INTRODUCCIN

El acetileno es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. En la presente prctica se hace un anlisis de la obtencin del acetileno a partir de la descomposicin del Carburo de Calcio mediante una reaccin de hidrlisis.

OBJETIVO GENERAL Obtener el acetileno a partir de la descomposicin del Carburo de Calcio mediante una reaccin de hidrlisis.

OBJETIVO ESPECIFICOS Observar las reacciones para la obtencin del acetileno, comprobando algunas de sus propiedades. Identificar el tipo de gas que se desprende de cada reaccin.

FUNDAMENTO TEORICO El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida. C2H2 Nombre IUPAC: Etino. El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activacin mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molcula elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno y hidrxido de sodio con metanol de 45g comercial. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. OBTENCIN DEL ACETILENO En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizadodirectamente en plan ta como producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma de hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza. CaC2+ 2H2O Ca(OH)2+ C2H2.

Combustin del acetileno Combustin Completa 2C2H2+ 5O2 4CO2+ 2H2O Combustin Incompleta 2C2H2+ 3O2 4CO + 2H2O Combustin reducida 2C2H2+ O2 4C + 2H2O

CARACTERSTICAS la descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder calorfico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o ek aporte de energa qumica de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire esta comprendido entre 2 y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.

MATERIALES Baln con desprendimiento lateral Tubos de Ensayo

Embudo de separacin Tapones de Caucho

Mangueras

REACTIVOS

Agua Permanganato de potasio

Agua de Bromo

CARACTERISTICAS DE LOS REACTIVOS

Permanganato de potasio Es un compuesto qumico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante. Tanto slido como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones qumicas en el laboratorio y la industria. Se aprovechan tambin sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Adems se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fsforo elemental o mordeduras de serpientes.

Agua de bromo El agua de bromo es una solucin diluida de bromo utilizada como reactivo en una serie de experimentos qumicos. Si bien se puede hacer en un laboratorio de qumica mediante la mezcla de los vapores de bromo lquido directamente con agua, esto requiere el uso de una campana de humos y ropa protectora pesada, y no es adecuado para las clases de qumica de un principiante. Un mtodo ms conveniente para hacer agua de bromo utiliza leja y cido clorhdrico para descomponer el bromuro de sodio, con lo cual se evita el peligro que conlleva la manipulacin de bromo puro lquido.

PROCEDIMIENTO Obtencin del acetileno y reaccin de combustin: adicionamos en un baln con desprendimiento lateral una pequea cantidad de CaC2 (carburo de calcio), en el embudo de separacin colocamos una cantidad suficiente de agua. Armamos el equipo como lo indico el profesor. Dejamos caer lentamente el agua en el embudo sobre el CaC2 que se encuentra en el baln, aseguramos que el tapn encajaba en la boca del baln y no hubo ningn escape de gas que se estaba obteniendo. Halogenacin: Tomamos un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de agua de bromo, introducimos la manguera donde se desprenda el gas (acetileno) al tubo, agitamos y observamos. Oxidacin: de igual manera como en el caso anterior, introducimos la manguera que desprenda gas (acetileno) dentro de un tubo de ensayo que contena 3 ml de permanganato de potasio (KMnO4).

GRAFICAS

RESULTADOS El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energa en forma de calor. Particularmente, al quemarse al aire se produce una llama amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por la reaccin de carburo de calcio y agua. El gas formado en esta reaccin tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como impureza. La ecuacin qumica para la obtencin del acetileno es: CaC2 + H2O HC CH + Ca (OH)2

En el agua de bromo esta reaccin es una adicin electrofilica, reacciona 1 mol de Br2 y se obtiene el alquenodibromado: CHCH+Br2 ---->CHBr=CHBr Pero si est en exceso se adicionan 2 moles de bromo, resultando: CHCH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2 A medida que se va aadiendo el bromo, ste funciona como electrfilo y ataca el triple enlace del alquino destruyndolo y formando un alqueno, cuando se han destruido todas las molculas del alquino, el bromo ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un alcano estable, debido a la destruccin del triple y el doble enlace la solucin termina volvindose incolora, esto indica el punto final de la reaccin. El in Permanganato ataca el triple enlace, al reducirse durante la oxidacin del alquino da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin del ion MnO2 el cual es de color caf Oscuro. Esta reaccin genera una oxidacin del alquino, provocando que el triple enlace se rompa y se formen dos molculas de cido etanico, al ser la mezcla de la reaccin bsica, la dicetona que se origina sufre una ruptura oxidativa. Los productos son sales de cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos.

DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS

Esta prctica consista en la obtencin del gas acetileno mediante el carburo de calcio y el comportamiento de ste al combinarse con diferentes compuestos. La adicin de KMnO4 a la solucin de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molcula de acetileno se rompa y formen dos molculas de cido etanoico. Al ser la mezcla de la reaccin bsica, la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos. Los alquinos terminales generan cidos. En la reaccin de la adicin de permanganato de potasio implica la adicin del in permanganato al triple enlace. Gracias a esta reaccin la solucin de permanganato de potasio que posee una coloracin purpura, al reducirse durante la oxidacin del alquino da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin del in MnO2, el cual es de color caf oscuro. En cuanto a la reaccin del acetileno con agua de bromo fue completa puesto que la solucin pas de color amarillo a incolora indicando que el bromo reaccion completamente con el acetileno.

CUESTIONARIO DE APLICACIN 1. Que propiedades fsicas y qumicas posee el acetileno? Gas Incoloro Inodoro Ms ligero que el aire Punto de Ebullicin -57C Punto de Fusin -81C Presin de Vapor 4460 kPa a 20C Densidad Relativa 0.907 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20C Peso Molecular 26 uma

2. Al acercar el fosforo al gas obtenido ardi? De qu color fue la llama? Observamos que la llama fue bastante intensa y de un tono amarillo muy oscuro desprendiendo carbonilla. Se emiti un olor muy fuerte. 3. Que reaccin se lleva a cabo en la prueba de Bayer? Escribir los cambios ocurridos. El reactivo de Bayer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. 4. Explica el mecanismo de reaccin del acetileno cuando reacciona con halgeno. Con los halgenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado CH3 - C CH + 2Br2 Se efecta de la siguiente manera Br Br CH3 - C CH + Br2 CH3 - C = CH Br Br Br Br CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C CH Br Br Con los cidos halogenados al reaccionar con la primer molcula se obtienen derivados no saturados mono halogenados y con la segunda derivados saturados

di halogenados en el mismo tomo de carbono esta adicin tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow. CH C - CH3 + 2HC Se efecta de la siguiente manera CH C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3 Cl CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3 Cl 5. Qu diferencia encuentras entre la reaccin del metano, etano y acetileno con permanganato de potasio de acuerdo a los resultados obtenidos en el laboratorio? REACTIVOS Metano Etano Acetileno COLOR Morado Marrn Marrn

6. Cul es la diferencia entre la reaccin de halogenacin del metano y etileno con respecto al acetileno con el agua de bromo? El metano no tiene la misma reaccin con el agua de bromo, ya que este tiene una reaccin lenta, y el agua de bromo cambia aun amarillo ms claro; a diferencia del etileno, el agua de bromo toma un color transparente y acetileno toma un color claro; y la reaccin que se da en estos ltimos fue muy rpida. 7. Plantea las ecuaciones de combustin, halogenacin y oxidacin del acetileno de acuerdo a los resultados obtenidos en el laboratorio. Combustin 2C2H2+ O2 4C + 2H2O Halogenacin
HCCH + Br2 BrHCCHBr HCCH + 2Br2 Br2HC--CHBr2

Oxidacin
HCCH +KMnO4 H-CO-CO-H +MnO2

CONCLUSIONES El Acetileno se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formndose un enlace sencillo. El Acetileno da las reacciones de adicin caractersticas de los hidrocarburos no saturados. El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona exotricamente. Durante la combustin libera una gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 de temperatura. Los alquinos son diferentes de los alquenos y alcanos y una de las razones es que estos poseen propiedades cidas que les permiten reaccionar diferente a los otros hidrocarburos ya mencionados, especialmente frente a compuestos covalentes.

BIBLIOGRAFIA http://www.ehowenespanol.com/agua-bromo-laboratorio-quimicacomo_200492/ http://es.scribd.com/doc/133295314/Obtencion-de-Acetileno-Informe-deQuimica-Lab http://clubensayos.com/Ciencia/Informe-Obtencion-Del-AcetilenoY/612375.html

LABORATORIO N7 OBTENCION DEL ACETILENO

LIZETH CAROLINA CAMACHO CASTILLO SHARLENE PAOLA HURTADO USTARIZ ADRIANA MARCELA JACOME SANTANA

DOCENTE: FABIAN TORRES NIEVES

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD QUIMICA ORGANICA GRUPO: 03 VALLEDUPAR-CESAR 2013