Sunteți pe pagina 1din 32

Arenele se mai numesc i hidrocarburi aromatice, coninnd n molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon.

Atunci cnd molecula este format dintr un ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci cnd molecula cuprinde dou sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare.

1. Mononucleare - benzen - toluen - o-xilen

2. Polinuclare - nuclee izolate(difenil) - nuclee condensate(naftalen, antracen,fenatren)

Mononucleare

Polinuclare Nuclee izolate

Nuclee condensate

Denumirea de hidrocarburi aromatice vine de la o clasificare mai veche a substanelor organice n alifatice (sau grase) i aromatice, printre care se gseau numeroase substane cu miros aromat. Caracterul aromatic nu are nimic n comun cu mirosul, ci definete o anumit comportare a substanelor organice care conin nucleul benzenic, benzenul fiind prototipul substanelor aromatice.

La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul superior fiind metilbenzenul (toluen),urmnd apoi n seria omolog etilbenzenul, n propilbenzenul, izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivaii substituii ai benzenului exist 3 tipuri de izomeri: orto (1,2), meta (1,3) para (1,4).

Piroliza

Piroliza substanelor organice este una dintre cele mai importante ci de obinere a arenelor avnd drept materie prim lemnul dar mai mult crbunele. Distilarea uscat a crbunilor cuprinde procese complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 0C, la vid, obinndu-se urmtoarele fraciuni: fraciunea gazoas format din hidrogen, oxid i bioxid de carbon, amoniac, hidrogen sulfurat dar i unele hidrocarburi gazoase fraciunea lichid: ape amoniacale i gudroane, cu un coninut diferit de hidrocarburi, dar i combinaii organice cu oxigen i azot. fraciunea solid format numai din cocs.

Dup temperatura la care are loc acest proces de piroliz se pot deosebi: distilare la temperatur joas 5000C-6000C numit i distilare primar sau semicarbonizare care urmrete obinerea distilatelor necesare ca materii prime n industria chimic. Ea se aplic la huil, crbune brun, turb n cuptoare de distilare. o distilare la temperatur medie 6000C-7000C (cocsificare la temperatur medie) distilare la temperatur nalt 9000C-12000C (cocsificare prin care se obine cocsul metalurgic).

n urma diferitelor procese rezult un ulei de absorbie saturat cu hidrocarburi; acesta este nclzit la 135-1400C, iar apoi distilat cu abur supranclzit ntr-o coloan de distilare. Produsul de distilare pn la 1400C format din benzen, toluen, xilen-reprezint benzenul brut. Amestecul cu puncte de fierbere peste 1400C (naftalin, compui aromatici cu sulf azot oxigen) formeaz un bun amestec dizolvant cunoscut sub denumirea de solvent nafta.

Sunt o alt important surs de materie prim pentru industria chimic; ele se prezint ca un lichid uleios, brun negru, foarte vscos, cu un miros caracteristic, neplcut i ptrunztor.Gudroanele sunt formate din numeroase substane organice care pot fi grupai astfel : Componentele acide sunt reprezentate de acid acetic, fenol, cresol. Componentele bazice sunt formate din diferii compui cu azot: anilin, toluidin, piridin. Componentele neutre sunt reprezentate prin hidrocarburi (alcani: pentan, hexan, heptan), alchene(penten, octen) hidrocarburi aromatice (benzen, toluen, xilen, antracen, naftalin), i derivai cu sulf (sulfur de carbon CS2 i tiofen).

Alturi de aceste componente se mai ntlnete crbune liber sub form de negru de fum, cu ct acest procent de crbune liber este mai mare, cu att calitatea gudronului este mai mic. Prelucrarea gudroanelor se poate realiza prin: Valorificare direct, adic separarare n fraciuni prin distilare Prin chimizare, n care intervin transformri chimice ale componentelor respective.

n urma acestor procese se formeaz gudroane de temperatur joas i gudroane de temperatur nalt, prin distilarea acestora din urm rezultnd fraciunile uleioase care sunt supuse distilrii: Uleiul uor (800C-1700C) reprezint circa 2-6% format din benzen i omologii si: toluen, xilen, etilbenzen, i compui cu azot: anilin, acetonitril, piridin, dar i compui cu sulf: sulfur de carbon, tiofen. Uleiul mediu - reprezentat de naftalin i omologii si: fenoli, cresoli, xilenoli i piridin.Din acest amestec naftalina se separ prin rcire i cristalizare, iar din uleiul rmas de la separarea naftalinei se extrag fenolul i cresolii(tratare cu hidroxid de sodiu)i bazele piridinice (cu acid sulfuric).

Uleiul greu : are un coninut de derivai ai naftalinei i alte hidrocarburi similare , naftoli dar i un procent redus de baze piridinice. Uleiul antracenic - deine un important procent de antracen i alte hidrocarburi aromatice policiclice.

Smoala este reziduul rmas de la distilare, i care reprezint circa 5050% din gudroane, care conine hidrocarburi superioare dar i carbon liber.

Este o alt surs de obinere, aprut datorit faptului c procentul de benzen i xilen furnizate prin cele 2 metode anterioare nu mai sunt suficiente.Datorit faptului c procentul de arene din ieiul brut este mic, acest tip de hidrocarbur este supus unui proces de reformare (cracare), n prezena unui catalizator, de regul platina de unde denumirea procedeului de platformare (sau platforming). Reaciile care au loc n cursul procesului sunt de ciclizare, urmat de dehidrogenare, ambele catalizate de platin.

Cicloalcanii cu inel de 6 atomi de carbon sufer direct o ciclizare. Dup procesul de reformare catalitic urmeaz separarea destul de greoaie la nceputurile istoriei acestei metode. Un proces de separare a fost pus la punct de inginerul romn Lazr Edeleanu (procedeul Edeleanu), n care se folosete SO2 drept mediu de separare care la temperaturi sczute dizolv numai hidrocarburile aromatice. n prezent drept mediu de separare se prefer glicolul.

Benzenul: - solvent organic


- materie prim pentru : - fenol mase plastice - anilin - colorani - sinteze organice diverse

Toluenul intermediar n sinteza organic i de


medicamente.

Xileni: o xilenul obinerea anhidridei ftalice


- obinerea unor produse farmaceutice - sinteze organice - m xilenul solvent - produse farmaceutice - materiale plastice - p xilenul acid tereftalic terilen - produse farmacutice

PROPRIETI FIZICE Sunt substane solide i lichide, cu miros specific, insolubile n ap, solubile n solveni organici. Cele lichide sunt solveni pentru diverse substane organice.

PROPRIETI CHIMICE 1) Reacii de substituie: nlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic cu alt element chimic sau grup funcional.
Br2 + C6H6 C6H5 Br + HBr brombenzen HOSO3H + C6H6 C6H5 SO3H + H2O acid benzen-sulfonic

Fe Br2

HONO2 + C6H6 C6H5 NO2 + H2O nitrobenzen

2) Reacia de oxidare:
KMnO4

C6H5 CH3 + 3[O] C6H5 COOH + H2O toluen acid benzoic Reacia se utilizeaz la identificarea omologilor superiori ai benzenului.

3)Adiie
Ni, Pt

3H2 + C6H6 C6H12 ciclohexan


lumin

3Cl2 + C6H6 C6H6Cl6 hexaclorciclohexan (gamexan)

Realizat de : Comnescu Denisa Alexandra ipoteanu Crina Elena Clasa a X a I