Sunteți pe pagina 1din 5

Droguri C3

22.03.2013

Capsula de macului de opiu are form aproape sferic uor oval de sus n jos de mrimea unei nuci i poate fi recunoscut uor de coroana dinat de la partea superioar. Aceast specie de mac se cultiv aproape oriunde n zonele cu clim temperat din Europa i Asia i a fost aclimatizat n India, Pachistan, Mexic, Polonia, Bulgaria, Turcia. Seminele sale oleaginoase sunt foarte apreciate n arta culinar. In unele ri pentru aspectul su n perioada de nflorire, Papaver somniferum este cultivat i ca plant ornamental. n Romania zonele favorabile sunt: Cmpia Moldovei, Cmpia Timiului, Podiul Transilvaniei. Opiul brut se obine prin coagularea latexului scurs dup incizia capsulei de Papaver somniferum. Sucul lptos n contact cu aerul capt o culoare maronie, iar dup recoltare opiul brut este adunat n bulgri sau calupuri. Opiul poate fi ntlnit i sub form de opiu preparat, opiu medicinal i drosul. Opiul preparat Se obine prin fierberea i fermentarea opiului brut, prezentndu-se sub form de plci sau batoane. Opiul medicinal Este opiul concentrat i preparat pentru a fi utilizat n scopuri terapeutice, de cele mai multe ori se amestec cu alte substane i formeaz unele preparate farmaceutice/terapeutice. Se prezint sub form de granule sau sub form de pudr. Este solubil n ap sau alcool. Drosul sau drojdia de opiu se oboine prin fierberea n ap a opiului brut i filtrarea opiului calcinat. Opiu conine n proporie de 10-20% alcaloizi sub form de sruri ale H 2SO4 i lactic. Interes farmacologic i toxicologic prezint numai 6 dintre alcaloizi i anume: morfina (etalonul opeoidelor), codeina, tebaina, papaverina, narcotina i narceina. Din punct d evedere chimic se mpart n: - derivai de efenantren/fenantren: morfina 10.0-12.0%, codeina 0.3%, tebaina; - derivai de izochinon: papaverina;

Morfina este (5, 6 )- 7,8-didehidro, 4,5-epoxi,3,6-dihidroxi, N-metil morfinan, conine deci un atom de N teriar, o punte oxidic, o grupare hidroxil (alcoolic) secundar la C 6 i un hidroxil fenolic la C3

Morfina Gruparea OH fenolic din poziia 3 permite solubilizarea morfinei n soluii diluate de hidroxizi alcalini. Permite reacia de culoare cu FeCl3, efectuarea unor reacii de eterificare sau esterificare. Compuii obinui n urma reaciilor de esterificare i eterificare nu mai dau reacia de culoare cu FeCl3 dect dup o prealabil hidroliz. Puntea de O dintre C4-C5 este important pentru nsuirile farmacologice ale morfinei. Gruparea OH din poziia 6 este alcool secundar, iar prin modificarea acestei grupri se obin compui care au nsuiri analzegice superioare morfinei. Dubla legtur dintre C7-C8 poate fi hidrogenat i conduce la creterea aciunii. Morfina este compusul cel mai activ al opiului i se poate obine att din opiul brut ct i din capsulele uscate i partea superioar a tijei (denumite i paie de mac). Morfina este utilizat frecvent n medicin pentru calmarea durerilor (postoperatorii) arsuri sau fracturi i n ultimele faze ale bolilor incurabile. Morfina a fost prima dintre drogurile albe obinute pe cale chimic n 1805, i s-a denumit i arhietipul drogurilor (substan de referin a durerii). n scopuri terapeutice morfina este folosit sub form de clorhidrat de morfin, i se prezint sub form de, cristale aciculare, incolore, mtsoase sau sub form de pulbere alb sau slab glbuie fr miros i gust amar. Este solubil n ap i mai greu solubil n alcool etilic. Efectul morfinei injectate este mult mai puternic dect cel obinut cu ajutorul opiului.

Analiza toxicologic: a. Izolare. Derivaii opioizi naturali i de semisintez se izoleaz din materialul biologic (snge, urin, orgene) prin metoda Stas-Otto-Ogier prin extracie cu solveni organici la pH alcalin. Metaboliii conjugai ai opioidelor se izoleaz din urin dup o hidroliz acid i apoi se face extracie cu solveni organici din mediul alcalin. b. Identificare: 1. Teste screening (rapide) cu: acidul azotic cocentrat dezvolt o concentraie portocaliu-rou cu reactivul Marquis apare o coloraie roie cu reactivul Lafon apare o coloraie albastr 2. Reacii de precipitare: - cnd apar precipitate colorate caracteristice 3. Reacii de culoare: - Clorur feric dezvolt o coloraie albastr - Fericianura de K i clorur feric dezvolt o culoare albastr (albastru Berlin) - Reactivul Ehrlich dezvolt o culoare portocaliu-roie n mediul alcalin - Reacia de formare a apomorfinei, care se identific apoi prin reacii specifice (cu acid azotic concentrat dezvolt o coloraie roie-orange) este o reactie caracteristica morfinei - Metoda Gumbert i Leclere cu clorur mercuric- dezvolt o culoare verde. 4. Cromatrografia pe strat subire Faza staionar Silicagel G. Merck Faza mobil N-butanol: ap:amoniac (90:25:2 v/v/v) Probe de analizat: extrat morfin, codein, heroin n cloroform Etaloane: morfin, codein, heroin i cloroform Revelare: cu reactiv Marquins Valorile RF urilor- morfin RF =0,36, heroin RF =0,40 codein RF =0,32 RF= frontul de deplasare/distanta pe care a parcur-o solventul c. Dozare Morfina se dozeaz spectrofotometric sub form de compus 2nitrozo morfin, care n mediu acid de la coloraia galben vireaz n mediu bazic la rou la lungimea de und de 470 nm.

Codeina este eterul metilic al morfinei. Se obine prin extracie din opiu dar i prin semisintez prin metilarea morfinei la nivelul gruprii OH fenolice.

Codeina Metodele moderne utilizeaz tebaina ca materie prim pentru obinerea codeinei. Prezint o aciune analgezic mai redus dect morfina i nu duce la toxicomanie dect n cazuri excepionale. Se prezint sub form de cristale incolore sau pulbere cristalin alb, fr miros, cu gust amar uor solubil n alcool i cloroform, foarte puin solubil n ap. Este un calmant al tusei i al durerilor de stomac. Avantajele codeinei fa de morfin: 1. Aciunea inhibitoare asupra centrului respiraiei este mai mic. 2. Nu afecteaz motilitatea sau activitatea cililor mucoasei bronice. 3. Efectul constipant este mai slab. 4. Eufomania sau toxicitatea se nregistreaz rar. Exemple de produse farmaceutice: Sirop de codein, Codenal comprimate, Tusomag Analiza toxicologic : 1. Reacii de precipitare : -reactivul Bouchardat dezvolt un precipitat brun -reactivul Marne dezvolt un precipitat alb gelatinos 2. Reacii de culoare: -cu acidul azotic concentrat dezvolt o culoare galben ( r de deosebire fata de morfina) -reacia cu clorur feric n mediu de acid sulfuric d o culoare verde care la cald trece n albasatru -reacia Vitali este pozitiv rezultnd o coloraie violet

Tebaina Are ambele grupri hidroxil eterificate cu metil. Papaverina Este tetrametoxibenzil-izochinona i se prezint sub form de cristale sau pulbere cristalin fr miros, cu gust slab amar i arztor. Se topete la aproximativ 220C cu descompunere, este solubil n alcool. Identificare: Prin spectrometrie n IR,UV(pentru o soluie de 0,005% m/V prezint patru maxime: 245, 282, 309, 326nm). O alt metod- prin extracie, prin purificare obinndu-se un precipitat care se topete la 145-147C. Clorhidratul de papaverin cu H2SO4 d o culoare violet, este reactia de identificare specific i o difereniaz de morfin. Dozare: Prin titrare cu acid percloric n dioxan pn la o coloraie rou violet. Aciunea terapeutic a papaverinei este de vasodilatator i antispastic. Ca indicaii: n tulburri circulatorii cerebrale, retinopatii, migren, constipaie pastic, colici biliare. Noscapina (narcotina) i Narceina Se prezint sub form de cristale incolore sau pulbere cristalin alb, fr miros, cu gust amar i este higroscopic, este uor solubil n alcool. Analiza toxicologic - Spectrul n UV al soluiei prezint 2 maxime 291 i 310nm. - Narcotina+ nitrat de Ag da un precipitat alb cazeos. - Cromatografie pe strat subire - Polarimetrie Dozare: Prin titrare poteniometric cu acid percloric n acid acetic anhidru. Ca aciune farmacologic: antitusiv.