MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

Vopsele Exerciţii şi probleme.5. serie omoloagă . Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii.2.2.1.3. artificiale şi sintetice 4. Parfumuri 4. denumire Izomerie. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme.6. serie omoloagă. Alcadiene Definiţie . Teste şi biologică Capitolul 4. denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. Teste 2. Coloranţi naturali şi sintetici. serie omoloagă . Teste 2. Alchene Definiţie . Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme. Petrolul şi cărbunii. Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme.1. Alcani Definitie. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme. Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4. serie omoloagă . Medicamente. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme. Esente. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3. probleme teste 143 .5. Alchine Definitie. . Fibre naturale. Arome.4. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme. Vitamine 4.2. HIDROCARBURI 2.4.CUPRINS Capitolul 1. Teste 3. Teste 3. ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2.1. Droguri. PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4. Teste 2. Teste 2.3.

ca şi în viaţă. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim. Cu aceste instrumente ae {ucru. precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. pentru prezent şi viitor. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă..eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for. Cufegerea conţine şi pro6feme practice. În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. . • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor. moefefarea unor reacţii chimice. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic. în cărţi. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a."H Luminiţa o/Cădescu. Pentru tine. fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe. este o chimie nouă: Chimia Organică. parcurgâna ae Chimie! . fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. Luminiţa lrinef([)oicin.Prieteni. să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. :Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. grafice şi fotografii originafe . Cu aomeniu{ stuaiat. parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor. ce cuprinefe eJ(ţrciţii. prevăzută pentru c/:asa a X-a.. lLILlLlLI. scheme. pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. pro6feme şi teste. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou. • să efescoperifenomene şi procese noi. efevu{din c/:asa a X-a. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător. o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?. Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . fEfe pot fi parcurse opţiona{. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi.

H2N. al compuşi lor naturali. 5 . Melcul de purpură din care se extrage purpura. Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică.şi clorură de argint.1). Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală. 1. AgNCO se formează cianat de Fig. F.1882). Wăhler (1800 .Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig. NH 4 +NCO. NH 4 CI asupra cianatului de argint. 1. al compuşilor heterociclici. Neniţescu (1902-1970). AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . 1. 2. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J. Wăhler. prin sinteză. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor. Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc. 1. despre folosirea unor produse minerale. iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă). reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . NH4NCO ----+( NH2hCO . 1. tO C Fig. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig.J. Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F. precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. un compus organic: ureea. amoniu. Frescă din piramidă din Egiptul Antic.C-NH 2 II uree O F. compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme. cel care a obţinut pentru prima oară În laborator.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. ale lui Costin D. La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii).

stabilirea structurii acestora . adică are În toţi compuşii săi valen. care se regăsesc În compuşii organici. b. lanţ. Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a. 1.un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă . studierea proprietă. care sunt elementele principale .carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. (~8) (8) 6 . azot. . sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. catenă. H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). numite catene (vezi fig. fiecare punct simbolizând un electron de valentă.tă prin trasarea câte unei liniu. Br. sunt numite elemente organogene. În fig . CO) şi formează legături covalente.te Între simbolurile atomilor de carbon . ioni metal ici. CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon.turi de atomi de carbon .ta 4 (excepţie monoxidul de carbon. CH 4 : fosfor Fig. 1. 1).tă ai săi. se poate considera că un atom de carbon. -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. S. 1. Structura electronică a carbonului se scrie. cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen. C. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2. 1.4.4. Toate aceste elemente. Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. se formează molecula de metan . asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan.-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 .tia stabilă de octet. C pune În comun cei 4 electroni de valen.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici. aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. CI . Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen. De exemplu: . Între care se stabilesc astfel legături covalente. 0. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. halogeni (F. Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene. Carbonul. oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen. a. ci şi atomi de oxigen.tii. P şi În unele cazuri atomi si . 3. În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al.). cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente. adică cele care formează compuşii organici. În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent. fosfor. sulf. folosind simboluri Lewis: . ' Pentru a-şi stabili configura.3. N. I I I I I I I I I I Fig. formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe (-) de valenţă .

a.. H I .. . -C-O-H . a între atomi de C. a. b. Imaginea unor molecule de: 1 . care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . b. b.-. Perechea de electroni pe care o mai are un atom.6. CI: H . Fig. 1. a între carbon C şi clor. în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig. '\ •• • legături covalente simple. a.5) . 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 .doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C. 'C: CI: -C-CI +3H·." '<1' .. De exemplu : . ·'{~« ~f·· . . ( H ~)(f.compus cu catenă de 3 atomi de C. H: • ( .) sau mult mai simplu . formă Exerciţiu . 1. folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei . a.~~ . ·C:O:H . În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron . O H ·C··O· H . a.. . libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig. 1. -J. cu bile şi tije. Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon. după ce şi-a stabilit octetul. 1. Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a.. cu tetraedre. îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă . 6. H-C-CI I Fig. 1. / -. Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig . CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă.formarea de legături covalente simple.formarea de si . 1. iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. 5. Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). b. I I ~ H-C-O-H . 6. valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan .. ~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . 2.~)(~~_.metan. Leagă valenţele atomi de H. Scrie formulele: Lewis.). se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 . Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă. cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic.. 2 .

Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului.. Tabeluli. ele se găsesc saturaţi. '" " +4H .. hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C. -C=C- legătura 1t. Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie. 'C!!N sau -C=N . Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr. după aceeaşi axă de coordonate).catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C. C-H I H Fig. C-C . H b:o • •• sau ... I I C::C sau "C=C. Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom.o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p. Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: .. Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici. de exemplu: . H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 .. a . Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH . Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici).catene saturate: între atomii de C covalente simple.. 8 . ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi. sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici.ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora... . Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c. Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble ..catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble. legături de carbon între ei . nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----. TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .?) : . .. "C=C.. legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a.C=Q .C=O· •• I .C=S : H H .. .::. 1. de valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H . Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute . orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a. .~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig.o legătură a şi .C=Q~ H-C=Q sau -legături triple. 1.. 7. -C=N : 'CilC' sau -C=C. ele se găsesc în compuşi aromatici.1.i .. modalităţi In tabelul 1..C. de exemplu: -C=C. . saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene.C=C~ .

b.C... . sau haxagon.sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig. . -C. acestea pot avea şi ele ramificaţii. .4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 .atomi de carbon primari . se formează catene ciclice..atomi de carbon cuaternari . există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G. CH 2 .Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat.stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri. Fig. .C. tipul dintre atomii de carbon (primari.de o parte şi de alta a catenei linia re.modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . . d. 1. În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag).C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura. 1. În linie (care este dreaptă doar pe hârtie. 1.la rând.6.atomi de carbon terţiari .a).C -C. 1. .Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig. 9.2. Tabelull . Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C.stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute . cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig. 8. b) 6.C=CH . ..5. a.2. se formează catene liniare.6. Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu.atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig. Exercitiu .8): . CH 2 = CH . secundari.C'CH 2I I 2 H2C. Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: . Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă.7 3.4 2.2. Tipuri de atomi de C din catene: a. secundari. 9.C -CI I I I I I I I I I preciz~ază.7 5 1.7.)C= C-CI 1 I I I I I -CI I . a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d. %) se deduce formula moleculară. '/C=C-CI I -C. c. 1.. pentru a nu complica scrierea. Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente. numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă.. cuatemari. 1. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac). astfel. atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon. 1.CH .C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1. pentagon.sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. 6 fiecăruia b.c). 9. 9. terţiari.atomi de carbon secundari .C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 . completând rubricile tabelului 1. 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C.b). . -C.3 c) 5. 9.C . Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa.sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1.CH 2 . terţiari. primari .d).

În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie.. 2 9 H 0. Compoziţia substanţei Fig. mC02 • Se calculează: masa de C. În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind.. 1.12·100/0.02·100/0.12 9 C 100 . Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A.44 9 . În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei. .... .4 O 44 . Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 . urmată de analiza gazelor rezultate din ardere.. z 9 z C02 22...ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier. mH mH 0... alături de ardere.. 1. Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale.10.30 =6. Fig. In urma reacţiei rezultă 0 .02 9 H 100 9 .30 9 de substanţă organică A. 10.66 % H = = (6.17 9 de apă. o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia).224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0..mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0.18 9 . 1. . .... 44 9 CO 2 .. 11...18 ·2/18 = =0.30 9 A . 12 9 C 0. Se supun analizei elementale 0. Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă.30 40. . Exerciţiu .12 9 C 0..44 ·12 /44 =0..66 + 40.33%0. (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei).. ..02 9 H. Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A.224 L de CO 2 şi 0.30 9 A . =0.00) =53.... y y 0. ează ca diferenţă până la o sută).00% C 100 - şi masa de H. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul. prin efectuarea unor reacţii specifice. 0. mHdin m H o: 2 18 9 H20 . mc mc =0. prin ardere (combustie) În exces de oxigen . 0. .. . de tipul celei din fig. . 10 ..

29. Formula brută se poate. Exercitiu . stabili cunoscând compoziţia în pro. exprimat prin numere intregi..1).14 = 1.14 H. Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute. organică Analiză C. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1. Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici.14 = 2 C: C = 7.29% H.. modul de legare a atomi/or in moleculă.29 /7. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) . Un compus organic conţine 85. BU "-. 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora.14 /7../' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu . Rezolvare: şi 14. 12.29 /1 = 14. formula moleculară a lui A este (CH 2h. Rezolvare: Masa molară . M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n. l e LT Compoziţia substanţei .14. Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2.71 /12 = 7.71% C formula brută a acestuia . M =28 => n =2. Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 . Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. Formula plană. Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare. Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol.85. Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri. adică: C2 H4 · Fig. Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă . 1. cente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale elementelor care o compun .DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă. 11 .

--:.CH 2. a. din trusă (vezi fig.CH 3 H3C .. de exemplu. ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană.CH 3 / Fig.. Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele. prin formule de configuraţie: a.. pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple.-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia.CH 2 . ramificată sau ciclică. de exemplu: CH 3 . 15). ~.. sunt prezentate În acest manual.Exerciţiu . Scrierea structurii moleculelor simple. 1 Teoria grafurilor. Modele spaţiale ale moleculei de etan. 1. nesaturate sau aromatice. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H.A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. în spaţiu.CH 2 . În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse. unghiuri de valenţă. model: a.HHHH . pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice.. b. 15..---00·0 b. se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei. a. 1. compact. 13).. 1. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije.CH 2 . Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa. 1. 14. . O CH:r C. prin modele deschise şi compacte (vezi fig. Fig. 1. În cuprinsul a numeroase figuri. pentru un atom de carbon. H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a. 1.14). 12 ~ Pentru structuri de molecule simple.C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig. După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară . Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H . Pentru cercul de chimie legăturilor a. model deschis. Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice .. Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor. fiecare dintre ele putând fi saturate. model compact. o. 13.. a. b.. . / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei. respectiv legăturile Îngroşate ( . deschis. (vezi fig. energii de legătură etc. b. În spaţiu. cea punctată (.. b.

17.16.radical de hidrocarbură). . care le determină reactivitatea. I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi .J a. Din punct de vedere al compoziţiei lor. -1). mer-parte.17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a. 1. 1 2 Fig.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI.omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI . În limba greacă). 2-eter. se numesc izomeri (izo-acelaşi . Compuşii -MIi b. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice.cf o1i • carbr ilici DERIVATI . organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. AI HIDROCARBURILOR amine R-NH 2 Fig. a.IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. 1. Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. -1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o . O clasificare a izomerilor este dată În fig . compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora. a. funcţionale l 13 . Clasificarea izomerilor. Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. Acestea sunt numite grupe funcţionale. 1. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi. saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F. Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară. -CI . Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. Grupele funcţionale pot fi: . R. 16. 1. -COOH) sau ioni organici. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel. -Br. Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. -Br. b. În fig. grupe de atomi (de exemplu: -OH. Izomeri.

18).un vector . numite catene. chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii. Astfel. atomii de carbon pot fi: primari. modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură .o moleculă.9 tU E -C-C1 1 . H. 18. molecula se comportă ca un dipol. nesaturate sau aromatice. cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig. O Într-o catenă. În accepţia cea mai simplă a unei legături î. ramificate sau ciclice. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală . cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t). fiind o forţă.care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. Legătura A:. Din punct de vedere al compoziţiei lor. posedă toate atributele unui vector: . 1. O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon. Valenţele fac între ele unghiuri. secundari tertiari sau cuaternari. IF21. Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). astfel încât să fie considerată o specie independentă . Legătura chimică este o forţă . Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi.!ltre doi atomi A şi B. Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei.legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului). S. Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă.Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 . compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora. 'o 14 .B+ a fost ~numită electrovalenţă. 0. N. 1. lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig. precum şi liniare.acţionează pe o dreaptă suport. O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate. despre forţe Legăturile H o Elemente organogene. P şi În proporţie mică metale. cele care formează compuşii organici sunt: C. -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple. Legătura chimică covalentă. motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon). deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. . numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă . iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. Astfel legătura simplă. halogeni. duble şi triple. Noţiunea de structură chimică se referă la natura. legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene).

.... necunoscute A.... 7 9 N 60 9 substanţă ..... 0. . b 4.8 atomi H.1 9 H . c 38... .. Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei..76 H: =4. Determină formula molară a substanţei necunoscute..9 9 de H2 0. Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei .8 9 100 9 substanţă ... c 9 a 57 ... . A. ..14% C. 1. brută şi moleculară ale substantei că substanta .. ..... ........ ..... Determină formulele procentuală. 2 9 H 4. c ..2 9 C. M 42 n. 57 . .. ... ...• •...... Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si ..38..9 9 H2 0 .... ... 0. .76% H. . . hidrogen din apă .28 9 N. . .....2 + 0.• •.2 atomi N.4 9 CO 2 · •• · ... .. ...•• . Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ ..1 .4 9 de CO 2 şi 0... Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă .......6 9 C ....... . ....... 8 '28 -12 2 atomi C.. 42 n 84..... b ...1 9 H.........2 9 C . obţinute În urma analizei elementale.38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n . A are masa molară egală cu 84 g/mol. cantitate de 2.. stiind ..( 1... . n 2.. substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60. ...76 : 2... ...... Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele. c 9 N a ..1 9 substanţă .10 = 2.... formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0. Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute. 38 ..24 9 C.. . obţinându-se 4.. 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 ..2 9 H ..a 9 C ... .8 9 O.... . Calculează formula procentuală a substanţei A: 2. ..8 9 H. 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 . A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2.10%0.PROBLEME REZOLVATE 1.. b 9 H .. • x 9 C 0.... •••...... b 9 H .1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale ........ . y 9 H x 1.... .... .a 9 C ..76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4. . diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2...14 = 4.. y 0.. ... . ........1 ) = 0..

terţi ari sau cuaternari).87 g de AgCI şi 1. 7*. 3. Determină formula moleculară a substanţei...44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală . 2. Ştiind că se obţin 1.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.688 dm 3 CO 2 . ştiind că ea conţine o legătură 1t .. participa la o nu poate) legătură 1t. scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă. compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente .2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 ...91 determină formula moleculară a hidrocarburii. 8. În urma arderii a 0. (organogene / organometalice) 3. Clorul . SI ...49)..38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2. H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei. CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari.. din C. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă . Din 1.. .. 16 Precizează . 3.. Sinteza . La analiza a 1. TEST 1.2 g CO 2 . Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 .. Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu . Determină formula moleculară a substanţei organice. .. Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*.344 dm 3 CO 2 .12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3.. 2. Prin arderea a 3. (poate / 1 punct II. Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8. Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2.. a fost prima (ureei / metanului) 2. Determină 6 .. ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2.44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2. Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple . In urma descompunerii termice a 4. Prin arderea a 1. 2 puncte III.86 g H2 0 . În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2.... 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a). 1 punct din oficiu. secundari .. .. Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G .18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1.. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură .. Determină formula moleculară a substanţei organice . °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol. brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii. b) C:H:N = 18:5:14 . 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. 4*.016 dm 3 CO .016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) . (carbon / oxigen) 4.36 dm 3 CO 2 şi 4..CH -C-CH 2 -CH 3 I IV. sinteză organică. . c) C:H = 6:1 .5 g..76 g de CO 2 . PROBLEME 1.EXERCITII . Se ard 1.68 g de hidrocarbură se obţin 2. . ..36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 ...792 dm 3 CO 2 şi 1.1.27 g de substanţă s-au obţinut 2. .

O hidrocarburi cu catenă cic/ică .3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a. . 2. aromatice. C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. Hidrocarburi cu structură cicli că: a. .conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C.. unde x reprezintă . Fig. Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. de exemplu vezi fig. Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă. exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy. 2. ....... După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate . 1. .. b.conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic. Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC . 1.:. 2. CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig. 2. . nesaturate. H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C. iar y numărul de atomi de hidrogen.). c. de exemplu. Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 .. CH 2 sau C H2 b.. După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică . 2. . hidrocarburi aromatice . vezi fig. 2. 2. Clasificarea hidrocarburilor.alcani ... CH=CH 2 1 .Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen. CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig. numărul de atomi de carbon din moleculă. 2..conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) . tură 1.. ~CH HC . de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon. 2.. saturate (cicloalcani).conţin În molecula lor doar legături simple.. CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH .. Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon.

Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2. 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC). 3. uzuale (tabelul 2. formula Lewis.a) . Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani. 2.b. numită diferenţă de omologie (raţie de omolog). Modelarea structurii metanului : a. Fig. 2. 3. Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare. 2. În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a. Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate. la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă.a.1. I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c. Cn H 2n + 2. care conţin sufixul an.b. c. ALCANI DEFINITIE. formula de proiecţie . imaginea moleculei : 1. model deschis. carbon-carbon şi carbon-hidrogen. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor. DENUMIRE . Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia.. TabeluI2.2.1 . denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an. 2.. Primul termen este metanul (vezi fig.CH 2 . model compact. Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice.. Formula de structură Denumire n molecu.). de exemplu: vezi tabelul 2. )..1. 1. de tip a. c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 . Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora. Denumirea alcanilor Tabelul 2. 3. În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple. 2. SERIE OMOLOAGĂ.1 . Exercitiu .1. f~rmulele moleculară şi structură plană .CH 3 Propan H H H H b. . b. -CH 2 -.

H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat. Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. Formula moleculară Nr.2. • dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin). trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază. dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor). Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători. sau pe scurt: radical de hidrocarbură. Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan. Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig.C7 şi C\O. • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen). 2. C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal. alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan). Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . De exemplu. De exemplu. 4. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani). Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă. Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) . În seria alcanilor.IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. 4). se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il.--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig. creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. 19 . prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen. odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . sunt izomeri de catenă. de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani). se numesc izomeri. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll .2). 2. Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor. Tabelul 2.

4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1...._ GH2 . de exemplu: H .prin cifre arabe poziţiile acestora.H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 . se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii. multiplicitatea lor pe catenă .CH 3 G. prin cifre arabe. c) propil. La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor). G..prin prefixele: di..~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=.l::l2~ C . 20 2.4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă. Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon. . Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei. CH3 -:-@:- 1 . fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '.Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil.. b) etiliden. În ordine alfabetică. . 3..C.CH 2 CI:i=.I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f.. tri. .CI::I:c CI:I ~.. atomi de carbon are trei ramificaţii.Ctl2 .. Se numerotează atomii de carbon din catena de bază . .. tetra.. 2 · 34 IGI::I 3.CH2-~ CH .H3 1 2 1L--.UH3 ..=. Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C.CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 .--. 2..CH:c.. indicând: . alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.C I::l=.H3 C~3. Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor.I::l . mai lungă are 6 atomi de carbon.H2 .~ H3 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12.. 65 43 L CH 3. Aceasta se consideră catenă de bază.CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon.QH 3 11 CH3 3-etil-2.".4-dimetilhexan denumire corectă. penta.-. C 3 IC I±:.-C~ 1 21 C 3 C .C.

De exemplu (vezi fig. izo. • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan. i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a. Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători. Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2.R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig. 1. Pentru unele hidrocarburi. 2-metilbutan. 2.metilbutan sau izo pentan. În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2. CHrCH. a. 5.2. denumeşte CH 3 2.2-dimetilpropan. 2. Configuraţia lui electronică este prezentată În fig.2.. Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel.I I 2. atomul de carbon are valenţa 4.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer. În realitate în toţi compuşii săi organici. De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom. 2.dimetilpropan sau neo pentan. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2. pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 . Exercitiu . 5.3-trimetilhexan.. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC. CH 3 CH 3-C-CH 3 . În locul lui n: b.. 21 . b. neo. 6. CH 3 2.

7. fig. .r 2 1. iar modelul compact al moleculei de metan În fig. ~ ~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >. fig. vezi fig.. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p. Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali. 6. 2. FIZICE Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). 2. c. Imaginea moleculei de metan: a. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. Lungimea legăturii O" C-C în alcani.El Ea. 0" . P _ _ :+: .b. -' ţ [!J. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat. Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă. Alcanii. 7. e. 0" . 0" . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig.) b. este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare)..e). Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. 6. 2.b) şi care se numesc orbitali spl. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. 5p . primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple. O" (v. . geometria atomului de carbon în stare de valenţă. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig. model deschis. 2. 2. 7. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat. e.10.54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. 1.-3_ ~/ 152 b. 2. Între atomii de o carbon şi hidrogen. în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma.C este 1. c. geometria metanului. 22 În figura 2. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a. d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă. Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. 9. 8. 2. 6. II I CU. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie. starea de valenţă a atomului de C. 2. Metanul. Începând cu termenii mijlocii. alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. PROPRIETĂTI . Un model al metanului. model compact. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere. 6. _ _ "~ _ _---. primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze. au o structură În formă de zig . CH 4 .54 H2 Fig. Imaginea moleculei pentanului. Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple. 2.zag (vezi fig. 6. 109° 28' C '" 1.c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4. b. Geometria metanului. d.a. iar cei superiori sunt solizi. b. Fig. Fig. Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. Punctele de fierbere şi de topire Fig. inclusiv C17 sunt lichizi. 2. 9. Între doi atomi de carbon şi legături simple. 2. Lungimea legăturii simple C .

benzină.f. caracteristic.f. iar cei superiori au miros caracteristic. Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. de exemplu: benzină . mai mic decât cel cu catena liniară. care este un solvent polar. 106. Fig. 0.) şi a celor de topire (. Alcanii solizi plutesc pe apă . 36. Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) .75 benzină. Rezultatele experimentale: apă. Aceştia se numesc mercaptani. 11.3-tetrametilbutanul are p. În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut. tetraclorură de carbon .Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon. 10. 9. În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori).2. Alcanii nu se dizolvă În apă .octanul are p.f.. CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2. de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2.CH2-CH2-CH 3 p. 27.70 0.: 125. Se dau valorile p.12).30 C.70 C. ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig. 11). vaselină şi c.f.40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig. compuşi organici care conţin În moleculă sulf. a. Rezolvare: a). Dece? activităţii Fig.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori.f.4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere . vaselină şi b. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei.f.2.3.) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă . 12. c) izomerul cu catena ramificată are p. Ce observi? Observaţii. 2.f.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p.3. 2. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei.7°C şi 106. au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare. b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n .3°C. Variaţia temperaturilor de fierbere (. pe care o consideri potrivită. 2.a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p. Solubilitate. Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă.2.3-tetrametilbutanul au fiecare un p. Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri.zomeri: n-octanul şi 2. 2. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani. 20 0. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă.f.f. 127. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig. tetrac10rură de carbon. 23 . tetraclorură de d4 0. Alcanii . vase lină şi carbon. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) .

CHIMICE Alcanii se mai numesc şi parafine. 1).C -l: H- L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE .C sau C . Br.cloroalcani.~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor. pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig.C şi C . 14. . 13. 13): . izomerizarea şi arderea. de exemplu: substituţia. Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute .PROPRIETĂTI . Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină .400 0C). 2 substituţie 5! . de exemplu: cracarea. are loc În condiţii diferite. tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă. Proprietăţile chimice ale alcanilor.H.C.H. C . = izomenzare a. hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono. 14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . 2. 2.reacţii care au loc cu scindarea de legături C . dehidrogenarea şi oxidarea. Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice. Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig. (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 . Reacţia caracteristică substanţelor simple.reacţii care au loc cu scindarea legăturii C . organice care conţin În este reactia de substitutie. 2. (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 .H. . În funcţie de natura halogenului. atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen. Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig. 2. Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase. care să provoace ruperea legăturilor (J . Alcanii au o mare stabilitate chimică. X2 (X = CI. În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig. .şi poli. Proprietăţile chimice ale alcanilor. Modelarea de monoclorurare a metanului. deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C .

-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon). Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig. Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 . Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan.. 2.H + CI. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie. CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct. 2. . 25 . Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului.H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono. se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil). CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig.. 1.. obţinuţi. 2. Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului. cloroform) CI CI hu I CI-C. 15.15). De exemplu.H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. la monoclorurarea fotochimică a propanului. Exercitiu . ci prin procedee indirecte..

Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică.900 oC.D. C. Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon . Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC.O.metanul este stabil până la . =O. Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge).REACTIA . Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare . are C. AICI 3 sau bromura de aluminiu. se numeşte piroliză (din limba greacă. are cifra octanică C. AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase. DE IZOMERIZARE Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers. obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere. (vezi fig . (50 . 16. lisis = scindare). În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie . num iţi zeoliţi. 26 . Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu .C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare. 2. C. este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor. se numesc reactii .butan) 2-metilpropan (izobutan). REACTIA . În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri.1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). Staţie de alimentare cu benzină. 2. 17.2. =100. cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . are loc ruperea de legături C . deosebit de rezistent la detonare. Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3.O. 2. Neniţescu şi poartă numele acestuia. la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C). Astfel . se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale. C. CH 3 butan (n. 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig. Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă . Modelarea de izomerizare a butanului. 2. puternic detonant. O.D. izooctanul. La sfârşitul procesului . care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată .O.O. Stabilirea C. În timp ce n-heptanul. Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase. care conţin izoalcani. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) . de izomerizare.O. 17). cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: . reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C.4-trimetilpentan . piros = foc. DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C. Fig.

2. 2. introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul). au loc atât reacţii de cracare. negru de fum 27 . Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate.18. În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . Reprezentarea formală a pirolizei metanului. 2. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului. cât şi reacţii de dehidrogenare. La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: . ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4). Observaţii. Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental. 19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C .alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 .. numit negru de fum . 18.reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +. Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic. H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig. Încălzeşte eprubeta (1).. când însă acetilena este instabilă.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u . În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 . sub formă de praf foarte fin. 2. 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig. Notează observaţiile în caiet.600 0 C).19. Construieşte montajul experimental din fig.H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC. temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC.CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. De ce ? Fig.

Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal. . Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. 2. 20. din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid. 2. aragaz. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. 28 . 1. Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină. automobil. b. oxidarea poate fi: blândă sau energică .REACTIA . DE OXIDARE Oxidarea compuşilor organici poate fi. din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz. Arderea 'alcanilor a. Prin ardere În oxigen sau aer. sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal.oxidare completă. calculează puterea calorică a metanului. Exerciţiu Fig. Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice. numită de obicei ardere. De exemplu: gazul metan. Puterea calorică a câtorva combustibili. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public. 2. Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor. Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. numită de obicei oxidare. . avion. 2. iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. sub formă de căldură şi lumină. Fig. Înainte de descoperirea curentului electric. c. butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor. 20). 21). Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. Indiferent de natura compuşilor organici..O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : .oxidare incompletă sau parţială. aragazul (amestec de propan şi butan). 21. Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . Căldura c. gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei. ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere.

O.... acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor.... În prezenţa unor catalizatori ..68 kcal / m 3 . arderea nu se produce În mod spontan.O scade. al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N. Q = 9463. 212 kcal 44... Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re . . de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------.. variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici.64·212 = 9463.18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c. ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere. 1 moi CH4 . compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi. Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule...64 moli. R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 ..n.. 4 De regulă..4 2. puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ.O.64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22.. alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon..Rezolvare: CH 4 + 202 -------.... În chimia organică se foloseşte... CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4.. În urma reacţiei chimice . moli CH 4 .. N... al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N.... În plus. Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici. combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică).68 kcal. la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon. sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei... Scrie x = 44.. de moli = 44..) de metan.. După acest criteriu .. 1 m 3 = 1000 L n = nr.. reacţiei chimice de ardere a butanului..

constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . Metanul este componentul principal din gazele naturale. În condiţii diferite de lucru. Uranus şi Neptun. 24. Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%). CH 4 .18%. gaz de baltă. 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: . Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. 2. dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor. 2. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. În condiţii controlate. Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. 25). descoperitorul său. Fig.. Ardere incompletă a metanului. O Prin arderea metanului În aer. În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). 2. precum şi al gazului de cocserie (25%). Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. În atmosferă săracă În oxigen. Reacţiile de oxidare blândă a metanului. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. 2. Metan există şi În minele de cărbuni. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. propan. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. 24). pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . denumit de VoIta (1770). carbon fin divizat (vezi fig. 23. Chimizarea metanului prin oxidare Metanul. n-butan şi izo-butan. Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. Astfel. Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. De ce? se Fig. 2. 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. 22. Saturn. Repetă experienţa. Notează observaţiile în caiet. 2. 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. Fig. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). 2. a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a c! HCN + 3H 20 .

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

. 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm . (3 / 5) 3. 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463. . a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani.. Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%. ... reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 .... . Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc. Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . (4/14) 1 punct II. ... Încercuieşte afirmaţia incorectă . cloroformul .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform. (propan ului / butanului) 3... Omologul superior al etanului este . Izopentanul conţine . A... iar restul se descompune În elemente. izomeri.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut. Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă . 1 punct IV. atomi. (Metanul / Etanul) 4... 1 punct din oficiu. ...... Timp de lucru: 50 minute. ..TESTE Test 1 1. d) Omologul metanului este etanul. măsurat În condiţii normale.. 9... Triclorometanul ..72 m3 metan de puritate 96%. degajă 5 1 punct III... . 1 punct III. . . a) Hexanul prezintă 5 izomeri.. b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan. se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă.. 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A.. 34 ... a) Propanul participă la reacţia de izomerizare.28% H. 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului. este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă .. 1 punct din oficiu .. (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan. 1 punct IV. Prin cracarea .. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan... 2 puncte V.. 1 punct V....07.. . (2 / 3) II.. atomi de carboni pri1 punct mari..2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii.... conţine În procente masice 16. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. Butanul conţine În molecula sa . 1 punct Timp de lucru: 50 minute.... Un alcan necunoscut.. Încercuieşte afirmaţia corectă. .68 kcal / m3 .... Alcanul cu formula moleculară CSH12 are .. 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 .. are densitatea faţă de azot egală cu 1. Test 2 1. .. Alcanii au formula generală ... se supune pirolizei.. Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului. 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6.. (propanul / pentanul) 4. . nu se obţine etan . (gazul de sinteză / negru de fum) 2..

1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig. în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2. b. ALCHENE DEFINITIE.. dar în care nu se află dubla legătură . H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. Fonnulele Formula şi a. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor. 2.3.3. 1. c. 2. 2. Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea. DENUMIRE . Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c. Tabelul 2. Formula generală a alchenelor este Cn H2n. de exemplu: 35 .3. 4 . ). 29. a sufixului an cu sufixul enă . la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. Modelarea structurii etenei: a. Câteva exemple sunt date în tabelul 2.2. Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC. model deschis. fonnula de proiecţie. Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice. nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon.3). Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor. Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură. primul termen din serie este etena (vezi fig .. în denumirea alcanului. chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon . stabilite pentru alcani . denumirile alchenelor cu C 2 .C 4 . SERIE OMOLOAGĂ. 29). imaginea moleculei: 1. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă .2.. fonnula Lewis. Exerciţiu . model compact.

a. sunt şi radicali care au denumiri uzuale. 2. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _ y-? 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă. 30. etenil (vinil). I!1laginea unor radicali (model deschis): a.4-dimetil-3-hexenă. de exemplu (vezi fig. Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 . conform regulilor stabilite la alcani .CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2. c) 3-etil-2. propenil (alil). a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată . b) 4. 2.CH 2. 1..CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a.. etenil (vinil) Exercitii Denumeşte ... conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig.4. I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 . b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3. propenil (alil). Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -. 2. 2. yH:.AL ~3__2~_L. b. b.6".2------3 CH3.CH2 -- 71- 4 -5. alegere legătură numărul in corectă se 3. 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - .4-trimetil-2-pentena.5-dimetil-3-propil-2-hexenă.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură. ramificată: . află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit.

d). 32. Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p. 2. 2. d. b. orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig . 31. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . 2. 2. Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig. În starea de valenţă.33 A. 2. 31 . participă la formarea unor noi legături er.b). Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . Interacţia Între cei doi orbitali de tip p. legăturile chimice în molecula de C2H 4. 2. formarea celor 3 orbitali sp2. 32. atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig.c). structura învelişului de electroni al atomului de C. .a. spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a. b. Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. 2. Legătură 1t este mai slabă decât legătura er. Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1. Fig. determină formarea unei legături de tip 1t . Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) .STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . d. 31. Structura alchenelor: a. Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă.31. model structural spaţial deschis al etenei. 31. Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon . 37 . 32. Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig.b) . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . acelaşi număr 'C=C/ / .a. este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene.d). Astfel. 2.m* 1i~ a.e. formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C. Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. 31. I t e. b. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor.b) şi care se numesc orbitali Sp2. 32. b. 31 . Fig. 31. geometria orbitalilor sp2. rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă. 2. 2. ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig .a). Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er. c. 2. În starea de valenţă. e. 2. Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a.~ t.

Izomeri de l-butena Fig. Exerciţiu 2-butena. /H /C=C. H3C CH 3 cis-2-butena H. 2. Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. 34). Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. 38 . Exercitii . 34.. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. 2. Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO. 'f. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a. b. Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig . cis-2-butena. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară. b. De exemplu. b) 3-hexena. 2. C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. 33. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice. l-butena. H3 C H trans-2-butena. . Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. 2. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. În cazul 2-butenei. CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). De exemplu.IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. Fig. fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig. diferiţi Între ei. /CH 3 /C=C. poziţie. alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. 2-butena. Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . b. trans-2-butena. de exemplu: butena. 34): H. 2.

8 -105.4.oC -103. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. 35). 10.4. L 'E!!!! . alcani).5 +3. Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 . dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . :1 u CII- <1 8 ° cu eD PROPRIETĂTI . 36.t. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici. ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g. fie cu ruperea totală a dublei legături . CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici .6 +30. Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc. '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. şi apoi compară-le cu cele din fig . b) 3-hexena. Fig.. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~.) Analizează şi de topire (p. În general. următorii (până la C 1S ) sunt lichide.f. Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2.4).alchenelor sunt rezumate În fig .H H . densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă . 2.t. privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 . CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 . iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig. 35. Proprietăţile chimice ale. FIZICE proprietăţilor .9 -47. izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis. propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze.! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . 36. are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: . 2. Proprietăţi chimice ale alchenelor.. CHIMICE este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::.2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători . 2. l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o.Rezolvare a) 1-butena.7 -165.) datele din tabelul 2. Fig. Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon . benzen.C4 (etena. 2.°C -165. Alchena p. 2.96 -6.n i E'a :1 1: 1:0 eD-f .7 +0. ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice.5 -185. Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei.8 -140.2 -190 -139. o w PROPRIETĂTI .C s- Puncte de fierbere (p. 39 . 2.1 p. fie cu scindarea legăturii 1t.7 -6..f. şi anume doi atomi de hidrogen: H.

p. Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă.t'H 1 r I( ..CH 2.. 2. În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială. 38). 1.. Br2' 1 2) la legătura dublă de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care mi de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi cei doi ato. produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă. 2. R-CH.'. p lai a De exemplu.. În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a . Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă . )C=C( . 38..I N' R . iar catalizatorul este solid (vezi fig.. vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ . în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat. Denumeşte reacţie obţinut.2. IDcl Rezolvare: CH 2.. Au loc reacţii de tipul : R-CH-"" CH-R' + X ~ Y ----+.2.CH-R' a r I fC. 37. 2. Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 .. CH 3 . Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă.. Pt..CH. la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă . privită la microscopul electronic. R . propan 2.CH-R' ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 . Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni.CH 3 + H .REACTIA .1800 C şi presiuni de până la 200 atm) . Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr -n.2.:!. alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie . .CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă. X2 (X2 = C1 2 ./CH . Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă...CH-R' 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') . prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig .CH 3 Fig.LCH-R' + HAi . DE ADITIE . Exercitii H H Fig. Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor. 2. a) 2-butenă.----. 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3...CH . R-CH.

2. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. Fig.. . Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut. 2. 15 mL de acid sulfuric concentrat. Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă. 2. CS 2). diclorometan. de către profesor! Mod de lucru .dicloroetan. Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) . Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig. apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig. Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul. a. Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. 4l. Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. 2. Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă. Reacţia de halogenare a alchenelor are loc. Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform.).). Numele de olefine. 4l. CH 2CI 2. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. 41. se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios. CCI 4 . Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon.. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. 40. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă. în picături mici.CH 2 Br I Br I 1. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată . De ce? Fig.dibromoetan. Exercitiu propenă. Exerciţiu . Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 . după producerea reacţiei 41 . 2. 40.De exemplu. 2. (vezi fig. înaintea de producerea reacţiei b. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea. sulfură de carbon. de regulă. 2. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene. Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. Fig.2. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. care a fost dat alchenelor. 2. 39.

cunoscută sub numele de kelen . chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele. Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901). 2. 2. HBr. HX (HX HCI. 2. 43. de exemplu propena. Exe rciţiu . R-CH. R-CH ~CH-R + H r X - ar a --.Aditia .CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat.~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. 43). 42. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. 4 42 . Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). = Aditia . CH 3. HBr. În anul 1870. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. Aditia .).. iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen. Clorura de etil . care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. . 2. hidracizilor Hidracizii.. I i__~_t-~ Nu r . la 1-butenă . --'. hidracizilor la alchenele nesimetrice În cazul alchenelor nesimetrice. apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice. HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi. CH 3 -CH-CH I 3 propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil). se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig . 42. hidracizilor la alchenele simetrice Fig. este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină . r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t . Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil). Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl. deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului .

apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2. prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool.propanol (alcool izopropilic). sute sau mii de ori . se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H.OH H2S0 4 CH 3. Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte. 2. 44. . M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M). Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. carbon-carbon. a. n şi masa molară . 2. prin (fig. Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare. Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu. este numit polimerizare. 44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil.Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu . REACTIA . DE POLIMERIZARE Procesul În care mai multe molecule ale unui compus. 43 . Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis). se leagă Între ele. De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA .. n.-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare.CH 2 OH etenă etanol. formând o macromoleculă (polimer).OH este legată de un atom de carbon secundar). numite macromolecule. I Fig. Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. monomer (sau mer).

Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei.ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi. 2.CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%.CHr propenă polipropenă (polipropilenă). În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . 80 mmonomer = mpolimer. ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul. De exemplu. 2. 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 .Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. Exercitii . 2.6 kg polietenă . 1. Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. numită uzual clorură de vinil. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus. prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. . 2 = 1. se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută. 45. şi se obţin 1.. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ l i n CH 3 CH 3 ~CH2. . c) calculează masa de polietenă obţinută . deci 100 .6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. Scrie . 44 . 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz.

ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: .2-etandiol (glicol). 46). Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil.OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall). De exemplu . Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O.Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. b. prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-. după producerea reacţiei. 41. H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi. H2 0 ~ etenă 1.1JL KMn04' HO-. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. • Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet. 45 . 46. 2. În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t. Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig. înainte de producerea reacţiei. se execută sub nişă. 2. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ. . de către profesor! Mod de lucru. cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici.5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%.

Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 .. Scrii semireacţii +3e-.21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4.C i se atribuie carbonului N. N. = O . pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+. 47. Pentru cercul de chimie Exercitiu . .CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2. legat În plus de un atom de O din grupa -OH .O. are NO = -1 .pentru fieGare legătură C-H . = +1 .O.heteroatom i se atribuie carbonului N. 2.O.O. -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N. şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . Calcularea N. O.pentru fiecare legătură C . celălalt atom de C. CH 2..CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3.O. 47). Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: . = -1 . al atomului de C. Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N.legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 .CH . Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. = -3.OH Fig. 2. O. Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1. Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH .O. Sau se poate proceda astfel: . i se atribuie carbonului N. pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig .pentru fiecare legătură C . C Mn 5. .

Imaginea grupei . Imaginea grupei funcţionale -eOOH. 49.. K2Cr207. 2.H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4. b. R . 2. cu soluţie de KMn04. În funcţie de structura iniţială a alchenei. funcţionale carbonil 5c=O. 50). . 2. 47 Fig. Astfel: . .COOH acid carboxilic.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen.CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. R .5 M. 2. ~ CO 2 + H2 0 + R. etenei în mediu acid: a. deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 . .3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------. 49). De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. 2. Ce observi? Repetă experienţa. dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0. Reacţia Fig. 2. (după oxidarea etenei).COOH (fig. 3CH 2. Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re. 48.5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. o cetonă. 2.când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic. cu soluţie de K2Cr20 7: l. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0.CO .4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă. b). 48.a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig. de către profesor! a. Mod de lucru. soluţie de K2Cr207. 50. 41.R (fig .5% şi 5mL de H 2S04 20%. se formează un acid carboxilic. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· o nsumat şi masa de diol obţinută . 2.când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei. Exemple: Fig. Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I . ° cantitate de 0. 48.15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0.CH . Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig. soluţie care conţine Cr3+.

I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207.CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C .2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0.CH 3 Denumeşte y Problemă . R-CH ~=C-R' K2Cr207. 1. b. 51. alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. 1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă . 46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2.4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. Rezolvare: 0= C . H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a. Imaginea moleculelor de: a. 2.. acidul propanoic. aşa cum ai Învăţat la pag. 1 R b. H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 . H CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă. propanonă.. O cantitate de 0.CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 . 3 (vezi fig. Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie . 51). (modele deschise). -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii. R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu . 2. R Fig.

.. la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom... . cu clor sau brom. 8 moli KMn04 0.. Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă . . .. DE SUBSTITUTIE ... .4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0... .. Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0. ... .. . Se formează un compus monohalogenat nesaturat.. Totuşi .. Q ...4 M.. Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină ..... la temperaturi ridicate (500-600 0C) .32 moli KMn04. bl SDDoC.....---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q .....2 moli propenă . CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil).... . 0.. Prin tratarea unor alchene inferioare. 52).. nC02 + nH 20 + Q... . are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică. 2..32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0. .. 2.....Calculezi .. 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r'H - I l - +-C -I ~I I J ----. . 2. numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă . Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică. 49 . Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei..4 M.. .. . 0.... .. ... de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor.. . Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură . Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare... ci hidrocarburilor saturate. OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer....4 M...... eliberând o cantitate de energie... ... l-cloro-2-propenă (clorură Fig.. 52.x moli KMn04 x = 0. se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0.. 53.. atomi de carbon alilici 302.. adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig . Reacţia Fig. Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen . . pe baza ecuaţiei reacţiei chimice. .4 M... ... Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică.. .. 2. atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA .. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu .

pielea.. I t' . ~ " S: . 54. În fabricarea unor articole tehnice. .'·' I . ambalaje. . mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!.stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor. ~."'. (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) . calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan . Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile.t '.. antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare. (mase plastice) înlocuiesc metalele. Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice. cu largă utilizare. 1. .. optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi.' :J ~ '\ . . 2. În raport cu materialele pe bază de produse din natură .~. 55.. 1 . . De exemplu. glicerina.:. .. 2. ... {4f .Exerciţiu . " o'· ' ~.. .' . 56). atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi. 2. Îmbrăcăminte etc._ \- Fig. unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i.i ':J:k. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C. .1'. . Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei. dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali. La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi . '~ . Astfel. • -' .~ . . Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1. (" . etilenglicol (folosit ca antigel). c. . Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei. 2. . coloranţi. Compuşii macromoleculari.1 -. \ .:. 2.ti!' .. solvenţi şi acid acetic. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri. lemnul.monomeri pentru obţinerea de mase plastice. ... o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj. . 50 . 1. . PRACTiCĂ A ALCHENELOR •~ '. propanol.'. 2.2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. 't~. Ele sunt folosite ca: . sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig .utilizare.«. . etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice"). 56. '' \ t: ·. . 54) şi propena. ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA . compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L .. precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig. " ~\ '~ I ~ • . Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig .. masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje..iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig. Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial.:». 55) . q . • .materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. .

În tabelul 2. c. flacoane. 2. 58. stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. polistiren. .plastomeri . 2. protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii . fabricarea de tuburi. 57. dată fi ind marea lor elasticitate.pot suferi deformaţii permanente. c. polietenă. 57). cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici . seringi.elastomeri . 58. . 58.c) şi a unei largi b. cutii. Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă . în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) . deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig. -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII .se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire. 51 . în plus. Tabelul 2. 58.pot fi deformaţi numai temporar. Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . b. • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune. 2. • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena.b). 5. Obiecte din: a. Din polipropenă se pot obţine folii .5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici.se prelucrează numai la rece. se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite . PRACTICE • Polietena este produsul de polimerizare a etenei. ambalaje şi obiecte de uz caznic..termoplaste . Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie . 2. ea poate fi trasă În fire . Fig. Clasificarea maselor plastice. masele plastice pot fi: . 2. 2. ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig . Principalii polimeri vinilici. în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte.CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare.termorigide . • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a. se cunosc mase plastice: . polipropenă. (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia. O După comportarea la Încălzire .a) . Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare.

chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate. teflon. Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. b. Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. O Etena şi propena au o mare importanţă practică. 59. polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică . locuinţă). 4. O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător. game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric. 2. 2. O Alchenele participă la reacţii de adiţie. Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică. Aplicaţii practice. care funcţionează În medii .a) .a. iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare. Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat. 2. Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon. Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare. Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon.-. conducând la o masă vâscoasă. 59. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric.b). 3. când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). putând fi uşor îndepărtată. Obiecte din: a. pe plan local (şcoală . 59. 52 . ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2). oxidare. Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. sub formă de piese sau straturi izolatoare. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. . polic1orură de vinil. deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici. localitate. corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici. Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4). b. dar nu sunt rezistente la Încălzire. Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum). ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat. Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi . Fig. urmată de Încălzirea lor. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4).

EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A. Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 . 2) calculează compoziţia procentuală. conţine 6 atomi În 6. şi denumeşte . A . În procente molare. b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi. Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare.05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2. a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură. . b* ) b) 2 . Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii .le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. e) calculează masa de precipitat brun depus. izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă . Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 . Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene. Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 .COOH) . a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori). Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective. ° -3*.CO . 10*. Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1.02 M. Un volum de 134. considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. 4. moleculă.CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . ştiind că s-au supus cracării 67. 1. Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C .8 g/mL. este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă. b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene. 9. C 5 H1Q. 3-dimetil-2-pentenă . Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică . b) calculează masa de compus C obţinut. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° . e) 3-etil-1-pentenă.CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0.72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 . CO2 şi H20 . 7. metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic. e) 2-etil-1-butenă . C 4H s . b) 3-eti l-3-butenă . Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs. alchenă necunoscută . b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. 2-dimetil-3-hexenă . C 6 H 14 . Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. b) acetonă (CH 3 . 2. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă . 8. d) 2 . e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. 11*.2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. 5. a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică. aflate În raport molar 1:2. b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde.8 mg. A . Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute.COOH).CH 2 .4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă.

Timp de lucru: 50 minute.. alchenă .. (prezintă / nu prezintă) 2..453...... ......TESTE Test 1 1...COOH.6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom . . (2-butena / propena) 4.. Propena ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1... Determină alchena A. C 5 H 10 .3 kg de kelen .. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie.. .. . (adiţia / substituţia) 1 punct II.. Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este . 1 punct din oficiu .. a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha . (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. (cr / 7t) 3. . izomerie geometrică... . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă . 1 punct III. Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207. Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează.. 2 puncte IV.1M se introduc 1. b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena . CH 3 . (este / nu este) 1 punct II. se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei . izomeri de poziţie . A... ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1. .. . 54 . Hexena prezintă ..... 1 punct . şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV... (3/4) 3. are densitatea În raport cu aerul 1. (cr/7t) 4.. 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a).. a) Alchenele participă la reacţii de adiţie . c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% . 1 punct Timp de lucru: 50 minute. este . 2 puncte V... 89. Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0..4 g de pentenă.. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării. Încercuieşte afirmaţia incorectă. 2 puncte Test 2 1... 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha. ... . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. În reacţiile de adiţie se scindează legături .. care conţine un atom de carbon cuaternar... 2-pentena . . se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării. .. Alchenele au formula generală . şi denumeşte-le. .. Calculează compoziţia amestecului de alchene.. d) Pentena este omologul superior al etenei. În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer. Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic......... 1 punct III. În procente molare.. La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături .. .. 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 . solubilă În apă . 1 punct din oficiu ..2-dibromoetan ..

de exemplu (vezi fig.. c. Fig. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . ALCHINE DEFINITIE. 55 . alch ini~.se numeşte 2-propinil (sau propargil). d. b. 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă. Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1. formula Lewis. Dacă în formula generală a alchinelor. etinil.2 . formulă restrânsă de structură plană. b. 2. SERIE OMOLOAGĂ . C n H2n . 61): radicalul HC=C. Câteva exemple sunt date în tabelul 4. 60. b.C4 . model compact. d.cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor. (n ~ 2). Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 . imaginea moleculei: 1. Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător. se obţine seria omoioagă a alchinelor.se numeşte etinil. Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---. a. Tabelul 4.1. de proiecţie.1. b. se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. 61. denumirile alchinelor C2 . 2. 2.3. Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a. Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene. C:: C··H H-C=C-H CH=CH c. Formulele n • Formula moleculară a. CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. . 2. iar radicalul HC=C-CH 2 . DENUMIRE. În denumire se precizează poziţia triplei legături. H. începând cu 2. 2. 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2.cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). model spaţial. 2-propinil. Imaginea a doi radicali alchinil: a. C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig.60).2.

d). Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul. Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare. 63. l-hexină. model deshis al etinei. =C. Imaginea celei mai simple alchine. 2. 2. Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig .b) şi care se numesc orbitali sp. atât Între ele.57 A (vezi fig. b.8+ H':""C=C":"H . formarea celor 2 orbitati sp. Fig. 2. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă . În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia).e.204 A şi a legă­ turii. 2. având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\. a. 63. Fig. 2. determină formarea a două legături de tip 7t. 62. structura învetişului de electroni al atomului de C. 2. C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig . b. 2. orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară. 2.a.a) . fig. 63. Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple. n 0+ 8.0. Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. Reprezentarea formării legăturii triple: a.b). Interacţia Între orbitalii de tip p. 63. Fig.a) .este de 1. formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t . c. 2. cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig. . Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'. În care sunt indicate unghiurile dintre legături. Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. 2. precum şi lungimea acestora. Imaginile moleculelor de: a. geometria orbitalilor sp. 62. 62 .-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. propină. prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C. 62 .. Structura a1chinelor: a. 2. 56 participanţi În consecinţă . 2. între 2 atomi de C. b. d.STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). 62. o Lungimea legăturii triple -C=C. Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig. (modelul deschis). În starea de valenţă. orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă. 62. 63.. legăturile chimice în molecula de C2H 2. c.+ H-C=C-H b. cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig .c. 64. e.

Cs. Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici. p. se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă . a. Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: . PROPRIETĂTI . deoarece în aceste condiţii explodează . Datorită polarităţii legăturii 57 .7. b. p.f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.t. În stare lichefiată . În fig. de fierbere.butina. FIZICE Tabelul 2. 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2.7). cei superiori sunt solizi. 2-butina.CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b. Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide. Valorile temperaturilor de topire .l -butină. Acetilena nu poate fi transportată.7). Pentru transportarea ei.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie . Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. Fig. de exemplu.IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : .izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C. La OCC.t. Alchina p.alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă . în tuburi sub presiune. 1 volum de apă dizolvă 1.7 volume de acetilenă . În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2. Imaginile moleculelor de: a. l-butina.oC -84 -23 +8 +27 +40 p.izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l. În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm.°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere. Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă. . 65. ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa. CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină . fierbere şi de topire ale alchinelor C2 .f. propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 . 2. 2.

Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig . I etan.cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz).H . este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. de aditie . de prezenţa triplei legături (vezi fig . În funcţie de catalizatorul metalic folosit. Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5). 2. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă.-----. «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii . se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2).Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie. bazată ° METODE DE OBTINERE . Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată. fie până la stadiul de etenă. 2.66: în balonul (1). vasul de reacţie se încălzeşte . Aceasta. 67. 2. De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----.ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836. Mod de lucru. PROPRIETĂTI . piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu). De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena. C2H2 (vezi fig. Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei. În principal. Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund . 68. 2. 60). . CaC 2. Fig. platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:. până la etan se folosesc catalizatori de nichel. 66. CHIMICE Comportarea chimică a acetilenei este determinată. 67.).2+ III Ca C- 2. 58 . fie total până la etan (vezi fig .CH + 2H7". conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor. hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig. 2. . HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent). Reacţiile Reacţii de . 2.--.). în care s-a pus carbid. fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t. Proprietăţile chimice ale acetilenei.Pentru hidrogenarea totală. cu apa.

" A către 1.2.2.2-dihalogenoetenă 1. de culoare brunroşcată .2-tetracloroetan. Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert).2.aC 1 f H x l HC ~ CH +H . 69). clorurii de mercur.r ~ CH . X X X X 1. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă. HgCI 2 .hidracizilor.tH I I Fig. De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br. 59 . Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon.66. Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a . În fig. CCI4. 69. b.2. cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~. HX (X ~ CI. t i i I I Br Br Br Br Fig. 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei. 1. care ulterior. Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig. drept catalizator.tetrahalogenoetan.CH reactionează . Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a. compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. 2. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei. Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). de către profesor! Mod de lucru.Hidrogenarea parţială. Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig. Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 . 70. 1.L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă.2-dibromoetenă 1. l-dihalogenoetan. t I HgCI 2 2 . prin reacţia dintre carbid şi apă. 2.L X~ I 1 fii X X 6H . l . b. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia . cu obţinere de etenă.L Br----+ CH = CH + r .2-tetrabromoetan. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. 2.. Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~.~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig. 2.1 .L X ~ H C=CH + .2.1 .L X t i i ~ CH = CH + X. 2. 2.2-tetrabromoetan. 68.1 .I 3 X monohalogenoetenă X 1.

Adiţia Adiţia apei Fig. Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice). 2. C. 72. apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur.evacuare acetilenă. 2. (eno1. acetilenă. 3 . Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale. 71 ). 71. cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării .. Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat. Scrie HBr. 2. . obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig .. QH 1 tautomerie ~ H3C. care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. 73). 56) . Flacăra oxiacetilenică.. Particulele de cărbune . Exerciţiu . instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia . înaltă. de substitutie .L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\. Flacăra oxiacetilenică . de ardere a acetilenei _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q . mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. 2C + H2 . 2. Y H. la temperaturi înalte.. Fig. H2 S04 .rezervor de apă. Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag.Prin adiţia acidului clorhidric se obţine. 72 . Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . HgS04 şi de acid sulfuric. 2. temperatură prin arderea acetilenei. Fig. 73. te.carbură de calciu.. cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). 4 . Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic. Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă. 2 . ~ . se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . rezultând acetiluri metalice. se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 . obţinută ·Reactia . atinge o de 3000 oC.~ H ° alcool vinilic .manta de răcire . 2. produsul final de reacţie . de particule fine de cărbune care devin incandescente.

stabili la temperatura obişnuită. 2. este acetilură de calciu. 1llli1Wllai~. Notează observaţiile în caiet. Fig. amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%.Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens. Rezolvare: şi alcalino . Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut.pământoase sunt ionici. AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b.Na+ 220 0 C C. Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale .Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . 58). 2. 74. (precipitat alb gălbui). Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig . Carbidul. instalaţia. regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). Obţinerea acetilurii de diargint a. De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint..Na+ 1 III + Na • III + + . se formează acetilura disodică: C. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. Ele reacţionează energic cu apa. Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) . Obţinerea acetilurii de diargint: a. 2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. . la temperatura de 150oC.74). 61 . acetilura de diargint. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. Pentru aceasta. CaC2 . Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1).H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică . b. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----.

cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea.66). O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan" ilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. dar şi de funcţiune . atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic. într-un pahar conic. O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. acetilura de dicupru. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie.Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 2. O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. 76) . Ecuaţia reacţiei b. în picături. [Cu(NH 3h]Cl. b.o instalaţie de tipul celei din fig. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . 75.75). Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun. Obţinerea acetilurii de dicupru: a. Fig. Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină. 2. o Alchinele 62 . instalaţia. În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 . chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice. sunt puternic explozive. soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală. prin lovire şi la Încălzire. 76. De ce? a. Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată. dar În stare uscată . Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. Peste soluţia obţinută adaugă. 2. 2. 2.

Determină formula moleculară a alchinei necunoscute. 10* .96 dm 3 de acetilenă.7 9 de clorură de diamino-cupru (1). c) 3-etil-1-butină . b) Scrie ecuatia chimice de . A. a) Determină puritatea carbidului folosit. a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi . Precizează care dintre ele for. Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A .24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC. Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A. 4 * . 5*. 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 .077. b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%. 2. Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi. cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2. b) Calculează masa de etanal care se I .E. A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH . Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă .mează acetiluri. 3* . B. 11 * . cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1. obţinere a alchenei A din alchina B.7 9 de hidrocarbură nesaturată. masa acesteia creşte cu 53. b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată . c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0. A. c) 3-metil-1-hexină. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8. Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină.5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B. 8. b) 2.96 dm 3 de acetilenă . a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6.. folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. b) 1-metil-2-butină. c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. 7. 2. Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC. poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%. Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută . Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8. Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 .2-dimetil-3-hexină. Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil. A şi B. reactiei . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă . monomer important În industria polimerilor. C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . a) 4-etil-3-metil-1-pentină . A. a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. Raportul dintre masa molară a unei alchene. 63 . şi masa molară a unei alchine. CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. 9. Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2).EXERCIŢII ŞI 1. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă. b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% .67% . La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1).

. . (3) A + 2 CI2 ~ D. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1. ca şi etena . III. (2) A + HCI ~ C. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) . Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c... 1 punct Timp de lucru: 50 minute... Încercuieşte afirmaţia corectă .36 dm 3 (c. Alchinele au formula generală . (propanoll propanonă) 3... la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar. cu 2-butina.) . Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c.. 3 puncte IV. ...) de acetilenă .. Alchinele conţin În molecula lor ...(este I nu este) 1 punct II. a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa.. d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic. ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel.. a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă ....17t) 4... Reactia comună a alchinelor cu alcanii este . Prin adiţia apei la propină se obţine ... 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă .... A........ legături 7t. .n .. . ' (adiţia I substituţia) 1 punct II. .. ' 2 pun'cte V. (izomer I omolog) 2. Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na. Acetilura de cupru . (1 12) 3. ţiile 2..... 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) .) acetilenă .. alchină .. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.... are raportul masic C: H = 12: 1. şi comple- 1 punct III. .. .. (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4...n. Determină alchina necunoscută A. b) Acetilena este insolubilă În apă .. a) Scrie formulele de meşte-le .. . în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune).. Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături .TESTE Test 1 1. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei..n... ... 2-pentina este . c) 2-butina prezintă izomerie geometrică ... 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut .. Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 ... cu refacerea acetilenei. .. Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 .. A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă .... ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI. Propina ... . 60% H2 şi restul metan nereacţionat.. ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B.:. 1 punct din oficiu 64 .. Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii. Precizează condiţiile 1 punct IV.. (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1. 1 punct Timp de lucru: 50 minute... ... (o.

77. dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor. de exemplu : 2. astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune. Clasificare.3 -butadienă. 2.2. formula de proiecţie.alcadiene cu duble legături cumulate. Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele. de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . H H H H H-C =C-C=C-H H I b. 2. a.alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 . formula Lewis. formula restrânsă. .. imaginea moleculei: 1.. H:C::C:C::C:H . c. După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: .. Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară.. Formule de structură pentru 1 . CH 2 = CH .CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena . PROPRIETĂ TI . Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele. b. ' d. Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare. de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 .4-pentadienă Fig. 3-butadienă (izopren). Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător. DENUMIRE. 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil.vezi fig. model compact. model deschis.6-o ctadienă. cu sufixul dienă.l . ALCADIENE DEFINITIE..4.3 -butadienă legături conjugate. Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 .2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 . d.) în denumire se precizează poziţia dublelor legături. . ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble.. Dacă în formula generală a alcadienelor. 1. 65 . c. 2. SERIE OMOLOAGĂ . H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 .2 -butadienă. CHIMICE ALE ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele.alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte. De exemplu: a. au în molecula lor două duble legături. 77. .

• În poziţiile 1..!.3. 78. În proporţie de 90%.3-butadiena.2 sau 3.3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n .REACTIA . În care derivatul 1.4-tetrabromobutan. 66 1.bromwat sjltural (vezi fig .4-dibromo-2-butena. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene . 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1. . 2.3-butadiena (butadiena) polibutadiena. adiţia bromului la 1 . Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1. 2.3-butadiena Exerciţiu 1.3-butadienă.A. În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3. . numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic.. Defineşte reacţia de polimerizare.4 este majoritar (vezi fig..4. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br . 2. De exemplu.. I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br . 1 231 ..4. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat.4. Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr.4 formându-se macromolecule filiforme . 1. Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1. Exercitii .4-dibromo-l-butena. Adiţia adiţia clorului la 1 . Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1.t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3. pronunţat. Fig. se obţine În proporţie de 10%.4.3-butadiena se obţine 1.4 şi 3.4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi.2. 3-butadienă se face În poziţiile 1. În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1. 2.. De exemplu: . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor. DE ADITIE .3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului..1.2-metil-1. .t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1.

pot avea loc şi adiţii 1. În funcţie de condiţiile de reacţie folosite.Ecuaţia reacţiei este: chimice de. 1.c " 'CH. Indonezia.) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. cu formula moleculară (C 5Ha)n· . b. model deschis. monomer important În industria cauciucului sintetic. 79. 2. Exerciţiu . 5c=c" "-_/ /CH 2 / c . În reacţia de polimerizare. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural . Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c . 67 . dar fără importanţă industrială.- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. Malaezia şi Vietnam (vezi fig. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca. Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren. 2. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. 80. 2. Fig. Imaginea moleculei de izopren: a. Fig. 2. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1. 81). cultivată mai ales În Brazilia. Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren. cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. 2.. produs de origine vegetală . Din punct de vedere chimic. 2. 81. În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori. 2.C " /CH 2 -CH. 4 CAUCIUCUL NATURAL . CH.2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. model compact. CH. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). 79.polimerizare a izoprenului (fig. 80).3-butadienei (cloroprenul).

care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2. furtunurilor. nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi.Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . În cantităţi din ce În ce mai mari.8. după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. curelelor de transmisie. dar este solubil În benzen. prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare. el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează . 2. Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . este insolubil În apă. adică devine sfărâmicios şi inutilizabil. Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig . Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. sub numele de prenandez. Cauciucul vulcanizat nu este plastic. Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 . garniturilor şi altor 68 . rezistenţă mecanică şi chimică. căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural. Cel mai mare consumator este industria de anvelope. Ebonita se foloseşte ca izolator electric. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. Cuciucul este elastic. ciucului sintetic. devine lipicios. EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. acetonă . 82. dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural. Tabelul 2. Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural.). iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire). 8. Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. alcool. 82).+140 0C). cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. benzină şi sulfură de carbon. rezistă la rupere. peste 30 0C cauciucul se Înmoaie. 2. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv. Obiecte din rinţelor pieţii de consum . În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren. Tipuri de cauciuc sintetic.5-5%) la 130-140oC. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune.

De exemplu . 2. model deschis.repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. b. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --. REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1. de poziţie şi geometrică . articole bio-medicale. 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. unde: A şi B sunt cei doi monomeri. articole de sport şi jucării. CH 2 =CH-CN (vezi fig . ţesături cauciucate. a. 2. În fabricarea adezivilor.: . În izolarea cablurilor electrice. Fig. 2. În protecţii anticorozive. 1. oxidare. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural. 69 .3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n. 2. iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. copolimerizare. În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător. b. model compact. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1. Exerciţiu . Fig. prin copolimerizarea 1. Stirenul: a.3-butadienei cu acrilonitrilul .K.vezi fig. 84. l b.3-butadienei cu stirenul. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. deoarece este insolubil În alcani.N. Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte. O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. Imaginea moleculei de acrilonitril: a.CH CN i 1r3. O Alcadienele au izomerie de catenă . legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b. n gradul de polimerizare. imaginea moleculei : 1. model compact. diferite de ale amestecului acestor polimeri.83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S. polimerizare. formula restrânsă. model deschis. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie .. Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea. 2. -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2. 2. O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a. 83.

.429. b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2.. Determină alcadiena A..2/1.. . . c) 3-etil-1 . Reacţie caracteristică alcad ienelor este .3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută .4-hexadienă. dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează . 1 punct din oficiu copolimerizează cianură .3-dimetil-1. are densitatea În raport cu azotul 2.. Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului.3-butadienei. O alcadienă conjugată . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează 1*. 2 puncte Timp de lucru: 50 minute. 4.... Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. . b) 2.. (cumulate / conjugate) 2.EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 .3-butadienă. are raportul masic C:H = 15:2. 3-hexadienă. cianoetenă) . O alcadienă necunoscută. . A.. prin polimerizarea 2. 7*. scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc. Alcadienele conţin În molecula lor... conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează.. 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1.. Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 .3-pentadienă . (2/4) 3. . Determină formula moleculară a alcadienei A. Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. legă­ turi 7t . Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1. ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ . Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1... . . ..76 g/mL.. . . 1. (1 . În raport molar 1:3. se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0. b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol.. dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% . b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna. (adiţi a / substituţia) 1 punct II. .3-butadienei cu acrilonitrilul .... Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi..7% N (procente masice) . Polimerizarea 1. În timpul primului război mondial. 2*. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren. . monomer important În industria cauciucului sintetic. A.. 3-butadienă (cloroprenul) . CH 2 =CH-CN . b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol. 6*. . 3. Ştiind că În cauciuc există 8.. 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200... 5*.. Bayer şi Co. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene.3-butadiena este o alcadienă cu duble turi . . 2 puncte IV. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F..3-dimetil-1 .. . Butadiena.. Calculează gradul de polimerizare al polimerului. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută .3-butadienei are loc preponderent prin adiţii .4) 4.. 2 puncte III.3-dimetil-1 .

EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă. la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig. 85). denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi.. conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. Fig. Kekule şi Îi poartă numele. a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud. Arborele benzoe sau smirnă. model deschis (Kekule). În anul 1882 a impus numele benzen. Laurent. C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b. 2. b. sunt numite şi hidrocarburi aromatice. care i-a dat numele de benzin.vezi fig. Armstrong. Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. C 6 Hs-COOH . Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F.. care se folosea În vremea aceea la iluminat. Imaginea moleculei de benzen: a.2. clasa hidrocarburilor din care fac parte.5. a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină). model compact. STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale.. Toluenu/. 86): a. Fiecare atom de carbon este legat. Michael Faraday (1791-1867). În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen). 85. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat. 86. A. (Acidul benzoic. Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic. Fig. omologul benzenului. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă . 2.. la rândul său a fost denumit aşa. repartizate simetric. 2. 2.. arenele. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. În anul 1837. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate. 71 H .

În prezenţa catalizatorului de nichel. contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1. . se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului. CH 2 C H 2 ciclohexan .care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1. În' realitate . să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. În condiţii energice. benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l + 3H V benzen -:-:: =O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC 21 7 Ni H C"". De exemplu .C'CH 2I I 2 H2 C. nu polimerizează. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat. cu 3 duble legături . Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului.~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2. există o singură substanţă toluen. Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. C6 H6 .CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. C6 H5 . Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. 72 . 2. numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) . În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. După formula lui Kekule . Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. la temperatură d~ 1?O-2000 C. . . Experimental s-a dovedit că .

Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig. 2. 90). 87). Dacă se ţine. 90. polimerizare şi oxidare. Fig.' " sau ':' " .C ş i C = C (vezi fig . 88.:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului.. 89) ca un nor.. 2. 2. 88).nea de 1. ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi. 89.C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a ..H de 1. 73 . EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon. 2. seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon . Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1.39 intermediară între lungimile legăturilor C . C. ş i alte metode fizice de cercetare.. IR.3.54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1. Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului.33 Ă . spectre în domeniul infraroşu . căruia Această structură explică Fig. 2. conform formulei lui Kekule . 2. Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite. Stud iul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1.vezi fig . a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X. C-H .. I H-C':. ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t ...r. Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble..:. îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie . Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. 87. Arenele au caracter aromatic. scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig . 2. C-H 'c"" I H-C. Structura reală a benzenului. 2. cu laturi egale şi unghiuri de 120°. Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C . Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t.09A (fig . 2. 89). Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic.39A şi a legăturilor C .···. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan. ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig. Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i.Toate aceste legături a sunt situate într-un plan. S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan . Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului.. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis).

meta (m .dimetilbenzen (meta-xilen) 1.fără catenă laterală: benzenul. 2.cu catenă laterală.se numeşte fenil) . 2. sti ren Fig.3. 2.hidrocarburi aromatice polinucleare. 91. de exemplu . 93. 2. Ele pot fi: . 2. 2. . În (vezi fig. "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig.hidrocarburi aromatice mononucleare. se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani. 91): . . dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale. Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. 93). para (p . numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig. 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. 1. 92): 6= CH şi nesaturaţi. 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n. Exemplu de (vezi fig . . stiren). 74 1. Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni. Imaginea moleculei de o-xilen.propilbenzen izopropilbenzen (cumen).Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă.). Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig.2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. un singur ciclu benzenic. Clasificarea arenelor.). 92. deoarece radicalul C6HS . Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil. 2. De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen.4-dimetilbenzen (para-xilen) . În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -).

b) : Fig.X. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI . Fig. b. . de exemplu (vezi fig. Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene.. Ar . Ar . Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici. b. unde X CI . Br. Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii.. atât la nucleul benzenic. Q b. CHIMICE Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie.condensate. b.. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen. 2. Reprezentarea molecuIelor de: a. 2< X catallza!o. ~. FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 2 (vezi fig.. difenil. Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu.9. .9.a) : a.Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : . 2. 2. difenil. de exemplu (vezi fig .El g. cât şi la catena laterală. OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. X. naftalen (naftalină) antracen fenantren. 2. de de oxidare care pot avea loc. Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani. adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de . naftalină. 94 . Formulă . 2. 1. 95. HX halogenobenzen.izolate. 94.4 a. brom. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a. 75 . 95): = . 94. Exerciţiu Tabelul 2. Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. iod.

Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). 96. O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig. Se obţin nitroderivaţi ai arenelor. 2. O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. 2. 3. Ar . compus toxic. clorobenzen. se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. p-cloronaftalină.Exerciţii . sunt echivalente numai poziţiile 1. 2. Fig. precum şi poziţiile 2. 98. de nitrare Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro.N02).CH . 8.nu sunt toate echivalente Între ele. Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p.4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia . . 5. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului. care se notează cu p (fig.. Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a.4 O Halogenarea naftalinei Teoretic. .. 76 ~. a-cloronaftalină. ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. 6. 1. care se notează cu a. 2. 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig. 98): Fig. 97. b.2.3. 7.N0 2 . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului. . Imaginea moleculelor de: a. rO ·~:N02 6· H2SO.H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) . Nitrobenzenul. H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO . 96). 2. a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban. 2.N0 2 . În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. datorită mirosului său de migdale amare. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). 4. 2. Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric. În mod practic: b. Izomerul p se obţine prin metode indirecte.

S03H. b.naftalinsulfonic (vezi H fig. a). Substituţia Fig.X. 2. de alchilare Friede/-Crafts hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts.b. Ar . Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine .S03H.): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b. Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală. 99. de sulfonare Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică . 2. 99. Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig . Se obţin acizi arilsulfonici. este o reacţie reversibi/ă .OH. 99. . 77 metilbenzen (toluen) . 2. 2. În funcţie de temperatură.a naftalinsulfonic 1600C a. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte). Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. b. acid a-naftalinsulfonic sau acid p.S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric.CH3 AlCI"a"hid'ă. 2. ~S03H Reactia . O Sulfonarea naftalinei . Imaginea molecuIelor: a.Reactia . Imaginea moleculelor de: a. 100. acidului sulfuric. 6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). acidului benzensulfonic (modele compacte). 100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . reacţia de sulfonare a. R . Spre deosebire de nitrare şi halogenare. alchene sau alcooli. H2 S0 4 (vezi fig . acid - VV p naftalinsulfonic. Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi. acid a-naftalinsulfonic. R . H20 acid benzensulfonic În care HO . Fig.

Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts. . R . fol~sind: a)' un derivat halogenat. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. .1.. Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen. de acilare Friede/-Crafts Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts. c) un alcool. b) o alchenă . 78 . de exemplu c/oruri acide.C CI clorură acidă anhidridă acidă . În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel. Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei. 2.. CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h. + H. c10rurii acide şi anhidridei acide. 2. H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen. Formulele generale ale acidului carboxilic. R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig .C R.9J rO IH -- I + CH 3 H. Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh.CH. 101. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil. 2.. Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . 102). Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen. Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă .CO. Reactia .=CH. În prezenţă de Fig. + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917).• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig. profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3. AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator.SO.CH 3 AlCI"umedă. 102. 2. Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă.. . 101 ..O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R.

i. Y în poziţia m. Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona. -CN . -1) . nitril . -NH 2 . 103. -OH . H. care orientează cel de-al doilea .nitrotoluen p . a. 2. unor reacţii de substituţie. şi para. -R. -COOH . ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig.(vezi fig. 79 ..de către substituenţi de ordinul 1. .4 • Substituenti . adică preexistent) . grupele: alchil.O o. 2. Clasificarea substituenţilor. la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . din benzen. &N~2Q +2H. de ordinul II. B.4 UJ ::l l- z ~­ . astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b. ci ea este dirijată prin natura primului sub. 105): Fig. -Br. Exercitiu .. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI.. 0-. 2.t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . A. 2. amino. Orientarea celui de al 2-lea substituent. 2. Y în 0. )C=O . 105. 2. de ordinul 1 substituent În poziţiile orto. 2. Substituenţii de ordinul 1 . hidroxil. 104. activează nucleul benzenic pe care se află.şi p. De exemplu . cu excepţia halogenilor. care orientează cel de-al doilea substituent În poziţia meta. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona). la rândul lor. p. sulfonică . m. Din această categorie fac parte: halogenii (-F. . 2. 106. (-CH 3. -CI . 2~~ 2HO"NO. b.nitrotoluen. -S03H . Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig . Fig. carbonil . -N0 2 . Orientarea celui de al 2-lea substituent. carboxil . o-nitrotoluen. exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _. poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare . Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y .SO. 104). p-nitrotoluen (modele compacte). a) .catalizator AICI 3. 103): • Substituenti .stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic. 106). Fig. Imaginea molecuIelor de: a.(vezi fig.-CH 2-CH 3 ş .de către substituenţii de ordinul II.

TNT (vezi fig. acid sulfonic. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact). Pentru cercul de chimie 6 +. 2 sau chiar mai substituenţi. Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie.. . 2. Trinitrotoluenul.De exemplu. . 2. ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 . 2. 107): N0 2 N0 2 obţine Fig. care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H. . Imaginea moleculelor de: a.SO. 9 · N0 2 3H. 2. . NH4 N0 3. 2.N0 2. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă.b.6-trinitrotoluen. o H~H + + 3HO-NO.5. 0 · ~N~N~ CH 3 3H. 2.trinitrobenzen.O b. CI meta--cloronitrobenzen. 108. nitro.3.R.) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu. .4. H. -x şi până la trei grupe alchil. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află. 108. 6-trinitrotoluenului (trotilu/) .): H N~ a.CI + CI FeCl. astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit. 108. ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). Fig.O 1. b. Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2. 4. 2.SO.5-trinitrobenzen. De exemplu. . . mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen.S03H. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig. lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1.3. 107. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig.6-trinitrotoluen (modele compacte). 1. Exercitiu . a.4.

ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul. tetralină... 109) sunt lichide utilizate ca Fig. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate... decalina (vezi fig ..... funcţie Fig.. """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând).-. 2... condiţii Hidrocarburile aromatice energice.n. caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig ..) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen . decalină (modele deschise). Rezolvare: 1. CH 2 H2 ciclohexan. la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 . 2. 2. 109. 2. 110. -N0 2 este substituent de ordinul II. Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2. 2. b.. """"" Reactii .C'CH 2 I I 2 a.. În catalizatori de: Ni ...-.. 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit. 4.. 2. -CH 3 este substituent de ordinul 1. Gruparea nitro. 1. Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel.. dizolvanţi şi carburanţi. 6 pe nucleul benzenic din toluen ....participă mai uşor la reacţii de adiţie. te caracterul aromatic ~~ O ~VV~ creşte numărul de cicluri _""" n = d """". ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina).Exerciţiu . de aditie . 110). Exerciţiu benzen .. Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1. Pd: etape prezenţă de două b.. Naftalina . Imaginea moleculelor de: a. În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate. Radicalul alchil . Calculează volumul de hidrogen (c. de numărul de 81 .. Ni. H2 C'C ..200 0 e H C"". Pt.

de oxidare o Oxidarea benzenului. nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H .4.2. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2.. În prezenţă de catalizator.. 112): 1 + Fig.H): H. Imaginea moleculei de H. La 5aa oC.. În prezenţa pentaoxidului de vanadiu. care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi..4.6-hexaclorociclohexan (H. ~ Reactii . benzenul se oxidează şi se formează acid maleic. În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică).). se obţine 1. Hexacloranul sau gamexanu/. Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie. 111) este folosit ca insecticid.' 1..3. 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică.. cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag. 2.4 O I .5. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică . 111.C""C'C .2. . -H2ct~C .5. cu ruperea ciclului.Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic).H. dar tot cu ruperea unuia din cicluri. 2. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice.4.C.2.3.3. 113.. CI CI.. 2... 2. Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1.. 82 00 ::::::". 113): Fig.. V2 0 S .C. . Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică. la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig. EI se oxidează numai la temperatură ridicată. unul dintre izomerii compusului 1. 2. H h H/ I I .6-hexaclorociclohexan (H. O Oxidarea naftalinei Naftalina.o Fig.6-hexaclorociclohexan (vezi fig . .5. o acid maleic anhidridă maleică. 112.C. . Prin acţiunea clorului asupra benzenului.H. 2. se formează acid ftalic.4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric.

Imaginea moleculei de antrachinonă. trecând vapori de antracen . 115. Antrachinona (vezi fig. toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig. . ' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. Ciclul benzenic. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic.. fără ruperea acestuia: ° antrachinona. Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar.114. 2. Se obţin acizi carboxilici aromatici. Scrie ecuatia acestei reactii chimice. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului . 2. rezistent la oxidare. 2.e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. benzilică şi Fig. -COOH . Exerciţiu ° Fig. 115). peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC. chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . 83 .o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag. În condiţii energice . cât şi la reacţii care au loc la catena laterală . rămâne intact. oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. Poziţia radicalul benziI. rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. 2. 114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. cu aer. -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu. -Hei AQ V clorură + Clihu. cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric. .

2 . Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%. H . a fost decolorată de toluen (vezi fig . acid tereftalic. 6 II COOH + H20 acid benzoic. 2. 117). În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. 2. la Încălzire (vezi fig . prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. KM. 116). 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen. 2. încălzită. oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc.H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b. toluen oxidează amândouă. acid benzoic. 113): a. . de exemplu. se De exemplu . Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. c. în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. Fig.g4H. 2. conform reacţiei chimice: Fig. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%. b. . acid izoftalic. De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric. ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig.. Imaginile moleculelor de: a. Ce observi? Observaţii. 116. Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete. 116). Oxidarea toluenului. datorită apropierii celor două grupe carboxilice.ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. la rece. Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. 2 . ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic. Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc.2H 2 0 CH 3 C" . o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC. 117. ©rC'8H~ .

O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare.-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice. În procente masice. DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. sulfonare . 1. alchilare. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 .3. 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0.-+ explozlvllor . Aplicaţii practice ale unor arene: a. halogenare). lipsit de catenă laterală. b. 2. ' . cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare. toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante. naftalina. În fig.. măsurat În condiţii normale.2-dimetilbenzen.88 g / cm 3 ). a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1. ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. nu. naftalină. nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN.5-trinitrotoluen. Benzenul. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen. clorobenzen. Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul . b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului. vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen . acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare. nitrare. oxidare) . c. Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul. toluen. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră.Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice. Astfel . 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora . Industria Industria medicamentelor Industria . 2. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale. Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei.. . 3. benzen. Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare . fie ca atare. Fig.. EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1. conţin o b. 118.. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate.

dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 . B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare.4 g de toluen. 12* . 7*. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren . Ştiind că În amestecul sulfonitric. ' * 9 .2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară. insecticid foarte puternic. Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură. A. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 . La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. 8. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută.32 kg de lindan. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi. hidrocarbură aromatică mononucleară. este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" . amestecul final conţine o-nitrotoluen. Lindanul.1 M. Un amestec de 46.692% H. Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. necesar oxidării amestecului. A. Ce masă de antrachinonă se obţine . 8* . 13*. 10*. În care se În procent de 13%. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului. * Se nitrează 18. b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic. Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A. dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0. se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20. Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ O):) ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3). Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~.4.m"". b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. Ştiind că 6. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces. b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale). calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie.. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *. Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1. ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi.COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0. se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută.69% H. 5* . Calculează 7.

.. Benzenul .. Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0. 1 punct din oficiu . Naftalina conţi ne În molecula ei . fi o hidrocarbură aromatică. Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0. d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie .. Din 400 9 de naftalină de puritate 89.. 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale)... Încercuieşte afirmaţia incorectă.. ... a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară . c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric.. (3/ 5) 1 punct II. În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%.6% se obţin prin nitrare 387. a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. . 1 punct 2 puncte V.... calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare. . 1 punct din oficiu.. . Toluenul . Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 .. ..4 9 de acid benzoic. . Ştiind că se obţin 24.. ştiind că doar 80% din benzen reacţionează ... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc... 2 puncte IV. . 1 punct V... . 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c. . . 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Există ..participa la reacţii de substituţie. (adiţie / substituţie) 2. (poate / nu poate) 1 punct II. Naftalina are caracter aromatic .. .. 1 punct IV. 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei.. (mononucleară / polinucleară) 3. a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% ..) consumat. ...52 9 a-nitronaftalină ... .. Alchilarea benzenului este o reacţie de . ... d) hexaclorociclohexan... .. să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3.88 9 / mL. . necesar clorurării benzenului. . Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut.... aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi... decât benzenul.. Naftalina este o hidrocarbură aromatică . atomi de carbon . 87 Timp de lucru: 50 minute. 2 puncte III.. c) fenil-metil-cetona. (poate / nu poate) 2. . 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului..TESTE Test 1 1..izomeri dimetilbenzen. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. C9 H12 ..... . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen .n.. 1 punct III.1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric. Test 2 1.. (mai slab / mai puternic) 4... .... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.1 % CI.... (10/12) 4. .. b) nitrobenzen .

petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. 119. Tanc petrolier. la o adâncime de aproximativ 3 km. PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică. Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 . şi extracţia petrolului Fig. este insolubil În apă . amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig. a cărui culoare variază de la galben până la negru . 120. Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. 2. Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). numit zăcământ (sau o pungă de petrol) . Închis ermetic În zăcământ. Formarea Fig. 2. 121. Compoziţia diferă petrolului Fig. Petrolul brut. 2. compuşii organici cu oxigen. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu . Este un lichid vâscos . cicloalcani şi arene) . numit nămol sapropelic. Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. unde În instalaţii speciale (vezi fig .6. apă şi gaze. 88 .sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. 119) a zăcământului . molibden . 2. adică este rafinat. Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. 122. iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. de aceea a fost numit aurul negru. petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. Fig. 121) spre rafinării. fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . japoneze sau europene. 2. mâlul bogat În materii organice.2. Sub acţi­ unea gazelor. este un combustibil fosil. Erupţia naturală a petrolului brut. doar În cele impermeabile. de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate. Vedere de ansamblu a unei rafinării. 2. 120). nichel). 122) este separat În componente . Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. cu miros caracteristic. Petrolul . căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane. numit şi ţiţei. Sondă. 2. Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. ca Într-un recipient perfect etanş. 2.

fie pentru capacitate (oleoconducte). admin i straţia locală şi guvernamentală. . măsură cu scopul evitării scurgerilor. Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare.Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile. Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată . Coloane de distilare fracţională. cu puncte de fierbere apropiate. operaţia se numeşte distilare fracţionată . 2. comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). 2. Fracţiile 89 . numite Fig. Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig. 2.fracţia> C20 . este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură .440 oC. Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. Cu excepţia fracţiei > C20 .fracţia C1 . atmosferă se filtrează . Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate . iar ca reziduu . Conducte de mar~ oleoducte. numite fracţii. numite condensatoare (refrigerente . sunt: . 2. de asemenea. a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive.fracţia C12 . ficare superioară a petrolului . a petrolului brut.fracţia C6 . reformare cataliti că . se verifică versate obţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător. la . dar şi pentru Încălzirea locuinţelor .C1S . Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid. 123). . la fierbere. 2. (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi. Fig. 124). rafinăriile . asfaltul. 126) de la rafinărie spre centre. Fig. 2. fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. .vezi. . Instalaţie de distilare în laborator. 125. (vezi fig . numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea). este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane). 125). fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă).C20 . se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut. cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel. 2. .C4 .C6 . • procedee chimice: cracare cataliti că . este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. constă În Încălzirea. transportatorii . 123. cracare la temperatură ridicată {. de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . cât şi În petrochimie. numită cherosen sau petrollampant. Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică.C7 . Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. numită eter de petrol şi respectiv C6 .fracţiile : Cs . numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi.C10 . 2. toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară . apele deExtracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor se epurează . 126.BODoC) . De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală . num ită gaze uşoare . fig. 124.fracţia C 11 .

2. (fig. prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. huila şi lignitul..superiori . Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : . CĂRBUNII Fig.. Cărbunii naturali sunt combustibili fosili.. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună. 2. 4. procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea.m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică . Puterea calorică a antracitului este de 90 . Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor. gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor).60. 128. 127. În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78. Cărbuni.. . 2. precum cărbunele brun şi turba. 129).. formaţi ca şi petrolul.Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. . . Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb. Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru. care au procent de carbon mare şi putere calorică mare. 2. În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel. drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. degajată 1.cărbuni inferiori. formând la 300 0 C CH 4 . Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig. Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară . UlEU: Benzine. 127). 2.De ştiut! . La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului . Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%. 3. 2. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică..Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice.. compus cu toxicitate mare. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice . 129. în anul 1857. Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit. O Petrol este o sursă de materii prime organice.oxid de plumb. Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. 2. O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. 128). Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată . o Fig. varietăţi precum antracitul. ( a. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb. Vedere a unei centrale termoelectrice. Brevet pentru rafinarea petrolului.. În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului. ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor.. EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg.. Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" . Fig.

sec. b. cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume. c.1.după numărul de grupări hidroxil din moleculă. metanol. care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor. de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli. glicerină. . etanol sau alcool etilic. În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. 3. 1. 2. sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi. de exemplu: metanol sau alcool metillc . 3. -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple. Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. XV-lea Î. Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig . Fig. Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri.3-propantriol (glicerina). Frescă din Egipt. a. . 2. c. metanol etanol 1. Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină. de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . glicol. care reprezintă esenţa acestuia. la care se adaugă sufixul -Ic. 3. b. ALCOOLI Scurt istoric În chimie. Hr. . Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. Hr. Fig.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH. 91 . (obţinerea vinului din struguri). Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni.2. Încă din secolul al XV-lea Î. ca alcool. 1). pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. tri etc .Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. glicerina. Imaginile moleculelor de: a. din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. etanol. 3. obţineau vin din struguri (fig . Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH. dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol). Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui.după natura catenei hidrocarbonate.

etanol. -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. Fig. H20 sau H-OH. b) molecula de alcool. 456. de exemplu: metanol . b. astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. 2.. l-modele plane.R. sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen.4. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. compară formula lui generală . a. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. R-OH cu formula apei. FIZICE . 1.pe fiecare atom de O şi H. vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. . Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil. 5. Bucureşti . 3. O (vezi fig . de 109°. Din fig. Fig. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. 3.S. ca şi între moleculele de apă: a. H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H. decât de a radicalului hidrocarbonat. b. Exercitiu . molecule de apă. 3. C electronegativitatea atomului 2. 3. Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. a. Organică. numite legături de hidrogen . se obţine formula alcoolului. 8') / O". despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a. a.formule plane. Marchează . aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a.. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil. pe baza datelor din tabelul periodic. pag . 3. Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig. zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig. Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH .Structura alcoolilor H ~ 1050 H 1 Exercitiu . 8'+ H H a.. Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. volumul 1. 5). 92 1. C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. pe desen. 2-modele spaţiale deschise.modele spaţiale. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. Explică polaritatea moleculei de apă . glicerină . Editura Academiei R. Desenează structura apei. se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI . n se modifică În mod continuu . Rezolvare: H creşte b. Chimie 1983. Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică. . R-. cu moleculele de apă. 3. 3 se observă că . 4). 4 b. Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. b. Margareta Avram . 3. 2 . În majoritatea alcoolilor. R-OH. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. molecule de etanol. 1.

caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru . dizolvă 1.. Punctele de fierbere ale metanolului. De ce? Fig. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină. Agită fiecare eprubetă. 2. CCl 4 în volume de ~5 mL. Se formează două straturi de lichid. Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. În apă . Substanţa solidă experimentală. H20 CCI 4 Fig. 4. " o .1. observând lichidul care curge. După ce ai rezolvat exerciţiul. 7. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă. după agitare. al~ulul ~ alcanu l ui Hg. 3. 3. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă. etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p. 93 . etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete. 3. Parafină Parafină se dizolvă.f·etanol < P·f. Pentru fiecare pereche de eprubete. Parafina se dizolvă În CCI 4 . b. b. Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă. Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . 3.8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru. Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă.Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig..ol < p. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. 3. Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig.. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3. 8). Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie. printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte.f·meta. Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . glicerina întârzie pe pereţii eprubetei. Glicerina se În apă. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul. 7. 8. 6.1. 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate. Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani. 6. compară desenul tău cu fig. Nu se observă nici o modificare. Se formează două straturi de lichid. Concluzii Parafina nu se În apă . se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic. Tabelul 3. dizolvă 5. de exemplu tetraclorură de carbon. glicerină. a. Solvent H20 CCI 4 . 3. Alcoolii sunt uşor solubili În apă . Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a. 3.o .glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . etanol. Exercitiu . Rezultatele Nr.1.. Fiecare din următorii compuşi organici: parafină.

Fig. aproape invizibilă (fig. În cantitate mai mare provoacă moartea. 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis. coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol. 3. 3. Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . H -C~~H' vezi (fig . este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie. EI nu este o otravă. dar are indirect o acţiune extrem de nocivă . model deschis. Doza letală de metanol pentru om este de . 3. b. volatil.4 Proprietăţi fizice b. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig . care duce la orbire.. 31) . Exercitiu . atacă celule ale retinei. Aceşti compuşi. după ce este introdus În organism. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. Imaginea molecuIelor de: a. Furnica. ~)C=O şi acidul formic. el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică. cu care se confundă foarte uşor! Fig. Fig. 3. . acid formic: . În cantitate mică.glicerină a. fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. Metanolul este un lichid incolor. Arderea metanolului Fig. Enum~ră două obţi'nere industrială a. 3. provoacă o degenerare a nervului optic. aldehidă Jormică. PRACTiCĂ ŞI BIOLOGICA ~ b. METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic. 12).0.din gaz de sinteză . 11) şi de unele omizi. pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol. 11. Imaginea moleculei de metanol: a. 10. 2. Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul. pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). Rezolvare: 1. Arderea metanolului.. transformându-se În CO 2 şi apă: . De aici .15 g/kg corp .Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. 3. 10. Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc. Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). metode de a metanolului prin chimizarea metanului. model compact.). CH 3-OH (vezi fig . 9. cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului). ALCOOLI CU IMPORTANTĂ . 3. 12. b. 3.

C2 H5-OH (vezi fig . c.. din 20 de molecule numai un~ este de etanol. prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. din cele mai vechi timpuri şi până astăzi.18%. Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag. a. utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă). din cauza toxicităţi i. berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool. sfeclă) . din cauza acţiunii sale toxice . EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili. răşini sintetice etc. Din antichitate şi până astăzi . Exercitiu . 3. b. c. Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . 'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic. 3. 3. 14. 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . 15) s~u legume (cartofi . se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. b. totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil. 3. dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. 3. orez. numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. Etanolul se obţine .OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q . 13. Fructe din care se poate obţine etanol. Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat. a. Fig.7000 kcal/kg) . formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. Cereale din care se poate obţine etanol: a. vezi fig . coloranţi . Fig. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig.CH 3 . model deschis. este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. Imaginea moleculei etanolului: a. b. orez. b. În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% . În vinul de m'asă. grâu . model compact. 95 . sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere. EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici. alături de alti co~puşi chimici. Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. 15. 43). 3. care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . orz. Vinul . Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. porumb.

care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare.b). 17. 3. .a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat. dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate.ca dezinfectant.În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig.stimulează producerea unor hormoni diuretici. ~---------------------------~ Fig. etanol. 3. 17. pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal). lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator. Etanolul acţionează asupra organismului. Etanolul se administreză ca antidot. Câteva exemple sunt date În continuare. ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig . distrugerea lui. b.vezi fig . etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu. c~?C=O . Pentru a constata 1. este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar. a. 18. sub formă de soluţie apoasă . Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului.drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea. cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică. Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului. în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig. Din punct de vedere fiziologic. 3. : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat.18). 16). care poate sau nu . 16. . . Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig. 3. Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent. 3. astfel Încât creşte flub. Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. După cum ai învăţat în clasa a IX-a. Solvent Aplicaţii practice Fig. În cantităţi mici. 3. înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă . parfum). r------------·--------------. Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice. este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp. atât direct. Etanolul se foloseşte: .provoacă dilatarea vaselor de sânge. . Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic. el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică.să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. 17. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea). prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol.Acţiunea biologică a etanolului. . o soluţie portocalie de dicromat de potasiu. Produşii de metabo3.

ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei . b. contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) . . 19. 3..drept combustibil. b.ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) . 97 .se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice.este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină . este uşor solubilă în apă şi alcooli. 3. astfel glicerina : . Glicerina. pot fi grupate în două categorii : a.în industria parfumurilor. 19.se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a. _ . . Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1. în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie.ări ale glicerinei (vezi fig . pentru a le păstra plasticitatea. deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri.b). .2. . . 3.este componenta de bază a g răsimilor.păstra umiditatea.se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului . cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH . fără miros. -SH . b. a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen. a.se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă). Este un lichid incolor. . . Cele mai importante întrebuint.ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor.este un constituent valoros al vinurilor de calitate. după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu). de exemplu . . -NH 2 din alţi compuşi organici .intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant). .pentru conservarea unor preparate biologice. 19.moleculei de glicerină ( model deschis). din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor .). atât intramolecular.se încorporează în unele materiale plastice. după ce vinul a fost agitat uşor. . Imaginea . formarea unui strat care aderă la pereţii paharului.3-propantriol (vezi fig . se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) . sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic.a. Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). . are gust dulce şi vâscozitate mare. Aplicaţii practice a.

EI se descompune prin autooxidare. care a crescut an de an prin investiţiile făcute. H şi O îşi pot schimba partenerii. O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. literatură şi pentru pace. etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice. O Metanolul. produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. 3. pentru chimie. care constituie explozia . formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă. Imaginea molecului de TNG (model compact).Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur. fizică. Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice. prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita. în boli de inimă . TNG este un lichid uleios incolor. 20). Nobel. medicină. Premiul Nobel se acordă anual. premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909). deformează molecula de trinitrat de glicerină. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . la sfârşitul vieţii . 98 . din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. În dinamita care se fabrică în prezent. atunci când este nesesar. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. lovituri sau frecări) . Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. Un şoc mecanic oricât de mic. prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. care foarte uşor. ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q.20. kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. adică un nor gazos în expansiune rapidă. se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. 1 din reacţie rezultă numai gaze. astfel încât atomii de C. trinitratul de glicerină se "diluează" . l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. Trinitratul de glicerină. 3.

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA , ACETICĂ
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI , FIZICE
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI , CHIMICE
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

Mod de lucru. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. cu oxizi ai metalelor cu oxizii metalelor. NaOH şi hidroxid de potasiu. Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. cu hidroxizi cu hidroxizii.5 M. reacţionează Exercitiu . scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. În urma . b. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. 31. Fig. cu carbonati . 31. În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. b. CaC0 3 (piatră de var. 3. 29. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. părţile componente ale instalaţiei. H2C0 3 un acid mai slab decât el.b). 30. praf de cretă sau bucăţele de marmură). Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. Reactii . 3. Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig . r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. Problemă Acidul acetic reacţionează Fig. care sunt uşor solubili În apă. acid acetic. obţinerea şi identificarea CO 2 . ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. 3. care sunt săruri ale acidului carbonic. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală).a. 30. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. Â Calculează Reactia . 3. Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a. fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). apă. Între acidul acetic şi oxidul de calciu . Notează observaţiile în caiet. 29). R: 5 mL. de exemplu. r a. De ce? b. KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. Reacţii ale CaO cu: a. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu. 31.Reactii . 3. Are loc o reacţie de neutralizare. Fig. 3. 3.

Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon. 32. 3. 32.CH 2.). de esterificare dintre un acid şi un alcool.. sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester..se numeşte hidroliză .11) 11 . Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3. prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ).66 moli de acetat de etil şi 0. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie . a. 31). 0. Reactia . Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+.reacţia În sensul +. a. dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol. S-a arătat experimental că . În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. care au rol de catalizator. până când În vasul de reacţie se vor găsi 0. reacţiile au loc În cele două sensuri.. + Fig.. 3. 0. Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol.se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic. 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă. se poate acţiona În două moduri: 105 .. Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare. De exemplu. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C. c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol. Exercitiu . se numeşte esterificare. """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru.reacţia În sensul .66 moli de apă. ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu . .33 moli de acidul acetic.11) este caracterizat de constanta de echilibru .33 moli de etanol. CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03. Cele două reacţii. 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C. CO 2 şi apă . 3. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante).CH 3 (3. 1/3 moli etanol. refăcându-se astfel reactivii (vezi fig. compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid. acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig .

adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică. eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1. Greeves. au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri. se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. se Reactiile de condensare sunt reactii . În care două molecule combină pentru a forma o moleculă mai mare. Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. Warren and Wothers . . Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. II Reacţia de esterificare. ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. pe măsură ce se formează. 106 . S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C. b. pag . care sunt polimeri de condensare.se foloseşte unul dintre reactivi În exces. Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi. deci esterul conţinea 180 (vezi fig. care este esterul. 124). Clayden. 3. ~O . (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag.. Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . de exemplu .reacţie unul din produşi .). despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag. Organic Chemistry. 3. Oxford University Press (2001. . Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil. b. 32. .se scoate din vasul de . În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . 126). ca şi mulţi alţi esteri. este un exemplu de reacţie de condensare. A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale). sărurilor şi 1.. Acetatul de etil. 18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR i u -CH 2 -CH 3 . are un miros plăcut.). 0. s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului. 32. 32. 692). de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at. de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil. reacţiei Fig. Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. b. 3.

se numesc acizi graşi. (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos. produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor. Acizii graşi se găsesc . care conţin numai legături simple. 3. Exercitiu . 3.acidul oleic (vezi fig . 3. Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză. 107 . intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală .acidul palmitic. se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : . sub formă de esteri cu glicerina . ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi. b.acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia. 34. . Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale. . 33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. 3. cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut. odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. a). el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri.acizii capronic. se găsesc În untul din lapte de capră. caprilic şi caprinic (n 6. Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori). . 3. CH 3-(CH 2)1Q-COOH. Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. 33 şi fig . a. Fig. 3.ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). 34.acidul lauric.acidul butanoic (acid butiric) . respectiv 10 atomi de C) . 33). . 8. CH3-(CH2)16-COOH . ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: .acizi graşi nesaturaţi. . În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) . este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig . acid stearic.. adică primul din seria acizi lor graşi . el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . 33.. ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH . CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic. Din acest motiv. Fig. În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): . În principal . = b. Imaginea acidului oleic.. de porumb.. . sunt prezentate În fig . 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C.. CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH . acid butanoic.acizi graşi saturaţi. prin oxidarea catalitică a parafinei. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a. 3. (n = 18) (vezi fig. a Între atomii de carbon vecini. Acizii graşi se Împart În două categorii. care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple.

stearatul de sodiu. b. 35. 3. care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa). care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . săruri le de potasiu. Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938. SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele. apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală . 36. ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau .3. de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere.Ştii că? Acizi graşi se găsesc. Stearatul de sodiu (vezi fig . Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile . Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă .şi Na+.. coadă . păr etc. 3. Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. care le asigură capacitatea de spălare. schematică Fig. CHT(CH2)14-COONa. numită cap. Neniţescu şi D. săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice. În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol.posedă un caracter dublu . nepolară. despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. R-COOH . Anionii R-COO. CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : . grupa -COONa este solubilă Fig. polar şi nepolar.grupa funcţi onală -COO-. se scrie simplificat: R-COONa.sunt Iară . dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă . solvenţi) . 3. 35) şi palmitatul de sodiu. solubilitate. grăsime . D. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig .partea catenă (radical hidrocarbonat). Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . cap. hidrofilă = 108 . În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO. În timp ce. Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a. Isăcescu. şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor. Imaginea stearatului de sodiu. numită coadă . 3. pe scurt. Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane. pe care le adună şi le duc În apa de spălare . apă. polară . de către C. K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. 35) este o sare. 36). notăm acidul stearic În modul general. calciu) ale acizi/or graşi. . În acest fel . sunt săpunuri solide. Aceşti anioni R-COO.

Clasificarea detergenţilor. detergenţi neionici : polieteri. care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : . cationic. 3.Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi . se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu. 3. Moleculele detergenţilor conţin . D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen). De exemplu. se elimină ionii de calgetale cu baze tari. amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. . deopotrivă . Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a. deoarece suprafeţelor de contact. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) . reacţie numită saponificare. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu). R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. Ar. Fig. ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi). care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi . Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil .grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI . 109 . aromatice: radicali arii . după natura grupelor hidrofile: a. feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare. Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului.sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig . de sare de sod iu. Na2C03) În apa de spălare (preModurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt cipită carbonaţii de calciu şi de identice.37). ca ş i cele ale săpun uri lor. de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. răcire este săpunul. Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg. b. b. Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve. -S03 -Na+ . pătate cu grăsimi. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură.venient. aniQnic. Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. de exemplu : polietoxietilen. 37. p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). -CH 2-CH 2-O-. numiţi sulfaţi acizi de alchil. Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. -S03H sub formă de sare. R-.grupa funcţională acid sulfonic. o grupă hidrofilă . R-0-(CH2-CH2-O-)nH . Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză.cap . R-0-S0 3-Na+ . detergenţi ionici. a. sub formă b. magneziu) şi abia apoi săpun.coada.şi o parte hidrofobă voluminoasă . R-0-S0 3H. (sau de murdărie). pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici.

fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă. Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat.substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii.3-tributanoil-glicerol (vezi fig. Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema . Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini. Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig . care se ataşează la apă prin legături de hidrogen. Au apărut astfel detergenţii biodegradabili. adică trigliceride (vezi fig.CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride . care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe. . 1. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi.Aditivi în detergenţi". . ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite. Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili. care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi. grupa -O-CH 2-CH 2-OH . 37). 38. Trigliceride: a. Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri.3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă . GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. CH 3f cH 2\cobH r. triesterii glicerinei pot fi: ..2. 3. câteva exemple: .trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras.O . Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde.C H -3HCt C H . a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată. b. 3. bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă . Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi.anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat. a. 38. 3. aşa cum sunt săpunurile. 38). tributanoil glicerol.3-tributanoil-glicerol 110 . 3. Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO . de exemplu: 1.a): Fig.2. trigliceridă mixtă.polifosfaţi.2.

Se obişnuieşte. 39.trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi. Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă . La temperatură obişnuită (ambiantă). Proprietăţile fizice ale grăsimilor. Grăsimile sunt lipide. 3. Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen. sau margarină) şi agită eprubeta. fie poate lua o formă mai compactă. 3. 3.b. este un exemplu de acid gras saturat. Acest fapt are consecinţe practice importante. Substanţele Fig. grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire. grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă). 111 . 38. În mod curent. conducând la structuri compacte. Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.). Drept urmare. poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. apă. 39).40). dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide. b. de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi. Observă modificările stării de agregare.).). Pe baza structurii moleculare a tristearinei. etanol. având compoziţii variate. dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. Observaţii: a.fig.3-tristearil-glicerol (tristearina . compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi. b. acidul stearic se poate găsi. CH3-(CH2)16-COOH. În fiecare eprubetă.(vezi fig. precum şi cu catenele moleculelor vecine. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. În trigliceride. introdu o bucăţică (. 38. 1. reacţiei Fig. a. încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească. Formula moleculei de tristearină. cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei. În stare naturală. Notează observaţiile. Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă. a. 40.2. Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple. b. 3.joacă rolul unei axe de rotaţie . 39. 3. fie sub formă de catenă lungă În zig zag. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime. benzină. unt. 3. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă. Acidul stearic. 3. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig.1 cm3) de grăsime (untură. . solubilitate în: a. să se numească grăsimi. catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. toluen. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin .

produce o peliculă. nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit. De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit. Grăsimile nu sunt solubile În apă . Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora.produsul de polimerizare. de porumb. 41). datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor. fie la suprafaţa sa. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman. deoarece el este favorizat de temperatură. În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . b). oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). fără a fi rafinate. Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment). din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului). Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. Aciduloleic. 3. Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide.uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi. PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1. prin topire. Uleiul vegetal polinesaturat.Fig. Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. Grăsimea topită se solidifică În timp. nesaturate . GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. la care se adaugă substanţe de umplutură . Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig.2. În consecinţă. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. decât În molecula de acid stearic (vezi fig. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in. deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. În contact cu aerul. singură legătură dublă 112 . 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. 3. ci sunt fluide: sunt u/eiuri. 41. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . În plus. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie.trioleilglicerol. 3. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. la temperatura ambiantă.3. Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă). C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C. fie pe suprafaţa pe care este aplicat. 33. Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare. 34 şi 3. constituind rezerva lui de combustibil.

3. În cadrul proceselor de ardere din corp. Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea. 113 .'. Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism ". Atunci când sunt oxidate complet.. Imaginea moleculei de colesterol.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri".~~ .' ~ . are loc o reacţie de hidroliză. 43. obţinute prin presare.. ti ' : 1-4. Colesterolul (compus indispensabil pentru. bulbi şi frunze. soarelui. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e. 3. 'l '~ j.i~ :. 42.P ~ .' '1. Grăsimile vegetale . fluide. Tn acest fel se fabrică margarina. alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare. d. d. floarea 43). 3. • 1:'" ~ .~ ":' ~: ( . Untul de cacao. a. În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină. măslin. Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). b. a. Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului.42. obţinut din uleiul extras din boabe de cacao.' I . se rafinează . Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează.. : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism.. 3. 4 j') r . ... rădăcină. Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate. b. grăsimile plante lor. Din acest motiv. vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate. c. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule. avocado. sub formă de polizaharide. grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. soia. pentru a fabrica colesterol (vezi fig. Câteva exemple sunt date în fig. peste valoarea normală. uleiurile brute. Il ~ () i : '. Câteva indicaţii găseşti în continuare. buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare.'. conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală. e. rapiţa." - ~-.. . Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. Pentru a fi folosite În alimentaţie. care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora. . l' (}·~""'. Importanţa practică şi acţiunea biologică c. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină.

După 30 de minute.COO-Na+ + R'. O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri. O Grăsimile saturate sunt solide.CO - R' + 3NaOH ---. Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. formându-se esteri. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii. 44. ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală. NaeI. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi). O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor. 44. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig. denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli.U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie. NaOH) asupra lor. Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu. -COOH. la fierbere. atât În gospodăriile individuale. Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare. NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză.COO-Na+ R". la fierbere. verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) . 3. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii. O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. conţin o 114 . s-a obţinut săpun . de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare. ei au capacitate mare de spălare.CH2-0-CO-R I CH2-0H R . sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu. 3. amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi. CH I o .). În timpul fierberii . Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă. Obţinerea în laborator. săpunului Fig. Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz. cât şi la scară industrială.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun).i caustice (hidroxid de sodiu. O Grăsimile. reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor.

6 9 de Na . Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. Un săpun de calciu conţine 6. Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. 3. A.). scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o . A. ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic.6 9 palmitat de sodiu şi 30. Se supun saponificării 8. 14* . 6. a) Determină formula moleculară a săpunului.:b\. a) b) Calculează Calculează 12* . In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. c. 16. C n H2n 0 2 . 7. Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 . Constanta de echilibru . 13* .4 9 acid monocarboxilic saturat. puritatea carbonatului de calciu . centraţie PROBLEME 8* . 115 . a) Calculează masa de săpun obţinută. Scrie ecuaţi ile schemei. b.n. În urma reacţiei care are loc se degajă 3. a amestecului obţinut la echilibru. Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului.EXERCIŢII ŞI 1.4 9 oleat de sodiu . b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută . conţine 40% C. a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. În procente molare.· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . ştiind că randamentul reacţiei este de 75% . reacţiilor necunoscute a. ştiind că toată cantitatea a reacţionat.584 dm 3 CO 2 (c. Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122. Un acid monocarboxilic saturat. 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol.COOH ~ (CH 3 .COO hMg Determ i nă substanţele /. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%. calculează compoziţia . masa de acetat de calciu obţinută . c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A. * • 10. 9* . reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. chimice corespunzătoare 5.644% Ca. b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh. Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 . Se cere: .90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces . 2. Determină formula moleculară a detergentului. Determină formula moleculară a acidulu i. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%. 4. b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%. Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare. 7 .76 % sulf. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow". Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat. 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% . Kc.12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. 15*.

.. (este / nu este) 4. 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc.. .. din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite. e) 12.. .. 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. 20 g de oxid de calciu..5 g de acetat de calciu.... Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0. Acidul acetic conţine .. .. .. cu alcoolii..2 M cu soluţie de NaOH . Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0.. Calculează masa de etanol supusă esterificării.15 moli de acetat de etil. IV. (23.... . Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .... Ştiind că se obţin 39... .. pH-ul unei a) 8. . .. (vin / oţet) Test 2 1. % O.. CaO..33) 3.. 1.... se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%... Acidul acetic are punctul de fiebere .TESTE Test 1 1. (reacţionează / nu reacţionează) 2. (3/13) 3.. 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale. de obţinere a acetatului de magneziu. Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3. un acid gras.. Acizii carboxilici . cu cupru. 1 punct din oficiu. .... Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol. Radicalul hidrocarbonat este partea . Un acid gras saturat conţine 12. ( mai mare / mai mic) 2.5% O.. 2 puncte IV. b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice. 1 punct Timp de lucru: 50 minute... a săpunului. 2 puncte V....1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic. folosind ca indicator fenolftaleina ..... (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II.. . 116 . . b) 4. . O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul . se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. obţinut.. CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III. decât etanolul.... Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat. a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile. (reacţionează / nu reacţionează) 4.. 1 pun..COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:.. . a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0. măsurat 1 punct V. Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură.. 1 punct III.. d) 11... Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca . . soluţii 1 punct II..33/ 53.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date. Acidul acetic ... .c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu ..

Zaharidele. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului. 2. Clasificarea zaharidelor. 1. 4. de carbon" sub care. 4. formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m. Realizată de plante prin fotosinteză. 110-114). Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. polizaharide. • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . mai sunt cunoscuti . Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil. (vezi fig.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA . proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. se datorează faptului că frecvent. Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . 117 .1. 4. formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. COMPUŞI . compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di. Fig.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează. Fig. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie. adică formal. Frecvent. Denumirea "hidrati . COMPUSI . care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă . ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ. Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. de la latinescul glicos = dulce. Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. Ei mai sunt denumiţi şi glucide. aceşti compuşi. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii. Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. 2. P RACTICA 4.sau poli-funcţionali. 4.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . 1.

glucoza Începe să treacă . ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. 4. De asemenea.). 5. 3. cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig. care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . În urină . 3.06 până la 0. 6. Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig .16%. Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe. contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. 6. . solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. Glucoză perfuzabilă .). creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient. 4. 4. 4. Peste o concentraţie de 0. 4. Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza . În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. 5). În prezenţa unor enzime din drojdia de bere.06 . În concentraţii mici. Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă. Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. 118 . Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi.0. Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. 4. În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. 61). a pastilelor de vitamină C.) este cea mai răspândită monozaharidă. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. De ce? Glucoza are caracter reducător. Este incoloră. 4. Ce observi ? Notează observaţiile în caiet. Glucoza se găseşte în miere de albine. Obţinerea oglinzii de argint. Sub limita minimă . 4. cristalizată.10%). nervi. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. dintre care cele mai importante sunt: zaharoza. prin intermediul rinichilor. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează. cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig. 4. Imaginea moleculei de glucoză. glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic. limfă. Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. Acţiune biologică Fig. muşchi şi alte sisteme din corpul uman. deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. Glucoza. C6 H120 6 (vezi fig. Întrebuintări . Fig. a gluconatului de calciu. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat.11%. ea este prezentă În sânge (0. Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. 4. lichidul cefalo-rahidian etc. celuloza şi amidonul. Glucoza este folosită În medicină. cu punctul de topire de 1670.

4. Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială. 2. Utilizări Fig. Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1. 4. Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. Zaharoza este folosită b.) Notează observaţiile în caiet.). greu solubilă în alcool şi are gust dulce. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1. zmeură. Denumirea ei uzuală este zahăr.ZAHAROZA Zaharoza. 4. 9) 16-20%. Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff). la. Observaţii: 1. Imaginea moleculei de zaharoză (model compact).4. C12H22011 (vezi fig. Proprietăţi Fig. Notează observaţiile în caiet.7 . 4. Prin Încălzire. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism. În organism se obtin 3. 4. plante din care se şi extrage industrial. a. cu H2S0 4. ciocolată etc. zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. incoloră. De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei. zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. 8. 9. Este solubilă în apă .2 cal. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. Proprietăţi chimice Fig. prin încălzire.l. pepeni galbeni. 4. Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. caise etc. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . 4. Ea se mai găseşte În morcovi. b. 2. Tn industrie. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr. fizice Zaharoza este o substanţă solidă. Ia.2. Fig.Hr. din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). 4. Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig. Zaharoza se topeşte la 1850C. 10. 4. şi 119 . b-2). 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar. 10. Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare. 7. piersici. a şi b-l) Dece? 2. cristalizată. Trestia de zahăr. 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig . Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. Sfecla de zahăr. 4.

În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4. fizice Celuloza este o substanţă higroscopică. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. chimice La Încălzire. Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. Plante foioase conifere ierburi bumbac. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă . 120 .1).).Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă. 13.13%) este folosit ca explozibil. Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză . de pe Pământ. În industrie se mai obţine din lemn În stare pură . iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. inodoră . 12. cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru. celuloză Tabelul 4. in. spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%. cu importanţă practică deosebită . unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH .CELULOZA Celuloza (vezi fig. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces. insipidă . Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut. Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil.. 4. care permit o serie de reacţii caracteristice. . dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. 12. 4. 13. aibă. dar şi al ierbii. 11. [Cu(NH 3 )4](OHh . Imaginea moleculei de celuloză (model compact). Fig. celuloza se carbonizează fără a se topi. 4. stuf şi paie. Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de . Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. Celuloza are structură fibrilară . apă şi slab În marea majoritate a Fig. şi tabelul 4. Conţinutul de (%) din diferite plante. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei. insolubilă În solvenţilor.tăţi Proprietăţi solidă . Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II). 1. 4.1. Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul . 4. Fig. -OH. duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam). Fibre celulozice sunt firele de bumbac. Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. din punct de vedere cantitativ. Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. 4. Proprie.). 4.

Celuloza nu reacţionează cu iodul. Imaginea moleculelor de: a. Întrebuintări . care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă. la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului.• celuloza tratată cu acid acetic. formează acetaţi de celuloză. iar altă parte se depune În rădăcinile . 4. Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. 14). Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor. n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. 16). Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 .2. insolubilă În apă caldă . 4. Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare. insolubilă În apă rece . NaOH. Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. se face În procesul de fotosinteză . servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie. amiloză. 14. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă. fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig.2) . (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. 2. Direcţii de valorificare practică a celulozei. Amiloza este partea solubilă din amidon. CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. a unor materiale pentru bandaj (vată). şi sulfură de carbon . Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei. filme de siguranţă şi lacuri.2. În apă caldă . folii. care serveşte ca hrană plantei. amorfă. 4. 4. a. Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat). b. Amidonul nu este o substanţă unitară. 4. tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei. folosiţi la fabricarea de fibre. 102). • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu. se formează xantogenatul de celuloză. 4. Coca este formată doar din amilopectină . amilopectină (modele compacte). 15). 15. CS 2 . La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă. fără gust dulce. Fig.). Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. 17).

-NH 2 şi carboxil. 4. I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă . de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH.R-COOH sau H2N . Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . p etc. Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil . -R.).CH-COOH . Ce observi? Notează observaţiile în caiet.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig. iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 . 122 . aminoacid În continuare . De e? Întrebuintări . se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. Aminoacizii participă la reacţii de condensare. 16. Picură 12/ KI pe făină. Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. Colorarea amidonului cu iod. Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino. 4. PROTEINE Fig.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. -COOH (vezi fig . În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod. 17.se scrie H2N. la fabricarea de caşete. Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi. Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă. identici sau diferiţi . Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI. 17. În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. smântână amestecată cu făină. 16. şi 4. Amidonul este folosit la obţinerea etanolului. 4. un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat. Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. 1. ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă. 17) În general. a altuia. Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr. aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică. -NH 2. celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a.

care prin hidroliză dau şi alţi compuşi.4. Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. care prin hidroliză dau numai aminoacizi . Exemple de proteide. Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) . Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii. de apărare Împotriva virusurilor. numite anticorpi. grăsime acid fosforic metal Tabelul 4. Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie. radiaţiile radioactive .proteine simple.5.se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori. Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine.) sau fizici (căldura . În stare dizolvată . sau sub formă de geluri hidratate. În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi.3). ultrasunetele etc. .proteine solubile . Proteinele se Împart după compoziţia lor În: . Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri. pe lângă aminoacizi. resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice. dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor. oase. Câteva exemple sunt date În tabelul 4. Ele se Împart În : • albumine. fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4. • globulinele. de exemplu: albumina din sânge. Exemple de proteine insolubile. Exemple de proteine solubile. tendoane mătase naturală Tabelul 4.apar În celule . prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia. gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor.) lapte grâu porumb 123 .Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. epidermă plee.4. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic.5. Proteinele provenite din virusuri.3. solubile numai În soluţii de electroliţi. după Tabelul 4. săruri ale metalelor grele etc. O Clasificarea proteinelor după solubilitate.proteine conjugate sau proteide. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi . Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă. După solubilitatea lor proteinele se Împart În: . . Câteva exemple sunt date În tabelul 4.proteine insolubile sau scleroproteine . baze. Proteidele intră În compoziţia celulelor vii . săruri) .

Ce observi? Notează observaţiile în caiet. care este o soluţie coloidală de proteine. De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 .). Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente.6. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. În tabelul 4. ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Împreună cu apa. Notează observaţiile în caiet. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. Coagularea proteinelor. b. prin lovire. 4. De ce? Fig. Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 . în mediu bazic. Denaturarea proteinelor: a. organelor interne şi ale pielii.6. Tabelul 4. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului. La o temperatură ridicată protoplasma celulelor. prin Încălzire. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar. Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş. 4. 18. Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile.).ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) . explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată. 4. 19. 18. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana. 4. Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor. Răspândire În natură şi importanţă Fig. 19.

• Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii. 125 . proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide. asigurând formarea imaginilor.univie.ac. ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN.www.html . • Sunt transportatori.atl~neumlprotein. O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii. specificitate. Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali.html.www.com/herbs/phytochemlproteins. utilizări în alimentaţie) ". O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. • Constituie rezervă energetică.www. de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei. Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. O După compoziţie. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase). • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism.schoolscience. structură. Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig.Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. Rolul unor proteine în organismele vii. O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. 4. O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-. Pentru documentare poţi consulta site-urile: . mat. Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza . 20. adică vederea. după solubilitate În solubile şi insolubile. O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr. 4.uklcontentiS/chemistry/proteins/ .6 kJ prin oxidare enzimatică . O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină .friedli. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie. • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat. O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor.co.

126 . atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. . a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+.) cât şi artificiale. b. Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. PARFUMURI a. Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri . o yală recunoaşte o singură cheie . Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister. folosit la fabricarea berii conţine humolonă. Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate. parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. dureroase şi termice. două grupe carboxilice şi o grupă -OH . aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot.OH (alcool) : glicerina. a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. unde se transformă În senzaţii: de gust. 21. conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . 2. 22. a. Prin intermediul neuronilor. dulce. Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic).2. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . Hameiul. celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. organul de simţ al gustului. 2 3 Fig. AROME. Lămâile. Clasificare. a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi. acru. Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. un acid organic care are trei atomi de carbon. . 21 . aşa cum pentru a fi deschisă . 3. 4. tactile . Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. zaharoza . auz. Esenţe aromate. Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J. şi 4. Produse alimentare cu gust: 1. glucoza şi fructoza. cât şi În scop terapeutic. moleculă care asociază berii gustul uşor amar. proveniţi din ionizarea acizilor. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator. În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături.4. Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. 4. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. Aceşti compuşi au structură mai complicată . amar (arbore de chinina). văz . Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. miros. ESENTE. Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ .

aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n.a fost preparată pentru prima dată în anul 1812. b. insolubile În apă. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei).o Gusturile piperat. Produse vegetale cu gust: a.85 oC). 24. 22. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă. PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . 23. 4. senzaţie de proaspăt. cetonă. 4. Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii. ESENŢE ŞI bilă a. b. verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. 4. macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. iar altele În industria alimentară . 22). Gustul piperat. aldehidă .). O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. cicluri aromatice. soluţie 127 . cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. 23). iute (piper. Fig. Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid. piperina cu receptori ai durerii. eter. grupe funcţiunale de tip: alcool. nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi. Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină. ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată. Fig. Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" . ardei). Gustul iut~ specific ardeiului iute. 1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria. numit în fr:anceză C61ogne. Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. 4. 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. rece (menta). lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale. nu ajung la aceşti receptori. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . Unele . Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. 4. din diferite părţi ale plantelor. ea ajunge mai Întâi la organul mirosului.

Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic. 24. în special din pin. Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă.6. Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie. Această esenţă este foarte scumpă. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic.dimetilpirazina. o grupă eter şi o grupă . Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri. O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon. Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. gel de duş. 128 .\\ ~'W. aromat. Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite. aldehidă. acid. o legătură dublă şi o grupă carbonil. cosmetică şi În aromoterapie. creme) care au toate miros de iasomie. dafin Fig. proaspăt (rece).com . Mexic şi Tahiti. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil. orhidee care creşte în Madagascar. . În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă). Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. spumant de baie. la Kazanlâc. Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă .concept_arome. Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară. asemeni aurului şi petrolului. Se foloseşte în industria cosmetică. numită 2. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări). . Este esenţa extrasă din vanilie. Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. O esenţă obţinută în laborator. O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară. Există şi molecule al căror miros este neplăcut. respectiv disulfură de propil.aroma eb.w. O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce. fiind cotată la bursa de valori. . mărar.OH.muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. 4. deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil.CHO şi eter metilic. Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă. Poţi consulta: . Plante din care se extrag esenţe. esenţa de ucalipt. corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. amar. Speciile de usturoi şi ceapă (Allium. iute.CH 3.OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . În Bulgaria.O. .

drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. boală şi moarte.). . rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le. Fig. Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. sinonim al denumirii folosite azi farmacii. Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. 26. despre care ai aflat la subcapitolul Arome. MEDICAMENTE.3. În prezent este unanim acceptat că: . 4. Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace. se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin. VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . unul dintre primele anestezice. a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. DROGURI. o grup Ill'· boxlI. in Ilnul 185 J.medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) . Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului. = OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. 4. administrat sub formă de comprimate. Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală. 26. 4. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) . Imaginea moleculei de aspirină (model compact). 25) este primul medicament de sinteză. În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . Sa1cia. Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II. Hr. după numele descoperitorului său. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch.4. Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică. astăzi component important În industria famaceutică . ASPIRINA Aspirina (vezi fig .) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. 4. Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI 'glln I core Ilr li 11 Imcleu uromatl . fi Fig. 25. sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. primul antibiotic). 129 . Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig. chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft.

administrarea de antibiotice. astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată. Grecii beau lethe. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină. 28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui. bios . Ed. folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. clasa Tripanofioma). cu referire la viaţa bacteriilor). In astfel hoala somnului şi se anihi.. 29. Între aliment. Faptul a sugerat (model compact). În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. Întocmeşte un referat. Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. medicament (vezi fig. 27. medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime.) . Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. ' Fig. Tot În extractul de mac există codeină . 4.Aspirina . Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive.Împotriva. 1987. folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană. Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for. sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. precum şi papaverină . Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora. Un astfel de produs este sulfatiazolul. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani. 28. musculară . a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner. extracte şi substanţe bacteriostatlc.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. Albatros. 4. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. E . de euforie.suc de mac). 4.extractului de mac. Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin . 27. adevăratul commarea tusei.viaţă. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. Morfina (vezi fig. le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora. Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe . ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. Paul Ehrlic:h. substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală.În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. 4. utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv. asistentul lui .funde cu cea mai puternică acţiune . Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare . comă şi deces. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. 4. a medicamentele. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis. 130 .Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908.) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~).beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu. 1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie . alca/ozi care nu sunt droguri. S-a descoperit că Pranta. care conţinea opiu . În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie.

numit şi Adam. Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. Cocaina este o pulbere albă. creşterea glicemiei şi a . Heroina este cel mai periculos drog. numit arborele de coca. anxietate severă. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. "piele de găină". stop respirator. mac cânepă Fig. nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. MDMA sau X-TC este un drog sintetic. În timp. Fig.xării şi a somnului. Imaginea moleculei de morfină (model compact). sunetelor. 131 . Este folosită în medicină ca anestezic puternic. 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. abilitatea de mişcare. stop cardiac şi moarte. 4. 29. Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. Plante cu aplicaţii practice industriale. b. VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. pleoapele sunt căzute. psihoactiv şi halucinogen. LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. În doze mari este mortal. culorilor. nume care. apatie şi descreşte activitatea fizică. 31). puls accelerat. tulburări ale somnului. a mişcărilor. 31. 4. O supradoză induce coma profundă şi moarte. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. greaţă. legume şi fructe. Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog. Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. medicamente de sinteză. 4. drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. Timpul i-a dat dreptate lui C. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor. Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat). apare depresie. Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . logica. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. Ecstazy. a devenit vitamine. În faza halucinatorie. vomă şi respiraţie superficială. vomă. 4. 4. scăderea temperaturii corpului. În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă. Surse de vitamine: a. 30.ritmului cardiac. O supradoză poate cauza convulsii. comă şi moarte. abilitatea de a efectua efort fizic complex. poloneză Fig. O alimentaţie monotonă. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine). Doze mai mari de heroină pot induce somn.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor".

carne. 7. numite hidrosolubile (vezi tabel 4. Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. cartofi) . intervine În procese redox În organism. numite liposolubile (vezi tabel 4. pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben .8). intervine În procese redox În organism. contribuie la sinteza unor aminoacizi. pantotenic (aprox. 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. contribuie la buna funcţionare a rinichilor. carne (ficat. peşte). capsule sau fiole _ Luate fără discernământ . Vitamine hidrosolubile. gălbenuş de ou . muşchi de peşte) . lapte. gălbenuş Acidul de ou.nl: =WWw. Carenţa Tabelul 4. 2 3 drojdia de bere.7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . varză. carne (ficat.vltlmlne=lnfo. femei : 1. ntoeme. femei: 13 mg. legume (mazăre. . sfeclă) . măceş). degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate. fructe (citrice .vltlmln/l=nutrltion.etl Ittlte dQ tip proleet. carne (ficat) . copii: 9-16 mg) drojdie de bere. produse lactate. În legume. carne (ficat). comprimate efervescente. lapte şi produse lactate. orez nedecorticat. participă la sinteza acizi lor nucleici.org. = Pentru doeumenhu'e: www.te un l'eferat. Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor. mazăre). legume (mazăre .2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. Vitamina C acid ascorbic ardei) . prin sinteză . 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi.6 mg. rinichi. cereale. fasole. rinichi. biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului . participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului . Există vitamine care sunt solubile În apă . Nr. spanac. fasole. participă 9 132 legume (tomate. şi acţiune fiziol ogică. cortexul boabelor de cereale. la sinteza acizi/or nucleici. fructe (nuci. formarea şi degradarea acizi lor graşi. acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. niacina (bărbaţi: 18 mg. participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. prune. = AvltamilltJ:d. În carne (creier) . lapte. a vitaminelor obţinute În laborator. la procese redox În organism. ficatului şi inimii. făină integrală. vegetale (tomate. drojdie de bere. Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. În metabolismul lipide lor. struguri) . cortexul şi germenii cerealelor. surse alimentare. determinată de structura moleculei. sub control medical . ouă . unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. flora intestinală . drojdie de bere . vegetale verzi. Vitamina crt. În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare. (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1.

7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi. smântână. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie ..+ metabolismului tulburări de vedere. 4. spanac). O Aspirina este primul medicament de sinteză. untură de . O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice.. 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. Vitamina E legume (salată . surse alimentare. oxidativă .1 mg/kg corpi ţelină). . Vitaminele organismul. fosforului ..participă la sinteza glicopropeşte. O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. 4. este reprezentată schematic În fig .este implicată În metabolismul lapte. carne (ficat). carne (rinichi. (0. untură 2 de peşte.implicare În biosinteza unor factori lapte. 8. depunerea lor În oase.Tabelul 4. carne (ficat). ou . frunze verzi.. acţiune fiziologică . nală . produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării. melasă . muşchi). smânfosforului şi a calciului. 32. tărâţa de grâu . . dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor. ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu. favorizând de ou . se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă. tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca . 32. andive. fierberii etc. Vitamine liposilubile... uleiuri vegetale nesatu.componentă al pigmentului vizual. gălbenuş . calciului. lapte. '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig.'nllrlOlii tulburări ale f . O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea. (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1.rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte. acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. varză . 133 . gălbenuş de ou. Nr. pot provoca hipervitaminoze. păstrării.intervine În procese de fosforilare rate. excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. unt. Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie. de coagulare). Vitamina crt. gălbenuş de ou . la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză . spanac.. prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora. tână. bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . . 3 germenele din bobul de grâu.măreşte fertilitatea. avitaminozele apar imediat. unt. teinelor (acid retinoic). eczeme.

cele mai importante fiind fibrele poliamidice.. Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig . 4. antistatizare etc. Fig. iută etc. 4.fibre sintetice . FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag. 122) de forma: Fig. 4. Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ). grăsimi. tricotat. cânepă. 121 ). 121). 36. el se situează între 800 şi 1000. 35. 33. răşini. după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire. lignină. ARTIFICIALE SI . iuta etc. Sortarea gogoşilor viermilor de mătase. 4. SINTETICE Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. in. Viermi ce produc fire de mătase naturală. .fig . Fig. tricotaje etc. Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac.34 şi 4.) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut.4. Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac. 4. 33). Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul . având catene macromoleculare lungi. .4. cânepa. poliesterice şi poliacrilonitrilice. În timp ce în cazul inului şi cânepii. Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută.denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale. 34. Fig.fibre artificiale . 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag . Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul. 35) şi lâna (vezi fig. FIBRE NATURALE.sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză.). 4. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină. substanţe minerale etc.fibre naturale .). împâslit etc. situat între 1200 şi 1300. inul. Plantă de bumbac. Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. 4. 134 .

co. 2. FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice.b. 117. 37. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină . Astfel. a textilelor (vezi fig. proprietăţi.uk www. alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe.netcomposites. Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai. utilizări" . nitrare. Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale. bumbacul. Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei.com www. Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i. Pentru documentare poţi consulta site-urile: www. ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig.) cu 1. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig.). aritificiale şi sintetice. 45). O În raport cu fibrele naturale.o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag.2-etandiol (etilenglicol .usm. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale. şifonare. aşa numita mătase acetat. Perlon L. fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice. fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor. 120). Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate. Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 135 . O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) . Fibrele poliacrilonitrilice (Melană .mbdevelopments. imită lâna iar fibrele poliesterice. PNA. etc. Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6. căldură. Capron). Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză. 4. Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale. care sunt polare şi hidrofile. mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală . Instalaţie de filare a fibrelor sintetice. asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag .vezi pag. Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. 122). 37) şi a suturi lor medicale. 4.6 şi Nylon 6 (Relon. 2. Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere. 83).psrc.edu. inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare.

. Fig. extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig. Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora. au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală . care are culoare proprie. Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu . /C=C .. pe lângă cromofori şi alte grupe. ceramică.).4. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă .5.. piele. crom . colorantul albastru extras din lemnul de băcan. 4.. Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală.. indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig .).10. ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura . 39. numite auxocrome (vezi tabelul 4. 38. Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul. Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante. -N=N/C=O . COLORANTI . Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei). VOPSELE Tabelul 4. ea trebuie să includă În structură grupe de atomi.. 39).9. conjugate ~ Tabelul 4.). Aceştia sunt performanţi.. Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali. 4. etc). COLORANTI . Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză . Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare. Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită . Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă . numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. hârtie etc. 38). şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile . produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor. ORGAN ICI DE SINTEZĂ Fig. Grupe cromofore. Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig . 4. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate. Grupe auxocrome. fier.. Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare . 1. atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii . ORGAN ICI NATURALI Primii coloranţi organici utilizaţi . 9.i O. 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză.. 2. Culoarea este o proprietate a materialelor.) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI . 4. trebuie să conţină În moleculă .

. Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. 41. Acuarele.coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. 137 . umiditate.coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice . care este adsorbită de către materialul textil.coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil. 4. folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice. . numiţi pigmenţi . a. Sunt utilizaţi În: dulciuri . 42) şi a cauciucului. spălare etc. Coloranţii organici de sinteză . Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant. pot fi grupaţi În câteva categorii .coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele. Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali. gaze industriale. pentru cele poliacrilonitrilice).În funcţie de provenienţa lor. Îngheţate. COLORANTI . 4. Primul colorant sintetic. Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial . Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig. 40. b. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. ALIMENTARI fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili. 41). Coloranţii Fig. fibre (fig. margarină . Vopsele industriale. 4. direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). 42. Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie. opacă a diverselor obiecte. . limonade. Fibre colorate folosind coloranţi sintetici. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii. 4. Fig. În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide). Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă . Vopsele: a. brânză şi În diverse produse din carne. b. Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială. 4. Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. Perkin. el rămânând fixat În suport. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag. După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită . În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . poliamidice şi În mai mică măsură .exteriori : lumină . Fig. . pelicula solidă În care este Înglobat colorantul.

Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături . În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . 43. c. nuci verzi etc. mase plastice. inclusiv coloranţi alimentari. {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . ALiMENTARI SINTETICI Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. 4. În funcţie de culoarea dorită. care În plus are şi proprietăţi colorante . Şofranul a. Există În mod natural În fructe şi legume. În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. utilizarea lor este limitată.. şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) . oranj. planta. EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri.) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare. elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. brun etc. COLORANTI . 43. Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig. ALiMENTARI NATURALI alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia . dulceaţă de caise verzi . pot fi de culoare: galben. fiind solubili În apă sau grăsimi. trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . dacă adaosul este suficient de mare. 138 . {3. colorant natural. soluţie apoasă. Coloranţii a. Practic. datorată formării complexului de cupru cu clorofila.carotenul. verde. Fig. Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb. Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză .). ca atare. roşu. alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului . 4. Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare. COLORANTII . Odată consumată . substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante. vopsele etc. având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. b. albastru . tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari. Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar.

EXERCIŢII ŞI 1. Monozaharidele . Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente.. .. b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută.fda. .. . . ştiind că sângele lui conţine 0.... b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză .. ..foodsafety.. Amidonul .... garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi. Ei pot fi naturali sau de sinteză. Celuloza este . calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr. de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care. ..08% glucoză . Pentru documentare poţi consulta site-urile: . În apă ... Ia reacţia de hidroliză . .. .. Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi. a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează . Activitate de tip proiect..(1 :2 / 2:1) 3.. Calculează compoziţia procentuală. (are / nu are) 2.. direcţi (vopsesc celuloza). Zaharoza este o ... (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3..... . Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză . . incluşi În produse peliculogene. .. Coloran ţi alimentari.. ... n C6 H12 0 6 amidon gluco ză.. . gust dulce. Avantaje şi riscuri".http: //www.. În procente de masă..din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4..gov/ ..gov/ Tabelul 4..... O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi. În general. ... Ştiind că amestecul conţine 62. Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte..... Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare .. indiferent de limba În care este redactată eticheta. Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5.http ://www. 11. Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --.. a zaharozei........ .... Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie. 139 4. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1. .. .... Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos. (participă / nu participă) .5% caseină ... raportul atomic H:O este .. coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele).. O După modul de fixare.... . calculează cantitatea de caseină din lapte.. . În zaharide. . conduc la vopsele.... 4. care urmează literei E... Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg. ... 2. O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod.11). (solubilă / insolubilă) 5.. dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează..

.. .6.. (roşu b'rună / albastră intensă) 3.... . Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi . .aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 . b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge....lment şi ca drog . ' b) calculează compoziţia procentuală ... " 8. d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri.. ' 9. 2. C. calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) . Proteinele .. ... Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1. Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri. Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari... a) Toate proteinele sunt solubile În apă .. c) prin hidrol i ză formează numai u.. 12. b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică .. explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome. Defineşte . 140 ... Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc . c) Ştii nd că gruparea carboxil . Încercuieşte afirmaţi a corectă .. . Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III.. Dă 2 exemple de alte două medicamente care.... . azot În moleculă... folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri. '-. Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză. varză .. În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u. 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A.. .. aceeaşi compozitie cu celofanul. Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV.. d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă. reactie cu iodul dă o coloraţie .CH . esenţe şi parfumuri.. C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) .. . (contin / nu conţin) . a valinei. ... ouă şi alte alimente.CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O . Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1.. -COOH.. \ . unt. Vâscoza . TEST 1.... Amidonul ... Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog .. . În procente de masă . În.CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei . 10... . .... (are / nu are) . 7. ' 4. Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor..aminoacizi'. (coloranţi / arome) 1 punct II . c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică . 11. . 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu.. b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C..... scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg . Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<. din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici.

Un amestec de benzen . este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale. 11. d) metilbenzen. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% .2. calculează masa de policiorură de vinil obtinută. a) A. Acidul clorhidric obţinut . În u. 13. a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie . Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c. La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 . dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. 9. 6*. 141 . toluen şi etilbenzen . Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. 3 bru a celor 100 m gaze. scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o .2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată .6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . 2. b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% . e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari. A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil.PROBLEME RECAPITULATIVE 1. 3-dimetil-3-hexenă . 5*. e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 . 8. În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1.3-trimetilpentan. 12. În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru . d) este o monozaharidă . este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 . b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent. fiind ca şi celuloza o polizaharidă .n. 10*. aditionează 8. Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină. Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză . Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester. A. Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M. d) Amidonul .) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii i la echil i. hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă .96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată. b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . 3. structură ale următoarelor b) 2 . 5. b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . 4. 7*. e) 2. normale necesar obtineri .ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen . Încercuieşte afi rmaţia co rectă .

CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A. Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC.::.6 9 H20 .TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1. Volumul amestecului gazos obţinut. necesar arderii metanolului. Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor. Calculează volumul de aer (20% 02). Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată . glicerină .5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă.114. 1 punct V.5 puncte V. a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c. 1 punct II. care corespunde unui compus studiat. 0 1300· A + H2 .9 9 de substanţă organică.5 puncte IV. 2 puncte III. ştiind că s-au obţinut 0. artificiale şi sintetice. 2 punct structură II. determină formula moleculară a substanţei. ) B.9 9 de apă . 2-pentină .2044 x 1024 molecule de hidrogen . 0. În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8. HgC/ 2 170 ) C. măsurat În normale. Scrie câte un exemplu de: fire naturale. 1 punct VI. 1.::.5 puncte Timp de lucru: 50 minute. cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3. 1 punct din oficiu. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg .COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă. 142 condiţii - ) C. Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate.. C. Test 2 1.8 9 CO 2 şi 3. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final. a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante. stanţe şi denumeşte-i metanol. 2 puncte IV. 0. 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării. A+ H . B. Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen.~) H+ CH 3 . 1.1 M În mediu de H2S04. Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă.. A. calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) . Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen . Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit. Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% . trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 . .. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.:. 1 punct III. Se supun arderii 0. Determină formula mol'eculară a substanţei organice A . Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%.96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0. naftalină. 0. 1 punct din oficiu .

B-C 2 Ag 2.44% H. (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4. b) 4 mmoli CO 2. b) 10. c) 5. (6) 1200 kg.02 M c) 348 mg Mn0 2. (8) a) 0. (14) a) CH 2CI 2. (V) 1200 9 soluţie CH 3 . (12) 472 g. 31. (6) 440 mg etanal.2 Acizi carboxilici. (V) 29. 22. 3. acid pal mitic. (5) b) 2. Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4.46 g. C-NH 3.2 Alchene. 143 .4 L aer. (3) a) 373.96 % N. 63. M a) 960 m3 C2H2.59 L CH 4. (IV) b) 123.55% CI. B-C 2H4. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric.11 % CO 2. C-CH 2CI 2.9 L aer.REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII.9 9 amestec sulfonitric.66% CH 3 aer. (9) C7 Hs . (5) 15. (7) b) 1500. 63. PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO. 14.61 L etenă .5 Arene.91 g. (10) b) 200 mL sol. (13) tripalmitina.54 % O. Test 1: (III) C2H2. 45. (7) a) 85.33 9 acetat de potasiu. b) 4. 9.5% H20.4 L. 67.7 mg compus C. (2) 29%. KMn0 4 0. 36. PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 .4 L soluţie KMn0 4. (12) a) 101 . b) 3. 42. 11. (11) b) 240 9 formol. Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril.12 g. (6) 41 % CH 30H.2 9 antrachinona .5 9 benzen introdus. b) 2500.125 gAl. 101.4 % H. b) 1 . Exerciţii: (2) a) 50. b) 1120 kg soluţie.784 L aer.84% C2Hs. 11 . 11. (III) b) 3.5% CO 2. C3s Hss 0 4Ca. (3) CS H12 . c) 18. (IV) b) 8. c) C2 H40 2 acid etanoic. 12.9 % C.85 9 HN03. (4) a) 2125 kg. acid propanoic.73 9 acetat de etil obţinut.11%CI. (10) b) 26. (4) CsH1Q. c) CH 2.6 L etena.1 M. 4. Test 1: (III) 70% (IV) 14.32% apă . (9) a) A-CH 4. (IV) 3195 g. (11) 1073.3% O. (V) 40 mL soluţie NaOH 0. CAPITOLUL 3 3. (6) 80%.11% H. 64% C. fenolftaleină roşie . C4HsO CAPITOLUL 2 2. (5) 2:1 . 28% Na. 54. (V) b) 20% C2H2 si 80% H2. (6) b) 93. 83. 0H. b) 134.46% C3Hs.2 L Test: (III) 66. (2) a) 224 kg CH 3 0H. (IV) C 1s H3 P2. b) 4200 kg C2 A9 2.28 % C. Exerciţii: . (IV) b) 1400. b) 7. b) 2016 kcal. c) CS H 14 . Exerciţii: (2) CsHs. 45. (8) b) 74. E-AgCI. Test 2: (III) 12 g.18% O. 10. b) 301 . 5. CH 3 -(CH 2kCH 3. (6) 16.6 L C1 2 . (4) Mg. propena. b) 2-metilbutan .47%. 40. (5) 312 kg. C-Ag. 18.72% acid acetic.45 % H.(4) a) 81.62 9 soluţie KOH . 40. (11) CsHs. MgO. c) 2. b) 3. (3) 2378. Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335.91 % C.35 % ester. 2.53 L C1 2 .6 % O. (11) CsHsOs. C2H2.6 9 benzen. (8) 11. 2. 39% O. (8) a) C2H4.2 9 toluen . Test 2: (II) c.2 L aer. CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg. (8) b) 51. (V) 2-meti 1-2-butena.83% alcool etilic.82 %C.66% C.33% etena. Exerciţii: (4) a) A-C 2 H2.22% H20 .32 g.7%. 12%.27% C.COOH . 11. (3) a) C2 HsO.875 dm 3 aer. c) 6.1 Alcooli. hexan. (IV) b) 80%. 50% C1QH s.2 9 hidrocarbură . butan. (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs. 291. propan . 18. 12. b) 65. Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo. b) 3. (V) a) 177. b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 . Test: (IV) C2o H300.46 % alcool. 18.66 9 propan. (9) a) 9. (IV) 25% C2H4. . 55. b) 635.376'1025 molecule CO 2. b) 89. D-H20. Test 1: (II) c.4 L aer. CH 3 CH 3. 2.86% acid.33 9 sol.35 % O.. C3Hs. (8) 50% CsH1Q. (10) dioleopalmitina. (5) 100 9 PVC. (9) b) 336. Mg(OHh. Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66.66% etan si 33. Test 2: (III) a) 70%.6 9 CsHsCI. (4) a) 1840 9 soluţie etanol . b) 48%.6 g.66% H. b) 29820 kcal. (4) CH 3 -OH. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3. TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 . (8) a) C3Hs. (4) C3Hg N.33% C2 H2 0 . 46% 2-butina. 168 L aer.66 9 săpun . EH20 .toluen.7g clorobenzen. KOH . (12) C 12HsS03Na.5% N. 40%. (5) a) 180 9 CH 3-COOH.456 9 C. 2 . c) 135 t Test 2: (II) d.22% O. b) 66.54LC1 2 b) 177. 22. (3) 5.9 9 acetat de aluminiu. (9) a) 149.88 cm 3 CH 4. (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3. (13) 10 L sol. b) 648 g. (IV) 292. (IV) a) 1512 L aer. Test 1: (III) b) 37% C. b) 800 mg soluţie Br2 22%. (5) C4HsCI 2. 28.3 Alchine. 3. (IV) a) CSH 14 . c) 81 .6 L C1 2.1Alcani . 75% C3Hs.2-dimetilbutan. (7) para-xilen. 59% C2HsO. (14) a) C3Hs0 2 . b) C 3H10N2.2-dimetilpropan .93 L. (9) a) 93. b) 87.61 % acetat de etil. D-C02. b) 19684 kcal. 60g soluţie de NaOH 20% . (5) C4Hs. 33. b) 322g C 7 HsCI 2 . 27. (III) b. (10) b) 6 moli alcool etilic.2% H. c) 108 mg H20 .96Kcal. b) trioleina . 89. (6) a) C 3Hs. (V) 221. b) 88. 2.4 L aer.4 L CH 4 .69% CH 4. metanol. b) 50.88%% C. 50.82% C. 48.125 H. Exerciţii: (1) CH 3 COOH.6 9 etilbenzen.49 % H. b) 0. (7) 38.2 9 etanol.4 Alcadiene.2243.COOH. (11) oleat de calciu.872 L C1 2. 11. (7) a) 66. (3) a) 64800. CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3. (7) 189.538 kg (10) c) 54% 1-butina.66% N2 . Test 2: (III) 34 9 amestec. (13) a) 2352 L aer.75% N2. b) C4H1 0. Exerciţii: (1) a) 50. 9. 22 .23 kg cărbune. (2) CSH 12 0 2. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 . (7) a) 2. b) 6400 g.33% .33 moli CH 4. 2.18% H. K2Cr20 7 .

Academiei . 5. Doicin. Capitolul 1 . II. Chimie. Bucureşti .. 1983. A.univ. Nenitescu. C. Bucureşti.gr. ş. CI. Bucureşti . .Prof. Haenisch. 1982.a. Didactică şi Pedagogică . dmd.val. LUMINITA VLĂDESCU 144 . Capitolul 4. L.Prof.Chimie organică practică. 2. 2004. Capitolul 2 . Capitolul 3 . 1 şi val. subcapitolul 2.univ. probleme şi teste . Becker.Prof.Dr. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1. McClellan. şi Mase plastice . Ed. .Dr.N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . Grup Editorial Art. Chimie organică . dmd. I. L.. Dr.univ.Dr. Ştiinţific ă ş i Encicloped ică . Davis. I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C . Luminita VI ădescu . Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . Ed.Prof. E. Luminita Doicin şi Prof. 3. . 4. Ed. Luminita Doicin.univ.. Br. CHIMIE: experienţe şi principii. Luminita VIădescu şi Prof. Badea.1. COORDONA TOR : Prof univ. M. I şi val. Avram. VI ădesc u . MacNab. K. Ed.6.univ. 1982. aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 . 1980...va/. Exerciţii. H.Dr. Manual pentru clasa a-9-a. II.l. ORGANl CUM .DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F. 1.Dr. . B ucureşti . J.Prof. Bucureşti.gr. Ştiinţi fică şi Enciclopedică. Chimie organ ică . Luminita VIădescu . . D..

I.179 . [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126.96 1.93 1.8 58. . " gazoasă ) 0.85 1.6'.98 .71 1.1 158.1219 264.)5f"7s'l~.eJec1TOnegatlvltate .diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu .04 . ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' .(Ar)3d'4s' [Ar)3<f.2 1.0 88.96 1. 50 "' .4678 0.8 . .20 .32 1.72' 1.00 1.f.. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' .16d !7 . [CdJSp' 55 6 1 56 ..1 1: 54 Ruhi.36 1.01218 1.3 118. [Pfii~'~~fi.2 .12 1.9 138.~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib. 10 6. !~r)15f6<f.80 [Zn)4p' .07 2. .. 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 ..6 69.. 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' . .iu 247 I R1I]~.0 44 . [Kr]4d'5~' .2 .9 . 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" o gluv Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu .2 ..lQCiu Sohriu Fr 266.8 207. 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 . Lr Bk Etrkl.0983 1 .88 Il" 1.47.f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'..Pu Plutoniu Cm ' Amerie i..11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă.8 (98) 1. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 .~ 204.941 /1..9 24. 1. .305 ~ .5'128.6 95.00 1.Nb 2 Niobiu Te.7 137.2 167. .8 121..~ .62 1.8 87. [R~J7s' .1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 .5 50.94 t .989n [Ne)3s' o='.' D!?~U Ho ' HQlmiu .8 40.9127. Ş559 1..3 180.' (Xe]j.39 1. ..69 0. ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u .2 2.028 1. . '.Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI .5 55.~l iu \twn:mqu 25'! .\ ~r2 2~~~3 '. ..' .29 [Cd}5p' .1 174.4' 200.50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' .u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85.7 186. 1} ..7 114.~~W~ll...]7s' .. . 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83.0 157.00 .2 196. Ra Radiu Actiniu Ac 277 268. .. !'''' ...2 162. Rh Rodiu Pd 4 ..9059 1. Actiniu I~ ': Th Toriu .9(15-\ 0.2 192. .2 164. ~ '1 .08 2.' !vid FITi Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" .1088 [Rr.5 23<>. 151 ..Cesiu Ba Bari u La lantan .Zr ".m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' . (Xe]4f'6S'.'-'!! 173.93 1. [Zn]4p' ['\'14s' .2 102. [Hg]6p' . Curiu < Es J..1 06... 1.9055 1.82 1.86 1.12 . '.22 1.. 252 : '257 iRr.5 1s'2s' 1s'2s' I .. 3 31 o - ff ' 36 . Bh Ds 223' .: " [Rn]Sras" Nc.'omk .7 118.8 208.08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39. !Ar]4s' . 18 M~~U 26.1 140:90 1.94 1.90 1. [Xe)4f'SG' '6. Cobalt Cupnl Genhaniu 1.99 4..6 51 ..4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 .. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs .9 112.41 1.2 140.90 i. Prt1ta~liniu L 1) 237.. .1 144. 262' " .33 0. Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr.0 9. atomică -_1 22 .59 1 .26 1.9 101.22 2.0 20.93 .24' 1. ~ 262. 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132.2 .' 3 22 .S 131 .61 1. 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '. ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am .1141 272 :. 195.7 l2~.72.' [Ar)3o'4s' ..8' ' 58..Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1..: (Ar)~(N. .2 107.U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu .~"-t ~ .989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0.25 1.2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5.9 209 2. [Rn)Sf"7s' 258 .. AI 1:8 4' 2 denumire .4 92.96 2.94 1.• . .).90 2.9 . •" J' No . 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 . [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' . 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.m asa F 17 Ne Neon...2 188. (I~n)5f~'7s'..9 65.2 150. '<'" . [t!9]6p' 0('.S 183..93 1.G1 ".6 54. ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' .2.42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !. (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ .94 [Nel3s'3p' .08 ' 1 . 3 23 30 . Z2.TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ ... ..!Hg~?:'_.7~ .54 1.Ge Kr 5 3 39.38 1." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 . (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6.0 210 2.'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6. • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I .2 (145) ( .11 261.9 190.84 1.(9 1. 70 3 2 71 La . TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat.0254 0.'.75 1. .8 63...04 1.64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3.42 2.3 ..3 91 . [KrJ5s' [Kr]Ss' . 18..

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful