Sunteți pe pagina 1din 1

Benzenul Benzenul (cunoscut i sub denumirea mai puin frecvent de benzol) este o hidrocarbur cu un nucleu aromatic, care are

formula chimic C6H6. Este ntlnit n crbuni, petrol i se obine n mod natural prin arderea incomplet a compuilor bogai n carbon. Pn la Al doilea rzboi mondial, benzenul rezulta ca produs secundar al preocedurii de formare a cocsului. Dup anii 1950, hidrocarbura a fost extras din petrol. Exist patru metode de laborator din care se obine: reformare catalitic , hidrodezalchilarea toluenului, disproporionarea toluenului i cracare cu abur. Particip la reacii de substituie, oxidare i adiie. Etimologic, cuvntul provine de la rinia benzoe care prin sublimare formeaz acidul benzoic. Au fost emise numeroase formule pentru benzen. Kekul a propus n 1865 o aranjare ciclic a atomilor de carbon n care legturile simple alterneaz cu cele duble, ns aceast structur nu explica n totalitate proprietile hidrocarburii. Erich Hckel n 1931 a demonstrat prin teoria orbitalilor moleculari c benzenul este reprezentat de un ciclu de ase atomi de carbon, n interiorul lui fiind un cerc sau o linie circular punctat pentru a sugera delocalizarea electronilor din legtura C-C. Compusul organic este incolor, extrem de inflamabil i volatil, avnd un punct de solidificare de 5,5 C i cel de fierbere fiind de 80,1 C. La 20 C are o densitate de 0,88 gcm3 i este mai solubil n solveni organici dect n ap. Face parte din categoria substanelor cancerigene, din care cauz sunt folosii ca diluani derivaii metilai ai benzenului ca toluenul i xilenii. Este un solvent foarte utilizat n industria chimic i reprezint un precursor important al sintezei chimice de medicamente, plastic, gum sintetic sau colorani. Descoperire[modificare] Cuvntul benzen provine de la numele rinii arborelui Styrax benzoin, numit benzoe.[1] Aceasta a fost folosit n farmaciile europene ncepnd cu secolul 15, fiind un produs originar din Asia de Sud-Est, denumirea ei fiind derivat de la expresia arabic luban jawi. Prin sublimarea acestei rini se formeaz acidul benzoic, numit i flori de benzoe, iar hidrocarbura derivat din acesta a fost numit benzin, benzol sau benzen.[2][3][4] Benzenul a fost izolat de Michael Faraday n anul 1825 dintr-o fraciune de gaz depus n procesul de lichefiere a gazul de iluminat, numindu-l bicarburet of hydrogen.[5][6] El a observat c substana este ohidrocarbur care avea o formul molecular ce putea fi scris ca un multiplu de CxHy.[7] Justus von Liebig a redenumit compusul, numindu-l benzen sau benzol n 1834.[8] n 1883, Eilhard Mitscherlich l-a obinut din decarboxilarea acidului benzoic i a oxidului de calciu, denumindu-l benzin.[9] n 1836, chimistul francez Auguste Laurent a intitulat substana phne, cuvntul devenind ulterior rdcin pentrufenol i pentru radicalul fenil.[10] n 1845, August Wilhelm von Hofmann a izolat substana din gudroanele rezultate din distilarea uscat a crbunilor de pmnt.[1] n 1855, acesta a folosit pentru prima dat termenul aromatic pentru a numi caracterul compuilor chimici nrudii cu benzenul. n 1868, Marcellin Berthelot a sintetizat benzenul prin trimerizarea acetilenei.[11] n petrol, compusul a fost identificat ulterior, iar n cel din Romnia a fost descoperit de Petru Poni n 1900 i de Lazr Edeleanu n 1901.[1] Formule propuse[modificare] Diverse reprezentri ale benzenului Modul de aranjare a atomilor din structura benzenului a fost ndelung disputat.[12] Dup ce Stanislao Cannizzaro a descoperit formula molecular adevrat a compusului (C6H6),[7] multe teorii au fost emise fr explicaia ulterioar a proprietilor chimice, cum ar fi cea prezentat de James Dewar, 3-prismanul propus de Albert Ladenburg, benzvalenul, benzenul Claus, etc.[7] n cadrul teoriei valenelor pariale au fost propuse pentru benzen formule cu valene parial centrice (E. Armstrong n 1887) i cu valene pariale compensate (J. Thiele n 1899).[13] Johann Josef Loschmidt a prezentat prima formul corect n 1861, aceasta reprezentnd baza interpretrii corecte a structurii benzenului de ctre Friedrich August Kekul von Stradonitzn 1865.