P. 1
Manual Chimie Clasa a 10 A

Manual Chimie Clasa a 10 A

|Views: 1,246|Likes:
Published by Mihaela Miki
MANUAL
MANUAL

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Mihaela Miki on May 20, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/08/2015

pdf

text

original

Sections

  • TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON
  • STRUCTURA COMPUŞILOR ORGANICI
  • CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
  • 2.1. ALCANI
  • DEFINITIE, SERIE OMOLOAGĂ, DENUMIRE
  • STRUCTURA ALCANILOR
  • 2.2. ALCHENE
  • STRUCTURA ALCHENELOR
  • MASE PLASTICE
  • IMPORTANTA PRACTiCĂ A ALCHENELOR
  • 2.3. ALCHINE
  • DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE OMOLOAGĂ
  • STRUCTURA ALCHINELOR
  • ETINA (ACETILENA)
  • METODE DE OBTINERE
  • 2.4. ALCADIENE
  • CAUCIUCUL NATURAL. ŞI SINTETIC
  • 2.5. ARENE
  • STRUCTURA BENZENULUI
  • REACTII LA NUCLEU
  • REACTII LA CATENA LATERALĂ
  • Oxidarea la catena laterală
  • 3.1. ALCOOLI
  • Structura alcoolilor
  • FERMENTATIA ACETICĂ
  • Clasificarea proteinelor
  • REZULTATE LA EXERCIŢII, PROBLEME i TESTE

MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

3. Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4. serie omoloagă . Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme. ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2. Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii.4. . Teste 3.5. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme. Alcani Definitie. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2. Droguri.2. Teste 2.2. Vitamine 4.1. Teste 2. Esente. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme. denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. Fibre naturale. Arome.4. Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme.6. Teste 2. Vopsele Exerciţii şi probleme. denumire Izomerie. PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme. Parfumuri 4.1. serie omoloagă.2. HIDROCARBURI 2.3. Alchine Definitie. serie omoloagă . Alchene Definiţie . INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme. Coloranţi naturali şi sintetici. serie omoloagă . Alcadiene Definiţie . Petrolul şi cărbunii. Teste şi biologică Capitolul 4. Teste 2. Medicamente. artificiale şi sintetice 4. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme. probleme teste 143 .CUPRINS Capitolul 1. Teste 3.5.1.

parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor. Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe. parcurgâna ae Chimie! ."H Luminiţa o/Cădescu. Cu aceste instrumente ae {ucru. În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. în cărţi. lLILlLlLI.. Luminiţa lrinef([)oicin. fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător. să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. pro6feme şi teste. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. fEfe pot fi parcurse opţiona{. o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?. pentru prezent şi viitor. grafice şi fotografii originafe . ce cuprinefe eJ(ţrciţii. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. prevăzută pentru c/:asa a X-a. este o chimie nouă: Chimia Organică. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. efevu{din c/:asa a X-a. Cufegerea conţine şi pro6feme practice. :Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. . moefefarea unor reacţii chimice.Prieteni. precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare. în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim.. • să efescoperifenomene şi procese noi. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou. Pentru tine. scheme.eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă. Cu aomeniu{ stuaiat. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. ca şi în viaţă. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for. fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi. • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor.

ale lui Costin D. Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. tO C Fig. Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc. un compus organic: ureea. despre folosirea unor produse minerale. Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F. AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . NH4NCO ----+( NH2hCO . uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. Frescă din piramidă din Egiptul Antic. reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . NH 4 +NCO. 1. 2. 1. precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. F. ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig. NH 4 CI asupra cianatului de argint.şi clorură de argint. 1.1). amoniu. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză. al compuşi lor naturali. iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă). Wăhler (1800 . Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. Neniţescu (1902-1970). cel care a obţinut pentru prima oară În laborator. Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J. 1.1882). H2N. 1. Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică.Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig. Melcul de purpură din care se extrage purpura. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor. al compuşilor heterociclici.C-NH 2 II uree O F. prin sinteză.J. AgNCO se formează cianat de Fig. 5 . compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme. La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii). Wăhler.

1. azot.-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 . Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen. care se regăsesc În compuşii organici. N.tă ai săi. Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. a. ' Pentru a-şi stabili configura. adică cele care formează compuşii organici. se poate considera că un atom de carbon. 3. stabilirea structurii acestora . 1. În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent. folosind simboluri Lewis: .turi de atomi de carbon . CI . aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. Toate aceste elemente.4. fiecare punct simbolizând un electron de valentă. sulf. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2.carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. 1.tii. I I I I I I I I I I Fig. lanţ. formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe (-) de valenţă .te Între simbolurile atomilor de carbon .ta 4 (excepţie monoxidul de carbon. cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente. ioni metal ici. Br. De exemplu: . oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen. În fig .un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă . -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. studierea proprietă. . care sunt elementele principale .4. se formează molecula de metan . P şi În unele cazuri atomi si . C pune În comun cei 4 electroni de valen. b. asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan. adică are În toţi compuşii săi valen. numite catene (vezi fig. 1. CH 4 : fosfor Fig. În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al. fosfor.tia stabilă de octet.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici. Structura electronică a carbonului se scrie. 1). S. CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon.tă prin trasarea câte unei liniu. catenă. H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene.). Între care se stabilesc astfel legături covalente. sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. CO) şi formează legături covalente. 0. sunt numite elemente organogene. C. Carbonul. ci şi atomi de oxigen. halogeni (F. Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a. (~8) (8) 6 . cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen.3.

. iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă. libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig. 2 .6. cu tetraedre.formarea de legături covalente simple.-." '<1' . în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig. cu bile şi tije. a. 1. a între carbon C şi clor.. cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic. H: • ( . 1. îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă .~~ . a.. -C-O-H . 'C: CI: -C-CI +3H·. valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan . a. se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 . Imaginea unor molecule de: 1 . a. 1.) sau mult mai simplu . ·'{~« ~f·· . după ce şi-a stabilit octetul. . Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă. 1. Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . H-C-CI I Fig. a între atomi de C. . Scrie formulele: Lewis. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 . De exemplu : . Perechea de electroni pe care o mai are un atom. -J.compus cu catenă de 3 atomi de C. ~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . b. a. H I .~)(~~_. 1. '\ •• • legături covalente simple. 6.metan. ( H ~)(f.5) . 1. . ·C:O:H . / -. 6. Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig . Fig. Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a. 2. I I ~ H-C-O-H . formă Exerciţiu . O H ·C··O· H . CI: H . b. Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon.. Leagă valenţele atomi de H. b. b..).doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C... În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron .formarea de si . folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei . 5.

?) : ..C=Q . Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH .. H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 ..C=S : H H . 7. de exemplu: -C=C. Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici). modalităţi In tabelul 1. Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului. nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----. 1.catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C. 1..C=O· •• I . 'C!!N sau -C=N .o legătură a şi . Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble . . C-H I H Fig.. .::.... Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici. 8 .. legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a. legături de carbon între ei . -C=N : 'CilC' sau -C=C.catene saturate: între atomii de C covalente simple. . a . orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a. '" " +4H . Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute . Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr. ele se găsesc în compuşi aromatici.C=Q~ H-C=Q sau -legături triple.1. după aceeaşi axă de coordonate). Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom. C-C .C. . H b:o • •• sau . Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie. hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C... Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c. de exemplu: .C=C~ .catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble.i .~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig.. de valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H ..o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p. ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi. I I C::C sau "C=C.. Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: . sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici.. -C=C- legătura 1t. ele se găsesc saturaţi. TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON . Tabeluli.ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora.. saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene. "C=C. .

2. CH 2 . numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă.c).Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat. 1.de o parte şi de alta a catenei linia re. cuatemari.. Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C.CH . completând rubricile tabelului 1. Tabelull . 9. %) se deduce formula moleculară.atomi de carbon primari ..C . 1.3 c) 5.C -CI I I I I I I I I I preciz~ază.C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura. ..6.. Tipuri de atomi de C din catene: a.C'CH 2I I 2 H2C. -C.la rând.sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac).sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. terţiari.C=CH .6.atomi de carbon secundari . b) 6.C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 .7 3.. 1. În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag). 6 fiecăruia b. secundari.atomi de carbon cuaternari . b. Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu. Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1.2.CH 2 . 1. sau haxagon. 8.d). Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă. Fig.stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute . atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon. primari . există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G. pentagon. 9.)C= C-CI 1 I I I I I -CI I . terţiari.7 5 1.modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . a. Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: .8): . -C.Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig. tipul dintre atomii de carbon (primari. 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C. se formează catene liniare. acestea pot avea şi ele ramificaţii. .C -C.sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig. . c.C. 9.a). cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig.4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 . . astfel.7. se formează catene ciclice. .2. . CH 2 = CH .4 2. '/C=C-CI I -C.. Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa. a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d. În linie (care este dreaptă doar pe hârtie.C. Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente. d. 1.atomi de carbon terţiari .b). 1. Exercitiu .5. . secundari.atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig. 9. . pentru a nu complica scrierea.C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1.stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri. 9. 1.

.33%0.. o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia). Compoziţia substanţei Fig. 0... Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă.02·100/0.00% C 100 - şi masa de H. mc mc =0.4 O 44 . 44 9 CO 2 ..mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0. 1.. y y 0. 10 .... In urma reacţiei rezultă 0 . .18 ·2/18 = =0.66 + 40..30 9 A .. 0. 1.00) =53. În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie.. . urmată de analiza gazelor rezultate din ardere.02 9 H 100 9 . . . Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 . În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind. z 9 z C02 22. de tipul celei din fig.02 9 H. ..44 ·12 /44 =0. 11. . 12 9 C 0. prin ardere (combustie) În exces de oxigen . . 1. prin efectuarea unor reacţii specifice. Fig.. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul...224 L de CO 2 şi 0..66 % H = = (6... 2 9 H 0. mH mH 0. Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A.12·100/0.12 9 C 100 .18 9 . Exerciţiu .30 9 A .30 =6.. Se supun analizei elementale 0.30 40. ... mHdin m H o: 2 18 9 H20 . Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale. =0. alături de ardere..ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier.10. În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei..224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0.. ează ca diferenţă până la o sută).12 9 C 0.17 9 de apă. mC02 • Se calculează: masa de C. 10..30 9 de substanţă organică A. . (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei). Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A..44 9 .

organică Analiză C. Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici. Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă . exprimat prin numere intregi.14 /7. formula moleculară a lui A este (CH 2h. M =28 => n =2.29.29 /7.. Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare. Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute. M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n. 12. Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2.14 = 1. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14.14 H. Formula brută se poate. BU "-. Formula plană.29% H. l e LT Compoziţia substanţei . adică: C2 H4 · Fig.71% C formula brută a acestuia .14 = 2 C: C = 7.. stabili cunoscând compoziţia în pro.. Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1.DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă. Un compus organic conţine 85. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) .29 /1 = 14.14. cente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale elementelor care o compun . Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol. Exercitiu . Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri.71 /12 = 7. 1.85. 11 . 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora.1). Rezolvare: şi 14. Rezolvare: Masa molară ./' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu . Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 . modul de legare a atomi/or in moleculă.

în spaţiu. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H. sunt prezentate În acest manual. prin modele deschise şi compacte (vezi fig..CH 2 . Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice .. 13). cea punctată (. În spaţiu. H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a. 1. model: a. o. O CH:r C. 12 ~ Pentru structuri de molecule simple. b.. de exemplu. prin formule de configuraţie: a. 13.. din trusă (vezi fig.. a.. b. de exemplu: CH 3 . se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei. a.. După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară . respectiv legăturile Îngroşate ( . 14. deschis.-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia.CH 2 . model compact. --:. Pentru cercul de chimie legăturilor a. . Scrierea structurii moleculelor simple. Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor. ramificată sau ciclică.. Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa. compact.CH 3 / Fig.---00·0 b. 1 Teoria grafurilor. Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele. 15. nesaturate sau aromatice. 1.14). 1.. 15). ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană. .CH 2. În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse.. model deschis. Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H . Modele spaţiale ale moleculei de etan. 1. unghiuri de valenţă.Exerciţiu .HHHH . fiecare dintre ele putând fi saturate. (vezi fig. b. Fig. pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice.. ~. 1.CH 2 . b.C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije.A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. În cuprinsul a numeroase figuri. a. 1. energii de legătură etc. pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple. pentru un atom de carbon.CH 3 H3C . / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei.

1 2 Fig.16. -COOH) sau ioni organici. În limba greacă). În fig. Compuşii -MIi b. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel. AI HIDROCARBURILOR amine R-NH 2 Fig. 1.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI. a. R. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi. Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. Clasificarea izomerilor. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară. Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice.17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a.cf o1i • carbr ilici DERIVATI . -Br. 16. -1). Din punct de vedere al compoziţiei lor. b. care le determină reactivitatea. a. -1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o . I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi . se numesc izomeri (izo-acelaşi .IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F. 1. Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI . Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. 2-eter. funcţionale l 13 . -CI . 1. mer-parte.radical de hidrocarbură). grupe de atomi (de exemplu: -OH. 17. O clasificare a izomerilor este dată În fig . . 1. Acestea sunt numite grupe funcţionale. organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. Izomeri. Grupele funcţionale pot fi: . -Br.J a.omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C.

modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . duble şi triple. O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate. O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple.care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală . În accepţia cea mai simplă a unei legături î.Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 . legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene). chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii. Legătura chimică covalentă. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora. Legătura A:. posedă toate atributele unui vector: . 1. atomii de carbon pot fi: primari.o moleculă.B+ a fost ~numită electrovalenţă. astfel încât să fie considerată o specie independentă . lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig.un vector . numite catene. ramificate sau ciclice. 18). Astfel. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă .9 tU E -C-C1 1 . Valenţele fac între ele unghiuri. iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. IF21. S. Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. precum şi liniare. -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. N. cele care formează compuşii organici sunt: C. Din punct de vedere al compoziţiei lor. O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon. deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. halogeni. cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t). fiind o forţă. Astfel legătura simplă. H. Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). . 1. 18. Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei. e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig.legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului). O Într-o catenă. secundari tertiari sau cuaternari. 0. P şi În proporţie mică metale. Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi. 'o 14 . despre forţe Legăturile H o Elemente organogene. O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă.acţionează pe o dreaptă suport. molecula se comportă ca un dipol. nesaturate sau aromatice. motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon).!ltre doi atomi A şi B. Legătura chimică este o forţă . Noţiunea de structură chimică se referă la natura.

diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2. .. c 9 N a .1 .. ... A are masa molară egală cu 84 g/mol.a 9 C .....24 9 C. n 2........ 1... Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si . .... Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute..... 2 9 H 4... . ..... .. 7 9 N 60 9 substanţă ...14 = 4..... A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2. . ... obţinute În urma analizei elementale.. ....a 9 C . . substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60.. brută şi moleculară ale substantei că substanta .10%0.......2 9 C ..6 9 C ..1 9 H . Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei ... 42 n 84.. b 9 H .. cantitate de 2.2 + 0.. A.... 57 .. c 38... 0... ... b 9 H ... Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei. •••....... 38 ..... necunoscute A..1 9 H.. . • x 9 C 0.2 9 H ....8 9 100 9 substanţă ..4 9 de CO 2 şi 0....1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale .. ....76% H. Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele... . .. y 9 H x 1... ...... .. .1 ) = 0...76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4.2 9 C.76 : 2. M 42 n.28 9 N... .2 atomi N..10 = 2. ..• •. . 8 '28 -12 2 atomi C. .4 9 CO 2 · •• · .... ....PROBLEME REZOLVATE 1...8 atomi H. y 0.. .. .•• ...1 9 substanţă ....... 0..• •.9 9 H2 0 .. ... Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ .. obţinându-se 4... ... Determină formula molară a substanţei necunoscute.. b ...8 9 O. .9 9 de H2 0.. ..38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n . c ... .. . Calculează formula procentuală a substanţei A: 2.. formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0... Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă ... 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 . c 9 a 57 .8 9 H. . 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 .....76 H: =4... Determină formulele procentuală. ..... stiind ....38..14% C.( 1. b 4. hidrogen din apă ..... .

688 dm 3 CO 2 .2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 .. Prin arderea a 1.. PROBLEME 1. participa la o nu poate) legătură 1t.016 dm 3 CO .. Se ard 1.86 g H2 0 .. b) C:H:N = 18:5:14 .EXERCITII ..44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2. Determină formula moleculară a substanţei organice.18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. (carbon / oxigen) 4. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.344 dm 3 CO 2 .2 g CO 2 . . Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură . 1 punct din oficiu. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă . Clorul . Prin arderea a 3. Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8. 2. sinteză organică.. Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*. brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii..5 g..44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală . compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente . scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă. 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a). Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu . Din 1. c) C:H = 6:1 . În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2. SI .. terţi ari sau cuaternari). a fost prima (ureei / metanului) 2.. La analiza a 1. (poate / 1 punct II. 2.12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3.27 g de substanţă s-au obţinut 2. secundari . Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G ... . Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple . . Ştiind că se obţin 1. ştiind că ea conţine o legătură 1t .. din C.. În urma arderii a 0... °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol.. Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2. 2 puncte III. . Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 ..792 dm 3 CO 2 şi 1. 4*. . 3.76 g de CO 2 . 16 Precizează .CH -C-CH 2 -CH 3 I IV.. Sinteza . (organogene / organometalice) 3.. 3. Determină formula moleculară a substanţei.1..36 dm 3 CO 2 şi 4. In urma descompunerii termice a 4..38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2. H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei. Determină formula moleculară a substanţei organice ..36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 ...87 g de AgCI şi 1.68 g de hidrocarbură se obţin 2.. .... TEST 1. Determină 6 .91 determină formula moleculară a hidrocarburii. 8. CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari.016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) . ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2.49). . 7*.

1.... 2. aromatice. Fig... de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon. Clasificarea hidrocarburilor. CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig. Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 ... 2. C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. 2.conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C. Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC . . 2.conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) . . tură 1. . 2. 2. unde x reprezintă .. numărul de atomi de carbon din moleculă..alcani . 1. CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH .conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic. hidrocarburi aromatice . de exemplu. H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C. iar y numărul de atomi de hidrogen. Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă. . saturate (cicloalcani). După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică .. . După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate .. nesaturate. CH 2 sau C H2 b.. c.. exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy.). 2. Hidrocarburi cu structură cicli că: a.3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a. de exemplu vezi fig. ~CH HC .. CH=CH 2 1 . 2. O hidrocarburi cu catenă cic/ică . 2. vezi fig.:..Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen..conţin În molecula lor doar legături simple. Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon.. CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig. b. .

DENUMIRE .. Modelarea structurii metanului : a. SERIE OMOLOAGĂ.1 . În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1. ). c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 . c. de tip a. la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă. . În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple. Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2. de exemplu: vezi tabelul 2. 2. I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c. Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate. 1. ALCANI DEFINITIE. model deschis.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a. Cn H 2n + 2.b. care conţin sufixul an. uzuale (tabelul 2. 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC).CH 2 . 2.CH 3 Propan H H H H b. Fig.. carbon-carbon şi carbon-hidrogen. 3. Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor. 3.2. f~rmulele moleculară şi structură plană .1. Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora. 2.. 3.a. 2. Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani.1. Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare. formula Lewis. b. Denumirea alcanilor Tabelul 2.b.1. model compact. Formula de structură Denumire n molecu.1 . numită diferenţă de omologie (raţie de omolog).. Exercitiu . TabeluI2. formula de proiecţie . Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia. imaginea moleculei : 1. -CH 2 -.). Primul termen este metanul (vezi fig. 2. denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an.a) .

--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen.2. 4). creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani). În seria alcanilor. Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan. Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig. • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen).C7 şi C\O. 19 . C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal. De exemplu. Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă. De exemplu. trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază. • dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin). de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani).2). odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . 2. 2. Formula moleculară Nr. H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat. se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) . se numesc izomeri. 4. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll . Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători. prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. sau pe scurt: radical de hidrocarbură. Tabelul 2. Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor. dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor).IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan). sunt izomeri de catenă.

.H2 . 2 · 34 IGI::I 3.4-dimetilhexan denumire corectă. .l::l2~ C . Aceasta se consideră catenă de bază..Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil... atomi de carbon are trei ramificaţii. 4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1.CI::I:c CI:I ~.. se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii.I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f._ GH2 .C.CH 3 G. În ordine alfabetică. Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon.Ctl2 .. 3..--. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C. b) etiliden. Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei..UH3 . .~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=. fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '. CH3 -:-@:- 1 .-C~ 1 21 C 3 C .H3 C~3..~ H3 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12.H3 1 2 1L--.". penta.=. de exemplu: H . tri. G..I::l .CH 2 CI:i=..CH:c. La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor). Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon. tetra.CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 .4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă. prin cifre arabe. mai lungă are 6 atomi de carbon.C I::l=. .. C 3 IC I±:.-. c) propil. 20 2. indicând: . Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor.. multiplicitatea lor pe catenă .C.prin cifre arabe poziţiile acestora. alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.. 2..H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 . Se numerotează atomii de carbon din catena de bază ...prin prefixele: di.CH2-~ CH . 65 43 L CH 3.CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon.QH 3 11 CH3 3-etil-2.

b. CH 3 CH 3-C-CH 3 .3-trimetilhexan. În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2.2.I I 2. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan. CHrCH.. De exemplu (vezi fig. Exercitiu . i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a. 5.metilbutan sau izo pentan. 2.2-dimetilpropan.. În locul lui n: b. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2. 6. denumeşte CH 3 2. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 . 2. 21 .R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig. De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom. atomul de carbon are valenţa 4. 1. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători.2. Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel. a. pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale.dimetilpropan sau neo pentan. izo. 2-metilbutan.. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer. neo. Pentru unele hidrocarburi. Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a. 2. Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2. CH 3 2. • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer. Configuraţia lui electronică este prezentată În fig. 5. În realitate în toţi compuşii săi organici.

model deschis. 7. II I CU. 2. 2. 6. 2. . O" (v. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie. Lungimea legăturii simple C . _ _ "~ _ _---. iar modelul compact al moleculei de metan În fig. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere. fig. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. c. Imaginea moleculei de metan: a. Punctele de fierbere şi de topire Fig. 109° 28' C '" 1. 2. Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. b. 6. 6. este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare). Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. Începând cu termenii mijlocii. Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă. 0" . Geometria metanului. Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. FIZICE Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). Alcanii. 2. Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple. 2. P _ _ :+: . în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a. 1. e. model compact. 0" . 2.10.e). 22 În figura 2. b. 6. 0" . inclusiv C17 sunt lichizi. PROPRIETĂTI . d. Între atomii de o carbon şi hidrogen..-3_ ~/ 152 b.. vezi fig. Un model al metanului. iar cei superiori sunt solizi. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig. geometria metanului. 2. e.a.C este 1.zag (vezi fig. 9.r 2 1.El Ea.54 H2 Fig. 9. 6. 5p . Fig. geometria atomului de carbon în stare de valenţă. Imaginea moleculei pentanului. 2. Între doi atomi de carbon şi legături simple. 7. c. d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă.54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. 2. 8. ~ ~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >. fig.b. primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze. . -' ţ [!J. primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple. 7.) b. au o structură În formă de zig . Metanul. CH 4 . Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig. 2. Fig.b) şi care se numesc orbitali spl. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat. Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron.c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4. alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. Lungimea legăturii O" C-C în alcani. starea de valenţă a atomului de C. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat.

30 C. de exemplu: benzină . au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare. 12.f. ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig. Fig. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) .7°C şi 106. a.Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon. b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n .f. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei. Variaţia temperaturilor de fierbere (. vaselină şi c. Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.75 benzină.40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig. 23 . Alcanii . Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) .3°C. CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2. de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2.70 C.f. vase lină şi carbon. 2.4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere .3.) şi a celor de topire (.f. Aceştia se numesc mercaptani. 11. 10. 2.2. care este un solvent polar. compuşi organici care conţin În moleculă sulf. 9.zomeri: n-octanul şi 2. 11).) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă . 106. vaselină şi b. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă. Alcanii solizi plutesc pe apă . tetraclorură de d4 0. 2.f. 0.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p. Rezolvare: a).2.f.octanul are p. Se dau valorile p. Alcanii nu se dizolvă În apă . iar cei superiori au miros caracteristic. 127.3-tetrametilbutanul are p. 27.70 0.f. 20 0. Ce observi? Observaţii. Rezultatele experimentale: apă.f. caracteristic. Dece? activităţii Fig.12).3. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani.2.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori. 2. În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori).: 125. Solubilitate. 36. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig. tetraclorură de carbon . Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri.3-tetrametilbutanul au fiecare un p.CH2-CH2-CH 3 p..a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p. pe care o consideri potrivită.f. c) izomerul cu catena ramificată are p. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p. benzină. tetrac10rură de carbon. În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut. mai mic decât cel cu catena liniară. Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă.

Modelarea de monoclorurare a metanului. 13): . (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 . deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C .H. În funcţie de natura halogenului. Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig. 2 substituţie 5! .PROPRIETĂTI .~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor.C sau C . 2.reacţii care au loc cu scindarea legăturii C . Proprietăţile chimice ale alcanilor. 14. hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono.400 0C). X2 (X = CI.reacţii care au loc cu scindarea de legături C . Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute . Br. izomerizarea şi arderea. dehidrogenarea şi oxidarea. Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină . CHIMICE Alcanii se mai numesc şi parafine. organice care conţin În este reactia de substitutie. 2.C.şi poli. C . (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 . atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen. Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig.H. . pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig.C şi C . Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice.C -l: H- L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE . de exemplu: cracarea. are loc În condiţii diferite. 2. Proprietăţile chimice ale alcanilor. 1).H. . Reacţia caracteristică substanţelor simple.cloroalcani. = izomenzare a. de exemplu: substituţia. 14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă. Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase. În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig. Alcanii au o mare stabilitate chimică. . 13. 2. care să provoace ruperea legăturilor (J .

2. CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig. 1. Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului.. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono. Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului. obţinuţi. Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan.H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie. la monoclorurarea fotochimică a propanului. 25 .. 2..H + CI.. cloroform) CI CI hu I CI-C. 15. Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 . se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil). ci prin procedee indirecte.-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon). Exercitiu . Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig. .H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct.15). 2. De exemplu.

REACTIA . La sfârşitul procesului .2. 2. CH 3 butan (n. Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge). =100. cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . C. Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase. În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie . care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată . Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3.O. O. obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere. DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. 2. se numesc reactii . Neniţescu şi poartă numele acestuia. la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C). 26 . puternic detonant.REACTIA . are loc ruperea de legături C .C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare. C. are cifra octanică C. 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig. 16.900 oC. 17). izooctanul. Modelarea de izomerizare a butanului. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) . 2. 2.O. are C. deosebit de rezistent la detonare.metanul este stabil până la . num iţi zeoliţi. lisis = scindare). se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C. se numeşte piroliză (din limba greacă. Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă . (50 . reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. Astfel . Stabilirea C.butan) 2-metilpropan (izobutan). Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC. Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C. DE IZOMERIZARE Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers.O. se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale. Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare . AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase.D.O. Staţie de alimentare cu benzină. piros = foc. C.1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri. Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon . AICI 3 sau bromura de aluminiu. În timp ce n-heptanul. Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu . =O. este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor.D. (vezi fig . Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică.4-trimetilpentan . de izomerizare. cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: . Fig. 17. care conţin izoalcani.O.

. 19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C . introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul).H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC. În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 .CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. De ce ? Fig.alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 . Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate. Observaţii. H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig. numit negru de fum .600 0 C). negru de fum 27 .~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u . 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig. Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic.reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +. Construieşte montajul experimental din fig. 2. Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4). temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC. Notează observaţiile în caiet. 2. 2. ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 18.18. În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . când însă acetilena este instabilă. Reprezentarea formală a pirolizei metanului. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului.. au loc atât reacţii de cracare. La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: . sub formă de praf foarte fin.19. cât şi reacţii de dehidrogenare. Încălzeşte eprubeta (1). 2. Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental.

automobil. Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal. În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. Căldura c. Fig. aragazul (amestec de propan şi butan). sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. numită de obicei oxidare. iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. sub formă de căldură şi lumină. avion. Prin ardere În oxigen sau aer. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. Exerciţiu Fig. 20. Arderea 'alcanilor a. aragaz. numită de obicei ardere.. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz. gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei. 28 .REACTIA .O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . . c. 21. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . DE OXIDARE Oxidarea compuşilor organici poate fi. Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. 20). din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. 2. butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor. calculează puterea calorică a metanului. 21). . Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. 2. ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere. Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . 2. Puterea calorică a câtorva combustibili. b. Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină. Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor.oxidare completă. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : . Înainte de descoperirea curentului electric. oxidarea poate fi: blândă sau energică . De exemplu: gazul metan. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public. Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice. din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal.oxidare incompletă sau parţială. Indiferent de natura compuşilor organici. 1. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid. 2.

.. moli CH 4 ..64·212 = 9463.68 kcal.64 moli. la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon. În plus. combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică).. R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 .... 212 kcal 44.. Scrie x = 44... al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N. 1 moi CH4 .. În chimia organică se foloseşte. ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere...... sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei..O.4 2.. CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4. acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor.. de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------.. variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici.Rezolvare: CH 4 + 202 -------.. arderea nu se produce În mod spontan. alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon. puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ.. În urma reacţiei chimice . Q = 9463.O. de moli = 44. Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re . ....n..64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22. Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici.) de metan. N. 4 De regulă.... Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule. compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi..18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c. În prezenţa unor catalizatori . al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N.. 1 m 3 = 1000 L n = nr.. După acest criteriu ... reacţiei chimice de ardere a butanului.68 kcal / m 3 ..O scade...

Chimizarea metanului prin oxidare Metanul. Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. n-butan şi izo-butan. precum şi al gazului de cocserie (25%). 23. Reacţiile de oxidare blândă a metanului. 2. 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. 2. 2. Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. 2.18%.. Repetă experienţa. 2. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%). constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: . 25). a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen. Fig. Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. Astfel. denumit de VoIta (1770). propan. De ce? se Fig. 24. 22. În atmosferă săracă În oxigen. Fig. 2. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. gaz de baltă. Metanul este componentul principal din gazele naturale. Notează observaţiile în caiet. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor. descoperitorul său. În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). Saturn. În condiţii controlate. Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. CH 4 . Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). Metan există şi În minele de cărbuni. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. Uranus şi Neptun. 24). pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. În condiţii diferite de lucru. Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. O Prin arderea metanului În aer. Ardere incompletă a metanului. 2. carbon fin divizat (vezi fig.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a c! HCN + 3H 20 .

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

.28% H. 1 punct din oficiu. reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 . . d) Omologul metanului este etanul.. Prin cracarea .68 kcal / m3 . 1 punct III... Butanul conţine În molecula sa . Omologul superior al etanului este .... degajă 5 1 punct III... (propan ului / butanului) 3. conţine În procente masice 16. . 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut. cloroformul . Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă . Triclorometanul . nu se obţine etan .. este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc.. se supune pirolizei. A... b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan.... 1 punct V. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan. (Metanul / Etanul) 4. (2 / 3) II... 1 punct IV...2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii.. 2 puncte V. (gazul de sinteză / negru de fum) 2.. (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1.. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform. a) Propanul participă la reacţia de izomerizare... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. . .... se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. Încercuieşte afirmaţia incorectă .. 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului... (3 / 5) 3. 34 ..07. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan... (4/14) 1 punct II.. atomi. Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului. . c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă .. (propanul / pentanul) 4... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului..... .... Izopentanul conţine . 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6. ... Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . Alcanul cu formula moleculară CSH12 are ... Timp de lucru: 50 minute. . Alcanii au formula generală .. Încercuieşte afirmaţia corectă.. 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A. . izomeri.. are densitatea faţă de azot egală cu 1. a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani. iar restul se descompune În elemente.... Test 2 1. 1 punct din oficiu . . .. 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463.TESTE Test 1 1.. 9.. 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 .. a) Hexanul prezintă 5 izomeri.72 m3 metan de puritate 96%. . 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm ... b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă.. Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%. 1 punct IV.. măsurat În condiţii normale. atomi de carboni pri1 punct mari. . Un alcan necunoscut.

1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. a sufixului an cu sufixul enă . 2. 29. fonnula Lewis.. nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon. Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă . Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC. Tabelul 2. stabilite pentru alcani . primul termen din serie este etena (vezi fig . Exerciţiu . Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c.3). Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea. H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. 1. 2. DENUMIRE . de exemplu: 35 . în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2. 4 . Formula generală a alchenelor este Cn H2n. c. Câteva exemple sunt date în tabelul 2. ALCHENE DEFINITIE. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor.C 4 . Modelarea structurii etenei: a.3. b. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig.2. model deschis. 2. SERIE OMOLOAGĂ. ).3. Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice. Fonnulele Formula şi a. 29).3. fonnula de proiecţie. Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură.. model compact. chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon .2.. denumirile alchenelor cu C 2 . în denumirea alcanului. dar în care nu se află dubla legătură . imaginea moleculei: 1.

a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată . etenil (vinil) Exercitii Denumeşte . Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 . alegere legătură numărul in corectă se 3.. b) 4. conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig. a.CH2 -- 71- 4 -5. propenil (alil). b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3. conform regulilor stabilite la alcani . I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 .6". propenil (alil). sunt şi radicali care au denumiri uzuale. b. ramificată: . deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -. află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit.2------3 CH3. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _ y-? 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. c) 3-etil-2..4-dimetil-3-hexenă. 30. 2. 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - .AL ~3__2~_L.CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2.5-dimetil-3-propil-2-hexenă. 2.CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a. yH:.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură.4-trimetil-2-pentena.CH 2. de exemplu (vezi fig. I!1laginea unor radicali (model deschis): a.4... b. 2. 1. 2. etenil (vinil).

Structura alchenelor: a. Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\. spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a. orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene. determină formarea unei legături de tip 1t .b) .a). b. În starea de valenţă. Fig. geometria orbitalilor sp2.c). 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . b.STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . 37 . b. Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. 2. acelaşi număr 'C=C/ / . orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig . 2. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. model structural spaţial deschis al etenei.b) şi care se numesc orbitali Sp2. Legătură 1t este mai slabă decât legătura er. 31 .31. Interacţia Între cei doi orbitali de tip p. 2. 2. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. e. Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er. Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p. atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig.d). legăturile chimice în molecula de C2H 4. mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) . d.a. În starea de valenţă. participă la formarea unor noi legături er. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . structura învelişului de electroni al atomului de C.e. 31 . 2. Astfel. 31. Fig. 31. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C. 32.m* 1i~ a. 2. Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a. 31. 2. b. 32. ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig . 2. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor. 2. c. 2. 31. 32. I t e. rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă.a.~ t. 2. este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t. d. Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. . 2. Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon . Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig.d).b). 31. 32. formarea celor 3 orbitali sp2. Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă.33 A. Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig.

Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. l-butena. 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. De exemplu. Exercitii . 2. Exerciţiu 2-butena.. . 34. 33. De exemplu. 34). Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. 2. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. b. 2-butena. H3 C H trans-2-butena. /CH 3 /C=C. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a. În cazul 2-butenei. 2. Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig . Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO. b) 3-hexena. b. 'f. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. H3C CH 3 cis-2-butena H. Fig. Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. diferiţi Între ei. 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară. fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. poziţie. Izomeri de l-butena Fig. de exemplu: butena. CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . 38 .IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. 2. /H /C=C. b. trans-2-butena. 2. 34): H. cis-2-butena.

Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::.oC -103.C s- Puncte de fierbere (p. l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o.. Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc.°C -165. ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g.Rezolvare a) 1-butena. Fig. 36. 2. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~. :1 u CII- <1 8 ° cu eD PROPRIETĂTI .f. 36. Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei. densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă .) datele din tabelul 2. fie cu scindarea legăturii 1t. L 'E!!!! .7 +0. ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice. o w PROPRIETĂTI . 2.8 -105. Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon .8 -140.9 -47. 10.f.6 +30. propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze.n i E'a :1 1: 1:0 eD-f . are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: . Alchena p. Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2.7 -6. alcani). b) 3-hexena. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig.. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici .5 +3. CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 . fie cu ruperea totală a dublei legături . 35.7 -165. Proprietăţi chimice ale alchenelor. Proprietăţile chimice ale.H H .4. FIZICE proprietăţilor .C4 (etena. În general. Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 . şi apoi compară-le cu cele din fig . 2. 35). 39 .) Analizează şi de topire (p. şi anume doi atomi de hidrogen: H. CHIMICE este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. 2.2 -190 -139.5 -185. următorii (până la C 1S ) sunt lichide. dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . 2..2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători . privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 . benzen.! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis.t. Fig.alchenelor sunt rezumate În fig .4). '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici.4.96 -6. 2.1 p.t.

la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă .2. În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a . p lai a De exemplu.. Pt. prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig ... Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă.:!..CH. Au loc reacţii de tipul : R-CH-"" CH-R' + X ~ Y ----+.'. privită la microscopul electronic. R-CH. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr -n. )C=C( .CH-R' a r I fC.1800 C şi presiuni de până la 200 atm) .. Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă . Exercitii H H Fig. .. Br2' 1 2) la legătura dublă de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care mi de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi cei doi ato. DE ADITIE .----. 2. R . în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat. 1. IDcl Rezolvare: CH 2.CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă. p. X2 (X2 = C1 2 .CH 3 + H . CH 3 .2.REACTIA . Denumeşte reacţie obţinut. 38).CH-R' 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') . În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială... Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă...t'H 1 r I( .CH 2.. a) 2-butenă.CH 3 Fig. vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ .CH ..I N' R ..CH-R' ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 . produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă. R-CH. Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 .. iar catalizatorul este solid (vezi fig. propan 2. Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor. alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie . 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3.LCH-R' + HAi . 2. 37./CH . Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni. 2. 2.2. Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni. 38. Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă.

Reacţia de halogenare a alchenelor are loc.. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă. Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon. Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig.). Denumeşte produsul de reacţie obţinut.De exemplu.dibromoetan. 41. 2. Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul. Exerciţiu .dicloroetan. CS 2). apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig. 2. Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. 4l. care a fost dat alchenelor. Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. în picături mici. Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 . CCI 4 . Exercitiu propenă. Numele de olefine. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată . înaintea de producerea reacţiei b. . de regulă. de către profesor! Mod de lucru . 40. Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) . CH 2CI 2. sulfură de carbon. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea.CH 2 Br I Br I 1. 4l. Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă. 2. (vezi fig. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. 39. 15 mL de acid sulfuric concentrat. diclorometan. a. De ce? Fig. 2. Fig. 2. se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios. 2. Fig.2. 40. după producerea reacţiei 41 . Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut. 2.2.). Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă.. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene.

42. de exemplu propena. Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric. se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig . 2. r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t . hidracizilor la alchenele simetrice Fig. 4 42 . 2. = Aditia . 2. CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. Clorura de etil . HBr. Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901). la 1-butenă .). Aditia .. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl. apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. HX (HX HCI. CH 3.CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice.~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele. 43). este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină . R-CH. cunoscută sub numele de kelen . I i__~_t-~ Nu r . Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. hidracizilor la alchenele nesimetrice În cazul alchenelor nesimetrice. 42. Exe rciţiu . În anul 1870. --'. 43.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil).Aditia . 2. . deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului . HBr. R-CH ~CH-R + H r X - ar a --.. iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen. HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi. hidracizilor Hidracizii. CH 3 -CH-CH I 3 propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil).

OH H2S0 4 CH 3.propanol (alcool izopropilic). monomer (sau mer). . este numit polimerizare. 2. REACTIA . se leagă Între ele. Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare. formând o macromoleculă (polimer). 2.-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare. Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis).. 44. Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte.CH 2 OH etenă etanol. De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA . n. se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H. 44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil. numite macromolecule. n şi masa molară . Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu. apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2.Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu .OH este legată de un atom de carbon secundar). carbon-carbon. Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M). I Fig. a. sute sau mii de ori . prin (fig. prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool. 43 . DE POLIMERIZARE Procesul În care mai multe molecule ale unui compus.

. şi se obţin 1. 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 . se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută.. .6 kg polietenă .Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . 44 . 80 mmonomer = mpolimer.CHr propenă polipropenă (polipropilenă). 1. 2.ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul. 2 = 1.6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. Exercitii . Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus. prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . numită uzual clorură de vinil.CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . deci 100 . 2. De exemplu. Scrie .. Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei. c) calculează masa de polietenă obţinută . Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ l i n CH 3 CH 3 ~CH2. 2. 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%. Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi. 45.

b. cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici. H2 0 ~ etenă 1. 46).5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ. după producerea reacţiei. • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: .OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall). înainte de producerea reacţiei. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig.1JL KMn04' HO-. prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-.Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. de către profesor! Mod de lucru. 2.2-etandiol (glicol). Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. . 41. Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig. În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. De exemplu . 46. 2. • Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet. H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi. Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. se execută sub nişă. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. 45 .

al atomului de C. Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 . 2. Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH .. C Mn 5. legat În plus de un atom de O din grupa -OH .C i se atribuie carbonului N. N. celălalt atom de C. Sau se poate proceda astfel: .O. O.pentru fieGare legătură C-H .pentru fiecare legătură C . Pentru cercul de chimie Exercitiu . Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N. pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig . 2.O.O. = -1 .legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 .O.21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4..OH Fig. are NO = -1 . Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. i se atribuie carbonului N.CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2. = -3. CH 2. Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: . = +1 . Scrii semireacţii +3e-. O. Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1.heteroatom i se atribuie carbonului N.O. -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N. Calcularea N.CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3.O.pentru fiecare legătură C . . şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . .CH . = O . 47. 47). pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+.

De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. 2. cu soluţie de K2Cr20 7: l.când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic. etenei în mediu acid: a. Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I .H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4. 2. Mod de lucru. 2. (după oxidarea etenei). Imaginea grupei funcţionale -eOOH. Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig.5% şi 5mL de H 2S04 20%. 48.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen.CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. .COOH acid carboxilic. de către profesor! a. ° cantitate de 0. 49). deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 . . 48. funcţionale carbonil 5c=O.COOH (fig.5 M. 2. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· o nsumat şi masa de diol obţinută . 2. 2.15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0. K2Cr207. dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0.4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă.când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei. 49.a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig. cu soluţie de KMn04. 3CH 2. soluţie care conţine Cr3+. Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re. Exemple: Fig. Ce observi? Repetă experienţa. 50. o cetonă. 2. 41.CH . 47 Fig.. 48.3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------.R (fig . soluţie de K2Cr207.5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%. ~ CO 2 + H2 0 + R. b). Imaginea grupei . se formează un acid carboxilic. R . Reacţia Fig. 2. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. 50). În funcţie de structura iniţială a alchenei.CO . Astfel: . b. . R .

aşa cum ai Învăţat la pag. O cantitate de 0. R Fig.CH 3 Denumeşte y Problemă . -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii.CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C . H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 . 1.. (modele deschise). H CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă. 3 (vezi fig. 1 R b. alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. b. 2. Rezolvare: 0= C . 1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă .. R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu . H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a. propanonă. R-CH ~=C-R' K2Cr207. 2. 46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2. Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie .4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. Imaginea moleculelor de: a.CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 . 51). 51.2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0. acidul propanoic.I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207.

.. . .. ..32 moli KMn04. se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0... eliberând o cantitate de energie. adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig.4 M. 2.Calculezi . . . 8 moli KMn04 0. Totuşi ... . Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare. numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă ...32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0.. CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil).. Reacţia Fig.... . bl SDDoC. 0.... cu clor sau brom. Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură ... la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom.. Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen .. ... . .. 2.. .. ci hidrocarburilor saturate. .4 M..... De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig . 49 ... are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică. Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică... 0.. . ... Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei... .4 M.. Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0... . ... Se formează un compus monohalogenat nesaturat..... .... Prin tratarea unor alchene inferioare.. .... .. Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică.2 moli propenă .---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q . pe baza ecuaţiei reacţiei chimice. atomi de carbon alilici 302. 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r'H - I l - +-C -I ~I I J ----....... . .... l-cloro-2-propenă (clorură Fig. 2...... Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină . Q ... nC02 + nH 20 + Q. Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă .x moli KMn04 x = 0.. OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer. 53. 2... de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor.4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0. DE SUBSTITUTIE . atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA ... la temperaturi ridicate (500-600 0C) .4 M. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu . 52. 52)...

În raport cu materialele pe bază de produse din natură . 2. Îmbrăcăminte etc. {4f . . unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i. o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj. q ... (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) .Exerciţiu .. etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice"). 2. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri. " o'· ' ~. . .. pielea. . solvenţi şi acid acetic. Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1. 2. 50 . . Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig . 56). I t' . 1 .«.~. . 55) . Astfel.materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. propanol. Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei.. Ele sunt folosite ca: .:». lemnul. coloranţi.'·' I ... • .' . . . . . '~ . Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile. (mase plastice) înlocuiesc metalele. calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan . ambalaje. optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi. compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L . c.utilizare. \ . etilenglicol (folosit ca antigel). Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei. În fabricarea unor articole tehnice. dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali.~ ._ \- Fig. 2..monomeri pentru obţinerea de mase plastice. masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje. . antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare. cu largă utilizare. 56. 1. .' :J ~ '\ . . mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!. Compuşii macromoleculari. • -' . 't~.iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig. 54) şi propena. PRACTiCĂ A ALCHENELOR •~ '. (" .'. glicerina. De exemplu."'. Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice.1'. La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi .ti!' . 55.. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C.. . 54.:. Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial.1 -.stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor. ~ " S: .:. ..t '. . precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig. " ~\ '~ I ~ • . 2. . ... ~..i ':J:k. '' \ t: ·. sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig .2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi. . 1. 2. ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA .

se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite .termoplaste .a) .c) şi a unei largi b. 2. stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. 57).termorigide .CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare.5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici.se prelucrează numai la rece. 57. seringi. . 2. flacoane. polistiren. c. În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie .plastomeri . PRACTICE • Polietena este produsul de polimerizare a etenei. ea poate fi trasă În fire .elastomeri . Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . În tabelul 2. b.pot fi deformaţi numai temporar. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a. Clasificarea maselor plastice. c. 58. 2. Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare. polietenă. . cutii. Tabelul 2. cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici . • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena. O După comportarea la Încălzire . 5. dată fi ind marea lor elasticitate.b). (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia.se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire. protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii .pot suferi deformaţii permanente. • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. ambalaje şi obiecte de uz caznic.. în plus. se cunosc mase plastice: . 2. 58. Obiecte din: a. 2. 58. Fig. 58. în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte. Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice. • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune. masele plastice pot fi: . fabricarea de tuburi. în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) . polipropenă. 51 . deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig. Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă . -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII . 2. ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig . Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. Din polipropenă se pot obţine folii . Principalii polimeri vinilici.

Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. polic1orură de vinil. 2. Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . Obiecte din: a. Fig. Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon. conducând la o masă vâscoasă. care funcţionează În medii . iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare.b). Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici.-. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4). O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate. ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2). Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi . Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat. game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător. urmată de Încălzirea lor. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. O Alchenele participă la reacţii de adiţie. chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. O Etena şi propena au o mare importanţă practică. 59. teflon. Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. Aplicaţii practice. 2. Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. 2. Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat. fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici. . polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică .a) . • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric. O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon. Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare. putând fi uşor îndepărtată. 3.a. Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. locuinţă). Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. sub formă de piese sau straturi izolatoare. de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4). b. când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. b. deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. 4. corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. dar nu sunt rezistente la Încălzire. pe plan local (şcoală . precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum). 59. 52 . Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică. Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. localitate. Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. oxidare. 59. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric.

COOH). izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă . 2-dimetil-3-hexenă .2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. ştiind că s-au supus cracării 67. alchenă necunoscută . . aflate În raport molar 1:2. ° -3*. a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură. moleculă. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă . conţine 6 atomi În 6.8 g/mL. A . 7. b* ) b) 2 . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare.CO . 2. b) calculează masa de compus C obţinut. Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 .COOH) . a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică. Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 . e) 2-etil-1-butenă . este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 . C 4H s . b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi.8 mg. e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° . 8. 5. şi denumeşte . Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute. În procente molare. A . 1. 10*. b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. C 6 H 14 . Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs. b) acetonă (CH 3 .02 M. 4. 9. CO2 şi H20 . 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă.le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective.CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0. considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. b) 3-eti l-3-butenă . Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii . d) 2 .CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . C 5 H1Q.CH 2 . 11*. e) 3-etil-1-pentenă. b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene. 2) calculează compoziţia procentuală. Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1. Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C .72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 . a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori).4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă. metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic. e) calculează masa de precipitat brun depus. Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene.EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A. b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde. 3-dimetil-2-pentenă . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică . Un volum de 134.05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2.

.6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom . (3/4) 3..COOH.. . CH 3 . Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207.. 54 .. 89. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă .. izomerie geometrică. (2-butena / propena) 4.. a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha ... Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic. 2 puncte V. 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a). Determină alchena A. 1 punct din oficiu .... În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer..... c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2. Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.4 g de pentenă. . 1 punct III. Alchenele au formula generală .. are densitatea În raport cu aerul 1. 2 puncte IV.. este .. În reacţiile de adiţie se scindează legături ... .... Hexena prezintă . 1 punct ... În procente molare. (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2. b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena . d) Pentena este omologul superior al etenei.. Propena . 2 puncte Test 2 1. se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării. Timp de lucru: 50 minute.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% . A...... alchenă . 1 punct din oficiu . (este / nu este) 1 punct II. a) Alchenele participă la reacţii de adiţie .... ..3 kg de kelen ... 2-pentena .. izomeri de poziţie .. (cr / 7t) 3. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. (cr/7t) 4. Încercuieşte afirmaţia incorectă... . se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei .. 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha. Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0. Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este . şi denumeşte-le.. care conţine un atom de carbon cuaternar. . . 1 punct Timp de lucru: 50 minute. (adiţia / substituţia) 1 punct II. ... 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 . ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1......453.TESTE Test 1 1.1M se introduc 1. .. ..... solubilă În apă . . şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV.... Calculează compoziţia amestecului de alchene. C 5 H 10 . La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături . ... . 1 punct III. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării...2-dibromoetan . . (prezintă / nu prezintă) 2....

2 . c. Tabelul 4. formula Lewis. alch ini~. (n ~ 2). 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2. b. 2.. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor.2. DENUMIRE. formulă restrânsă de structură plană. .cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). Dacă în formula generală a alchinelor.se numeşte 2-propinil (sau propargil). CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. 61.se numeşte etinil. 55 . de exemplu (vezi fig. 60. Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a. Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene. C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive. 2-propinil. denumirile alchinelor C2 . 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă. H.1.cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). 2. 2. imaginea moleculei: 1. începând cu 2. model compact. iar radicalul HC=C-CH 2 .C4 . C:: C··H H-C=C-H CH=CH c. SERIE OMOLOAGĂ . Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 . d.1. se obţine seria omoioagă a alchinelor. În denumire se precizează poziţia triplei legături. 61): radicalul HC=C. b. Formulele n • Formula moleculară a. de proiecţie.60). etinil. a. ALCHINE DEFINITIE. b. model spaţial. 2. b. Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---.3. Câteva exemple sunt date în tabelul 4. C n H2n . Fig. 2. d. Imaginea a doi radicali alchinil: a. Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător.

Fig. 56 participanţi În consecinţă . c. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă . Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. 62. Structura a1chinelor: a. 62. formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t . Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig . o Lungimea legăturii triple -C=C. a. 2. legăturile chimice în molecula de C2H 2.b). Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'.e.c. 62 . atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig . (modelul deschis). .+ H-C=C-H b. Fig. precum şi lungimea acestora. Reprezentarea formării legăturii triple: a. având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\.d). Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . Imaginea celei mai simple alchine. În care sunt indicate unghiurile dintre legături. 2. atât Între ele. 64.a) .STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). 62. Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare. d. b. 2. 2. Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig . b.57 A (vezi fig. 2. 62 . orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă. e..a. propină. 63. geometria orbitalilor sp. Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară. Interacţia Între orbitalii de tip p. 2. Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig. 2. formarea celor 2 orbitati sp. 63. =C. 2. n 0+ 8.204 A şi a legă­ turii.. între 2 atomi de C. 62. orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. fig. 63. În starea de valenţă.8+ H':""C=C":"H . b.a) . 2. 2. 2.-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. Fig. 2. 63.este de 1. 63. Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t. prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple. determină formarea a două legături de tip 7t. Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare. cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig. Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia).0. c.b) şi care se numesc orbitali sp. Imaginile moleculelor de: a. structura învetişului de electroni al atomului de C. model deshis al etinei. l-hexină. Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul.

Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide. Imaginile moleculelor de: a.butina. Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici.izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l. Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: . La OCC. Alchina p. cei superiori sunt solizi. PROPRIETĂTI . Valorile temperaturilor de topire .7 volume de acetilenă . de fierbere.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie . p. 65. se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă .f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.oC -84 -23 +8 +27 +40 p. deoarece în aceste condiţii explodează . Fig. a.IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : . Acetilena nu poate fi transportată. În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2. CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină . FIZICE Tabelul 2. 2.t. În fig.7). Datorită polarităţii legăturii 57 . 1 volum de apă dizolvă 1.°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere. .7). În stare lichefiată . 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2.izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C. Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă.alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă .Cs. Pentru transportarea ei.CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b. b. Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 . În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm. 2-butina. fierbere şi de topire ale alchinelor C2 . 2.l -butină. ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa.7. de exemplu.t. în tuburi sub presiune. l-butina.f. p.

CHIMICE Comportarea chimică a acetilenei este determinată. Aceasta. PROPRIETĂTI .H . În funcţie de catalizatorul metalic folosit.--. fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t. Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei. În principal. Mod de lucru. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă. De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena.CH + 2H7". este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:. fie total până la etan (vezi fig . 67. 60). Fig. CaC 2. hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig. . conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor. HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă.2+ III Ca C- 2.66: în balonul (1). până la etan se folosesc catalizatori de nichel. «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii .Pentru hidrogenarea totală.Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie.). De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată. se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2). 2. cu apa. 2.-----. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C. 58 .). de prezenţa triplei legături (vezi fig . 66. vasul de reacţie se încălzeşte . 68. Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig . de aditie . . Reacţiile Reacţii de . Proprietăţile chimice ale acetilenei. C2H2 (vezi fig. Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862.cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz). 67. 2. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent). 2. 2. Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund . în care s-a pus carbid. I etan. 2. bazată ° METODE DE OBTINERE . fie până la stadiul de etenă. piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu). Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5).ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836.

Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig. CCI4.1 .CH reactionează . de către profesor! Mod de lucru. Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a. l-dihalogenoetan. 2. 2. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. de culoare brunroşcată .I 3 X monohalogenoetenă X 1. cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~. " A către 1.L X t i i ~ CH = CH + X. HX (X ~ CI. În fig.2-dibromoetenă 1. b. 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei.2.r ~ CH .tH I I Fig.2-tetracloroetan.tetrahalogenoetan.L X ~ H C=CH + . 2. care ulterior.aC 1 f H x l HC ~ CH +H .2-dihalogenoetenă 1.1 .2. 1.2-tetrabromoetan.L Br----+ CH = CH + r . compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert). 59 .L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia .. 70. drept catalizator. Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a . Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 . HgCI 2 .2. 2. 68. X X X X 1. 69. Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). 1. are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~. 69). De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br. t I HgCI 2 2 . t i i I I Br Br Br Br Fig.2.hidracizilor.2-tetrabromoetan.L X~ I 1 fii X X 6H . prin reacţia dintre carbid şi apă.1 . l . Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . 2.2. b. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei.~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig. 2. clorurii de mercur. cu obţinere de etenă. Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig.Hidrogenarea parţială. Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă.66.

71 ). 3 . 2C + H2 . de substitutie . de particule fine de cărbune care devin incandescente. Fig. HgS04 şi de acid sulfuric. obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig . 2. Y H. Flacăra oxiacetilenică..L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\.. 73. Particulele de cărbune . acetilenă. temperatură prin arderea acetilenei. Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . 2. Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat.evacuare acetilenă. Flacăra oxiacetilenică . produsul final de reacţie . instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia . la temperaturi înalte. 2 .. ~ . QH 1 tautomerie ~ H3C. 4 .manta de răcire . 72 .Prin adiţia acidului clorhidric se obţine.carbură de calciu. Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice). Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă. apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur. . 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag. C. se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 . Scrie HBr. rezultând acetiluri metalice. H2 S04 .. se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . 2.. (eno1. înaltă.rezervor de apă. Fig. 71. te. de ardere a acetilenei _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q . 2. 2. Adiţia Adiţia apei Fig. 2. obţinută ·Reactia .~ H ° alcool vinilic . 72. cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării . cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). Exerciţiu . mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic. atinge o de 3000 oC. care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. 56) . Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale. 73).

58). regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. Obţinerea acetilurii de diargint: a. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. 2. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C. stabili la temperatura obişnuită. este acetilură de calciu. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----. b. 2.Na+ 220 0 C C. Notează observaţiile în caiet.pământoase sunt ionici. acetilura de diargint. . instalaţia. se formează acetilura disodică: C. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) . Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale . Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens. Carbidul. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----. Pentru aceasta.Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. 2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----. CaC2 . Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut. Obţinerea acetilurii de diargint a. Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1). Rezolvare: şi alcalino .Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. 1llli1Wllai~. De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint. amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%.74). (precipitat alb gălbui).Na+ 1 III + Na • III + + . Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . 74.. Ele reacţionează energic cu apa. la temperatura de 150oC. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b.H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică . Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig . Fig. 61 .

2.Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . 75. Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei.75). Peste soluţia obţinută adaugă. 2. Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată.o instalaţie de tipul celei din fig. prin lovire şi la Încălzire. ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice. Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea. Fig. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie. Ecuaţia reacţiei b. acetilura de dicupru. 76) . Obţinerea acetilurii de dicupru: a. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . 2. [Cu(NH 3h]Cl. într-un pahar conic. 76. oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală. Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun. sunt puternic explozive. O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan" ilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 . dar În stare uscată . 2. b. O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. o Alchinele 62 . Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină.66). O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. dar şi de funcţiune . O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. De ce? a. în picături. atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic. În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într. 2. instalaţia.

Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC. Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A.7 9 de clorură de diamino-cupru (1).96 dm 3 de acetilenă .7 9 de hidrocarbură nesaturată. A. Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2). Raportul dintre masa molară a unei alchene. 11 * . Precizează care dintre ele for. Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută . a) 4-etil-3-metil-1-pentină .5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B. poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8. 2. Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă . monomer important În industria polimerilor. 2.077. b) Calculează masa de etanal care se I . CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH . A şi B. a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. b) Scrie ecuatia chimice de . b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% .96 dm 3 de acetilenă. reactiei . masa acesteia creşte cu 53. a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . 7. B. Determină formula moleculară a alchinei necunoscute. a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6. c) 3-metil-1-hexină. cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2.67% . 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 .mează acetiluri. c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. obţinere a alchenei A din alchina B. C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată . 5*. b) 2. 9. Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi. a) Determină puritatea carbidului folosit. La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1). 10* . a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi . 4 * . b) 1-metil-2-butină. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă . 63 . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă. Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A .24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil. 3* . A. cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1. şi masa molară a unei alchine. Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină.2-dimetil-3-hexină. b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%. c) 3-etil-1-butină . A.E. Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC.. 8. Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8.EXERCIŢII ŞI 1. Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 . c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0.

.. Precizează condiţiile 1 punct IV. legături 7t... Propina . (o... ţiile 2...n.. Alchinele conţin În molecula lor . cu refacerea acetilenei. . 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă .. .(este I nu este) 1 punct II.. Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături ... 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1... (propanoll propanonă) 3.. A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă . ' 2 pun'cte V. . c) 2-butina prezintă izomerie geometrică .... . III..... ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel. 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut . (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) .. alchină ...) de acetilenă . 1 punct din oficiu 64 . .. la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar... ca şi etena ..... a) Scrie formulele de meşte-le . ... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei.. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B... Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c.. Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 .. Prin adiţia apei la propină se obţine ... 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) . 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. are raportul masic C: H = 12: 1...17t) 4..... Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii.. . . a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă . 60% H2 şi restul metan nereacţionat..TESTE Test 1 1.. (izomer I omolog) 2. .:. ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI.. A. Reactia comună a alchinelor cu alcanii este . (2) A + HCI ~ C.. . Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 .. a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa. Acetilura de cupru .) . şi comple- 1 punct III.. Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c..... .. Încercuieşte afirmaţia corectă . . (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1.n.) acetilenă . (1 12) 3. 2-pentina este . 3 puncte IV..... b) Acetilena este insolubilă În apă .... ..n . cu 2-butina. Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na. ' (adiţia I substituţia) 1 punct II.36 dm 3 (c.. în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune). d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic... Alchinele au formula generală . (3) A + 2 CI2 ~ D. Determină alchina necunoscută A.

4-pentadienă Fig.alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte... Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2. Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară. Formule de structură pentru 1 . 77. 2.2 -butadienă. au în molecula lor două duble legături. ALCADIENE DEFINITIE.l . de exemplu : 2. 2.2. H H H H H-C =C-C=C-H H I b. 1. .vezi fig. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor.. ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele.) în denumire se precizează poziţia dublelor legături.3 -butadienă. CH 2 = CH .. Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele.. Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător.. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 . 3-butadienă (izopren). 77. 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil. d. . CHIMICE ALE ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele. Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare. După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: . a. c. imaginea moleculei: 1. . H:C::C:C::C:H . Dacă în formula generală a alcadienelor. 2. cu sufixul dienă.2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 . DENUMIRE.CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena . de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 . b. formula restrânsă. formula Lewis. Clasificare. de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . model deschis.6-o ctadienă.4. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble. De exemplu: a. PROPRIETĂ TI . 65 . model compact. dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit. ' d. astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune. formula de proiecţie.alcadiene cu duble legături cumulate. c.alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 . SERIE OMOLOAGĂ . H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 .3 -butadienă legături conjugate.

.. . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor. În proporţie de 90%. În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3.4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi.3-butadiena (butadiena) polibutadiena.. • În poziţiile 1.4.. 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1. Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1. În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1.4. Adiţia adiţia clorului la 1 .3-butadiena Exerciţiu 1. De exemplu. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene .t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3.REACTIA . . I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br .. Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1. În care derivatul 1. Exercitii . 3-butadienă se face În poziţiile 1.2-metil-1.. 1. .4. 2. Defineşte reacţia de polimerizare..4-dibromo-l-butena. 78.4.!. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br .2. numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic.4-tetrabromobutan. DE ADITIE .bromwat sjltural (vezi fig . 2. Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1.4 şi 3.3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n .3. 2.t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1. De exemplu: .3-butadiena.A. adiţia bromului la 1 . Fig. 1 231 .1.3-butadiena se obţine 1.3-butadienă.4 este majoritar (vezi fig. 66 1.4-dibromo-2-butena. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat. pronunţat.4 formându-se macromolecule filiforme .2 sau 3. 2. Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr.3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului. se obţine În proporţie de 10%.

81). În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori. 2.Ecuaţia reacţiei este: chimice de. 2. cultivată mai ales În Brazilia. În reacţia de polimerizare. 67 . dar fără importanţă industrială. 2. model deschis. 80). Malaezia şi Vietnam (vezi fig.polimerizare a izoprenului (fig. cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. 2. 79.C " /CH 2 -CH.c " 'CH. Fig. model compact. dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. 5c=c" "-_/ /CH 2 / c . cu formula moleculară (C 5Ha)n· . b. Fig. 81. CH. 1.3-butadienei (cloroprenul). Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren. 2. este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. pot avea loc şi adiţii 1. Exerciţiu . 2.- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). 2. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca. 4 CAUCIUCUL NATURAL . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1. Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren.. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c . Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. În funcţie de condiţiile de reacţie folosite. monomer important În industria cauciucului sintetic.) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural . produs de origine vegetală .2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. CH. Indonezia. Imaginea moleculei de izopren: a. 79. Din punct de vedere chimic. 80.

Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune. Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . Cuciucul este elastic. curelelor de transmisie. benzină şi sulfură de carbon. CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural. acetonă .Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. 8. comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare. Cauciucul vulcanizat nu este plastic. Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. sub numele de prenandez. rezistă la rupere.). Tabelul 2.+140 0C). operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. devine lipicios. alcool. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . 2. dar este solubil În benzen. Tipuri de cauciuc sintetic. s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic. prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. Cel mai mare consumator este industria de anvelope. nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire). este insolubil În apă. 82). 82. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig . Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural. Obiecte din rinţelor pieţii de consum . adică devine sfărâmicios şi inutilizabil. Ebonita se foloseşte ca izolator electric. cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. peste 30 0C cauciucul se Înmoaie. Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2. 2. rezistenţă mecanică şi chimică. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv. În cantităţi din ce În ce mai mari. EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. garniturilor şi altor 68 . dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural. căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează . Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren. după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. ciucului sintetic. furtunurilor.8. limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 .5-5%) la 130-140oC.

repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. unde: A şi B sunt cei doi monomeri. REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. Fig. O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător. Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea.3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . a.CH CN i 1r3. model compact. -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2. n gradul de polimerizare. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1. CH 2 =CH-CN (vezi fig . legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b.3-butadienei cu stirenul.vezi fig. În izolarea cablurilor electrice. 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. 2. Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --.N. model deschis. b. diferite de ale amestecului acestor polimeri. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie . de poziţie şi geometrică . De exemplu . model deschis. Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1. În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător. 2. 2. b. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural. oxidare. ţesături cauciucate. deoarece este insolubil În alcani. Imaginea moleculei de acrilonitril: a. Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic. formula restrânsă. 69 . prin copolimerizarea 1.3-butadienei cu acrilonitrilul . articole bio-medicale. 2. n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. l b. 84. articole de sport şi jucării.: . 1. 2. imaginea moleculei : 1..83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S. Exerciţiu . Fig. Stirenul: a. 83. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. În fabricarea adezivilor. 2. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a. polimerizare. O Alcadienele au izomerie de catenă .K. copolimerizare. iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. În protecţii anticorozive. model compact.

se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0. are raportul masic C:H = 15:2.... Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1.. (cumulate / conjugate) 2.. Determină formula moleculară a alcadienei A. Bayer şi Co. 3-hexadienă. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.. În timpul primului război mondial. O alcadienă conjugată .429.4) 4. . . are densitatea În raport cu azotul 2. Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril.. 3-butadienă (cloroprenul) .3-butadienei are loc preponderent prin adiţii . prin polimerizarea 2. (2/4) 3. .3-butadiena este o alcadienă cu duble turi ... . 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932. b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2.3-pentadienă . ... 1. 2 puncte III. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene. c) 3-etil-1 . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează 1*. b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol. Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului. . .. . . .. monomer important În industria cauciucului sintetic. Calculează gradul de polimerizare al polimerului. 1 punct din oficiu copolimerizează cianură . O alcadienă necunoscută. 3. 2*. dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează . b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol. 2 puncte IV.. A. . Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200.3-butadienei.. Butadiena. b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna. b) 2.. 4.. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren. ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ .76 g/mL. CH 2 =CH-CN . 7*. dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% . scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc..EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 .3-dimetil-1 ... . . .3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută . Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. 5*.7% N (procente masice) . Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 . Polimerizarea 1. cianoetenă) .3-dimetil-1 . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1... Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi. (1 . legă­ turi 7t . .3-butadienă. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută . Reacţie caracteristică alcad ienelor este ..4-hexadienă.. Alcadienele conţin În molecula lor... A. 6*. (adiţi a / substituţia) 1 punct II.2/1.. 2 puncte Timp de lucru: 50 minute.. conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează. În raport molar 1:3. Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1... Ştiind că În cauciuc există 8.3-dimetil-1.. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F..3-butadienei cu acrilonitrilul . Determină alcadiena A.

Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic. C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b.. clasa hidrocarburilor din care fac parte. arenele. În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen). 85). C 6 Hs-COOH . 85. model compact. Armstrong. Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud.5. repartizate simetric. A. b. sunt numite şi hidrocarburi aromatice. denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi. omologul benzenului. Michael Faraday (1791-1867). Fig. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. 86. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. Arborele benzoe sau smirnă. Imaginea moleculei de benzen: a. 2. 2. la rândul său a fost denumit aşa. Fig. 2. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă .. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate. conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină). care i-a dat numele de benzin. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat. care se folosea În vremea aceea la iluminat.2. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C.. Fiecare atom de carbon este legat. Laurent. Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F. În anul 1837. 86): a. Toluenu/. la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig. model deschis (Kekule). STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale.. (Acidul benzoic. EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă. 2. 71 H . În anul 1882 a impus numele benzen.vezi fig.. Kekule şi Îi poartă numele.

Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. cu 3 duble legături . prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. . contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1. În' realitate .care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1. CH 2 C H 2 ciclohexan . De exemplu . În prezenţa catalizatorului de nichel. 2. . C6 H6 . 72 . nu polimerizează. Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. În condiţii energice. se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului. un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l + 3H V benzen -:-:: =O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC 21 7 Ni H C"".C'CH 2I I 2 H2 C. După formula lui Kekule . la temperatură d~ 1?O-2000 C. Experimental s-a dovedit că . numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) .~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2. să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat. În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . . există o singură substanţă toluen. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului.CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. C6 H5 .

scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului..r. 2. Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i.39 intermediară între lungimile legăturilor C . Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului. C-H .H de 1.3. Structura reală a benzenului. Stud iul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1. spectre în domeniul infraroşu .vezi fig . 89). Dacă se ţine. de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig . 2. 89) ca un nor. 87). IR. Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble. 88). 87. Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite..···. cu laturi egale şi unghiuri de 120°.:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului. a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X. 2. Arenele au caracter aromatic. polimerizare şi oxidare. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis). 2. 2.. ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t .:. îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie . I H-C':.54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1. 2. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan.Toate aceste legături a sunt situate într-un plan.C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a . căruia Această structură explică Fig. 90). ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig. ş i alte metode fizice de cercetare. Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic.. 2. 73 . seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon .. 90. S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan . 88. Fig.nea de 1. 2. ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi.. Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig..39A şi a legăturilor C . C.09A (fig . 89. EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon. Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t... conform formulei lui Kekule . Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C .C ş i C = C (vezi fig . 2.' " sau ':' " .33 Ă . Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1. C-H 'c"" I H-C.

dimetilbenzen (meta-xilen) 1. 2. 2. 2.).3. 74 1. În (vezi fig. de exemplu .2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. 2. Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. deoarece radicalul C6HS .hidrocarburi aromatice mononucleare. 92.4-dimetilbenzen (para-xilen) . sti ren Fig. numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig. . 93.hidrocarburi aromatice polinucleare. dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale.Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă. .propilbenzen izopropilbenzen (cumen). Clasificarea arenelor. un singur ciclu benzenic. Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig. 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani. De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen. Ele pot fi: .fără catenă laterală: benzenul. 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n. para (p . Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil. 92): 6= CH şi nesaturaţi. În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -). stiren). 2. 1. 2. Exemplu de (vezi fig . Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni. . "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig. 91): .cu catenă laterală.se numeşte fenil) . 91.). 93). 2. Imaginea moleculei de o-xilen. meta (m .

X. naftalen (naftalină) antracen fenantren. 2. de exemplu (vezi fig . difenil.b) : Fig. difenil. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a. OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani. 2. Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. HX halogenobenzen. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen. Fig. de exemplu (vezi fig. 95): = .. . 94 . FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 2 (vezi fig. Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu. CHIMICE Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie. 75 . atât la nucleul benzenic. 2. 2.Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : .condensate. Q b. b. naftalină. brom. Br. 1.El g. 94. cât şi la catena laterală.. Exerciţiu Tabelul 2.9. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI . de de oxidare care pot avea loc.9. Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici. ~.. adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de . unde X CI . b. 94. 2. iod. Reprezentarea molecuIelor de: a.. . Ar . b.a) : a. Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii.X.4 a. Ar . 95.izolate. Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene. 2< X catallza!o. Formulă .

4.4 O Halogenarea naftalinei Teoretic. 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig. 96). În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . clorobenzen.nu sunt toate echivalente Între ele. a-cloronaftalină.. În mod practic: b. a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban.N0 2 . . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului. 98. 2. Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p. rO ·~:N02 6· H2SO. . p-cloronaftalină.CH . 2. O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. 2. Imaginea moleculelor de: a. de nitrare Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro. Nitrobenzenul. care se notează cu a. 96. 6. 2. Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). Ar . Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului. b.Exerciţii .N0 2 . compus toxic..2. 8. 7. 76 ~. Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric.4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia . 5. care se notează cu p (fig. ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. 2. sunt echivalente numai poziţiile 1.3. 2. Izomerul p se obţine prin metode indirecte. 1. 2. Fig. 3. H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO .N02). 98): Fig. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig. 97. datorită mirosului său de migdale amare.H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) . Se obţin nitroderivaţi ai arenelor. se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. precum şi poziţiile 2. Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a. .

Se obţin acizi arilsulfonici.S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric. Imaginea moleculelor de: a. acidului sulfuric.X. 2.a naftalinsulfonic 1600C a. Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală. 2.S03H. Spre deosebire de nitrare şi halogenare. acid a-naftalinsulfonic. 100.CH3 AlCI"a"hid'ă. de sulfonare Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică .naftalinsulfonic (vezi H fig. 99. 6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine . În funcţie de temperatură. H2 S0 4 (vezi fig . reacţia de sulfonare a. ~S03H Reactia . b. 77 metilbenzen (toluen) . a).): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b. Ar . H20 acid benzensulfonic În care HO . Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi. R . 100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . acidului benzensulfonic (modele compacte). Fig.OH. b.Reactia . Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. 2. Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig . Substituţia Fig. 2. acid a-naftalinsulfonic sau acid p. 99. Imaginea molecuIelor: a. 2. R .S03H. este o reacţie reversibi/ă . . acid - VV p naftalinsulfonic. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte). de alchilare Friede/-Crafts hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts.b. O Sulfonarea naftalinei . 99. alchene sau alcooli.

78 . 2.• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig. Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . 2. + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917). 102.CO. de exemplu c/oruri acide. b) o alchenă .SO. profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3. 101... Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei.. + H. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil. Formulele generale ale acidului carboxilic. c10rurii acide şi anhidridei acide.C R. de acilare Friede/-Crafts Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts. 102). . Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh. fol~sind: a)' un derivat halogenat. 2. 2. În prezenţă de Fig. AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator. Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen.1.. Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel. R . . 101 .O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R.CH 3 AlCI"umedă. Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă . c) un alcool.C CI clorură acidă anhidridă acidă .. R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig . H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen. CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h.=CH. . Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen.CH. Reactia .9J rO IH -- I + CH 3 H.

Din această categorie fac parte: halogenii (-F.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona). Orientarea celui de al 2-lea substituent. carbonil . 2. 106).4 UJ ::l l- z ~­ .(vezi fig. Y în poziţia m. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro. 103. )C=O . b. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI.t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . . care orientează cel de-al doilea . 79 . la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . Fig. la rândul lor. din benzen. -S03H . A. Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona.(vezi fig. p. 2. 2.. amino. a) . . -R. sulfonică . cu excepţia halogenilor.nitrotoluen p .O o. -N0 2 . 2~~ 2HO"NO.nitrotoluen. 106. de ordinul 1 substituent În poziţiile orto. unor reacţii de substituţie. exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _. şi para. care orientează cel de-al doilea substituent În poziţia meta. De exemplu .-CH 2-CH 3 ş .stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic. o-nitrotoluen.4 • Substituenti . 2. grupele: alchil. (-CH 3.şi p. B. i. 2. Substituenţii de ordinul 1 .de către substituenţii de ordinul II. -COOH . poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare .de către substituenţi de ordinul 1. p-nitrotoluen (modele compacte).SO. -CN . Orientarea celui de al 2-lea substituent. hidroxil. Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y . ci ea este dirijată prin natura primului sub. 104. -1) .catalizator AICI 3. 2. de ordinul II. -NH 2 . nitril . H. astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b. 103): • Substituenti . Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig . 104). activează nucleul benzenic pe care se află. -Br. Y în 0. &N~2Q +2H. 2. 105): Fig. -CI . ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig. carboxil . 2.. m. a. adică preexistent) . Imaginea molecuIelor de: a. Exercitiu . Fig. 105. -OH . Clasificarea substituenţilor.. 0-.

3. .b. .trinitrobenzen. ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen. 6-trinitrotoluenului (trotilu/) . b.4. 2. 2.N0 2. 108.O b. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig. 108. NH4 N0 3. nitro. lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1.): H N~ a. 4.S03H. 2. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact). 2.SO.O 1. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află. . . De exemplu. Pentru cercul de chimie 6 +. 2. 2 sau chiar mai substituenţi. Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie.5-trinitrobenzen. . Trinitrotoluenul. 107.6-trinitrotoluen. 0 · ~N~N~ CH 3 3H. 2. CI meta--cloronitrobenzen. 108.De exemplu. acid sulfonic. 9 · N0 2 3H.3. . Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig. TNT (vezi fig. a. 1.SO. Imaginea moleculelor de: a.6-trinitrotoluen (modele compacte).) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu.CI + CI FeCl. 2. care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H. o H~H + + 3HO-NO. -x şi până la trei grupe alchil.4. . Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2. 107): N0 2 N0 2 obţine Fig. Fig.R. ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă. astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit. Exercitiu ..5. H.

În catalizatori de: Ni . 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit. Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel.Exerciţiu . 2. te caracterul aromatic ~~ O ~VV~ creşte numărul de cicluri _""" n = d """".-. la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 . 2. de numărul de 81 .n. 4. -N0 2 este substituent de ordinul II. Pt. Naftalina . H2 C'C . -CH 3 este substituent de ordinul 1. decalină (modele deschise). dizolvanţi şi carburanţi. Imaginea moleculelor de: a.. ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina). 2. Ni. 109. caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig . decalina (vezi fig ...-. 109) sunt lichide utilizate ca Fig..... condiţii Hidrocarburile aromatice energice.... """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând).. """"" Reactii ... 1.200 0 e H C"". Gruparea nitro. În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate. ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul. Rezolvare: 1. 2. 6 pe nucleul benzenic din toluen ..C'CH 2 I I 2 a. 2.participă mai uşor la reacţii de adiţie.. Pd: etape prezenţă de două b.) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen .. Exerciţiu benzen .. Radicalul alchil . tetralină. 2. Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1.... Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2. funcţie Fig.. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate... CH 2 H2 ciclohexan.. de aditie . Calculează volumul de hidrogen (c.. b. 110. 110)..

.2.. la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig. În prezenţa pentaoxidului de vanadiu. -H2ct~C .. . EI se oxidează numai la temperatură ridicată.. 111.2.. cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag. 2. benzenul se oxidează şi se formează acid maleic.3. 111) este folosit ca insecticid. cu ruperea ciclului.).4. se formează acid ftalic.H.4 O I . 2. 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică . În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică). care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. La 5aa oC.C""C'C . o acid maleic anhidridă maleică.H): H. 112): 1 + Fig. de oxidare o Oxidarea benzenului.2. dar tot cu ruperea unuia din cicluri.6-hexaclorociclohexan (vezi fig . Hexacloranul sau gamexanu/.3. CI CI.4. Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1.5. unul dintre izomerii compusului 1.C. Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie.' 1.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H .. V2 0 S .Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). 2. . 113): Fig.5.. Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice. 113.o Fig.6-hexaclorociclohexan (H. 82 00 ::::::".. Prin acţiunea clorului asupra benzenului.4. H h H/ I I .. ~ Reactii .4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric.6-hexaclorociclohexan (H.C.. 2.3. 2. 2.. se obţine 1. Imaginea moleculei de H. Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică. 112.H. .. O Oxidarea naftalinei Naftalina. În prezenţă de catalizator.5. . nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă.C.

2. -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu. Se obţin acizi carboxilici aromatici. rezistent la oxidare. -COOH .e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. 2. cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric. rămâne intact. -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. -Hei AQ V clorură + Clihu. Imaginea moleculei de antrachinonă. Exerciţiu ° Fig.o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag. 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC. cu aer. oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. ' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig.. trecând vapori de antracen . . Poziţia radicalul benziI. . cât şi la reacţii care au loc la catena laterală . În condiţii energice . 2. Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului . fără ruperea acestuia: ° antrachinona. Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic. 115).114. benzilică şi Fig. Scrie ecuatia acestei reactii chimice. Ciclul benzenic. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . 114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . 83 . Antrachinona (vezi fig. 2. chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . 115.

. o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC. a fost decolorată de toluen (vezi fig . Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete. b. 116). 117.g4H. Oxidarea toluenului. 2. c. De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric. Ce observi? Observaţii. Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. Fig. de exemplu. 116. acid izoftalic. H .ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig. KM. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. 113): a. 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen. conform reacţiei chimice: Fig. 2.2H 2 0 CH 3 C" . 6 II COOH + H20 acid benzoic. Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. 117). 116). Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%. la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. toluen oxidează amândouă. ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic. Imaginile moleculelor de: a.. în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. la rece. încălzită. se De exemplu . 2 . Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc. . 2. prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. la Încălzire (vezi fig . 2 . acid benzoic. ©rC'8H~ . 2. oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc. acid tereftalic. datorită apropierii celor două grupe carboxilice.H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%.

5-trinitrotoluen. clorobenzen. Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare .. nu. Aplicaţii practice ale unor arene: a. Industria Industria medicamentelor Industria . O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare.Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice.. a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1. vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen . DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. În fig. fie ca atare. 3. nitrare. EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1.2-dimetilbenzen. benzen. nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN. naftalina. alchilare. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră. oxidare) . toluen. naftalină. ' . Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul.88 g / cm 3 ). Fig. toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante. 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale. b. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate. 118. lipsit de catenă laterală. c. acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare. Astfel . Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei. . În procente masice. 1. 2. halogenare). sulfonare . Benzenul. b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului. măsurat În condiţii normale. conţin o b. Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul . 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora .3.-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice.. 2.-+ explozlvllor ..

8* . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic.69% H.COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0.. La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară. 13*.4 g de toluen. Ştiind că 6.4. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1. b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. 8. Un amestec de 46. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 . se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută. calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie. 10*. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută. A. necesar oxidării amestecului. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi. dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 . Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului. Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" . b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale). insecticid foarte puternic.m"". Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A.692% H. Lindanul. Calculează 7. Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare.1 M. hidrocarbură aromatică mononucleară. Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ O):) ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3). În care se În procent de 13%.2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură. 5* . Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~. A. La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. * Se nitrează 18. ' * 9 . Ştiind că În amestecul sulfonitric. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren . se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20.8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *. Ce masă de antrachinonă se obţine . 12* . 7*. este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului. amestecul final conţine o-nitrotoluen. dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0.32 kg de lindan. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces. ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi.

. 1 punct din oficiu ...n. (mai slab / mai puternic) 4. . (poate / nu poate) 1 punct II..1 % CI.. 87 Timp de lucru: 50 minute... .88 9 / mL... 1 punct 2 puncte V. . (poate / nu poate) 2... Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut. 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului. Naftalina conţi ne În molecula ei . c) fenil-metil-cetona... . . 2 puncte IV. Încercuieşte afirmaţia incorectă.. ..1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric.. Toluenul .4 9 de acid benzoic. Există . Ştiind că se obţin 24. c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric. a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară . 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale). Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen ... ...6% se obţin prin nitrare 387. b) nitrobenzen . calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare. aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului. C9 H12 . 1 punct III. (mononucleară / polinucleară) 3.... Naftalina are caracter aromatic .. necesar clorurării benzenului..... ... Naftalina este o hidrocarbură aromatică . 1 punct V. 2 puncte III.participa la reacţii de substituţie.. Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0. 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c. În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%.. Alchilarea benzenului este o reacţie de .. . 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei. 1 punct din oficiu... decât benzenul.izomeri dimetilbenzen.. ştiind că doar 80% din benzen reacţionează .. . . să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3.. 1 punct IV....) consumat... (10/12) 4. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0.... .. (adiţie / substituţie) 2.... Benzenul . .. atomi de carbon . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. (3/ 5) 1 punct II. fi o hidrocarbură aromatică.. Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 . .. a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie .. . . . .... a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% . . Test 2 1... Din 400 9 de naftalină de puritate 89.TESTE Test 1 1..52 9 a-nitronaftalină . . ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. d) hexaclorociclohexan. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.

2. 121. este un combustibil fosil. 119) a zăcământului . fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . Erupţia naturală a petrolului brut. cicloalcani şi arene) . Compoziţia diferă petrolului Fig. Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . doar În cele impermeabile. Sondă. 88 . 2. la o adâncime de aproximativ 3 km. compuşii organici cu oxigen. Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). unde În instalaţii speciale (vezi fig . a cărui culoare variază de la galben până la negru . Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. 121) spre rafinării. Tanc petrolier. molibden . 119. Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 . Formarea Fig. numit zăcământ (sau o pungă de petrol) . Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. este insolubil În apă . japoneze sau europene. Petrolul . 122. Este un lichid vâscos . ca Într-un recipient perfect etanş. Închis ermetic În zăcământ. adică este rafinat. 2. Petrolul brut. nichel). mâlul bogat În materii organice. căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane. 120). de aceea a fost numit aurul negru. Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. 122) este separat În componente . PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică. Vedere de ansamblu a unei rafinării. petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. numit nămol sapropelic.sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate. 2. apă şi gaze. 120. 2. Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. şi extracţia petrolului Fig. 2. cu miros caracteristic. petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu . Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. numit şi ţiţei. Fig. 2. 2. iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. Sub acţi­ unea gazelor. amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig.2.6.

se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut. Coloane de distilare fracţională. Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig.C1S . Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică.440 oC. cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . 124). constă În Încălzirea. 2. Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid. numite condensatoare (refrigerente . . . . • procedee chimice: cracare cataliti că . este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură . rafinăriile .Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile.fracţia C6 . la . 126. Fracţiile 89 . numite fracţii. 2.vezi.fracţia C 11 . reformare cataliti că . la fierbere.C20 . . asfaltul. toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară . admin i straţia locală şi guvernamentală. 123). cât şi În petrochimie.C4 . Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). Instalaţie de distilare în laborator. 124. Conducte de mar~ oleoducte. Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi. transportatorii . 2. cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi. cracare la temperatură ridicată {. numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel. Cu excepţia fracţiei > C20 . este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. 125. Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate .fracţia> C20 . a petrolului brut. 2.BODoC) . num ită gaze uşoare . numită cherosen sau petrollampant. 2. 2. de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . 125). 2.fracţiile : Cs . 2. dar şi pentru Încălzirea locuinţelor . (vezi fig . operaţia se numeşte distilare fracţionată . fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă). numită eter de petrol şi respectiv C6 . atmosferă se filtrează . este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane). fie pentru capacitate (oleoconducte).C7 .C6 . se verifică versate obţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător. fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. Fig. . apele deExtracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor se epurează .fracţia C1 . numite Fig. Fig. 123. iar ca reziduu . măsură cu scopul evitării scurgerilor. de asemenea. De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală .fracţia C12 . fig. numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea). ficare superioară a petrolului . Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată .C10 . a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive. 126) de la rafinărie spre centre. cu puncte de fierbere apropiate. sunt: . Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare.

cărbuni inferiori. huila şi lignitul. ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor. degajată 1.60. Vedere a unei centrale termoelectrice. în anul 1857. 4.. varietăţi precum antracitul.. UlEU: Benzine. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb. Cărbuni.superiori . 128). 2. . precum cărbunele brun şi turba. 2. Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" . Cărbunii naturali sunt combustibili fosili. Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig. drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb. 127).m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică . În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78.. 3. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună. .. Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. 2. Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel.De ştiut! . o Fig. prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. (fig. CĂRBUNII Fig. Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : .Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice. EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg. . Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru. compus cu toxicitate mare. 2. formând la 300 0 C CH 4 . 128. 127. În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. 2. ( a. formaţi ca şi petrolul. care au procent de carbon mare şi putere calorică mare. Fig. Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit.. gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor). 129). apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului .. Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb... Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară .. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale. Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice .Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată . O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. Puterea calorică a antracitului este de 90 . 129. În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului. procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea.. O Petrol este o sursă de materii prime organice. 2. La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . Brevet pentru rafinarea petrolului.oxid de plumb. 2. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică. Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor.

Fig. Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig . 1. sec. de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli. 2. Frescă din Egipt. glicerina.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul. care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor. glicol. . Hr.după natura catenei hidrocarbonate.după numărul de grupări hidroxil din moleculă. c. Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni. Fig. ALCOOLI Scurt istoric În chimie. de exemplu: metanol sau alcool metillc . b.3-propantriol (glicerina). cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume. etanol. sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi. XV-lea Î. pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. 3. din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. metanol. b. Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol). (obţinerea vinului din struguri). Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. care reprezintă esenţa acestuia. la care se adaugă sufixul -Ic. Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. 3. glicerină. metanol etanol 1. tri etc . 3. etanol sau alcool etilic.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH. Încă din secolul al XV-lea Î. -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple. 91 . a.2. 1). dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. . Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină. Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. . Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH. obţineau vin din struguri (fig . 2. Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui. Hr.Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . ca alcool. Imaginile moleculelor de: a. c.1. 3.

8'+ H H a. Rezolvare: H creşte b.modele spaţiale. molecule de apă. pag . 3. FIZICE . glicerină . aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a. Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. 3. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. pe baza datelor din tabelul periodic. În majoritatea alcoolilor. n se modifică În mod continuu .. b) molecula de alcool. R-OH cu formula apei. O (vezi fig . se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI . 456. Editura Academiei R. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig.S. b. sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. ca şi între moleculele de apă: a. . Explică polaritatea moleculei de apă . R-OH. 8') / O". Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. Din fig. de 109°. Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. 4 b.4. Desenează structura apei. 3 se observă că . 4). 2-modele spaţiale deschise. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. decât de a radicalului hidrocarbonat. 5). C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). Fig. Fig. volumul 1. 1. zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil. Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică. 3. 2. densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. 92 1.formule plane. H20 sau H-OH.R. a. Exercitiu . C electronegativitatea atomului 2. numite legături de hidrogen . cu moleculele de apă. 3.. se obţine formula alcoolului. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. b.Structura alcoolilor H ~ 1050 H 1 Exercitiu . Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. 1. Margareta Avram . compară formula lui generală . H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H. etanol. 3. despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a. Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH .. molecule de etanol. 5. vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. Bucureşti . de exemplu: metanol . l-modele plane. 2 . astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele. 3. 3. b. Chimie 1983. R-.pe fiecare atom de O şi H. a. Organică. Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. Marchează . a. . pe desen.

Alcoolii sunt uşor solubili În apă . în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig. glicerina întârzie pe pereţii eprubetei. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă. Glicerina se În apă. Agită fiecare eprubetă. etanol. 8. 3.1.1. 7. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul.. printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte.Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig. etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p. Rezultatele Nr. 4. " o . b. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă.o . Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3. Fiecare din următorii compuşi organici: parafină.1. Pentru fiecare pereche de eprubete. 6. glicerină. 3. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate. dizolvă 5. 3. 3. a. De ce? Fig. Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă. Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . Substanţa solidă experimentală. 8). Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă. Solvent H20 CCI 4 . 3. Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. Se formează două straturi de lichid.8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru. de exemplu tetraclorură de carbon. În apă . Se formează două straturi de lichid. Nu se observă nici o modificare. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani. al~ulul ~ alcanu l ui Hg. Exercitiu .f·meta..ol < p. Tabelul 3. 3. 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . Parafina se dizolvă În CCI 4 . H20 CCI 4 Fig.glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie. Parafină Parafină se dizolvă. CCl 4 în volume de ~5 mL. Punctele de fierbere ale metanolului.f·etanol < P·f. Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3.. 7. dizolvă 1. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină. compară desenul tău cu fig. observând lichidul care curge. etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete. 93 . Concluzii Parafina nu se În apă . 2. după agitare.. b. 3. caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru . se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic. După ce ai rezolvat exerciţiul. 6.

3. 3. coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol. 3. METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic. 3. PRACTiCĂ ŞI BIOLOGICA ~ b. Exercitiu . De aici . Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . Aceşti compuşi. 9. Arderea metanolului. după ce este introdus În organism. b. 3. model deschis. 2. ~)C=O şi acidul formic. Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig .0. cu care se confundă foarte uşor! Fig. 12). Arderea metanolului Fig. fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. În cantitate mai mare provoacă moartea. 10. Rezolvare: 1.4 Proprietăţi fizice b. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. 12.. aldehidă Jormică. cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului). 11. Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). 3. b. În cantitate mică. pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). 11) şi de unele omizi.). provoacă o degenerare a nervului optic. pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol. Imaginea moleculei de metanol: a. Doza letală de metanol pentru om este de . acid formic: . 3. CH 3-OH (vezi fig . Metanolul este un lichid incolor.Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. aproape invizibilă (fig. . sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc. care duce la orbire. Furnica. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. EI nu este o otravă. Enum~ră două obţi'nere industrială a. H -C~~H' vezi (fig . atacă celule ale retinei. dar are indirect o acţiune extrem de nocivă .din gaz de sinteză . Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. transformându-se În CO 2 şi apă: . 31) . el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică. Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul.15 g/kg corp . 10. 3. Fig. ALCOOLI CU IMPORTANTĂ . Imaginea molecuIelor de: a. volatil. Fig.. 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis. este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie. model compact.glicerină a. metode de a metanolului prin chimizarea metanului.

grâu . b. porumb. prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. Fig. Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului. 15. Imaginea moleculei etanolului: a. se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. c. EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. vezi fig . 14. model deschis. restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă). răşini sintetice etc. Exercitiu . din cele mai vechi timpuri şi până astăzi. 3. C2 H5-OH (vezi fig . EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici.OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q . 3. 'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic. Fructe din care se poate obţine etanol. orez. 13. care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . din cauza toxicităţi i. sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili. c. 3. model compact. berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool. Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat. Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig. Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb. Cereale din care se poate obţine etanol: a. sfeclă) . Fig.7000 kcal/kg) . 43). 15) s~u legume (cartofi . totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil.CH 3 . b. 3. este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. b. orz. Din antichitate şi până astăzi .18%. dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. b. alături de alti co~puşi chimici. În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% .. 3. a. Vinul . În vinul de m'asă. 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. 95 . Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag. din 20 de molecule numai un~ este de etanol. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. orez. coloranţi . 3. Etanolul se obţine . 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . din cauza acţiunii sale toxice . a.

Acţiunea biologică a etanolului. 3. distrugerea lui.vezi fig . o soluţie portocalie de dicromat de potasiu. Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice. Câteva exemple sunt date În continuare. În cantităţi mici. astfel Încât creşte flub.stimulează producerea unor hormoni diuretici.18). care poate sau nu . Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent. devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig. este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă .În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. 3. pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal). el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig . dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase. b. parfum). este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului.drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. 3. etanol. 17. . Din punct de vedere fiziologic. 18. atât direct. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate. Pentru a constata 1. în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig. r------------·--------------. .a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat. După cum ai învăţat în clasa a IX-a. Etanolul acţionează asupra organismului. . 3. 3. 3. Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare. ~---------------------------~ Fig.ca dezinfectant. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea.b). a. Solvent Aplicaţii practice Fig. sub formă de soluţie apoasă . cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică. astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp. 17. Produşii de metabo3. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig. Etanolul se administreză ca antidot. el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic. Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. . 16. ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului.provoacă dilatarea vaselor de sânge. 17. etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive. : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat. . lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator.să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea). Etanolul se foloseşte: . Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. c~?C=O . 16).

.).se încorporează în unele materiale plastice. 3. -SH . 19. Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) .2. Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen.în industria parfumurilor. -NH 2 din alţi compuşi organici .moleculei de glicerină ( model deschis).pentru conservarea unor preparate biologice. deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri.se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei . formarea unui strat care aderă la pereţii paharului. fără miros.se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a.intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant). 3. . Imaginea . Glicerina.. Este un lichid incolor. _ . GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1. Cele mai importante întrebuint.ări ale glicerinei (vezi fig . catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). 3. b.ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) . Aplicaţii practice a. pot fi grupate în două categorii : a. cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH .ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. de exemplu .3-propantriol (vezi fig .drept combustibil. b.este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină . 97 . atât intramolecular.este componenta de bază a g răsimilor.a. după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu).ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor.se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă). a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . .este un constituent valoros al vinurilor de calitate.păstra umiditatea. din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor . 19. Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . b. după ce vinul a fost agitat uşor. . este uşor solubilă în apă şi alcooli. . în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie. a. sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic. . astfel glicerina : . 19.se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului . . . .b). . . pentru a le păstra plasticitatea. contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) . are gust dulce şi vâscozitate mare.

prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita.Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. atunci când este nesesar. EI se descompune prin autooxidare. produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q. Imaginea molecului de TNG (model compact).20. fizică. adică un nor gazos în expansiune rapidă. în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur. formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă. literatură şi pentru pace. care constituie explozia . H şi O îşi pot schimba partenerii. deformează molecula de trinitrat de glicerină. astfel încât atomii de C. 3. prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . Trinitratul de glicerină. O Metanolul. Nobel. Premiul Nobel se acordă anual. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. în boli de inimă . 98 . kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. care a crescut an de an prin investiţiile făcute. din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. 1 din reacţie rezultă numai gaze. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. care foarte uşor. trinitratul de glicerină se "diluează" . Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. 3. l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. la sfârşitul vieţii . se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. medicină. pentru chimie. sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice. Un şoc mecanic oricât de mic. 20). premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909). În dinamita care se fabrică în prezent. TNG este un lichid uleios incolor. lovituri sau frecări) . Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice.

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA , ACETICĂ
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI , FIZICE
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI , CHIMICE
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. care sunt săruri ale acidului carbonic. În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig . Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a. 31. 30. cu oxizi ai metalelor cu oxizii metalelor. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu. r a. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. 3. 30. 3. 29.5 M.a. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. praf de cretă sau bucăţele de marmură). Reacţii ale CaO cu: a. cu hidroxizi cu hidroxizii. Â Calculează Reactia . R: 5 mL. Are loc o reacţie de neutralizare. Mod de lucru. Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. b. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. acid acetic. Între acidul acetic şi oxidul de calciu . 31. 3. În urma . reacţionează Exercitiu . De ce? b. Fig.Reactii . scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. 3. 3. obţinerea şi identificarea CO 2 . H2C0 3 un acid mai slab decât el. Reactii . r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. 3. NaOH şi hidroxid de potasiu. 31. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. care sunt uşor solubili În apă.b). Problemă Acidul acetic reacţionează Fig. 29). exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală). b. CaC0 3 (piatră de var. Notează observaţiile în caiet. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). apă. părţile componente ale instalaţiei. cu carbonati . Fig. ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. 3. de exemplu.

În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil.. c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol. Cele două reacţii. 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă. 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0.CH 2.. prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare.. ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu . 3.reacţia În sensul +. refăcându-se astfel reactivii (vezi fig. 1/3 moli etanol. Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+. care au rol de catalizator.11) 11 .66 moli de acetat de etil şi 0. reacţiile au loc În cele două sensuri. 31). de esterificare dintre un acid şi un alcool. În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ). S-a arătat experimental că . Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon.reacţia În sensul . Reactia . a.11) este caracterizat de constanta de echilibru ._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C. .se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic.33 moli de etanol. 3. 32. """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru. Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3. 3. compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid. acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig . CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03. dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol. De exemplu. sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester. 0. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante)..66 moli de apă.).33 moli de acidul acetic. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie . Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C.CH 3 (3. 32. se numeşte esterificare. a.se numeşte hidroliză . + Fig. până când În vasul de reacţie se vor găsi 0. Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. CO 2 şi apă . Exercitiu .. se poate acţiona În două moduri: 105 . 0.

). 3. este un exemplu de reacţie de condensare. ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale). 0. . sărurilor şi 1. de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil. de exemplu . 3. b. 32. pag .. care este esterul.. Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at. În care două molecule combină pentru a forma o moleculă mai mare. 18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR i u -CH 2 -CH 3 . b. au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri. Acetatul de etil. ~O . adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică. care sunt polimeri de condensare. Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. 106 . Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi. 32. s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului. Clayden. Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. . deci esterul conţinea 180 (vezi fig. S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C. de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). 126). eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1. 124). Organic Chemistry.). În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil. . reacţiei Fig.se scoate din vasul de .se foloseşte unul dintre reactivi În exces. (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag. Oxford University Press (2001. 3. despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag. ca şi mulţi alţi esteri. Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. Greeves. b. se Reactiile de condensare sunt reactii .reacţie unul din produşi . se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. 692). II Reacţia de esterificare. Warren and Wothers . pe măsură ce se formează. 32. are un miros plăcut.

33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor.acidul lauric.. respectiv 10 atomi de C) . care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple.acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia. În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): . CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH . 33. Exercitiu . (n = 18) (vezi fig. 3. Fig. cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut.ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). Acizii graşi se Împart În două categorii. (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos..acizi graşi saturaţi. odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. a Între atomii de carbon vecini. sub formă de esteri cu glicerina . el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . 3. a. de porumb. b. 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C. Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză. Acizii graşi se găsesc . se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : . caprilic şi caprinic (n 6. Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale. ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH .acidul oleic (vezi fig . prin oxidarea catalitică a parafinei. 8. adică primul din seria acizi lor graşi . . Imaginea acidului oleic. ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: . . 3.acizii capronic. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a.acidul butanoic (acid butiric) . Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. În principal . acid butanoic. este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig .acidul palmitic. care conţin numai legături simple.. = b. Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori). 3. ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi. În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) . . CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic.. se găsesc În untul din lapte de capră.. 3. acid stearic. 107 . Din acest motiv. . 34. 33 şi fig . 3. 33).acizi graşi nesaturaţi. CH 3-(CH 2)1Q-COOH. Fig. 3. sunt prezentate În fig . a). . el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri. . CH3-(CH2)16-COOH . se numesc acizi graşi. 34. intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală .

solubilitate. Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile . pe scurt.3. grupa -COONa este solubilă Fig. Anionii R-COO. schematică Fig. sunt săpunuri solide. Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. b. 3. care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . numită cap. CHT(CH2)14-COONa. polară . săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice.sunt Iară . 3. . CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . 35) este o sare. Neniţescu şi D. Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane. Aceşti anioni R-COO. care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa). grăsime . 36). pe care le adună şi le duc În apa de spălare .grupa funcţi onală -COO-. Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a. se scrie simplificat: R-COONa. despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. solvenţi) . SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele. 35) şi palmitatul de sodiu.şi Na+. calciu) ale acizi/or graşi. În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol. În timp ce. 36. În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO. Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă . care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor.Ştii că? Acizi graşi se găsesc. Imaginea stearatului de sodiu. numită coadă . R-COOH . K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. Isăcescu. 35. Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938.. săruri le de potasiu. şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. coadă . notăm acidul stearic În modul general. care le asigură capacitatea de spălare. dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă . păr etc. Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere. grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau .posedă un caracter dublu . ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. de către C. nepolară. apă. hidrofilă = 108 . Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : . D. Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. cap. În acest fel . 3. apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală .partea catenă (radical hidrocarbonat). stearatul de sodiu. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig . 3. Stearatul de sodiu (vezi fig . polar şi nepolar.

R-0-(CH2-CH2-O-)nH . Ar. de sare de sod iu. deoarece suprafeţelor de contact.grupa funcţională acid sulfonic. aromatice: radicali arii . -S03H sub formă de sare. -CH 2-CH 2-O-. Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a. Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză. pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici. 37. amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI . detergenţi neionici : polieteri. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) . (sau de murdărie). R-.şi o parte hidrofobă voluminoasă . b. Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg. Clasificarea detergenţilor. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen).grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). 3. feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare. a. reacţie numită saponificare. deopotrivă . care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi . Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. cationic. după natura grupelor hidrofile: a. ca ş i cele ale săpun uri lor. o grupă hidrofilă . se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu. p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi). . Fig. magneziu) şi abia apoi săpun. care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : .coada. de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu).sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig .37). D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine. Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil . numiţi sulfaţi acizi de alchil. răcire este săpunul. aniQnic. -S03 -Na+ . sub formă b. Na2C03) În apa de spălare (preModurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt cipită carbonaţii de calciu şi de identice. se elimină ionii de calgetale cu baze tari. 3. Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve. Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului. de exemplu : polietoxietilen. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură. R-0-S0 3-Na+ .cap . Moleculele detergenţilor conţin .Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi . R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. R-0-S0 3H. 109 . b. detergenţi ionici. Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. De exemplu. pătate cu grăsimi.venient.

Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi. Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri. 3. GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. câteva exemple: . Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig .2.polifosfaţi. tributanoil glicerol.C H -3HCt C H . fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema .2.anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat. .a): Fig. care se ataşează la apă prin legături de hidrogen.CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1. aşa cum sunt săpunurile. triesterii glicerinei pot fi: .trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras. trigliceridă mixtă.substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii. Au apărut astfel detergenţii biodegradabili. Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei. 37). Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde. Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat. 38). 3.3-tributanoil-glicerol (vezi fig. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride .Aditivi în detergenţi". . bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă . 3. 38.3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă . Trigliceride: a. Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili. ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite. 38. 3. care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe.O . grupa -O-CH 2-CH 2-OH . Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi. adică trigliceride (vezi fig. b. a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată. Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. de exemplu: 1.3-tributanoil-glicerol 110 .2. Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO . care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi.. a. CH 3f cH 2\cobH r. 1. putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini.

sau margarină) şi agită eprubeta. 38. grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire.2.joacă rolul unei axe de rotaţie . . Drept urmare. Acest fapt are consecinţe practice importante. În trigliceride.). încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească.). grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei. Acidul stearic. a. Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen. 1. Notează observaţiile. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig. b. de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă.1 cm3) de grăsime (untură. 39. acidul stearic se poate găsi. 3. dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide. conducând la structuri compacte. Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă.). Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple. 111 . 3. 3. să se numească grăsimi.3-tristearil-glicerol (tristearina . solubilitate în: a. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri. 39). a. Pe baza structurii moleculare a tristearinei. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. toluen. unt. 39. 3. Formula moleculei de tristearină.b. benzină. În mod curent. b. fie poate lua o formă mai compactă. introdu o bucăţică (. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei.(vezi fig. 3. având compoziţii variate. este un exemplu de acid gras saturat. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. apă. La temperatură obişnuită (ambiantă). Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin . cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. Observaţii: a. precum şi cu catenele moleculelor vecine.fig. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă). CH3-(CH2)16-COOH. b. În fiecare eprubetă. Grăsimile sunt lipide. 38. compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi. Observă modificările stării de agregare. fie sub formă de catenă lungă În zig zag. 40.40). catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. 3. Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Proprietăţile fizice ale grăsimilor. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă . reacţiei Fig. Se obişnuieşte. În stare naturală. 3. poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig. Substanţele Fig. etanol.trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.

singură legătură dublă 112 . 33. 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. deoarece el este favorizat de temperatură.3. 41). Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie. datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor. 3. Aciduloleic. Grăsimile nu sunt solubile În apă . la care se adaugă substanţe de umplutură . Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora. fie la suprafaţa sa. la temperatura ambiantă. Uleiul vegetal polinesaturat. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului). În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide. De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit. nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. b). Grăsimea topită se solidifică În timp. PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. În plus. Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman.uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi.2. produce o peliculă. Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment). Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. fie pe suprafaţa pe care este aplicat. Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. 3. oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). de porumb. constituind rezerva lui de combustibil. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. prin topire. deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . 41.trioleilglicerol. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in. Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă). C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C. În contact cu aerul.produsul de polimerizare. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare.Fig. 3. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1. nesaturate . fără a fi rafinate. decât În molecula de acid stearic (vezi fig. 34 şi 3. Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari. ci sunt fluide: sunt u/eiuri. GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. În consecinţă.

În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină. ti ' : 1-4. Colesterolul (compus indispensabil pentru. rapiţa. Pentru a fi folosite În alimentaţie. 113 ... d.. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e. c. obţinute prin presare. care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora. soarelui. Untul de cacao.. obţinut din uleiul extras din boabe de cacao. În cadrul proceselor de ardere din corp. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule.42. rădăcină.'. 4 j') r .. 3.. 'l '~ j.i~ :. .~ ":' ~: ( .~~ . se rafinează . Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. Imaginea moleculei de colesterol. Il ~ () i : '. sub formă de polizaharide. soia. . Câteva indicaţii găseşti în continuare. Tn acest fel se fabrică margarina. floarea 43).' '1. Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului. 3. Câteva exemple sunt date în fig. Din acest motiv. 3. d.'. conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei. pentru a fabrica colesterol (vezi fig. a. b. uleiurile brute. Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig.P ~ . Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea. b. vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate. Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri". 42. avocado. a. peste valoarea normală. grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. măslin. 43. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală. alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare. e. bulbi şi frunze. Grăsimile vegetale . grăsimile plante lor. Importanţa practică şi acţiunea biologică c.' ~ . . buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare.. l' (}·~""'." - ~-.' I . 3. Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. Atunci când sunt oxidate complet. : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism. fluide. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism ". • 1:'" ~ . Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). are loc o reacţie de hidroliză. Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate.

3. O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. 44.). O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor. adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu. 3. s-a obţinut săpun . După 30 de minute. Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. NaOH) asupra lor. Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli. NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă. formându-se esteri. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii. cât şi la scară industrială. O Grăsimile. se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală. amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. ei au capacitate mare de spălare. 44.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun). O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi.CH2-0-CO-R I CH2-0H R .i caustice (hidroxid de sodiu.COO-Na+ R". Obţinerea în laborator. conţin o 114 . CH I o . Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. NaeI. la fierbere. O Grăsimile saturate sunt solide. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare. O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor. O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri. săpunului Fig. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig. verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) .COO-Na+ + R'. Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă. ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii. Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz.U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri. la fierbere. sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie. atât În gospodăriile individuale. -COOH. de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare.CO - R' + 3NaOH ---. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi). În timpul fierberii .

4 9 oleat de sodiu . Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. a amestecului obţinut la echilibru. Un săpun de calciu conţine 6. Scrie ecuaţi ile schemei. chimice corespunzătoare 5. Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces .n. Determină formula moleculară a acidulu i.).6 9 palmitat de sodiu şi 30.4 9 acid monocarboxilic saturat. Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122. Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului. În urma reacţiei care are loc se degajă 3. substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow". c. calculează compoziţia .6 9 de Na . 7 .644% Ca. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%. a) b) Calculează Calculează 12* . Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. a) Determină formula moleculară a săpunului. ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic. b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh. a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. ştiind că randamentul reacţiei este de 75% . centraţie PROBLEME 8* .90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. reacţiilor necunoscute a. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%. În procente molare. 7. 3.12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A.:b\. A. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%. * • 10. ştiind că toată cantitatea a reacţionat.COOH ~ (CH 3 . Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare. b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul.COO hMg Determ i nă substanţele /.EXERCIŢII ŞI 1.· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . 4.584 dm 3 CO 2 (c. 115 . 6. Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat. 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . 2. Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 . Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% . masa de acetat de calciu obţinută . Se cere: . b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută . 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol. Se supun saponificării 8. b. 16. scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. C n H2n 0 2 . Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 . a) Calculează masa de săpun obţinută. 15*. Determină formula moleculară a detergentului. Kc. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. conţine 40% C. Un acid monocarboxilic saturat.76 % sulf. 9* . puritatea carbonatului de calciu . Constanta de echilibru . 13* . 14* . Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o . A.

. 1. 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale..1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic. 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc..... ( mai mare / mai mic) 2.. Calculează masa de etanol supusă esterificării.c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu . 1 punct III. Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice. .. Radicalul hidrocarbonat este partea . ... Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca .TESTE Test 1 1. CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III.... cu alcoolii. decât etanolul. % O. (23.. de obţinere a acetatului de magneziu. (este / nu este) 4.5% O. . . Acidul acetic are punctul de fiebere .COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:. a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0.. 2 puncte IV... Acizii carboxilici .. (vin / oţet) Test 2 1. 20 g de oxid de calciu.. IV....... se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic. cu cupru. d) 11. Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0. .. 1 pun... 116 . Acidul acetic conţine . .. O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul . . a săpunului....... Acidul acetic ..33) 3.. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .15 moli de acetat de etil.... ...... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date. Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol.. b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării.. din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite.. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. obţinut. 1 punct din oficiu. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile.. (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II...2 M cu soluţie de NaOH . . măsurat 1 punct V. soluţii 1 punct II.. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0. un acid gras. CaO..5 g de acetat de calciu.. . Un acid gras saturat conţine 12.. 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu. Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3. .. Ştiind că se obţin 39.. ....33/ 53. 2 puncte V. e) 12... (reacţionează / nu reacţionează) 2. .. se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%.. b) 4. .. . folosind ca indicator fenolftaleina . (reacţionează / nu reacţionează) 4. (3/13) 3. pH-ul unei a) 8.... Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.

formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m. 1. Realizată de plante prin fotosinteză. proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. 1. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului. Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. 4. Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di. P RACTICA 4. aceşti compuşi.sau poli-funcţionali. COMPUSI . mai sunt cunoscuti .1. care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează. • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . 2. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA . aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă . 117 . compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. 4. 2. Clasificarea zaharidelor. ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ. COMPUŞI . Fig. se datorează faptului că frecvent. polizaharide. Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. adică formal. 4. formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. 4. Ei mai sunt denumiţi şi glucide. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii. Denumirea "hidrati . Fig. de la latinescul glicos = dulce. Zaharidele. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . 110-114). Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. Frecvent. (vezi fig. de carbon" sub care.

celuloza şi amidonul. Glucoza. 4. Întrebuintări . Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. Acţiune biologică Fig. Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. 4. Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă. 61). 6. Glucoză perfuzabilă . cu punctul de topire de 1670. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat. Ce observi ? Notează observaţiile în caiet.10%). lichidul cefalo-rahidian etc. Glucoza este folosită În medicină. Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . 5. nervi. 3. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig. a gluconatului de calciu. În concentraţii mici. În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH. ea este prezentă În sânge (0. 6. În urină . deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. Fig. muşchi şi alte sisteme din corpul uman. contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. 4. prin intermediul rinichilor. Imaginea moleculei de glucoză. Obţinerea oglinzii de argint. dintre care cele mai importante sunt: zaharoza. Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase. glucoza Începe să treacă . Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. De ce? Glucoza are caracter reducător.06 . 4. În prezenţa unor enzime din drojdia de bere. 118 .) este cea mai răspândită monozaharidă. 4. 5). De asemenea. glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. 4.11%.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi. Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic. C6 H120 6 (vezi fig. Glucoza se găseşte în miere de albine. creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient. ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig. a pastilelor de vitamină C. 4. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. Sub limita minimă . care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos. Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza . . Este incoloră. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig.0. Peste o concentraţie de 0.16%. 4.06 până la 0. În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig . Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe. solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. 3. 4. limfă. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează.).). cristalizată. 4.

8. caise etc. 2. 4. Este solubilă în apă . aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism.) Notează observaţiile în caiet. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. 9) 16-20%. piersici.2 cal. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar. 4. fizice Zaharoza este o substanţă solidă. 4. 10. b-2). Fig. Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig. a şi b-l) Dece? 2. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. Imaginea moleculei de zaharoză (model compact). Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff). Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. C12H22011 (vezi fig. 4. cu H2S0 4. Prin Încălzire. Trestia de zahăr. la. 4. ciocolată etc. Zaharoza se topeşte la 1850C. De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1. 7. plante din care se şi extrage industrial. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1. 10. 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. 4. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). Utilizări Fig. 9.4. zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. Observaţii: 1. 4. incoloră. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr.l. 4.7 . Denumirea ei uzuală este zahăr. Ea se mai găseşte În morcovi. Sfecla de zahăr. pepeni galbeni. zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. prin încălzire. Proprietăţi Fig. b. din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). 4. Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare. Ia. a. greu solubilă în alcool şi are gust dulce. Proprietăţi chimice Fig. În organism se obtin 3.). Zaharoza este folosită b. zmeură. şi 119 . 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig . 4. 2. cristalizată.2. Tn industrie.Hr. Notează observaţiile în caiet. Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială. H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei.ZAHAROZA Zaharoza.

). duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam). stuf şi paie. Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut. Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II). Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. 12. insolubilă În solvenţilor. Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. dar şi al ierbii. dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. 4. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei. Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil. 4. plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4. aibă. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . 4. inodoră . celuloza se carbonizează fără a se topi. . 120 . chimice La Încălzire. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. de pe Pământ. Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă .13%) este folosit ca explozibil. 12. Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de . Fibre celulozice sunt firele de bumbac. 1. 13. celuloză Tabelul 4. Celuloza are structură fibrilară . fizice Celuloza este o substanţă higroscopică. şi tabelul 4. În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. [Cu(NH 3 )4](OHh . 4. 4. din punct de vedere cantitativ. insipidă . Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul . spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%. in. unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH . 11. 4. Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. În industrie se mai obţine din lemn În stare pură . Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. Imaginea moleculei de celuloză (model compact). Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. 4. 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces. cu importanţă practică deosebită . Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig.tăţi Proprietăţi solidă . 13. Fig.1). care permit o serie de reacţii caracteristice. cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru. -OH.. Plante foioase conifere ierburi bumbac.Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă.CELULOZA Celuloza (vezi fig. apă şi slab În marea majoritate a Fig.1. Fig. Conţinutul de (%) din diferite plante. Proprie.). Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză .

Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat). insolubilă În apă caldă . fără gust dulce. iar altă parte se depune În rădăcinile . Direcţii de valorificare practică a celulozei. se formează xantogenatul de celuloză. Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă. 15. Amiloza este partea solubilă din amidon. 17). se face În procesul de fotosinteză .2) . servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie. şi sulfură de carbon . a. Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor. Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 . 4. Întrebuintări . b.• celuloza tratată cu acid acetic. amiloză.). care serveşte ca hrană plantei. 4. 102). (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. 4. tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). Imaginea moleculelor de: a. formează acetaţi de celuloză. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei. Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei. NaOH. fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. 16). Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. 15). Celuloza nu reacţionează cu iodul. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului. Fig.2. În apă caldă . Amidonul nu este o substanţă unitară. 14. filme de siguranţă şi lacuri. amilopectină (modele compacte). n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. 4. 4. a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . folosiţi la fabricarea de fibre. care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă. la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig. La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. 4. 14). 2. • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu. CS 2 .2. amorfă. a unor materiale pentru bandaj (vată). insolubilă În apă rece . Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. folii. de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă. Coca este formată doar din amilopectină . Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare.

16. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a.CH-COOH . 4.). În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod. Colorarea amidonului cu iod. Aminoacizii participă la reacţii de condensare. I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă . 16.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 . se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. -COOH (vezi fig . identici sau diferiţi .se scrie H2N. p etc. de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . aminoacid În continuare . şi 4. 17. PROTEINE Fig. Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi. -NH 2 şi carboxil. a altuia. Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH. Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig. Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr. Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă. 1.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . De e? Întrebuintări . celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. 4. -NH 2. 122 . Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică. 4. iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig. Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă. Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil .R-COOH sau H2N . Picură 12/ KI pe făină. În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. smântână amestecată cu făină. Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI. 17. un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat. 17) În general. prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. Amidonul este folosit la obţinerea etanolului. -R. la fabricarea de caşete.

În stare dizolvată .se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori. de apărare Împotriva virusurilor. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă.3). Exemple de proteide. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. • globulinele. Exemple de proteine solubile. săruri) . săruri ale metalelor grele etc. Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine.5.) sau fizici (căldura . gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor. Câteva exemple sunt date În tabelul 4. Proteinele se Împart după compoziţia lor În: . . După solubilitatea lor proteinele se Împart În: . Proteinele provenite din virusuri.proteine conjugate sau proteide. fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4. Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) . Exemple de proteine insolubile. ultrasunetele etc. tendoane mătase naturală Tabelul 4.proteine simple. care prin hidroliză dau şi alţi compuşi. Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari. Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic. care prin hidroliză dau numai aminoacizi .3. Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri. epidermă plee. grăsime acid fosforic metal Tabelul 4.Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.4. resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi .proteine solubile . Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii. pe lângă aminoacizi. după Tabelul 4. radiaţiile radioactive . Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi. . Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor. de exemplu: albumina din sânge. Ele se Împart În : • albumine. prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia.) lapte grâu porumb 123 . O Clasificarea proteinelor după solubilitate. dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor. baze. solubile numai În soluţii de electroliţi.proteine insolubile sau scleroproteine . sau sub formă de geluri hidratate. numite anticorpi. oase.apar În celule . Proteidele intră În compoziţia celulelor vii .5.4.

Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. în mediu bazic. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş. prin lovire. Coagularea proteinelor.). Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor. 4. 19. Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 .6. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana.ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. 18. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului.). La o temperatură ridicată protoplasma celulelor. organelor interne şi ale pielii.6. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. De ce? Fig. De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). În tabelul 4. este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. 4. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile. Denaturarea proteinelor: a. 18. 4. Tabelul 4. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig. Notează observaţiile în caiet. ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. Împreună cu apa. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Răspândire În natură şi importanţă Fig. Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) . 19. Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente. b. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 . explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată. 4. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. care este o soluţie coloidală de proteine. prin Încălzire. proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor.

Rolul unor proteine în organismele vii.www. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză. 4. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie. Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali.com/herbs/phytochemlproteins. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN.Proteinele au un rol important În fenomenele vitale.atl~neumlprotein. Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase).ac. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. asigurând formarea imaginilor. O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-.6 kJ prin oxidare enzimatică . de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei. structură. proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide. O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH.html . 20. mat.schoolscience. O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor. O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr.co.www.html. adică vederea. • Sunt transportatori. Pentru documentare poţi consulta site-urile: .univie. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat.www. O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza . 4. O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină . 125 . O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii.friedli. O După compoziţie. • Constituie rezervă energetică. • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism. • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori. după solubilitate În solubile şi insolubile.uklcontentiS/chemistry/proteins/ . Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig. de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. • Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii. specificitate. utilizări în alimentaţie) ".

conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . . Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ . a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+. o yală recunoaşte o singură cheie . un acid organic care are trei atomi de carbon. 2 3 Fig. parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. 4. Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. 126 . dulce. Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister. moleculă care asociază berii gustul uşor amar. şi 4. 3. Hameiul. 22. a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. cât şi În scop terapeutic.2. b. 2. dureroase şi termice. 21. Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate. Prin intermediul neuronilor. amar (arbore de chinina). Lămâile. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri . aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot. 4. celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. folosit la fabricarea berii conţine humolonă. organul de simţ al gustului. acru. Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. unde se transformă În senzaţii: de gust.OH (alcool) : glicerina. zaharoza .) cât şi artificiale. . Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J. Esenţe aromate. proveniţi din ionizarea acizilor. glucoza şi fructoza. AROME. Clasificare. Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic). Aceşti compuşi au structură mai complicată . Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator. auz. În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi. ESENTE. tactile . Produse alimentare cu gust: 1. 21 . este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. aşa cum pentru a fi deschisă . văz . două grupe carboxilice şi o grupă -OH . a.4. PARFUMURI a. atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. miros.

Unele . Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. iute (piper. 22). macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii. 22.a fost preparată pentru prima dată în anul 1812.85 oC). ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. rece (menta). aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată. 4. b. 4. Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. cicluri aromatice. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei). ESENŢE ŞI bilă a. Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. Fig. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" . iar altele În industria alimentară . grupe funcţiunale de tip: alcool. O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă. Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. cetonă. ardei). Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină. 4. 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. nu ajung la aceşti receptori. b. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. Gustul iut~ specific ardeiului iute. 23. din diferite părţi ale plantelor. 4. prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . 4.o Gusturile piperat. numit în fr:anceză C61ogne. Produse vegetale cu gust: a. nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi. 1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria. aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. Fig. O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n. lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. ea ajunge mai Întâi la organul mirosului. atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid. piperina cu receptori ai durerii. Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . soluţie 127 . Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale.). Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . insolubile În apă. 23). aldehidă . eter. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). 24. Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. senzaţie de proaspăt. dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. Gustul piperat.

O esenţă obţinută în laborator.OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . Speciile de usturoi şi ceapă (Allium. deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic. are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. gel de duş. Plante din care se extrag esenţe. la Kazanlâc. Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă. corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. numită 2. . fiind cotată la bursa de valori. dafin Fig. .muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. 4.OH.dimetilpirazina.\\ ~'W. aromat. O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros. Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil. O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară.aroma eb. Această esenţă este foarte scumpă. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic. 24. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări).6. mărar. Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. cosmetică şi În aromoterapie. Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă . Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite. proaspăt (rece). . în special din pin. creme) care au toate miros de iasomie. Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie. acid. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon. Poţi consulta: .CHO şi eter metilic. Există şi molecule al căror miros este neplăcut. În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă). 128 . orhidee care creşte în Madagascar. Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară. Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă.CH 3. esenţa de ucalipt. Se foloseşte în industria cosmetică.concept_arome. În Bulgaria. spumant de baie. Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. Mexic şi Tahiti. aldehidă. Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri. O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce. iute. o grupă eter şi o grupă .O. amar. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal. respectiv disulfură de propil. asemeni aurului şi petrolului. .com . o legătură dublă şi o grupă carbonil. Este esenţa extrasă din vanilie. se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir.w.

= OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. sinonim al denumirii folosite azi farmacii. .) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. fi Fig. Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. 4. Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI 'glln I core Ilr li 11 Imcleu uromatl . Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . 4.). rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le. Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. DROGURI. important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului. 26. 26. Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace. Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală.drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. În prezent este unanim acceptat că: . 4. este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică. a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. Imaginea moleculei de aspirină (model compact). VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . după numele descoperitorului său. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch. Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II. Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) . boală şi moarte. Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig.medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) . În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. Hr. primul antibiotic). o grup Ill'· boxlI. boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. administrat sub formă de comprimate. 4.3. Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. Sa1cia. 25. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . Fig. 25) este primul medicament de sinteză. despre care ai aflat la subcapitolul Arome. astăzi component important În industria famaceutică . MEDICAMENTE. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. in Ilnul 185 J.4. ASPIRINA Aspirina (vezi fig . 129 . unul dintre primele anestezice. se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin.

le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora. musculară . EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani. Un astfel de produs este sulfatiazolul.viaţă. În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie. sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. Albatros. 4. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. 4. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină. E .funde cu cea mai puternică acţiune . a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner. 29.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. care conţinea opiu . substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală. administrarea de antibiotice.. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. Morfina (vezi fig. a medicamentele.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime. 4.) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian. S-a descoperit că Pranta. Paul Ehrlic:h. clasa Tripanofioma). medicament (vezi fig. ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. ' Fig.Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908. 4. adevăratul commarea tusei. utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv. 27. Între aliment. 130 . cu referire la viaţa bacteriilor). Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. precum şi papaverină .Împotriva. de euforie. comă şi deces. Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare . Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for. Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe . bios . asistentul lui . Faptul a sugerat (model compact). folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană. 28. 4. medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis. atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~). extracte şi substanţe bacteriostatlc. Grecii beau lethe. Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora. Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte.Aspirina . Ed. Întocmeşte un referat.) .extractului de mac. 1987.beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu. In astfel hoala somnului şi se anihi. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive. 1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie . În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin . astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată.suc de mac). 27.În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. Tot În extractul de mac există codeină . alca/ozi care nu sunt droguri. 28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui.

131 . Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. Doze mai mari de heroină pot induce somn. vomă. 31). Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine). logica. b. În faza halucinatorie. nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. anxietate severă. Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. stop cardiac şi moarte. 4. puls accelerat. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. comă şi moarte. Heroina este cel mai periculos drog. vomă şi respiraţie superficială. În timp. Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. O supradoză poate cauza convulsii. 4. O supradoză induce coma profundă şi moarte. VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . numit arborele de coca. Timpul i-a dat dreptate lui C. 4. MDMA sau X-TC este un drog sintetic. Ecstazy. abilitatea de mişcare. O alimentaţie monotonă. Cocaina este o pulbere albă. Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. "piele de găină". În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor". apare depresie. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. 29. legume şi fructe. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor. mac cânepă Fig. sunetelor. Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. Imaginea moleculei de morfină (model compact). abilitatea de a efectua efort fizic complex. În doze mari este mortal. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. psihoactiv şi halucinogen. nume care. stop respirator. a devenit vitamine. apatie şi descreşte activitatea fizică. pleoapele sunt căzute. atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. 4. starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. culorilor. Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog. Este folosită în medicină ca anestezic puternic. Surse de vitamine: a. drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. Fig. medicamente de sinteză. creşterea glicemiei şi a . scăderea temperaturii corpului. tulburări ale somnului. greaţă.ritmului cardiac. biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat). Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. 31. numit şi Adam. însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. a mişcărilor. 4. poloneză Fig. 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. Plante cu aplicaţii practice industriale.xării şi a somnului. de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . 30. Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud.

vltlmln/l=nutrltion. 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat. struguri) . numite hidrosolubile (vezi tabel 4. drojdie de bere. Vitamina crt. varză.org. la procese redox În organism. legume (mazăre.etl Ittlte dQ tip proleet. Vitamina C acid ascorbic ardei) .7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . formarea şi degradarea acizi lor graşi. măceş). (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1. muşchi de peşte) . lapte. ficatului şi inimii. Carenţa Tabelul 4. a vitaminelor obţinute În laborator. lapte. femei: 13 mg. În legume. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. carne. determinată de structura moleculei. fasole. În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare. participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. lapte şi produse lactate. capsule sau fiole _ Luate fără discernământ . produse lactate. mazăre). femei : 1. flora intestinală . orez nedecorticat. Există vitamine care sunt solubile În apă . În carne (creier) . gălbenuş Acidul de ou. cortexul şi germenii cerealelor. carne (ficat.te un l'eferat. = Pentru doeumenhu'e: www. fructe (citrice . fructe (nuci. numite liposolubile (vezi tabel 4.nl: =WWw. legume (mazăre . 7. ouă . rinichi. . niacina (bărbaţi: 18 mg. la sinteza acizi/or nucleici. pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben . contribuie la sinteza unor aminoacizi. sfeclă) . degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate. sub control medical . şi acţiune fiziol ogică.vltlmlne=lnfo. Vitamine hidrosolubile. participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului . ntoeme.6 mg. făină integrală. vegetale (tomate. spanac. Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. cereale. carne (ficat) . peşte). În metabolismul lipide lor. contribuie la buna funcţionare a rinichilor. prin sinteză . copii: 9-16 mg) drojdie de bere. Nr. cartofi) . 2 3 drojdia de bere. carne (ficat. surse alimentare. Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. pantotenic (aprox. drojdie de bere . vegetale verzi.8). cortexul boabelor de cereale. gălbenuş de ou . carne (ficat). comprimate efervescente. prune. Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor. intervine În procese redox În organism. rinichi. participă 9 132 legume (tomate. fasole. 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi.2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. intervine În procese redox În organism. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. = AvltamilltJ:d. participă la sinteza acizi lor nucleici. biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului .

3 germenele din bobul de grâu.. . fierberii etc. andive. produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă. 32. O Aspirina este primul medicament de sinteză. frunze verzi. melasă . surse alimentare. se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. gălbenuş . tărâţa de grâu . gălbenuş de ou . 32. Nr. (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1.'nllrlOlii tulburări ale f . Vitamina E legume (salată . Vitamina crt. oxidativă . '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig.. lapte. untură 2 de peşte. bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . spanac.. 4. 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. teinelor (acid retinoic). eczeme. 8.componentă al pigmentului vizual. . favorizând de ou . 133 . varză . O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice. prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora.Tabelul 4. tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca . carne (ficat). untură de .rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte. pot provoca hipervitaminoze. O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. unt. Vitaminele organismul. Vitamine liposilubile. . muşchi)... carne (rinichi. depunerea lor În oase. ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu. de coagulare). (0.+ metabolismului tulburări de vedere. la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat. calciului.7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi.implicare În biosinteza unor factori lapte. este reprezentată schematic În fig . dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor. păstrării. tână. carne (ficat). excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. uleiuri vegetale nesatu. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză . nală . avitaminozele apar imediat. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie . organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. gălbenuş de ou.1 mg/kg corpi ţelină). Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie. produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării. ou .participă la sinteza glicopropeşte.măreşte fertilitatea.intervine În procese de fosforilare rate. 4. spanac). smântână. smânfosforului şi a calciului.. acţiune fiziologică . fosforului .este implicată În metabolismul lapte. O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea.. unt.

Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . 134 . 4. 4. 34. inul. tricotaje etc. 121 ). Sortarea gogoşilor viermilor de mătase.). Viermi ce produc fire de mătase naturală. după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină. 4.fibre naturale . 4.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul . Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac. 4. 122) de forma: Fig. Fig. 33). ARTIFICIALE SI .. 4.34 şi 4. cele mai importante fiind fibrele poliamidice. poliesterice şi poliacrilonitrilice. .4. 121). in. FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag. SINTETICE Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. substanţe minerale etc. Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ). antistatizare etc. Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare. FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig .fig . Fig. cânepă. În timp ce în cazul inului şi cânepii. Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută. cânepa.fibre artificiale .denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale.) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut. situat între 1200 şi 1300. având catene macromoleculare lungi.fibre sintetice . el se situează între 800 şi 1000. 33. Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul.).sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză. 35. 35) şi lâna (vezi fig. iută etc.4. Plantă de bumbac. tricotat. iuta etc. lignină. FIBRE NATURALE. împâslit etc. 4. 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag . Fig. Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac. 36. grăsimi. . răşini.

Instalaţie de filare a fibrelor sintetice. Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale.usm. utilizări" . Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig. a textilelor (vezi fig. 117. Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză.uk www. Fibrele poliacrilonitrilice (Melană . Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) .6 şi Nylon 6 (Relon. imită lâna iar fibrele poliesterice. nitrare. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină . Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . Astfel. şifonare. alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe. Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere. Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6. asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag . fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare. Capron).o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag. Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai. care sunt polare şi hidrofile. aritificiale şi sintetice.com www.) cu 1. mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală . aşa numita mătase acetat. bumbacul. FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice. fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor. 83). 2.2-etandiol (etilenglicol .psrc.). Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale. 135 . Pentru documentare poţi consulta site-urile: www.edu. proprietăţi. etc.mbdevelopments.netcomposites. Perlon L. Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale. ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig. 2.co. 4. Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate. 120). O În raport cu fibrele naturale. PNA. 37) şi a suturi lor medicale. 4. 122). inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. 37. Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei. 45).vezi pag.b. Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. căldură.

9.). indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig .. Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală. 9. atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii . piele. trebuie să conţină În moleculă .. Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă . 4. crom . 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă . Fig. 4. extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig. 2. provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI . COLORANTI . 4.). ea trebuie să includă În structură grupe de atomi. fier.. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura .5. produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor. VOPSELE Tabelul 4. Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora. colorantul albastru extras din lemnul de băcan.10.). 38). Aceştia sunt performanţi.) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali. Grupe cromofore.. Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare . ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor. numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4... pe lângă cromofori şi alte grupe. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate.4. Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei).. Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu . ceramică. 38. Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig . care are culoare proprie. Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul. conjugate ~ Tabelul 4. au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală . numite auxocrome (vezi tabelul 4. ORGAN ICI DE SINTEZĂ Fig. şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile . /C=C . 39. Grupe auxocrome.i O. 1. COLORANTI . hârtie etc. Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare. Culoarea este o proprietate a materialelor. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI. 4. -N=N/C=O .. ORGAN ICI NATURALI Primii coloranţi organici utilizaţi . Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante. Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită .. Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză . 39). etc).

În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide).coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . 4. b. Sunt utilizaţi În: dulciuri . se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. Fig. COLORANTI . Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial . Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie.coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil. 4. Fig. 41. 4. Vopsele: a.exteriori : lumină . . limonade. Îngheţate. 41). numiţi pigmenţi ..coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele. Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag. 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili. Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă .În funcţie de provenienţa lor. 42. În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . 137 . a.coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. brânză şi În diverse produse din carne. 40. Coloranţii organici de sinteză . pelicula solidă În care este Înglobat colorantul. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii. Vopsele industriale. umiditate. Fibre colorate folosind coloranţi sintetici. fibre (fig. folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice. moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. care este adsorbită de către materialul textil. ALIMENTARI fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare. pentru cele poliacrilonitrilice). b. Acuarele. opacă a diverselor obiecte. După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită . Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. 42) şi a cauciucului. . margarină . Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali. Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig. . Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. spălare etc. Primul colorant sintetic. pot fi grupaţi În câteva categorii . Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. 4. direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). poliamidice şi În mai mică măsură . Coloranţii Fig. 4. Perkin. el rămânând fixat În suport. care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice . gaze industriale.

Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . mase plastice. ALiMENTARI NATURALI alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia . 43. Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare.). soluţie apoasă. elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. inclusiv coloranţi alimentari. substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante. Odată consumată . Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) . 43. dacă adaosul este suficient de mare.. care În plus are şi proprietăţi colorante . vopsele etc. Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături . c. albastru . Coloranţii a. În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină. având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. În funcţie de culoarea dorită. Şofranul a. se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului .) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare. ca atare. {3. 4.carotenul. COLORANTII . a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . brun etc. dulceaţă de caise verzi . Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb. verde. pot fi de culoare: galben. se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză . EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri. utilizarea lor este limitată. datorată formării complexului de cupru cu clorofila. colorant natural. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari. Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar. trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. roşu. Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. ALiMENTARI SINTETICI Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. Există În mod natural În fructe şi legume.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. planta. b. fiind solubili În apă sau grăsimi. oranj. 4. nuci verzi etc. În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . Fig. alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial. {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . 138 . Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . COLORANTI . Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig. Practic.

.. EXERCIŢII ŞI 1.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1... Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie... Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg. ...... (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3.. . a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează . În general... Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime. (solubilă / insolubilă) 5... garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi..11). Coloran ţi alimentari.. Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi. .. În procente de masă.. dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează... O După modul de fixare. calculează cantitatea de caseină din lapte. . .fda... Pentru documentare poţi consulta site-urile: .http ://www...gov/ ... Celuloza este . O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod..(1 :2 / 2:1) 3. ştiind că sângele lui conţine 0. Ştiind că amestecul conţine 62. . Ia reacţia de hidroliză . Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente. . coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele)... În zaharide. Avantaje şi riscuri". raportul atomic H:O este .http: //www..foodsafety.5% caseină . .. a zaharozei....... . Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare . Monozaharidele .... . 11..... . Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5.. (are / nu are) 2.. 139 4. 2... ... de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care. indiferent de limba În care este redactată eticheta... . Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte.gov/ Tabelul 4. Amidonul ... 4. incluşi În produse peliculogene. . Activitate de tip proiect. b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză .08% glucoză ... . calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr. care urmează literei E..din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4.... O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi.. Ei pot fi naturali sau de sinteză. . Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --. direcţi (vopsesc celuloza)... b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută...... Zaharoza este o . n C6 H12 0 6 amidon gluco ză. . gust dulce. În apă . (participă / nu participă) .. . ... Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză . conduc la vopsele... . Calculează compoziţia procentuală... .

. b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică . unt. Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<.. aceeaşi compozitie cu celofanul.. ' b) calculează compoziţia procentuală . Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV....... . d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă. Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III.. Amidonul . C...CH . din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici. reactie cu iodul dă o coloraţie . varză .. . ... esenţe şi parfumuri. (are / nu are) . .. Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1. scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg ..... -COOH. a valinei. 140 .. . Dă 2 exemple de alte două medicamente care. Vâscoza . (contin / nu conţin) . Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor.. explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome. 7. b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C.6.. C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) . b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge... TEST 1.aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 . 11.. 2. ' 9. În procente de masă . ' 4..aminoacizi'. Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc . (roşu b'rună / albastră intensă) 3.lment şi ca drog . Defineşte ... Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi .. '-..CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O . \ . azot În moleculă. În. ouă şi alte alimente. (coloranţi / arome) 1 punct II .. Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog .. Proteinele .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1. . 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu.... 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A. .. ..... Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari. . c) Ştii nd că gruparea carboxil . . Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză.CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei . a) Toate proteinele sunt solubile În apă . folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri.. calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) .. d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri... . .. ..... Încercuieşte afirmaţi a corectă .... 12. c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică . Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri. În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u.. " 8. 10. c) prin hidrol i ză formează numai u..

ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen .n. La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 . A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil. b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c. structură ale următoarelor b) 2 . toluen şi etilbenzen .6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. 4. b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale.2. aditionează 8. 11. În u. 10*. Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină. Acidul clorhidric obţinut .PROBLEME RECAPITULATIVE 1. 3 bru a celor 100 m gaze. Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 .96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată. b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o . 5*. b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% . a) A. normale necesar obtineri . Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . Un amestec de benzen . 13. Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari. e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . 9. A. e) 2. 12. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie . 141 . Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 . dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză . 6*. Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. 3. Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% . hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă .2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată .) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii i la echil i. Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1. a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . 7*. a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent. d) metilbenzen.3-trimetilpentan. d) este o monozaharidă . 3-dimetil-3-hexenă . ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester. prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M. e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. 2. 5. fiind ca şi celuloza o polizaharidă . 8. În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. d) Amidonul . Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru . Încercuieşte afi rmaţia co rectă . Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. calculează masa de policiorură de vinil obtinută.

Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen.114. ) B. 0. 1 punct III.. stanţe şi denumeşte-i metanol.COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg . Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate. Determină formula mol'eculară a substanţei organice A . determină formula moleculară a substanţei.. 2 puncte IV. 1 punct II.::. Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC. care corespunde unui compus studiat. 142 condiţii - ) C. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată . Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă.9 9 de substanţă organică. . a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% .6 9 H20 . C. Calculează volumul de aer (20% 02). În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8.. trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 . artificiale şi sintetice. B. 0 1300· A + H2 . Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. Scrie câte un exemplu de: fire naturale. Volumul amestecului gazos obţinut. Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen .5 puncte Timp de lucru: 50 minute.TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1. Test 2 1. 2-pentină .5 puncte V. cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3.2044 x 1024 molecule de hidrogen . Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă. glicerină . 1.96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0.5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante. Se supun arderii 0. 1.1 M În mediu de H2S04. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final.~) H+ CH 3 . 1 punct V. Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă. A+ H . HgC/ 2 170 ) C. a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c. 2 punct structură II. 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării. măsurat În normale. 1 punct din oficiu . 1 punct VI. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. necesar arderii metanolului.8 9 CO 2 şi 3. calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) . 2 puncte III.::. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1.9 9 de apă . 1 punct din oficiu. Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit. 0.CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A.:. A.5 puncte IV. naftalină. 0. ştiind că s-au obţinut 0. Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%. Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor.

55.9 L aer. 12%.376'1025 molecule CO 2. 48.33 9 sol. (IV) b) 1400. (IV) 292. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 . 63. 39% O.6 L etena. (6) 1200 kg. (7) para-xilen. 9. 11. (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4. Test 1: (III) C2H2. (IV) C 1s H3 P2. (IV) a) CSH 14 . C-CH 2CI 2.11%CI. CH 3 CH 3. (11) CsHsOs.33 moli CH 4. KOH . 18.66% C. E-AgCI. 40%. 9. (6) 41 % CH 30H.59 L CH 4. (4) a) 1840 9 soluţie etanol .86% acid.72% acid acetic.47%. b) 29820 kcal.6 L C1 2 . b) 3. b) 1 . (2) 29%. Test 1: (III) b) 37% C.6 9 etilbenzen. (9) a) A-CH 4. (7) 38.4 L soluţie KMn0 4. 28. 89. EH20 .2 Alchene. 18. fenolftaleină roşie . b) 88.73 9 acetat de etil obţinut. Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335. b) 87. b) 2-metilbutan . (IV) a) 1512 L aer. 83.REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII. (9) a) 9. (10) dioleopalmitina.5 9 benzen introdus. (V) 221. Exerciţii: (4) a) A-C 2 H2. b) 89. b) C 3H10N2. (7) a) 85. (IV) 25% C2H4. (9) b) 336. (8) b) 51.61 L etenă . 22 . c) CS H 14 . (V) a) 177. (7) b) 1500. 2. Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4. acid pal mitic.93 L. 28% Na.875 dm 3 aer. c) 135 t Test 2: (II) d. 60g soluţie de NaOH 20% .46 g. Mg(OHh.538 kg (10) c) 54% 1-butina. D-C02.82 %C. b) 0. 11. PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO. b) 66. (3) 2378.. (12) a) 101 . CAPITOLUL 3 3.62 9 soluţie KOH .COOH.66 9 propan. (5) C4HsCI 2. (9) a) 93. (3) 5. Exerciţii: (2) a) 50. C3Hs. Test 2: (III) 34 9 amestec.91 % C. b) 648 g.46% C3Hs.66% N2 . (V) 2-meti 1-2-butena. (4) CsH1Q. Exerciţii: (1) CH 3 COOH. (11) b) 240 9 formol. b) 4 mmoli CO 2.COOH .125 H. 33. (6) 16. (8) a) C3Hs.2-dimetilpropan . b) 4. (8) a) C2H4. 40. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric. metanol. 168 L aer. c) 2. CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg.2243.32% apă . 5. c) C2 H40 2 acid etanoic. 0H. (3) a) C2 HsO.55% CI.66% etan si 33.22% O. Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo. MgO. b) 635.4 L. (11) 1073. b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 . (V) b) 20% C2H2 si 80% H2. (IV) 3195 g.4 L CH 4 . c) 5. CH 3 -(CH 2kCH 3. c) 6. (11) CsHs. 11.88%% C. c) 81 . (8) 11. C4HsO CAPITOLUL 2 2.45 % H. KMn0 4 0. 18. D-H20. (7) a) 2.6 9 benzen.84% C2Hs. b) 48%. 50% C1QH s. b) 3.12 g. (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs.44% H. . 2. (5) a) 180 9 CH 3-COOH. (5) b) 2. 63.2 9 toluen . 2.11 % CO 2. (13) 10 L sol. b) 2500. Exerciţii: (2) CsHs. (6) a) C 3Hs.82% C. c) 108 mg H20 . b) 1120 kg soluţie. (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3.54LC1 2 b) 177.6 9 CsHsCI.1 Alcooli. b) C4H1 0.6 g. b) 3.3% O. 143 .11% H. B-C 2H4. 36. 67. CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3.2% H. (8) a) 0.33% C2 H2 0 .96Kcal. (12) C 12HsS03Na.66% CH 3 aer. PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 . 3. C2H2. Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66. 11.5% N. b) 2016 kcal. M a) 960 m3 C2H2. Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril.22% H20 . b) 301 .9 9 amestec sulfonitric. (8) b) 74. Test 2: (II) c.(4) a) 81. 12.2 L Test: (III) 66. b) trioleina . (11) oleat de calciu.96 % N.4 % H. (III) b) 3. (4) a) 2125 kg. Test 1: (III) 70% (IV) 14.5% CO 2.1 M. (9) a) 149. 46% 2-butina.69% CH 4. (13) tripalmitina. 75% C3Hs. 14.23 kg cărbune. 22. Test 2: (III) a) 70%.1Alcani . b) 800 mg soluţie Br2 22%.33% . b) 65. (5) 100 9 PVC.4 L aer. 11 .28 % C. (14) a) CH 2CI 2. (7) a) 66. (10) b) 200 mL sol.5 Arene. (4) CH 3 -OH. (IV) b) 123. (V) 29. 45.2-dimetilbutan. (10) b) 6 moli alcool etilic.66% H. (3) CS H12 . (4) Mg. b) 7. 40. K2Cr20 7 . 42. (5) 312 kg. 4. Exerciţii: (1) a) 50. c) 18. (13) a) 2352 L aer.3 Alchine. (3) a) 64800. (12) 472 g. 50.75% N2.66 9 săpun .9 9 acetat de aluminiu.02 M c) 348 mg Mn0 2.125 gAl. 31.33 9 acetat de potasiu. Test 1: (II) c.27% C. 27. (III) b. b) 10.6 L C1 2.784 L aer.18% H. 2. (3) a) 373. (4) C3Hg N. c) CH 2. (5) 2:1 .2 9 antrachinona .4 L aer.33% etena.7 mg compus C.61 % acetat de etil. Test: (IV) C2o H300.88 cm 3 CH 4. (2) CSH 12 0 2.9 % C. 54.7g clorobenzen. (7) 189. (10) b) 26. 3. B-C 2 Ag 2. C-Ag.456 9 C. (2) a) 224 kg CH 3 0H. Exerciţii: . C3s Hss 0 4Ca. 59% C2HsO. 45.54 % O.46 % alcool.35 % O. (5) C4Hs. hexan. (5) 15.2 L aer. b) 6400 g. b) 134. (8) 50% CsH1Q. 2 . (IV) b) 80%.4 Alcadiene.35 % ester.83% alcool etilic. 22.2 Acizi carboxilici. b) 50. 12.18% O. 64% C.49 % H. Test 2: (III) 12 g. 291. acid propanoic. (6) 440 mg etanal.872 L C1 2.85 9 HN03. (6) b) 93. b) 322g C 7 HsCI 2 . b) 19684 kcal. (14) a) C3Hs0 2 . TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 .toluen.91 g.6 % O.7%. 101.2 9 hidrocarbură .2 9 etanol.4 L aer. (IV) b) 8. (V) 1200 9 soluţie CH 3 .53 L C1 2 . (6) 80%. propan . 10. (V) 40 mL soluţie NaOH 0.32 g. (9) C7 Hs . C-NH 3. 2. b) 4200 kg C2 A9 2.5% H20. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3. butan. propena.

A. McClellan. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă. ş. 1983. Nenitescu. Exerciţii. dmd..Chimie organică practică. probleme şi teste . C.univ.univ.. Bucureşti . .univ. 1982.va/. subcapitolul 2. 1 şi val. Luminita Doicin. LUMINITA VLĂDESCU 144 .Dr. MacNab.N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . 1980. . Doicin. ORGANl CUM . II. Luminita Doicin şi Prof. Avram. Ed.a. Ştiinţific ă ş i Encicloped ică . Academiei . 1. COORDONA TOR : Prof univ. Capitolul 2 . B ucureşti .gr. Ed. K. VI ădesc u .Dr.univ.Dr. Chimie. şi Mase plastice . Becker. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C . CI. Bucureşti. . I şi val. aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 . Badea. L..Dr. 1982.Dr. L. Dr.1. II. Chimie organ ică . Ed.6.Prof. 2004.Prof. Luminita VIădescu şi Prof.. J.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1. CHIMIE: experienţe şi principii.univ. Bucureşti. 2. Haenisch.DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F. Manual pentru clasa a-9-a. Ed..val. .Prof. 3. I. Capitolul 1 .gr. H. . Davis. Capitolul 3 .l. Luminita VI ădescu . Luminita VIădescu . D.Prof. dmd.. Didactică şi Pedagogică .Prof. Ştiinţi fică şi Enciclopedică. Capitolul 4. Bucureşti . Grup Editorial Art. 5. Br. E. Chimie organică . M. 4.

7 186.S 131 . (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ . .9(15-\ 0. . '. . 1.2.8 40.028 1.2 167. Bh Ds 223' .2 .99 4.22 2.2 164..9 . ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' . 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 .20 .9059 1..93 1.72' 1..0 210 2.7 114.16d !7 . Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr.6 54.07 2.2 140.90 1. [CdJSp' 55 6 1 56 .2 107.1219 264. (I~n)5f~'7s'.' [Ar)3o'4s' .~l iu \twn:mqu 25'! .G1 ".1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 . .8 (98) 1. ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' .96 1.989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0..62 1..I. .m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' .2 .0254 0. 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 . [Xe)4f'SG' '6.24' 1.04 1. ..U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu . .4 92..59 1 .8 63. Rh Rodiu Pd 4 . 18 M~~U 26.9 24.2 162.'.94 1. 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83.~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib... . 1} ." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 .' 3 22 . [Rn)Sf"7s' 258 .3 .4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 . 252 : '257 iRr.61 1.'omk . AI 1:8 4' 2 denumire . 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' .(Ar)3d'4s' [Ar)3<f.~ .' D!?~U Ho ' HQlmiu ..1 140:90 1..0 9.08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39.). [Pfii~'~~fi.2 188.Cesiu Ba Bari u La lantan .: " [Rn]Sras" Nc.1 06.5'128..1141 272 :. !Ar]4s' .9127..71 1.12 .9 138.6 95.98 ..f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'.38 1..8 87.42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !.'-'!! 173.69 0.f..47. 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" o gluv Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu .0 157.' .9 112.5 55.179 .iu 247 I R1I]~.TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ .96 1. . [KrJ5s' [Kr]Ss' . Prt1ta~liniu L 1) 237. 18. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs .Ge Kr 5 3 39. Lr Bk Etrkl.: (Ar)~(N.2 (145) ( .1 158. ~ '1 .04 .2 102.. ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am .Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI .42 2.32 1.u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85...0 88.94 t .6'. Curiu < Es J..85 1.• .. Cobalt Cupnl Genhaniu 1.00 . [Hg]6p' ..96 2.39 1.50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' .diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu . Actiniu I~ ': Th Toriu .941 /1. '.lQCiu Sohriu Fr 266.41 1. 151 .2 .\ ~r2 2~~~3 '.29 [Cd}5p' .1 174.. 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132.94 1.6 51 .9 101.3 91 .08 ' 1 .5 50.]7s' .82 1. .. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 . 50 "' . (Xe]4f'6S'.33 0.90 i.. 1. . .. 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '.305 ~ . • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I . Z2. [t!9]6p' 0('. ~ 262.1088 [Rr. .1 144. 262' " . . TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat.Pu Plutoniu Cm ' Amerie i. '<'" .' (Xe]j. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' .2 196.m asa F 17 Ne Neon.6 69.9 .8' ' 58.2 192. !~r)15f6<f.3 118.7 137.!Hg~?:'_.86 1. 3 31 o - ff ' 36 .9055 1.22 1..S 183.9 65.7~ . .08 2.75 1.90 2.eJec1TOnegatlvltate .7 l2~.~"-t ~ ..93 1.2 1.2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5..00 1.25 1.9 209 2.~~W~ll.4678 0.~ 204. ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u . " gazoasă ) 0.4' 200.8 .Zr ".00 1.8 207. !'''' . Ş559 1. atomică -_1 22 ..8 121.. .Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1.5 1s'2s' 1s'2s' I .. 195.0 20.93 1.26 1.01218 1... 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 . •" J' No .80 [Zn)4p' .989n [Ne)3s' o='.93 .'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6.. [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' . [R~J7s' .2 2. 10 6. 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.1 1: 54 Ruhi.. Ra Radiu Actiniu Ac 277 268.Nb 2 Niobiu Te.' !vid FITi Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" .36 1. [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126.3 180. (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6.8 208.8 58. [Zn]4p' ['\'14s' .11 261.84 1..2 150.0 44 .72.0983 1 ..(9 1.. 70 3 2 71 La . .88 Il" 1.)5f"7s'l~. 3 23 30 .94 [Nel3s'3p' . [Kr]4d'5~' .9 190.64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3.2 ....11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă...5 23<>.12 1..54 1.7 118..

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->