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1. EL ÁTOMO DE CARBONO
Los átomos de carbono pueden enlazarse entre sí de forma covalente, para formar cadenas
mediante tres tipos de enlaces carbono-carbono.
Enlace sencillo: dos átomos de carbono comparten un par de electrones. Cada átomo de
carbono puede girar libremente alrededor del eje del enlace.
Enlace doble: dos átomos de carbono comparten dos pares de electrones. Este enlace se
localiza en un plano e impide la rotación de los átomos de carbono enlazados.
Enlace triple: dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones. Este enlace es
lineal y también impide la rotación de los átomos de carbono enlazados.
Enlace simple
Dada la enorme complejidad que pueden llegar a desarrollar los compuestos de carbono,
se utilizan diferentes formas para su representación, en función del uso que se vaya a hacer de
ella:
Fórmula empírica: Se trata de la forma más simple y expresa la clase y la proporción
de los átomos que constituyen la molécula.
Ejemplo: C2H5
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Ejemplo:
OH
1. Hidrogenados (Hidrocarburos)
Cadena abierta: alcanos, alquenos y alquinos.
Cadena cerrada: cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos y compuestos
aromáticos.
Halogenuros de alquilo.
2. Oxigenados:
Alcoholes (y fenoles).
Éteres.
Aldehídos y cetonas.
Ácidos carboxílicos.
Ésteres.
3. Nitrogenados:
Aminas.
Amidas.
Nitrilos.
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principal:
3. Alcanos
Los hidrocarburos proceden fundamentalmente del petróleo, líquido de aspecto oleoso, muy
viscoso, cuyo color va del rojo al negro pasando por el pardo y el verde oscuro, de olor
desagradable y ligeramente más denso que el agua. Está compuesto de una mezcla de
hidrocarburos líquidos con otros gaseosos y sólidos en disolución, y su destilación fraccionada a
muy altas temperaturas permite la separación de las sustancias con más alto grado de pureza.
Los alcanos de menos de cinco carbonos son gases y a partir de ahí son líquidos; sus
puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace su masa molecular y cuanto menos
ramificaciones presenta su cadena.
Otra propiedad destacable es su apolaridad por lo que son insolubles en agua y se suelen
usar como disolventes de otras sustancias no miscibles con el agua.
3.2. Nomenclatura:
Ejemplos:
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4. Alquenos
Se obtienen a partir del cracking del petróleo y por deshidratación de alcoholes. Sus
propiedades físicas son similares a las de los alcanos y también son insolubles en agua.
4.2. Nomenclatura:
Ejemplos:
5. Alquinos
No existen en estado natural sino que se obtienen industrialmente, y poseen las mismas
propiedades físicas que los alquenos y alcanos, si bien tienen puntos de fusión y de ebullición más
elevados que aquellos.
5.2. Nomenclatura:
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Ejemplos:
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Compuestos aromáticos
CH3
Los compuestos aromáticos pueden considerarse como los compuestos derivados del
benceno. Éste es un hidrocarburo que tiene unas propiedades especiales que lo diferencian del
resto de los cicloalquenos. Hoy en día con el término aromático hacemos referencia a aquellos
hidrocarburos que presentan una gran estabilidad por tener la estructura asignada al benceno.
6.1. Nomenclatura:
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naftaleno, etc).
Tolueno Fenol
7. Halogenuros
Son compuestos de C, H y halógeno (F, Cl, Br y I) que se obtienen al sustituir uno o más
átomos de hidrógeno por uno o más átomos de halógeno; o por adición de halógenos o haluros de
hidrógeno al doble y al triple enlace.
7.1. Nomenclatura:
Se nombran citando en primer lugar el halógeno, precedido del localizador, seguido del
nombre del hidrocarburo (1,2-dicloroetano). También se nombran como halogenuros de alquílo.
(cloruro de metilo).
Ejemplo: CH3 - CH2 – CH2 – Cl 1-cloropropano o cloruro de propilo.
8. Alcoholes y fenoles
Los alcoholes se obtienen fundamentalmente por hidratación de alquenos. Son casi todos
líquidos e incoloros y son polares cuando tienen pocos átomos de carbono, mientras que al
aumentar la cadena las moléculas se van haciendo apolares debido a que la polaridad sólo se da
en el lugar donde está el grupo -OH. Es por ello que los primeros (más cortos) son solubles en
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8.2. Nomenclatura:
Ejemplos:
9. Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos mediante un puente de
oxigeno -O-.
9.1. Nomenclatura:
Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter,
o también con el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, considerándolo derivado del radical
mayor (o más complejo).
10. Aldehídos.
Son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener como grupo funcional al grupo
carbonilo (- CO - ) en el extremo de la cadena.
10.1. Nomenclatura:
Los aldehídos cambian la -o de los hidrocarburos por -al. La cadena se empieza a numerar
por el extremo que lleva el grupo carbonilo. Si hubiese un grupo carbonilo en cada extremo de la
cadena se acabaría en – dial.
CH3
11. Cetonas.
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11.1. Nomenclatura:
Si hubiese más de un grupo carbonilo se usan las terminaciones - diona, - triona, etc.
Se obtienen por oxidación de aldehídos y por la hidrólisis de los ésteres. Los diez primeros
de la serie son líquidos y los siguientes sólidos, a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y
ebullición son altos debido a la formación de puentes de hidrógeno.
Ejemplos:
CH3
Ácido Benzoico
13. Ésteres
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13.1. Nomenclatura:
Se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del ácido, seguido del nombre del
radical acabado en -ilo.
14. Aminas
Las aminas son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco NH3, al
sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales. Pueden ser primarias, si se
sustituye un hidrógeno, secundaria, si se sustituyen dos H y terciarias, si se sustituyen los tres.
12.1. Nomenclatura:
Las aminas sencillas se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo - amina.
• Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos
di- o tri-.
• Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético o bien de menor a
mayor complejidad del radical.
CH3 NH2
Bencenamina o Fenilamina (anilina)
Las aminas secundarias y terciarias se nombran también como derivadas de las aminas
primarias. Se toma como cadena principal la que presenta el radical más complejo y, a
continuación se indican los radicales más pequeños anteponiéndoles la letra N (en cursiva en los
libros) con lo que se indica que están unidos directamente al átomo de Nitrógeno:
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CH3 – CH2
15. Amidas
Si el átomo de Nitrógeno tiene, a su vez, unido algún radical, se utiliza la sigue la misma regla
que en las aminas secundarias y terciarias, usando el prefijo N.
En estos casos, la cadena principal debe contener la función preferente. Las otras
funciones se consideran sustituyentes y se citan por orden alfabético de la misma manera
que se ha hecho con cada tipo de sustituyentes estudiados.
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7º Alcoholes R – OH – OH - ol Hidroxi
Compuestos aromáticos
18. Isomería.
En química inorgánica, cada fórmula representa a un compuesto; así H2O solo puede
representar al agua, pero en química orgánica puede haber varios compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular, de ahí la necesidad de tantas formas de expresión de los mismos. Por
ejemplo, C4H10 puede representar a dos compuestos diferentes: butano y metilpropano.
A los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero son diferentes en su estructura
o en su configuración en el espacio se les denomina isómeros.
Se dice que dos o más moléculas son isómeras cuando tienen composiciones químicas
idénticas, pero difieren en la disposición de los átomos. Dos sustancias isómeras pueden diferir en
sus propiedades físicas, químicas y biológicas: una puede ser una medicina útil y la otra ineficaz,
una inofensiva y la otra explosiva. Los isómeros se clasifican en:
Isomería estructural
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Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un
diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de función.- Se produce entre isómeros con distinto grupo funcional. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es
un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Otro ejemplo: CH3-CH2-CHO Propanal (función aldehído)
CH3-CO-CH3 Propanona (función cetona)
En este tipo de isomería, los isómeros tienen igual forma en el plano, por lo que es
necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
• Estereoisomería geométrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen los otros
sustituyentes distintos, de tal forma que las formas en que esos sustituyentes cambian de
posición son diferentes entre sí.
No se presenta isomería geométrica si tres o los cuatro sustituyentes son iguales. Tampoco
puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina: forma Cis y forma Trans.
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Ejemplo:
Estereoisomería óptica
Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada. Uno hacia
la derecha (isómero dextrógiro) y otro a la izquierda (isómero levógiro). Esta isomería se presenta
cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos
distintos entre sí). El carbono asimétrico se llama también “quiral” (del griego) que significa “mano”
dado que ambas manos no se pueden superponer sino que una es la imagen especular de la otra.
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