Chapitre III : Nomenclature des molcules

Nadia BOULEKRAS

Nomenclature Nomenclature des molcules organiques rganiques

La chimie organique est la chimie des composs du carbone. La nomenclature est un ensemble de rgles permettant de nommer, un compos donn en prcisant lenchanement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des diffrentes fonctions quil renferme. Une nomenclature systmatique a t tablie par un organisme international, l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Applique), souvent dsign par son nom anglais IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ; afin de dfinir les noms des composs organiques. Une molcule organique est constitue :

d'un squelette carbon (chane principale) constitu par des enchanements carbons aux formes diverses (chane, cycle, ...). dinsaturations (doubles ou triples liaisons). de groupes fonctionnels caractristiques des fonctions chimiques (alcool, acide, amine...)

Conventions dcriture :
H H C O H H CH3 CH2 OH C

OH H H Formule brute Formule semi-dveloppe Formule plane dveloppe Formule topologique

C2H6O

I.

HYDROCARBURES
1. Hydrocarbures acycliques saturs : Un hydrocarbure est une molcule comportant uniquement des atomes de carbone et dhydrogne. a) Hydrocarbures acycliques saturs linaires : Les alcanes sont des hydrocarbures saturs (pas de liaisons multiples), aliphatiques ou acycliques ( chane carbone ouverte) linaires ou ramifis, de formule brute CnH2n+2. Les alcanes portent un nom constitu de la faon suivante : Prfixe (indiquant le nombre de carbones de la chane) + suffixe ane .

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Nombre datomes de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 30 40 50 60 100

Nom de lalcane

Formule brute

Mthane CH4 Ethane C2H6 Propane C3H8 Butane C4H10 Pentane C5H12 Hexane C6H14 Heptane C7H16 Octane C8H18 Nonane C9H20 Dcane C10H22 Undcane C11H24 Dodcane C12H26 Tridcane C13H28 Ttradcane C14H30 Pentadcane C15H32 Hexadcane C16H34 Heptadcane C17H36 Octadcane C18H38 Nonadcane C19H40 Icosane C20H42 Triacontane C30H62 Ttracontane C40H82 Pentacontane C50H102 Hexacontane C60H122 Hectane C100H202

Nom du groupement Alkyle correspondant Mthyle Ethyle Propyle Butyle Pentyle Hexyle Heptyle Octyle Nonyle Dcyle Undcyle dodcyle Tridcyle Ttradcyle Pentadcyle Hexadcyle Heptadcyle Octadcyle Nonadcyle Icosyle Triacontyle Ttracontyle Pentacontyle Hexacontyle Hectyle

Formule

CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 C16H33 C17H35 C18H37 C19H39 C20H41 C30H61 C40H81 C50H101 C60H121 C100H201 -

b) Hydrocarbures ramifie :

acycliques

saturs

chane

carbone

Un alcane ramifi est constitu dune chane principale et de substituants (groupements alkyles). Pour le nommer, on applique les rgles IUPAC : Rgle IUPAC n1 : La chane principale est toujours la chane carbone la plus longue, elle porte le nom de l'alcane correspondant. Si une molcule prsente deux ou plusieurs chanes d'gale longueur, on choisit comme chane principale, celle qui porte le plus grand nombre de substituants.

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Rgle IUPAC n2 : En prfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupement alkyle fix sur la chane principale. On donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement. Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numrote la chane dans le sens qui donne lindice le plus faible entre les deux modes de numrotage possibles. Rgle IUPAC n3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les indices: di, tri, ttra, penta, hexa, hepta, octo, nona, dca devant le nom du groupement. Rgle IUPAC n4 : Lorsqu'il y a plusieurs chanes latrales, on les nomme dans l'ordre alphabtique. Le plus petit nombre tant affect au groupe plac en tte dans l'ordre alphabtique.

Rgle IUPAC n5 : La nomenclature des chanes latrales suit les mmes rgles que celle des chanes principales avec la seule exception que le carbone d'attache la chane principale porte le numro 1 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
H3C CH CH2 CH3 5-(1-mthylpropyl)nonane

2. Hydrocarbures acycliques insaturs : a) Alcnes Les alcnes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la chane carbone renferme une liaison double C=C. On dit que la molcule est insature. Les alcnes portent un nom constitu de la faon suivante : Prfixe (indiquant le nombre de carbones de la chane) + terminaison ne .

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On indique la position de la double liaison par un indice plac avant le suffixe ne. La double liaison, a priorit sur les substituants pour le choix du sens de numrotage : celui-ci doit obligatoirement donner la liaison multiple le plus petit indice de position possible. La chane principale est la plus longue chane contenant linsaturation. La chane principale nest pas ncessairement la plus longue mais celle qui contient le plus dinsaturations.

b) Alcynes Les alcynes sont des hydrocarbures insaturs de formule brute CnH2n-2 comportant une liaison triple CC. Le nom se dduit de celui de l'alcane en remplaant le suffixe "ane" par "yne" dans la plus longue chane carbone contenant la liaison multiple. La position de la triple liaison dans la chane principale est indique par un indice plac avant le suffixe yne. Les atomes de carbone portant la triple liaison doivent avoir les plus petits indices. 3. Hydrocarbures monocycliques : Les hydrocarbures monocycliques sont des cycloalcanes de formule: CnH2n Les hydrocarbures monocycliques qui ne possdent pas de chane latrale se nomment en faisant prcder du prfixe cyclo, le nom de lhydrocarbure acyclique linaire (satur ou non satur), comportant le mme nombre de carbones. Sils possdent une ou plusieurs chanes latrales, on considre le cycle comme chane principale, et on nomme en prfixe, les groupes substituants, dans lordre alphabtique et avec des indices de position. Une liaison multiple a priorit sur les groupements alkyles pour le sens de numrotage ; elle doit avoir lindice le plus faible possible.
CH3

CH3 2,3-dimthylcyclohex-1-ne

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Cependant, le cycle peut perdre la place de chane principale au dpend de ses chanes latrales, si celles-ci sont plus complexes.

4. Hydrocarbures benzniques ou aromatiques:

Dans une molcule aromatique simple, le benzne devient la chane principale. On nomme en prfixe les noms des chanes latrales greffes sur le benzne.
CH3

CH3

1-thyl-2-mthylbenzne

Les drivs disubstitus du benzne peuvent exister sous trois formes isomres, pour lesquelles on emploie les prfixes ortho, mta et para, souvent abrgs en o, m et p, au lieu de 1,2 , 1,3 et 1,4 .
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

1,2-dimthylbenzne o-dimthylbenzne

1,3-dimthylbenzne m-dimthylbenzne

CH3

1,4-dimthylbenzne p-dimthylbenzne

Les drivs du benzne possdent, en gnral, des noms consacrs par lusage :

Benzne

Naphtalne

Anthracne

Phnanthrne

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O CH3 NH2 C H

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O C OH

Tolune

Aniline

Benzaldhyde

Acide benzoque

O OH C N C CH3 OH O
O

Phnol
O

Benzonitrile

Actophnone
O

Vanilline

O O NH2

N H

OH

O
Aspirine Aspartame

II. LES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement datomes auquel se rattache, au moins un htroatome (atome autre que C ou H : O, N, S, P). Les groupements fonctionnels constituent (avec les insaturations), le sige essentiel de la ractivit de la molcule organique. Le carbone auquel est li lhtroatome est dit carbone fonctionnel . Si la molcule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera obtenu en ajoutant, aprs le nom de lhydrocarbure correspondant, un suffixe indiquant la nature de la fonction. Si une molcule possde plusieurs groupements fonctionnels, une des fonctions doit tre place en suffixe (sauf les halognures d'alkyle qui ne sont jamais fonctions prioritaires), toutes les autres en prfixe.

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Dtermination du nom dune molcule comportant plusieurs groupements fonctionnels : La fonction prioritaire est dsigne par un suffixe et les autres sont indiques par un prfixe prcd dindices de position. Les suffixes de chane ("ane", "ne", "yne") sont placs avant le suffixe de la fonction prioritaire. La chane principale est la chane la plus longue contenant le carbone fonctionnel. Le sens du numrotage de la chane principale est choisi de faon attribuer au carbone fonctionnel, lindice le plus petit possible.

Le sens du numrotage de la chane doit affecter par priorit dcroissante lindice de position le plus petit D, puis C, et enfin A.
1. Les composs oxygns : a) Alcools : Un alcool est caractris par la prsence d'un groupement hydroxyle (-OH) li un atome de carbone ttravalent (R-OH). Le nom de lalcool drive de celui de lalcane correspondant en remplaant la terminaison -ane par -ol .

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Latome de carbone portant le groupement (OH) doit avoir lindice le plus faible. Il existe trois classes dalcool :

Alcool I CH3 OH

Alcool II CH3 CH CH3

Alcool III CH3 CH3 C CH3

Mthanol

OH Propan-2-ol

OH 2-mthylpropan-2-ol

b) Aldhydes : Un aldhyde porte un groupement carbonyle (C=O) ou bout de la chane carbone. Le nom de laldhyde drive de celui de lalcane correspondant en remplaant le suffixe -ane par -al . Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numro 1.
CH3 CH O

Ethanal

c) Ctones : Une ctone porte un groupement carbonyle (C=O). L'atome C du groupe carbonyle est li deux groupes alkyles (RCO-R'). Le nom dune ctone drive de celui de lalcane correspondant en remplaant le suffixe -ane par -one . La chane principale est la plus longue des chanes contenant un groupement le groupement (C=O).
CH3 C O Butan-2-one CH2 CH3

d) Acides carboxyliques : Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (COOH) situ l'extrmit de la chane carbone. Le nom de lacide drive de celui de lalcane correspondant en remplaant le suffixe -ane par -oque . Le nom est prcd du terme acide . Le carbone du groupement COOH porte toujours le numro 1.

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O CH3

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O

C OH

CH3

CH2

CH2

C OH

Acide thanoque

Acide butanoque

e) Esters : Un ester rsulte de la raction de "greffe" entre un alcool et un acide carboxylique (RCOOR'). Le nom est celui du groupement alkanoate (drivant du nom de l'acide) + "de" + le nom du groupement alkyle drivant du nom de l'alcool.
O
O

CH3

CH2

CH3
O

CH2

CH2

C O

CH3

CH3

Propanoate de mthyle

Butanoate de mthyle

f) Anhydrides dacide : Un anhydride d'acide rsulte de la "greffe" (avec limination d'eau) de deux molcules d'acide carboxylique. Le nom drive de lacide correspondant en remplaant le terme acide par anhydride .
O O O O

H3C

CH3

H3C

CH2 CH3

Anhydride thanoque

Anhydride thanoque et propanoque

g) Ether-oxydes : Un ether-oxyde correspond la formule ROR (thers symtrique) ou ROR' (thers mixtes). On fait suivre le nom oxyde par celui des groupes alkyle R et R' (lis latome O), classs par ordre alphabtique.
CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3

Oxyde de dimthyle ou Mthoxymthane

Oxyde d'thyle et de mthyle ou Mthoxythane

2. Les composs azots : a) Amines : Les amines drivent de lammoniac NH3. Il existe trois classes damines :

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Les groupements R, R' et R" peuvent tre identiques ou diffrents.

CH3

NH2

CH3

CH2

NH

CH3

CH3

CH2

N(CH3)2

Amine primaire

Amine secondaire

Amine tertiaire

Amines primaires L'alcane ayant la plus longue chane correspond la chane principale (+ suffixe "amine"). Si le groupement alkyle est ramifi, sa chane principale doit contenir le carbone li au groupe NH2 (carbone 1 = carbone attach lazote).
CH3 CH3 CH2 NH2 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 CH CH2 CH2 NH2 CH3

Ethanamine

2-mthylpropan-1-amine

2-thylbutan-1-amine

Amines secondaires et tertiaires Si les groupements alkyles (R) sont identiques : On fait prcder le nom des groupements alkyle du prfixe di ou tri.
CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH3 N CH3

Dithylamine

CH3 Trimthylamine

Si les groupements alkyles (R) sont diffrents : Le groupement alkyle ayant la plus longue chane correspond la chane principale. On nonce les noms des autres groupements devant celui de lamine, dans lordre alphabtique, en les faisant prcder de la lettre N (azote).

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CH3

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CH2 N CH2 CH2 CH3

CH3

CH2

NH

CH3

CH2 CH3

N-mthylthanamine

N,N-dithyl propan-1-amine

CH3

CH2

CH2 N CH3

CH2

CH3

N-thyl N-mthylpropan-1-amine

b) Amides : Un amide rsulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine (R-CO-NRR). Le suffixe amide remplace le suffixe oque . Il existe 3 classes damides :

La substitution des amides est similaire celle des amines. Les prfixes alkyle sont prcds de la lettre N (azote). O O
CH3 C NH2 CH3 CH2 CH2 C N CH2 CH3

Ethanamide O CH3 C NH CH3 CH3

CH3 N-thyl N-mthyl butanamide O CH2 CH2 CH2 C N CH3

N-mthylthanamide

CH3 N,N-dimthyl pentanamide

c) Nitriles : Un nitrile correspond la formule R-CN. Le nom drive de lalcane correspondant (+ suffixe nitrile).
CH3 C N CH3 CH CH3 Ethanenitrile 3-mthylbutanenitrile CH2 C N

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Chapitre III : Nomenclature des molcules III. CLASSEMENT DES FONCTIONS ORGANIQUES

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La nomenclature des principales fonctions organiques ainsi que l'ordre de priorit sont donns dans lordre dcroissant sur le tableau suivant : Fonction Formule Si la Fonction nest pas Prioritaire (prfixe) Si la Fonction est Prioritaire (suffixe)

Acide carboxylique

carboxy..

Acideoque

Anhydride dacide

acyloxy..

Anhydrideoque

Ester

yloxycarbonyl

..oate de yle

Halognure dacide

Halognocarbonyl

Halognure deoyle

Amide

Alcanamido

Alcaneamide

Nitrile Aldhyde

Cyano formyl

.nitrile al

Ctone

Oxo.

..one

Alcool Thiol Amine I Amine II Amine III

Hydroxyl. Mercapto. Amino N-alkylamino N, N-dialkylamino.

.ol .thiol alkylamine N-alkyl amine N, N-dialkyl amine

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Imine Ether-oxyde Alcne Alcyne Alcane Halognure dalkyle* Halogno.. Imino.. Alkoxy..

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..imine

Oxyde de R (..yle) et de R'(..yle)

.ne .yne .ane

* Les halognures dalkyles ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours dsigns par des prfixes. Nom des halognures dalkyle : prfixes fluoro, chloro, bromo, iodo + nom de lhydrocarbure, prcds des prfixes multiplicateurs (di, tri) et des indices de position.

Rfrences & Bibliographie conseille

Arnaud, Paul. Cours de chimie organique, Dunod, 18e dition, 2009 McMurry, John, Chimie organique - les grands principes, Dunod, 2000. Solomons, Graham et Fryhle, Craig. Chimie organique, Dunod. 7me dition, 2000.

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