiu 2-butena. b) 3-hexena. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice.IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. 2. De exemplu. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a.

În general. ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g. 35). Alchena p.7 -165. 36.C4 (etena.oC -103. fie cu scindarea legăturii 1t. 35. alcani). 36. Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc.7 -6.) Analizează şi de topire (p.6 +30. CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 .) datele din tabelul 2. iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig. '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. o w PROPRIETĂTI . benzen. 2.alchenelor sunt rezumate În fig . densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă . şi apoi compară-le cu cele din fig .8 -140.Rezolvare a) 1-butena.7 +0. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. 2. 10. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~. şi anume doi atomi de hidrogen: H. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici. are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: . următorii (până la C 1S ) sunt lichide. 2. Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon .t. fie cu ruperea totală a dublei legături . Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::. izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis.8 -105.2 -190 -139.C s- Puncte de fierbere (p. Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2.4.4. 2. Fig..f. 39 .5 -185. ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice.f. L 'E!!!! .2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători ..n i E'a :1 1: 1:0 eD-f . :1 u CII- <1 8 ° cu eD PROPRIETĂTI .! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . 2. FIZICE proprietăţilor .9 -47. 2.°C -165.5 +3. l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o.4).H H . Proprietăţile chimice ale. privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 . dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei. Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 . b) 3-hexena.. propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze.96 -6. Proprietăţi chimice ale alchenelor. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici . CHIMICE este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. Fig.t.1 p.

la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă . vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ . Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor. 2. Denumeşte reacţie obţinut.CH 3 + H .CH . X2 (X2 = C1 2 . 2. Exercitii H H Fig. p lai a De exemplu..CH 3 Fig.:!.2.. alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie .. p..2.CH-R' ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 . în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat. 38). R-CH. Pt. a) 2-butenă. produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă. R . 2. R-CH. Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă. Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni...1800 C şi presiuni de până la 200 atm) .CH 2. Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă. . În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a . Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni.2.t'H 1 r I( . prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig . 1.. DE ADITIE . )C=C( . 37.. Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă . Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 . Au loc reacţii de tipul : R-CH-"" CH-R' + X ~ Y ----+. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr -n. 38.. În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială.. 2.CH-R' 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') .CH..'. propan 2.REACTIA .. iar catalizatorul este solid (vezi fig.LCH-R' + HAi . Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă./CH . CH 3 .CH-R' a r I fC..I N' R . Br2' 1 2) la legătura dublă de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care mi de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi cei doi ato.. 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3. IDcl Rezolvare: CH 2.----.CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă. privită la microscopul electronic.

Exercitiu propenă. înaintea de producerea reacţiei b.2.dicloroetan. 2.2. 2. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea. Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform. 2. de regulă. 15 mL de acid sulfuric concentrat. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. de către profesor! Mod de lucru . Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig. Numele de olefine. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. a. 39. De ce? Fig. Exerciţiu . sulfură de carbon. . 40. în picături mici. CS 2). Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 . 2. Fig.dibromoetan. care a fost dat alchenelor. CH 2CI 2. diclorometan. apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig. 4l. Reacţia de halogenare a alchenelor are loc. 40. 2. Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut. după producerea reacţiei 41 . (vezi fig. Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) ... 2. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene. Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă.CH 2 Br I Br I 1. Fig. 4l. 2. Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul. Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată . se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios. CCI 4 .). 41. Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon.De exemplu.). ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă.

Denumeşte produsul de reacţie obţinut. 2. 2. este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină . CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. de exemplu propena. Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric. care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig .Aditia . chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele. HX (HX HCI.CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat. deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului .~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. CH 3 -CH-CH I 3 propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil). . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. I i__~_t-~ Nu r . Aditia . 2.). HBr. Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. la 1-butenă . hidracizilor la alchenele nesimetrice În cazul alchenelor nesimetrice. Exe rciţiu . 43). Clorura de etil . r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t .. --'. cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice. R-CH ~CH-R + H r X - ar a --. hidracizilor la alchenele simetrice Fig. apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 4 42 . 42. 43. 2. R-CH. HBr. = Aditia . Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen. Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil). cunoscută sub numele de kelen . Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901). CH 3. 42. hidracizilor Hidracizii. În anul 1870.. HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi.

n. monomer (sau mer). .. DE POLIMERIZARE Procesul În care mai multe molecule ale unui compus. REACTIA . Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare. 43 . numite macromolecule. Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis).Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu . este numit polimerizare. Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. sute sau mii de ori . Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. formând o macromoleculă (polimer). apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2. 2. Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte. Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu. se leagă Între ele. prin (fig. se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H.CH 2 OH etenă etanol. a.propanol (alcool izopropilic). 44.OH este legată de un atom de carbon secundar). I Fig. M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M). n şi masa molară .OH H2S0 4 CH 3. carbon-carbon. 2. prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool.-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare. 44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil. De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA .

b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută. 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%. prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig. Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. 45. În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . c) calculează masa de polietenă obţinută .6 kg polietenă . Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei. . Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. numită uzual clorură de vinil. 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 ..ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi.6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. 1.. şi se obţin 1.Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul. 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz. 2. Scrie . Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . 2.CHr propenă polipropenă (polipropilenă). Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi. De exemplu. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ l i n CH 3 CH 3 ~CH2. Exercitii . . deci 100 . 44 . 80 mmonomer = mpolimer. 2 = 1.CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . 2. Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.

ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig. H2 0 ~ etenă 1. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. 41. 46). Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. b. . În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t. se execută sub nişă. 45 . • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: . • Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet.OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall). 46. prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig.1JL KMn04' HO-. H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi.Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. după producerea reacţiei. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. 2. cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici.5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%. De exemplu . înainte de producerea reacţiei. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ. Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil. de către profesor! Mod de lucru. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O. 2.2-etandiol (glicol).

21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4.pentru fiecare legătură C .O. Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 . legat În plus de un atom de O din grupa -OH . are NO = -1 . = -3.legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 .CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2. al atomului de C. 47).heteroatom i se atribuie carbonului N. .O.O.. pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig . Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH . C Mn 5.. 2. Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1.OH Fig.pentru fieGare legătură C-H . 2. = -1 . CH 2. Scrii semireacţii +3e-. Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N. -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N.O. Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: . celălalt atom de C. Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. i se atribuie carbonului N.pentru fiecare legătură C . N.O.CH .C i se atribuie carbonului N.CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3. 47. O. Sau se poate proceda astfel: . O.O. Pentru cercul de chimie Exercitiu . = O . şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . . pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+. = +1 . Calcularea N.

Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I . 48. 50. 47 Fig.COOH acid carboxilic.CO . Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig. Reacţia Fig. 49. 2. ° cantitate de 0. soluţie care conţine Cr3+. se formează un acid carboxilic. 2.5 M. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· o nsumat şi masa de diol obţinută .CH . 49). 2. o cetonă.3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen. (după oxidarea etenei). funcţionale carbonil 5c=O. 2. cu soluţie de KMn04. deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 . de către profesor! a. b. 50). cu soluţie de K2Cr20 7: l. 48.5% şi 5mL de H 2S04 20%. . Imaginea grupei .. În funcţie de structura iniţială a alchenei. Exemple: Fig. Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re.CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. soluţie de K2Cr207. K2Cr207.5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%. 41. etenei în mediu acid: a.a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig. 48.R (fig . Mod de lucru. dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0. Ce observi? Repetă experienţa. b). .4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă. Imaginea grupei funcţionale -eOOH. R . .15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0. 2. Astfel: .când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic.COOH (fig.H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4. 2. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. 2. 3CH 2. De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. R . 2. ~ CO 2 + H2 0 + R.când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei.

46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2.. Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie . R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu . acidul propanoic. 1. Rezolvare: 0= C . R Fig.CH 3 Denumeşte y Problemă ..4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. 1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă . R-CH ~=C-R' K2Cr207. 2. H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a. Imaginea moleculelor de: a. -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii. 1 R b.CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C .CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 . 2. H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 .2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0.I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207. aşa cum ai Învăţat la pag. 3 (vezi fig. H CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă. 51. alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. propanonă. b. O cantitate de 0. (modele deschise). 51).

. ci hidrocarburilor saturate... .. adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig.. Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă .. Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0.. la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom...4 M. Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen ... atomi de carbon alilici 302. . 2.. Reacţia Fig. .. 0. 2... ..---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q ... .. 52.......... Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei.... se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0. OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer.. De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig .. ...x moli KMn04 x = 0. Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare. DE SUBSTITUTIE ... l-cloro-2-propenă (clorură Fig.. Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură .Calculezi . .. . Prin tratarea unor alchene inferioare.. 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r'H - I l - +-C -I ~I I J ----.4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0....32 moli KMn04.... Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină . 49 .. Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică....4 M. la temperaturi ridicate (500-600 0C) . 53.. eliberând o cantitate de energie.. bl SDDoC. 8 moli KMn04 0. ..... .. 2.. are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică.. 2. .4 M. pe baza ecuaţiei reacţiei chimice. nC02 + nH 20 + Q. atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA .. 0. . ....2 moli propenă ...... .... . cu clor sau brom. Q . .. Se formează un compus monohalogenat nesaturat.. Totuşi .. . numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă .. .... .32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0.4 M. . . Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică.. 52). de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor.. . Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu . CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil).

pielea. ambalaje. ~ " S: ._ \- Fig. În raport cu materialele pe bază de produse din natură .materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. 56.. .. 2.~ . . . . . 2. coloranţi. ~. lemnul.. mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!. . Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig . 54) şi propena. atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi. Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile. La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi . '~ . . " ~\ '~ I ~ • . optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi. Îmbrăcăminte etc. solvenţi şi acid acetic.. (" .i ':J:k. dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali.. (mase plastice) înlocuiesc metalele.t '. {4f . antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare. (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) . etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice"). Astfel.ti!' . De exemplu. 2. 56). cu largă utilizare. propanol. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri. 54. 55.iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig. Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei.:... o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj. Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice. Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei.. . Compuşii macromoleculari. 2.2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. etilenglicol (folosit ca antigel). .Exerciţiu .. .utilizare. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C. q . ..«. . '' \ t: ·. compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L . ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA . . .stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor.. Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1.:».. PRACTiCĂ A ALCHENELOR •~ '.monomeri pentru obţinerea de mase plastice. 50 . unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i. 2. 1. . 1. Ele sunt folosite ca: . c. .' :J ~ '\ . 55) . precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig.. În fabricarea unor articole tehnice. I t' . • -' . • . " o'· ' ~. 2.'. sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig . 1 .'·' I . calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan .:."'.. \ . . .~. masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje.1 -. glicerina.1'. . 't~.' . Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial.

58. -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII . Obiecte din: a. În tabelul 2. polietenă. .b). . fabricarea de tuburi. 58. • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a. ambalaje şi obiecte de uz caznic.5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici. 57). Principalii polimeri vinilici. în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte. polistiren. 2. ea poate fi trasă În fire . în plus. Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. seringi.elastomeri . O După comportarea la Încălzire . cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici . masele plastice pot fi: . 58. flacoane.. dată fi ind marea lor elasticitate. Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . Din polipropenă se pot obţine folii .pot fi deformaţi numai temporar. b. se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite . 5. 51 . în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) .termoplaste . În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie . 2. 2. 57. PRACTICE • Polietena este produsul de polimerizare a etenei. ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig .c) şi a unei largi b.plastomeri . 58. c. c. Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare. 2.a) . Clasificarea maselor plastice. stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. 2.pot suferi deformaţii permanente. Tabelul 2. • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune. Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă .se prelucrează numai la rece. 2. deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig. Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice.CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare.se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire. (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia. se cunosc mase plastice: . polipropenă. Fig.termorigide . cutii. protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii .

localitate. Obiecte din: a. O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate. sub formă de piese sau straturi izolatoare. Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4). b. Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. 52 . Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric. locuinţă). când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. pe plan local (şcoală . ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2). 2. Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. putând fi uşor îndepărtată. urmată de Încălzirea lor.a) . O Etena şi propena au o mare importanţă practică. oxidare. game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. Aplicaţii practice. ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat. 2. 4.-. O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon. polic1orură de vinil. 3. 59. Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon. conducând la o masă vâscoasă. O Alchenele participă la reacţii de adiţie. Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi . de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4).b). corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici.a. iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare. Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică. polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică . Fig. Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat. Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. 59. precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum). b. 59. teflon. care funcţionează În medii . Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici. 2. . Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. dar nu sunt rezistente la Încălzire. O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător.

considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. .COOH). Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1. conţine 6 atomi În 6. C 5 H1Q. b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. În procente molare.EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A. 11*. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică .CO . Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C . 10*. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă . b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi. Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii .02 M. alchenă necunoscută . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° . ° -3*. este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori). A . e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. 2-dimetil-3-hexenă . d) 2 . b) calculează masa de compus C obţinut. b) 3-eti l-3-butenă . b* ) b) 2 . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.CH 2 .2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. b) acetonă (CH 3 .COOH) . 8. Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene.05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2. Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 . 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă. 3-dimetil-2-pentenă . 1.72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 .4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă. b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene. CO2 şi H20 . C 4H s . a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură. b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde. aflate În raport molar 1:2. Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare. Un volum de 134. moleculă. şi denumeşte . Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 . izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă . 2) calculează compoziţia procentuală. e) 3-etil-1-pentenă. Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute. Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective. ştiind că s-au supus cracării 67. 5. A . metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic. 2. 4. e) 2-etil-1-butenă . Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 . e) calculează masa de precipitat brun depus. a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică.le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. 9.CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0.8 g/mL.CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . C 6 H 14 . Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs. 7.8 mg.

. . .... Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este .. La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături ... . (2-butena / propena) 4. 1 punct Timp de lucru: 50 minute...TESTE Test 1 1... Timp de lucru: 50 minute. În reacţiile de adiţie se scindează legături .. 54 . 89... este . 2-pentena . 2 puncte IV. .. (cr / 7t) 3. a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha ........ (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2.COOH. . ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1..453. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. (3/4) 3... Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic.. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% . Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează..6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom .. solubilă În apă . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă .. .. d) Pentena este omologul superior al etenei.. Încercuieşte afirmaţia incorectă. . şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV. CH 3 .2-dibromoetan .....1M se introduc 1. 1 punct .3 kg de kelen ... alchenă . În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer.. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie. c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2.. 1 punct III.. În procente molare. izomerie geometrică. 1 punct III. b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena . .. Calculează compoziţia amestecului de alchene. a) Alchenele participă la reacţii de adiţie .. C 5 H 10 .. . se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei .... Determină alchena A. Alchenele au formula generală . care conţine un atom de carbon cuaternar.4 g de pentenă. 2 puncte Test 2 1.. 1 punct din oficiu . (prezintă / nu prezintă) 2. Propena . (adiţia / substituţia) 1 punct II. 2 puncte V. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1... 1 punct din oficiu .. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. . Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0.. .... 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 . ....... şi denumeşte-le. Hexena prezintă . . (cr/7t) 4. .. Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării.. 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha. izomeri de poziţie . A.. (este / nu este) 1 punct II. se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării.... are densitatea În raport cu aerul 1. 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a).

1.cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). de exemplu (vezi fig. începând cu 2. Tabelul 4. În denumire se precizează poziţia triplei legături. c. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---. 2. (n ~ 2). Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene. Imaginea a doi radicali alchinil: a. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. b.C4 . H. 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2. CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. d. 2. 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă. formula Lewis. Formulele n • Formula moleculară a. formulă restrânsă de structură plană. 61): radicalul HC=C. Fig. 61. 2. alch ini~.cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). 2-propinil. b.2. Dacă în formula generală a alchinelor. DENUMIRE.3. b. b. d. ALCHINE DEFINITIE. 60. denumirile alchinelor C2 .60). se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive.2 . SERIE OMOLOAGĂ .. a. Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1. iar radicalul HC=C-CH 2 .1.se numeşte etinil. imaginea moleculei: 1. 55 . model compact. etinil. de proiecţie. 2. Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător. se obţine seria omoioagă a alchinelor. C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig. Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 . C n H2n . C:: C··H H-C=C-H CH=CH c. .se numeşte 2-propinil (sau propargil). model spaţial. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor. 2. Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a. Câteva exemple sunt date în tabelul 4.

prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C. În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Reprezentarea formării legăturii triple: a. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig. între 2 atomi de C.-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. 62 . b. 63. model deshis al etinei.b) şi care se numesc orbitali sp. . precum şi lungimea acestora. În starea de valenţă.d). Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă .+ H-C=C-H b.a. l-hexină. Structura a1chinelor: a. propină. c. 56 participanţi În consecinţă . Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig . fig. 2. 2. o Lungimea legăturii triple -C=C. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. (modelul deschis). cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig . atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. Imaginea celei mai simple alchine. 2. e. 64.e. 2. b. 62. Imaginile moleculelor de: a. C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig . Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'. c. având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\. 62. determină formarea a două legături de tip 7t. 63. 2. legăturile chimice în molecula de C2H 2. Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. 2. Fig. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v.a) . Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare.a) . structura învetişului de electroni al atomului de C. 63. geometria orbitalilor sp.204 A şi a legă­ turii. Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare. d.0. formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t .57 A (vezi fig. Fig. Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară. orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă.c. Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul. 2. 62 . Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple.. n 0+ 8.. Fig. b.8+ H':""C=C":"H . =C. a. În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia).STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). atât Între ele. Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . 2. 2. 63.b). 2. formarea celor 2 orbitati sp. Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t. Interacţia Între orbitalii de tip p. 2. orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. 2. 62. 62. 63.este de 1.

2.7). l-butina. Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici. 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2. La OCC. Valorile temperaturilor de topire . 2-butina. În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm.CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b.Cs.izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l.f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon. În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2. p.f. Acetilena nu poate fi transportată. Datorită polarităţii legăturii 57 . 65. propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 . în tuburi sub presiune.IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : . Fig. a.t. Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide.7). b. 1 volum de apă dizolvă 1. p. Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă. În fig. FIZICE Tabelul 2. Imaginile moleculelor de: a. CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină .l -butină. de fierbere.°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere. Pentru transportarea ei. fierbere şi de topire ale alchinelor C2 .izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C. Alchina p.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie . deoarece în aceste condiţii explodează . PROPRIETĂTI . 2.alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă . cei superiori sunt solizi. se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă .7 volume de acetilenă .oC -84 -23 +8 +27 +40 p.t. ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa.butina. Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. .7. În stare lichefiată . de exemplu. Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: .

În funcţie de catalizatorul metalic folosit. cu apa. conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor. Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund .CH + 2H7". CaC 2.ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836. . Fig. Mod de lucru. piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu).cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz). 67. 2. I etan.). 67. fie total până la etan (vezi fig . 60). fie până la stadiul de etenă. De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----.2+ III Ca C- 2. HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă. În principal. este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. 2. fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t. hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig.--. se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2). bazată ° METODE DE OBTINERE . Reacţiile Reacţii de . 68. . de aditie . 2. 66.).H . de prezenţa triplei legături (vezi fig .-----. în care s-a pus carbid. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent).Pentru hidrogenarea totală.Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie.66: în balonul (1). Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată. Aceasta. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă. până la etan se folosesc catalizatori de nichel. «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii . 2. C2H2 (vezi fig. 2. De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena. Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig . CHIMICE Comportarea chimică a acetilenei este determinată. PROPRIETĂTI . vasul de reacţie se încălzeşte . 58 . platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C. Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5). 2. Proprietăţile chimice ale acetilenei. Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862. Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei.

tH I I Fig. b.1 .1 . 2. " A către 1.I 3 X monohalogenoetenă X 1. 68. 2.2. 70. 2.. X X X X 1.2-tetrabromoetan. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia . Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a. De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br. b. Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . t i i I I Br Br Br Br Fig. 2. 2. În fig. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~.tetrahalogenoetan. 1. 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei.L Br----+ CH = CH + r . t I HgCI 2 2 . 59 . CCI4.2.2-dibromoetenă 1. 69).hidracizilor. HX (X ~ CI. clorurii de mercur. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei. 1. prin reacţia dintre carbid şi apă. 2.2-dihalogenoetenă 1.L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă.2.2-tetracloroetan.aC 1 f H x l HC ~ CH +H .L X ~ H C=CH + .66. l-dihalogenoetan.L X t i i ~ CH = CH + X. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă. de către profesor! Mod de lucru.CH reactionează . compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig. Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert). HgCI 2 .2.~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig. drept catalizator.L X~ I 1 fii X X 6H . Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 . Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon. de culoare brunroşcată . Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig. l .2-tetrabromoetan.2.1 . are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~. 69. care ulterior.Hidrogenarea parţială. cu obţinere de etenă.r ~ CH . Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a .

mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. 71 ). 3 .. se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 . Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . 2 .~ H ° alcool vinilic . cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării . apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur. Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă. obţinută ·Reactia . de particule fine de cărbune care devin incandescente.evacuare acetilenă. instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia . 73). 56) . cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice). 2. acetilenă. 73. Scrie HBr. Particulele de cărbune . se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . Exerciţiu . 2. Fig. înaltă. Adiţia Adiţia apei Fig. atinge o de 3000 oC. Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic. 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag..Prin adiţia acidului clorhidric se obţine. la temperaturi înalte..carbură de calciu. Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale. 72. 71. Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. rezultând acetiluri metalice. H2 S04 . de ardere a acetilenei _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q . de substitutie . Y H.rezervor de apă.L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\. HgS04 şi de acid sulfuric.. Flacăra oxiacetilenică . 2. 72 . 4 . C. 2. care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. produsul final de reacţie . 2. Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat. Flacăra oxiacetilenică. te. ~ . (eno1. 2. 2C + H2 .. obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig . QH 1 tautomerie ~ H3C. . temperatură prin arderea acetilenei. Fig.manta de răcire .

H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică .74). 2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----. Carbidul. Notează observaţiile în caiet. la temperatura de 150oC.pământoase sunt ionici. este acetilură de calciu. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----. Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut. Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens. Pentru aceasta.Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) . Fig. Obţinerea acetilurii de diargint a. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----. AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b.Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. stabili la temperatura obişnuită. amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%. 1llli1Wllai~. Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig .Na+ 1 III + Na • III + + . De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint. 58). acetilura de diargint. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C. Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale . Ele reacţionează energic cu apa.. 2. Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . . Obţinerea acetilurii de diargint: a. CaC2 . 61 . b.Na+ 220 0 C C. regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic. 2. Rezolvare: şi alcalino . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. 74. (precipitat alb gălbui). Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1). instalaţia. se formează acetilura disodică: C.

66). Fig. Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun. soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. 2. cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . dar şi de funcţiune . 75. 2. În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într.Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. De ce? a. 2. O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan" ilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . Obţinerea acetilurii de dicupru: a. ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice. O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. o Alchinele 62 . chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. sunt puternic explozive. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie. Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 .75). într-un pahar conic. atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic. Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei. instalaţia. 2. 76. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea. în picături. Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină. Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată. 76) . Peste soluţia obţinută adaugă. prin lovire şi la Încălzire.o instalaţie de tipul celei din fig. [Cu(NH 3h]Cl. 2. dar În stare uscată . acetilura de dicupru. b. Ecuaţia reacţiei b. oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală.

Determină formula moleculară a alchinei necunoscute. Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 . b) 1-metil-2-butină. monomer important În industria polimerilor. b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%. A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH .2-dimetil-3-hexină. 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 . 63 . Raportul dintre masa molară a unei alchene.. reactiei . a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi . c) 3-metil-1-hexină. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă.96 dm 3 de acetilenă . b) Calculează masa de etanal care se I . Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A . Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută . B. La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1). folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6. A.5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B.EXERCIŢII ŞI 1. Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină. c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0. a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%. A. masa acesteia creşte cu 53.67% . cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1. Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC. 4 * . Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil. cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2. 5*. a) Determină puritatea carbidului folosit. 10* . a) 4-etil-3-metil-1-pentină .mează acetiluri. şi masa molară a unei alchine. b) 2. a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2). Precizează care dintre ele for. Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi. A.7 9 de hidrocarbură nesaturată. Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă . CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. 11 * . 7. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă .E.96 dm 3 de acetilenă. c) 3-etil-1-butină . c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC. 8. b) Scrie ecuatia chimice de .24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . 2. obţinere a alchenei A din alchina B. 2. 9.077.7 9 de clorură de diamino-cupru (1). Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8. A şi B. b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% . b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată . Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A. 3* .

Determină alchina necunoscută A. (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1..... a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă . ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI.) acetilenă ... . ţiile 2.17t) 4.. alchină . . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei.) de acetilenă .. ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel. .. .. Alchinele conţin În molecula lor . (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4.. d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic.. 1 punct din oficiu 64 . are raportul masic C: H = 12: 1. (o..... Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na. ..36 dm 3 (c.n..... ' 2 pun'cte V... cu refacerea acetilenei.. Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii. .. ' (adiţia I substituţia) 1 punct II. în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune).. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. .. Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături ... . legături 7t. 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) . Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c. A. . ... 60% H2 şi restul metan nereacţionat. (1 12) 3...... (2) A + HCI ~ C......... Reactia comună a alchinelor cu alcanii este .. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) .. 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut . a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa. Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 . ca şi etena .TESTE Test 1 1. . Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 ... A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă . ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B. .(este I nu este) 1 punct II. Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c.. Prin adiţia apei la propină se obţine . Propina ....... (izomer I omolog) 2. Acetilura de cupru .... 2-pentina este .:.. Alchinele au formula generală . c) 2-butina prezintă izomerie geometrică .n... Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar.n ..) . III.. (3) A + 2 CI2 ~ D. şi comple- 1 punct III.. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1... Încercuieşte afirmaţia corectă . Precizează condiţiile 1 punct IV. (propanoll propanonă) 3.. a) Scrie formulele de meşte-le .... 3 puncte IV. .. 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă . 1 punct Timp de lucru: 50 minute. b) Acetilena este insolubilă În apă .. cu 2-butina.

' d. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble.2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 . Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător. Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele. De exemplu: a. 2.. de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2.. a.6-o ctadienă. c. dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit. Clasificare. 3-butadienă (izopren). formula Lewis. model compact. cu sufixul dienă. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor.3 -butadienă legături conjugate. SERIE OMOLOAGĂ . După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: . 77. de exemplu : 2.. H H H H H-C =C-C=C-H H I b. Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare.. d. imaginea moleculei: 1.alcadiene cu duble legături cumulate. .. au în molecula lor două duble legături. ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 . Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară.3 -butadienă. CHIMICE ALE ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele.4. . Dacă în formula generală a alcadienelor. formula restrânsă. H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 .) în denumire se precizează poziţia dublelor legături. 1. c.l .4-pentadienă Fig. CH 2 = CH . 2. ALCADIENE DEFINITIE. 77.. Formule de structură pentru 1 .alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte. de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 . 65 . 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil. .alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 . PROPRIETĂ TI . model deschis. DENUMIRE. 2. formula de proiecţie.vezi fig. H:C::C:C::C:H .2 -butadienă. Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele. astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune.2.CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena . b.

1. . În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1.4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi. De exemplu: .t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3. 2.REACTIA . În proporţie de 90%. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat.4-dibromo-l-butena. 3-butadienă se face În poziţiile 1.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene .4 este majoritar (vezi fig. • În poziţiile 1. .bromwat sjltural (vezi fig .!. DE ADITIE .3. În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3.t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1.4. Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1.4-tetrabromobutan. 78.3-butadiena se obţine 1.4.. 1 231 . 2. În care derivatul 1. Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr. 2. De exemplu.2.2 sau 3.3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului. Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1.4 formându-se macromolecule filiforme ... pronunţat. numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic.4-dibromo-2-butena. I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br ..1.3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n . Fig. Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1.2-metil-1. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br .4. Exercitii . Adiţia adiţia clorului la 1 . 2.3-butadiena. se obţine În proporţie de 10%. 66 1. adiţia bromului la 1 .. 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1.A.3-butadienă. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor.4 şi 3.3-butadiena Exerciţiu 1. Defineşte reacţia de polimerizare.4..3-butadiena (butadiena) polibutadiena. .

) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. 2. 1. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca. Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren.C " /CH 2 -CH. produs de origine vegetală . 2. În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. 2. dar fără importanţă industrială. monomer important În industria cauciucului sintetic. dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. b. Din punct de vedere chimic. model deschis. Fig. este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. pot avea loc şi adiţii 1.3-butadienei (cloroprenul). 79. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural .c " 'CH. 79. 67 . CH. 2. cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. 80. 4 CAUCIUCUL NATURAL . 5c=c" "-_/ /CH 2 / c . model compact. CH. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1. Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c . Malaezia şi Vietnam (vezi fig.- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. 2. Fig..Ecuaţia reacţiei este: chimice de. cu formula moleculară (C 5Ha)n· . Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. 80). 2. 2. 81.2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. În reacţia de polimerizare. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). În funcţie de condiţiile de reacţie folosite. cultivată mai ales În Brazilia. 81). Exerciţiu . Indonezia. Imaginea moleculei de izopren: a.polimerizare a izoprenului (fig.

nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi. devine lipicios. 2. Cuciucul este elastic. Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural. care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2. alcool. ciucului sintetic. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv.). Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . benzină şi sulfură de carbon. Ebonita se foloseşte ca izolator electric. 2. dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural. el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează . iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire). În cantităţi din ce În ce mai mari.8. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig . peste 30 0C cauciucul se Înmoaie. Cel mai mare consumator este industria de anvelope. căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. furtunurilor. Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 . garniturilor şi altor 68 . Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. rezistenţă mecanică şi chimică. este insolubil În apă.+140 0C). sub numele de prenandez. dar este solubil În benzen. comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare. cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic.Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . acetonă . Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune. Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. Tabelul 2. Obiecte din rinţelor pieţii de consum . după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. rezistă la rupere. Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. 82). Cauciucul vulcanizat nu este plastic.5-5%) la 130-140oC. Tipuri de cauciuc sintetic. 82. CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural. prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. 8. adică devine sfărâmicios şi inutilizabil. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . curelelor de transmisie. În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren.

Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a. În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător. Fig. 69 . b. prin copolimerizarea 1. 2. imaginea moleculei : 1. articole de sport şi jucării. legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b. Fig. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie . 2.repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. model deschis. De exemplu .3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. O Alcadienele au izomerie de catenă . 83. polimerizare. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --.83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S. Imaginea moleculei de acrilonitril: a. articole bio-medicale. model compact.N. de poziţie şi geometrică . -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2. În protecţii anticorozive. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. deoarece este insolubil În alcani. REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. unde: A şi B sunt cei doi monomeri. copolimerizare. Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea. oxidare. Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n. Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1. Exerciţiu . 1.K.3-butadienei cu stirenul. a. 2. Stirenul: a. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural.: . O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. În izolarea cablurilor electrice.vezi fig. 84.3-butadienei cu acrilonitrilul . ţesături cauciucate. 2. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte. formula restrânsă. În fabricarea adezivilor. l b. model compact. n gradul de polimerizare. 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. model deschis. b. 2. O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător.CH CN i 1r3.. n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. 2. diferite de ale amestecului acestor polimeri. CH 2 =CH-CN (vezi fig .

cianoetenă) . 4.. .. 5*...3-dimetil-1 . O alcadienă conjugată . Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200.. (cumulate / conjugate) 2. 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1.. are densitatea În raport cu azotul 2. . În raport molar 1:3.3-pentadienă . 7*. b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna. dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% . 3-hexadienă. 2 puncte IV. 2 puncte III. Determină alcadiena A.. . b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol. Ştiind că În cauciuc există 8.. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren. .. (1 . scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc.2/1. .. 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. ..3-butadienă.429.76 g/mL. dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează .. O alcadienă necunoscută.. 1 punct din oficiu copolimerizează cianură . 2 puncte Timp de lucru: 50 minute. Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. . Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932. legă­ turi 7t . . Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0. . ...3-dimetil-1... (2/4) 3.. 3. Polimerizarea 1. 6*. A.3-butadienei are loc preponderent prin adiţii . Butadiena. c) 3-etil-1 . Determină formula moleculară a alcadienei A.3-butadienei. .3-butadienei cu acrilonitrilul .. 1. CH 2 =CH-CN . Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută . Bayer şi Co.. prin polimerizarea 2. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează 1*.3-dimetil-1 .4-hexadienă.4) 4.. . Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului.3-butadiena este o alcadienă cu duble turi .EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 ....3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută . În timpul primului război mondial. conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează. . (adiţi a / substituţia) 1 punct II.. Alcadienele conţin În molecula lor. Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1. 2*.. Reacţie caracteristică alcad ienelor este . b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol. . Calculează gradul de polimerizare al polimerului. A. b) 2.. 3-butadienă (cloroprenul) .. Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi.7% N (procente masice) .. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene. . are raportul masic C:H = 15:2.. monomer important În industria cauciucului sintetic. b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F.. ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ .

a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină). omologul benzenului. Fiecare atom de carbon este legat. model compact. 86. 2. 2.. 85. Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. 85). Imaginea moleculei de benzen: a. care i-a dat numele de benzin. clasa hidrocarburilor din care fac parte. Kekule şi Îi poartă numele. Laurent. În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen). În anul 1882 a impus numele benzen. a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. A. 86): a. Fig. la rândul său a fost denumit aşa.. C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b. sunt numite şi hidrocarburi aromatice. Armstrong. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat. repartizate simetric.. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. Toluenu/. STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale. EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă. Michael Faraday (1791-1867). Fig. 2. care se folosea În vremea aceea la iluminat. Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F.5. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C. Arborele benzoe sau smirnă. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă . 2. b.2. C 6 Hs-COOH . conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. 71 H . la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig..vezi fig. Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic. denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi. model deschis (Kekule). În anul 1837. arenele. (Acidul benzoic.. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate.

2. . benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat.~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2. Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. există o singură substanţă toluen. În condiţii energice. contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1. nu polimerizează. cu 3 duble legături . În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) . Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. În' realitate . un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l + 3H V benzen -:-:: =O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC 21 7 Ni H C"". Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului. CH 2 C H 2 ciclohexan . la temperatură d~ 1?O-2000 C.CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. Experimental s-a dovedit că .C'CH 2I I 2 H2 C. să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. . . se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului. C6 H6 . După formula lui Kekule . 72 .care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1. De exemplu . benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . În prezenţa catalizatorului de nichel. În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . C6 H5 .

S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan . ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t .. 90.09A (fig . IR. 2.H de 1.vezi fig . a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X..C ş i C = C (vezi fig . Dacă se ţine. I H-C':. seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon .:. 2..39 intermediară între lungimile legăturilor C . Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului. 87). C-H .. 89). Structura reală a benzenului.33 Ă . de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig .54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1. 2. ş i alte metode fizice de cercetare. Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic. 2. polimerizare şi oxidare. cu laturi egale şi unghiuri de 120°.. EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon.' " sau ':' " .:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului. 2. 87.. 73 . Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1. Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t. C. Stud iul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis). Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble. Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite..r. scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i. ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi. conform formulei lui Kekule . 2.. Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C . 2.. Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului. îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie .Toate aceste legături a sunt situate într-un plan. 90). 2.···.3. spectre în domeniul infraroşu . căruia Această structură explică Fig.nea de 1. 89.C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a . Arenele au caracter aromatic. Fig. 88). C-H 'c"" I H-C. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan. 88. Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig. 2. ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig.39A şi a legăturilor C . 89) ca un nor.

stiren). 93). 93. .cu catenă laterală.propilbenzen izopropilbenzen (cumen). .4-dimetilbenzen (para-xilen) . Exemplu de (vezi fig . 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. Imaginea moleculei de o-xilen.). sti ren Fig. dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale. 2. Ele pot fi: .Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă. deoarece radicalul C6HS . Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig. Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni.fără catenă laterală: benzenul. Clasificarea arenelor. de exemplu .3. 92): 6= CH şi nesaturaţi.). 2. 2. . 2. 92. În (vezi fig. 2. "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig. numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig. 91): . În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -). para (p .hidrocarburi aromatice mononucleare. 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n. 2. 2. Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil.dimetilbenzen (meta-xilen) 1.hidrocarburi aromatice polinucleare. 1. De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen. Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani. meta (m .2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. un singur ciclu benzenic. 74 1. 91.se numeşte fenil) .

~. 2. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI . naftalină.a) : a.condensate.X.9. Exerciţiu Tabelul 2. atât la nucleul benzenic. CHIMICE Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie. Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii.izolate. 1. 75 . Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. de exemplu (vezi fig . Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene. 2. difenil. adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de .4 a. 95. b. de exemplu (vezi fig. Fig. Ar . . Ar . Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu. Formulă . Reprezentarea molecuIelor de: a..b) : Fig. 2. cât şi la catena laterală. unde X CI . 95): = . OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. 94.9. b. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen. brom.. 2. 94 . de de oxidare care pot avea loc. b. HX halogenobenzen. . 2. iod.. 94.. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a.El g. Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici. 2< X catallza!o. Br. difenil. Q b.Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : . naftalen (naftalină) antracen fenantren. FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 2 (vezi fig. X. Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani.

În mod practic: b. 98.N0 2 . H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO . 2. 2. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului. Izomerul p se obţine prin metode indirecte. Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric. 97. 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig.Exerciţii . Nitrobenzenul. a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban. clorobenzen. 2. În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . 7. . rO ·~:N02 6· H2SO. sunt echivalente numai poziţiile 1. 1.. 6. Ar .4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia . Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). Fig. 3. Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p.. 2. datorită mirosului său de migdale amare. O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig.nu sunt toate echivalente Între ele. ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. b. se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a. compus toxic. Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. 2. 5. de nitrare Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro.CH . care se notează cu a. a-cloronaftalină. . 76 ~. . p-cloronaftalină. 96). Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului.N0 2 . O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig. 2. 96. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). care se notează cu p (fig. precum şi poziţiile 2.3.2. Imaginea moleculelor de: a. 8. 98): Fig. 4.N02). 2.4 O Halogenarea naftalinei Teoretic.H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) . Se obţin nitroderivaţi ai arenelor.

2. Ar . b. 99. reacţia de sulfonare a. acidului sulfuric.S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric. Spre deosebire de nitrare şi halogenare. Se obţin acizi arilsulfonici.OH.X. R .b. acid a-naftalinsulfonic sau acid p. alchene sau alcooli.naftalinsulfonic (vezi H fig. 99. R . 99. acid a-naftalinsulfonic. 100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . acidului benzensulfonic (modele compacte). O Sulfonarea naftalinei . de sulfonare Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică .CH3 AlCI"a"hid'ă. 2. Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. acid - VV p naftalinsulfonic.Reactia . de alchilare Friede/-Crafts hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts. 77 metilbenzen (toluen) . Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală. Imaginea molecuIelor: a. a). Fig. Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine . este o reacţie reversibi/ă . 100. 2. În funcţie de temperatură. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte). Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig . 2.): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b. . H2 S0 4 (vezi fig .S03H. b. ~S03H Reactia . 6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). Imaginea moleculelor de: a. Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi. 2.a naftalinsulfonic 1600C a. Substituţia Fig. H20 acid benzensulfonic În care HO .S03H.

2. c) un alcool. R .. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici.=CH. În prezenţă de Fig. profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3.• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig. + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917). Formulele generale ale acidului carboxilic. Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă . . un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil. CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h. . Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă. În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel.CH 3 AlCI"umedă. 101 .CH. Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen. Reactia .O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R. 101.1. 102.SO.. 2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen. 102). R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig . H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen.. b) o alchenă . de exemplu c/oruri acide. Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh. fol~sind: a)' un derivat halogenat. + H.. Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator. 2. Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts. c10rurii acide şi anhidridei acide.C R. 2..C CI clorură acidă anhidridă acidă . 78 .CO. de acilare Friede/-Crafts Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts.9J rO IH -- I + CH 3 H. Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei. .

2. -CI .nitrotoluen. 104. hidroxil.(vezi fig. . De exemplu .nitrotoluen p . poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare . p.SO. Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y . astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b. 2. care orientează cel de-al doilea . 79 . activează nucleul benzenic pe care se află. A. cu excepţia halogenilor. -COOH . 106. -OH . i. 2. Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig . 2. H. care orientează cel de-al doilea substituent În poziţia meta. Y în 0. -S03H . Din această categorie fac parte: halogenii (-F. p-nitrotoluen (modele compacte).de către substituenţii de ordinul II. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI. Fig. Exercitiu . 105): Fig. la rândul lor. -1) . adică preexistent) . -R. 104).(vezi fig. -N0 2 . Orientarea celui de al 2-lea substituent. sulfonică . exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro.. B. 103): • Substituenti . o-nitrotoluen. din benzen. 2. amino.. &N~2Q +2H. -Br. Y în poziţia m. carboxil .şi p. 2. şi para.t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig. b. la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . unor reacţii de substituţie. 103.de către substituenţi de ordinul 1. 2. grupele: alchil.stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic.-CH 2-CH 3 ş . Orientarea celui de al 2-lea substituent. (-CH 3. Clasificarea substituenţilor. Imaginea molecuIelor de: a. 105. Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona.O o. -CN .. ci ea este dirijată prin natura primului sub. 0-.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona). Fig.catalizator AICI 3. a) . carbonil . 106). de ordinul II. a. Substituenţii de ordinul 1 .4 • Substituenti . m. nitril . 2. )C=O . . de ordinul 1 substituent În poziţiile orto. -NH 2 .4 UJ ::l l- z ~­ . 2~~ 2HO"NO.

9 · N0 2 3H.b. mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen.trinitrobenzen. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig. 2.CI + CI FeCl. 2.SO. 108. 108. Exercitiu . astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit.5. ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 . nitro. ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă. . Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig.4. lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1. . 2.. 2. 107. Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2. CI meta--cloronitrobenzen.6-trinitrotoluen (modele compacte).3. o H~H + + 3HO-NO. Pentru cercul de chimie 6 +.De exemplu. . .): H N~ a.6-trinitrotoluen. 108.) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu.R. 107): N0 2 N0 2 obţine Fig.S03H.4. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact).SO.O b. 2. . Trinitrotoluenul. 2 sau chiar mai substituenţi. b.3. -x şi până la trei grupe alchil. 1. 4. 2. Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie. care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H. Imaginea moleculelor de: a. De exemplu. .N0 2.5-trinitrobenzen.O 1. . TNT (vezi fig. NH4 N0 3. acid sulfonic. 0 · ~N~N~ CH 3 3H. 6-trinitrotoluenului (trotilu/) . 2. H. a. Fig.

109) sunt lichide utilizate ca Fig... caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig .. de aditie . Gruparea nitro.. b... Pd: etape prezenţă de două b.. 2. Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2. 2. În catalizatori de: Ni . CH 2 H2 ciclohexan... 109. Naftalina .C'CH 2 I I 2 a. Imaginea moleculelor de: a.. Rezolvare: 1..Exerciţiu ..n. -CH 3 este substituent de ordinul 1. 2. la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 . Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1. H2 C'C ..-. Ni. condiţii Hidrocarburile aromatice energice. 110.. Calculează volumul de hidrogen (c. Pt.-.. -N0 2 este substituent de ordinul II. 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit.. În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate. decalină (modele deschise). dizolvanţi şi carburanţi. 4. 2.) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen .participă mai uşor la reacţii de adiţie. Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel... 2..... funcţie Fig.200 0 e H C"". 2. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate. """"" Reactii . de numărul de 81 . """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând).. 110). 6 pe nucleul benzenic din toluen . ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina).. Radicalul alchil . Exerciţiu benzen . te caracterul aromatic ~~ O ~VV~ creşte numărul de cicluri _""" n = d """".. ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul. 1. decalina (vezi fig .. tetralină.

benzenul se oxidează şi se formează acid maleic..4. 2. Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi.4 O I . În prezenţă de catalizator. La 5aa oC. se obţine 1. Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică. se formează acid ftalic. 2. cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice..H. Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie. CI CI.. dar tot cu ruperea unuia din cicluri. unul dintre izomerii compusului 1. 82 00 ::::::".5.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H . 2.H.2.' 1.2.3. Imaginea moleculei de H. o acid maleic anhidridă maleică..4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric. 111. de oxidare o Oxidarea benzenului. . cu ruperea ciclului.C. În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică). Hexacloranul sau gamexanu/..C""C'C . Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1.4.o Fig... În prezenţa pentaoxidului de vanadiu..C. nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă.5. 113): Fig. la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig. EI se oxidează numai la temperatură ridicată.6-hexaclorociclohexan (H. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică . V2 0 S . 113.6-hexaclorociclohexan (H.. 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică. . 2. care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. .. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2.3.4.5. 112): 1 + Fig. O Oxidarea naftalinei Naftalina. 2. -H2ct~C . .3. H h H/ I I .H): H. 112.6-hexaclorociclohexan (vezi fig .Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic).2. Prin acţiunea clorului asupra benzenului.).. ~ Reactii . 2.. 111) este folosit ca insecticid.C.

Scrie ecuatia acestei reactii chimice. . Ciclul benzenic. -COOH . ' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. Exerciţiu ° Fig. trecând vapori de antracen . chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . cu aer. rezistent la oxidare. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală . 115. rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. Poziţia radicalul benziI. 114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. 2. Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic.114. oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. În condiţii energice . Se obţin acizi carboxilici aromatici. Antrachinona (vezi fig. benzilică şi Fig. -Hei AQ V clorură + Clihu. Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar. toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig. -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu.. fără ruperea acestuia: ° antrachinona. 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric. 83 . 2. 2. 115). 2. Imaginea moleculei de antrachinonă. peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC.o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului .e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. rămâne intact. .

116). 116). În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. la Încălzire (vezi fig . Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc. Fig. la rece. acid izoftalic. 2. De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric. încălzită. 117. 6 II COOH + H20 acid benzoic. 2. Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. c. Ce observi? Observaţii.H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b.ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc.. Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete.g4H. H . Oxidarea toluenului. b. 116. KM. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%. 113): a. acid tereftalic. ©rC'8H~ . ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig. datorită apropierii celor două grupe carboxilice.2H 2 0 CH 3 C" . la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic. Imaginile moleculelor de: a. conform reacţiei chimice: Fig. acid benzoic. 2. Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. 2 . . 2 . toluen oxidează amândouă. 117). . se De exemplu . în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC. de exemplu. a fost decolorată de toluen (vezi fig . 2. prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen.

b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului.. Benzenul.-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice. ' .3.88 g / cm 3 ). lipsit de catenă laterală. Industria Industria medicamentelor Industria . sulfonare . nitrare. 2. vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen .Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice. halogenare). EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1.. ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 . a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate. naftalină. 118. În procente masice. Fig. Astfel . DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. fie ca atare. clorobenzen. . conţin o b. alchilare. Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul. O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare. În fig. toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante. b. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale.2-dimetilbenzen. 1. nu. acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare. Aplicaţii practice ale unor arene: a. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare . 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora . Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei. naftalina. oxidare) .-+ explozlvllor . nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN. 3.. toluen. măsurat În condiţii normale. Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul .5-trinitrotoluen. Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. c. benzen. 2. 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen.. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare.

8. ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi. Ştiind că În amestecul sulfonitric. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.m"". B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare. ' * 9 .4 g de toluen. Calculează 7. Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare. este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului.32 kg de lindan. Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~. Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A.2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 . Un amestec de 46.8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *. La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară. Ce masă de antrachinonă se obţine . hidrocarbură aromatică mononucleară. * Se nitrează 18. Lindanul. b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic. b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. 12* . 7*. se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20.692% H. 13*. 10*.69% H. amestecul final conţine o-nitrotoluen. necesar oxidării amestecului. 5* .COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0. În care se În procent de 13%. Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură. A. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului.1 M. b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale).4. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren . Ştiind că 6. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1.. insecticid foarte puternic. A. calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi. se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută. La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. 8* . Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ O):) ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3). dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" . Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 .

Alchilarea benzenului este o reacţie de . decât benzenul.. În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%. .... 1 punct IV. C9 H12 ... c) fenil-metil-cetona. Din 400 9 de naftalină de puritate 89. 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei. 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului.... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1... Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut... să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3.88 9 / mL. ştiind că doar 80% din benzen reacţionează . ... Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0. Benzenul . a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% . Ştiind că se obţin 24. . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului. Există .. Test 2 1. . . . d) hexaclorociclohexan. Încercuieşte afirmaţia incorectă...... Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 . . (poate / nu poate) 2... . . b) nitrobenzen . Naftalina are caracter aromatic . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen ..) consumat.. 2 puncte IV...... a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară . .1 % CI. .. aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi. a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.....1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric....4 9 de acid benzoic. .. . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.TESTE Test 1 1. 1 punct V. .. calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare.52 9 a-nitronaftalină .. Naftalina conţi ne În molecula ei . ... (3/ 5) 1 punct II. (10/12) 4.. 1 punct III.. fi o hidrocarbură aromatică. 87 Timp de lucru: 50 minute. Toluenul .participa la reacţii de substituţie.. Naftalina este o hidrocarbură aromatică ... .. 1 punct 2 puncte V.. . 2 puncte III. .. 1 punct din oficiu . (adiţie / substituţie) 2. atomi de carbon .6% se obţin prin nitrare 387. .. ...... (mai slab / mai puternic) 4. Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0..n. c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric... 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c. (poate / nu poate) 1 punct II. d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie . necesar clorurării benzenului. 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale). (mononucleară / polinucleară) 3.. .izomeri dimetilbenzen... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. 1 punct din oficiu.

119. şi extracţia petrolului Fig. 2. cicloalcani şi arene) . numit zăcământ (sau o pungă de petrol) . petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. Formarea Fig. fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . numit şi ţiţei. Erupţia naturală a petrolului brut. Compoziţia diferă petrolului Fig. la o adâncime de aproximativ 3 km. este un combustibil fosil. 119) a zăcământului . Petrolul . japoneze sau europene. Tanc petrolier.6. nichel). Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 . 2. Este un lichid vâscos . 2. Sub acţi­ unea gazelor. Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. 120. ca Într-un recipient perfect etanş.2. 2. a cărui culoare variază de la galben până la negru . numit nămol sapropelic. de aceea a fost numit aurul negru. Vedere de ansamblu a unei rafinării. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu . 121) spre rafinării. 88 . 2.sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. 121. iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane. Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. unde În instalaţii speciale (vezi fig . Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. compuşii organici cu oxigen. 2. Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. doar În cele impermeabile. apă şi gaze. Petrolul brut. de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate. adică este rafinat. 2. Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). Fig. amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig. 122. petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. Sondă. 2. mâlul bogat În materii organice. 122) este separat În componente . este insolubil În apă . molibden . 120). Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. Închis ermetic În zăcământ. PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică. cu miros caracteristic.

123. atmosferă se filtrează . a petrolului brut. fig. de asemenea. . Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. numite condensatoare (refrigerente . constă În Încălzirea. se verifică versate obţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător. Instalaţie de distilare în laborator. 123). fie pentru capacitate (oleoconducte).440 oC.fracţia C 11 . Cu excepţia fracţiei > C20 .fracţia C1 .fracţiile : Cs . la . cu puncte de fierbere apropiate. 2. Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată . admin i straţia locală şi guvernamentală. Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid.fracţia C6 . la fierbere. Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. 126. . asfaltul. 2. Fracţiile 89 . . cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi. este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. numită eter de petrol şi respectiv C6 . reformare cataliti că . numite Fig. ficare superioară a petrolului . se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut. (vezi fig . numite fracţii. cât şi În petrochimie. 124. 126) de la rafinărie spre centre. 2. fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă). este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane).Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile. apele deExtracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor se epurează . 2. Fig.C7 .C1S . 125. Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare. Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig. cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . Conducte de mar~ oleoducte.C10 . cracare la temperatură ridicată {. măsură cu scopul evitării scurgerilor. (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. . 2. comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). 125). de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi. transportatorii . a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive.fracţia> C20 .fracţia C12 . operaţia se numeşte distilare fracţionată . rafinăriile . Fig. este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură . 2. dar şi pentru Încălzirea locuinţelor . 124). numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel.BODoC) . . Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate .C6 . 2. • procedee chimice: cracare cataliti că . Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică. numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea).C4 . fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. numită cherosen sau petrollampant. num ită gaze uşoare . Coloane de distilare fracţională. 2.C20 . De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală . iar ca reziduu . toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară . sunt: .vezi.

. precum cărbunele brun şi turba.De ştiut! . La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb.60. prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb. varietăţi precum antracitul. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună. Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru.. care au procent de carbon mare şi putere calorică mare. 128)... Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" .. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale. O Petrol este o sursă de materii prime organice. 2. În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. (fig. . drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice . Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg. Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel. 2.Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice. Fig. Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : . gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor). în anul 1857.Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%.cărbuni inferiori. 129). procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea. Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică..m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică . Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit. 127. ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor. CĂRBUNII Fig. Cărbunii naturali sunt combustibili fosili. 2. Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară . 128. 3. Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor. Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig.. 2. huila şi lignitul. UlEU: Benzine. 2. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată ... 2. o Fig.superiori . Cărbuni. Vedere a unei centrale termoelectrice.oxid de plumb. degajată 1. formând la 300 0 C CH 4 . Brevet pentru rafinarea petrolului. . apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului . . În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78. 4. În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului.. 2. 129. compus cu toxicitate mare. 127). formaţi ca şi petrolul. ( a. Puterea calorică a antracitului este de 90 .

. Hr. dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. glicerina. 2. Frescă din Egipt. ALCOOLI Scurt istoric În chimie. -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple. XV-lea Î. cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume. 3. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH. Hr.după natura catenei hidrocarbonate. 91 . etanol.Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. Fig. 2. glicerină. din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . etanol sau alcool etilic. metanol etanol 1. a. care reprezintă esenţa acestuia. 1. Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni. Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. 3. obţineau vin din struguri (fig .după numărul de grupări hidroxil din moleculă. care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor. 3. sec. . c. 3. de exemplu: metanol sau alcool metillc . metanol. Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină. . glicol.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH.3-propantriol (glicerina). b. tri etc . Imaginile moleculelor de: a. În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul.2. Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. ca alcool. Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi.1. Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol). de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli. c.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. b. (obţinerea vinului din struguri). Fig. la care se adaugă sufixul -Ic. Încă din secolul al XV-lea Î. Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui. 1). Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig .

C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). glicerină . n se modifică În mod continuu . FIZICE ..formule plane. 456. Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. 2. 4 b. despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a. de 109°.4. molecule de etanol. 92 1. vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. Desenează structura apei. a.Structura alcoolilor H ~ 1050 H 1 Exercitiu . Chimie 1983. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. pe baza datelor din tabelul periodic.. ca şi între moleculele de apă: a.. Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. 3. Editura Academiei R. Fig. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil. Margareta Avram . 8') / O". 5. R-OH cu formula apei. 3. Organică. 1. cu moleculele de apă. H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H.S. pe desen. 3. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. compară formula lui generală . aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a. zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig. R-OH. astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele. Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. de exemplu: metanol . . b. H20 sau H-OH.modele spaţiale. volumul 1.R. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. O (vezi fig . Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig. 3. se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI . Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică. Explică polaritatea moleculei de apă . Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH . Fig. molecule de apă.pe fiecare atom de O şi H. 3. 5). a. numite legături de hidrogen . dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil. etanol. pag . densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. Din fig. se obţine formula alcoolului. 2 . C electronegativitatea atomului 2. 1. -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. Rezolvare: H creşte b. 3. decât de a radicalului hidrocarbonat. 8'+ H H a. R-. b) molecula de alcool. Bucureşti . a. 2-modele spaţiale deschise. sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. . l-modele plane. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. b. 3. În majoritatea alcoolilor. b. Exercitiu . 4). Marchează . 3 se observă că .

printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte. 3.glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . 3. compară desenul tău cu fig. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate.1.ol < p. etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. H20 CCI 4 Fig. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul. se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic.f·etanol < P·f. 3. caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru .o . Substanţa solidă experimentală. Fiecare din următorii compuşi organici: parafină. etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete. " o . 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. După ce ai rezolvat exerciţiul. Solvent H20 CCI 4 . Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . după agitare. 6. etanol. b.. 3. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă. Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie.Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig. Pentru fiecare pereche de eprubete. 4.f·meta. În apă . al~ulul ~ alcanu l ui Hg. glicerină. Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . Nu se observă nici o modificare. observând lichidul care curge. Rezultatele Nr. Parafină Parafină se dizolvă. Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . b. Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă. 7. de exemplu tetraclorură de carbon. Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani.. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3. 2. Parafina se dizolvă În CCI 4 . dizolvă 1. 3. Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a. De ce? Fig. Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă. Concluzii Parafina nu se În apă . dizolvă 5.. 3. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă. 93 . a. Se formează două straturi de lichid. 7. 8. Tabelul 3. Glicerina se În apă.. 8).8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru.1. Punctele de fierbere ale metanolului. Se formează două straturi de lichid.1. 3. Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3. CCl 4 în volume de ~5 mL. Agită fiecare eprubetă. Alcoolii sunt uşor solubili În apă . în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig. Exercitiu . 6. glicerina întârzie pe pereţii eprubetei.

3.15 g/kg corp . Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig . b. el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică. Arderea metanolului Fig. PRACTiCĂ ŞI BIOLOGICA ~ b. 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis. b. Furnica. pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol. care duce la orbire. sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc. volatil. Fig. Rezolvare: 1. CH 3-OH (vezi fig . Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. ALCOOLI CU IMPORTANTĂ .din gaz de sinteză .4 Proprietăţi fizice b. Metanolul este un lichid incolor. De aici . Doza letală de metanol pentru om este de . 3. 10. Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . În cantitate mică. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol.Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. Enum~ră două obţi'nere industrială a.. model compact. 11) şi de unele omizi. 3. 10.0. 9.. Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul. 12. este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie. transformându-se În CO 2 şi apă: . model deschis. În cantitate mai mare provoacă moartea. Imaginea moleculei de metanol: a. Aceşti compuşi. ~)C=O şi acidul formic. provoacă o degenerare a nervului optic. acid formic: . 31) . 2.). 3. 12). Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). EI nu este o otravă. . 3. Fig. 3. cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului). metode de a metanolului prin chimizarea metanului. cu care se confundă foarte uşor! Fig. după ce este introdus În organism. atacă celule ale retinei. 11. Exercitiu . 3. fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. Arderea metanolului. METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. Imaginea molecuIelor de: a. 3. aproape invizibilă (fig. pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). dar are indirect o acţiune extrem de nocivă .glicerină a. H -C~~H' vezi (fig . aldehidă Jormică.

'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic. În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% . porumb. Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. 13. berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool. Imaginea moleculei etanolului: a. 15. din cauza acţiunii sale toxice . c. din cauza toxicităţi i. Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . model deschis. c. orz. sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere.CH 3 . alături de alti co~puşi chimici. este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig. prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. b. vezi fig .OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q . numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. Fig. 3. utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. 3. 3. b. totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil. Cereale din care se poate obţine etanol: a. 95 . coloranţi . 15) s~u legume (cartofi . Etanolul se obţine .. se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. 3. 3. sfeclă) . restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă). formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. 14. Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb. răşini sintetice etc. din cele mai vechi timpuri şi până astăzi. care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . Fig. Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag.18%. Exercitiu . grâu . este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. b. C2 H5-OH (vezi fig . 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . a. orez. orez. EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. a. Fructe din care se poate obţine etanol. Din antichitate şi până astăzi . dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. din 20 de molecule numai un~ este de etanol. model compact. 43). În vinul de m'asă. 3. Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat.7000 kcal/kg) . Vinul . EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici. b.

c~?C=O . . devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig. Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea. . Câteva exemple sunt date În continuare. 3. cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică. pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal). este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive.a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat.Acţiunea biologică a etanolului. el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic. 16. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea).ca dezinfectant. a. Etanolul se administreză ca antidot. Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat. Etanolul se foloseşte: . Pentru a constata 1. distrugerea lui.provoacă dilatarea vaselor de sânge. ~---------------------------~ Fig. 17. Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. . După cum ai învăţat în clasa a IX-a. 3. b. sub formă de soluţie apoasă .să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. Produşii de metabo3.vezi fig . 16). 3. r------------·--------------. lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator. 3. care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare. înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă . Din punct de vedere fiziologic. Solvent Aplicaţii practice Fig. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig . Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului. Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. parfum). ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu. Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului. 3. astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp. Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent.18). celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol. o soluţie portocalie de dicromat de potasiu.b). . în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig. el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică. . 17. atât direct. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig.În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. astfel Încât creşte flub. În cantităţi mici. 18. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate.drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. Etanolul acţionează asupra organismului. prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. care poate sau nu . 17.stimulează producerea unor hormoni diuretici. este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar. 3. etanol.

2.în industria parfumurilor.a. . . . a. Cele mai importante întrebuint. catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). pentru a le păstra plasticitatea. .se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului . contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) .intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant).b). din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor .păstra umiditatea.moleculei de glicerină ( model deschis). 3. . Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei . a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. 19. -NH 2 din alţi compuşi organici .ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. fără miros. de exemplu . după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu).este componenta de bază a g răsimilor.ări ale glicerinei (vezi fig . Glicerina. _ . b. este uşor solubilă în apă şi alcooli. .ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) .. . . 3. pot fi grupate în două categorii : a.). deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri.este un constituent valoros al vinurilor de calitate.se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice. -SH . Este un lichid incolor. Imaginea . are gust dulce şi vâscozitate mare. Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen.este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină .se încorporează în unele materiale plastice. 3. 19. în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie. sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic. după ce vinul a fost agitat uşor.se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă). 97 . atât intramolecular.ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor.pentru conservarea unor preparate biologice. Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . 19. . b. GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1.se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a. cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH .3-propantriol (vezi fig . . se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) . . b. astfel glicerina : . formarea unui strat care aderă la pereţii paharului.drept combustibil. Aplicaţii practice a.

Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . Nobel. 3. sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. EI se descompune prin autooxidare. adică un nor gazos în expansiune rapidă.20. 20). produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. care foarte uşor. trinitratul de glicerină se "diluează" .Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur. kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. Un şoc mecanic oricât de mic. formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă. medicină. deformează molecula de trinitrat de glicerină. În dinamita care se fabrică în prezent. Trinitratul de glicerină. 1 din reacţie rezultă numai gaze. ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q. atunci când este nesesar. 98 . Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice. TNG este un lichid uleios incolor. prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita. care a crescut an de an prin investiţiile făcute. premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909). astfel încât atomii de C. l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. H şi O îşi pot schimba partenerii. prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. în boli de inimă . etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice. Premiul Nobel se acordă anual. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. literatură şi pentru pace. din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. Imaginea molecului de TNG (model compact). pentru chimie. lovituri sau frecări) . fizică. se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. O Metanolul. 3. care constituie explozia . la sfârşitul vieţii .

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA , ACETICĂ
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI , FIZICE
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI , CHIMICE
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

praf de cretă sau bucăţele de marmură). KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. Între acidul acetic şi oxidul de calciu . 31. Mod de lucru. În urma . scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu. cu hidroxizi cu hidroxizii. Are loc o reacţie de neutralizare. r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. 29). Reacţii ale CaO cu: a. Â Calculează Reactia .Reactii . 3. cu oxizi ai metalelor cu oxizii metalelor. 30.a. 30. 29. 3. Fig.b). În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. 3. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . H2C0 3 un acid mai slab decât el. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. 31. Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. Notează observaţiile în caiet. De ce? b. CaC0 3 (piatră de var. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. 3. cu carbonati . În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig . obţinerea şi identificarea CO 2 . reacţionează Exercitiu . Problemă Acidul acetic reacţionează Fig. care sunt săruri ale acidului carbonic. 3. 3. b. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. părţile componente ale instalaţiei. R: 5 mL. 3. r a. b. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală). Fig. acid acetic. NaOH şi hidroxid de potasiu. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. Reactii .5 M. de exemplu. 31. fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). apă. Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a. care sunt uşor solubili În apă.

Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon.. până când În vasul de reacţie se vor găsi 0. Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol.reacţia În sensul +.33 moli de etanol. 0. a.11) 11 .). acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig . + Fig. sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester. reacţiile au loc În cele două sensuri.. 3. 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă.. CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03.. se poate acţiona În două moduri: 105 . . 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0. 32. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante).se numeşte hidroliză . Exercitiu .CH 2. c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol. Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil. Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3. CO 2 şi apă . se numeşte esterificare.33 moli de acidul acetic.reacţia În sensul . 31). compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid. 3.11) este caracterizat de constanta de echilibru . De exemplu.66 moli de acetat de etil şi 0. 0. a. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C. Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+. care au rol de catalizator. dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol. În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ). 3.CH 3 (3.se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic. 1/3 moli etanol. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie . de esterificare dintre un acid şi un alcool._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C. prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare. Reactia . refăcându-se astfel reactivii (vezi fig. """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru..66 moli de apă. S-a arătat experimental că . ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu . 32. Cele două reacţii.

). reacţiei Fig. Acetatul de etil. despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag. Organic Chemistry. Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). ~O . b. 126). are un miros plăcut.se foloseşte unul dintre reactivi În exces. au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri. II Reacţia de esterificare. este un exemplu de reacţie de condensare. Clayden. 0. 3. sărurilor şi 1. Warren and Wothers . Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at.). b. Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi. Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . care sunt polimeri de condensare. deci esterul conţinea 180 (vezi fig. Greeves. se Reactiile de condensare sunt reactii . În care două molecule combină pentru a forma o moleculă mai mare. 18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR i u -CH 2 -CH 3 . 106 . ca şi mulţi alţi esteri. care este esterul. pe măsură ce se formează. Oxford University Press (2001. . pag .. s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului.reacţie unul din produşi . Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . 692). adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică.. A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale). se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C. 124). b. . Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. 32. Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1. . 32. de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil. 3. ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor.se scoate din vasul de . 3. de exemplu . (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag. 32. de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil.

el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . care conţin numai legături simple. prin oxidarea catalitică a parafinei. Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. 33.acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia. 3.acizi graşi saturaţi. de porumb.ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). . În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) . Exercitiu .acizii capronic. Fig. se găsesc În untul din lapte de capră. Acizii graşi se Împart În două categorii. 3. . . 107 . (n = 18) (vezi fig. 3. 34. acid stearic. (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos.. cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut. care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple. sunt prezentate În fig . 33 şi fig . respectiv 10 atomi de C) .. CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic. Din acest motiv. . adică primul din seria acizi lor graşi . . odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a. CH3-(CH2)16-COOH .acidul butanoic (acid butiric) . 3. Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori). 34.. 3. caprilic şi caprinic (n 6.acidul oleic (vezi fig . 3. ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi. Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale.acidul lauric. b. se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : . a. . el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri. este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig . Acizii graşi se găsesc .acidul palmitic. 33). sub formă de esteri cu glicerina . acid butanoic. ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH . 8. CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH .. intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală . 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C. se numesc acizi graşi. 3. Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză. a).. produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor. Imaginea acidului oleic. a Între atomii de carbon vecini. În principal . În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): . CH 3-(CH 2)1Q-COOH. ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: .acizi graşi nesaturaţi. 33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. Fig. = b.

solubilitate. numită cap. săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice. 35. CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . Stearatul de sodiu (vezi fig . b. K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. grupa -COONa este solubilă Fig. În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO. Aceşti anioni R-COO. care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor. 36). 3. 3. hidrofilă = 108 . Isăcescu. . care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . numită coadă . notăm acidul stearic În modul general. de către C. Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . În acest fel . pe care le adună şi le duc În apa de spălare .posedă un caracter dublu . Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă . Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. săruri le de potasiu. dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă .Ştii că? Acizi graşi se găsesc. care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa). Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane. CHT(CH2)14-COONa. Imaginea stearatului de sodiu. stearatul de sodiu. 3. cap. Neniţescu şi D. sunt săpunuri solide.sunt Iară . grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau . Anionii R-COO. de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere. care le asigură capacitatea de spălare. Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile . În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol. Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a. calciu) ale acizi/or graşi.grupa funcţi onală -COO-. solvenţi) . polară . În timp ce. se scrie simplificat: R-COONa. SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele. Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig .partea catenă (radical hidrocarbonat). polar şi nepolar. Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. 35) este o sare. R-COOH . şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. nepolară.3. Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : .. schematică Fig. 35) şi palmitatul de sodiu. 36. despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. pe scurt. ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală . păr etc. Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. D.şi Na+. Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . grăsime . 3. coadă . apă.

D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine. ca ş i cele ale săpun uri lor.sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig . pătate cu grăsimi. amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg.Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi . o grupă hidrofilă . aromatice: radicali arii . -CH 2-CH 2-O-.şi o parte hidrofobă voluminoasă . care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : . după natura grupelor hidrofile: a. . R-0-S0 3H. se elimină ionii de calgetale cu baze tari. sub formă b. de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi). de sare de sod iu. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură. Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. Ar. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) . R-0-(CH2-CH2-O-)nH .coada. feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare. 3. reacţie numită saponificare. Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil . R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. aniQnic. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen). R-0-S0 3-Na+ . Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză. magneziu) şi abia apoi săpun. 3. (sau de murdărie). Na2C03) În apa de spălare (preModurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt cipită carbonaţii de calciu şi de identice. deopotrivă . p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). numiţi sulfaţi acizi de alchil. detergenţi neionici : polieteri. cationic. se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu.venient. Clasificarea detergenţilor. Fig. Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului. b.grupa funcţională acid sulfonic.37). răcire este săpunul. b.cap . Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve. detergenţi ionici. a. Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. de exemplu : polietoxietilen. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu). -S03H sub formă de sare. deoarece suprafeţelor de contact. pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici. Moleculele detergenţilor conţin . Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a. 109 . De exemplu.grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). 37. atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI . care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi . -S03 -Na+ . R-.

Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. aşa cum sunt săpunurile.2. b. trigliceridă mixtă. Trigliceride: a. ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite. 3.2. 3. 1. 38. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi. Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili. a.. putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini. de exemplu: 1. Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei. GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. 37). care se ataşează la apă prin legături de hidrogen.a): Fig. 38. câteva exemple: . care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi. 3. . .C H -3HCt C H .2. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride . fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă.trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras. Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat.Aditivi în detergenţi". triesterii glicerinei pot fi: . grupa -O-CH 2-CH 2-OH . tributanoil glicerol. Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde. Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri.3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă .substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii.3-tributanoil-glicerol (vezi fig.O .CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1. a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată. Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi. adică trigliceride (vezi fig. CH 3f cH 2\cobH r. Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO .3-tributanoil-glicerol 110 . 3. bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă .anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat.polifosfaţi. care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe. Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig .Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema . 38). Au apărut astfel detergenţii biodegradabili.

Formula moleculei de tristearină. 39). benzină. dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig. Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin . Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă).1 cm3) de grăsime (untură. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig. 3. conducând la structuri compacte. 38. sau margarină) şi agită eprubeta.joacă rolul unei axe de rotaţie . Observaţii: a. În mod curent. catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire. unt. 3. Grăsimile sunt lipide. Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple. 3. 3. fie sub formă de catenă lungă În zig zag. să se numească grăsimi. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. În trigliceride. având compoziţii variate. de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi.). b. solubilitate în: a.). 1. 38. b. 39. 3. precum şi cu catenele moleculelor vecine.(vezi fig. Pe baza structurii moleculare a tristearinei. 111 . încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească. . Acidul stearic. acidul stearic se poate găsi.b. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă . 39. La temperatură obişnuită (ambiantă). Acest fapt are consecinţe practice importante. Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă. CH3-(CH2)16-COOH. 3. cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. este un exemplu de acid gras saturat. grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei. Substanţele Fig. poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. În fiecare eprubetă.2. fie poate lua o formă mai compactă. Se obişnuieşte. Observă modificările stării de agregare. compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi. b. a. toluen.3-tristearil-glicerol (tristearina .). a. 3. dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide. Drept urmare. Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri.trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.fig. 40. introdu o bucăţică (. În stare naturală.40). Notează observaţiile. Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen. etanol. reacţiei Fig. apă. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. Proprietăţile fizice ale grăsimilor.

Fig. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. b). Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. 41). prin topire. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in. nesaturate . În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . ci sunt fluide: sunt u/eiuri. Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. fie la suprafaţa sa. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . de porumb. Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman. Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă). De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit.trioleilglicerol. În plus. din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului).3. Grăsimea topită se solidifică În timp. GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. În contact cu aerul. Aciduloleic. Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide. Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. fie pe suprafaţa pe care este aplicat.uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi. PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. la temperatura ambiantă. 33. 34 şi 3. Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment).produsul de polimerizare. Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari. fără a fi rafinate. deoarece el este favorizat de temperatură. 41. Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora. decât În molecula de acid stearic (vezi fig. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare. singură legătură dublă 112 . la care se adaugă substanţe de umplutură . Grăsimile nu sunt solubile În apă . nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie. Uleiul vegetal polinesaturat. În consecinţă. produce o peliculă. 3. 3. 3. nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1.2. constituind rezerva lui de combustibil. datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor.

avocado. are loc o reacţie de hidroliză.i~ :. . 43. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină.'. soarelui. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule. Untul de cacao. d. vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate. 4 j') r . Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează. Imaginea moleculei de colesterol. În cadrul proceselor de ardere din corp. Il ~ () i : '. e. Tn acest fel se fabrică margarina. Colesterolul (compus indispensabil pentru.~ ":' ~: ( . Câteva exemple sunt date în fig.. 42. Atunci când sunt oxidate complet. Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate. fluide. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e. peste valoarea normală. b. . pentru a fabrica colesterol (vezi fig. 113 . măslin.' I . Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. • 1:'" ~ . Grăsimile vegetale . conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri". : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală.42. Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea. a.. obţinut din uleiul extras din boabe de cacao. Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului." - ~-. floarea 43). care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora. alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare. rapiţa.. obţinute prin presare. b. uleiurile brute..~~ .. Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). l' (}·~""'.' ~ . se rafinează . soia. rădăcină. grăsimile plante lor.' '1. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism ". buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare. d. a. Câteva indicaţii găseşti în continuare.'. ti ' : 1-4. sub formă de polizaharide. Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig. grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. 'l '~ j. Importanţa practică şi acţiunea biologică c. . c. 3.. bulbi şi frunze.. Pentru a fi folosite În alimentaţie. 3. Din acest motiv. 3. În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină. 3.P ~ .

O Grăsimile.). O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor. 3.U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri. NaOH) asupra lor. la fierbere. s-a obţinut săpun . Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii. se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală. Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz. verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) . O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri. Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun). Obţinerea în laborator. sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu.COO-Na+ R". adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu. ei au capacitate mare de spălare. săpunului Fig. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi). 44. O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli. conţin o 114 . formându-se esteri. O Grăsimile saturate sunt solide. Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă.CO - R' + 3NaOH ---. NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. După 30 de minute. -COOH. Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare. reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii. NaeI. Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare. atât În gospodăriile individuale. la fierbere. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. cât şi la scară industrială. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie. ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil. O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi.i caustice (hidroxid de sodiu.COO-Na+ + R'. amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. 3. În timpul fierberii . 44. CH I o .CH2-0-CO-R I CH2-0H R . O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor.

Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. conţine 40% C. ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic. Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% . b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%. Un săpun de calciu conţine 6. 15*. Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122. b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută .COO hMg Determ i nă substanţele /. 7 . b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh. C n H2n 0 2 .n.).4 9 acid monocarboxilic saturat. 2. a) Determină formula moleculară a săpunului.4 9 oleat de sodiu . 115 . Determină formula moleculară a acidulu i. ştiind că randamentul reacţiei este de 75% . a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 . 4.76 % sulf. 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol.644% Ca.6 9 palmitat de sodiu şi 30. reacţiilor necunoscute a. A. 7. ştiind că toată cantitatea a reacţionat.6 9 de Na . c. Se cere: .· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat. 13* . Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 .90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. Determină formula moleculară a detergentului. b. Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului. Constanta de echilibru . substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow".12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. În procente molare. a amestecului obţinut la echilibru. 3.584 dm 3 CO 2 (c. Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o . Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare. 6. Kc. 9* . c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A. Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces . Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul. centraţie PROBLEME 8* . chimice corespunzătoare 5. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%.:b\. Un acid monocarboxilic saturat. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . a) b) Calculează Calculează 12* . În urma reacţiei care are loc se degajă 3. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. a) Calculează masa de săpun obţinută. puritatea carbonatului de calciu . A. Se supun saponificării 8. 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. 14* .COOH ~ (CH 3 . 16. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. Scrie ecuaţi ile schemei. masa de acetat de calciu obţinută . * • 10.EXERCIŢII ŞI 1. calculează compoziţia .

. 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale.... ... ..... .... O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul .. 1.... soluţii 1 punct II... (vin / oţet) Test 2 1. obţinut...... 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc. . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date. CaO.. cu alcoolii.. de obţinere a acetatului de magneziu.33/ 53. (3/13) 3. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0. cu cupru. Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3.5 g de acetat de calciu. Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0. se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%.. Acidul acetic . 2 puncte V..... Radicalul hidrocarbonat este partea .. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .. . Calculează masa de etanol supusă esterificării. .. 116 ... un acid gras. e) 12. . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic. .. decât etanolul. Acidul acetic conţine . ( mai mare / mai mic) 2. din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite. a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0... b) 4.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice... 1 punct III. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. .. IV.33) 3. (23... Acidul acetic are punctul de fiebere ... Ştiind că se obţin 39... ... . . 2 puncte IV. a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile. (reacţionează / nu reacţionează) 4... Acizii carboxilici . pH-ul unei a) 8. Un acid gras saturat conţine 12.. (reacţionează / nu reacţionează) 2... d) 11... folosind ca indicator fenolftaleina .c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu . 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu. Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură.TESTE Test 1 1. % O... (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II.2 M cu soluţie de NaOH . b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării. Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol.15 moli de acetat de etil... . Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca .. Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat.. a săpunului. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:.. se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic. (este / nu este) 4. CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III. 1 pun. 20 g de oxid de calciu. 1 punct din oficiu. măsurat 1 punct V..5% O.. . .

P RACTICA 4. Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. COMPUSI . • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . de la latinescul glicos = dulce. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10. aceşti compuşi. adică formal. Frecvent. formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m. ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ. proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. (vezi fig.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA . 1. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului.sau poli-funcţionali. COMPUŞI . Clasificarea zaharidelor. formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. 2. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii. Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. Denumirea "hidrati . 117 . 4.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează. mai sunt cunoscuti . Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di. Ei mai sunt denumiţi şi glucide. Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . Fig. Realizată de plante prin fotosinteză. 4.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . Zaharidele. Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil. 2. 4. polizaharide. se datorează faptului că frecvent.1. aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă . 110-114). 1. de carbon" sub care. compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. Fig. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie. care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. 4.

06 . ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig. muşchi şi alte sisteme din corpul uman.11%. 6. Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic. cu punctul de topire de 1670. a gluconatului de calciu.16%. 3. 4. Obţinerea oglinzii de argint. În prezenţa unor enzime din drojdia de bere. Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat. Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza . limfă. glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. Glucoza se găseşte în miere de albine. Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe. De ce? Glucoza are caracter reducător.0. 6. nervi.10%). Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă. lichidul cefalo-rahidian etc.06 până la 0. ea este prezentă În sânge (0. Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. 4. 61). De asemenea. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Este incoloră. C6 H120 6 (vezi fig. cristalizată. În urină . 5). cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . . care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig . În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH. 4. a pastilelor de vitamină C. Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează.). 4. Imaginea moleculei de glucoză. 4. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig. 5. dintre care cele mai importante sunt: zaharoza. În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . În concentraţii mici. Glucoză perfuzabilă . 4. 118 . 4. glucoza Începe să treacă . Glucoza. Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos. Fig. Peste o concentraţie de 0. prin intermediul rinichilor. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. 3. Ce observi ? Notează observaţiile în caiet. 4.). 4. Acţiune biologică Fig. Sub limita minimă . 4. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. Întrebuintări . cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. celuloza şi amidonul. Glucoza este folosită În medicină. deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient.) este cea mai răspândită monozaharidă.

la. Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare.2 cal. Este solubilă în apă . În organism se obtin 3. Tn industrie. Observaţii: 1. Zaharoza este folosită b. piersici. Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig .7 . greu solubilă în alcool şi are gust dulce. De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . Prin Încălzire. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. 10. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar. 8. cu H2S0 4. C12H22011 (vezi fig.2. prin încălzire. caise etc. Sfecla de zahăr.) Notează observaţiile în caiet. 4. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism. b-2). şi 119 . 4.Hr. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig. Utilizări Fig. Proprietăţi chimice Fig. 4.l. 2. Notează observaţiile în caiet. 7. Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. Denumirea ei uzuală este zahăr. 9. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr.ZAHAROZA Zaharoza. 4. ciocolată etc. Trestia de zahăr.4.). din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff). Imaginea moleculei de zaharoză (model compact). a şi b-l) Dece? 2. pepeni galbeni. a. 4. zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. 4. Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1. zmeură. incoloră. Ia. 4. fizice Zaharoza este o substanţă solidă. b. Fig. plante din care se şi extrage industrial. 9) 16-20%. 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială. 4. 4. 4. 2. 10. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1. Zaharoza se topeşte la 1850C. Proprietăţi Fig. H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei. cristalizată. Ea se mai găseşte În morcovi.

4. 12. În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . Fig. din punct de vedere cantitativ. Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă . 1. insolubilă În solvenţilor. 4. Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. insipidă .1.CELULOZA Celuloza (vezi fig. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei. duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam). stuf şi paie.). 13. 4. 4.Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă. . Fig. [Cu(NH 3 )4](OHh . Proprie. Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%. -OH.13%) este folosit ca explozibil. celuloza se carbonizează fără a se topi. de pe Pământ. 12. şi tabelul 4. 4. Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil. 11. 120 . Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. cu importanţă practică deosebită . Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut. Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II).1). aibă.). În industrie se mai obţine din lemn În stare pură . Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH .tăţi Proprietăţi solidă . Imaginea moleculei de celuloză (model compact). dar şi al ierbii. Conţinutul de (%) din diferite plante. 4. inodoră . Celuloza are structură fibrilară . cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru. chimice La Încălzire. Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. in. Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de . Ce observi? Notează observaţiile în caiet. 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces. 13. Fibre celulozice sunt firele de bumbac. Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul .. Plante foioase conifere ierburi bumbac. dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4. Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză . celuloză Tabelul 4. fizice Celuloza este o substanţă higroscopică. care permit o serie de reacţii caracteristice. 4. apă şi slab În marea majoritate a Fig.

Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat).2. În apă caldă . 4. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei. Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare. amorfă. fără gust dulce. Celuloza nu reacţionează cu iodul. 4. 2. Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. Coca este formată doar din amilopectină . n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. amiloză. de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă. Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. insolubilă În apă rece . la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. b.• celuloza tratată cu acid acetic. servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie. CS 2 . a unor materiale pentru bandaj (vată). Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor. se face În procesul de fotosinteză . În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig.2. 4. • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu.2) . a. Direcţii de valorificare practică a celulozei. 15). 16). La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. 15. 14). folii. Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. NaOH. Fig. (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. Amiloza este partea solubilă din amidon. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului. Amidonul nu este o substanţă unitară. se formează xantogenatul de celuloză. amilopectină (modele compacte). care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă. şi sulfură de carbon . a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . filme de siguranţă şi lacuri. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. Întrebuintări . 14. 4. insolubilă În apă caldă . Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei. 17).). Imaginea moleculelor de: a. care serveşte ca hrană plantei. 102). iar altă parte se depune În rădăcinile . 4. Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. folosiţi la fabricarea de fibre. formează acetaţi de celuloză. 4. Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă. CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 .

De e? Întrebuintări .CH-COOH .R-COOH sau H2N . Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. 1. Colorarea amidonului cu iod. a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH. aminoacid În continuare . Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. 4. a altuia. se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig. Amidonul este folosit la obţinerea etanolului. În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. 4. -NH 2. 16. -R. Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino. Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . Aminoacizii participă la reacţii de condensare. identici sau diferiţi . p etc. la fabricarea de caşete. Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil . şi 4. 17) În general. smântână amestecată cu făină. 16. de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. 122 . prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. 17.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 .se scrie H2N. 17. -COOH (vezi fig . un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat. ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă. Picură 12/ KI pe făină. aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică.). Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă. PROTEINE Fig. Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr. În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod. 4. iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig. -NH 2 şi carboxil. Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI. I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă .

Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. săruri) . Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari.3). oase. Proteinele se Împart după compoziţia lor În: . numite anticorpi. Câteva exemple sunt date În tabelul 4. O Clasificarea proteinelor după solubilitate. care prin hidroliză dau şi alţi compuşi.5. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. pe lângă aminoacizi. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă. Exemple de proteide. Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri.5.3. epidermă plee. Proteidele intră În compoziţia celulelor vii .proteine solubile . baze. Exemple de proteine solubile.proteine insolubile sau scleroproteine .4.se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori.) sau fizici (căldura . gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor. care prin hidroliză dau numai aminoacizi . ultrasunetele etc. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.proteine conjugate sau proteide.) lapte grâu porumb 123 . Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii. prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia. . Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic. După solubilitatea lor proteinele se Împart În: .apar În celule .proteine simple. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine. dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor. tendoane mătase naturală Tabelul 4. solubile numai În soluţii de electroliţi. . după Tabelul 4. săruri ale metalelor grele etc. • globulinele. Ele se Împart În : • albumine. Proteinele provenite din virusuri. Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) .4. Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie. radiaţiile radioactive . de exemplu: albumina din sânge. Exemple de proteine insolubile. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi . de apărare Împotriva virusurilor. resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice.Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4. În stare dizolvată . grăsime acid fosforic metal Tabelul 4. sau sub formă de geluri hidratate. În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi. Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor.

Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 . 4. care este o soluţie coloidală de proteine. 4. 18. Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig.ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. 18.). 4. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor. explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată. Răspândire În natură şi importanţă Fig. b. De ce? Fig. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 . Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. Împreună cu apa. proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana. Denaturarea proteinelor: a. De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. 19. Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) . Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. La o temperatură ridicată protoplasma celulelor.6. prin lovire.). Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile. în mediu bazic. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. 19. Tabelul 4.6. Notează observaţiile în caiet. 4. prin Încălzire. În tabelul 4. Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului. este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. Coagularea proteinelor. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar. organelor interne şi ale pielii. proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor.

O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor. 4.friedli.ac. de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei. • Sunt transportatori. O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide. utilizări în alimentaţie) ". O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. structură.www. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie. Rolul unor proteine în organismele vii.com/herbs/phytochemlproteins.univie. Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza . asigurând formarea imaginilor. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH.atl~neumlprotein. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză. • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism.co. adică vederea.6 kJ prin oxidare enzimatică . după solubilitate În solubile şi insolubile. Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali. • Constituie rezervă energetică. de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig.uklcontentiS/chemistry/proteins/ . O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină . Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig. Pentru documentare poţi consulta site-urile: . mat.www. 125 . O După compoziţie. O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. • Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii.html . 20.Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase). • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori.www. ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN. 4.html.schoolscience. O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii. specificitate. O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr.

) cât şi artificiale. folosit la fabricarea berii conţine humolonă. proveniţi din ionizarea acizilor. glucoza şi fructoza.4. o yală recunoaşte o singură cheie . 126 . 2. Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic). Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate. Produse alimentare cu gust: 1. 21 .2. este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. ESENTE. Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi. Esenţe aromate. zaharoza . b. 4. Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J. tactile . atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. Clasificare. . cât şi În scop terapeutic. Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister. În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături. Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. organul de simţ al gustului. Hameiul. acru. aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . Aceşti compuşi au structură mai complicată . cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. şi 4. celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. un acid organic care are trei atomi de carbon. Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. dureroase şi termice. Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri . 3. 2 3 Fig. 4. AROME. a. 22. conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+. dulce. două grupe carboxilice şi o grupă -OH . 21. moleculă care asociază berii gustul uşor amar. Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. văz . parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. Lămâile. Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ . . aşa cum pentru a fi deschisă . miros. amar (arbore de chinina). a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. auz.OH (alcool) : glicerina. Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator. Prin intermediul neuronilor. PARFUMURI a. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. unde se transformă În senzaţii: de gust.

dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină. Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. b. verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii.85 oC). Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale. 4. soluţie 127 . Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. b. Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . 1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria. din diferite părţi ale plantelor. grupe funcţiunale de tip: alcool. iute (piper. macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. 22. Produse vegetale cu gust: a. ESENŢE ŞI bilă a. Gustul iut~ specific ardeiului iute. iar altele În industria alimentară . 23. rece (menta). cetonă. 4. 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. 4. Fig.o Gusturile piperat. Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă. Gustul piperat. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. eter. O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. 22). aldehidă . 4. Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" . cicluri aromatice. lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . ardei). Fig. numit în fr:anceză C61ogne. când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n. nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei). ea ajunge mai Întâi la organul mirosului. Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. 4. 24. atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid.). Unele .a fost preparată pentru prima dată în anul 1812. aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată. senzaţie de proaspăt. 23). cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. insolubile În apă. nu ajung la aceşti receptori. Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. piperina cu receptori ai durerii.

O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros.CH 3. mărar. Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă . Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil.dimetilpirazina. Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. O esenţă obţinută în laborator. respectiv disulfură de propil. deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. aldehidă. . în special din pin. În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă). Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie. proaspăt (rece). O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce. 24. Această esenţă este foarte scumpă.CHO şi eter metilic. . Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă. 4.w. Plante din care se extrag esenţe. spumant de baie. Este esenţa extrasă din vanilie. cosmetică şi În aromoterapie.muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. o grupă eter şi o grupă .concept_arome. Există şi molecule al căror miros este neplăcut. Poţi consulta: . Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri. În Bulgaria. Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. fiind cotată la bursa de valori.O. Mexic şi Tahiti. esenţa de ucalipt.OH. . Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite. Se foloseşte în industria cosmetică. Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic. are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal. iute. creme) care au toate miros de iasomie. gel de duş.aroma eb. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări). asemeni aurului şi petrolului. aromat. dafin Fig. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil. numită 2.com . . se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic. 128 . Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon.OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară. o legătură dublă şi o grupă carbonil. la Kazanlâc. amar. Speciile de usturoi şi ceapă (Allium.6. acid. Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă.\\ ~'W. Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară. orhidee care creşte în Madagascar.

Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace. administrat sub formă de comprimate. Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI 'glln I core Ilr li 11 Imcleu uromatl . Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. unul dintre primele anestezice. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . 25) este primul medicament de sinteză. pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II.drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. fi Fig. Fig. MEDICAMENTE. Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală. boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. 4. despre care ai aflat la subcapitolul Arome. 26. VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. Imaginea moleculei de aspirină (model compact). Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) . = OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. 25.medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) . rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le. 129 . Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. Sa1cia.). Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. sinonim al denumirii folosite azi farmacii. SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig. 26. primul antibiotic). după numele descoperitorului său. boală şi moarte. 4. În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch. . in Ilnul 185 J. 4. se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin. a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. ASPIRINA Aspirina (vezi fig .) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. DROGURI. Hr. este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică.3. 4.4. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . astăzi component important În industria famaceutică . important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului. o grup Ill'· boxlI. Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. În prezent este unanim acceptat că: .

28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui. sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. 4. 27. Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare . 28. Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani. de euforie. a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. 4.suc de mac). alca/ozi care nu sunt droguri. ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină. Grecii beau lethe. În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. ' Fig. substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. bios . utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . In astfel hoala somnului şi se anihi. atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~). cu referire la viaţa bacteriilor). Tot În extractul de mac există codeină . În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie. 130 . 4.Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian. Faptul a sugerat (model compact). Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora. Albatros. le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin . a medicamentele. medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi. 27. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. 4. 4. asistentul lui . 1987.) . comă şi deces. Ed.viaţă.Împotriva.beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu. Întocmeşte un referat. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis.funde cu cea mai puternică acţiune . adevăratul commarea tusei. precum şi papaverină . extracte şi substanţe bacteriostatlc. Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for. Un astfel de produs este sulfatiazolul. medicament (vezi fig. Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive. Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. care conţinea opiu . Morfina (vezi fig.Aspirina . folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană. astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată. 29. Paul Ehrlic:h. Între aliment.) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. 1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie . musculară . S-a descoperit că Pranta.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime.extractului de mac. E ..În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. clasa Tripanofioma). Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. administrarea de antibiotice. Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe .

xării şi a somnului. Imaginea moleculei de morfină (model compact). MDMA sau X-TC este un drog sintetic. medicamente de sinteză. LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. puls accelerat. legume şi fructe. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. logica. anxietate severă. Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine). nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. 29. 4. poloneză Fig. Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. greaţă. 30. 4. În doze mari este mortal. Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat). 4. tulburări ale somnului. O supradoză induce coma profundă şi moarte. Heroina este cel mai periculos drog. Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. pleoapele sunt căzute. În timp. însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. stop respirator. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. O alimentaţie monotonă. Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. stop cardiac şi moarte. Fig. psihoactiv şi halucinogen. numit şi Adam. Ecstazy. Timpul i-a dat dreptate lui C. 31. culorilor. abilitatea de mişcare. "piele de găină". Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. 4.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor". Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. Doze mai mari de heroină pot induce somn. 31). atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. scăderea temperaturii corpului. a mişcărilor. Este folosită în medicină ca anestezic puternic. O supradoză poate cauza convulsii. comă şi moarte. Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog. creşterea glicemiei şi a . vomă. drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. sunetelor. vomă şi respiraţie superficială. b. Cocaina este o pulbere albă.ritmului cardiac. 131 . mac cânepă Fig. a devenit vitamine. Surse de vitamine: a. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. Plante cu aplicaţii practice industriale. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă. apare depresie. În faza halucinatorie. apatie şi descreşte activitatea fizică. de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. 4. abilitatea de a efectua efort fizic complex. numit arborele de coca. nume care. VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor.

org. numite hidrosolubile (vezi tabel 4. pantotenic (aprox. capsule sau fiole _ Luate fără discernământ . Există vitamine care sunt solubile În apă . struguri) . varză. surse alimentare. intervine În procese redox În organism.6 mg. În metabolismul lipide lor. copii: 9-16 mg) drojdie de bere.nl: =WWw. fasole. drojdie de bere . 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi. numite liposolubile (vezi tabel 4. Nr. Vitamine hidrosolubile. sub control medical .7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . . Carenţa Tabelul 4. făină integrală. lapte. prin sinteză . gălbenuş Acidul de ou. niacina (bărbaţi: 18 mg. participă la sinteza acizi lor nucleici. ouă . la sinteza acizi/or nucleici. fructe (citrice . carne (ficat. drojdie de bere.vltlmlne=lnfo. cartofi) . contribuie la buna funcţionare a rinichilor. flora intestinală . cortexul şi germenii cerealelor.te un l'eferat. intervine În procese redox În organism.etl Ittlte dQ tip proleet. muşchi de peşte) . comprimate efervescente. În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare. lapte şi produse lactate. lapte. legume (mazăre. mazăre). rinichi. vegetale (tomate. contribuie la sinteza unor aminoacizi. Vitamina C acid ascorbic ardei) . orez nedecorticat. femei : 1. vegetale verzi. rinichi. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. = AvltamilltJ:d. carne (ficat). degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate. fasole. la procese redox În organism. (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1. spanac. şi acţiune fiziol ogică. pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben . a vitaminelor obţinute În laborator. 2 3 drojdia de bere. peşte). = Pentru doeumenhu'e: www. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. carne. participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului .8).vltlmln/l=nutrltion. Vitamina crt.2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. ntoeme. acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. sfeclă) . ficatului şi inimii. participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. cereale. măceş). Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. gălbenuş de ou . În legume. Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor. fructe (nuci. În carne (creier) . determinată de structura moleculei. carne (ficat) . legume (mazăre . carne (ficat. femei: 13 mg. participă 9 132 legume (tomate. cortexul boabelor de cereale. 7. biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului . 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat. prune. produse lactate. formarea şi degradarea acizi lor graşi.

32. carne (ficat).este implicată În metabolismul lapte. ou . 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. muşchi). andive.. excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. untură de . Nr. unt. este reprezentată schematic În fig . nală . favorizând de ou . '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig. melasă . la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat.componentă al pigmentului vizual.7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi. carne (rinichi. păstrării. O Aspirina este primul medicament de sinteză. organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. gălbenuş de ou. acţiune fiziologică . smânfosforului şi a calciului. O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice. spanac. gălbenuş de ou .măreşte fertilitatea. prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora.rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte. oxidativă . . Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie. avitaminozele apar imediat. 3 germenele din bobul de grâu.'nllrlOlii tulburări ale f .. (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1. calciului. frunze verzi. Vitamina crt. de coagulare). varză . fierberii etc. 4. O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. unt. teinelor (acid retinoic). eczeme.implicare În biosinteza unor factori lapte. surse alimentare. smântână. lapte. spanac). . .Tabelul 4. Vitamine liposilubile. 4.intervine În procese de fosforilare rate. untură 2 de peşte...participă la sinteza glicopropeşte.. 32. produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării. Vitamina E legume (salată . tărâţa de grâu . tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca . pot provoca hipervitaminoze. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză . 8. carne (ficat).+ metabolismului tulburări de vedere. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie .1 mg/kg corpi ţelină). depunerea lor În oase. fosforului . gălbenuş . uleiuri vegetale nesatu. tână.. (0. O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea.. 133 . Vitaminele organismul. bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă. dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor. acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu.

Sortarea gogoşilor viermilor de mătase. 4.). 34.denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale.sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză. cele mai importante fiind fibrele poliamidice. 35. in. Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ). cânepa. . 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag .). după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire. FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag.fig . Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul. tricotaje etc. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină. 4. iută etc. iuta etc. grăsimi. Viermi ce produc fire de mătase naturală. Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare. FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig . substanţe minerale etc. 122) de forma: Fig. . Fig. 4. având catene macromoleculare lungi. În timp ce în cazul inului şi cânepii. Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac. el se situează între 800 şi 1000. Fig.. lignină. 4.fibre naturale . 33). SINTETICE Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. situat între 1200 şi 1300.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul . 4. Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . inul. Fig. ARTIFICIALE SI . 4. Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută.) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut.fibre sintetice .4. cânepă. 35) şi lâna (vezi fig. 121). FIBRE NATURALE.34 şi 4. Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac.fibre artificiale .4. 36. împâslit etc. poliesterice şi poliacrilonitrilice. 33. răşini. 134 . Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. antistatizare etc. Plantă de bumbac. tricotat. 4. 121 ).

com www. Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză.). bumbacul. Fibrele poliacrilonitrilice (Melană . Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6. care sunt polare şi hidrofile. Pentru documentare poţi consulta site-urile: www. Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . etc. 122). 83). utilizări" . alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe. căldură. Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. 37) şi a suturi lor medicale.vezi pag. Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 135 .uk www. mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală .netcomposites. Astfel. PNA. imită lâna iar fibrele poliesterice. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig. Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare. Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai. nitrare.o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină . O În raport cu fibrele naturale. Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale. 4. 37.mbdevelopments. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale.6 şi Nylon 6 (Relon.b.co. 45). Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale. 120). fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice. aritificiale şi sintetice. 117. 2. Instalaţie de filare a fibrelor sintetice. Capron).) cu 1. O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) . proprietăţi. asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag . Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei. aşa numita mătase acetat.2-etandiol (etilenglicol . FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice. 2. Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate. şifonare. Perlon L. inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. a textilelor (vezi fig. fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor. ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig. Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere.usm. 4.edu.psrc.

. Grupe auxocrome. ea trebuie să includă În structură grupe de atomi. atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii . Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora. ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor..) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . piele. Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză .). hârtie etc. Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul.9. 4. 9. Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală. produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor. Grupe cromofore. etc). Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare . 2. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura .10. 39. Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare.. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate. Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită . colorantul albastru extras din lemnul de băcan. 4. 4. ORGAN ICI DE SINTEZĂ Fig. 39). pe lângă cromofori şi alte grupe. numite auxocrome (vezi tabelul 4. Fig.4. /C=C . Aceştia sunt performanţi. 1. Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante. şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile . COLORANTI NATURALI SI SINTETICI..5. Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei)..i O. 38. 38). Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali.). fier. ceramică. Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig . Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă .. provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI ... ORGAN ICI NATURALI Primii coloranţi organici utilizaţi . COLORANTI .). VOPSELE Tabelul 4. trebuie să conţină În moleculă . numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. conjugate ~ Tabelul 4. 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză. au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală . -N=N/C=O . 4.. Culoarea este o proprietate a materialelor. Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu . indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig . care are culoare proprie. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă . crom . COLORANTI . extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig.

4. Fig. 42. Vopsele: a. care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice.exteriori : lumină . fibre (fig. care este adsorbită de către materialul textil. . Îngheţate. Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali. Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial .coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil. Primul colorant sintetic. spălare etc. Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială. . 4. limonade. 42) şi a cauciucului. Fig. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii. numiţi pigmenţi . margarină .În funcţie de provenienţa lor. b. gaze industriale. Coloranţii Fig. 4. 41. Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant.coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. 40. În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide). a. poliamidice şi În mai mică măsură . .. Sunt utilizaţi În: dulciuri . el rămânând fixat În suport. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag. direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. pentru cele poliacrilonitrilice). Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă . După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită . Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. umiditate. pot fi grupaţi În câteva categorii .coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. COLORANTI . Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig. brânză şi În diverse produse din carne. Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . 137 . Acuarele. opacă a diverselor obiecte. Coloranţii organici de sinteză . Perkin. Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie. O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice . Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. 41). ALIMENTARI fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare. 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili. 4. b. pelicula solidă În care este Înglobat colorantul. 4. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . Fibre colorate folosind coloranţi sintetici.coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Vopsele industriale.

utilizarea lor este limitată.) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare. c. Odată consumată . Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături . {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . brun etc. Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. Practic. {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare. {3. 43. ALiMENTARI SINTETICI Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. oranj. vopsele etc. Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig.. alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. dacă adaosul este suficient de mare. Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină. tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. planta. COLORANTI . Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar. 43. roşu.carotenul. a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . albastru . mase plastice. Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. ca atare. inclusiv coloranţi alimentari. COLORANTII . se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză . Coloranţii a. care În plus are şi proprietăţi colorante . substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari. se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului . nuci verzi etc. 4. fiind solubili În apă sau grăsimi. având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . soluţie apoasă. ALiMENTARI NATURALI alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia . trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. Şofranul a. 4. Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb. În funcţie de culoarea dorită. În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . verde. EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri. 138 . pot fi de culoare: galben. datorată formării complexului de cupru cu clorofila.). dulceaţă de caise verzi . Există În mod natural În fructe şi legume. colorant natural. b. şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) . Fig.

..gov/ . . Celuloza este . . În zaharide..... Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente.. . Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte. . O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod.http ://www... n C6 H12 0 6 amidon gluco ză. Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză . care urmează literei E. 11.. O După modul de fixare..din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4. gust dulce. (participă / nu participă) . . Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg.. Monozaharidele . direcţi (vopsesc celuloza). Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime.. .. Avantaje şi riscuri".. EXERCIŢII ŞI 1.. ... incluşi În produse peliculogene. O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi.. (solubilă / insolubilă) 5.. .http: //www... . calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr. Activitate de tip proiect. ştiind că sângele lui conţine 0. În general.. Ştiind că amestecul conţine 62. (are / nu are) 2... .fda.. de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care. ... conduc la vopsele. b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută.....11). dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează. Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos.... b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză .. ... . Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie. Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi. În apă . Ia reacţia de hidroliză .foodsafety....... Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare ..... (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3..... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1.. garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi. Amidonul .. 4.... raportul atomic H:O este ......5% caseină .. . a zaharozei.(1 :2 / 2:1) 3..gov/ Tabelul 4. a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează . coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele). Calculează compoziţia procentuală.. 2. Pentru documentare poţi consulta site-urile: . . calculează cantitatea de caseină din lapte. Coloran ţi alimentari.. . Ei pot fi naturali sau de sinteză... indiferent de limba În care este redactată eticheta. Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5. . Zaharoza este o .... 139 4..08% glucoză .. . În procente de masă. . .. .....

azot În moleculă. Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri. .. Dă 2 exemple de alte două medicamente care. În.. ' 9. Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III. . 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A. C. 12.. d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri.. .. c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică ... Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<. . ' b) calculează compoziţia procentuală . .. c) prin hidrol i ză formează numai u..aminoacizi'.... calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) .. c) Ştii nd că gruparea carboxil . explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome. (roşu b'rună / albastră intensă) 3. ... ' 4. aceeaşi compozitie cu celofanul. Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV.. folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri. . scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg .. ouă şi alte alimente. TEST 1.6. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1...... . b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge. d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă.. Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc .. esenţe şi parfumuri.. b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C. Încercuieşte afirmaţi a corectă . În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u..CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O . În procente de masă . . 7. 10. 140 .... .. 2. -COOH. (contin / nu conţin) . a) Toate proteinele sunt solubile În apă . 11.. Vâscoza .. reactie cu iodul dă o coloraţie . Defineşte . Proteinele . b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică . Amidonul .lment şi ca drog ... unt... Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari.CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei .aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 ...... varză . C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) ....... Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi . . Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog .... (are / nu are) . 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu.CH .. '-.. din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici. " 8. Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză... \ ... . a valinei. (coloranţi / arome) 1 punct II . Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor. Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1. .

12. La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 . scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o .3-trimetilpentan. calculează masa de policiorură de vinil obtinută. b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru . toluen şi etilbenzen . normale necesar obtineri . dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. În u. 10*. hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă . 4. prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M.PROBLEME RECAPITULATIVE 1. b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. A. Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1. a) A. a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie .n. 6*. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% . Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 .ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen .2. Acidul clorhidric obţinut .96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată. d) metilbenzen. 8. ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester. 13. Încercuieşte afi rmaţia co rectă . 11.) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii i la echil i. structură ale următoarelor b) 2 . ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% . Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză .2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată . e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . 2. Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . aditionează 8. b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. d) Amidonul . 7*. 5*. e) 2. Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent. a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină. 9. 3-dimetil-3-hexenă . d) este o monozaharidă . 3. b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c.6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil. 3 bru a celor 100 m gaze. este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale. 141 . este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 . Un amestec de benzen . e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . 5. fiind ca şi celuloza o polizaharidă . Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari.

măsurat În normale. 0. B. Calculează volumul de aer (20% 02).:. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1. a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante. 1 punct III. 1. 1. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor. Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată .6 9 H20 .2044 x 1024 molecule de hidrogen .5 puncte Timp de lucru: 50 minute. 1 punct din oficiu . Determină formula mol'eculară a substanţei organice A . Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen .96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0. 1 punct V..CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A. Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă.::. determină formula moleculară a substanţei.::. Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen. 2 puncte IV. Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit. care corespunde unui compus studiat. Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă. 1 punct VI. În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg . A+ H .COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 . A. C. 0. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final.5 puncte V. stanţe şi denumeşte-i metanol. Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%.8 9 CO 2 şi 3. 0 1300· A + H2 . glicerină .9 9 de apă .~) H+ CH 3 . . 2 puncte III. HgC/ 2 170 ) C. Test 2 1. 2-pentină . 0. necesar arderii metanolului.. cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3. a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% . 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării.5 puncte IV. calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) . Scrie câte un exemplu de: fire naturale. naftalină. 142 condiţii - ) C. artificiale şi sintetice.114. 1 punct din oficiu.9 9 de substanţă organică. Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC. a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c. ştiind că s-au obţinut 0.5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. 1 punct II.1 M În mediu de H2S04.TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1. Volumul amestecului gazos obţinut. 2 punct structură II. ) B. Se supun arderii 0. Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă.

(9) a) 9. C4HsO CAPITOLUL 2 2.66% etan si 33. 36.66 9 propan. CAPITOLUL 3 3.4 L aer. 28. (11) b) 240 9 formol.12 g. (2) CSH 12 0 2. (12) C 12HsS03Na. b) 6400 g. C-NH 3.66% N2 .33 9 acetat de potasiu. b) 50.96 % N.11%CI.875 dm 3 aer. b) 88.85 9 HN03.872 L C1 2.4 L aer.3 Alchine.66% C. c) CS H 14 .COOH . Mg(OHh.9 % C. (8) b) 51.2 L aer. propena. b) C4H1 0.1Alcani .6 9 etilbenzen. 59% C2HsO. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 . acid propanoic. (7) b) 1500.6 9 benzen. b) 4200 kg C2 A9 2.. 40. KOH .2 9 etanol.62 9 soluţie KOH . Exerciţii: (2) a) 50. b) 1 . b) 134.88%% C. 50.46 % alcool. b) 66. 2. Test 2: (III) 34 9 amestec. b) 322g C 7 HsCI 2 . (4) a) 2125 kg. b) C 3H10N2. D-C02.33% . (8) 11. (3) a) 373. (IV) a) 1512 L aer.96Kcal. b) 29820 kcal. (7) a) 2. (5) 312 kg. b) 65. 2. TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 . (4) CH 3 -OH. 3.11% H. 9. b) 2-metilbutan . 12. Test 2: (III) a) 70%.82 %C.54 % O.6 L C1 2.91 % C.18% O. 12.REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII. c) 135 t Test 2: (II) d. 22.COOH.33 moli CH 4. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3. c) 5. PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 . 39% O. 12%. b) 800 mg soluţie Br2 22%. 64% C. (5) 15.1 M. (6) b) 93. (IV) b) 1400. 11.6 L etena. (4) CsH1Q.72% acid acetic. CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3.9 9 amestec sulfonitric. Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril. (10) dioleopalmitina. (7) a) 66. b) 4 mmoli CO 2. Exerciţii: (2) CsHs. 27. (5) 2:1 . (IV) 292. Test 1: (II) c.23 kg cărbune. 18. 46% 2-butina. 18.54LC1 2 b) 177. (IV) a) CSH 14 .93 L.4 L aer. (8) a) 0. (IV) 25% C2H4. b) 2500.4 Alcadiene. b) 4. (V) 221. Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335. (V) 29. b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 .9 L aer.6 g.2243. 10.6 % O. (5) a) 180 9 CH 3-COOH. (14) a) CH 2CI 2.83% alcool etilic.35 % O. 2. c) CH 2.6 L C1 2 . (V) 40 mL soluţie NaOH 0. acid pal mitic.5% CO 2. E-AgCI. Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo.55% CI. (7) 38. MgO. Exerciţii: (1) CH 3 COOH. b) 3.66% H. (11) CsHsOs.33% etena.2 Acizi carboxilici. 168 L aer. CH 3 CH 3.35 % ester. 50% C1QH s. Test 2: (III) 12 g.22% O. (13) a) 2352 L aer. (III) b) 3. (6) 80%. 48. b) 0. Exerciţii: . 28% Na. (IV) b) 80%.44% H. (5) C4Hs. 42.2% H. butan. (9) a) A-CH 4.456 9 C. (5) b) 2. . (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs.61 % acetat de etil. 22 . CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg. metanol.66 9 săpun .2-dimetilbutan. b) 10.69% CH 4.2 Alchene. (V) b) 20% C2H2 si 80% H2. 67.125 H.18% H.538 kg (10) c) 54% 1-butina. 18. Test 1: (III) b) 37% C. C-Ag. (10) b) 6 moli alcool etilic. (14) a) C3Hs0 2 . (13) 10 L sol.9 9 acetat de aluminiu. Test: (IV) C2o H300. (9) C7 Hs . 31. (7) 189. (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3. (11) CsHs. D-H20. C3Hs. (3) a) C2 HsO. b) 1120 kg soluţie. (V) 1200 9 soluţie CH 3 . 45. b) 2016 kcal. 2 . B-C 2 Ag 2.32 g.4 L soluţie KMn0 4. (8) 50% CsH1Q.33% C2 H2 0 . 55. (12) 472 g. (3) 2378.7g clorobenzen. 14. (4) Mg.61 L etenă . (13) tripalmitina. (8) a) C3Hs. b) 7. (V) 2-meti 1-2-butena. (3) 5. (8) a) C2H4. 54. 9.28 % C.88 cm 3 CH 4. (10) b) 200 mL sol.4 L. 63. b) 301 .27% C. b) 19684 kcal.6 9 CsHsCI. 5. Test 1: (III) C2H2. 11 .(4) a) 81. 60g soluţie de NaOH 20% . Test 2: (II) c. PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric.02 M c) 348 mg Mn0 2. (6) 440 mg etanal. 143 . b) 3. Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4. 11.2 9 hidrocarbură .2-dimetilpropan . Exerciţii: (4) a) A-C 2 H2. 40%.47%.45 % H.22% H20 . 83. CH 3 -(CH 2kCH 3. (11) oleat de calciu. b) trioleina .5% N.49 % H. (III) b.4 L CH 4 . 291.4 % H. c) 108 mg H20 .33 9 sol.59 L CH 4. 11.7%. b) 635. 0H. (9) a) 149. C2H2. (IV) b) 123. b) 48%. C3s Hss 0 4Ca. (5) 100 9 PVC.3% O. (9) a) 93.2 L Test: (III) 66. 40.125 gAl. b) 87. 45. C-CH 2CI 2. Exerciţii: (1) a) 50.toluen. (3) a) 64800. (4) C3Hg N. 3. 75% C3Hs. (V) a) 177. 11. (5) C4HsCI 2. 63. (9) b) 336. c) 81 . fenolftaleină roşie . 2. 101.11 % CO 2. (IV) C 1s H3 P2.5% H20. (6) 16. M a) 960 m3 C2H2. c) 6. KMn0 4 0.5 9 benzen introdus.46% C3Hs.376'1025 molecule CO 2. c) 2. Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66.2 9 toluen .86% acid. (3) CS H12 . b) 89. (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4.66% CH 3 aer. (4) a) 1840 9 soluţie etanol . (7) a) 85.84% C2Hs.2 9 antrachinona . (IV) 3195 g. 2. (6) a) C 3Hs.75% N2. propan .32% apă . 33. EH20 . 4.53 L C1 2 . (11) 1073. B-C 2H4. (6) 1200 kg. (7) para-xilen. (2) a) 224 kg CH 3 0H. (10) b) 26.1 Alcooli. (2) 29%. (IV) b) 8. c) C2 H40 2 acid etanoic.5 Arene.7 mg compus C. b) 648 g. (6) 41 % CH 30H. hexan.91 g.82% C. K2Cr20 7 .73 9 acetat de etil obţinut. b) 3. 22. 89. c) 18. Test 1: (III) 70% (IV) 14.784 L aer.46 g. (12) a) 101 . (8) b) 74.

Manual pentru clasa a-9-a.gr.Dr. L.univ. 1980.gr. 3.Dr.Dr.va/.Prof. Haenisch. 1 şi val.1.a. J.. VI ădesc u . I şi val.Dr.6. Chimie. K. . Badea. D. Luminita Doicin şi Prof.Prof.Chimie organică practică. Davis. McClellan. Bucureşti.Dr. I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C . Didactică şi Pedagogică .univ. L. H.DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F. 2004. LUMINITA VLĂDESCU 144 . Avram. CHIMIE: experienţe şi principii. Luminita VI ădescu . probleme şi teste . 1983. I. . Luminita VIădescu şi Prof.N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . ş. M. B ucureşti .l.Prof. 2.. Ştiinţific ă ş i Encicloped ică .. Luminita VIădescu . aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 . Ed.. 1982. ORGANl CUM .val. 1. II. . Bucureşti. Capitolul 3 . Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă. Luminita Doicin. Capitolul 4. 5.Prof. A.univ. Ed.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1. Ed. dmd.univ. Bucureşti . Ed. CI. Becker. Doicin. Br. .univ. Capitolul 1 . II. şi Mase plastice .Prof. Grup Editorial Art. Ştiinţi fică şi Enciclopedică. Chimie organ ică .. Chimie organică . E. . 1982. Academiei . subcapitolul 2. C. Nenitescu. dmd.. Exerciţii. Dr. Bucureşti . Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . MacNab. Capitolul 2 . COORDONA TOR : Prof univ. 4.

Cobalt Cupnl Genhaniu 1...)5f"7s'l~. 50 "' .8 208.0 88.93 .~l iu \twn:mqu 25'! .62 1. 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" o gluv Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu ..9 . . Rh Rodiu Pd 4 .2 107..0 20.0 9.01218 1. [Zn]4p' ['\'14s' .. (Xe]4f'6S'.. 252 : '257 iRr.9 24.3 . Ş559 1.\ ~r2 2~~~3 '.0983 1 .1 174.~~W~ll.9 101.59 1 .1219 264.(9 1.1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 . Actiniu I~ ': Th Toriu . . [Kr]4d'5~' ..G1 ".72' 1. ~ 262. 262' " .00 .7 186.2 . (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6.38 1. " gazoasă ) 0.. [CdJSp' 55 6 1 56 ..1 1: 54 Ruhi.2 (145) ( .1 158.75 1.0254 0.2 140. Curiu < Es J. 1.07 2.'omk . ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am .39 1.9 65.36 1.' !vid FITi Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" .diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu . !Ar]4s' .2 192.1088 [Rr. 195.' [Ar)3o'4s' .6 54. Lr Bk Etrkl.989n [Ne)3s' o='.32 1. !~r)15f6<f..' . (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ .11 261. 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.0 210 2.04 .42 2.94 t .94 [Nel3s'3p' .96 1..4' 200.1141 272 :. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 ..3 180. [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' .41 1. [Pfii~'~~fi.. ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' .1 06. AI 1:8 4' 2 denumire .82 1.5'128. ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u .8 40.86 1. Bh Ds 223' . .3 91 . [R~J7s' .94 1.S 183.' 3 22 .8 .305 ~ .Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI . 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 .~ .00 1. 1.4678 0..96 2.2 162.9059 1.f.Pu Plutoniu Cm ' Amerie i..5 1s'2s' 1s'2s' I . . .71 1.941 /1.54 1." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 . ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' ..64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3.2 .04 1.Ge Kr 5 3 39. . ..6'.).98 . [Hg]6p' . [t!9]6p' 0('..eJec1TOnegatlvltate . 1} . Ra Radiu Actiniu Ac 277 268.~ 204... [Rn)Sf"7s' 258 .7~ . atomică -_1 22 .9 190.. 3 31 o - ff ' 36 .S 131 .8 87.93 1.20 .• .2 .m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' ..Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1.8 (98) 1.22 2.Zr ".2 1.90 2. !'''' .88 Il" 1.028 1.9 138. .2 150..9127.5 23<>.. [KrJ5s' [Kr]Ss' .2 196..9(15-\ 0.u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85.TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ .2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' . .: " [Rn]Sras" Nc.' D!?~U Ho ' HQlmiu .24' 1.2 164.7 l2~..~"-t ~ ..80 [Zn)4p' .6 51 .29 [Cd}5p' .8 207.989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0.lQCiu Sohriu Fr 266.84 1..26 1.47.9055 1. 10 6.93 1.. Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr. 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 .85 1.Nb 2 Niobiu Te.7 137.08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39. .]7s' .2 188. 151 .0 44 .08 2... 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 .7 114. 70 3 2 71 La .1 140:90 1. '<'" .. TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat.90 i.f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'.. '.2 .00 1.I. •" J' No . . 3 23 30 .6 69. ~ '1 . 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '.8 63..50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' .08 ' 1 .1 144. [Xe)4f'SG' '6. • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I . ..3 118. '. 18.61 1.. 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132.7 118.93 1...0 157.25 1.!Hg~?:'_.. .. Z2.8 121. . [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126.U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu .8 58.69 0.42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !..179 .96 1.Cesiu Ba Bari u La lantan ..4 92.22 1.(Ar)3d'4s' [Ar)3<f.99 4.2 167.iu 247 I R1I]~.8' ' 58. Prt1ta~liniu L 1) 237. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs .4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 . 18 M~~U 26.2.m asa F 17 Ne Neon.12 1..2 2.'-'!! 173.9 . .. .72.12 ..~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib. (I~n)5f~'7s'.5 50. 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83.2 102.33 0.'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6.' (Xe]j.6 95.: (Ar)~(N. .11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă.90 1.'.16d !7 .9 209 2.94 1.9 112. 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' .5 55..

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful