Facultad de Ciencias Departamento de Ciencias Farmacuticas

Aislamiento de Eugenol por Destilacin Simple

Informe de Laboratorio Laboratorio Qumica Farmacutica Orgnica II 2013 Javiera Mancilla Ishihara [jpmisihara@gmail.com] Pilar Parra Alzamora [pilarparra30@gmail.com] Dra. Sandra Fuentes Villalobos William Saavedra Jofre ____________________________________________________________________________________ Introduccin El Eugenol, (4alil -2-metoxifenol) componente del clavo de olor, como se muestra en la Figura 1 es un Fenol, lquido oleoso, amarillo claro con olor fuerte y aromtico, prcticamente insoluble en agua, miscible con alcohol, cloroformo, ter y aceites [1]. Para aislar este aceite se puede utilizar el mtodo denominado Destilacin, que es muy utilizado para el aislamiento de productos lquidos naturales desde plantas [3]. La destilacin es el proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasen a fase gaseosa y, posteriormente, enfriar el vapor hasta recuperar estos componentes en forma lquida mediante la condensacin. ste mtodo se fundamenta en que una mezcla de dos lquidos miscibles destila a una temperatura que no coincide con las temperaturas de ebullicin de los dos lquidos componentes de la mezcla. sta temperatura puede ser intermedia entre los dos, superior o inferior [4]. En este caso la destilacin por arrastre de vapor de agua fue el mtodo utilizado, ya que es usada para destilar compuestos de punto de ebullicin altos que se descomponen en o cerca de sus puntos de ebullicin. stos compuestos pueden destilarse con vapor de agua a una temperatura lo suficientemente baja para evitar su descomposicin, este hecho constituye una ventaja sobre otros mtodos de destilacin. Dado que la corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y de bajo costo, se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes biolgicas [5].

Figura 1. Estructura qumica Eugenol

El eugenol es un bloqueante irreversible de la conduccin nerviosa y en concentraciones bajas, es capaz de reducir la transmisin sinptica de la zona neuromuscular, por lo que es usado odontolgicamente. Inhibe la quimiotaxis de los neutrfilos y la generacin del anin superxido a bajas concentraciones, adems se ha descrito como un inhibidor competitivo de la prostaglandina H sintetasa, impidiendo la unin de esta enzima con cido araquidnico, de manera que no se forma esta prostaglandina, entre muchos otros usos [2].

Hiptesis El aceite esencial Eugenol del clavo de olor es fcilmente extrable mediante la destilacin. Objetivos 1. Obtencin de Eugenol a partir de Clavo de Olor, mediante la destilacin por arrastre de vapor. 2. Purificar el Eugenol obtenido por particiones sucesivas con solventes y solucin alcalina. Materiales y mtodos Los materiales utilizados para este experimento fueron: Baln de fondo redondo 250 mL Manta Calefactora Tubo Refrigerante 300 mm Vaso de precipitado 250 mL Vaso de precipitado 1000 mL Dos matraces Erlenmeyer 250 mL Embudo de decantacin 125 mL Soporte para equipo de Destilacin Vidrio Reloj Probeta 100 mL Termmetro Vaselina Parafilm Piseta con agua destilada Trozos de cermica Los reactivos utilizados fueron: Clavo de olor Diclorometano Hidrxido de Sodio 5% HCl Procedimiento Se comenz pesando la cantidad de clavo de olor entregada, fueron 23,99 g, mientras esto se realizaba, se mont el equipo de destilacin, utilizando vaselina para ayudar a sellar las uniones y parafilm para fijar el termmetro, tal como se muestra en la Figura 2.
Figura 2. Equipo de Destilacin montado

Se adicion los 23,99 g de clavo de olor en el Baln de fondo redondo 250 mL, junto con 170 mL de agua destilada y dos trocitos de cermica, esto debido a que en la destilacin casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse, alcanzando una temperatura superior al punto de ebullicin, para evitar que esto ocurra, se aadieron pequeos trozos de un material poroso (cermica), cuyos pequeos poros constituyen un lugar adecuado para la formacin de ncleos de burbujas, hirviendo as el lquido suavemente. Posteriormente se comenz a calentar con la manta calefactora, vigilando la temperatura con el termmetro. Una vez que la temperatura lleg a los 97 C la primera gota del aceite cay en el matraz Erlenmeyer, y se observ un flujo constante de gotas de eugenol, mientras que se observ que el clavo de olor con agua herva en el baln de fondo redondo como se observa en la Figura 3. Una vez que se lleg al volumen de 50 mL, transcurridos 70 min aproximadamente, se transfiri el Eugenol recolectado a un embudo de decantacin, en el cual se extrajo dos veces la fase orgnica (FO1) con 25 mL de diclorometano cada vez, mientras que la fase acuosa (FA1) se colect en un matraz, el cual fue rotulado.

Resultados y discusin Resultados Dentro de la composicin del clavo de olor, un 15 21 % aproximadamente corresponde al aceite voltil, del cual un 70 90 % corresponde a eugenol [6]. Por lo que, para calcular el porcentaje de rendimiento, primero se debe calcular la masa a la que corresponde el 15% que debiera representar al Eugenol. 23,99 g 100% X g 15 % Donde x = 3,5985 g. De los cuales el 90% corresponderan a Eugenol.
Figura 3. Solucin Clavos de olor con agua hirviendo a 97 C.

Por otro lado, FO1 se transfiri al embudo de decantacin, y se adicion 25 mL de NaOH 5%, donde se extrajo la fase orgnica (FO2) por duplicado y se guardaron en un matraz, mientras que la fase acuosa (FA3) se colect en un vaso de precipitado, donde posteriormente se realiz otra extraccin con 25 mL de diclorometano, y se colect la fase acuosa (FA4) y las fases orgnicas obtenidas hasta ese punto se reunieron en un vaso de precipitado. Al mismo tiempo, FA4 se le agreg HCl, con constante agitacin, hasta que la solucin se torn blanca (Figura 4), y se midi el pH con un indicador de pH, el cual identific que la solucin era cida. Una vez que la solucin se acidific, se transfiri al embudo de decantacin y se agreg 20 mL de diclorometano y se extrajo la fase orgnica por duplicado, descartando las fases acuosas obtenidas.

3,5985 g 100% X g 90 % Donde x = 3,2387 g Posteriormente, para calcular el rendimiento, se utiliza la siguiente frmula:

Donde la cantidad ideal de producto corresponden a los 3,2787 g calculados anteriormente, y la cantidad real de producto es el dato entregado por el pesado del producto secado por la Profesora gua y el Ayudante, que son 1,66 g. De esta manera se obtiene un rendimiento de un 50,63 %. Los resultados se pueden resumir en la siguiente tabla: Tabla de resultados
Peso del clavo de olor 23,99 g Peso del Eugenol 1,66 g % de Rendimiento 50,63%

Figura 4. Fase acuosa alcalina se acidifica con HCl

Las fases orgnicas obtenidas se guardaron en dos matraces, rotulndolos, de manera que la Profesora gua y el Ayudante secaron y pesaron, debido a que falt tiempo para poder realizar el ltimo paso del laboratorio.

Discusin En las reacciones orgnicas, con ms frecuencia el agua se considera como un reactivo o un contaminante. Despus de la reaccin y posterior extraccin, casi todas las disoluciones orgnicas contienen pequeas cantidades de agua. El sulfato sdico anhidro es el ms comn de los deshidratantes generales [5]. Es econmico y de gran capacidad deshidratante, ya que forma un heptahidrato, como se observa en la Figura 4.

Referencias
Figura 4. Reaccin de formacin del heptahidrato con sulfato sdico anhidro.

Otra condicin que rene este desecante es que es relativamente inerte, y en general, no reacciona con el material orgnico. Las desventajas del sulfato sdico consisten en que acta lentamente y por encima de 30 C el heptahidrato se rompe, reducindose la capacidad del secado.

[1]. Droguera Cosmopolita. Eugenol Puro 100 g. [en lnea]. Mxico Copyright 2008 Cosmotienda.com, 2012. Actualizacin 17 Julio 2012. [fecha de consulta: 2 Octubre 2013]. Disponible en: < http://www.cosmotienda.com/tienda/eugenolpuro-p-4100.html>. [2]. Robbers JE, Tyler VE. Tyler's Herbs of Choice: The Therapeutic Use of Phytomedicinals. New York, NY: The Haworth Herbal Press, 1999. [3] Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. 663. [4]. Angulo R. Cuaderno de prcticas de Qumica 2013, Separacin de Mezclas. [en lnea] Actualizacin 11 Abril 2013. [fecha de consulta: 3 Octubre 2013]. Disponible en: < http://es.scribd.com/doc/135446754/Cuadern o-de-Practicas-de-Laboratorio-p3>. [5]. Graca-Tulich A, Vsquez C. Laboratorio de Qumica II. Textos de instruccin bsicos (TINS). Lima, Per, 2010; p 118. [6]. Fleita B, Lindner M, Ursu M. Cuarto seminario taller de invierno [diapositiva]. Instituto Superior Tecnolgico Buceo. Bachillerato de Qumica Bsica e Industrial, 2012. 35 diapositivas, col.

Conclusiones 1. Mediante la destilacin por arrastre de vapor se logr obtener Eugenol, tericamente, ya que no se utiliz ningn mtodo para poder comprobarlo, ms que el olor que el aceite emanaba. 2. Utilizando extracciones sucesivas se purific el compuesto obtenido, logrando un rendimiento del 50,63%, que claramente est por debajo del porcentaje de pureza terico (98%), lo que pudo haber disminuido este porcentaje son los errores ocurridos como estudiantes entre las mediciones de soluciones, pesaje y secado de los productos.