UNIVERSIDAD AUTNOMA DE GUERRERO UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS NATURALES Lic.

Qumico Farmacutico Bilogo

PRACTICA N 1

NOMBRE DE LA ALUMNA: Alhely Hernndez Valdez

NOMBRE DEL MAESTRO: M. C. Filiberto Sols Gmez

MATERIA: Qumica Orgnica II

GRUPO: 301

PETAQUILLAS GRO; 12 DE SEPTIEMBRE DE 2013

I.

OBJETIVOS o Realizar la transformacin del cido maleico (cido cis-2-butenodioico) al ismero geomtrico cido fumrico (cido trans-2-butenodioico). o Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico, por su solubilidad y punto de fusin. INTRODUCCIN

II.

El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que tambin tiene la configuracin cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por accin del HCl dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans (e), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado. Se supone que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose la estructura trans (e), ms estable, con eliminacin del cido clorhdrico. cido fumrico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Es soluble en agua caliente, ter y alcohol. Se obtiene por deshidratacin del cido mlico y por isomerizacin del cido maleico por distintos procedimientos (accin de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.

III.

MATERIAL o Soporte universal o Mechero o Matraz pera de 50 mL o Embudo o Pipeta graduada de 5 mL o Tela de alambre con asbesto o Triangulo de porcelana SUSTANCIAS: cido maleico 2.5 g cido clorhdrico 5 mL Agua destilada 3 mL

o o o o o o

Pinzas para matraz Refrigerante Matraz Erlenmeyer de 250 mL Papel filtro Vaso de precipitados Tripi

IV.

PREOCEDIMIENTO 1. En un matraz pera de 50 mL, se disuelven 2.5 g de cido maleico en 3 mL de agua, evitando el calentamiento. En el mismo matraz, se adicionan 5 mL de cido clorhdrico concentrado. 2. Se adapta al matraz un refrigerante en posicin de reflujo y se calienta la mezcla durante 30 min. A reflujo moderado. 3. Se enfra el matraz a temperatura ambiente y se separan por filtracin los cristales de cido fumarico obtenido. 4. Se pesa. Se identifica el producto por su punto de fusin y por su solubilidad en agua. RESULTADOS

V.

Se monto el equipo con el que se iba a trabajar.

Se peso 2.5 g de cido maleico.

Se agrego a un matraz pera.

Se agrega 3 mL de agua destilada.

Se mide 5 mL de cido clorhdrico concentrado.

Inmediatamente se embono al material ya antes montado

Se calent la mezcla durante 30 minutos.

El producto se filtro y dejo secar.

Se le midi el punto de fusin.

Se pesaron 3 muestras de cido fumarico de 0.4 g cada uno para comprobar si es dicho cido. A dos de las muestras se le midi el punto de fusin que fue de 249 cada una y a la otra muestra se le tomo la solubilidad lo cual dio como resultado que no es soluble en agua. VI. DISCUSIN Mediante la prctica de isomerizacin cis y trans del cido maleico pudimos obtener cido Fumrico que es un ismero trans a partir del cido maleico que es un compuesto cis con la ayuda del cido clorhdrico que lo utilizamos como catalizador de nuestra reaccin. Para comprobar que obtuvimos cido Fumrico determinamos el punto de fusin del mismo. El cido Maleico tiene una estructura cis y debido a ello su punto de fusin es bajo con un valor de 139C, mientras que el valor de su solubilidad en agua es de 44 g/100 mL. En cambio en el cido Fumrico que es un compuesto trans y mucho ms estable tiene un punto de fusin de 300C y un valor de solubilidad de en agua de 0.7g/100mL para identificar el punto de fusin del cido Fumrico lo colocamos en el fusimetro de Fisher y nos dimos cuenta que el cido Fumrico que obtuvimos no tuvo una pureza del 100% lo cual esperbamos ya que su valor de punto de fusin fue de 249C, lo cual pudo suceder porque no seguimos correctamente los procedimientos del tutor por distintos motivos

VII. CONCLUSIN Se concluy que la razn por la que el punto de fusin en el cido fumarico era muy superior a su ismero cis, es que el maleico al tener ramificaciones con nmero par de carbonos y de forma simtrica hace ms estable al cido fumarico en estado slido porque el empaquetamiento es mejor. Se determin que el cido fumarico era menos soluble en agua porque la cadena era ms larga, mientras que en el cido maleico los grupos funcionales que forman puentes de hidrogeno con el agua estaban ms juntos y por eso era ms fcil disolverlo mientras que en el cido fumarico sobresalieron las propiedades de la cadena hidrocarbonada sobre los grupos funcionales. En conclusin, el cido fumrico es termodinmicamente ms estable que el cido maleico, la estabilidad relativa est relacionada con la estereoqumica alrededor del doble enlace C=C, el cido A, ismero Z, corresponde al cido maleico, y el cido B, ismero E, corresponde al cido fumrico, la mayor solubilidad, acidez y reactividad con magnesio, mostrada por las disoluciones acuosas de cido maleico, respecto del cido fumrico, estn relacionadas con la extensin de la reaccin de hidrlisis. Dicha reaccin alcanza mayor extensin como consecuencia de la interaccin por puente de hidrgeno intramolecular de uno de los dos protones ionizables del cido maleico. VIII. BIBLIOGRAFA o Isomeria cis-trans. Conversin del cido maleico a cido fumarico. http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/isomeria-cis-trans-conversiondel-acido-maleico-a-acido-fumarico#.Uiz7e9JLOsE. CONSULTA: Domingo 8 de septiembre de 2013. o Isomera Cis-trans Conversin del cido Malico en cido Fumrico. http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf o CONSULTA: Domingo 8 de septiembre de 2013. CUESTIONARIO 1. Qu papel desempea el cido clorhdrico en la sntesis del cido fumrico? El cido clorhdrico acta como donador de protones, el oxgeno usara a uno de sus pares de electrones para atraer al protn y as formar un enlace con l, y el oxgeno al ser altamente electronegativo atraer los electrones del doble enlace del carbn y as, se estabilizara. 2. Cmo explica las diferencias entre los puntos de fusin de los ismeros geomtricos estudiados en esta prctica? El cido fumrico tiene mayor punto de fusin ya que es mayor su rea de distribucin en la molcula y eso hace que necesite mayor energa para llegar a ese punto; a diferencia del cido maleico que es mas reducida.

IX.

3. Cmo explica las diferencias en solubilidades de estos ismeros geomtricos? El cido fumrico (trans) es insoluble en agua ya que su conformacin es no polar debido a que sus momentos dipolares al ser contrarios se anulan, por lo tanto en un solvente polar no funcionaria. En cambio para el cido maleico sus momentos dipolares quedan hacia la misma direccin, y eso hace que la molcula sea polar y se pueda disolver en un solvente polar como el agua. 4. Cmo explica las diferencias en la primera y segunda constantes de acidez? 5. Qu pruebas qumicas hara para determinar la presencia del grupo funcional carboxilo y de la doble ligadura del cido fumrico? * Prueba de Bayer (con Br2/CCI4 . se disuelve un poco del cido ( 10 a 20 mg ) en un mililitro de solucin de bromo en tetracloruro de carbono y vea si decolora dicha solucin. Decoloracin del bromuro indica doble enlace. * Prueba con KMnO4. Se coloca en un tubo de ensaye de 10 a 20 mg del cido y adale un mililitro de solucin de KMnO4 al 1 %; El permanganato cambia de color