Chimie Organica Partea II

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Subiectul II (30 puncte) Varianta 001

Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, prin care se obin din metan: monoclorometan ,
diclorometan, triclorometan i tetraclorur de carbon. 4 puncte
2. Calculai raportul molar metan:clor la intrarea n reactor, dac se obine un amestec
de reacie care conine monoclorometan, diclorometan, triclorometan i metan
netransformat n raport molar 3:2:1:2 . 4 puncte
3. Calculai cantitatea (moli) de diclorometan care se obine n condiiile date (punctul 2)
din 8,96 m
3
metan, msurat n condiii normale. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea 2-butenei n:
a. butan; b. 2-butanol. 4 puncte
5. Scriei formula structural pentru alchena care are denumirea 2,3-dimetil-2-penten.
1 punct
Subiectul E
Uleiul de msline conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat de 6 moli hidrogen.
3 puncte
3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
metanolului. 2 puncte
4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.
3 puncte
5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor
soluii alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste
talai de fag aflat n butoaie bine aerisite.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
variantebacalaureat.com



Subiectul D
Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale acetilenei (etinei) cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b. HCl. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a:
a. metanului; b. etanului. 2 puncte
3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale de temperatur i presiune)
care conine 20% O
2
( procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de
224 L amestec gazos, aflat n condiii normale, care conine metan i etan n raportul
molar CH
4
:C
2
H
6
=1:3. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
b. Calculai masa de soluie de etanol de concentraie procentual masic 23%
care se obine stoechiometric din 5 moli de eten. 3 puncte
5. Indicai o utilizare a etenei. 1 punct

Subiectul E

1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0,4 moli de hidrogen
i rezult palmitodistearin.
a. Determinai formula structural a gliceridei. 2 puncte
b. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la grsimile lichide. 2 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este :
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO
Na
+

Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care
conine 11,85% sodiu (procente masice). 3 puncte
3 puncte
3. Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
5. Puterea caloric a metanolului lichid este 19370 kJ/kg
Calculai masa de metanol necesar pentru a se obine o cantitate de cldur
de 9685 MJ. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.
1. Amestecul de gaze rezultat n urma cracrii a 12760 kilograme de butan conine
15% eten i 30% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan
netransformat. (n procente molare).
Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 2 puncte
2. Calculai numrul de kilomoli de butan transformat. 4 puncte
3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchin gazoas (A) formeaz prin bromurare 36 grame
produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei (A). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a alchinei (A). 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei alchinei (A) cu HCl. 2 puncte
b. Indicai o utilizare practic a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Spunurile au aciune de splare.
1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Determinai formula spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut
masic de 12,11% potasiu. 3 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
(A)
e fermentati
(B)
NaOH
Acetat de sodiu
Scriei formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor potrivit schemei, pentru obinerea acetatului de sodiu din
compusul (A). 4 puncte
5. Uleiul de in conine acid oleic i acid linoleic. Calculai masa de ulei de in, cu
procentul masic de 10% acid oleic, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic
dintr-o prob de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; K-39; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, sau pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorura de vinil din acetilen
(etin). 4 puncte
2. Se obin 5 tone de clorur de vinil cu un randament de 80%. Calculai volumul de
acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 4 puncte
3. Prin arderea unei cantiti de butan se obin 179,2 L CO
2
(msurat n condiii
normale). Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte
4. a. Calculai cantitatea (moli) de butan supus arderii. 2 puncte
b. Calculai numrul de moli de ap rezultai din ardere. 2 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct

Subiectul E
Untul conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a acidului oleic. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar
hidrogenrii a 3 moli de acid oleic. 2 puncte
3. Oleatul de sodiu este un spun moale care spumeaz cu apa.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului oleic cu NaOH
(aq)
. 2 puncte
b. Calculai masa de oleat de sodiu care se poate obine din 3 moli de acid oleic n
reacia total cu NaOH
(aq)
. 2 puncte
4. Apa de Burow, utilizat ca antiseptic i antiinflamator conine i acetat de calciu.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de calciu din acid acetic i hidroxid de
calciu. 2 puncte
5. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric obinerii a 15,8 g pulbere de
acetat de calciu. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Ca-40 ; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanii sunt hidrocarburi cu caracter saturat.
1. Izooctanul are denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4 trimetilpentan.
a. Scriei o formul de structur a izooctanului. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte
2. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O
2
(procente
de volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 16,29 L benzin, presupunnd c
benzina ar fi format integral din izooctan ( =0,7g/mL). 4 puncte
3. Prin bromurarea acetilenei (etinei) se obin doi compui (A) i (B) n care raportul
atomic C:H:Br este (A) 1:1:1, respectiv (B) 1:1:2. Determinai formulele moleculare ale
celor doi compui (A) i (B). 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi (A), (B) din acetilen.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a clorurii de vinil din acetilen. 2 puncte

Subiectul E
Grsimile intr n componena organismelor vii.
1. a. Precizai importana practic a procesului de hidrogenare a grsimilor. 1 punct
b. Explicai proprietile tensio-active ale spunurilor. 3 puncte
2. Trinitratul de glicerin este utilizat, sub form de soluie alcoolic, n tratarea anginei
pectorale. Scriei formula trinitratului de glicerin. 2 puncte
3. Calculai masa de azot din 11,35 g trinitrat de glicerin. 3 puncte
4. Se d schema de recii chimice:
Etanol
+
H KMnO /
4
(A)
3
CaCO
(B) + CO
2
+ H
2
O
Determinai formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice conform schemei, pentru obinerea compuilor
(A) i (B). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. O prob de 1,3 g amestec propan/propen este barbotat peste 80 g soluie de Br
2

de concentraie procentual masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice ce are loc la
trecerea amestecului peste soluia de brom. 2 puncte
2. Dac reacia are loc cu decolorarea total a soluiei de Br
2
determinai compoziia
procentual masic a amestecului propan/propen. 4 puncte
3. O hidrocarbur saturat (A) are masa molar M=58 g/mol.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale celor doi izomeri ai hidrocarburii (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei(etinei). 2 puncte
b. Indicai o utilizare a acetilenei. 1 punct

Subiectul E
Alcoolul iodat, utilizat ca dezinfectant n chirurgie este obinut prin dizolvarea iodului n
etanol.
1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 punct
2. Calculai masa de alcool coninut n 400g soluie de concentraie procentual
masic 96%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 2 puncte
b. Precizai agentul reductor n reacia de oxidare a etanolului cu cu permanganat
de potasiu n mediu de acid sulfuric. . 1 punct
4. Calculai masa de acid obinut stoechiometric prin oxidarea a 100 mL soluie de
etanol ( = 0,79 g/mL) de concentraie procentual masic 96%. 4 puncte
5. Proprietile tensio-active ale detergenilor sunt superioare fa de ale spunurilor.
Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu apa. Scriei ecuaia reaciei de
obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. Calculai masa de etanal care se obine din 280m
3
acetilen (c.n.) de puritate 80%,
la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte
3. Alcanul cu masa molar M=44 g/mol formeaz prin clorurare numai doi derivai
monohalogenai.
a. Determinai formula molecular i structural ale alcanului. 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale celor doi derivai monoclorurai. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu:
a. Cl
2
/CCl
4
;

b. H
2
O/H
2
SO
4
.

4 puncte
5. Indicai o utilizare a produsului reaciei etenei cu H
2
O/H
2
SO
4
. 1 punct

Subiectul E
Cele mai importante spunuri sunt cele de sodiu i potasiu, fiind solubile n ap.
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este :
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO
Na
+

Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care
conine 11,85% sodiu (procente masice). 3 puncte
3. Anhidrida acetic, utilizat n procesele de obinere a aspirinei. Scriei ecuaia reaciei
de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
4. Calculai masa de anhidrid acetic necesar stoechiometric obinerii a 36 g acid
acetilsalicilic (aspirin). 4 puncte
5. Prin arderea unui gram de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa
de grsime cu 50 % tristearin (procente masice) ce ar trebui s o consume zilnic un
adult, tiind c ntr-o activitate obinuit se consum 11500 kJ/zi (se consider c
energia provine numai din tristearin). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
3. n urma procesului de descompunere termic a 1000m
3
n-butan (msurat n condiii
normale) se obine un amestec gazos care conine n procente de volum 20% butene,
15% propen i 15% eten, restul metan, etan, hidrogen n cantiti stoechiometrice.
Calculai volumul de propen obinut din 1000 m
3
butan. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
5. Calculai volumul de CO
2
(msurat n condiii normale) care se degaj stoechiometric
n urma reaciei de ardere a 3 moli acetilen. 3 puncte

Subiectul E
Glicerina, lsat n aer umed absoarbe ap pn la 25% din masa sa.
1. Scriei formula de structur a glicerinei. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte
3. Prin hidrogenarea uleiurilor se obin grsimi solide.
a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic (Ni). 2 puncte
b. Calculai randamentul hidrogenrii acidului oleic, dac prin hidrogenarea a
564g acid oleic s-au obinut 284g produs hidrogenat. 3 puncte
Alcool (A)
e fermentati
Acid (B)
) ( A Alcool
Ester (C)
tiind c alcoolul i acidul au acelai numr de atomi de carbon, iar esterul are procentul
masic de oxigen 36,36%, scriei formulele de structur ale compuilor (A), (B), (C),
conform schemei. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B) i (C). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului
triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte
3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i Cl
2
netransformat n raport molar 3:2:1:2.
a.Calculai raportul molar CH
4
:Cl
2
la nceputul reaciei. 3 puncte
b.Considernd c ntregul HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie de
concentraie 0,5M determinai volumul soluiei de HCl 0,5M obinut din 18 moli de CH
4
.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reactiei chimice a propinei cu H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Aciunea de splare a detergenilor este superioar spunurilor.
1. Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte
2. Acetatul de amil este un ester al acidului acetic, cu miros de banane, folosit n
prepararea esenelor artificiale. Calculai masa molar a acetatului de amil, tiind c
procentul de oxigen este de 24,61%. 4 puncte
3. Glicerina dizolv alcaloizi i colorani. Scriei formula de structur a glicerinei.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie procentual masic 63%
necesar stoechiometric pentru a forma 4,54 g trinitrat de glicerin. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Prin barbotarea a 2,24L alchin (A) (msurat n condiii normale) ntr-o soluie de
Br
2
/CCl
4
se obin 36 g produs tetrabromurat (B).
Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H
2
O/H
2
SO
4
. 2 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 23% ce se
obine din 67,2 m
3
eten (msurat n condiii normale). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere ale propanului i respectiv, butanului.
4 puncte

Subiectul E

1. Un alcool (A) monohidroxilic, saturat, secundar, conine 21,62% oxigen (procente
masice). Determinai formula molecular i structural ale alcoolului (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A). 2 puncte
3. Calculai masa de substan organic obinut stoechiometric prin deshidratarea
a 14,8g alcool (A). 4 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte
5. Un detergent cationic conine 5,313% azot. Formula de structur a detergentului
cationic este:
CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
2
-N(CH
3
)
3
]
+
Cl .
Determinai, prin calcul, numrul de atomi de carbon existeni n molecula
detergentului. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu un coninut maxim de hidrogen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte
2. a. Calculai volumul de n-butan introdus n reactor, dac n urma procesului de
cracare s-au obinut 1000 m
3
amestec gazos care conine 250 m
3
propen i 200 m
3

eten (volume msurate n condiii normale), metan, etan n cantiti stoechiometrice i
butan netransformat.; se consider c nu au loc procese de dehidrogenare.
4 puncte
b. Calculai compoziia n procente de volum a amestecului gazos rezultat.2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin:
a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte
4. Indicai natura atomilor de carbon din molecula etinei. 1 punct
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil. 2 puncte

Subiectul E
Formiatul de etil are miros de rom i este utilizat pentru sintetizarea esenelor aromatizante.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului formic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii a 14,8g formiat de etil
3 puncte
3. Spunurile medicinale conin adaosuri de sulf, fenol i gudroane, iar procentul masic
de acizi grai este de 83%. Calculai masa de spun corespunztoare unei cantiti de
10 g acizi grai. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform succesiunii:
Etanol Acid acetic (1)
Acid acetic
Metal
Acetat de sodiu (2)
4 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) degajat n reacia (2)
a acidului acetic pentru obinerea a 164g acetat de sodiu, la un randament de 98%.
4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Acetilena reprezint o materie prim important pentru industria chimic.
1. Justificai, prin scrierea ecuaiei reaciei chimice, afirmaia:
Acetilena este materie prim pentru obinerea etanalului (acetaldehidei).
2 puncte
2. Calculai raportul masic al elementelor C:H din molecula butanului. 3 puncte
3. Un amestec de pentan i 2-penten cu masa de 4 g decoloreaz un volum de 40mL
soluie Br
2
/CCl
4
de concentraie 1M.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
b. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 3 puncte
4. Calculai volumul de metan ( msurat n condiii normale) necesar pentru a produce
10680 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ. 3 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 2 puncte

Subiectul E
Procentul masic de ulei din miezul de nuc este de 60%.
1. Calculai masa de ulei din 50 g miez de nuc. 2 puncte
2. Calculai aportul energetic la consumul a 50g miez de nuc, dac un gram de ulei
produce 9 kcal. 3 puncte
3. Calculai numrul atomilor de carbon pentru detergentul cu formula:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+

care conine 20,25% oxigen sulf (procente masice). 4 puncte
4. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea unor produse farmaceutice i are
formula de structur:
C H
3
CH
CH
3
CH
2
COOH

Scriei ecuaia reaciei acidului izovalerianic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 5 moli de acid
izovalerianic.
4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Amestecul gazos rezultat n urma descompunerii termice a 220 m
3
butan (c.n.)
conine, n procente de moli, 25% butene, 12% propen i 8% eten, restul hidrogen,
metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
3. Calculai volumul de eten obinut la descompunerea a 220 m
3
butan (c.n.), n
condiiile date. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu:
a.H
2
O/H
2
SO
4
;

b.Cl
2
.

4 puncte
5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct

Subiectul E
Oetul, obinut prin fermentaie natural, conine i vitaminele B i D, n afar de ap i acid
acetic.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic prin fermentaia etanolului.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a acidului acetic cu NaOH
(aq)
. 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual masic
48% ce reacioneaz stoechiometric cu 0,6g de acid acetic. 3 puncte
3. Calculai procentul masic de sodiu pentru un detergent de tip
alchil aril sulfonat de sodiu cu M = 348g/mol, cu formula:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+
2 puncte
4. Trinitratul de glicerin explodeaz chiar sub influena unor urme de praf. Calculai
volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin explozia a 2,27g trinitrat de glicerin
conform ecuaiei:

2 C
3
H
5
N
3
O
9
6CO
2
+ 5H
2
O + 3N
2
+ O
2

2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
b. Calculai masa de metanol care formeaz, prin arderea total, 33,6 dm
3

dioxid de carbon (c.n.). 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; S-32 ; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Izopentanul este un compus incolor, inflamabil, component al gazolinei.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a izopentanului. 2 puncte
b. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale) ce se degaj
prin arderea a 720 kg de izopentan. 2 puncte
2. Un amestec de etan, eten i hidrogen n raport molar 2:2:3 se trece peste un
catalizator de platin sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei
chimice care are loc. 2 puncte
3. Calculai raportul ntre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup
reacie (de la punctul 2). 3 puncte
4. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final (de la punctul 2).
2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.Br
2
(2 moli). 4 puncte

Subiectul E
Dinamita se obine prin mbibarea unei argile poroase (Kiesselgur) cu trinitrat de glicerin.
1. Scriei formula de structur a trinitratului de glicerin. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte
b. Calculai masa de glicerin ce reacioneaz cu 300mL soluie de acid azotic de
concentraie 1M. 3 puncte
b. Calculai masa de triolein necesar obinerii, prin hidrogenare catalitic a 8,9mg
tristearin. 2 puncte
4. Oetul de consum conine 3 6% acid acetic. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic
cu oxidul de calciu. 2 puncte
4. Calculai masa de oet, cu 6% acid acetic (procente masice), ce reacioneaz cu
11,2 g oxid de calciu. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14, O-16, Ca-40.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
aplicaii practice.
1. Un amestec gazos de 8,96 L (msurat n condiii normale) format din propan i
propen n raport molar 1:3 este trecut peste o soluie de Br
2
de concentraie procentual
masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte
2. Calculai masa de soluie de brom 2% consumat n reacie. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 punct
4. Cldura de ardere a butanului este 2876,4 kJ/mol. Calculai cantitatea de cldur
degajat la arderea a 112 m
3
(c.n.) butan. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu trei atomi de carbon cu:
a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.HCl(2moli). 4 puncte

Subiectul E
Detergenii neionici sunt degradai biologic pe cale enzimatic (biodegradabili).
1. Determinai numrul atomilor de carbon dintr-un detergent cu masa molar 578g/mol
i cu formula de structur:
C
6
H
5
O (CH
2
CH
2
- O)
n
CH
2
CH
2
OH. 3 puncte
2. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte
3. Concentraia n procente de volum a unei soluii de ap alcool etilic reprezint
numrul de grade alcoolice. Calculai volumul de alcool coninut ntr-un litru de butur
alcoolic de 6 grade. 2 puncte
4. Spunul de bariu este utilizat pentru obinerea de paste adezive. Calculai masa
molar a spunului care are procentul masic de 21,174% bariu. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz n mediu acid a acidului acetilsalicilic.
2 puncte
b. Calculai masa de acid salicilic obinut stoechiometric prin hidroliza a 4 moli de
acid acetilsalicilic. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Br-80 ; Ba-137.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciillor de ardere ale metanului i etanului. 2 puncte
2. Un amestec de 20 L metan i etan (msurat n condiii normale) se arde n exces de
aer. Din gazele de ardere se separ 36 L CO
2
(msurat n condiii normale). Determinai
compoziia n procente de moli a amestecului de alcani. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciillor 1-butenei cu :
a. H
2
O/H
2
SO
4
;

b. HCl.

4 puncte
4. Calculai volumul de HCl (msurat n condiii normale) stoechiometric necesar
pentru a reaciona cu 11,2 t 1-buten. 4 puncte
5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct

Subiectul E
Acidul acetilsalicilic se dizolv n alcool formnd o soluie limpede i incolor.
1. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 1 punct
2. Calculai masa de soluie care se obine prin dizolvarea a 0,1 moli de acid
acetilsalicilic n 100 mL soluie de etanol ( = 0,78g/mL). 2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. tiind c prin fermentaie acetic se produce o energie de 117 kcal/mol, calculai
cantitatea de energie obinut pentru a se forma prin fermentaie 180g acid acetic.
2 puncte
4. Calculai valoarea lui n pentru detergentul cu formula de structur:
C
6
H
5
-COO-(CH
2
-CH
2
-O)
n
-CH
2
-CH
2
-OH
dac masa molar a detergentului este M = 650 g/mol. 3 puncte
5. O capsul de medicament conine 2,27 mg trinitrat de glicerin i excipieni.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin.
2 puncte
b. Calculai masa de glicerin necesar stoechiometric pentru fabricarea a
10 capsule de medicament. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. a. Un amestec gazos de propan i propen cu volumul de 8,96 L (msurat n condiii
normale) reacioneaz stoechiometic cu bromul din 200 mL soluie de Br
2
de
concentraie molar 0,5M. Scriei ecuaia reaciei. 2 puncte
b. Calculai concentraia procentual molar a amestecului de hidrocarburi.
4 puncte
2. Calculai masa de produs bromurat ce se obine. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu:
a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.HCl(2 moli). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct

Subiectul E
Metanolul produce prin ardere mai puine substane nocive dect benzina.
2. Calculai volumul de metanol (=0,8 g/mL) ce produce prin ardere 67,2 L dioxid de
carbon (c.n.). 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) degajat n reacia total a acidului formic cu
48 g magneziu. 2 puncte
4. O prob de 17,72 g triglicerid simpl cu masa molar 886g/mol se solidific prin
hidrogenare cu 0,896 L hidrogen (c.n.). Determinai numrul de legturi duble dintr-o
molecul de triglicerid. 3 puncte
5. a. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 1 punct
b. Calculai masa de oxigen din 36g acid acetilsalicilic. 2 puncte

Mase atomice: H-1, C-12, O-16, Mg-24, Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
total sau parial.
1. Un amestec gazos de propan i butan n raport molar 1:2 este supus combustiei.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere. 4 puncte
2. Calculai volumul amestecului gazos supus arderii, tiind c se supun combustiei cu
4032 L aer (msurat n condiii normale) cu 20% O
2
(procente volumetrice). 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale n-alchenei cu patru atomi de carbon i legtur
dubl marginal cu:
a.H
2
O(H
2
SO
4
); b.HCl. 4 puncte
4. a.Scriei formula alcanului cu masa molar M=44 g/mol care prin monohalogenare
formeaz doi derivai monohalogenai A i B. 1 punct
5. Scriei formulele celor doi derivai monohalogenai A i B. 2 puncte

Subiectul E
1. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte
2. Calculai masa de trinitrat de glicerin obinut prin nitrarea total a 5 moli glicerin.
2 puncte
3. Bicarbonatul de sodiu alimentar se stinge cu oet.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu bicarbonatul de sodiu (NaHCO
3
).
2 puncte
b. Calculai volumul de oet (cu 90g acid acetic / litru) necesar stoechiometric reaciei
cu 8,4g bicarbonat. 3 puncte
4. Salicilatul de sodiu se folosete n medicin i are formula de structur:
ONa
COONa

Determinai masa de sodiu dintr-un comprimat de 50mg ce conine 18,2 g salicilat de
sodiu. 3 puncte
5. Determinai numrul atomilor de carbon dintr-un detergent anionic cu un coninut
masic de 11,11% sulf i formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+

3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
aplicaii practice.
1. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai heptenei care prezint cte un
atom de carbon cuaternar. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin:
a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte
3. a. La polimerizarea clorurii de vinil se obine policlorura de vinil. Scriei ecuaia
reaciei chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de clorur de vinil care se obine din 448 m
3
etin (msurat n
condiii normale) la un randament al reaciei de 80%. 3 puncte
4. Alcanul cu masa molar 58 g/mol prezint doi izomeri A i B. Determinai formula
molecular a alcanului. 2 puncte
5. Scriei formulele celor doi izomeri identificai A i B. 2 puncte

Subiectul E
Detergenii cationici fac fibrele mai moi i se folosesc la fabricarea balsamurilor de rufe.
1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte
2. Pentru detergentul cu formula CH
3
-(CH
2
)
n
- N
+
(CH
3
)
3
] Cl i procentul masic de clor
12,79%, determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului.
3 puncte
a. (A) + KMnO
4
/H
+
(B)
b. (B) + C
2
H
5
OH (C) +H
2
O

tiind c (C) este monoester cu 31,37% oxigen (procente masice) i (A) este un alcool
monohidroxilic, primar, saturat, determinai formula de structur a esterului (C).
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei, pentru obinerea compuilor (A) i (B).
4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Gazele de cracare conin alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru
industria chimic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte
2. Un amestec de gaze rezultat n urma cracrii n-butanului conine 12% eten,
28% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat
(n procente volumetrice). Calculai volumul de butan introdus in reacie dac n
amestecul gazos final se gsesc 200 m
3
(c.n.) butan nereacionat. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din propen:
a. un alcool; b. un derivat dihalogenat. 4 puncte
4. O alchin necunoscut cu masa molar M=40g/mol adiioneaz Br
2
i formeaz un
produs (A). Determinai alchina. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (A). 2 puncte

Subiectul E
Acidul salicilic are proprieti antiseptice, fiind utilizat la conservarea unor alimente i buturi.
1. Scriei formula de structur a acidului salicilic. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
3. Calculai masa de acid salicilic necesar stoechiometric obinerii a 54g
acid acetilsalicilic. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei acidului palmitic cu soluie de NaOH. 2 puncte
b. Calculai masa de sod caustic (NaOH) necesar stoechiometric obinerii a
55,6 kg palmitat de sodiu. 3 puncte
5. a. Un monoalcool saturat secundar (B) conine 64,86% carbon i 13,51% hidrogen
(procente masice). Determinai prin calcul formula molecular a alcoolului (B).
3 puncte
b. Scriei formula structural a alcoolului (B). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CCl
4
n raport molar 3:2:1:1. Calculai raportul molar CH
4
:Cl
2
la
introducerea n reactor. 4 puncte
3. Calculai volumul de HCl (c.n.) obinut din 2,24 m
3
de CH
4
(n condiiile date).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl cu formarea unui monomer (M).
2 puncte
5. Indicai o utilizare a monomerului vinilic (M). 1 punct

Subiectul E
Alcoolii sunt compui cu importante utilizri.
1. Precizai dou proprieti fizice ale alcoolului etilic. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n prezen de KMnO
4
/H
2
SO
4
.
2 puncte
3. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii prin oxidare a
0,2 moli de acid etanoic. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a dioleostearinei. 2 puncte
b. Calculai masa de produs de reacie obinut stoechiometric prin hidrogenarea a
0,01 moli dioleostearin. 3 puncte
5. a. Un monoester (A) cu masa molar 102g/mol conine 58,82% carbon i
9,8% hidrogen (procente masice). tiind c diferena dintre numrul de atomi de carbon
din acid i din alcool este 1, calculai formula molecular a esterului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a esterului (A). 1 punct


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice a propenei cu apa (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) care a fost introdus n
reacie, dac s-au obinut stoechiometric 0,6 kg alcool. 4 puncte
3. O alchin necunoscut cu masa molar M=54g/mol reacioneaz cu Br
2
n raport
molar 1:2, cu formarea unui produs (A).
a. DeterminaI formula molecular i structural ale alchinei tiind c aceasta conine
numai atomi de carbon primari i cuaternari. 4 puncte
b.Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului bromurat (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a butanului. 2 puncte
5. Indicai o utilizare a reaciei de ardere a butanului. 1 punct

Subiectul E
Metanolul se mai numete i spirt de lemn.
1. Precizai dou proprieti fizice ale metanolului. 2 puncte
3. Calculai cantitatea de energie obinut prin arderea total a 20 kmoli metanol, tiind
c puterea caloric a acestuia este de 7000 kcal/kg. 3 puncte
4. a. Benzoatul de sodiu (E211) este prezent ca antiseptic n multe buturi rcoritoare.
Scriei formula de structur a benzoatului de sodiu. 1 punct
b. Calculai masa de benzoat de sodiu care conine 16,8g carbon. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre acidul palmitic i NaOH
(aq)
. 2 puncte
b. Calculai masa de hidroxid de sodiu necesar stoechiometric obinerii a 6,12kg
palmitat de sodiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Na-23 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Determinai formula molecular i structural ale alcanului (A) cu M=86 g /mol care
conine n catena sa numai atomi de carbon secundari i primari. 3 puncte
2. Scriei formula structural pentru izomerul alcanului (A), care are numai atomi de
carbon primari i teriari. 2 puncte
3. a. Se obine etanol din eten cu un randament de 75%. Scriei ecuaia reaciei
chimice. 2 puncte
b. Calculai masa de etanol care se obine din 89,6 m
3
eten (c.n.). 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a 3-metil-1-butinei cu H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii prin care se poate indentifica butena dintr-un amestec
butan-buten. 2 puncte

Subiectul E
Toxicitatea alcoolilor crete cu creterea numrului de atomi de carbon.
3. Calculai masa de substan organic obinut prin deshidratarea a 5 moli de
2-butanol cu un randament de 80%. 3 puncte
4. a. Scriei formula de structur a oleatului de sodiu. 1 punct
b. Calculai coninutul procentual masic de sodiu dintr-un mol de oleat de sodiu.
2 puncte
5. a Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu carbonatul acid de sodiu. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric reaciei cu 16,8 g
carbonat acid de sodiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan.
2 puncte
2. a. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 80 cm
3
propan i butan
(msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz 300 cm
3
CO
2
(c.n.). 3 puncte
b. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% O
2
,stoechiometric
necesar arderii amestecului. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric, cu patru atomi de
carbon n molecul formeaz:
a.un alcool; b.un derivat monobromurat. 4 puncte
4. Scriei formula structural a 2-pentinei. 1 punct
5. Scriei ecuaia unei reacii prin care se poate identifica propena dintr-un amestec de
propan i propen. 2 puncte

Subiectul E
Detergenii anionici se folosesc pentru fabricarea detergenilor de vase.
2. Determinai procentul de sulf dintr-un detergent anionic cu masa molar 302 g/mol i
formula de structur:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+
2 puncte

3. Bacteriile acetice sunt rspndite n natur pe fructe, n lichidele dulci.
Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 92% necesar
stoechiometric obinerii a 180g acid acetic. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte
b. Calculai masa de magneziu de puritate 98% ce reacioneaz stoechiometric cu
4,6 g acid formic. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Na-23 ; Mg-24 ; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. O alchin (A) are coninutul procentual masic de hidrogen egal cu 7,69 %.
Determinai alchina (A). 3 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte
b. Determinai volumul de aer cu 20% O
2
(msurat n condiii normale) necesar
arderii a 1,12 m
3
(c.n.) acetilen. 3 puncte
3. Reprezentai formulele de structur pentru: (B) 2-metil-pentan i
(C) 2,2-dimetil-butan. 2 puncte
4. Precizai care din hidrocarburile (B) i (C) are punctul de fierbere cel mai sczut.
Argumentai rspunsul dat. 2 puncte
5. a.Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl, cu obinerea monomerului (M).
2 puncte
b.Indicai o utilizare a produsului de reacie (M). 1 punct

Subiectul E
Srurile de sodiu ale detergenilor anionici sunt solubile i se pot folosi pentru splare i n
ap dur.
2. Calculai masa molar a detergentului cu structura:
CH
3
(CH
2
)
11
C
6
H
4
SO
3
Na
+

2 puncte
3. a. Acidul formic se gsete n natur n acele verzi ale pinilor i brazilor. Scriei
ecuaia reaciei acidului formic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
b. Calculai masa de acid formic necesar stoechiometric n reacia acidului formic
cu 184 g etanol. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanolului. 2 puncte
5. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) obinut prin arderea a 184 g etanol.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; Na-23; O-16; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
aplicaii practice.
1. Un amestec de propan, propen i hidrogen n raport molar 1:2:3 se trece peste un
catalizator de platin sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice
care are loc. 2 puncte
2. Calculai raportul dintre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup
reacie. 2 puncte
3. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a 1-butenei cu HCl. 2 puncte
b. Calculai volumul de HCl (msurat din condiii normale) stoechiometric necesar pentru
a reaciona cu 560 kg 1-buten. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al treilea termen din seria alchinelor cu
legatur tripl marginal cu:
a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.HCl(1 mol). 4 puncte

Subiectul E
Cristalele de acid benzoic sunt aciculare sau lamelare i nainte de topire sublimeaz.
1. Scriei formula de structur a acidului benzoic 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte
3. Calculai masa de benzoat de sodiu ce se formeaz stoechiometric din 12,2g acid
benzoic. 4 puncte
4. Srurile de sodiu ale detergenilor alchil aril sulfonici se folosesc n industria textil.
Calculai procentul masic de sodiu din detergentul cu formula:
C
8
H
17
C
6
H
4
SO
3
Na
+
. 4 puncte
5. Un alcool monohidroxilic, saturat, secundar (A) are raportul masic de combinare
C:H = 4,8. Determinai formula de structur a alcoolului (A). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Na-23 ; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Din acetilen (etin) prin adiie de acid cianhidric (HCN) se obine un monomer (M):
ecuaia reaciei este: HC CH + HCN H
2
C = CH CN
Calculai masa de monomer care se obine din 560 m
3
(c.n.) de acetilen de puritate 80%
dac randamentul reaciei este 75%. 4 puncte
2. Precizai o utilizare a monomerului (M). 1 punct
3. O hidrocarbur saturat (A) conine 82,76% C (procent masic) i are M=58 g/mol.
DeterminaI formula molecular i structural ale hidrocarburii tiind c are caten liniar.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de izomerizare a hidrocarburii (A). 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei (2-metil-propenei) cu:
a.H
2
O(H
2
SO
4
); b.HCl. 4 puncte

Subiectul E
Extractul din coaja de salcie, recomandat pentru dureri i febr conine substana activ din
aspirin.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
2. Calculai masa de acid acetilsalicilic obinut din 48,3g acid salicilic cu un randament de
92,85%. 4 puncte
3. Spunurile de calciu i magneziu, fiind insolubile n ap se folosesc la determinarea
duritii apei. Determinai masa molar a spunului de calciu ce are procentul masic de
7,27% calciu. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar hidrogenrii acidului
oleic din o prob de ulei de in cu masa de 141 g i cu un coninut masic de 10% acid oleic.
4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Ca-40.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate n compui
cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei propenei cu H
2
O(H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) necesar reaciei, tiind c s-au
obinut 4,8 kg propanol, la un randament de 80%. 4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) adiioneaz Br
2
din 200 mL soluie 0,1 M formnd 3,6 g produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai alchina necunoscut (A). 3 puncte
b.Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte
5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 2 puncte

Subiectul E
Cu apele acide, spunurile formeaz acizi grai, insolubili i fr aciune de splare.
2. Uleiul de lemn chinezesc (extras din lemnul unui arbore ce crete n China) conine 80%
acid linoleic, cu formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
4
CH = CH CH
2
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
Calculai volumul de hidrogen (c.n.) necesar pentru hidrogenarea a 350g acid linoleic.
3 puncte
3. Trinitratul de glicerin, aprins, arde cu flacr linitit; explodeaz doar la nclzire brusc
Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte
4. Calculai numrul de moli de acid azotic care au reacionat stoechiometric pentru a
forma 681 g de trinitrat de glicerin. 4 puncte
5. Un acid monocarboxilic saturat (A) este tratat cu etanol i formeaz un ester (B).
Determinai, prin calcul, formulele acidului i esterului tiind c esterul (B) are M = 88 g/mol.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i Cl
2
nereacionat

n raport molar 4:3:1:1. Calculai raportul molar
CH
4
:Cl
2
3. Considernd c tot HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie 0,1M determinai
volumul soluiei de HCl 0,1M obinut din 89,6 dm
3
CH
4
(c.n.) n condiiile date. 3 puncte
4. O alchin (A) are masa molar M=40 g/mol. Determinai alchina (A). 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei chimice a alchinei (A) cu H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
). 2 puncte

Subiectul E
Detergenii cationici, denumii i spunuri inverse sunt dezinfectani.
1. Calculai procentul masic de azot din detergentul cu formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
10
N
+
(CH
3
)
3
Cl
. 2 puncte
2. Acidul benzoic a fost descoperit i extras dintr-o rin numit smirn.
Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte
3. Calculai masa de NaOH necesar stoechiometric reaciei cu 2 kmoli acid benzoic.
2 puncte
4. Calculai masa de benzoat de sodiu obinut stoechiometric din reacia acidului benzoic
cu 100 g de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie 40%, cu un randament de 75%.
4 puncte
5. Alcoolul metilic absolut este miscibil cu benzina, fiind utilizat drept combustibil.
a. Scriei ecuaia de ardere a metanolului. 2 puncte
b. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 4,8 kg metanol.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Gazele de cracare conin alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru
industria chimic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, ce au loc la dehidrogenarea n-butanului. 2 puncte
3. Un amestec de gaze rezultat n urma descompunerii termice a butanului conine
6% eten, 14% propen i 20% butene (n procente volumetrice), restul hidrogen, metan,
etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Calculai volumul de butan introdus in reacie, dac n amestecul gazos final se gsesc
200 m
3
butan (c.n.) netransformat. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru:
a. butan; b. buten. 4 puncte
5. Precizai n care dintre cele dou reacii de ardere a cte un mol de butan, respectiv
buten, se consum un volum mai mare de aer. 1 punct

Subiectul E
n grsimea petilor se gsete acidul palmitoleic, cu formula de structur:
CH
3
(CH
2
)
5
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului palmitoleic. 2 puncte
2. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 1, 01310
5
Pa i 327
0
C necesar stoechiometric
pentru hidrogenarea a 2,54g acid palmitoleic 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63%,
care reacioneaz cu 2 kmoli glicerin. 4 puncte

Constanta molar a gazelor: R = 8,31J /mol
.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Adiia bromului la alchene este folosit n determinrile calitative i cantitative.
1. Alchena (A) adiioneaz brom formnd un produs (B) cu un coninut masic de
74,07% brom. Determinai alchena (A) i scriei o formul de structur a acesteia,
dac are numai un atom de carbon primar. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului bromurat (B). 2 puncte
4. Determinai volumul de CO
2
care rezult stoechiometric prin arderea 280 m
3
acetilen
(msurate n condiii normale) de puritate 80% n sufltorul oxiacetilenic. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl pentru formarea unui monomer (M).
2 puncte
b. Indicai o utilizare a produsului de reacie, monomerul (M). 1 punct

Subiectul E
Acidul butanoic este acidul gras care se gsete n unt.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului butanoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte
2. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 1M necesar stoechiometric
pentru a neutraliza 17,6g acid butanoic. 3 puncte
3. Spunul de plumb este insolubil i lipicios, fiind utilizat la fabricarea de plasturi.
Calculai masa molar a spunului ce conine 42,15% plumb (procente masice).
2 puncte
5. Puterea caloric a metanolului lichid este 19,37 MJ/kg.
a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte
b. Calculai masa de metanol necesar stoechiometric pentru a se obine 61,984 MJ.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Na-23 ; Br-80 ; Pb-207.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
total sau parial.
4 puncte
2
(c. n.) care se degaj la arderea unui amestec (A) de propan i
butan cu volumul de 1500 m
3
(msurat n condiii normale) tiind c raportul molar
propan : butan este 2:3. 3 puncte
3. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20 % O
2
(procente
volumetrice) necesar arderii propanului din amestecul (A), cu volumul de 1500 m
3
(c.n.).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din 2-buten. 2 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii de identificare a 2-butenei dintr-un amestec butan-buten.
2 puncte

Subiectul E
Detergenii pentru splare automat conin n principal detergeni neionici de tip hidroxiesteri.
2. Calculai n pentru detergentul cu formula de structur:
CH
3
C
6
H
4
COO (CH
2
CH
2
- O)
n
CH
2
CH
2
OH
i raportul atomic carbon :oxigen este 30:13. 2 puncte
3. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice cu rol calmant i are
formula:
(CH
3
)
2
CH CH
2
COOH
Scriei ecuaiile reaciilor acidului izovalerianic cu :
a. NaOH(aq); b. C
2
H
5
-OH (H
+
). 4 puncte
4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 92% consumat
stoechiometric pentru esterificarea a 2 moli acid izovalerianic 3 puncte
5. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie molar 2M ce neutralizeaz
4 moli de acid izovalerianic. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Prin chimizarea metanului se pot obine produi cu aplicaii practice.
1. Procesul de amonoxidare a metanului permite obinerea HCN conform ecuaiei reaciei
chimice: CH
4
+ NH
3
+3/2 O
2
HCN + 3 H
2
O
Calculai volumul de metan (c.n.) necesar pentru obinerea a 2,43 t HCN la un randament al
reaciei de 90%. 4 puncte
2. Determinai volumul de O
2
(msurat n condiii normale) stoechiometric necesar pentru
amonoxidarea volumului de 1,12 m
3
metan (msurat n condiii normale). 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu cinci atomi de carbon i caten ramificat
cu:
a. H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b. Br
2
/CCl
4
(2 moli). 4 puncte
4. Alcanul cu masa molar 58 g/mol exist sub forma doi izomeri, (A) i (B). Determinai
formula molecular a alcanuui (A). 2 puncte
5. Scriei formulele celor doi izomeri corespunztori (A) i (B). 2 puncte

Subiectul E
Spunurile de aluminiu se folosesc pentru impermeabilizarea esturilor.
2. Gazele de rafinrie, care conin 2-buten, constituie materia prim pentru obinerea
2-butanolului. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte
3. Calculai masa de 2-butanol care formeaz prin deshidratare o mas de168g 2-buten la
un randament de 75%. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz acid a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
5. Calculai masa de acid salicilic obinut stoechiometric prin hidroliza a 18 g acid
acetilsalicilic. 4 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.
2. Prin arderea acetilenei se obin 336 m
3
CO
2
(c.n.). Calculai cantitatea ( moli) de acetilen
introdus n reacie. 4 puncte
3. Determinai cantitatea de cldur rezultat din reacia de ardere a acetilenei de la
punctul (2), dac puterea caloric a acetilenei este q=13860 kcal/Nm
3
. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din propen :
a. un alcool; b. un derivat dihalogenat. 4 puncte
5. Scriei formula structural a 2,2,3,3-tetrametilbutanului. 1 punct

Subiectul E
Spunuri solubile sunt cele de sodiu i potasiu.
2. Se d schema de transformri :
(A)
4 2 4
/ SO H KMnO
(B)
) ( A
(C) + H
2
O
tiind c (A) este un alcool monohidroxilic, cu raportul masic de combinare C:H = 4:1,
determinai formulele compuilor (A), (B) i (C). 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor, conform schemei, pentru obinerea compuilor (B) i (C).
4 puncte
4. Calculai masa de compus (C) obinut din 3 moli compus (B) cu un randament
de 66,67%. 4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale alcoolului (A). 2 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CCl
4
CH
4
:Cl
2
4. Considernd c ntreaga cantitate de HCl obinut se dizolv n ap, formnd o soluie
de concentraie 0,25 M, calculai volumul soluiei de HCl de concentraie 0,25M
obinut din 4,5 moli de CH
4
(n condiiile de la punctul 3). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru:
a. buten; b. butin. 2 puncte

Subiectul E
Acizii grai eseniali (omega 6) sunt implicai n reducerea colesterolului n fluxul sanguin.
1. Acidul linoleic este unul dintre acetia i are formula de structur:

CH
3
(CH
2
)
4
CH = CH CH
2
CH = CH (CH
2
)
7
COOH
Calculai masa de produs solid obinut prin hidrogenarea a 84g acid linoleic. 3 puncte
Alcool (A) Acid carboxilic (B) CO
2
+ H
2
O + sare de sodiu (C)
tiind c din reacia a 7,4 g acid (B) se degaj stoechiometric 2,24 L dioxid de carbon (c.n.),
calculai masa molar a acidului (B). 2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru alcoolul (A), acidul (B) i sarea (C) din schema de
reacii. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei. 4 puncte
5. Calculai masa de alcool (A) necesar obinerii celor 7,4 g acid (B) cu un randament
de 80%. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
total sau parial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 2 puncte
2. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(n procente volumetrice) necesar arderii unui
amestec de propan i butan cu masa de 496 g tiind c raportul molar
propan :butan este 3:2. 4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) cu M=54 g/mol adiioneaz Br
2
, formnd un produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai formula molecular a alchinei (A). 2 puncte
b. Scriei o formul de structur a acesteia dac are legtur tripl marginal. 2 puncte
5. Determinai masa soluiei de brom de concentraie procentual masic 2% necesar
pentru a reaciona total cu 0,2 moli butin. 3 puncte

Subiectul E
La analiza structurii cocainei s-a stabilit c o poriune din structura acesteia o reprezint
acidul benzoic esterificat.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului benzoic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric esterificrii a 48,8 g acid benzoic.
4 puncte
3. Calculai masa molar a spunului de potasiu ce conine 13,26% potasiu (procente
masice). 3 puncte
4. Uleiul de migdale utilizat n fabricarea de emoliente farmaceutice conine gliceride ale
acidului oleic. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
5. Calculai masa de produs obinut stoechiometric prin hidrogenarea trioleinei din
1105 g ulei de migdale, care conine 80% triolein (procente masice). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; K-39; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate n compui
cu aplicaii practice.
1. Un amestec de eten, etin i hidrogen n raport molar 1:3:5 se trece peste un catalizator
de Pd/Pb
2+
sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice care are
loc. 2 puncte
2. a. Calculai raportul dintre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup
reacie. 3 puncte
b. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final. 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanului. 2 puncte
4. Determinai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(n procente volumetrice) necesar arderii
etanului dac volumul de CO
2
rezultat din ardere este 800 m
3
(volume msurate n condiii
normale).
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei chimice pentru al treilea termen din seria alchinelor cu legtur
tripl marginal cu H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
). 2 puncte

Subiectul E
Acidul formic a fost obinut din furnicile roii, prin distilare cu ap.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte
2. Calculai masa de magneziu ce reacioneaz stoechiometric cu 184 g acid formic.
3 puncte
3. Lipsa acizilor grai nesaturai (eseniali) determin tulburri metabolice.
Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
4. Calculai volumul de ulei de floarea soarelui ( = 0,92g/mL) cu un coninut masic de
34% triolein, care se consum stoechiometric pentru hidrogenarea trioleinei, coninut
n ulei, cu 3 moli de hidrogen. 3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte
b. Calculai masa de glicerin ce reacioneaz cu 300 mL soluie acid azotic de
concentraie 6M. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16, Mg-24.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
aplicaii practice.
2
O (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Prin reacia a 280 m
3
eten (msurat n condiii normale) de puritate 80% cu H
2
O (H
2
SO
4
)
se obine etanol. Acesta se dizolv n ap rezultnd 1600 kg soluie de concentraie
procentual masic 23%. Calculai randamentul de transformare a etenei n etanol.
4 puncte
3. O alchin necunoscut (A) are masa molar M=40g/mol. DeterminaI formula molecular
i structural ale alchinei (A). 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu:
a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.Cl
2
(2 moli). 4 puncte
5. Precizai sensul noiunii: cifr octanic. 2 puncte

Subiectul E
Metanolul este un bun dizolvant pentru rini, unii colorani i grsimi.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului 2 puncte
2. tiind c prin arderea a 0,064 tone metanol lichid se obine o cantitate de cldur de
123968 MJ calculai puterea caloric a metanolului (lichid) exprimat n MJ/kg. 3 puncte
3. Un comprimat de aspirin tamponat conine 0,85g excipieni, 0,15g gluconat de calciu i
0,5g acid acetilsalicilic.
a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu clorura de acetil. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar obinerii a 10 comprimate de aspirin
tamponat. 2 puncte
4. Detergenii sunt ageni activi de suprafa. Explicai proprietile de splare ale
detergenilor anionici. 3 puncte
5. Determinai numrul de atomi de carbon pentru detergentul cu masa molar 292 g/mol
i cu formula de structur:
C
n
H
2n+1
C
6
H
4
SO
3
Na
+

3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Reacia de izomerizare a alcanilor are o importan deosebit pentru mbuntirea calitii
benzinei.
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru metan i respectiv, etan. 2 puncte
3. a. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec (A) de 80 cm
3
metan i etan
(msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz stoechiometric 120 cm
3
CO
2
(c.n.).
4 puncte
b. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% O
2
(procente
volumetrice) stoechiometric necesar arderii amestecului (A) de 80 cm
3
metan i etan (c.n.).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de polimerizare a etenei. 2 puncte
5. Indicai o utilizare a polietilenei. 1 punct

Subiectul E
Margarina este un produs obinut din uleiurile rafinate, prin tratare cu hidrogen (la 400C cu
nichel).
1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioelinei. 2 puncte
2. Calculai masa de grsime solid obinut stoechiometric prin hidrogenarea a 3 moli
triolein. 3 puncte
3. Metanolul este utilizat drept combustibil. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului.
2 puncte
4. Calculai masa de metanol ce formeaz stoechiometric prin ardere 2 kmoli de dioxid de
carbon. 3 puncte
5. Acetoarseniatul de cupru: (CH
3
COO)
2
Cu 3Cu(AsO
2
)
2
cunoscut i sub denumirea de
verde de Paris este un insecticid puternic.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de cupru. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetic de concentraie 60% ce reacionaz stoechiometric
cu 2 moli hidroxid de cupru (proaspt preparat). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cu-64.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Precizai natura legturilor chimice din molecula acetilenei (etinei). 2 puncte
3. Determinai volumul de CO
2
(msurat n condiii normale) rezultat prin arderea a
1m
3
acetilen (msurat n condiii normale). 3 puncte
4. Alcanul (A) are masa molar M=72 g /mol
a. Determinai formula molecular a alcanului (A). 2 puncte
b. Scriei formulele de structur ale celor trei izomeri corespunztori ai alcanului (A).
3 puncte
5. Aranjai izomerii n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere.
Argumentai rspunsul. 3 puncte

Subiectul E
Prin fermentaia acetic a vinului, n prezena bacteriilor, se obine acid acetic de
concentraie procentual masic 3 6%.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
2. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar pentru a obine 300 g soluie acid acetic
de concentraie procentual masic 6%. 4 puncte
3. Glicerina se folosete pentru obinerea trinitratului de glicerin.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de acid azotic de concentraie 6M necesar reaciei cu 4 moli
glicerin. 4 puncte
5. Acizii grai nesatutrai formeaz spunuri care spumeaz cu apa. Calculai procentul
masic de sodiu din oleatul de sodiu tiind c masa molar a acestuia este 304 g/mol.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu H
2
O (HgSO
4
/H
2
SO
4
). Scriei ecuaia
reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. a. Calculai masa de etanal care se obine stoechiometric din 560 m
3
acetilen (c.n.)
de puritate 80%, la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte
b. Determinai numrul de moli de ap necesar reaciei. 3 puncte
3. O alchin necunoscut (A) cu M=40 g/mol adiioneaz Br
2
i formeaz produsul
tetrabromurat (B). Identificai alchina necunoscut (A). 3 puncte
5. Scriei o utilizare a produsului reaciei de polimerizare a etenei. 1 punct

Subiectul E
Uleiul de susan, utilizat la fabricarea insecticidelor, are un coninut masic de 35 60%
trigliceride ale acidului oleic.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
2. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) necesar hidrogenrii trioleinei din 442 g ulei de susan
cu un coninut masic de 40% triolein. 3 puncte
(A)
4 2 4
/ SO H KMnO
(B)
) ( A
(C) + H
2
O
tiind c (A) este un alcool monohidroxilic cu raportul masic de combinare C:H:O = 12:3:8
se cere s determinai prin calcul formula molecular a alcoolului (A). 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei. 4 puncte
5. Spunurile formeaz cu apele dure sruri de calciu insolubile, fr putere de spumare.
Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Adiia bromului la alchene este folosit n determinrile calitative i cantitative.
1. Un amestec gazos de metan i eten cu volumul de 112 cm
3
(msurat n condiii normale)
este trecut printr-un vas cu brom. Scriei ecuaia reaciei chimice de bromurare. 2 puncte
2. Calculai concentraia procentual molar a amestecului de hidrocarburi tiind c masa
vasului a crescut cu 56 mg. 4 puncte
3. Calculai mas de produs dibromurat care se obine. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei (2-metil-propenei) cu:
a.H
2
O(H
2
SO
4
); b.HCl. 4 puncte

Subiectul E
Spunurile solubile au proprieti tensio-active.
2. Compusul (S) este un spun cu formula structural:

CH
3
_
(CH
2
)
9
_
CH
2

_
COO

Na
+
.
Calculai masa de spun care are un coninut masic de 4,6 kg sodiu. 3 puncte
3. Acetatul de etil se ntrebuineaz la faricarea filmelor fotografice.
Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric reaciei cu 300g soluie
etanol de concentraie 46% pentru obinerea acetatului de etil. 4 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a etanolului. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Reacia de dehidrogenare a alcanilor are importan deosebit pentru obinerea alchenelor.
1. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a n-butanului, pentru formarea alchenei
simetrice. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de n-butan (kmoli) intrat n reacia de dehidrogenare pentru a obine
336 kg 2-buten, dac amestecul final conine 20% n-butan netransformat,
20% 1-buten i 20% 2-buten (n procente de volum), restul hidrogen. 4 puncte
3. Din acetilen (etin) prin adiie de acid cianhidric (HCN) se obine un monomer (M);
ecuaia reaciei este: HC CH + HCN H
2
C = CH CN
Calculai masa de monomer (M) care se obine din 140 m
3
(c.n.) de acetilen de
puritate 80% dac randamentul reaciei este 60%. 4 puncte
4. Precizai o utilizare a monomerului (M). 1 punct
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric, cu patru atomi de carbon n
molecul formeaz:
a.un alcool; b.un derivat diclorurat. 4 puncte

Subiectul E
Detergenii cationici sunt utilizai pentru obinerea produselor cu rol dezinfectant; au formula
de structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3

1. Calculai masa molar a detergentului care conine 12,79% clor. 2 puncte
2. Un acid monocarboxilic, aciclic, saturat (A) formeaz o sare pentru care raportul masic
C:Na = 24 : 23. Determinai prin calcul formula molecular i scriei formula de structur a
acidului (A). 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu, de concentraie procentual masic 30%,
ce reacioneaz stoechiometric cu 2 moli acid (A). 3 puncte
4. Alcoolul metilic este utilizat drept carburant.
Scriei ecuaia reaciei de ardere a alcoolului metilic. 2 puncte
2
(c.n.) rezultat stoechiometric prin arderea a 16 kg alcool metilic.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
3. n urma procesului de descompunere termic a n-butanului se obine un amestec gazos
care conine n procente de volum : 30% butene, 15% propen i 5% eten, restul hidrogen,
metan, etan n cantiti stoechiometrice.
Calculai volumul de butan (c.n.) necesar pentru obinerea a 336 m
3
propen (c.n.).
4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etinei cu:
a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.Cl
2
(2 moli). 4 puncte
5. Precizai o reacie prin care s identificai 1-butena dintr-un amestec de 1-buten i butan.
1 punct

Subiectul E
Alcoolii sunt compui organici cu multiple utilizri.
1. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte
2. Prin deshidratarea unui alcool monohidroxilic aciclic, saturat, secundar (A) se formeaz
alchena (B) cu densitatea de vapori n raport cu aerul 1,938.
a. Determinai formula molecular a alchenei (B). 1 punct
b. Scriei formula de structur a alcoolului (A). 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului (A). 2 puncte
b. Calculai masa de 2-butanol care formeaz stoechiometric prin deshidratare
168 g alchen, la un randament de 80 % 4 puncte
4. Acidul acetic se solidific formnd o mas cristalin alb, asemntoare cu gheaa (acid
acetic glacial).
Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de calciu. 2 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de calciu de concentraie procentual masic 0,16%
ce reacioneaz stoechiometric cu 12g acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Ca-40.
aer M = 28,9 g/mol.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru formarea unui monomer vinilic (M).
2 puncte
2. Calculai masa de monomer vinilic (M) care se poate obine din 168 m
3
acetilen
(msurat n condiii normale) cu un randament de 75%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
b. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 250 L CH
4
(msurat n condiii
normale) tiind c puterea sa caloric este 9500 kcal/Nm
3
. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din 1-buten:
a. un alcool; b. un derivat dibromurat. 4 puncte
5. Scriei formula structural a 2,3-dimetil-2-butenei. 1 punct

Subiectul E
Acidul gras principal din uleiul de floarea soarelui este acidul oleic.
1. Calculai masa de acid oleic (M = 282g/mol) separat dintr-o prob de ulei, dac pentru
hidrogenarea acidului oleic s-au folosit 0,3 moli hidrogen. 3 puncte
2. Prin oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric se modific
culoarea soluiei, datorit formrii ionului Mn
2+
. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului
cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte
3. Precizai modificarea de culoare a soluiei de permanganat de potasiu la oxidarea
etanolului n mediu de acid sulfuric. 2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de etanol, de concentraie 1 M, ce formeaz prin oxidare cu un
randament de 80% o mas de 90 g acid etanoic. 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
b. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar stoechiometric pentru obinerea a
24g acid acetic. 3 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Cu ct calitile de combustibil pentru motoare ale unei substane sunt mai bune cu att
substana are o cifr octanic mai mare.
1. Scriei formulele structurale pentru n-heptan i pentru 2,2,4-trimetilpentan (izooctan).
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru n-heptan i respectiv, izooctan. 4 puncte
2
(procente de
volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 10 L benzin cu densitatea 0, 70 g/cm
3
dac
se consider c benzina conine 98% 2,2,4-trimetilpentan i 2% n-heptan n procente de
mas. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu:
a. Cl
2
; b. H
2
O(H
2
SO
4
). 4 puncte
5. Precizai o reacie prin care identificai propena dintr-un amestec de propen i propan.
1 punct

Subiectul E
n procesul de rafinare a uleiurilor se folosete pentru decolorare crbune activ.
1. Precizai o utilizare practic a procesului de hidrogenare a uleiurilor vegetale. 1 punct
2. Spunurile de potasiu sunt moi i solubile. Calculai masa molar a spunului ce are un
coninut procentual masic de 12,19% potasiu. 2 puncte
3. Benzoatul de sodiu (E 211) este utilizat pentru conservare.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Calculai masa de acid benzoic necesar stoechiometric pentru a forma 2 kmoli benzoat
de sodiu. 3 puncte
4. Etanolul este utilizat n industria farmaceutic pentru prepararea unor medicamente.
Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de
acid sulfuric. 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 6M care oxideaz
n prezen de acid sulfuric 1000mL de soluie de etanol de concentraie 3M. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16, K-39; Mn-55.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorur de vinil din acetilen.
2 puncte
2. Se obin 1250 kg policlorur de vinil cu randament de 80%. Calculai volumul de
acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 3 puncte
3. a. Reprezentai formulele structurale pentru n-butan i 2-metilpropan. 2 puncte
b. Precizai relaia de izomerie dintre n-butan i 2-metilpropan. 1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte
b. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale) rezultat
stoechiometric n urma arderii a 224 g butan. 3 puncte
5. Precizai o reacie prin care s identificai 1-butena dintr-un amestec de butan i 1-buten.
2 puncte

Subiectul E
1. Comparai solubilitatea n ap a metanului cu aceea a metanolului; motivai rspunsul.
2 puncte
3. Se supun arderii 160 g de metanol. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale)
cu 20% oxigen, procente volumetrice, necesar stoechiometric arderii metanolului.
3 puncte
4. Determinai numrul de legturi duble dintr-un mol de triglicerid nesaturat cu
M = 884g/mol, dac pentru hidrogenarea a 176,8g triglicerid s-au consumat 1,2 g hidrogen.
3 puncte
5. Peste 200 g soluie de acid acetic se adaug 100g soluie de hidroxid de potasiu de
concentraie procentual masic 56%.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu soluie de hidroxid de potasiu. 2 puncte
b. Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu
utilizri practice.
1. Alcoolul obinut din reacia propenei cu apa este utilizat ca solvent. Scriei ecuaia
reaciei chimice dintre propen i H
2
O (H
2
SO
4
). 2 puncte
2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) care a fost introdus n reacie
dac reacia a decurs cu randament de 80% i prin dizolvarea alcoolului rezultat s-a
obinut 1 kg de soluie de concentraie procentual masic 30%. 3 puncte
3. a. Scriei ecuaiile reaciilor acetilenei i etenei cu HCl, n raport molar 1:1. 4 puncte
b. Indicai care dintre produii reaciilor de la punctul (3a) este utilizat ca monomer. 1 punct
4. Precizai o reacie prin care 1-butina se deosebete de n-butan. 2 puncte
5. a. Reprezentai formulele structurale pentru n-hexan i 2,2-dimetilbutan. 2 puncte
b. Precizai care dintre cele dou hidrocarburi de la punctul (5a) are punctul de fierbere
mai sczut. 1 punct

Subiectul E
2-Butanolul se folosete la prepararea unor esene de fructe.
1. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolulului. 2 puncte
2. Calculai volumul alchenei (msurat n condiii normale) rezultat prin deshidratarea a
14,8 kg 2-butanol. 3 puncte
3. Detergenii au aciune tensio-activ mai pronunat dect spunurile.
Pentru detergentul cu formula C
6
H
5
-O-(CH
2
-CH
2
-O)
n
-CH
2
-CH
2
-OH i cu M = 710 g/mol,
calculai valoarea lui n. 2 puncte
4. Precizai o aplicabilitate practic a hidrogenrii grsimilor. 2 puncte
5. Esterii acidului metilpropanoic (izobutanoic) sunt componente ale unor uleiuri din plante.
a. Scriei ecuaia reaciei acidului metilpropanoic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
b. Calculai masa de acid metilpropanoic necesar stoechiometric reaciei cu 150g soluie de
etanol de concentraie procentual masic 92% pentru a obine ester. 4 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
utilizri practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorur de vinil din acetilen.
4 puncte
2. Calculai gradul de polimerizare al policlorurii de vinil, dac din 260 kg acetilen
s-au obinut 4 moli polimer. 3 puncte
3. Metanul se clorureaz fotochimic i se obine un compus halogenat (A) care conine
83,52% clor (procente masice). Determinai formula molecular a compusului halogenat (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor care conduc pe aceast cale de la metan la compusul
halogenat (A). 2 puncte
5. Doi compui izomeri cu formula molecular C
2
H
4
Cl
2
se obin unul din acetilen, iar
altul din eten. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obin cei doi compui.
4 puncte

Subiectul E
La prepararea de emulgtori se folosesc srurile de sodiu ale detergenilor
alchil-aril-sulfonici.
1. Calculai numrul atomilor de carbon din detergentul cu M = 292 g/mol i formula
C
n
H
2n+1
-C
6
H
4
- SO
3
Na
+

3 puncte
2. Explozia trinitratului de glicerin are loc prin autodescompunere.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin. 2 puncte
3. Calculai masa de trinitrat de glicerin ce se obine stoechiometric din 9,2 kg glicerin.
3 puncte
4. Acidul acetic este utilizat la fabricarea peliculelor fotografice neinflamabile.
Explicai solubilitatea n ap a acidului acetic. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu KOH(aq). 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 150g soluie de acid acetic de concentraie procentual masic 60%.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
utilizri practice sau sunt folosite drept combustibili.
1. a. O hidrocarbur (A) cu formula molecular C
6
H
14
are n caten doi atomi de carbon
teriari i prin dehidrogenare conduce majoritar la o hidrocarbur (B). Determinai
hidrocarbura (A). 2 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a hidrocarburii (A). 2 puncte
2. Indicai denumirile raionale IUPAC ale hidrocarburilor (A) i (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte
4. Puterea caloric a acetilenei este 56,02 MJ/Nm
3
. Calculai cantitatea de cldur degajat
la arderea a 100 moli de acetilen. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru obinerea unui monomer (M).
b. Precizai o utilizare a monomerului (M). 3 puncte

Subiectul E
Acidul n-butiric se gsete sub form de esteri n untul proaspt.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului n-butiric cu NaOH(aq). 2 puncte
2. Calculai masa de sare de sodiu format din 264g acid n-butiric cu o cantitate
stoechiometric de hidroxid de sodiu. 3 puncte
4. Etanolul constituie una dintre materiile prime de obinere a acidului acetic.
Precizai dou utilizri ale alcoolului etilic. 2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric. 2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 8M necesar
pentru a forma, prin oxidarea etanolului, 5 moli acid acetic. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Mn-55.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Gazele lichefiate utilizate ca surs de energie pentru consum casnic sunt, de regul,
amestecuri de propan i butan.
1. Scriei ecuaiile reaciilor care stau la baza utilizrii celor doi alcani drept combustibili
casnici. 2 puncte
2. Calculai volumul de oxigen molecular, msurat n condiii normale, necesar pentru
arderea a 100 L de amestec de propan i butan, msurat n condiii normale, care
conine 50% propan (procente molare). 4 puncte
3. Prin dehidrogenare alcanii formeaz alchene, care constituie materii prime de baz ale
industriei petrochimice. Scriei formulele de structur ale alchenelor obinute prin
dehidrogenarea n - butanului. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea propenei n:
a. 1, 2- dibromopropan; b. 2-propanol. 4 puncte
5. Un amestec echimolecular de propan i propen cu volumul de 5,6 L, msurat n
condiii normale, este trecut printr-un vas cu ap de brom. Calculai cu ct crete masa
vasului dup reacie. 3 puncte

Subiectul E
Propionatul de etil este ntrebuinat ca solvent, la fabricarea esenelor.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propanoic i
alcoolul corespunztor, n prezen de acid sulfuric. 2 puncte
2. Calculai masa (g) de alcool etilic care reacioneaz stoechiometric cu 14,8 g
acid propionic pentru a forma propionatul de etil. 3 puncte
3. Acidul stearic este un acid gras care intr n structura grsimilor i are formula de
structur: CH
3

(CH
2
)
16

COOH.
Scriei ecuaiile reaciilor acidului stearic cu:
a. CaCO
3
; b. KOH
(aq)
. 4 puncte
4. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 568 g de acid stearic. 3 puncte
5. Explicai aciunea de splare a spunului de potasiu. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Etena i propena sunt importani monomeri vinilici obinui din iei n cadrul prelucrrii
petrochimice a acestuia.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a etenei, respectiv propenei la cracarea
n-butanului. 4 puncte
2. Calculai volumul soluiei de brom (dizolvat n CCl
4
) cu concentraia molar,
C
M
=0,05M, care reacioneaz cu un amestec echimolar de eten i propen cu
volumul de 4,48 dm
3
, msurat n condiii normale. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor care permit transformarea:
1-buten 2-buten 4 puncte
4. Calculai masa de policlorur de vinil fabricat din 1 t de monomer, tiind c
randamentul reaciei este de 80%. 2 puncte
5. Menionai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Benzoatul de etil este ntrebuinat ca solvent, n parfumerie.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul
corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
2. Calculai masa (g) de acid benzoic care se consum stoechiometric n reacia
cu 4 kmoli de etanol, pentru a forma benzoat de etil. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei care st la baza folosirii metanolului drept combustibil.
2 puncte
4. Calculati volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% volume oxigen, care se
consum stoechiometric la arderea 1L metanol ( = 0,79 g/mL). 5 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a metanolului cu aceea a metanului;
argumentai rspunsul. 2 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Zcmintele de metan din Romnia, furnizeaz metan de o foarte mare puritate, utilizabil
att ca materie prim n industria chimic, ct i ca surs de energie.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte
2. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 10 L de metan, msurat n
condiii normale, tiind c puterea sa caloric este 9500 kcal/Nm
3
. 3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale produilor obinui prin reacia de monoclorurare a
propanului; denumii conform IUPAC produii de monoclorurare ai propanului.
4 puncte
4. Alcanii din gazele de sond, prin cracare catalitic, trec n alchene.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu:
a. H
2
O / H
2
SO
4
; b. Br
2
(CCl
4
). 4 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri de poziie ai 2-hexenei. 2 puncte

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n structura grsimilor i are formula de structur:
CH
3

(CH
2
)
7

CH

=

CH

(CH
2
)
7

COOH.
1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu:
a. NaOH(aq); b.H
2
(Ni). 4 puncte
2. Calculai volumul (L) de H
2
(msurat la 350K i 1,01310
5
Pa) care reacioneaz
stoechiometric cu 3 moli de acid oleic. 4 puncte
3. Precizati o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide. 1 punct
4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
-OSO
3

Na
+
Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are
procentul masic de sulf egal cu 10,12%. 3 puncte
5. Explicai aciunea de spalre a detergentului anionic (D). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; S-32 ; Na-23.
.
K.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Reacia de izomerizare a alcanilor are o importan tehnic remarcabil pentru mbuntirea
calitii benzinei.
1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n- butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a 2metilpentanului. 2 puncte
3. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O
2
(procente volumetrice) necesar
stoechiometric pentru combustia a 172 g de 2metilpentan. 3 puncte
4. Alchenele (materie prim pentru chimia organic de sintez) se pot obine
prin reacia de cracare. Scriei formulele de structur ale hidrocarburilor
obinute prin cracarea n- butanului. 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor propinei cu:
a. HBr; b. H
2
( Pd/Pb
2+
). 4 puncte

Subiectul E
Esterii glicerinei se gsesc n natur sub form de grsimi i uleiuri.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu etanolul (H
+
). 2 puncte
2. ntr -un balon se introduce o mas de 690 g acid acetic i o mas m

de etanol.
Se adaug acestui amestec puin H
2
SO
4
i se nclzete.
Calculai masa m de etanol pentru ca amestecul iniial s fie echimolar. 4 puncte
3. Un mol de glicerid (G) consum pentru hidrogenarea total 3,43 L H
2
, msurai la
57
0
C i 16
.
10
5
Pa, i rezult palmitodistearin. Determinai glicerida (G). 4 puncte
4. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la gliceridele nesaturate. 2 puncte

5. Explicai aciunea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte

.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice reprezint o surs important de materie prim organic pentru
obinerea de substane cu multiple aplicaii practice, deoarece se gsesc rspndite n
natur, sau se pot obine destul de uor din petrol.
1. Se supun clorurrii fotochimice 12 kmoli de metan, iar amestecul final de reacie, dup
ndeprtarea HCl, conine CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CH
4
, n raportul molar: 2:2:1:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a celor trei derivai clorurai din
metan. 3 puncte
b. Calculai cantitatea (moli) de CH
3
Cl, care se obine din 12 kmoli de metan.
3 puncte
2. Scriei formula de structur i denumii alcanul care prin dehidrogenare formeaz
propena. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propenei prin cracarea alcanului cu patru atomi de
carbon n molecul i caten liniar. 2 puncte
4. Acetatul de vinil este un monomer important. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a
acestuia. Indicai o posibil utilizare a polimerului obinut. 3 puncte
5. Calculai masa de acetat de vinil care trebuie polimerizat pentru a obine 150 kg
poliacetat de vinil, la un randament al reaciei de polimerizare de 75%. 2 puncte

Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul
corespunztor. 2 puncte
2. Se sintetizeaz butanoatul de etil din 26,4g acid butanoic i o mas m de alcool.
Calculai masa m de alcool necesar stoechiometric n reacie. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
- OSO
3
Na
+

5. Explicai aciunea de splare a detergentului (D). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23 ; S-32; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile nesaturate au o mare reactivitate chimic, motiv pentru care sunt materii
prime foarte importante n chimia organic de sintez.
1. Determinai formula molecular a n compusului (P), rezultat prin reacia dintre brom i
acetilen, dac raportul masic H : Br n compusul (P) este 1 :160. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de adiie a apei la 1-buten. 2 puncte

3. Calculai masa de 2-butanol care se obine din 560 m
3
de 1-buten, msurai n condiii
normale, cu un randament de 80%. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a propenei ; precizai o utilizare a polimerului.
3 puncte
5. Calculai gradul mediu de polimerizare al polipropenei, cunoscnd c masa molar medie
a acesteia este M
polipropen
= 50400 g/mol. 2 puncte

Subiectul E
Un detergent cationic (D) are urmtoarea formul de structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3

1. Calculai numrul de atomi de carbon coninui n molecula unui detegent cationic (D),
care are un procent masic de azot egal cu 4,80%. 3 puncte
2. Explicai proprietatea de splare a unui detergent cationic (D). 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se poate obine acetatul de etil, conform succesiunii de
reacii:
Etanol Acid etanoic Acetat de etil. 4 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru doi acizi carboxilici care au aceei formul molecular
cu acetatul de etil. 2 puncte
5. Calculai masa (g) de alcool care reacioneaz stoechiometric cu 120 g acid etanoic,
pentru a obine acetat de etil. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile sunt utilizate drept combustibili casnici i industriali, dar ele reprezint i o
important surs de materii prime pentru sinteza organic.
1. Calculai cantitatea de cldur care se degaj la arderea a 1 m
3
de amestec gazos,
msurat n condiii normale, format din metan, 75%, procente de volum i etan 25%,
procente de volum. Cldurile de combustie ale celor doi alcani sunt:
Q
metan
= 890,2 kJ/mol i Q
etan
= 1559,5 kJ/mol. 4 puncte
2. Acetilena se folosete n sufltorul oxiacetilenic pentru sudarea i tierea metalelor.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc la utilizarea acetilenei n sufltorul
oxiacetilenic. 2 puncte
b. Explicai de ce acetilena este folosit la sudura metalelor. 1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit transformrile:
acetilen clorur de vinil policlorur de vinil 4 puncte
4. Calculai masa de policlorur de vinil (kg) obinut din 100 kmoli de acetilen, dac
randamentul global al transformrilor este 60%. 3 puncte
5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Butanoatul de etil este folosit ca aromatizant, datorit mirosului de ananas.
1. Scriei ecuaia reaciei de formare, n mediu acid, a butanoatului de etil, din
acidul butanoic i alcoolul corespunzator. 2 puncte
2. Calculai volumul de etanol (= 0,8 g/mL) care reacioneaz stoechiometric
cu 3 kmoli de acid butanoic pentru formarea butanoatului de etil. 3 puncte
3. Acidul butanoic, reacioneaz cu calciu. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
4. Calculai volumul de H
2
care se degaj, msurat n condiii normale, dac acidul
reacioneaz cu 160 g calciu i randamentul reaciei este de 80%. 4 puncte
5. Aranjai n sensul creterii punctelor de fierbere: alcoolul metilic, alcoolul etilic,
glicerina. Explicai rspunsul. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5; Ca-40.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
2. Precizai importana practic a reaciei de izomerizare a alcanilor. 1 punct
3. Scriei formulele de structur ale urmtorilor alcani, n ordinea cresctoare a punctelor
de fierbere : 2,2,4-trimetilpentan, neopentan, 2-metilbutan. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchenei care conine n molecul 2 atomi de
carbon primari i 2 atomi de carbon teriari cu:
a. Br
2
; b. HCl. 4 puncte
5. Prin adiia de brom la o alchin se obine un produs de reacie saturat, a crui
mas molar este de 9 ori mai mare dect masa alchinei. Determinai formula
molecular a alchinei. 4 puncte

Subiectul E
Spunurile sunt utilizate datorit proprietii de splare.
1. Prin neutralizarea unui acid gras (A) se obine un spun (S), cu formula structural
general:
CH
3
(CH
2
)n

COO
K
+

tiind c se formeaz 73,5 g de spun (S) dac un acid gras (A) este neutralizat de
250 mL soluie KOH (aq) de concentraie molar 1M, determinai numrul de atomi de
carbon din molecula acidului gras (A). 4 puncte
2. Explicai proprietatea de splare a acestui spun (S). 3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de etil din acid acetic i alcoolul
corespunztor (A) n mediu acid. 2 puncte
4. Calculai masa de soluie de alcool (A) de concentraie procentual masic 20%, care
reacioneaz stoechiometric cu 180 g acid acetic, pentru a forma acetatul de etil.
4 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu cel al glicerinei. Explicai rspunsul.
2 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Reaciile de oxidare total ale hidrocarburilor pot fi folosite pentru analiza compoziiei
amestecurilor de hidrocarburi.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale metanului i respectiv, etanului. 2 puncte
2. Pentru analiza compoziiei unui amestec gazos de metan i etan se arde n exces de
aer un volum de 8,96 L amestec, msurat n condiii normale. Din gazele de ardere
se separ 11,2 L CO
2
(c.n.). Calculai compoziia procentual molar a amestecului
de alcani. 4 puncte
3. Explicai ce inelegei prin benzin cu cifra octanic 98. 2 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri de poziie ai alchenei cu densitatea
vaporilor n raport cu aerul, d = 2,42. 3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor propinei cu:
a. HBr (2 moli); b. H
2
( Pd/ Pb
2+
). 4 puncte

Subiectul E
Propanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei formula de structur a propanoatului de etil. 2 puncte
2. Calculai raportul de mas al elementelor C:H:O din molecula propanoatului de etil.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului propanoic cu alcoolul corespunztor,
n mediu acid. 2 puncte
4. Calculai masa m de acid propanoic necesar stoechiometric reaciei cu 9,2 kg de
alcool, pentru a forma propanoat de etil. 4 puncte
5. Formula de structur a unui detergent anionic (A) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60%. 4 puncte

aer M = 28,9 g/mol
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt materii prime importante n sinteza chimic organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit urmtoarele transformri:
a. acetilen clorur de vinil;
b. acrilonitril poliacrilonitril. 4 puncte
2. Calculai masa (tone) de poliacrilonitril obinut din 1000 kmoli acrilonitril, dac
randamentul reaciei de polimerizare este de 80%. 3 puncte
3. Indicai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-butenei din alchina corespunztoare.
2 puncte
5. Amestecul de reacie obinut prin clorurarea propanului la temperatura de 300
0
C
conine produii de monoclorurare: 1-cloropropan i 2-cloropropan.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a derivailor monoclorurai din propan.
4 puncte
b. Precizai relaia de izomerie dintre 1-cloropropan i 2-cloropropan. 1 puncte

Subiectul E
Benzoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i
alcoolul corespunzator (A) n mediu acid. 2 puncte
2. Calculai masa de acid benzoic necesar stoechiometric reaciei cu 920 g alcool (A)
pentru obinerea benzoatului de etil. 4 puncte
3. Acidul benzoic reacioneaz NaHCO
3
. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte
2
rezultat stoechiometric, msurat la 300K i presiunea de
1,01310
5
Pa, din reacia acidului benzoic cu 168 g NaHCO
3
. 4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei etanolului cu K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
. 2 puncte
b. Precizai o utilizare a acestei reacii. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.
.
K.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate,
obinute prin reacii de dehidrogenare i cracare.
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare a n-butanului. 4 puncte
3. n urma procesului de descompunere termic a x m
3
de n- butan, msurat n condiii
normale, s-au obinut 1000 m
3
de amestec gazos de reacie, msurat n condiii
normale, care conine, n procente de volum: 15% butene, 10% eten, 20% propen,
restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Calculati valoarea volumului x, msurat n condiii normale. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei propenei cu HCl. 2 puncte
5. Calculai volumul de HCl, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar pentru
a reaciona cu 4,2 t de propen. 3 puncte

Subiectul E
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul
corespunztor. 2 puncte
2. Calculai masa de butanoat de etil care se obine din reacia a 4,6 g alcool etilic cu
acid butanoic, dac randamentul reaciei este de 66,66%. 4 puncte
3. Formula structural a unui spun (S) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO
K
+

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului (S), dac are procentul
masic de oxigen egal cu 10,884 %. 3 puncte
4. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu cel al etanului. Motivai rspunsul.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propenei cu:
a. HBr; b. Br
2
/CCl
4.
4 puncte
2
O(H
2
SO
4
). 2 puncte
3. Din 44,8 m
3
eten (msurat n condiii normale de temperatur i presiune) se
obine etanol la un randament de 80%. Calculai masa de etanol obinut.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a propanului. 2 puncte
5. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 112 L propan (msurat n
condiii normale de temperatur i presiune), dac la arderea unui mol de propan se
degaj 2219,8 kJ. 3 puncte

Subiectul E
Acidul stearic este unul dintre acizii frecvent ntlnii n grsimile solide.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului stearic cu soluie de hidroxid de potasiu. 2 puncte
2. Calculai volumul de soluie de hidroxid de potasiu de concentraie 0,5M care
reacioneaz stoechiometric cu 568 g acid stearic. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu K
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
. 2 puncte
4. Se supune oxidrii cu K
2
Cr
2
O
7
n mediu acid un volum de 0,05 L soluie de etanol de
concentraie 1M. Calculai masa de acid etanoic obinut stoechiometric prin oxidarea
celor 0,01L soluie de etanol de concentraie 1M. 4 puncte
5. a. Precizai modificarea de culoare a soluiei de dicromat de potasiu la oxidarea
etanolului n mediu de acid sulfuric.
b. Precizai importana practic a acestei reacii. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23 ; S-32; K-39; Cr-52.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Etanalul sau aldehida acetic este un lichid cu miros de mere verzi, utilizat la sinteza unor
rini.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte
2. Calculai volumul de acetilen, de puritate 80%, stoechiometric necesar pentru a
obine 880 kg etanal. 4 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru trei izomeri ai alcanului cu 20 de atomi (C,H) n
molecul. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei cu:
a. Br
2
/CCl
4
; b. HBr. 4 puncte
5. Notai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct

Subiectul E
Un acid monocarboxilic saturat (A) are un coninut masic n oxigen de 53,33%.
1. Calculai numrul de atomi de carbon din compusul (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei acidului monocarboxilic (A) cu NaOH (aq). 2 puncte
3. O prob cu masa de 300 g din soluia apoas a acidului (A) este neutralizat
cu 150 g soluie de NaOH (aq) de concentraie procentual masic 40%.
Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid (A). 4 puncte
4. Un detergent alchil-arilsulfonic are formula general:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului, dac are coninutul
masic de sulf egal cu 10,457%S 4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale compuilor carboxilici. 2 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanii reprezint o foarte important materie prim pentru industria chimic.
1. Scriei ecuaiile urmtoarelor reacii chimice:
n butan eten monocloroetan 4 puncte
2. Calculai masa de monocloroetan care se obine din 560 m
3
de eten (msurat n
condiii normale ) de puritate 80%, dac randamentul reaciei este 70%
3 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai alchinei care are13 atomi (C,H)
n molecul. 2 puncte
4. Cloroformul se obine prin reacia de triclorurare a metanului. Scriei ecuaia
reaciei de obinere a cloroformului din metan. 2 puncte
5. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale de temperatur i presiune,
stoechiometric necesar clorurrii a 5 kmoli de metan, pentru a obine triclorometan.
4 puncte

Subiectul E
Acidul 2-metil-propanoic reacioneaz cu un alcool monohidroxilic saturat (A), care are un
coninut masic de oxigen de 34,78%.
1. Calculai numrul de atomi de carbon din alcoolul monohidroxilic saturat (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare dintre acidul 2-metil-propanoic i alcoolul (A).
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului 2-metil-propanoic cu magneziu. 2 puncte
b. Acidul 2-metil-propanoic reacioneaz cu 96 g Mg. Calculai volumul de
H
2
(msurat n condiii normale) care se obine stoechiometric. 3 puncte
4. Aranjai n sensul creterii punctului de fierbare: alcoolul metilic, alcoolul etilic i
metanul. Argumentai rspunsul. 3 puncte
5. Indicai dou particulariti structurale ale spunurilor, datorit crora au proprietatea
de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Mg-24; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alchenele sunt hidrocarburi cu importan industrial.
1. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu:
a. Br
2
(CCl
4
); b. H
2
O(H
2
SO
4
). 4 puncte
2. Precizai o utilizare a produsului de polimerizare a etenei. 1 punct
3. Un amestec gazos de etan i eten cu volumul de 0,672 L, msurat n condiii
normale, reacioneaz stoechiometric cu bromul din 200 mL soluie cu concentraia
molar, c
M
= 0,1 M. Calculai compoziia procentual molar a amestecului gazos de
hidrocarburi. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu:
a. H
2
(Ni); b. H
2
O ( Hg
2+
/H
2
SO
4
). 4 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor corespunztori formulei moleculare
C
4
H
10
n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere. 2 puncte

Subiectul E
Uleiul de msline conine i acid oleic.
1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct
b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat total de 6 moli hidrogen.
3 puncte
3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
metanolului. 2 puncte
4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.
3 puncte
5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor
soluii alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste
talai de fag aflat n butoaie bine aerisite.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic.
2 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D

1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 4 puncte
2. Calculai volumul de butan introdus n reacie dac volumul de eten msurat n condiii
normale la finalul procesului este de 300 m
3
, tiind c amestecul gazos obinut n urma
cracrii acestuia conine: 15% eten i 25% propen (procente molare), restul, metan, etan
n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. 4 puncte
3. Scriei, pentru o alchin, ecuaiile reaciilor cu 1 mol de Br
2
, respectiv 2 moli de Br
2
.
2 puncte
4. Un volum de 1,12 L (condiii normale) alchin gazoas formeaz prin bromurare
18 grame produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei. 4 puncte
5. Precizai o utilizare a cauciucului poliizoprenic sintetic. 1 punct

Subiectul E
Metanoatul de etil (A) este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului caracteristic de rom.
1. Scriei formula de structur a metanoatului de etil. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a metanoatului de etil din acid metanoic i alcoolul
corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
3. Calculai masa m de de alcool necesar stoechiometric reaciei cu 920 g soluie de
acid metanoic cu o concentraie masic de 20%, pentru a obine esterul (A). 4 puncte
4. Formula structural general a unui spun (S) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
COO
-
K
+

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului (S), dac are procentul
masic de oxigen egal cu 9,937%. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39; Br-80 .

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate ca i combustibili, fie pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc ntre brom i propen. 2 puncte
2. Un amestec gazos de 2,24 L (msurat n condiii normale) format din propan i
propen n raport molar 3:2 este trecut peste o soluie de Br
2
de concentraie
procentual masic 2%. Calculai masa de soluie de brom 2% consumat n reacie.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor
cu: a.H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
); b.H
2
(Pd/Pb
2+
). 4 puncte
4. Stabilii formula molecular a alcanului cu masa molar, M = 58 g/mol. 4 puncte
5. Precizai o utilizare a clorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Formula de structur a unui detergent anionic (D) este:

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+

1. Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are
2. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte
3. Propanoatul de etil, folosit ca aromatizant, se obine prin esterificarea acidului
propanoic cu alcoolul etilic,n mediu acid.
Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului propanoic cu alcool etilic.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu KMnO
4
/H
2
SO
4
. 2 puncte
5. Calculai volumul soluiei de KMnO
4
de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 9,2 g etanol. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23 ; S-32 ; K-39 ; Mn-55; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
total sau parial.
2 puncte
2. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 80 cm
3
propan i butan
(msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz 300 cm
3
CO
2
(c.n.). 4 puncte
3. Cifra octanic este o mrime convenional care caracterizeaz calitatea benzinelor.
Explicai ce nelegei prin faptul c o benzin are cifra octanic 98. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric cu patru atomi de carbon
n molecul, formeaz:
a. un alcool; b. un derivat monobromurat; c. un alcan. 6 puncte
5. Precizai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct

Subiectul E
Un detergent cationic (D) are formula general:

CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3

1. Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului cationic (D), care are
procentul masic de azot egal cu 5,31%. 4 puncte
3. Etanoatul de etil, folosit ca aromatizant datorit mirosului plcut, se obine prin reacia
de esterificare a acidului etanoic cu alcoolul corespunztor, n mediu acid.
Scriei ecuaia reaciei de esterificare. 2 puncte
4. Calculai masa m de acid etanoic, care reacioneaz stoechiometric cu 345 g alcool,
pentru a forma etanoat de etil. 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap acidului etanoic cu aceea a etanului. Argumentai
rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
i CH
4
nereacionat

CH
4
:Cl
2
3. Considernd c tot HCl obinut n procesul chimic (descris la punctul 2) se dizolv n ap
formnd o soluie 0,5M, determinai volumul soluiei de HCl de concentraie 0,5M
obinut din 16 moli CH
4
. 2 puncte
4. a. O alchin (A) are masa molar M=26 g/mol. Determinai alchina (A). 3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei chimice a alchinei (A) cu H
2
O(Hg
2+
/H
2
SO
4
). 2 puncte
5. Precizai natura legturilor chimice din molecula metanului. 1 punct

Subiectul E
Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propionic i
alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
2. Calculai volumul de etanol (= 0,8 g/mL) care este necesar stoechiometric reaciei
cu 2 moli de acid propionic, pentru formarea propionatului de etil. 4 puncte
3. Formula de structur a unui detergent anionic este:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
SO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului care conine
procentul masic de sulf de 11,764 %. 4 puncte
4. Indicai dou particulariti structurale ale detergentului, datorit crora are
proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului i a etinei. Argumentai rspunsul.
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; S-32 ; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Proprietile fizice ale substanelor sunt determinate de structura acestora.
1.Scriei formulele de structur pentru dou hidrocarburi cu caten liniar dintre
urmtoarele hidrocarburi: n-pentan, n-hexan, n-heptan, 2-metilbutan. 2 puncte
2. Atribuii fiecreia dintre cele patru hidrocarburi una dintre urmtoarele valori ale
punctelor de fierbere: 68,7
0
C; 27,8
0
C; 98,4
0
C; 36,1
0
C. 4 puncte
3. Acetilena este parial solubil n ap. Explicai solubilitatea acetilenei n ap.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etenei cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. H
2
O / H
2
SO
4
. 4 puncte
5. Calculai masa de produs de reacie obinut prin adiia total a bromului la 11,2 mL
volum de eten, msurat n condiii normale. 3 puncte

Subiectul E
Un detergent alchil-arilsulfonic (D) are formula structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+

1. Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului, dac procentul
masic de carbon din molecul este 57,53%. 4 puncte
2 Explicai proprietile de splare ale acestui detergent (D). 3 puncte
3. Compusul organic (A) cu formula molecular C
5
H
10
O
2
este un ester.
Determinai formula de structur a esterului (A), tiind c acidul are un atom de
carbon n plus fa de alcool. 4 puncte
4. Scriei dou formule de structur pentru doi acizi carboxilici izomeri cu formula
molecular C
5
H
10
O
2
. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23 ; S-32; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanul cu formula molecular C
4
H
10
i catena liniar

este supus reaciei de descompunere
termic.
1. Scriei formulele de structur ale alchenelor, obinute prin reacia de dehidrogenare,
a alcanului cu formula molecular C
4
H
10
. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale alcanului a alcanului cu formula molecular
C
4
H
10
i caten liniar. 4 puncte
3. Un amestec de 81 g de alchine izomere cu formula molecular C
4
H
6
conine cei doi
izomeri, A i B n raportul molar, n
A
: n
B
= 2 : 1.
Scriei formulele de structur ale alchinelor izomere A i B, tiind c A conine patru
tipuri diferite de atomi de C n molecul. 2 puncte
4. Calculai compoziia n procente masice a amestecului de alchine izomere.
2 puncte
5. Prin adiia apei la alchinele A i B se obine acelai produs de reacie.
a. Scriei ecuaiile reacilor chimice de adiie a apei la cele dou alchine.
4 puncte
b. Explicai de ce se obine acelai produs de reacie. 1 punct

Subiectul E
Un ester (A) al unui acid monocarboxilic saturat (B) cu un alcool monohidroxilic saturat
cu acelai numr de atomi de carbon (C), are procentul masic de oxigen egal cu 36,36%.
1. Determinai formula de structur a esterului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare dintre acidul (B) i alcoolul (C), pentru formarea
esterului (A). 2 puncte
3. Calculai masa de acid monocarboxilic (B) necesar stoechiometric reaciei
cu 9,2 kg alcool (C) pentru obinerea esterului (A). 4 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 600 K i presiunea de 1,01310
5
Pa,
necesar stoechiometric reaciei cu 4,42 kg triolein. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39.
.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice sunt o surs important de materii prime de baz n industrie.
1. Scriei ecuaia reaciei de combustie a metanului. 2 puncte
2. Prin arderea unei cantiti de metan a rezultat o cantitate de cldur, Q = 238380 kJ.
Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, utilizat la ardere, tiind c
valoarea cldurii de combustie a metanului este, Q
comb.
= 39730 kJ/Nm
3
. 4 puncte
3. Alchina (A) formeaz prin hidrogenare catalitic cu Pd/Pb
2+
compusul (B) cu
denumirea 4-metil-2-pentena. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchinei (A);
denumii conform IUPAC alchina (A). 3 puncte
4. Polipropena se folosete ca fibr pentru confecionarea unei palete largi de articole.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a polipropenei din propen. 2 puncte
b. Calculai volumul de propen, msurat n condiii normale, necesar pentru a
obine 40,32 t de polimer, cu un randament total de 60%. 3 puncte
5. Menionai o utilizare practic a polipropenei. 1 punct

Subiectul E
Un ester (A) al unui acid monocarboxilic saturat cu un alcool monohidroxilic saturat cu
acelai numr de atomi de carbon, are procentul masic de oxigen egal cu 36,36%.
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare, pentru formarea esterului (A). 2 puncte
3. Calculai masa de soluie de acid monocarboxilic cu concentraia procentual masic
de 60%, necesar stoechiometric reaciei cu 4,6 kg alcool pentru obinerea esterului (A).
3 puncte
4. Compusul (S) este un spun i are formula:
CH
3
(CH
2
)
n
COO
K
+
.
Determinai numrul de atomi de carbon din compusul (S) tiind c are un procent masic
de carbon de 63,15%. 4 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Proprietile fizice ale substanelor sunt determinate de structura acestora.
1. Scriei formulele de structur pentru urmtoarele hidrocarburi: propan (A),
n-butan (B), 2-metilpropan (C). 2 puncte
2. Atribuii fiecreia dintre cele trei hidrocarburi (A), (B), (C), una dintre urmtoarele
valori ale punctelor de fierbere: -11,7
0
C; - 42,1
0
C; -0,5
0
C. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etenei cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. H
2
O/ H
2
SO
4
. 4 puncte
5. Un amestec echimolecular de propan i propen cu volumul de 89,6 cm
3

(c. n.) este trecut printr-un vas de reacie care conine o soluie de Br
2
cu concentraia
0,5 M. Calculai cu ct crete masa vasului de reacie dup trecerea amestecului de

Subiectul E
Alcoolul monohidroxilic saturat aciclic cu procentul masic de oxigen de 34,78 %, se
esterific cu un acid monocarboxilic saturat. Esterul format (A) conine un procent masic
de carbon de 58,82%.
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare pentru formarea esterului (A) din acidul i alcoolul
corespunztori. 2 puncte
3. Scriei dou formule de structur pentru doi acizi carboxilici izomeri cu formula
molecular C
5
H
10
O
2
. 2 puncte
4. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate, comparativ
cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 400 K i presiunea de 1,01310
5
Pa,
necesar stoechiometric reaciei cu 8,84 kg triolein. 3 puncte

.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Benzinele sunt amestecuri complexe de hidrocarburi care se comport diferit, n motorul cu
explozie, n funcie de compoziie.
1. Explicai ce nelegei prin faptul c o benzin are cifra octanic 98. 2 puncte
3. Calculai cantitatea de n-butan (moli) din amestecul final de reacie, tiind c se
utilizeaz 11,6 kg de n-butan, iar randamentul reaciei de izomerizare este de 80%.
2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei care justific utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic.
2 puncte
b. Menionai o utilizare a sufltorului oxiacetilenic. 1 punct
5. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu urmtorii reactani:
a. Cl
2
; b. H
2
O/ H
2
SO
4
; c. HBr. 6 puncte

Subiectul E
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i
alcoolul corespunztor (A). 2 puncte
2. Se sintetizeaz butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n
prezena H
2
SO
4
; se introduc 1,76 kg acid butanoic i o mas m de alcool (A).
Calculai masa m necesar de alcool (A). 3 puncte
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are
procentul masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
5. Aranjai n ordinea creterii punctelor de fierbere : alcoolul etilic, alcoolul metilic i
glicerina. Motivai rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; S-32 ; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanii sunt numii i parafine, datorit reactivitii chimice reduse, dar n condiii de reacie
adecvate formeaz produi deosebit de importani.
1. Alcanul A cu opt atomi de hidrogen n molecul este supus clorurrii fotochimice.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a produilor monoclorurai.
b. Determinai formula molecular a alcanului A. 3 puncte
2. Gazul de sintez este folosit la scar industrial pentru obinere de alcooli, benzine
sintetice, etc. El se obine din metan, cu catalizator de Ni, la temperatura de 800
0
C,
conform reaciei reprezentat prin ecuaia:
CH
4
+ H
2
O CO + 3H
2

Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, de puritate 90%, necesar
pentru a obine 896 m
3
gaz de sintez, msurat n condiii normale.
3 puncte
3. O prob de 3,25 g acetilen reacioneaz stoechiometric cu o soluie de Br
2
/CCl
4
, cu
concentraia procentual de mas 5%, pn la decolorarea total a acesteia.
Produsul de reacie nu mai poate da reacii de adiie.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice care a avut loc. 2 puncte
b. Calculai masa soluiei de brom utilizat. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte

Subiectul E
Propanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului placut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propanoatului de etil din acidul propanoic i
2. Se sintetizeaz propanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n
prezena H
2
SO
4
; se introduc 1,48 kg acid propanoic i o mas m de alcool (A).
Calculai masa m necesar stoechiometric de alcool (A). 3 puncte
3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obine un spun (S) cu formula structural
general: CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

K
+
.
tiind c 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL soluie KOH de concentraie
molar 2M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G).
4 puncte
4. Explicai proprietatea de splare a acestui spun (S). 3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului cu a etanului ; argumentai rspunsul.
3 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Din gazele rezultate la cracarea fraciunilor de iei se separ, prin extracie selectiv, etena.
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin din eten, urmtorii compui:
a. etanol; b. monocloroetan; c. polieten. 6 puncte
2. Calculai volumul de soluie de HCl cu concentraia molar, c
M
= 0,5 M, necesar
pentru a reaciona stoechiometric cu 672 cm
3
eten, msurai n condiii normale.
4 puncte
3. Calculai gradul de polimerizare a polimerului obinut din eten, dac masa lui molar
este 42000 g/mol. 1 punct
4. Alcanul (B) are masa molar, M
B
= 72 g/mol i conine un atom de carbon cuaternar
n molecul.Scriei formula de structur a alcanului (B). 2 puncte
5. Scriei formulele de structur ale alchinelor care conin 10 atomi (C,H) n molecul.
2 puncte

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia gliceridelor i are formula structural:
CH
3

(CH
2
)
7

CH

=

CH

(CH
2
)
7

COOH.

a. H
2
(Ni); b. NaHCO
3
. 4 puncte
2. Calculati volumul de hidrogen, msurat la 500 K si presiunea de 1, 01310
5
Pa
necesar stoechiometric reaciei cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte
3. Compusul (S) este un spun cu formula structural:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

Na
+
.
Determinai formula spunului (S) tiind c are procentul masic de cabon
egal cu 64,86 %. 4 puncte
4. Explicai proprietile tensio-active ale acestui spun de sodiu (S). 3 puncte
5. Explicai de ce acizii au punctele de fierbere mai mari comparativ cu alcanii cu acelai
numr de atomi de carbon. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ;Na-23; Cl-35,5; K-39.
.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanii au un caracter saturat, stabil, dar prin nclzire, iradiere, la presiune, cu reactani i
catalizatori adecvai conduc la produi de reacie foarte importani.
1. Alcanul (A) are masa molar, M = 86 g/mol i conine numai atomi de carbon primari
i secundari n molecul. Scriei formula de structur a alcanului (A). 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc atunci cnd dintr-un mol de n-butan se
formeaz 2 g de hidrogen i un mol de produs principal de reacie. 2 puncte
3. Izooctanul are C.O. = 100 i denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4- trimetilpentan, fiind utilizat n
exprimarea convenional a calitii benzinelor.
a. Scriei formula de structur a izooctanului. 1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte
4. Un autoturism consum 8,6 L de benzin la 100 km parcuri. Calculai volumul de
dioxid de carbon, msurat n condiii normale, emis de autoturism la parcurgerea a
100 km, presupund c benzina ar fi format integral din izooctan
(
izooctan
= 0,7 g/cm
3
). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metil-2-butenei cu:
a. Br
2
/ CCl
4
; b. H
2
O / H
2
SO
4
. 4 puncte

Subiectul E
Un acid monocarboxilic saturat (A) conine 53,33% oxigen (procente de mas).
1. Determinai formula molecular a acidului (A); scriei formula sa de structur.
4 puncte
2. O prob cu masa de 600 g din soluia apoas a acidului (A) este esterificat cu
etanol. Scriei ecuaia reaciei de esterificare. 2 puncte
3. Determinai concentraia procentual masic a soluiei acidului (A), tiind c
reacioneaz stoechiometric cu 230 g soluie de etanol de concentraie masic 40%.
4 puncte
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
5. Explicai de ce etanolul are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu
acelai numr de atomi de carbon. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; S-32; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Reacia de halogenare a hidrocarburilor are o importan deosebit n tehnologia organic,
n determinri structurale, n analiza calitativ i cantitativ.
1. Scriei formulele de structur ale compuilor monobromurai care pot rezulta din
reacia fotochimic a bromului cu propanul. 2 puncte
2. Prin trecerea unei alchene gazoase prin soluie de clor aceasta se decoloreaz.
Scriei ecuaia reaciei alchenei cu Cl
2
utiliznd formula general a alchenei.
2 puncte
3. Determinai formula alchenei A, tiind c din reacia a 2,5 moli de hidrocarbur cu Cl
2

au rezultat 282,5 g produs de reacie. 2 puncte
4. O prob de 1,12 g alchen, B, reacioneaz stoechiometric cu 400 mL soluie de
brom n tetraclorur de carbon, cu concentraia molar 0,05 M.
a. Determinai formula molecular a alchenei B. 2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei dintre alchena B, care conine doi atomi de carbon
secundari n molecul i HBr. 2 puncte
5. Prin clorurarea metanului la 500
0
C se obine un amestec de patru derivai clorurai.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte
b. Calculai cantitatea (moli) de triclorometan obinut din 5,6 m
3
de metan,
msurai n condiii normale, dac 20% din acesta se transform n
triclorometan. 3 puncte

Subiectul E
n procesul de fermentaie acetic a etanolului se obine acid etanoic.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte
2. Calculai masa m de soluie de acid etanoic de concentraie masic 40% care se
obine din 920 g etanol, dac randamentul reaciei este de 75%. 4 puncte

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+

4. Explicai proprietatea de splare a detergentului (D). 3 puncte
5. Explicai de ce acidul etanoic are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul
cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; S-32 ; Na-23; Cl-35,5; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburilor nesaturate le sunt specifice reaciile de adiie.
1. Un amestec cu volumul de 179,2 m
3
, msurat n condiii normale, de eten, etin i
hidrogen, n raportul molar 1:2:5, este trecut, la temperatur, peste un catalizator de
Pd/Pb
2+
. Calculai compoziia procentual de volum a amestecului de gaze, dup
reacie. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil prin reacia de polimerizare.
2 puncte
3. Calculai masa de policlorur de vinil (t) obinut din 800 kmoli de monomer, la un
randament al reaciei de polimerizare de 80%. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanului. 2 puncte
5. Prin arderea unei cantiti de etan se obin 112 L dioxid de carbon, msurat n condiii
normale.
a. Calculai cantitatea (moli) de etan care a ars. 2 puncte
b. Calculai masa de ap rezultat n urma arderii etanului. 2 puncte

Subiectul E
Un alcool monohidroxilic saturat (A) conine un procent masic de oxigen de 26,66%.
1. Determinai formula de structur a alcoolului (A) tiind c este un alcool primar.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a alcoolului (A) cu acid etanoic. 2 puncte
3. Calculai volumul soluiei de acid etanoic de concentraie 4M necesar stoechiometric
pentru a reaciona cu 120 g alcool (A) pentru a forma esterul. 4 puncte

CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
3
Na
+

5. Explicai de ce etanolul are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu
acelai numr de atomi de carbon. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; S-32 ; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
1. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a propanului
b. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului 4 puncte
2. Indicai natura legturii chimice din molecula metanului. 1 punct
2

( procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 896 L amestec gazos aflat n
condiii normale ce conine propan i butan n raportul molar, C
3
H
8
:C
4
H
10
= 2:1
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2-propanolului din propen. 2 puncte
5. Calculai masa de soluie de 2- propanol de concentraie procentual masic
30%, care se obine stoechiometric din 6 moli de propen. 4 puncte

Subiectul E
1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0, 6 moli de hidrogen
i rezult tristearin.
a. Determinai formula structural a gliceridei. 2 puncte
b. Indicai importana reaciei de adiie a H
2
la grsimile lichide. 1 punct
2. Compusul (S) este un spun i are formula:
CH
3
(CH
2
)
n
COO
K
+
.
Determinai numrul de atomi de carbon din compusul (S) tiind c are un procent masic
de carbon de 63,15%. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu
n mediu de acid sulfuric. 2 puncte
5. Calculai volumul de soluie de permanganat de potasiu de concentraie 2M necesar
stoechiometric reaciei cu 2 moli de etanol. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; K-39; Mn-55; I-127.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Dintre hidrocarburile alifatice, cele cu caracter nesaturat au o reactivitate mai mare.
1. O prob de 560 mL dintr-un amestec de propan i propen reacioneaz
stoechiometric cu bromul din 40 g de soluie n CCl
4
, cu concentraia procentual de
mas de 2%. Calculai concentraia procentual de volum a amestecului de
2. Scriei ecuaiile reaciilor care permit obinerea din etin:
a. 1,1-dicloroetan; b. etanal. 4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
5. Calculai masa de ap care rezult la arderea a 672 L de metan (c.n.). 3 puncte

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia gliceridelor i are formula structural:

CH
3

(CH
2
)
7

CH

=

CH

(CH
2
)
7

COOH.

a. H
2
(Ni); b.KOH(aq). 4 puncte
2. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 600 K i presiunea de 1,01310
5
Pa
necesar stoechiometric reaciei cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte
3. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 2M care se consum
stoechiometric n reacia cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte
4. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de potasiu. 3 puncte
5. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate
comparativ cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte

.
K
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alchina (A) formeaz prin hidrogenare catalitic, n prezena nichelului, 2-metilbutan.
1. Scriei formula de structur i denumii tiinific alchina (A) . 3 puncte
2. Calculai masa produsului de reacie obinut prin adiia apei la 4 moli din alchina (A).
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit obinerea de la propen a urmtorilor
compui:
a. 2- propanol; b. 2-bromopropan. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
5. Calculai masa de poliacetat de vinil care se obine din 704 t de monomer, dac
randamentul reaciei de polimerizare este 80%. 3 puncte

Subiectul E
Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propanoic
i alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte
2. Calculati volumul de etanol (=0,79g/mL) necesar stoechiometric reaciei cu 2 moli
acid propanoic. 4 puncte
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are
procentul masic de oxigen de 22,22 %. 4 puncte
4. Explicai proprietile tensio-active ale detergentului (D). 3 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu al etinei; explicai rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23 ; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alchenele se pot obine prin cracarea catalitic a alcanilor.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare ale n-butanului. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare ale n-butanului. 4 puncte
3. Calculai cantitatea (kmoli) de propen care se obine din 31900 kg de n-butan, tiind
c amestecul de hidrocarburi obinut prin cracarea catalitic are urmtoarea
compoziie procentual molar: 20 % butene, 15% propen, 10 % eten, restul
hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. 4 puncte
Alchinele au, n general,o reactivitate chimic mai mare dect a alchenelor.
4. Scriei ecuaiile chimice ale reaciilor acetilenei cu:
a. H
2
O (HgSO
4
/H
2
SO
4
); b. HCl (1 mol). 4 puncte
5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia grsimilor lichide i are formula
structural:
CH
3

(CH
2
)
7

CH

=

CH

(CH
2
)
7

COOH
a. H
2
(Ni); b. NaOH(aq); c. NaHCO
3
. 6 puncte
2. Calculai volumul de soluie de NaOH de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte
3. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de sodiu. 3 puncte
5. Precizai o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
O alchin A formeaz prin reacie cu o soluie de brom 2,2,3,3- tetrabromobutan.
1. Scriei formula de structur a alchinei A. Denumii IUPAC alchina A.
2 puncte
2. Calculai masa de soluie de brom cu concentraia procentual masic 4 % Br
2
,
necesar pentru a reaciona stoechiometric cu 0,1 moli alchin A. 4 puncte
Alcoolul etilic industrial se obine din etena din gazele de cracare.
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a alcoolului etilic din eten. 2 puncte
4. Calculai volumul de eten, msurat n condiii normale de presiune i temperatur,
stoechiometric necesar pentru a obine 920 kg de alcool. 4 puncte
5. Punctul de fierbere al etanolului este 78,5
0
C, iar punctul de fierbere al n-butanului
este - 0,5
0
C, dei masa alcanului este mai mare dect aceea a alcoolului.
Explicai diferena dintre cele dou puncte de fierbere. 3 puncte

Subiectul E
n componena esenelor, utilizate ca arome, este utilizat i butanoatul de etil
1. Scriei ecuaia reaciei pentru obinerea butanoatului de etil, din acidul butanoic
i alcoolul corespunztor (B). 2 puncte
2. Calculai masa de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 60%
care reacioneaz stoechiometric cu 4 kmoli de acid butanoic pentru a forma butanoatul de
etil. 4 puncte
3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obine un spun (S) cu formula structural
general: CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

K
+
.
Scriei ecuaia reaciei acidului gras (G) cu KOH(aq). 2 puncte
4. tiind c 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL soluie KOH de concentraie
molar 2M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G).
4 puncte
5. Explicai proprietile tensio-active ale acestui spun (S). 3 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Reaciile hidrocarburilor alifatice sunt deosebit de importante n sinteza organic, precum i
pentru utilizarea acestora n activitile cotidiene.
1. O mas de 6,75 g alchin A formeaz, prin reacia cu 500 mL soluie de brom cu
concentraia molar, c
M
= 0,5 M, un compus saturat. Determinai formula de structur a
alchinei A, tiind c ea conine n molecul doi atomi de carbon primari; denumii tiinific
aceast hidrocarbur. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei alchinei A cu apa, n prezena HgSO
4
, n mediu de acid sulfuric.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale propanului i butanului. 2 puncte

4. Calculai volumul de dioxid de carbon care se degaj la arderea unui amestec de propan
i butan cu volumul de 6000 L, msurat n condiii normale, tiind c raportul molar al
propanului i butanului, n amestec, este 1:2. 4 puncte

5. Scriei ecuaia dintre 4-metil-2-hexen i brom dizolvat n CCl
4
; menionai tipul reaciei
care a avut loc. 3 puncte

Subiectul E
Un spun (S) are urmtoarea formul de structur:
CH
3
- (CH
2
)
n
- CH
2
COO Na
+

1. Calculai numrul atomilor de carbon coninui de molecula unui spun (S), care are
un coninut procentual masic de oxigen de 12,8 %. 4 puncte
2. Explicai proprietile tensio-active ale spunului obinut (S). 3 puncte
4. Calculai volumul soluiei de acid azotic de concentraie 3M care reacioneaz
stochiometric cu 4 kmoli de glicerin. 4 puncte
5. Comparai punctul de fierbere al glicerinei cu cel al metanolului. Explicai rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; K-39 ; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Acetilena este o materie prim cu o deosebit importan n tehnologia organic.
1. Industrial acetilena se obine din metan, dar poate fi obinut i din carbid
Ecuaia reacie de obinere a acetilenei din carbid este urmtoarea:
CaC
2
+ 2 H
2
O C
2
H
2
+ Ca(OH)
2

Calculai puritatea carbidului, tiind c din 20 t de carbid s-au obinut 4480 m
3
de
acetilen (c.n.). 4 puncte
2. Scriei formula de structur pentru urmtoarele alchene:
a. 2,2,3-trimetil-4-propil-3-hepten; b. 3-etil-1-hexen. 3 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al alchenei de la subpunctul 2.b;
denumii acest izomer. 2 puncte
4. Determinai numrul atomilor de carbon primari din molecula alchenei de la
subpunctul 2. a. 2 puncte
5. Scriei dou ecuaii a dou reacii distincte, care s ateste caracterul nesaturat al
2-metil-2-butenei. 4 puncte

Subiectul E
Acidul salicilic, este denumit tiinific acid orto-hidroxibenzoic i poate fi utilizat drept
conservant.
1. Scriei formula structural a acidului salicilic. 2 puncte
2. Precizai natura grupelor funcionale din molecula acidului salicilic. 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului salicilic cu:
a. KHCO
3
; b. C
2
H
5
OH(H
+
). 4 puncte
4. Calculati volumul de CO
2
, msurat la 400 K si presiunea de 1,01310
5
Pa, care se
formeaza stoechiometric n reacia a 2 kmoli de acid sacicilic cu KHCO
3.
4 puncte
5. Aranjai n ordinea creterii punctelor de fierbere: etanolul, glicerina, etanul; explicai
rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Ca-40.
.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Adiia bromului la alchene este folosit n determinri calitative i cantitative.
1. Alchena A adiioneaz bromul, formnd un produs cu un coninut de 4,35% hidrogen.
Determinai formula molecular a alchenei A. 4 puncte
2. Alchena A cu trei atomi de carbon primari formeaz prin adiia apei un alcool teriar.
Scriei ecuaia reaciei alchenei A cu H
2
O (H
2
SO
4
). 3 puncte
3. Scriei formula de structur a alcanului care conine 14 atomi de hidrogen n molecul
i are n componena moleculei un atom de carbon cuaternar. Denumii alcanul.
3 puncte
Acetilena este utilizat n sufltorul oxiacetilenic pentru sudarea i tierea metalelor.
4. Scriei ecuaia reaciei care permite utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic.
2 puncte
5. Calculai masa de ap care rezult la utilizarea a 224 L de acetilen (condiii
normale) n sufltorul oxiacetilenic. 3 puncte

Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului placut.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i
2. Se sintetizeaz butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n
prezena H
2
SO
4
; se introduc 8,8 kg acid butanoic i o mas m de alcool (A).
Calculai masa m necesar de alcool (A). 4 puncte
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
OSO
3

Na
+

masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului i a etanului; moivati rspunsul.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23 ; S-32; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alchenele, datorit reactivitii conferite de existena dublei legturi n molecula lor permit
obinerea unei game variate de compui organici.
1. Scriei formula de structur plan a alchenei A a crei denumire este
2-metil-2-buten. 1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei alchenei A cu HCl. 2 puncte
b. Calculai volumul de soluie de HCl de concentraie 0,4 M care reacioneaz cu
0,1 moli de alchen A. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor care permit obinerea din propen a urmtoarelor substane:
a. 2-propanol; b. polipropen. 4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare fotochimic a n-butanului. 2 puncte
5. Calculai cantitatea (moli) de 1-cloro-butan obinut prin clorurarea n-butanului, dac n
urma reaciei s-au format 448 m
3
HCl, msurat n condiii normale, iar raportul molar
1-cloro-butan/2-cloro-butan, n amestecul final de reacie, este 3 : 7. 3 puncte

Subiectul E
Acidul tropic (A) se obine din plante i se folosete n industria farmaceutic. Formula de
structur plan este:

C
6
H
5
CH COOH
CH
2
OH
(A)

1. Scriei denumirea acidului tropic conform I.U.P.A.C. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului tropic cu:
a. NaOH(aq); b. NaHCO
3
. 4 puncte
3. Calculai masa (g) de soluie NaOH de concentraie procentual masic 20% care
reacioneaz stoechiometric cu 332 g acid tropic. 4 puncte
4. Explicai sensul termenului biodegradabil utilizat pentru caracterizarea unor
detergeni. 2 puncte
5. Calculai valoarea lui n din formula unui dintr-un detergent cationic, care are
coninutul masic de 4,8% N i are formula de structur plan:

CH
2
n
CH
3
CH
2
N CH
3
+
Cl
_
CH
3
CH
3
3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Dei sunt materii prime de o deosebit importan, alcanii sunt folosii i n calitate de
combustibili.
1. Calculai cantitatea de cldur degajat prin ardere de 8,96 m
3
(c.n.) amestec gazos de
metan i etan, cnd compoziia procentual de volum a amestecului este de
75% metan i 25% etan. Cldurile de combustie ale celor dou hidrocarburi sunt:
Q
metan
=890,2 kJ/mol, Q
etan
=1559,5 kJ/mol. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu:
a. H
2
O / H
2
SO
4
; b. Br
2
/ CCl
4
; c. H
2
/ Ni. 6 puncte
3. Calculai masa de 2-metil-2-propanol, care se obine teoretic din 224 L de
izobuten, msurat n condiii normale. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de formare a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor.
2 puncte
5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E
Benzoatul de etil se folosete n parfumerie.
corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte
2. Explicai diferena dintre punctul de fierbere al etanolului i al etanului. 2 puncte
3. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 96%
care reacioneaz stoechiometric cu 6,1 kg de acidul benzoic pentru a obine ester.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai volumul (L) de soluie KOH de concentraie 1M care reacioneaz
stoechiometric cu 122 g acid benzoic. 4 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Derivaii clorurai ai metanului au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte
2. Calculai masa de triclorometan, obinut prin clorurare fotochimic, din 1344 m
3
metan
msurat n condiii normale. Procentul din metan care se transform n triclorometan
este de 12%. 4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din propin a urmtoarelor substane :
a. 2,2-dicloropropan; b. propanon; c. 1,1,2,2 tetrabromopropan.
6 puncte
4. Precizai importana poliizoprenului. 1 punct
5. Scriei ecuaia reaciei 4-metil-2- pentenei cu o soluie de brom n tetraclorur de carbon.
2 puncte

Subiectul E
Benzoatul de etil se folosete n parfumerie.
corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte
2. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 92%
care reacioneaz stoechiometric cu 1,22 kg de acidul benzoic pentru a obine ester.
4 puncte
3. Explicai diferena dintre punctele de fierbere ale etanolului i etanului. 2 puncte
4. La tratarea unui acid gras cu NaOH
(aq)
se formeaz spunul (S) cu formula de
structur: CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
2
-COO
Na
+

Determinai numrul de atomi de carbon din structura spunului (S) care are coninutul
procentual masic de carbon egal cu 64,86%. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; Cl-35,5; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alcanii, numii parafine datorit reactivitii chimice reduse, adui n condiii adecvate de
reacie se transform n produi importani din punct de vedere practic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit obinerea din n-butan a urmtorilor
compui:
a. izobutan; b. 1-buten; c. propen. 6 puncte
2. O alchen A adiioneaz acid bromhidric, conducnd la un compus B care conine
48,48 % Br (procente masice). Determinai formula molecular a alchenei (A).
3 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai alchenei A prin care s
exemplificai izomeria de poziie. 2 puncte
4. Scriei ecauaia reaciei de combustie a unui alcan cu n atomi de carbon n
molecul. 2 puncte
5. Scriei formula molecular a alcanului care prin arderea unui mol formeaz 9 moli de
ap. 2 puncte

Subiectul E
Acidul acetic se folosete n sinteza organic, n industria medicamentelor, etc.
1. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu KOH(aq). 2 puncte
2. Se titreaz o soluie de acid acetic de concentraie 1M cu o soluie de KOH, folosind
ca indicator fenolftaleina.
a. Calculai volumul (L) soluiei de KOH de concentraie 0,1M necesar neutralizrii
totale a 20 mL soluie de acid acetic de concentraie 1M. 3 puncte
b. Explicai schimbrile de culoare care apar n timpul titrrii. 2 puncte
3. Indicai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte
4. La tratarea unui acid gras cu KOH
(aq)
se formeaz spunul cu formula de structura:
CH
3
_
(CH
2
)
n
_
CH
2

_
COO

K
+

Determinati numrul de atomi de carbon din structura acestui spun, dac are
procentul masic de carbon de 63,15%. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39; Br-80.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Alchenele, obinute din gazele de cracare, sunt materii prime valoroase n industria chimic.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice care permite transformarea 1-butenei n 2-butanol.
2 puncte
2. Calculai masa de 2-butanol care se obine din 67,2 L de 1-buten, msurai n
condiii normale, dac randamentul reaciei este de 70%. 3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale alchinelor izomere care conin 10 atomi (C,H) n
molecul. 3 puncte
4. a. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale propanului, respectiv butanului. 2 puncte
b. Un volum de 56 L (condiii normale) amestec echimolecular de propan i butan se
folosete drept combustibil. Calculai cantitatea de dioxid de carbon degajat prin
arderea amestecului de hidrocarburi. 3 puncte
5. Poliizoprenul este un compus macromolecular important.
a. Precizai o proprietate fizic a acestui compus, care i justific impotana.
1 punct
b. Indicai un domeniu de utilizare a acestui compus. 1 punct

Subiectul E
Esterii se folosesc ca solveni, ca esene frumos mirositoare n industria cosmetic i
alimentar, etc.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul, n mediu acid.
2 puncte
2. n reacia de esterificare a unui mol de acid acetic i un mol de etanol, la echilibru se
obin 2/3 moli acetat de etil i 2/3 moli ap.
Calculai randamentul n raport cu acidul acetic transformat. 4 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru doi acizi izomeri, cu formula molecular C
4
H
8
O
2
;
precizai tipul de izomerie propus. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor acidului acetic cu:
a. MgCO
3
; b. KHCO
3
. 4 puncte
5. Precizai n care dintre cele dou reacii, considerate totale, se formeaz o cantitate
mai mare de CO
2,
dac n ambele reacii se consum un mol de acid acetic.
2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Mg-24.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Existena dublelor legturi ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri
funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de
adiie.
1. Scriei formula de structur a alchenei (A) cu denumirea 2,3,4-trimetil-2-penten.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor alchenei (A) cu urmtorii reactani:
a. H
2
/ Ni; b. H
2
O/ H
2
SO
4
; c. Br
2
/ CCl
4.
6 puncte
3. Calculai cantitatea (moli) de alchen (A) care reacioneaz stoechiometric cu 320 g
soluie de brom cu concentraia procentual de mas 2%. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de combustie a metanulului. 2 puncte
5. Calculai puterea caloric a metanului (kJ/Nm
3
), tiind c la arderea unui mol de
metan se degaj 890,2 kJ. 2 puncte

Subiectul E
Acidul etanoic se obine prin fermentaia acetic a etanolului.
1. Explicai, pe baza structurii, solubilitatea n ap a etanolului. 2 puncte
2. Prin reacia a 3 g acid etanoic cu un metal monovalent rezult 4,9 g sare.
a. Identificai metalul cu care reacioneaz acidul etanoic. 2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 300K i 1,01310
5
Pa, care se degaj n
reacia acidului etanoic cu sodiu. 4 puncte
3. Precizai importana practic a reaciei de fermentaie acetic a etanolului.1 punct
4. Un spun (S) are urmtoarea formul de structur:

CH
3
- (CH
2
)
n
- CH
2
COO Na
+
(S)

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului dac procentul masic de
carbon este 64,86%. 4 puncte
5. Indicai dou particulariti structurale ale spunurilor, datorit crora au proprietatea
de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23; K-39; Br-80.
.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Existena legturilor multiple ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri
funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de
adiie.
1. Denumirea IUPAC a alchenei A este 2,4,4-trimetil-2-penten. Scriei formula de
structur a alchenei A. 1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchenei A n alcanul B. Denumii alcanul B.
3 puncte
3. Explicai importana alcanului B n determinarea calitii benzinelor.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propenei cu urmtorii reactani:
a. H
2
O/ H
2
SO
4
; b. HCl. 4 puncte
5. Calculai masa de propanol care se obine din 112 m
3
de propen, msurai n condiii
normale. 4 puncte

Subiectul E
Spunurile se obin i prin neutralizarea acizilor grai care conin ntre 10-20 atomi de carbon
n molecul.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a spunului de potasiu (S) prin reacia acidului
dodecanoic (acid monocarboxilic, cu 12 atomi de carbon n molecul) cu KOH(aq).
2 puncte
2. Explicai, pe baza structurii, proprietile tensio-active ale spunului (S). 3 puncte
3. Calculai volumul (L) de soluie KOH de concentraie 2M necesar reaciei cu 2 kmoli
de acid dodecanoic. 4 puncte
5. Aranjai n sensul creterii punctului de fierbere: alcoolul etilic, alcoolul metilic,
glicerina; motivai rspunsul. 4 puncte


v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile reprezint materii prime importante pentru industria chimic.
1. Justificai prin scrierea ecuaiei reaciei chimice afirmaia:
Acetilena este materie prim pentru obinerea monomerului numit acrilonitril. 2 puncte
2. O alchin (A) cu masa molar M=54 g/mol adiioneaz Br
2
formnd un produs
tetrabromurat (B).
a. Determinai formula structural a alchinei (A) tiind c are 2 atomi de carbon
cuaternari. 3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului tetrabromurat (B). 2 puncte
4. Calculai volumul de metan (msurat n condiii normale de presiune i temperatur)
necesar pentru a produce 5340 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ.
3 puncte
5. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale de presiune i
temperatur) rezultat la arderea a 1,12 m
3
metan (condiii normale). 3 puncte

Subiectul E

1. Comparai solubilitatea n ap a glicerinei cu solubilitatea n ap a alcanului cu acelai
numr de atomi de carbon; motivai rspunsul. 3 puncte
3. Calculai volumul alchenei (msurat n condiii normale de presiune i temperatur)
rezultat stoechiometric prin deshidratarea a 29,6 kg 2-butanol. 4 puncte
4. Acidul benzoic este utilizat drept conservant (E 211).
Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte
5. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 0,1M necesar stoechiometric reaciei
de neutralizare a unei probe de acid benzoic cu masa de 48,8 g. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23 ; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Existena dublelor legturi ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri
funcionale importante n moleculele compuilor organici.
1. Scriei formula de structur a alchenei A, cu denumirea IUPAC 2-metil-2-penten.
1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor alchenei A cu urmtorii reactivi:
a. Cl
2
; b. HBr; c. H
2
O/ H
2
SO
4.
6 puncte
3. Calculai masa de alcool monohidroxilic care se obine din 100 moli de alchen A, iar
randamentul transformrii este 80%. 3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru trei izomeri ai hexanului n ordinea
descresctoare a punctelor de fierbere. 4 puncte
5. Notai un domeniu de utilizare al polietenei. 1 punct

Subiectul E
n componena unor uleiuri naturale intr gliceride care sunt esteri ai unor acizi grai cum
este acidul linolic, cu formula de structur:
CH
3

(CH
2
)
4

CH

=

CH

CH
2

CH

=

CH

(CH
2
)
7

COOH.

1. Precizai natura catenei acidului linolic. 1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului linolic cu :
a. H
2
(Ni); b. NaHCO
3
. 4 puncte
3. Calculati volumul de H
2
(msurat la 300K i presiunea de 1,01310
5
Pa) necesar
stoechiometric reaciei cu 2 moli de acid linolic. 4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei acidului linolic cu NaOH(aq) i precizai clasa de compui
tensio-activi din care face parte produsul de reacie (S). 3 puncte
5. Explicai proprietile de splare ale compusului (S). 3 puncte

.
K.
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Metanul este o materie prim important n industria organic, fiind totodat folosit drept
combustibil.
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin din metan: monoclorometan,
diclorometan, triclorometan. 3 puncte
2. Calculai raportul molar metan:clor n care se introduc cele dou materii prime n
reactor, dac se obine un amestec de reacie care conine: metan nereacionat,
monoclorometan, diclorometan, triclorometan, n raportul molar de 4:3:2:1.

4 puncte
3. Calculai cantitatea (moli) de CH
3
Cl, care se obine n condiiile date la subpunctul 2.,
din 2,24 m
3
CH
4
, msurat n condiii normale de presiune i temperatur.
2 puncte
4. Scriei formula de structur a alchinei A cu 10 atomi (C,H) n molecul, care conine
n molecul 1 atom de carbon cuaternar. Denumii alchina A. 2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor alchinei A cu urmtorii reactani:
a. H
2
O (Hg
2+
/ H
2
SO
4
); b. HCl. 4 puncte

Subiectul E
Etanoatul de etil se folosete ca solvent.
1. Pentru schema de obinere a etanoatului de etil:
A (C
2
H
6
O) B (C
2
H
4
O
2
)
+ A
C (C
4
H
8
O
2
)
Scriei ecuaiile celor dou reacii chimice; specificai condiiile de reacie.
6 puncte
2. Calculai volumul de soluie de KMnO
4,
de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric, n mediu de H
2
SO
4
, cu 2 kmoli etanol, pentru a forma acid etanoic.
4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a acidului etanoic cu aceea a etinei; argumentai
rspunsul. 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de ionizare a acidului etanoic. 2 puncte
5. Precizai o utilizare a acidului etanoic. 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Mn-55 ; Cl-35,5.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Compuii clorurai obinui din hidrocarburi alifatice au importante aplicaii practice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a clorometanului din alcanul
corespunztor i a cloroetanului din eten. 4 puncte
2. Numii tipul de reacie care a avut loc la obinerea celor doi derivai clorurai, innd
cont de modul de desfurare a acestora. 2 puncte
3. Notai o utilizare a cloroetanului. 1 punct
4. Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, care trebuie introdus n
fabricaie pentru a obine 505 kg de clorometan, tiind c 40% din metan se
transform n clorometan. 4 puncte
5. a. Scriei i denumii hidrocarbura care are formula molecular C
4
H
6
i

structur
simetric. 2 puncte
b. Scriei ecauia reaciei chimice a hidrocarburii cu: H
2
( Pd otrvit cu Pb
2+
).
2 puncte

Subiectul E
Acetatul de etil se folosete ca solvent.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de etil din acidul acetic i alcoolul
corespunztor (A). 2 puncte
2. ntr -un balon este un amestec de 240 g acid acetic i o mas m de compus (A).
Calculai masa m de compus (A) pentru ca acest amestec s fie echimolar.
4 puncte
3. Explicai solubilitatea n ap a acidului acetic. 3 puncte
4. Un detergent alchil-arilsulfonic (D) are formula structur:
CH
2
n
CH
3
CH
2
SO
3
-
Na
+

Determinai numrul de atomi de carbon din structura acestui detergent (D), care are
coninutul procentual masic de sulf egal cu 9,19%. 4 puncte
5. Indicai dou particulariti structurale ale detergentului, datorit crora are
proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23; S-32 ; Cl-35,5; K-39.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
O alchen A se transform prin reacie cu H
2
O/ H
2
SO
4
ntr-un produs lichid B, cu formula
molecular C
n
H
2n+2
O.
1. Scriei formulele de structur i denumii substanele A i B, tiind c pentru
substana B raportul maselor C:O = 3 : 2. 4 puncte
2. Calculai masa de soluie apoas a substanei B, cu concentraia procentual de
mas, c = 92%, care se obine din 0,15 kmoli de A, reacia de hidratare avnd loc cu
un randament de 80%. 4 puncte
4. Scriei dou ecuaii ale reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
5. Precizai o proprietate care determin o larg utilizare a compusului natural sau
sintetic de tip poliizoprenic. 1 punct

Subiectul E
Acidul acetic anhidru este numit i acid acetic glacial.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic din etanol prin oxidare cu soluie de
permanganat de potasiu, n prezen de acid sulfuric. 2 puncte
2. Calculai volumul (L) de soluie KMnO
4
de concentraie 0,1M necesar stoechiometric
oxidrii a 23 g de etanol. 4 puncte
3. Notai variaiile de culoare n cazul reaciei soluiei de permanganat de potasiu, n
prezen de acid sulfuric, cu alcool etilic. 2 puncte
4. Un spun (S) are urmtoarea formul de structur:

CH
3
- (CH
2
)
n
- CH
2
COO Na
+
(S)

Calculai numrul atomilor de carbon din spunul (S), dac procentul masic de carbon
este 64,86%. 4 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a acidului acetic cu aceea a etanului; argumentai
rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23; K-39; Mn-55.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m



Subiectul D
Hidrocarburile alifatice constituie o baz de materii prime important pentru industria
chimic.
1. Prin reacia propenei cu o soluie apoas de H
2
O/ H
2
SO
4
se obine o substan
lichid B. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei B din propen. 2 puncte
2. Denumii IUPAC compusul B. 1 punct
3. Calculai masa de substan B obinut stoechiometric din 33,6 L ( condiii normale)
de propen. 3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit obinerea din etin a urmtoarelor
substane:
a. 1,1-dicloroetan; b. eten; c. etanal. 6 puncte
5. Scriei formulele de structur ale produilor de monobromurare ai propanului.
Denumii unul dintre aceti produi. 3 puncte

Subiectul E
Glicerina este numele uzual al alcoolului, cu denumirea IUPAC 1,2,3-propantriol.
1. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic n prezen de acid sulfuric
concentrat. 2 puncte
2. Calculai masa (g) de amestec sulfonitric necesar nitrrii a 9,2 g glicerin, tiind c
acesta conine n procente masice 60% acid azotic. 4 puncte
3. Explicai, pe baza structurii, solubilitatea n ap a alcoolilor i variaia acesteia cu
creterea numrului de grupri OH. 2 puncte
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
- OSO
3
Na
+

5. Explicati aciunea de splare a detergentului (D). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23 ; S-32.

v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m
v
a
r
i
a
n
t
e
b
a
c
a
l
a
u
r
e
a
t
.
c
o
m

Chimie Organica Partea II

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Chimie Organica Partea II

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

S-ar putea să vă placă și