SNTESIS DE LA ASPIRINA (cido Acetilsaliclico) Edson Marcelo Reategui (20082639e) Roque Matienzo Aguilar (20104562 ) Escuela de !

ngenier"a #etroqu"$ica% &!#'()!* +u"$ica ,rg-nica !!% secci.n A% 14 de no/ie$0re del 2013 E'$ails1 edson$ar21434ot$ail*co$ Resumen: En este in5or$e tratare$os so0re el 6roceso de s"ntesis de acetilsalic"lico (as6irina) $ediante la reacci.n de esteri5icaci.n -cido salic"lico 7 an4"drido ac8tico en $edio -cido% el $ecanis$o de reacci.n que lo lle/a aca0o% los usos que se da a este analg8sico 7 algunas a6ro9i$aciones de los costos de 6roducci.n que conlle/a* 1. INTR D!""I#N: En el 1899 se co$enz. a co$ercializar el e9tracto de un -r0ol lla$ado sauce 0lanco* :a corteza de este -r0ol 4a sido usada durante siglos 6ara controlar la 5ie0re 7 reducir el dolor* :a sustancia tera68utica contenida en este -r0ol se lla$a salicina* :a salicina 5ue sintetizada 6or 6ri$era /ez 6or el qu"$ico ale$-n lla$ado &8li9 ;o55$ann que% 6ara ese $o$ento% tra0a a0a 6ara la co$6a<"a =a7er* El -cido acetilsalic"lico se sintetiza a 6artir de -cido 7 an4"drido ac8tico en 6resencia de -cido* (na /ez sintetizado el -cido acetilsalic"lico es necesario cristalizarlo 6ara eli$inar las i$6urezas que contiene* Este 6roceso de0e realizarse una o $-s /eces 4asta lograr el 6roducto 6uro* El qu"$ico ale$-n 6udo notar que el gru6o 5enol 6resente en el -cido salic"lico% 6ro/oca0a $uc4o da<o a la $ucosa esto$acal 6or su car-cter -cido 7 decidi. $odi5icar el -cido salic"lico que sintetiz. a 6artir de la salicina% 5or$ando un 8ster 7 as" reducir el e5ecto -cido* Actual$ente el -cido acetilsalic"lico se co$ercializa con el no$0re de A>#!R!)A 6or la casa =a7er% siendo uno de los $edica$entos $-s consu$idos a ni/el $undial% es un analg8sico que ali/ia el dolor te$6orera$ente sin 6ro/ocar 68rdida del conoci$iento* Ade$-s% se considerea un anti6ir8tico (reduce la 5ie0re) 7 un anti' in5la$atorio (dis$inu7e la 4inc4az.n)* ?o$o anti6ir8tico e erce su e5ecto a 2 ni/eles1 au$enta la disi6asi.n t8r$ica $ediante /asodilataci.n (acci.n 6oco signi5icati/a) 7 act@a so0re el ter$ostato 4i6otal-$ico% que es el centro regulador de la te$6eratura del organis$o* >u /"a de ad$inistraci.n es oral% 7a que se a0sor0e 0ien 6or el tracto gastrointestinal* ?ada segundo se consu$en 2500 unidades en todo el $undo* Es i$6rescindi0le 4asta en el 0otiqu"n de los astronautas* El -cido acetilsalic"lico 6uede estar 6arcial$ente 4idrolizadoA esto% ade$-s de notarse 5-cil$ente 6or el olor a -cido ac8tico% se 6uede reconocer 4aciendo un ensa7o con &e?l3 7 o0ser/ando si se 6roduce coloraci.n /ioleta* El -cido acetilsalic"lico (A>A) 7 otros analg8sicos% co$o el aceta$ino58n% i0u6ro58n% na6ro9en 7 la ca5e"na% son a$6lia$ente usados 6ara ali/iar dolores de ca0eza*

Estos analg8sicos tienen en co$@n 6oseer el anillo aro$-tico 7 reducir el dolor al dis$inuir el ni/el de las 6rostaglandinas del cuer6o* :os 6roductos co$erciales que contienen as6irina

est-n 6resentes en 6eque<as cantidades de A>A (300$g 4asta 400$g de A>A)* $. REA""I#N % &E"ANIS& :

agente catal"tico* ?uando la reacci.n se 4a7a co$6letado% algo de los reacti/os% inclu7endo el -cido% 6ueden quedar sin reaccionar* ,. &ATERIALES % E.!IP :

Este analg8sico se 6re6ara a 6artir de la reacci.n entre el -cido salic"lico 7 an4"drido ac8tico1

&ate'ial Matraz de 100$l Re5rigerante re5lu o Borre de desecante =a<o de agua =uc4ner 7 Citasatos 2.

&onta/es 0 E1ui+os Equi6o de re5lu o de Equi6o de 5iltraci.n 6or succi.n

PR "EDI&IENT :

En esta reacci.n el gru6o 4idro9ilo (',;) del -cido salic"lico reacciona con el an4"drido ac8tico 6ara 5or$ar un 8ster co$o gru6o 5uncional% 6or lo tanto la reacci.n la 6ode$os lla$ar de esteri5icaci.n% tal co$o lo 6ode$os /er en el siguiente $ecanis$o1 1e'o Adici(n del Nucleo)ilo

1*?oloque 2*0 g (0*015 $oles) de -cido salic"lico en un $atraz de erlen$e7er de 125 $:* 2* Agregue sua/e$ente 7 agitando en el Erlen$e7er 5*0 $: de an4"drido ac8tico 7 10 gotas de -cido 5os5.rico al 85D o 5 gotas de -cido sul5@rico al 98D* 3* Agite sua/e$ente la $ezcla reactante 4asta que se disuel/a el -cido salic"lico* 4* :uego% caliente la $ezcla en un 0a<o de $ar"a 6or un tie$6o de 15 $inutos* El tie$6o ser- to$ado cuando el 0a<o alcance la te$6eratura entre (E0'80)o?* Fes6u8s de alcanzado el tie$6o de reacci.n% retire el $atraz del 0a<o% col.quelo enci$a de la $esa% a<-dale 5 $: de agua 5r"a (5'8)o? e in$ediata$ente d8 elo re6osar 6or 10 $inutos en un 0a<o con 4ielo 6ara catalizar la 6resencia de cristales de -cido acetilsalic"lico* 5* :uego% a<ada 50*0 $: de agua 5r"a 7 ras6e las 6aredes del en/ase con un agitador de /idrio 6ara 6ro/ocar la 6resencia de cristales 7 as" 6oder co$6letar el 6roceso de cristalizaci.n* 6* Recu6ere los cristales coloc-ndolos enci$a de 6a6el de 5iltro 6re/ia$ente 6esado* :uego% col.quelo en un e$0udo 0uc4ner 7 5iltre 6or succi.n* :os cristales de ado en el 5ondo del $atraz 6uede recu6erarlos a<adiendo dos 6orciones de 10*0 $: de agua 5r"a (5' 8)G?*

$do Eliminaci(n del *'u+o saliente

,e'o P-'dida del P'ot(n

Esta reacci.n requiere la 6resencia del -cido sul5@rico o -cido 5os5<.rico% el act@a co$o

E* :uego% coloque el 6a6el de 5iltro 7 cristales recu6erados en un cristal de relo 7 6ese los

$is$os* 3. DIS"!SI#N % RES!LTAD S:

as6irina est- entre 3 7 4% lo que la 4ace 0astante -cida e irrita0le* 4. " N"L!SI NES % " &ENTARI S:

En un an-lisis de la0oratorio 6re/io se o0ser/. una o0tenci.n de 2%1 gra$os de 6roducto (as6irina)% lo que nos lle/a a descu0rir que el rendi$iento 5ue de1 Drendi$iento H te.ricas) J100D ($oles o0tenidadI$oles

>eg@n el rendi$iento o0tenido% este $8todo de s"ntesis de la as6irina a tra/8s de esteri5icaci.n del an4"drido ac8tico es 0astante selecti/o* A 6esar de que se trata de un 8ster la acidez de la as6irina es ele/ada% 6or lo que 6roduce 0astantes contraindicaciones en 6acientes sensi0les 7 no es reco$enda0le 6ara aquellos que 6ueden su5rir de @lceras* ;a7 que tener 6recauci.n en el e$6leo del an4"drido ac8tico 6ues es una sustancia irritante 6ara llos o os 7 la nariz* El co$6uesto de0e 6er$anecer en el e9tracor 7 e/itando el contacto con la 6iel*

Mediante un 0alance de $asa estequio$8trico% 6ode$os o0tener el n@$ero de $oles te.ricas que de0eria$os tener1 $oles te.ricas H 2I138 H0%014 $oles Drendi$iento H 2%1I(180gI$ol)J0%014J100D Drendi$iento H 83%33D :o que nos lle/a a 6ensar que el la0oratorio se realiz. de un $odo adecuado* El 6unto de 5usi.n o0tenido es cercano al te.rico de 138 a 140G?% 8ste 5ue de 135G?% lo que indica un ni/el de i$6urezas 0a o* >e 6uede $edir la acidez de la as6irina 7a sea 6or titulaci.n disol/iendola en 10 $l de agua 7 titulando con una $ezcla de )a,; 0%5) o $ediante 6a6eles indicadores% con el @lti$o $8todo se o0tiene que el 6; de la