Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
CURS
Definiie
- sunt hidrocarburi saturate (numai cu legturi simple C C ) cu caten ciclic avand atomii de C hibridizai sp3 Formula general : CnH2n
n funcie de numrul ciclurilor din molecul i de poziia reciproc a acestora formule sunt: CnH2n-2; CnH2n-4; CnH2n-6; etc.
Clasificare:
- cu un ciclu, cu sau fara ramificaii:
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
CH2CH3
H3C 3 C13H26
C(CH3)3 CH2CH3
Clasificare:
cu dou sau mai multe cicluri, bi-, tri- policiclici; 1) Sisteme policiclice izolate
4 C11H20
5 C8H14
6 C12H22
7 C10H18
8 C11H20
9 C8H14
3) Sisteme ciclice cu mai muli atomi de carbon comuni bi-, tri-, , poli1 cicluri: 10 2 2 9
3 4 6 5 7 1 9 8 8 7 6 5 4 1 6 3 4 5 7 8 2 3
10
11
1 8 2 7 7 3 6 5 4
12
1 6 9
2 10 3
5 4
13
14
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
ciclopropan;
H3C 3 C13H26
C(CH3)3 CH2CH3
1: Metilciclopropan
2: 1-Etil-3-metilciclopentan;
3: 1-terButil-2-etil-4-metilciclohexan
4 C11H20
5 C8H14
6 C12H22
4: ciclopentilciclohexan
5: ciclopropilciclopentan
6: ciclohexilcilohexan
Denumirea cicloalcanilor
9 8 3 7 6 4 10 5 1 2 9 6 8 7 5 4 10 11 1 2 3 3 1 4 5 4' 1' 2 2' 3'
7 C10H18
8 C11H20
9 C8H14
7 Spiro[4.5]decan;
2 3 4 6 5 1
8 Spiro[5.5]undecan
9 9 8 8 7 7 6 5 10 1 3 4 2
9 Ciclopentan-1-spiro-1-ciclobutan
1 6 7 8 4 2
10
11
1 8 2 7 7 3 6 5 4
12
1 6 9
2 10 3
5 4
13
14
10 Biciclo[4.3.0]nonan
11 3-Metil-biciclo[4.4.0]decan
12 Biciclo[2.2.2]octan
13 7,7-Dimetilbiciclo[2.2.1]heptan
14 Triciclo[3.3.1.13,7]decan (adamantan)
60
90
108
120
~129
Stabilitatea ciclurilor:
- ciclurile mici (de 3 i 4 atomi de carbon) - stabilitate mic; - ciclurile normale (cu 5 7 atomi de C) - cele mai stabile - ciclurile medii (cu 8 12 atomi de C) - mai puin stabile - ciclurile mari (cu peste 12 atomi de C) - stabile
4
5 6 7 8 9 12 15 16
164,4
158,7 157,4 158,3 158,6 158,8 157,6 157,5 157,2
6,6
1,3 0 0,9 1,2 1,4 0,2 0,1 - 0,2
CnH2n + 3n/2O2
nCO2 +
nH2O
Hr
DCH2 =
DHr n
(n+2)CO2 + (n+3)H2O
Hralc
Ciclopropanul singurul ciclu plan, - stabilitatea cea mai mic datorita: - tensiunii angulare (Bayer) mari - conformaiei eclipsate - tensiunea Pitzer:
H H
3
C3 C3 HH
Ciclopropanul plan
H
OM sp3 C - H
H C
OM tip "banana"
H
111 0
C H
1040
H C H
17 0
Ciclobutanul "flexibil"
Conformatia "plic"
plan
Conformatia "semiscaun"
3 1 2
2 5 1
e a
3 6 1
a e a
2 4
1 5 6
a e
4 3
e a
5
a e
1
a e
2
e a
e a
e a
e a
"scaun"
"semiscaun"
"scaun" inversata
CH3
a
e "inversia" ciclului
CH3
1,2
cis trans
R cis
1,3
trans cis
1,4
trans plan de simetrie
Diastereoizomerie optica
R R R' R' trans a,a trans e,e trans e,e R' R
pereche enantiomeri
R R'
R R'
cis a,e
cis e,a
R'
R'
C24H48
Decalina
trans cis
8 9 7
2
2 10 5 4 3
6
3
-pentru ciclurile mici, pentru care se poate considera c atomii de carbon au o hibridizare
diferit de cea normal, legturile C C au caracter parial de orbital p ceea ce face posibile i eventuale reacii de adiie electrofil sau radicalic.
Proprieti fizice
-substane nepolare, cu interaciuni intermoleculare exclusiv de tip Van der Waals. -punctele de topire i de fierbere sunt sczute, o influen remarcabil asupra lor avnd ns i simetria moleculei. -solubilitatea n ap este foarte mic, cicloalcanii normali dizolv ns substane organice nepolare sau puin polare, fiind utilizai i ca solveni nepolari.
Proprieti chimice
Reactii radicalice
+ Cl2 hu (temp.) Cl + HCl
+ O2 (catal.) (temp.) O + OH
AlCl3
AlCl3
0%
97%
3%
AlCl3.H2O/ 1000
C10H16 triciclo[3.3.0.22,8]decan
Proprieti chimice
Reactii de adiie la cicluri mici
- hidrogenarea catalitic cu H2 si catalizatori Ni, Pt, Pd la presiune si temperatura
ciclo-C3H6 + H2 ciclo-C4H8 + H2
- adiia bromului - adiia acidului bromhidric, - adiia apei (n prezen de acid sulfuric) la ciclopropan sau ciclobutan
+ Br2
200
+ HBr H2SO4
+ H2O