Sunteți pe pagina 1din 4

Vitamina B2 (RIBOFLAVINA)

O HN O N N N CH3 CH3 OH OH OH I

CH2 CH CH CH CH2OH

Povestea vitaminei B2 (I) ncepe n 1879 cnd un biochimist britanic, A. Wynter Blyth, descoper n zerul de lapte, un pigment hidrosolubil. Acest pigment care avea o fluorescen aparte, galben-verzuie a fost numit iniial lactocrom apoi lactoflavin (denumind generic originea i culoarea). Timp de cteva zeci de ani nu s-a putut determina rolul pe care acest compus ciudat de strlucitor l avea. Ulterior, ntre anii 1920-1930 n urma a numeroase cercetri sunt izolai pigmeni galbeni cu fluorescen verzuie din diferite surse (ou, lapte). Interesul devine i mai mare cnd se descoper c acest pigment este de fapt un constituent al complexului de vitamine B, iar izolarea vitaminei B este ajutat enorm de constatarea faptului c fluorescena verzuie se asociaz cu potena vitaminei. n 1932, n Berlin, chimistul Otto Warburg cercetnd modul n care celulele lezate se repar, izoleaz din drojdie o substan cu aceeai strlucire galben. Deoarece prea c joac un rol n reapararea celular, obiectul studiilor sale, Warburg denumete aceast substan enzima galben. Tot n anii 30, unii dintre cei mai de seam chimiti ai momentului, Richard Kuhn (Heildelberg) i Paul Carrer (Zrich) lucreaz independent i ncearc s neleag mai bine vitaminele recent descoperite, n special pe cele din familia B. Folosind metode de cercetare relativ diferite ambii ajung

s izoleze i s cristalizeze vitamina B2, realiznd foarte repede c este lactoflavina. n 1935 att Kuhn ct i Karrer reuesc s sintetizeze vitamina B 2 pe care o denumesc riboflavin, nlocuind termenii de lacto- i ovo-flavin care descriau sursa din care s-a izolat la un moment dat aceasta. Cei doi cercettori i anun descoperirea aproape simultan iar n 1938 i 1939 Karrer, respective Kuhn primesc premiul Nobel pentru chimie (Kuhn a trebuit s atepte sfritul celui de-al doilea Rzboi Mondial pentru a-i ridica premiul, datorit restriciilor impuse de Hitler privind acceptarea premiului Nobel de ctre germani). Riboflavina este ubicu (a fost identificat n celulele tuturor plantelor i animalelor n concentraii foarte mici). Cantiti mai mari se gsesc n drojdia de bere, ficat, rinichi, ou,lapte, semine ncolite, vegetale verzi. Ea este atestat de FAO att drept colorant alimentar ct i n calitate de colorant cosmetic i de uz medical. Vitamina B2 se poate extrage dintr-o serie de preparate vegetale: a) Culturi de drojdie C. guilliermandii ntr-un mediu sintetic coninnd xiloz la pH=7. Adaosul de clorur de cobalt, asparagin i DMSO favorizeaz generarea riboflavinei (aprox. 10mg/ml cultur); b) Culturi de P tannophilus n xiloz la pH=1,6 n prezena glucozei (aprox. 12,7mg/ml cultur); c) Culturi de drojdie Zaccharomyces cerevisiae (TR-29) n prezena acetatului de calciu, a sulfatului de amoniu, adeninei i a acidului barbituric (aprox.3mg/ml mediu de cultur); d) Culturi de Mycobacterium phei pe melas de sfecl decationizat cu rini schimbtoare de ioni, la pH=6; e) Culturi de celule de cpuni pe medii solide coninnd auxine i citokinine. Rezult riboflavina nsoit de colorani antocianidinici. n mediile de cultur menionate vitamina B2 se afl n faz apoas. Dup ndeprtarea solidelor aceasta se extrage prin fixare pe o rin schimbtoare de ioni de tip cationic. Prin desorbie n mediu acid urmat de concentrarea sub vid a soluiilor, se poate izola preparatul solid. n prezent, obinerea riboflavinei se face cu bacterii (Bacillus subtilis), ascomicete (Eremothecium ashbyii, Ashbya gossypii) i drojdii (Candida

flareri, Saccharomices cerevisiae) pe melase i uleiuri vegetale, la temperaturi sub 30oC, sub o intens aerare i agitare, cu depirea concentraiei de 10mg/l de mediu de cultur. Marii productori sunt ADMSUA i BASF-EU iar destinaia principal rmne cea furajer. Pe plan mondial se obin aprox. 2 400 t/an din care se folosesc 70% ca aditiv furajer, 20% n industria farmeceutic i 10% aditiv alimentar (lapte condensat, margarin, sucuri concentrate, produse destinate sugarilor etc.). Preurile sunt n jur de 45 $/Kg pentru uz furajer i 55 $/Kg pentru uz uman. Exist multe variante de obinere a riboflavinei. Schema 1 prezint sinteza care a confirmat structura lactoflavinei. Aceasta const n condensarea nirtoxilidinei (6) cu D-riboz urmat de reducerea cu hidrogen n prezena platinei a N-glicozidei (7) formate i condensarea produsului format (8) cu aloxanul.
Schema1. Sinteza riboflavinei
H3C H3C 1 H3C H3C 5 O H 3C H 3C 7 NH CH CHOH 3 CH2 NO2 H3C H3C 8 NH CH2 CHOH NH2
3

H3C H3C 2 NHAc NO2

NO2

H3C H3C 3 H3C H3C 6 NH2 NO2

NH2

H 3C H 3C 4

NHAc

OHC CHOH

CH2OH

CH2OH

HN O HN

NH

O Ox. NH O

HN HN

OH NH NH OH O

O H 2N H 2N C O

O O

NH

O NH

O Acid uric

O Aloxan

Nitroxilidina se poate prepara pornind de la orto-xilen iar aloxanul prin oxidarea cu acid azotic, clor sau brom a acidului uric.
O H3C H3C NH CH2 CHOH + NH2 O O
3

CH2OH

NH

O NH

HN O N

N N

CH3 CH3 OH OH OH

CH2 CH CH CH CH2OH

BINE DE TIUT: Surse naturale de vitamin B2: Drojdie de bere; Ficat animal; Lapte i produse din lapte; Carne fr grsime; Ou; Legume cu frunze verzi.

Se absoarbe mai bine din sursele animale dect din cele vegetale. Alimentele gtite pot asigura suficient vitamin B2 pentru o diet echilibrat (nu este distrus la nclzire) dar, fiind hidrosolubil, se pierde n procesul de gtire care implic apa. Lumina distruge vitamina B2 (se folosesc ambalaje opace la depozitarea alimentelor ex. produse lactate). Mediul alcalin i iradierea alimentelor pentru sterilizare determin pierderea vitaminei.