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ARILALCHILAMINE, OXIFENILALCHILAMINE I DERIVAII LOR

Ephedrini hydrocloridum
CH - CH - NH - CH3 . HCl
OH CH3

Norepinephrinum (Noradrenalinum) hydrocloridum/hydrotartrat


HO HO
COOH

CH - CH2 - NH2 . HCl


OH

CH - OH CH - OH COOH

sau

Epinefrinum (Adrenalinum) hydrocloridum/hydrotartrat


HO HO
COOH

Dopaminum Dopamin (Dofamin)


HO HO CH2 - CH2 - NH2 . HCl

CH - CH2 - NH - CH3 . HCl


OH

CH - OH CH - OH COOH

Izadrinum
HO HO OH
CH3

Mezatonum
CH - CH2 - NH - CH3 . HCl
HO OH

CH - CH2 - NH - CH
CH3

. HCl

Fenoterolum Fenoterol (Birotec)


HO HO CH3 CH - CH2 - NH - CH . HBr CH2 OH OH

bromhidrat de 1(31,41-dihidroxifenil)-2-(para-hidroxi--metil-fenetilamino)-etanol

Salbutamolum Salbutamol
HO - H2C HO CH3 CH - CH2 - NH - C - CH3 CH3 OH

2-izo-butilamino-1(41-hidroxi-31-hidroximetil -fenil)-etanol

Verapamilum Verapamil (Isoptin, Finoptin)


H CO
3

H3C

CH

CH3 OCH 3 . HCl OCH


3

H CO
3

(CH2)2 - N - (CH2)3 - C CH3 CN

Clorhidrat de 5-[(3,4-dimetoxifenetil)-metilamino]-2-(3,4-dimetoxifenil)-2-izopropilvaleronitril

OH

OH OH
NH2

OH OH
OH OH OH OH OH

COOH

CH2 - CH - COOH

CH2 - CH - NH2

CH2 - CH2 - NH2

NH2

COOH

CH2 - CH - COOH

CH2 - CH - NH2

CH2 - CH2 - NH 2

OH OH

OH OH

OH OH

OH OH

HO

CH - CH2 - NH2

HO

CH - CH2 - NH - CH3

HO

CH - CH2 - NH2

HO

CH - CH2 - NH - CH3

tirozin

doxifenilalanin

dofamin SINTEZA EFEDRINEI

noradrenalin

adrenalin

1) Microbiologic
C-H
O

CH - C - CH3
OH O

NH2CH3

[ O ], HCl

CH - CH - NH - CH
OH CH3

. HCl

Efedrin efedrin (forma eritro)


CH - CH - CH3
OH NH - CH3

pseudoefedrin (forma treo)


OH

CH - CH - CH3
NH - CH3

cis (levogir) 2) Sinteza total


O

trans ( dextrogir)
O
5

+ Cl - C - C H
2

Br2

O Br C - CH - CH3

C - CH2 - CH3

NH2CH3

[H]

CH - CH - CH3
O

CH - CH - CH3 . HCl
HCl OH NH - CH3

IDENTIFICARE:

NH - CH3

1)
CH - CH - CH3
OH NH - CH3

K3[Fe(CN)6] NaOH

C-H
O

C2H5 - N - CH3
H

2)

CH - CH - CH3
OH NH - CH3

CuSO4 NaOH
CH - O H3C - CH NH Cu O - CH CH - CH3 NH CH3

3) Descompunere hidraminic:

CH3

CH3

NaOH, t

+
C=O
CH2 - CH3

NH2 - CH3

HO CH - CH - NH - CH3

DOZAREA PERIODATOMETRIC A EFEDRINEI


O

KIO4
HO CH - CH
CH3

+
C=O
H

CH3 - C

+
H

CH3 - NH2

+ KIO

NaHCO3

NH - CH3

KIO4 + 7 KI + 4 H2SO4 4 I2 + 4 K2SO4 + 4 H2O KIO3 + 5 KI + 3 H2SO4 3 I2 + 3 K2SO4 + 3 H2O I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6 Epinefrinum Epinefrin (Adrenalin)
HO HO CH - CH2 - NH - CH3 . HCl OH

L1(3,4-dihidroxifenil)-2 metilamino-etanol

Norepinephrini hydrotartras Hidrogenotartrat de norepinefrin (Noradrenalin)


HO HO CH - CH2 - NH2 . C4H6O6 . H2O OH

hidrotartrat de L 1(31,41-dihidroxifenil)-2- amino-etanol

1. Reacia cu 1,2-dinitrobenzen:
HO HO CH - CH2 - NH - CH3 OH NO2 NO2 [O] -2H + O

O CH - CH2 - NH - CH3 OH NO - OH NO2

4H

H2O

NO - OH NO2

NOK

KOH

+ N - OK

albastru-violet

2. Reacia cu I2:
HO HO CH - CH2 - NH - CH3 OH I2 pH 3,5-6,5 O

O CH - OH N CH3 CH2

epinefrin adrenocrom rou nchis


HO HO CH - CH2 - NH2 OH I2 pH 6,5 O N H O CH - OH CH2

Norepinefrin

noradrenocrom rou violet

Derivaii ariloxipropanolaminelor substituite ( -adrenoblocatori) Propranololi hydrochloridum Clorhidrat de propanolol (Anaprilina)


CH3 O - CH2 - CH - CH2 - NH - CH . HCl OH CH3

clorhidrat de ()-1-izopropilamin-3-(1-naftoxi)-2-propanol

Identificare: 1) + NaOH (eter) de baz de anaprilin t0 = 92-970C. 2) UV 0,004 % sol n alcool metilic, = 270-350 nm, max = 290, 306 i 319 3) Cl- . t0 = 161-1640C ; pH 1 % sol.ap = 5,0-6,0 Cantitativ : titrare n mediu anhidru cu (CH3COO)2Hg Atenololum Atenolol
CH3 O - CH2 - CH - CH2 - NH - CH OH O CH2 - C - NH2 CH3

Metoprololum Metoprolol
CH3 O - CH2 - CH - CH2 - NH - CH OH CH3

CH2 - CH2 - O - CH3

() 4-(2-hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-fenilacetamid

()-1-(izopropilamino)-3-[para-(metoxietil)-fenoxi]-2propanol Se condiioneaz sub form de bitartrat

AMINOACIZI HIDROXIFENILALIFATICI Levodopum Levodopa


HO HO OH NH2 O CH2 - CH - C - OH
HO HO OH

Methyldopum Metildopa
CH3 O CH2 - C - C - OH NH2

(-)-3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alani sau 3-hidroxi-L-tirozin 1) + ninhidrina 2) + CuSO4 3) reacii de oxidare Cantitativ: Titrare n mediu anhidru Bromatometric Fotocolorimetric

(-)-3-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilalanin sau 3-hidroxi--metil L-tirozin

AMINODIBROMFENILALCHILAMINE Bromhexinum
Br CH2 Br NH2 N CH3 . HCl

Clorhidrat de N- (2- amino-3,5-dibrombenzil)-N-metilciclohexilamin

Ambroxolum
Br

Ambroxol
H N . HCl OH

CH2 Br NH2

Clorhidrat de trans-4-[(2-amino-3,5-dibrombenzil)-amino]-ciclohexanol