Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 2

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. Dou alchene omoloage au formula ... ... identic. (brut/ molecular) 2. Reaciile comune alcanilor i alchinelor sunt cele de ... ... .... . (adiie/ ardere) 3. Acidul clorhidric se adiioneaz conform regulii lui Markovnikov la ... ... ... . (2,3-dimetil-1-buten/ 2,3-dimetil-2-buten) 4. Proprietatea spunurilor de a spla este determinat de existena, n aceeai molecul, a unei grupe hidrofile i a unui radical hidrocarbonat hidrofob. (polare/ nepolare) 5. Caracterul ... ... ... al glucozei este pus n eviden n reacia cu reactivul Fehling. (reductor/ oxidant) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Numrul radicalilor monovaleni provenii de la hidrocarburile cu formula molecular C4H10 este egal cu: a. 2; c. 5; b. 4; d. 6. 2. Mononitrarea benzenului decurge: a. cu scindarea legturilor C-C; c. cu obinerea unui singur produs de substituie; b. cu scindarea legturilor C=C; d. cu obinerea unui singur produs de adiie. 3. Formulei moleculare C4H10O i corespunde un numr de alcooli primari egal cu: a. 2; c. 4; b. 3; d. 5. 4. Substana care nu reacioneaz cu acidul acetic este: a. hidrogenocarbonatul de sodiu; c. hidroxidul de calciu; b. oxidul de cupru; d. azotatul de argint. 5. Proteinele sunt compui macromoleculari: a. naturali de polimerizare; c. sintetici de polimerizare; b. naturali de policondensare; d. sintetici de policondensare. 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B HgCl 2 / t C 1. a. propanal HC CH + 2HCl HgSO 4 / H 2 SO 4 2. b. acid etanoic HC C-CH3 + HOH micoderma aceti 3. c. 1,1-dicloroetan C2H5OH + O2 CCl4 4. d. mononitrobenzen CH2=CH2 + Cl2 5. e. 1,2-dicloroetan f. propanon 10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 2 1

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) este folosit n parfumerie i are formula de structur plan:

(30 de puncte)

1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A). 2 puncte 3. Determinai raportul atomic Cteriar : Csecundar din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Calculai masa de hidrogen, exprimat n grame, din 7,6 g de compus (A). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a. H2 (Ni); b. H2 (Pd/ Pb2+); c. H2O/ (HgSO4/ H2SO4). 6 puncte Subiectul E. Derivaii funcionali ai hidrocarburilor sunt folosii n medicin, n agricultur, n industria alimentar sau n industria farmaceutic. 1. Detergenii anionici se folosesc pentru splarea vaselor. Un detergent anionic (D) are formula de structur:

Determinai numrul atomilor de carbon din radicalul hidrocarbonat al detergentului (D), tiind c acesta conine 60% C, n procente masice. 4 puncte 2. Metanolul este utilizat adesea drept combustibul. Scriei ecuaia reaciei care st la baza utilizrii metanolului drept combustibil. 2 puncte 3. Calculai volumul de metanol, exprimat n mL, utilizat n reacia de ardere, tiind c s-au degajat 8,96 L de dioxid de carbon, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. Densitatea metanolului este = 0,8 g/mL. 4 puncte 4. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten ramificat, se esterific cu metanol, n mediu acid. n urma reaciei se obine un ester (B) ce conine 5 atomi de carbon. Determinai formula molecular a acidului (A) i scriei formula de structur a acestuia. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de esterificare prin care se obine esterul (B) din acidul (A) i metanol. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32. Volum molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 2 2

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele i zaharidele sunt dou categorii de substane cu proprieti nutritive necesare unei alimentaii echilibrate. 1. La hidroliza parial a proteinei din carne s-a obinut i tripeptida (P) cu formula de structur:

a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P). 2 puncte b. Notai formulele de structur, la pH = 2, ale aminoacizilor care rezult la hidroliza tripeptidei (P). 4 puncte 2. Indicai un factor chimic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct 3. Celuloza este polizaharida ce confer plantelor rezisten mecanic i elasticitate. a. Precizai o proprietate fizic a celulozei. 1 punct b. Prin hidroliza enzimatic a celulozei se obine glucoza. Scriei formula de structur plan a glucozei. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei care pune n eviden caracterul reductor al glucozei i n urma creia se formeaz oglinda de argint. 2 puncte 5. Prin reacia glucozei din 100 mL de soluie cu reactivul de la punctul 4 se depun 8,64 g de argint. Determinai concentraia molar a soluiei de glucoz. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru industria chimic. 1. O alchen (A) formeaz prin hidrogenare catalitic un alcan (B) cu formula molecular CnHn2 2n3 . Determinai formula molecular a alcanului (B) i scriei formula de structur a acestuia, tiind c el conine n molecul 3 atomi de carbon primar. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a alchenei (A), care conine 3 atomi de carbon primar n molecul, pentru a obine alcanul (B). 2 puncte 3. Un amestec de benzen i naftalin se nitreaz. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitroderivailor corespunztori din benzen, respectiv naftalin. 4 puncte 4. Se supun mononitrrii 880 kg de amestec ce conine benzen i naftalin n raport molar 4 : 1. Calculai masa soluiei de HNO3 de concentraie 63%, exprimat n kilograme, necesar preparrii 4 puncte amestecului nitrant utilizat n reacia de nitrare. 5. Scriei ecuaia reaciei care st la baza utilizrii acetilenei n industrie pentru tierea metalelor. 2 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Prin adiia acidului iodhidric n exces la o alchin (A), masa acesteia crete cu 312,2%. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte 1 punct 2. Scriei formula de structur a izomerului alchinei (A) care prezint activitate optic. 3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-clorotoluenului, 4-clorotoluenului, respectiv 2,4-diclorotoluenului din toluen i clor. 6 puncte 4. O mas de 2760 kg de toluen se supune clorurrii i se obine un amestec organic de reacie ce conine 2-clorotoluen, 4-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen i toluen nereacionat. n amestecul organic de reacie, raportul molar 2-clorotoluen : 4-clorotoluen este 2 : 9. Cunoscnd conversia util cu = 60% i conversia total ct = 80%, calculai volumul de clor, exprimat n m3, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, necesar procesului, tiind c produsul util este 4-clorotoluenul. 4 puncte 5. Scriei formula de structur a dimetilaminei. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Ag- 108; I- 127. Volum molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Varianta 2 3