Sunteți pe pagina 1din 4

Alchenele

Hidrocarburile aciclice care contin in molecula o dubla legatura intre doi atomi de carbon se numesc alchene. Alaturi de aceasta denumire mai este obisnuita si denumirea de olefine, data acestor hidrocarburi datorita faptului ca derivatii lor clorurati sau bromurati sunt lichide uleioase. S-a mai folosit denumirea de hidrocarburi etilenice, data acestei serii dupa primul termen, etilena. Structura Cea mai simpla alchena este etilena, C2H4, care contine doi atomi de carbon legati printr-o dubla legatura. Alchenele superioare pot fi considerate rezultate din etilena prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu radicali alchil, ca si in cazul formarii hidrocarburilor saturate aciclice. Astfel, omologul superior al etilenei este propena, CH2=CH-CH . !mologul propenei este butena, C4H". #upa pozitia pe care o ocupa dubla legatura in molecula la butena se deosebesc trei izomeri de pozitie. Nomenclatura Alchenele au numele format prin inlocuirea terminatiei an din numele alcanului cu alcelasi nuar de atomi de carbon in molecula cu terminatia ena. #e e$emplu propan-propena, butanbutena. Catena se numeroteaza astfel incat pozitia dublei legaturi sa fie indicata cu cel mai mic numar posibil. #e e$emplu% CH -CH2-CH2-CH=CH-CH - 2 he$ena Cei trei izomeri de pozitie ai butenei se numesc deci% &-butena, 2-butena, 2-metilpropena. 'neori se mai foloseste si indicarea pozitiei dublei legaturi dupa numele hidrocarburii. #e e$emplu% butena-&. (adicalii monovalenti derivati de la alchene au numele terminat in enil, pozitia dublei legaturi fiind indicata, daca este necesar, printr-un numar. #e e$emplu% CH CH=CH- se numeste &-propenil. CH -CH=CH-CH2- se numeste 2-butenil. Ca e$eptii se folosesc denumirile% vinil pentru etenil% CH2=CHalil pentru 2-propenil% CH2-CH-CH2izopropenil pentru &-metilvinil% CH2-C-CH Formula generala #in cauza dublei legaturi in moleculam alchenele au doi atomi de hidrogen mai putin decat hidrocarburile saturate respective) prin urmare formula generala a acestor hidrocarburi este CnH2n. Se observa seria omoloaga a cicloalcanilor. *le sunt deci izomere de formula bruta. Proprietati fizice +a temperatura camerei, alchenele cu C2-C4 sunt gaze, urmatoarele, cu C,-C&" sunt lichide, iar cele cu mai mult de &" atomi de carbon sunt solide. -unctele de fierbere sunt cu cateva grade mai scazute decat cele ale alcanilor corespunzatori. #ensitatea lor este mai mare decat a alcanilor respectivi, insa toate au o densitate mai mica decat &. Alchenele sunt insolubile n apa, dar sunt miscible cu dizolvatii organici.

Izomerie Alchene pot prezenta trei tipuri de izomerie si anume% izomeri de catena .izomerii difera prin catena/, izomeri de pozitie .catena este identica, dar difera pozitia legaturii duble/ si izomeri de functiune. 0zomeria geometrica apare la alchene deoarece dubla legatura este rigida si nu permite rotatia atomilor de carbon in 1urul acesteia. 0zometrii geometrici difera intre ei prin asezarea spatiala a substituientilor in 1urul dublei legaturi. Conditia aparitiei izomeriei geometrice este ca la fiecare atom de carbon din dubla legatura sa e$ista substituienti diferiti. 2omenclatura izomerilor geometrici% se stabilesc prioritatile substituientilor legati de fiecare atom de carbon din legatura dubla asfel% se compara 3-ul atomilor direct legati de atomul de carbon din dubla legatura. Cel care are 3-ul mai mare va avea prima prioritate si se noteaza cu &, iar celalalt cu 2. #aca au acelasi 3 atunci se compara atomii imediat urmatori. Comparatia se face pana cand apare o deosebire. Substituient-ul la care se gaseste 3-ul mai mare se noteaza cu &. Acest procedeu se aplica la fiecare atom de carbon din dubla. #upa stabilirea prioritatilor, denumirea se stabileste astfel% izomerul ce are substuienti de aceeasi parte a legaturii duble se noteaza cu 3 .C0S/, iar celalalt care are substuienti de acelasi fel de o parte si de alta a legaturii duble se noteaza cu * .4(A2S/. Spre e$emplu, C4H" are 5 izomeri% &-butena, C0S 2-butena, 4(A2S 2-butena, izobutena, ciclobutan, metilciclopropan. Metode de obtinere &. #escompunerea termica CnH2n62 CmH2m62 6 CpH2p - cracare) n=m6p, p 7= 2 CnH2n62 CnH2n 6 H2 - dehidrogenare 2. Hidrogenarea alchinelor (-CC-(8 6 H2 (-CH=CH-( .alchina/ - reactia se face in prezenta de -d otravit cu saruri de -b. *$emple% CHCH 6 H2 CH2=CH2 .etena/ CH -CCH 6 H2 CH -CH=CH2 .propena/ . #in derivati halogenati vicinali prin dehalogenare derivat halogenat 6 3n 3n92 6 alchena .9=Cl,:r,0/ *$emple% Cl-CH2-CH2-Cl 6 3n 3nCl2 6 CH2=CH2 .etena/ 4. #in derivati monohalogenati prin dehidrohalogenare .-H9/ derivat monohalogenat alchena 6 H9 .9=Cl,:r,0/ *$emple% CH -CH2-Cl CH2=CH2 6 HCl .etena/ :r-CH2-CH2-CH2-CH CH2=CH-CH2-CH .& butena/ (egula lui 3aitev% la eliminarea de H9 din derivati monohalogenati pt. care e$ista 2 posibilitati de indepartare a hidrogenului, acesta se va indeparta de la atomul de carbon vecin celui de care este legat hidrogenul cel mai sarac in hidrogen.

,. -rin deshidratarea alcoolilor .-H2!/ alcool alchena 6 H2! *$emple% CH -!H CH2=CH2 6 H2! .etena/ CH -CH2-!H CH2=CH-CH 6 H2! .&-butena/ Proprietati fizice Starea de agregare a alchenelor poate fi gazoasa, lichida sau solida in functie de masa lor molara. -unctele de fierbere ale alchenelor cresc, in general, cu cresterea masei molare si sunt comparabile cu ale alcanilor corespunzatori.Alchenele sunt insolubile in apa, dar se dizolva in solventi organici .cloroform, benzen/. Reactii chimie &. Aditia de H .hidrogenare/ alchena 6 H2 alcan *$emple% CH2=CH-CH 6 H2 CH -CH2-CH .propan/ CH -CH=CH-CH 6 H2 CH -CH2-CH2-CH .nbutan/ 2. Aditia de 92 .halogenarea/ 9+ Cl2, :r2, 02 alchena 6 92 derivat halogenat vicinal *$emple% CH2=CH-CH2-CH 6 Cl2 CH2Cl-CHCl-CH2-CH .&,2-diclorbutan/ CH2=CH2 6 :r2 CH2:r-CH2:r .&,2-dibrometan/ . Aditia de H9 .HCl, H:r, H0/ alchena 6 H9 derivat monohalogenat *$emple% CH2=CH2 6 H:r CH -CH2-:r .bromura de etil/ CH -CH2=CH-CH 6 HCl CH -CH2-CHCl-CH .clorura de sbutil/ CH2=CH-CH 6 H0 CH -CH0-CH .iodura de izopropil/ (egula lui ;ar<ovnicov% la aditia de H9 la alchene nesimetrice, H se aditioneaza la atomul din dubla cel mai bogat in H, iar 9-ul la cel mai sarac. 4. Aditia de H2! .hidratare/ alchena 6 H2! alcool *$emple% CH2=CH2 6 H2! CH -CH2-!H .alcool etilic/ CH2=CH-CH 6 H2! CH -CH!H-CH .alcool izopropilic/ CH2=CH2 6 H2S!4 CH -CH2-S! H 6H2! CH -CH2-!H .alcool etilic/ ,. Aditia de H:r in prezenta de pero$izi (-CH=CH2 6 H:r (-CH2-CH2-:r

5. Aditia de acid hipologenos .H!9/ *$emple% CH2=CH2 6 H!Cl CH2-!H-CH2-Cl .2-clor, &-hidro$oetan/ CH2=CH-CH2-CH CH2-!H-CH-:r-CH .&-brom, 2-hidro$opropan/ =. (eactia de polimerizare CH2=CH2 .-CH2-CH2-/.n/ - polietena > polietilena - polimer n = gradul de polimerizare +a polimerizare, lanturile nu ies toate de aceeasi lungime. #e aceea pentru n se da o valoare medie) se numeste grad mediu de polimerizare. ". (eactia de o$idare a/ Completa .arderea sau combustia/ CnH2n 6 !2 nC!2 6 nH2! 6 ? C2H5 6 !2 2C!2 6 2H2! 6 ? b/ Cu !2 in prezenta de Ag > 2,@ grade alchena 6 &>2 !2 o$id de etena .instabil/ 6H2! diol c/ !$idarea blanda - :aAer% B;n!4, H2! sau 2a2S! alchena 6 C!D 6 H2! diol Utilizarile alchenelor *tena si propena sunt compusi organici produsi in cea mai mare cantitate pe plan mondial. *tena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici .fiind depasita numai de acid sulfuric, de azot si de o$igen/. Cele mai importante transformari chimice ale etenei, utilizate la scara industriala sunt% polietenea, acidul acetic, -EC-ul.*tena este produsa de plante si stimuleaza coacerea fructelor, incoltirea semintelor si maturizarea florilor.