coala: Miron Costin Disciplina: Chimie

Clasa/Nr. Ore spt.: a XI-a/3 ore Sptmna/Anul: S6/2013

Unitate de nvare: Clasificarea compuilor organici n funcie de grupa funcional Titlul leciei: Derivai halogenai Tipul leciei: Dobndire de noi cunotine Obiective (conform Programei 2009) CG CS OO 1 1.1. 1.s defineasc corect derivaii halogenai prezentnd cel puin dou exemple de 1.2. astfel de compui. 2. s foloseasc corect nomenclatura IUPAC. 3 3.2. 3. s clasifice derivaii halogenai dup cel puin dou criterii cunoscute. 5 5.1. 4. s prezinte cel puin 2 propriei fizice ale derivailor halogenai.
CG-competene generale ; CS-competene specifice ; OO-obiective operaionale

Metode de nvmnt: conversaia, descoperirea dirijat, explicaia, modelarea Material didactic: Manual clasa a XI-a C1, Ion Baciu, Daniela Bogdan, tefan Tomas Desfurarea leciei Moment organizatoric: Verificarea prezenei i asigurarea condiiilor necesare desfurrii leciei. Trecerea la noua lecie: Dup cum cunoatei deja, compuii organic se clasific n funcie de radicalul hidrocarbonat n alcani, cicloalcani, alchene, alcadiene i alchine, iar n funcie de grupa funcional n alcooli, acizi carboxilici, derivai halogenai etc.. Derivaii halogenai sunt o clas important de compui organici utilizai ca narcotice, anestezice, insecticide, substane ce ajut la stingerea incendiilor i ce degradeaz ozonul. Noua lecie: Anunarea titlului leciei: Compui halogenai: definiie, clasificare, nomenclatura, structura, metode de obinere. Activitate frontal: Unde sunt situai halogenii n sistemul periodic? Care sunt? Putei definii termenul de derivat halogenat prin exemplificare? Informaie: Compuii halogenai sunt substane organice ce conin n molecul unul sau mai muli atomi de halogen legai de un radical hidrocabonat. Formula general a derivailor halogenai este R-X, unde X=F, Cl, Br, I; R= radical de hidrocarbur. CnH2n+2 CnH2n+1X compus monohalogenat saturat (alcan) CnH2nX2 compus dihalogenat saturat (alcan) CnH2n CnH2n-1X compus monohalogenat nesaturat (alchen) CnH2n-2X2 compus dihalogenat nesaturat (alchen) CnH2n-2 CnH2n-3X compus monohalogenat nesaturat (alchin/alcadien) CnH2n-6 CnH2n-7X compus monohalogenat aromatic Clasificare compusilor se face n funcie de patru criterii: I. Dupa natura halogenului II. Dup natura radicalului organic III. Dup numrul atomilor de halogen IV. Dup reactivitatea chimic Activitate frontal: innd cont de prima clasificare care sunt halogenii cunoscui de dumneavoastr? Informaie:I. n funcie de natura halogenului ntlnim derivai halogenai clorurai -fluorurai -bromurai -iodurai -micti

Activitate independent: Denumii urmtorii derivai halogenai i ncadraii n clasificarea de mai sus: CH3Cl (monoclorometan/clorur de metil), CH2Cl2 (diclorometan/clorur de metilen), CHCl3 (triclorometan/cloroform), CCl4 (tetraclorometan/tetraclorur de carbon), C2H5Br (monobromoetan/bromur de etil), C3H7I(monoiodopropan/iodur de propil), C3H7F(2fluoropropan/fluorur de izopropil), CH2BrI(bromoclorometan). Informaie: II.Dup natura radicalului organic ntlnim compui halogenai saturai - nesaturai -aromatici Exemple: CH3-CH2-Cl (clorur de etil), CH2=CH=CH2-Cl (3-cloropropen/clorur de alil), C7H7Br(2/3/4-bromotoluen; orto/meta/para-bromotoluen) III. Dup numrul atomului de halogen 3.1. monohalogenai 3.2. polihalogenai geminali (atomii de halogen se afl la acelai atom de carbon) -vicinali (atomul de halogen se afl la atomi de carbon vecini) -izolai Exemple: CH3-CHCl2 (geminali), CH2Cl-CHCl-CH3 (vicinali), CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl(izolai). IV. Dup reactivitatea chimic: 4.1 Cu reactivitate chimic normal C-C-X 4.2 Cu reactivitate chimic sczut C=C-X 4.3 Cu reactivitate chimic mrit Activitate frontal: Care sunt regulile de denumire ale unui compus organic? Informaie: Se stabilete catena de baz care denumete hidrocarbura din care provine derivatul halogenat Cu ajutorul indicilor de poziie se indic locul atomului de halogen iar cu ajutorul prefixelor (mono, di, tri) numrul acestora. Urmeaz numele halogenului iar la final numele hidrocarburii. Cnd sunt mai muli atomi de halogen numerotarea se face astfel nct suma indicilor de poziie s aibe valoarea minim. Dac n molecul se afl atomi de halogen diferii acetia se citesc n ordine alfabetic. Dac este o caten ramnificat,radicalii alchil i halogenii se citesc n ordine alfabetic, iar catena de baz se numeroteaz astfel nct suma indicilor de poziie s fie minim. Cnd avem nucleu aromatic cu caten ramnificat numerotarea se face astfel nct suma indicilor de poziie s fie ct mai mic. Dac derivatul halogenat prezint legatur dubl aceasta prezint prioritate la numerotare. Exemplificare: CH3-CH2=CH-CHCl-CH3 (4-cloro-2-penten) Structura derivailor halogenai este dictat de legtura C-X. Halogenul este mai elctronegativ dect carbonul, atrage electronii pui n comun rezultnd astfel fraciuni de sarcin electric care determin o polarizare a molecule. Acest lucru explic uurina de a participa la reacii de substituie. C-F < C-Cl < C-Br < C-I Crete lungimea legturii C-X Scade energia de la legaturii C-X R-F < R-Cl < R-Br <R-I Crete reactivitatea chimic Activitate frontal: Ce izomerii cunoatei? Informaie: In cazul derivaiilor halogenai intlnim izomerie de caten, poziie, geometric (cis-trans/ Z-E) Derivaii halogenai se obin prin reacii de substituie sau de adiie. Activitate frontal: Putei definii reacia de substituie, care sunt caracteristicile acesteia? Informaie: Reaciile de substituie sunt reaciile n care unul sau mai muli atomi de hidrogen (sau alt atom) sunt nlocuii cu unul sau mai muli atomi de halogen. Acestea sunt ntlnite la alcani, alchene i arene. Halogenarea alcanilor se produce cu X2 n prezen de lumin (fotochimic) sau la temperatur (500 C).

Substituia alchenelor are loc la atomul de carbon aflat n poziia alilic. Condiiile de lucru sunt asemenea celor de la substituia alcanilor. Arenele substituie diferit n funcie de condiiile de lucru: n prezena luminii i a X2 substituia are loc la catena lateral, n prezena FeCl3 i a X2 substituia are loc la nucleu. Reaciile de adiie sunt reaciile n care unul sau mai muli atomi de halogen se leag la atomi de carbon care au fost implicai n legturi duble. Au loc la alchene, alchine, alcadiene i arene. Reaciile se pot desfura att n prezent de halogen molecular ct i hidracizi. n cazul arenelor reacia are loc la temperatur, n prezena luminii i a catalizatorilor. Derivaii halogenai se pot obine i din reacia unui alcool cu un hidracid prin eliminare de ap. Proprietile fizice ale derivailor halogenai: Apar n toate starile de agregare, cei mai muli fiind lichizi. ntre moleculele de rivailor halogenai se exercit interacii Van der Waals ntre moleculele nepolare i interacii dipole-dipol ntre moleculele polare. Derivaii halogenai sunt insolubili n ap, solubili n solveni organic (eteri, alcooli). Au densitate mai mare dect hidrocarburile din care provin, iar derivaii bromurai i poliiodurai prezint densiti foarte mari. Unii derivai halogenai au proprieti lacrimogene. Fixarea cunotinelor: Se realizeaz rezolvnd exerciiile de pe fi care se refer la denumirea produilor de reacie ce rezult n urma reaciilor : a). clorurarea metanului. b). halogenarea propenei la 500C i la temperature camerei. c). aditia bromului la acetilen d). clorurarea 1,3-butadienei e).bromurarea benzenului prin reacie de adiie i substituie f). clorurarea toluenului catalitic i n prezena luminii g). adiia HBr la 1-buten i 2-buten.