Departamento de Qumica Orgnica QUI-138 Qumica Orgnica Fundamental III Prof.

: Raimundo Filho

Instituto de Qumica - UFBA Departamento de Qumica Orgnica

Conformao de alcanos e cicloalcanos e estereoqumica

1- Escreva as frmulas estruturais da conformao mais estvel de cada um dos seguintes compostos: a) Trans-1-terc-Butil-3-metilciclo-hexano b) Cis-1-terc-Butil-3-metilciclo-hexano c) Trans-1-terc-Butil-4-metilciclo-hexano d) Cis-1-terc-Butil-4-metilciclo-hexano 2 D o nome IUPAC de cada um dos alcanos:
CH3 H H H H 3C H H H H CH 2CH(CH3 )2 H

CH3 H H H

CH3

CH 2CH3

a)

b)

(H 3C)3 C

c)

3 - Identifique o estereoismero mais estvel de cada um dos seguintes pares e d o motivo para sua opo: a) Cis- ou trans-1-Isopropil-2-metilciclo-hexano b) Cis- ou trans-1-Isopropil-3-metilciclo-hexano c) Cis- ou trans-1-Isopropil-4-metilcilclo-hexano
H H 3C CH3 H H 3C CH3 H H 3C H H H H CH 3 H CH 3 H CH 3 HCH 3 H H H H3 C H H H H H
H

ou

d)
CH3

ou
CH3

f)

H 3C

CH3

H 3C

CH3

e)
CH3

ou
CH3

4 Um esqueleto de esteroide tpico mostrado juntamente com o esqueleto de numerao ou utilizado para esta classe de compostos. Em cada caso, especifique se o substituinte designado axial ou equatorial.
CH3 CH3

11

12

1 4
H H

a) b) c) d) e)

Substituinte em C-1 cis para os grupos metila. Substituinte em C-4 cis para os grupos metila. Substituinte em C-7 trans para os grupos metila. Substituinte em C-11 trans para os grupos metila. Substituinte em C-12 cis para os grupos metila.

5 Estas so as representaes de duas formas de glicose. Em cada forma, sabese que o anel de seis membros existe em uma conformao cadeira. Desenhe representaes claras da conformao de cada forma. Elas so duas conformaes diferentes da mesma molcula ou so estereoismeros que no podem ser interconvertidos por rotao ao redor de ligao simples? Quais substituintes (se houver ocupam as localizaes axiais).

HOH2 C

OH

HOH2 C

OH

HO OH

OH

HO OH

OH

6 Quais dos lcoois isomricos com a frmula molecular C5H12O so quirais? Quais so aquirais? 7 Compare o 2,3-pentanodiol e o 2,4-pentanodiol em relao ao nmero de estereoismeros possveis para cada constituio. Quais estereoismeros so quirais? Quais so aquirais? 8 Identifique a relao erm cada um dos seguintes pares. Os desenhos representam ismeros constitucionais estereoismeros, ou eles so apenas formas diferentes de desenhar o mesmo composto? Se eles so estereoismeros, eles forem enantimeros ou diastereismeros?

H3 C

H H 3C C CH2 Br

e)
C CH2 OH HO H

a) H
HO

e
H OH

e
Br

f) b) H
H3 C H C H 3 CH 2C Br Br

e
C CH3 HO H H OH

e
H 3 CH 2C

g)
H3 C H C H 3 CH 2C Br H H 3C HO C Br CH3 CH2 CH3 H

OH

c)

H H

OH CH 2 OH

h) d)
H CH2 OH OH CH2 OH CH2 OH

HO H

e
OH CH2 OH

H 3C

HO

H CH2 OH

HO

9 A muscarina uma substncia venenosa presente no cogumelo Amanita mascaria. Sua estrutura representada pela constituio mostrada aqui:
HO

CH2 N(CH 3 )3 HO H 3C O

a) Incluindo a muscarina, quantos estereismeros possuem esta constituio? b) Um dos substituintes do anel da muscarina trans aos outros dois. Quantos estereoismeros atendem a esse requisito? c) A muscarina tem a configurao 2S,3R,5S. Escreva uma frmula estrutural da muscarina mostrando sua estereoqumica correta. 10 O ectocarpeno um material voltil atrator de anterozoides que liberado pelos vulos da alga Ectocarpus siliculosus. Sua constituio

H CH3 CH 2CH C
Todas as ligaes so cis e a configurao absoluta do centro de quiralidade S. Escreva uma representao estereoquimicamente exata do ectocarpeno.