Zdzisaw Gowacki

Chemia organiczna
Zakres podstawowy i rozszerzony

2b

Odpowiedzi i rozwizania zada

Rozdzia 6

Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toru 2013 r.

Podpowiedzi

Aldehydy i ketony

Zadanie 6.1. a) Stwierdzenia nieprawidowe 2. i 4. od gry. Powinny brzmie: 2. Atom wgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzacj sp2. 4. Kt pomidzy wizaniami w grupie aldehydowej wynosi 120. Pozostae naleao zaznaczy jako prawidowe. b) ketony, aldehydy, kwasy karboksylowe i estry c) Odp. A. Zadanie 6.2. I d), II b), III a), IV j), V c), VI g), VII h), VIII e) Zadanie 6.3. a) Kolejno: 4-etylo-2-metyloheksan-3-on but-3-enal heks-5-en-3-on b) Wybrane przykady:

3,4-dimetylocykloheksanon

pent-3-en-2-on

64

Chemia 2b. Odpowiedzi i rozwizania zada

Zadanie 6.4.
a) III, b) V, c) II, d) I, e) IV. Zadanie 6.5. a) Odp. D. b) Odp. C. c) Warto zwrci uwag na bogactwo rnych struktur izomerycznych do aldehydw, np. dla C4H8O:

aldehyd

keton

enol

alkohol nienasycony

alkohol cykliczny

eter cykliczny

eter nienasycony Zadanie 6.6. a) Odp. B. b) Odp. C i D. Zadanie 6.7. a) Odp. A. b) Wskazwka spjrz na odpowied do zad. 6.5. c).

Aldehydy i ketony

65

Zadanie 6.8. c) zwizek wzr nazwa d) Odp. A. Zadanie 6.9. a) B b) oraz X CH4 metan Y CH3Cl chlorometan Z CH3OH metanol

Zadanie 6.10. a) Odp. B* (mona t reakcj traktowa jako eliminacj wodoru i/lub utlenienie atomu wgla). b) Odp. B. c) propan-2-ol d) Odp. D. e) Reakcja lustra srebrnego wykazuje redukujce waciwoci grupy aldehydowej . f) HCHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + CuO + 3 H2O
w rodowisku zasadowym powstaje sl
0 II II I

g) Przeprowadz reakcj z Cu(OH)2 (prba Trommera) lub Ag2O (prba Tollensa) w tej reakcji wykryj propanal. Mona przeprowadzi reakcj z metalicznym sodem, zaobserwujemy wtedy wydzielanie si pcherzykw H 2 w probwce z propanolem. h) Masa lustra srebrowego wynosi 6,35 g wystarczy obliczy mas srebra zawart w azotanie.

66

Chemia 2b. Odpowiedzi i rozwizania zada

Zadanie 6.11. a) Naley wykreli etanol, paraformaldehyd, fenol i aceton. Zadanie 6.12. Naley podkreli gliceryn, glukoz, fruktoz oraz glikol etylenowy. Naley otoczy kkiem glukoz, etanal oraz fruktoz. Zadanie 6.13. a) Odp. D. Zadanie 6.14. a) Odp. B. b) Odp. C. Zadanie 6.15. a)

Powstay produkt to hemiacetal (pacetal). b) Naley otoczy koem drugi zwizek w pierwszym rzdzie Powstay produkt to acetal. Produktem porednim tej reakcji jest hemiacetal. Etapy reakcji: 1) Addycja nukleofilowa 2) Substytucja nukleofilowa Zadanie 6.16. Powstae formy piercieniowe cukrw prostych mona zaliczy do hemiacetali.

Aldehydy i ketony

67

anomery i formy hemiacetalowe

Pochodne glukozy bdce odpowiednikami acetali mona otrzyma dziaajc alkoholem lub przyczajc drug czsteczk cukru do wizania hemiacetalowego. Zadanie 6.17. Odp. A. 2 HCHO + NaOH HCOONa + CH3OH
temp .

II

II

Konkurencyjn reakcj do reakcji Cannizarra jest kondensacja aldolowa i to ona zachodzi w rodowisku zasadowym dla aldehydw posiadajcych atomy wodoru przy atomie C. Zadanie 6.18. a) Produkt ten nazwano aldolem, poniewa posiada on grup aldehydow i grup h ydroksylow. b) Odp. C. c) Wizanie to ma znaczenie w syntezie organicznej, gdy wystpowanie dwch a ktywnych grup oraz nowe wizanie CC pozwalaj na zbudowanie nowych czsteczek organicznych.

68

Chemia 2b. Odpowiedzi i rozwizania zada

Zadanie 6.19. a) substratem bdzie metanal b) substratem bdzie keton Zadanie 6.20. a) Reakcja ta pozwala wykry dowolny keton majcy grup karbonylow poczon z grup metylow oraz alkohole II-rzdowe typu RCH(OH)-CH3. Pozytywny efekt daje rwnie etanal.

etanal Prba jodoformowa polega na dziaaniu zasadowym roztworem jodu na badany zwizek. W przypadku efektu pozytywnego wytrca si CHI 3 ty osad o charakterystycznym zapachu. b) Odp. C. Zadanie 6.21. a) b) c) d) Odp. D. Odp. C. Odp. D. Odp. B.

Zadanie 6.22. a) Odp. B. b) Odp. C. c) Produktem jest kwas benzoesowy. Nastpuje odbarwienie roztworu KMnO4. Notatki z lekcji Aldole zwizki organiczne posiadajce grup aldehydow i alkoholow. S produktami kondensacji aldolowej. Aldole atwo ulegaj reakcji dehydratacji, ktra katalizowana jest kwasami, w ktrej wyniku powstaj nienasycone aldehydy zwizki bardzo uyteczne w syntezie organicznej.