C E N T R U L NAIONAL DE EVALUARE I EXAMINARE

Evaluarea la disciplina Chimie n cadrul examenului naional de bacalaureat 2011 Chimie organic
Introducere Conform Art. 41 (1) lit. E. d) (i) din Anexa 2 la OMECTS nr. 4799/31.08.2010, privind organizarea i desfurarea examenului de bacalaureat 2011, elevii pot opta, n cadrul probei E. d), n conformitate cu filiera, profilul i specializarea urmate, pentru una dintre urmtoarele discipline: fizic, chimie, biologie sau informatic. n consecin, pot susine prob scris la disciplina chimie, elevii care au absolvit liceul: la profilul real din filiera teoretic; la profilul tehnic sau la profilul resurse naturale i protecia mediului din cadrul filierei tehnologice; la profilul militar din filiera vocaional.

Elevii care susin bacalaureatul la chimie, ca prob scris pe durata de 3 ore, pot opta pentru Programa 1 chimie organic sau pentru Programa 2 chimie anorganic i general.

Structura probei scrise la disciplina Chimie - programa 1 chimie organic Testul pentru proba scris este format din trei subiecte, fiecare a cte 30 de puncte. Subiectele conin itemi de tipul: itemi de completare, itemi tip alegere multipl, itemi tip ntrebare structurat i itemi tip rezolvare de probleme. Competene de evaluat la disciplina Chimie - programa 1 chimie organic Proba scris la disciplina Chimie programa 1 chimie organic, susinut n cadrul examenului de bacalaureat, evalueaz competenele dezvoltate pe parcursul nvmntului liceal, n conformitate cu programele colare pentru clasele a X-a i a XIa, n vigoare pentru absolvenii promoiei 2011.
1

Competene de evaluat Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba numai din coninuturi TC (NIVEL I) Filiere, specializri (calificri profesionale) care susin proba din coninuturi TC i CD (NIVEL II)

1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee ntlnite n viaa de zi cu zi. 1.1. Clasificarea compuilor organici n funcie de natura grupei funcionale. 1.2. Diferenierea compuilor organici n funcie de structura acestora. 1.3. Descrierea comportrii compuilor organici studiai n funcie de clasa de apartenen.

2. Investigarea comportrii unor substane chimice sau sisteme chimice. 2.1. Efectuarea de investigaii pentru evidenierea unor caracteristici, proprieti, relaii. 2.2. Formularea de concluzii care s demonstreze relaii de tip cauz-efect. 2.3. Evaluarea msurii n care concluziile investigaiei susin prediciile iniiale. 3. Rezolvarea de probleme n scopul stabilirii unor corelaii relevante, demonstrnd raionamente deductive i inductive.

3.1. Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative. 3.2. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situaie. 3.3. Justificarea explicaiilor i soluiilor la probleme. 4. Comunicarea nelegerii conceptelor n rezolvarea de probleme, n formularea explicaiilor, n conducerea investigaiilor i n raportarea de rezultate.

4.1. Utilizarea, n mod sistematic, a terminologiei specifice ntr-o varietate de contexte de comunicare. 4.2. Procesarea unui volum important de informaii i realizarea distinciei dintre informaii relevante/ irelevante i subiective/ obiective. 4.3. Decodificarea i interpretarea limbajului simbolic i nelegerea relaiei acestuia cu limbajul comun.

5. Evaluarea consecinelor proceselor i aciunii produselor chimice asupra propriei persoane i asupra mediului. 5.1. Analizarea consecinelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante i folosirea necorespunztoare a produselor chimice. 5.2. Justificarea importanei compuilor organici.
2

Precizri privind evaluarea probei scrise la disciplina Chimie - programa 1 chimie organic Ponderea diferitelor comportamente cognitive n evaluarea competenelor elevilor prin proba scris la examenul de bacalaureat 2011, disciplina Chimie - programa 1 chimie organic, este ilustrat n tabelul de mai jos: Competen Tip de comportament Comportamente Cunoatere cognitive Pondere Cunoaterea 15% fenomenelor, Cunotine, abiliti/ deprinderi, atitudini

nelegere 15%

Aplicare 40% principiilor,

Analiz Sintez 15% legilor,

Evaluare 10% proceselor, se

conceptelor,

evalueaz prin sarcini de lucru precum: numii/ menionai, notai etc. nelegerea conceptelor, principiilor, legilor, se evalueaz prin sarcini de lucru precum: explicai, indicai, specificai, identificai etc. Aplicarea conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i abordare specifice chimiei n contexte noi i n rezolvarea de probleme, se evalueaz prin sarcini de lucru precum: demonstrai, exemplificai, justificai, rezolvai etc. Analiza - Sinteza conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i abordare specifice disciplinei chimie n contexte noi i n rezolvarea de probleme, se evalueaz prin sarcini de lucru precum: calculai, scriei, aranjai, comparai etc. Evaluarea conceptelor, principiilor, legilor i a modalitilor de operare i abordare specifice chimiei n contexte noi i n rezolvarea de probleme, este urmrit prin sarcini de lucru precum: argumentai, comparai etc. Competenele de evaluat, nscrise n programa pentru examenul de bacalaureat 2011 sunt urmrite, n cadrul probei scrise, avnd n vedere raportul dintre competen i comportamentele cognitive corespunztore, conform prezentrii anterioare. Prin baremul de evaluare i de notare candidatul primete punctaj i pentru rezolvri pariale ale cerinei itemului. Se vor puncta ns corespunztor oricare alte metode de rezolvare corect.

Testul prezentat este un model pentru examenul propriu-zis, elaborat n vederea asigurrii transparenei i informrii persoanelor interesate.

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul naional de bacalaureat 2011 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/ Nivel II)
Filiera teoretic profil real Filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

MODEL Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. 3-metil-1-butina i 1-pentina sunt compui . (izomeri/ omologi) 2. n seria omoloag a alchenelor, reprezentanii au aceeai ................ . (formul molecular/ compoziie procentual) 3. n condiii standard (25 C i 1 atm) ............... se afl n stare de agregare lichid. (propena/ heptena) 4. Propina are punctul de fierbere ............... dect punctul de fierbere al pentinei. (mai mic/ mai mare) 5. Alchilarea benzenului cu propen este o reacie de ............... . (adiie/ substituie) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Alchena cu formula molecular C5H10, care are un singur atom de carbon primar, este: a. 3-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena c. 1-pentena d. 2-hexena 2. Formulei moleculare C4H6 i corespunde un numr de alchine izomere egal cu: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 3. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la: a. oxid cupric b. acid glutamic c. argint d. hidroxid cupric 4. Acidul etanoic nu poate reaciona cu urmtoarea substan: a. NaHCO3 b. KCl c. Mg d. CaO 5. Face parte din compoziia grsimilor lichide: a. acidul formic b. acidul oleic c. acidul propanoic d. acidul valerianic 10 puncte Subiectul C. Compusul (A) este folosit ca intermediar n biosinteza aminoacizilor i are formula de structur: COOH
1 2

HOOC

CH CH CH CH3 OH CH3

1. Precizai denumirea gruprilor funcionale din compusul (A). 2 puncte 2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa, exprimat n grame, de compus organic ce se formeaz n reacia unui mol de substan (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/ Nivel II) 4

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea

(30 de puncte)

Subiectul D. Reaciile hidrocarburilor alifatice sunt deosebit de importante n sinteza organic i n activitile cotidiene. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale etanului i propanului. 4 puncte 2. Calculai volumul (n litri) de dioxid de carbon, care se degaj la arderea unui amestec de etan i propan cu volumul de 6000 L, msurat n condiii normale de temperatur i presiune, tiind c raportul molar al etanului i propanului n amestec este 1:2. 3 puncte 3. O mas de 6,75 g alchin (A) formeaz, prin reacia cu 0,25 moli de brom, un compus saturat. Determinai formula de structur a alchinei (A), tiind c ea conine n molecul doi atomi de carbon primari. Notai conform regulilor IUPAC denumirea alchinei (A). 5 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propanonei din propin. 2 puncte 5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E. 1. Pastele de dini conin detergeni, substane abrazive, umectani, parfumuri i perborat de sodiu pentru a le imprima capacitatea de albire a dinilor. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 (CH2)n CH2 - OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are procentul masic de sulf egal cu 9,30%. 3 puncte 2. Detergenii neionici nu creeaz mult spum i sunt folosii n spltorii, n mainile automate de splat vase i ca ajutoare la cltire; sunt biodegradabili. Explicai sensul termenului biodegradabil utilizat pentru caracterizarea acestor detergeni. 1 punct 3. Se d schema de reacii chimice: KMnO4 / H + I. (A) (B)
H II. (B) + (A) (E) + H2O tiind c (E) este un monoester cu 36,36% oxigen (procente masice) i (A) este un alcool primar monohidroxilic saturat, determinai formula de structur a esterului (E). 3 puncte 4. Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte 5. Acizii grai eseniali sunt implicai n reducerea colesterolului n fluxul sanguin. Acidul linoleic este unul dintre acetia i are formula de structur: CH3 (CH2)4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH Calculai masa (n grame) de produs solid obinut prin hidrogenarea a 56 g acid linoleic. 4 puncte
+

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/ Nivel II) 5

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea

(30 de puncte)

Subiectul F. Trestia de zahr se utilizeaz n procesul de obinere a zaharozei. 1. La hidroliza enzimatic a zaharozei, se obine un amestec echimolecular de glucoz i fructoz. Scriei formulele de structur aciclic ale celor dou monozaharide. 4 puncte 2. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling. 2 puncte 4. Calculai volumul soluiei de glucoz (n litri) de concentraie 2M, stoechiometric necesar formrii a 28,8 g de oxid de cupru(I). 3 puncte 5. n organism, exist 22 de aminoacizi eseniali din a cror combinaie rezult o varietate infinit de peptide i proteine. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la glicin i valin. 4 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Benzenul se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unei diversiti de produse: medicamente, colorani, explozivi, detergeni, insecticide etc. 1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Calculai volumul (n litri) de propen utilizat, msurat n condiii normale de temperatur i presiune, dac s-au obinut 2 moli de izopropilbenzen i reacia a decurs cu un randament de 50%. 3 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa (n grame) de monoclorobenzen, care se obine prin clorurarea a 520 g benzen de puritate 90%. (Se consider reacia total.) 3 puncte 3. Calculai masa (n grame) unui amestec format din 200 g de benzen i 2 moli de naftalin. 2 puncte 4. Stabilii raportul dintre numrul atomilor de carbon i hidrogen din molecula naftalinei. 2 puncte 5. Scriei formula de structur a toluenului. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Un fapt cu totul extraordinar este acela c n proteinele plantelor i animalelor apare numai un singur tip de enantiomer. 1. Scriei formulele de structur pentru doi enantiomeri ai 2-bromobutanului. 2 puncte 2. Dietilamina se supune alchilrii cu clorur de metil. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare pentru a se obine sarea cuaternar de amoniu. 4 puncte 3. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric, substan solid de culoare galben, utilizat ca exploziv i pentru identificarea hidrocarburilor aromatice. Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a fenolului. 2 puncte 4. Calculai masa de acid picric (n kg), care se obine din 9,4 t de fenol de puritate 90%, la un randament al reaciei de 80%. 4 puncte 5. Determinai masa soluiei de acid azotic (n kg) de concentraie 63% necesar nitrrii totale a fenolului. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu-64.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/ Nivel II) 6

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul naional de bacalaureat 2011 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/ Nivel II) BAREM DE EVALUARE I DE NOTARE MODEL Se puncteaz oricare alte modaliti de rezolvare corect a cerinelor. Nu se acord punctaje intermediare, altele dect cele precizate explicit prin barem. Nu se acord fraciuni de punct. Se acord 10 puncte din oficiu. Nota final se calculeaz prin mprirea punctajului total acordat pentru lucrare la 10. (30 de puncte)

SUBIECTUL I

Subiectul A 10 puncte 1 izomeri; 2 compoziie procentual; 3 heptena; 4 mai mic; 5 substituie; (5x2p) Subiectul B 1 c; 2 b; 3 c; 4 b; 5 b; Subiectul C 1. precizarea denumirii gruprilor funcionale din compusul (A) (2x1p) 2. raionament corect (1p), calcule (1p), % H = 6,81 3. precizarea naturii atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A) (2x1p) 4. scrierea ecuaiei reaciei compusului (A) cu NaOH(aq) 5. raionament corect (1p), calcule (1p), mcompus organic = 220 g SUBIECTUL al II - lea 10 puncte (5x2p) 10 puncte 2p 2p 2p 2p 2p (30 de puncte)

Subiectul D 15 puncte 1. scrierea ecuaiilor reaciilor chimice de ardere pentru etan i propan (2x2p) 4p 2. raionament corect (2p), calcule (1p), VCO 2 = 16000 L 3p 3. raionament corect (3p), calcule (1p) n = 4, formula molecular a alchinei (A): C4H6; reprezentarea formulei de structur a alchinei (A) 4p notarea denumirii alchinei (A) conform regulilor IUPAC 1p 4. scrierea ecuaiei reaciei de obinere a propanonei din propin 2p 5. indicarea unei utilizri a policlorurii de vinil 1p Subiectul E 15 puncte 1. raionament corect (2p), calcule (1p), n = 14, 16 atomi de carbon 3p 2. explicaie corect 1p 3. determinarea formulelor de structur pentru compuii (A), (B) i (E) (3x1p) 3p 4. scrierea ecuaiilor transformrilor cuprinse n schem (2x2p) 4p 5. scrierea ecuaiei reaciei de hidrogenare a acidului linoleic (2p), raionament corect (1p), calcule (1p); n acid linoleic = 0,2 moli, n acid stearic = 0,2 moli, m acid stearic = 56,8 g 4p

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/ Nivel II) Barem de evaluare i de notare 7

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III - lea

(30 de puncte)

Subiectul F 15 puncte 1. scrierea formulelor de structur aciclic ale glucozei i fructozei (2x2p) 4p 2. precizarea a dou proprieti fizice ale zaharozei (2x1p) 2p 3. scrierea ecuaiei reaciei chimice a glucozei cu reactiv Fehling 2p 4. raionament corect (2p), calcule (1p), n(Cu2O) = 0,2 moli, nglucoz = 0,2 moli, Vs = 0,1 L 3 p 5. scrierea ecuaiilor reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la glicin i valin (2x2p) 4p Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte 1. a. scrierea ecuaiei reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen 2p b. raionament corect (2p), calcule (1p), npropen = 4 moli, Vpropen = 89,6 L 3p 2. a. scrierea ecuaiei reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului 2p 3p b. raionament corect (2p), calcule (1p), n(C6H5Cl) = 6 moli, m(C6H5Cl) = 675 g 3. raionament corect (1p), calcule (1p), mamestec = 456 g 2p 4. stabilirea raportului atomic din molecula naftalinei: C10H8 (1p), C : H = 5 : 4 (1p) 2p 5. scrierea formulei de structur a toluenului 1p Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte 1. scrierea formulelor de structur pentru enantiomerii 2-bromobutanului (2x1p) 2p 2. scrierea ecuaiilor reaciilor de alchilare pentru a se obine sarea cuaternar de amoniu (2x2p) 4p 3. scrierea ecuaiei reaciei de nitrare total a fenolului 2p 4. raionament corect (3p), calcule (1p), nacid picric = 72 kmoli (practic), macid picric = 16488 kg 4p 5. raionament corect (2p), calcule (1p), nacid azotic = 270 kmoli, ms = 27000 kg 3p

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/ Nivel II) Barem de evaluare i de notare 8