Reporte Preparacin de Ciclohexeno

Por

Garca Gonzlez Jess

Qumica de los Hidrocarburos
Prof. Jose Mara Mota Flores

INTRODUCCIN

La deshidratacin de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la qumica orgnica, ya que se trata de una reaccin de eliminacin, en la que el enlace carbono-oxigeno sufre una ruptura heteroltica para de este modo formar alqueno o sea compuestos insaturados. Con el objeto de ejemplificar el tema se ha seleccionado para la experimentacin en el laboratorio, la deshidratacin del ciclohexanol para obtener ciclohexeno, empleando un cido como catalizador. Se puede utilizar cido sulfrico, cido fosfrico o cido de Lewis (almina) con la cual se obtiene los mejores rendimientos, pero las condiciones de reaccin de stos dos ltimos son muy drsticas por lo que es difcil realizarlas en el laboratorio, y se opta por el cido sulfrico.

OBJETIVOS DE LA PRCTICA
Obtener el ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol Aplicar los conceptos tericos de deshidratacin de alcoholes en sntesis orgnicas, y desarrollar el mecanismo de la reaccin. Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto insaturado Controlar en forma adecuada los parmetros que intervienen en el proceso de deshidratacin, para obtener un mejor rendimiento del producto Identificar mediante pruebas especficas, el producto obtenido

ACTIVIDADES PREVIAS
1. METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS Y SUS MECANISMOS
DESHIDROHALIGENACION Es la formacin de un alqueno por eliminacin de un tomo de hidrogeno y uno de halgeno en un halogenuro de alquilo. La deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo mediante dos mecanismos: el mecanismo E2 o el E1. La deshidrohalogenacion por el mecanismo E2 se lleva a cabo mediante un mecanismo de un solo paso, cuando una base fuerte sustrae un protn de un tomo de carbono mientras el grupo saliente se aleja del tomo de carbono adyacente.

DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES Un compuesto que tiene dos halgenos en el mismo carbono se llama dihalogenuro geminal; el que tiene dos halgenos en carbonos adyacentes se llama dihalogenuro vecinal. Los dibromuros vecinales se convierten en alcanos por reduccin, ya sea con ion de yoduro o zinc en acido actico. Una molcula de Br2 (agente oxidante) se separa del dihalogenuro para formar el alqueno. El Zinc trabaja como agente reductor en la deshalogenacion por Zinc y acido actico. La reaccin con yoduro se verifica mediante el mecanismo E2, con las mismas limitaciones geomtricas que la deshidrohalogenacion E2.

 DESHIDRATACION DE ALCOHOLES La palabra deshidratacin significa literalmente eliminacin de agua. La deshidratacin es reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratacin se lleva a trmino eliminando los productos de la mezcla de reaccin a medida que se forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porque las molculas del alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilacin controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reaccin. Con frecuencia se usan el acido sulfrico concentrado, y el acido fosfrico concentrado como reactivos para la deshidratacin, ya que actan tanto como catalizadores cidos como agentes deshidratantes. La hidratacin de estos cidos es muy exotrmica.

DESINTEGRACION CATALITICA El mtodo menos costoso para fabricar alquenos en gran escala es la DESINTEGRACION CATALITICA del petrleo, o sea el calentamiento de una mezcla de alcanos en presencia de un catalizador. Uno de los mtodos para formar los alquenos es mediante una ruptura de enlace para dar un alqueno y un alcano de menor peso molecular. La desintegracin se emplea principalmente para fabricar alquenos de hasta seis tomos de carbono. El valor de este mtodo depende del mercado para los diferentes alquenos y alcanos que se producen. El peso molecular promedio y las cantidades relativas de alcanos y alquenos se pueden controlar variando la temperatura, el catalizador y la concentracin de hidrogeno en el proceso de desintegracin.

DESHIDROGENACION DE ALCANOS Es la eliminacin de H2 de una molcula, y es el proceso inverso a la hidrogenacin. La deshidrogenacin de un alcano da un alqueno. Esta reaccin tiene un cambio de entalpia desfavorable, pero uno favorable de entropa. La

deshidrogenacin es endotrmica temperatura suficientemente grande se favorece la deshidrogenacin. La deshidrogenacin es semejante a la desintegracin cataltica. En ambos casos se usa un catalizador para disminuir la energa de activacin, y ambas reacciones emplean altas temperaturas para aumentar el trmino favorable de entropa y compensar el trmino desfavorable de entalpia.

2. CONCEPTO ORGANICA

DE

DESHIDRATACION

EN

QUIMICA

Eliminacin de agua de un compuesto, generalmente catalizada por acido.

3. REACCIONES QUE INSATURADOS

PRESENTAN

LOS

COMPUESTOS

REACCIONES DE ADICIN ELECTRFILA HIDROGENACIN DE ALQUENOS ADICIN DE HX REGLA DE MARKOVNIKOV - REGIOSELECTIVIDAD HIDRATACIN DE ALQUENOS ADICIN DE HALGENOS OXIMERCURIACIN - DESMERCURIACIN FORMACIN DE HALOHIDRINAS HIDROBORACIN DE ALQUENOS DIHIDROXILACIN DE ALQUENOS OZONLISIS DE ALQUENOS POLIMERIZACIN DE ALQUENOS

4. COMO SE OBTIENE INDUSTRIALMENTE?

EL

CICLOHEXENO

La deshidratacin del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un acido como catalizador. Se puede utilizar acido sulfrico, acido fosfrico o un acido de Lewis como Al2O3 (Almina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos

5. CUAL ES LA FUNCION FRACCIONAMIENTO QUE PRACTICA?

DE LA COLUMNA DE SE UTILIZA EN ESTA

Permite realizar una destilacin fraccionada realizar una serie completa de destilaciones simples en una sola operacin sencilla y continua se utiliza fundamentalmente en la separacin de mezclas de componentes lquidos.

6. PRINCIPALES PROIEDADES DEL CICLOHEXENO Y SUS APLICACIONES

El ciclochexeno es usado para la fabricacin de otros qumicos, en la extraccin de aceites y como solvente. Adems, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo, anlisis, investigacin y qumica fina. Tambin puede formar perxidos explosivos. Normalmente estable an bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua. El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs del piso; si se inflama, alejar todo lo que pueda encenderse. Debido a la baja conductividad elctrica, la sustancia puede generar cambios electrostticos como un resultado de la agitacin fluida.

DIAGRAMA DE BLOQUES

Montar el equipo de acuerdo con la figura 35 del manual

Colocar en un matraz de redondo de fondo plano 15mL de ciclohexanol, agregar 1mL de cido sulfrico concentrado.La adicin debe ser gota por gota.

Agregar dos o tres ncleos porosos para regular la ebullicin, calentar el matraz con el mechero, a travez de la tela de asbesto y destilar la mezcla

El destilado se coloca en un embudo de separacin y se le agregan 5mL de solucin al 10% de carbonato de sodio, agitar, dejar separar las capas y eliminar la capa inferior.

La capa superior, que es el ciclohexeno, se lava en el mismo embudo con 5mL de agua, dejar separar la capa y eliminar agua.

Transferir la parte orgnica a un matraz Erlenmeyer de 125mL y agragar 2g de sulfato de sodio anhidro, se agita el matraz y se calienta ligeramente en bao maria hasta que el ciclohexeno est transparente.

Medir el volumen y sacar rendimiento.

Agregar dos gotas de ciclohexano a cada uno de los 3 reactivos, previamente contenidos en un tubo de ensaye, agitar los tubos y observar que sucede en cada uno de ellos anotando la posible reaccin.

DESARROLLO
Propiedades Fsicas de los reactivos y producto.

Propiedades Fsicas
CICLOHEXANOL

Reactivos

Productos

Observa ciones

H2SO4 Liquido viscoso, incoloro 82.14 338 C

KMnO4 Cristales violetas

CICLOHEXENO Liquido incoloro

Edo. Fsico y Color Peso Molecular Punto de Ebullicin Punto de Fusin Densidad Solubilidad Agua

Liquido incoloro, olor a alcanfor 100.16

98.08 ---240 C 2.70 g/mL Ligeramente soluble

158.04 83 C -103.5 C 0.811 g/mL Insoluble

161 C 25.1C 0.962 g/mL Soluble 10.36 C 1.841 g/mL Muy soluble en agua caliente y en fra ----------

Solventes

Miscible en solventes orgnicos Irritante por ingestin y contacto cutneo, accin narctica

Soluble en Etanol, ter y otros solventes orgnicos Por ingestin y contacto

Ligeramente Soluble en Etanol Por ingestin, inhalacin e irritante de la piel

Toxicidad

Corrosivo por contacto e ingestin

Observaciones sobre el desarrollo experimental

1) ESCRIBIR EL MECANISMO Y LA REACCIN QUE SE EFECTU DURANTE LA DESHIDRATACIN DEL CICLOHEXANOL

2) RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION Cmo primer punto podemos especificar que el alcohol se convierte en un alqueno por deshidratacin, o en otras palabras podemos decir que se lleva a cabo una eliminacin de la molcula del agua, y como la deshidratacin solo se lleva a cabo en la presencia de agua y calor, logramos llevarlo a cabo en nuestra experimentacin al colocar una mezcla de ciclohexanol y cido sulfrico, al colocar en la columna de destilacin, ya q necesitbamos moderar de igual manera la temperatura de salida del destilado. Como conocemos previamente que el ciclohexeno es fcilmente inflamable, y logramos observar claramente cmo se comenzaron a formar humos blancos por la falta de agua en la mezcla y el comienzo de la combustin del cido que actualmente eran ya los nicos componentes de la mezcla contenida en el matraz, por lo cual el alcohol paso a ser un alqueno por proceso de eliminacin, ya que generamos una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el OH, el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos que formaron un doble enlace en reemplazo.

3) REALIZAR CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Ciclohexanol
V= 15 mL Densidad= 0.962 g/mL PM= 100.16 g/mol

Ciclohexeno
V= 3mL Densidad= 0.811 g/mL PM= 82.14 g/mol

m= (densidad)*(volumen) m= (0.962 g/mL)*(15 mL) m= 14.43 g (14.43 g)*(1 mol 100.16 g/mol) m= (0.811 g/mL)*(3 mL) m= 2.433 g (2.433 g)*(1 mol 82.14 g/mol)

(0.1440 mol ciclohexeno)*(82 g/mol 1 mol ciclohexeno)

= 11.8281 g ciclohexeno

4) DETERMINAR EL RENDIMIENTO DEL PRODUCTO A OBTENER

%Rendimiento = (2.433 g 11.8281 g) * (100) %Rendimiento = 20 .5697 %

PRUEBAS DE SATURACIN
1. Permanganato de Potasio

Mezcla heterognea con dos fases que formo un precipitado caf.

2. Bromo

Mezcla heterognea con dos lquidos inmiscibles como aceite y agua.

3. cido Sulfrico

Mezcla heterognea con 2 fases una amarilla y otra rojiza obtenida por una agitacin previa.

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USOS MS IMPORTANTES DEL CICLOHEXENO

Es utilizado en la fabricacin de otros qumicos, en la extraccin de aceites y como solvente. Su consumo esta mayormente relacionado con la manufactura de nylon y caprolactama de nylon. Se utiliza tambin como solvente de lacas y resinas, pinturas, plastificantes y barnices. En la extraccin de aceites naturales, como insecticida y en sntesis orgnicas.

CONCLUSIN
Podemos decir que esta destilacin que realizamos nos ayudo a observar experimentalmente como la deshidratacin de un alcohol nos da como producto un alqueno, comprobando as lo que tericamente hemos visto en clase. La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un carbocatin que pierde un protn para dar lugar al alqueno. Pero tambin vimos como para poder tener el Ciclohexeno debemos separarlo, purificarlo y hacer una serie de reacciones de prueba para ver cmo funciona nuestro destilado. Cuando se realizaron las reacciones de pruebas en donde se le tena que agregar 2 gotas de Ciclohexeno a ciertas sustancias, una de ellas en solucin de bromo en tetracloruro de carbono, nos ayudo a ver que si es alqueno se observa cmo lo decolora, otra fue cuando se le agrego a permanganato de potasio, si es un alqueno observa cmo lo decolora y se forma un precipitado caf; esto nos aporta la seguridad de que nuestra experimentacin fue correcta pues esto ocurri con nuestra practica. Finalizamos diciendo que se obtuvo un porcentaje aceptable en la eficiencia de la reaccin y un rendimiento un poco bajo, dejndonos en claro que nuestro error fue no recolectar mas destilado.

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BIBLIOGRAFA
http://www.cbh.org.bo/archivos/docs/metodos-quimicaorganica.pdf http://quimicalibre.com/ciclohexeno/ http://es.scribd.com/doc/10519/ http://neetescuela.com/metodo-prepparacion-alquenos/ http://www.oni.escuelas.edu.ar/2008/reacciones-alquenos.htm

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