Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II) Varianta 3
Filiera teoretic profil real Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale si protecia mediului Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre enunurile urmtoare: 1. Izoalcanii au formula molecular general .......... . (CnH2n-2/ CnH2n+2) 2. Metanolul are punctul de fierbere mai .......... dect metanul. (ridicat/ sczut) 3. Prin oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se depune .......... . (argint/ cupru) 4. Pentru identificarea amidonului se folosete soluie de .......... . (iod/ sulfat de cupru) 5. Radicalul hidrocarbonat din compoziia unui spun este .......... . (hidrofob/ hidrofil) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este: a. neopentanul b. izobutanul c. izopentanul d. propanul 2. Atomii de carbon din molecula etinei au valena: a. I b. II c. III d. IV 3. Amidonul este: a. monozaharid b. polizaharid c. dizaharid d. peptid 4. Numrul de alcooli primari cu formula molecular C4H10O este: a. 2 b. 3 c. 4 d. 6 5. Substana care are proprietatea de a sublima este: a. benzenul b. toluenul c. naftalina d. etilbenzenul 10 puncte Subiectul C. Acidul acetilsalicilic (A), cunoscut sub denumirea uzual de aspirin, se obine din acid salicilic (B) i este un medicament cu aciune antipiretic, analgezic i anticoagulant.

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (B). 2 puncte 2. Calculai raportul de mas al elementelor din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai numrul electronilor (pi) dintr-o molecul de compus (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO3. 2 puncte 5. Calculai masa, n grame, de compus (A) care reacioneaz cu 0,3 moli de NaHCO3.2 puncte

Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Na 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 1 Varianta 3

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Hidrocarburilor nesaturate le sunt specifice reaciile de adiie n urma crora se obin compui cu aplicaii practice importante. 1. Scriei ecuaia reaciei prin care se obine, din acetilen, monomerul utilizat la fabricarea policlorurii de vinil. 2 puncte 2. Un amestec gazos de etan i eten cu volumul de 1,792 L, msurat n condiii normale de presiune i de temperatur, reacioneaz cu 200 mL de soluie de brom 0,1 M n tetraclorur de carbon. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 3 puncte 3. Prin polimerizarea acetatului de vinil se obine un polimer cu aplicaii practice importante. a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte b. Precizai o utilizare a polimerului obinut. 1 punct 4. Calculai masa (n grame) de polimer obinut din 8,6 kg de acetat de vinil, cu un randament de 80%. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu: a. H2(Ni) b. HCl 4 puncte Subiectul E. Acizii carboxilici i derivaii funcionali ai acestora au importante aplicaii practice, fiind utilizai fie n stare natural, fie prin compuii chimici care rezult n urma unor procese industriale. 1. Margarina sau untul vegetal se obine prin hidrogenarea catalitic a uleiurilor vegetale, urmat de emulsionarea n lapte a grsimii rezultate. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a trioleinei. 2 puncte b. Calculai masa (n grame) de produs rezultat prin hidrogenarea catalitic a trioleinei cu 24 g de hidrogen. 3 puncte 2. Sarea de calciu a unui acid monocarboxilic saturat (A) este folosit drept conservant alimentar, sub denumirea comercial de E 263. Determinai formula molecular a acidului (A), tiind c sarea sa de calciu conine 25,31% calciu. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de calciu din acidul benzoic i hidroxidul de calciu. 2 puncte 4. Acidul nervonic este un acid gras nesaturat izolat din creier i are formula de structur: CH3 (CH2)6 CH = CH (CH2)12 COOH. Scriei ecuaia reaciei acidului nervonic cu soluie de brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte b. Scriei formula de structur pentru un alcool izomer de caten cu 2-butanolul. 1 punct

Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Ca 40; Br 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 2 Varianta 3

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele i zaharidele sunt compui organici naturali importani pentru dezvoltarea i funcionarea organismului uman. 1. Glutationul este o tripeptid, izolat pentru prima dat din drojdie, mult rspndit n toate esuturile animale i vegetale. Formula de structur a glutationului este:

Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a glutationului. 2 puncte 2. Notai formulele de structur, la pH = 12, a celor trei aminoacizi rezultai la hidroliza glutationului. 6 puncte 3. Calculai masa de ap necesar hidrolizei enzimatice totale a 184,2 g de glutation. 3 puncte 4. Zaharoza se folosete n farmacie la prepararea siropurilor i a granulatelor, precum i la obinerea zahrului invertit. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 5. Zahrul invertit este un amestec de glucoz i fructoz. Scriei formula de structur plan a fructozei. 2 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Arenele se utilizeaz ca materii prime pentru obinerea celor mai diferite produse: medicamente, colorani, explozivi, detergeni, insecticide. 1. Monoclorobenzenul se utilizeaz pentru obinerea unui produs cu aciune insecticid, numit DDT. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 2 puncte 2. Notai catalizatorul reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen. 1 punct 3. Calculai masa (n kilograme) de monoclorobenzen obinut din 6 L de benzen cu densitatea = 0,78 g/cm3. 3 puncte 4. Prin nitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic n industria explozivilor. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrotoluenului, 2,4-dinitrotoluenului i 2,4,6trinitrotoluenului din toluen. 6 puncte 5. Calculai masa (n grame) de 2,4,6-trinitrotoluen obinut din 2760 g de toluen, tiind c amestecul final conine 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen, 2,4,6-trinitrotoluen i toluen nereacionat n raport molar 2 : 3 : 9 : 1. 3 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Naftalina este utilizat la sinteza unor colorani, diluani, adezivi n industria maselor plastice i la obinerea de insecticide. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a tetralinei, respectiv decalinei din naftalin. 4 puncte 2. Prin hidrogenarea catalitic a 640 g de naftalin se obine un amestec de reacie ce conine tetralin, decalin i naftalin nereacionat. Calculai masa (n grame) de decalin obinut ca produs util, cunoscnd conversia util a procesului cu = 70%, respectiv conversia total ct = 90%. 3 puncte 3. Calculai volumul de hidrogen (n litri), msurat la 4,5 atm i 177 0C, necesar procesului. 3 puncte 4. Acidul sulfanilic este un intermediar important n industria coloranilor azoici. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a acidului sulfanilic pentru a obine sarea (A). 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei de cuplare a srii (A) cu N,N-dimetilanilina, pentru a obine colorantul azoic (B). 2 puncte 5. Precizai culoarea soluiei obinute, ce conine colorantul azoic (B), tiind c reacia de cuplare are loc n prezena HCl. 1 punct Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; S 32. Constanta molar a gazelor: R = 0,082 Latm/ mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 3 Varianta 3