UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FES Zaragoza

Aislamiento de Nicotina

Laboratorio de qumica orgnica

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Resumen Se logro aislar nicotina a partir de 50 g de hojas de tabaco, a estos 50 g se les agrego 200 mL 3N de hidrxido de sodio para desprotonar a la nicotina y se calent alrededor de 20 minutos en reflujo, despus se procedi a realizar una destilacin por arrastre de vapor, se recolecto aproximadamente 300 mL de codestilado, posteriormente se agregaron

aproximadamente 20 g de cloruro de sodio y se realizaron 4 extracciones con ter isopropilico, se juntaron los extractos y se lavaron con 10 mL de salmuera, se agrego sulfato de sodio anhidro para secar y despus se elimino el ter isopropilico en un rotavapor, debido a que la nicotina obtenida era un liquido y a que se obtiene muy poca, se verti en una probeta y se completo un volumen de aproximadamente 12 mL con etanol, se utilizaron 6 mL de esta disolucin para agregarles 5 mL de solucin metanlica saturada de cido pcrico, se procedi despus a filtrar los cristales que se formaron en un embudo Hirsch, se pesaron 1.3836 g de cristales, estos cristales se disolvieron en una pequea porcin de agua hirviendo y se dejo recristalizar, a una muestra de cristales se les midi el punto de fusin antes de recristalizar y despus de recristalizar, el cual ocurri en las 2 muestras en un intervalo de 222-223 C. Objetivos *A partir de hojas de tabaco de cigarro, aislar nicotina utilizando: Destilacin por arrastre de vapor Calentamiento a reflujo Extracciones lquido-lquido discontinuas Destilacin a presin reducida usando rotavapor Cristalizacin Filtracin al vaco

*Determinar punto de fusin de los cristales que se obtuvieron *Ganar experiencia en todas las tcnicas y mtodos que se utilizaron *Comprender la importancia que tiene el aislamiento de sustancias orgnicas Hiptesis Se puede pensar que a un pH de 7, aproximadamente un 90% de la nicotina en una disolucin esta protonada, por lo que las hojas de tabaco deben ser tratadas con una solucin 3 N de hidrxido de sodio, para poder extraer as la nicotina en su forma de base, as ser ms fcil separarla utilizando disolventes orgnicos, debido a que la nicotina es un lquido y se obtendr un bajo rendimiento, tambin a que es un alcaloide y como tal es una base se podr hacer reaccionar con cido pcrico y as obtener cristales de dipricrato de nicotina, los cuales por ser slidos sern ms fciles de manejar y estarn en mayor cantidad que la nicotina como tal, a estos cristales se les podr medir el punto de fusin.

Resultados Se utilizaron 50 g de hojas de tabaco, provenientes de varias cajetillas de cigarros, las hojas de tabaco fueron tratadas con 200 mL 3N de hidrxido de sodio, despus se realizo una destilacin por arrastre de vapor, la cual comenz al alcanzar los 92 C, al codestilado se le dio un tratamiento para aislar la nicotina y despus hacerla reaccionar

con cido pcrico y obtener cristales ms fciles de manejar, despus de haber agregado los 5 mL de disolucin metanlica satura de cido pcrico se filtraron los cristales, se pesaron 1.3836 g y se tomo una muestra de estos para medirles su punto de fusin.
Punto de fusin medido experimentalmente. Punto de fusin terico reportado en libros.

222-223 C

222-223 C

Tambin se realizo una cromatografa en capa fina, donde no se observo separacin de la muestra de cristales, por lo que se puede pensar que tenan cierta pureza.

Los cristales que se obtuvieron se disolvieron en una pequea cantidad de agua hirviendo y se dejaron recristalizar aproximadamente 2 semanas, se filtraron estos nuevos cristales y se pesaron, obteniendo 0.9121 g, despus se les midi el punto de fusin, pero se observo el mismo intervalo que presentaron los cristales antes de recristalizarlos.
Punto de fusin medido experimentalmente. Punto de fusin terico reportado en libros.

222-223 C

222-223 C

Anlisis de resultados

Se logro aislar nicotina de 50 g de hojas de tabaco, provenientes de varias cajetillas de cigarros, el contenido de nicotina vara demasiado y no se puede conocer con exactitud la cantidad de este alcaloide contenido en las hojas secas de tabaco,