BIOQUIMICA DEL COLOR

Garca Daz Vanessa

 Desde los tiempos prehistricos hasta la mitad del siglo XIX, el teido fue hecho con colorantes naturales. La importancia de estos colorantes naturales, disminuy cuando el ingles William H. Perkin, en su intento de sintetizar quinina, oxid sulfato de anilina con dicromato potsico y produjo el primer colorante sinttico: la mauvena de color prpura. Posteriormente se perfeccionaron los colorantes derivados del alquitrn de hulla.

GENERALIDADES
Se debe tener en cuenta, la definicin de ciertos trminos para evitar confusiones posteriores:
Color Colorante Pigmento Aditivo de color

 Color; es la percepcin por el ojo humano de los productos coloreados. Colorante; a cualquier compuesto qumico que imparte color. Dye; trmino ingls que se refiere a los colorantes utilizados en la industria textil. Laca; es un colorante alimentario absorbido en la superficie de un soporte inerte, como la alumina.

CLASIFICACION DE LOS COLORANTES

a) Segn su Naturaleza: ANIMAL
ORGANICOS

VEGETAL COLORANTES NATURALES

INORGANICOS

ARTIFICIALES

 El trmino "pigmento" es utilizado para describir una molcula que absorbe luz y presenta un color. Obviamente, las flores y los frutos contienen muchas molculas orgnicas que absorben luz. Las hojas, tallos, y races tambin contienen muchos pigmentos, que incluyen las antocianinas, flavonoides, flavinas, quinonas y citocromos. Sin embargo, ninguno de stos debe ser considerado como un pigmento fotosinttico.

 Los pigmentos fotosintticos son los nicos que tienen la capacidad de absorber la energa de la luz solar y hacerla disponible para el aparato fotosinttico. En las plantas terrestres hay dos clases de pigmentos fotosintticos: las clorofilas y los carotenoides. Los pigmentos naturales pueden ser clasificados segn su naturaleza qumica en diversos grupos, que a continuacin se detallan:

CLASIFICACION DE LOS COLORANTES

b) Segn su Constitucin Qumica:
NATURALEZA QUIMICA TETRAPIRROLES CAROTENOIDES EJEMPLO COLOR

Ficobilinas Clorofila Carotenoides Flavonas Flavonoides Chalconas Auronas Antocianinas Xantonas

Azul verde Verde Amarillo - anaranjado Blanco crema Amarillo blanco Amarillo Amarillo Rojo azul Amarillo

FLAVONOIDES

XANTONAS QUINONAS

Naftoquinonas Antraquinonas
ndigo Betalanas Pterinas Flavinas Fenoxazinas Fenazinas

Rojo azul verde Rojo prpura

Azul rosado Amarillo rojo Blanco amarillo Amarillo Amarillo rojo Amarillo prpura

DERIVADOS INDIGOIDES

PIRIMIDAS SUSTITUIDAS

CLOROFILA
Describe aquellos pigmentos verdes implicados en la fotosntesis de las plantas superiores. Sin embargo, se ha extendido a toda clase de pigmentos porfirnicos fotosintticos. La mayora de las plantas terrestres presentan dos formas de clorofilas denominadas: Chl a presenta un grupo metilo (-CH3) en el permetro del anillo tetrapirrlico, Chl b este grupo ha sido oxidado para formar un grupo formol (-CH=O), tambin conocido como grupo formilo.

 La estructura de la clorofila incluye una larga cadena hidrofbica que se encuentra unida al anillo tetrapirrlico por un enlace tipo ster. Esta cadena o "cola" es un grupo fitol que hace a la molcula de clorofila insoluble en agua

 Cuando vemos la luz reflejada o transmitida por las hojas de las plantas, las percibimos de un color verde. Esto se debe a que las clorofilas, que son los principales pigmentos de las hojas, no absorben fotones en la regin verde del espectro (entre los 500 y 600 nm), siendo ste el color que se refleja o se transmite.

 La clorofila es sintetizada en el cloroplasto. En la primera fase, el aminocido cido glutmico es convertido a cido delta-aminolevulnico. A partir de ah, varias fases metablicas son requeridas para la formacin de los cuatro anillos que forman los tetrapirroles. En ambos casos la ruta es similar hasta el punto donde se sintetiza la protoporfirina IX, la cual es producida en los cloroplastos. Otras enzimas de los cloroplastos pueden luego insertar en el centro del tetrapirrol ya sea Mg2+ para iniciar la sntesis de clorofila, o bien Fe2+ para iniciar la sntesis de grupos hemo.

 La clorofila a y la feofitina a son solubles en los alcoholes, ter, benceno y acetona. Cuando son puras, son solo ligeramente solubles en ter de petrleo, siendo insolubles en agua. Mientras tanto la clorofila b y la feofitina b son solubles en alcoholes, ter, acetona y benceno, pero cuando son puras son casi insolubles en ter de petrleo e insolubles en agua. Qumicamente las clorofilas, se pueden alterar de muchas formas, pero en el procesado de alimentos la alteracin ms comn es la feofitinizacion, que es la sustitucin del tomo central de magnesio por hidrgeno y la consecuente formacin de feofitinas de color pardo olivceo mate.

 La mayora de las plantas terrestres contienen una gran variedad de carotenoides, incluyendo beta-caroteno, lutena, neoxantina y violaxantina. Son compuestos solubles en lpidos. La estructura bsica de todas estas molculas est compuesta de una unidad ramificada repetida de cinco carbonos. Las molculas formadas a partir de esta unidad bsica de cinco carbonos son conocidas comnmente como isoprenoides. Las estructuras de los carotenoides tambin contienen sistemas de enlaces dobles conjugados, que son los responsables de la absorcin de la luz.

CAROTENOIDES

 La mayora de los carotenoides absorben fotones en la regin azul del espectro luminoso (400 a 500 nm), y muestran una coloracin amarilla. Una excepcin es el pigmento primario rojo del tomate, llamado licopeno.

Estructura molecular de la lutena

LICOPENO Y B-CAROTENO

 Los carotenoides pueden clasificarse como: Carotenos si slo estn formados por tomos de carbono e hidrgeno (hidrocarburos), y como Xantofilas, si contienen alguna funcin oxigenada. La sntesis de los carotenoides sigue la ruta metablica del isoprenoide. Esta ruta es tambin la base para la produccin de molculas tan diversas como las que confieren aromas, las vitaminas (por ejemplo la vitamina A), los esteroides y el caucho.

 La bioqumica de esta ruta involucra la adicin consecutiva de unidades de cinco carbonos (o mltiplos de cinco carbonos), seguida de reordenamientos moleculares, ciclizaciones, y la adicin de grupos funcionales. La ruta tambin es importante ya que el compuesto intermedio geranilgeranil pirofosfato es utilizado para la produccin de un grupo fitol durante la sntesis de la clorofila. La sntesis de los carotenoides toma lugar en la membrana que rodea al cloroplasto, no en las membranas interiores que contienen la clorofila.

Los carotenoides pueden presentarse en forma libre en los tejidos vegetales (como cristales o slidos amorfos) o en disolucin en lpidos. Tambin se presentan como steres o en combinacin con azcares y protenas

 La principal causa de la degradacin de los carotenoides es la oxidacin. La intensidad de la oxidacin depende de si el pigmento que se encuentra e i vivo o in Vitro y de las condiciones ambientales. En los alimentos procesados el mecanismo de oxidacin es complejo y depende de muchos factores. Los pigmentos pueden autoxidarse por reaccin con oxigeno atmosfrico a velocidades que dependen de la luz, el calor y la presencia de por y antioxidantes. Tambin sufren la oxidacin acoplada en presencia de lpidos a velocidades que dependen del sistema

 Los flavonoides son una clase de pigmentos vegetales hidrosolubles. Flavonoide es el trmino genrico con que se identifica a compuestos polifenlicos caracterizados por una estructura qumica basada en un esqueleto C6-C3-C6, esto es un anillo bencnico unido a una cadena propnica y esta a su vez a otro anillo bencnico.

FLAVONOIDES

 los flavonoides se clasifican en isoflavonas, antocianidinas, flavanos, flavonoles, flavonas y flavanonas. Algunos de los flavonoides ms conocidos, como la genisteina de la soya y la quercetina de las cebollas, se consideran subcategoras de las categoras. Aunque todos estn relacionados estructuralmente, sus funciones son distintas. Se utilizaron durante mucho tiempo como colorantes de lana, y actualmente se usan en la conservacin de grasas o jugos de frutas debido a las propiedades antioxidantes de algunas polihidroxiflavonas.

 Los flavonoides se forman biogenticamente a travs de la ruta del shikimato y del acetato malonato, siendo la charcona el flavonoide inicialmente formado, y a partir de la cual se derivan las otras clases por posteriores modificaciones que ocurren en varias etapas.

QUINONAS
Las quinonas naturales son un grupo de compuestos cuya coloracin puede se desde el amarillo plido hasta casi negro, siendo la mayora de color amarillo a rojo y muy raros los de color verde y azul. Se encuentran frecuentemente en la corteza y/o en el corazn de la madera o de la raz, y en algunos pocos casos en las flores y hojas, donde su color esta enmascarado por otros pigmentos.

 Las quinonas han sido conocidas desde antiguo por sus propiedades tintreas. Algunas quinonas presentan adems otras propiedades, como la emodina que es catrtica, la shikonina es antimictico, la rhein bajo la forma de diacetato es antirreumtica, la plumbagina es muy activa para la leishmaniasis, el lapachol es citosttico, bacteriosttico y fungisttico.

QUINONAS:
ESTRUCTURA
Metabolito secundario, con un grupo dicarbonilo quinoide orto o para. Se subdividen en: Benzoquinonas Naftoquinonas, Antroquinonas y Quinonas isoprenoide

QUINONAS:
BIOSINTESIS
De la ruta acetatomalonato, como es el caso de la endocrocina y emodina,

QUINONAS:
BIOSINTESIS

Tambin a partir de la ruta del cido Shikmico

cido Carmnico
Forma de prisma Color rojo Soluble en agua Insoluble en ter de petrleo, benceno, cloroformo. Varia con el pH
7 a D-glucopiranosil-9,10dehidro3,5,6,8-tetrahidroxi-1-metil9,10-dioxi-2-antracen-carboxilico

Carmn
Complejo metlico formado entre el cido carmnico y metales (Al y Ca). Soluble en solucin alcalina Insoluble en agua y cido.

USOS AGROINDUSTRIALES
INDUSTRIA ALIMENTARIA 75% ACIDO CARMINICO
INDUSTRIA COSMETICA 10% CARMIN INDUSTRIA FARMACEUTICA 15%