Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 7

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. n-Alcanul cu 6 atomi de carbon n molecul are densitatea mai ... ... ... dect densitatea apei. (mic/ mare) 2. Prin polimerizarea etenei se obin ... ... ... . (colorani/ mase plastice) 3. Izopropilbenzenul este izomer cu ... ... ... . (1,2-dimetilbenzenul/ 1,2,3-trimetilbenzenul) 4. La adugarea unei soluii acide de dicromat de potasiu peste o prob de etanol are loc modificarea culorii soluiei de la portocaliu la ... ... ... . (verde/ violet) 5. Valina este ... ... ... n ap, deoarece are structur dipolar. (solubil/ insolubil) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Hidrocarbura cu cel mai mare numr de atomi de carbon teriar n molecul este: a. 2,2,4-trimetilpentanul; c. benzenul; b. naftalina; d. 1-butina. 2. Sunt compui omologi: a. 1-butena i 2-butena; c. clorura de vinil i acetatul de vinil; b. n-pentanul i 2-metilbutanul; d. acidul 2-metilpropanoic i acidul 2-metilbutanoic. 3. Reacia dintre benzen i propen este o reacie de: a. adiie; c. substituie; b. oxidare; d. eliminare. 4. Compusul ce prezint caracter reductor este: a. glucoza; c. zaharoza; b. fructoza; d. amidonul. 5. Numrul tripeptidelor mixte care se pot obine din glicin i valin, aflate n raport molar 2 : 1, este: a. 2; c. 4; b. 3; d. 6. 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui compus din coloana A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A 1. 2. 3. 4. 5. B a. obinerea aspirinei b. obinerea spirtului medicinal c. obinerea dinamitei d. anestezic e. obinerea anvelopelor f. insecticid
10 puncte

cauciuc sintetic naftalin acid salicilic glicerin etanol

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 7 1

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Geraniolul (A) este un compus utilizat n parfumerie i are formula de structur:

(30 de puncte)

1. Notai tipul catenei aciclice din compusul (A), avnd n vedere modul de dispunere a atomilor de carbon. 1 punct 2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten, respectiv a unui izomer de poziie, pentru compusul (A). 4 puncte 3. Determinai raportul atomic Cprimar : Cteriar din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 77 g de compus (A). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a. H2(Ni); b. Br2(CCl4) n exces. 4 puncte Subiectul E. 1. Se d schema de reacii: saccharomices A B + CO2 cerevisiae
mycoderma B + O2 D + H2O aceti

E + H2O B + D tiind c (D) este un compus care dizolvat n ap formeaz oet, scriei ecuaiile transformrilor din 6 puncte schem. 2. Metanolul este lichid inflamabil. Scriei ecuaia reaciei care st la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte 3. Se ard 0,2 kmoli de metanol. Calculai volumul de oxigen, exprimat n m3, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, necesar reaciei. 3 puncte 4. Lauratul de potasiu, un agent de spumare eficient, este sarea unui acid monocarboxilic saturat. Acidul lauric are caten liniar i formula molecular C12H24O2. Scriei formula de structur a 2 puncte lauratului de potasiu. 5. Notai formula de structur a prii hidrofile din lauratul de potasiu. 2 puncte

H+

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Volum molar: V = 22,4 L/ mol.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 7 2

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele i zaharidele sunt compui organici eseniali pentru dezvoltarea organismului. 1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid simpl (P), care conine n molecul 17 atomi. a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A). 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de condensare a serinei pentru a obine o dipeptid simpl. 2 puncte 3. Specificai o surs natural pentru amidon. 1 punct 4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii: hidroliz reactiv amidon A B enzimatic Tollens 4 puncte Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 5. Calculai masa de amidon de puritate 70%, exprimat n grame, necesar obinerii a 0,35 moli de compus organic (B), conform schemei de la punctul 4. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru obinerea unor compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monobromobenzenului, 1,2-dibromobenzenului i 6 puncte 1,4-dibromobenzenului din benzen i brom. 2. La bromurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea compoziie procentual molar: 40% monobromobenzen, 15% 1,2-dibromobenzen, 20% 1,4-dibromobenzen i restul benzen nereacionat. Calculai volumul soluiei de brom de concentraie 4 M, exprimat n litri, care s-a folosit 4 puncte la bromurarea a 1,95 L de benzen cu densitatea = 0,8 kg/ L. 3. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 4. La izomerizarea a 870 g de n-butan se obine un amestec gazos ce conine 12 moli de izobutan. Calculai randamentul reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 5. Precizai starea de agregare a acetilenei n condiii normale de temperatur i de presiune. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Prin adiia clorului la o alchin simetric se obine un compus diclorurat (A) ce conine 56,8% clor, procente masice. Determinai formula molecular a compusului diclorurat (A). 3 puncte 2. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai compusului diclorurat (A). 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de nitrare a naftalinei, n urma crora se obine 1-nitronaftalin i 1,5-dinitronaftalin. 4 puncte 4. O mas de 1280 kg de naftalin se nitreaz, obinndu-se un amestec de 1-nitronaftalin, 1,5-dinitronaftalin i naftalin nereacionat. Pentru nitrare se folosesc 1700 kg de amestec nitrant format din acid azotic, acid sulfuric i ap n raport molar 2 : 2 : 1. Conversia total a procesului este ct = 90%, acidul azotic se consum integral, iar produsul util este 1-nitronaftalina. 4 puncte Determinai conversia util. 5. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a benzenului. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 7 3